JP2015096947A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、
着色剤が、下式(A−VI)で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
酸化防止剤が分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤であり、
酸化防止剤が着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して0.05〜10質量%含まれることを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
[式(A−VI)中、R1A〜R8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基または炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R4AとR5Aとが互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。
R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。]
[2]キサンテン染料が、分子内塩又はキサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩である[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]式(A−VI)で表されるイオンを有する染料およびキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料は、ホウ素原子、アルミニウム原子またはフッ素原子を含むアニオンである[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]着色剤が、さらに、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも1つの染料を含む[1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5]無色の金属錯体を含む[1]〜[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[7][6]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色硬化性樹脂に含まれる着色剤(A)は、式(A−VI)で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含む。
式(A−VI)で表されるイオンを有する染料には、その互変異性体も含まれる。
式(A−VI)中、R1A〜R8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R4AとR5Aとが互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。
式(A−I)中、Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。
R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。
R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、または炭素数1〜8のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R48とR52とが、互いに結合して、−O−、−NH−、−S−または−SO2−を形成してもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
式(A−VI)におけるR9A〜R12A、式(A−I)におけるR41〜R46及びR55で表される置換されていてもよいアリール基における、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基等;−SO3 −が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−SO3 −等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の1つ若しくは2つの炭素数1〜8のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;フェニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基、1−メチルフェニルアミノ基及び下記式に記載の基が挙げられる。
Aで表される置換基を有していてもよい芳香族基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。*は、炭素原子との結合手を表す。
ヘテロ芳香族基としては、少なくとも1つの窒素原子を有する炭素数5〜10のヘテロ芳香族基が好ましく、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−SO3 −等が挙げられる。
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等の1つ若しくは2つの炭素数1〜8のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;フェニルアミノ基、メトキシフェニルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基、1−メチルフェニルアミノ基及び下記式に記載の基が挙げられる。
Aで表される置換基を有していてもよいヘテロ芳香族基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。*は、炭素原子との結合手を表す。
式(A−VI)で表される染料と塩を形成するアニオンとしては公知のアニオンが挙げられるが、ホウ素原子を含むアニオン(以下、「含ホウ素アニオン」という場合がある。)、アルミニウム原子を含むアニオン(以下、「含アルミニウムアニオン」という場合がある。)またはフッ素原子を含むアニオン(以下、「含フッ素アニオン」という場合がある。)が好ましい。
式(A−VI)で表される染料と塩を形成するカチオン又はアニオンとしては、例えば、下記式で表されるカチオン又はアニオンが挙げられる。
キサンテン染料とは、分子内にキサンテン骨格を有する染料を表す。キサンテン染料は、分子内塩であってもよいし、キサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩であってもよい。
キサンテン染料としては、公知の物質を用いることができ、式(K2)で表される化合物(以下、化合物(K2)という場合がある。)が好ましい。
式(K2)中、R21K〜R24Kは、それぞれ独立に、水素原子、−R26K又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R26K、−SR26K、−OH、−OR26K、−SO3 −、−SO3MK、−CO2H、−CO2R26K、−SO3H、−SO3R26K又は−SO2NHR28Kで置換されていてもよい。
R25Kは、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26K、−SO3H又はSO2NHR28Kを表す。
R26Kは、炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR26K又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、−O−、−NRbK−、−C(=O)−で置換されていてもよい。
RbKは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
MKは、水素原子、Na+、K+又はN(R27K)4を表し、R27Kは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
R27Kは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R28Kは、水素原子、−R26K、−CO2R26K又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26K又は−OR26Kで置換されていてもよい。
mkは、0〜5の整数を表す。mkが2以上の整数である場合、複数のR25Kは、同一であっても異なっていてもよい。
XK―は、対イオンを表す。aは、0又は1の整数を表す。
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エチル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメチルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペンチル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基;等が挙げられる。
RbKは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオンは、それぞれ、式(A−VI)で表されるイオンと塩を形成するアニオンにおける含ホウ素アニオン、含アルミニウムアニオン及び含フッ素アニオンと同じものが挙げられる。
キサンテン染料とアニオンとから形成される塩の具体例としては、例えば、下記式で表される塩が挙げられる。
アントラキノン染料は、公知の物質を用いてもよい。アントラキノン染料としては、例えば、
C.I.ソルベントイエロー117(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、163、167、189、
C.I.ソルベントオレンジ77、86、
C.I.ソルベントレッド111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、
C.I.アシッドレッド80、
C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、
C.I.アシッドバイオレット34、
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112
C.I.ディスパースイエロー51、
C.I.ディスパースバイオレット26、27、
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、
C.I.ダイレクトブルー40、
C.I.モーダントレッド3、11、
C.I.モーダントブルー8
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。
アントラキノン染料の具体例として、式(3−1)〜式(3−11)で表される化合物が挙げられる。
このテトラアザポルフィリン染料を含む組成物であると、高コントラストな塗膜やパターンを形成できる上、異物の発生も少ない。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
溶剤(E)としては、当該分野で通常使用される溶剤である、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、無色の金属錯体(G)を含んでいてもよい。
本明細書において無色の金属錯体とは、可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値が、上述の染料よりも小さい金属錯体のことをいう。無色の金属錯体(G)の可視光領域におけるモル吸光係数εの最大値は、好ましくは1000以下であり、より好ましくは500以下、さらに好ましくは100以下である。
無色の金属錯体(G)としては、たとえば式(10)で表される亜鉛錯体が挙げられるられる。
[式(10)中、R81〜R84は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基およびヒドロキシ基を表す]
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤を含む。
分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤としては、例えば、分子内にヒドロキシフェニル基と、リン酸エステル構造を有する基とを有する3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル;
分子内にヒドロキシフェニル基と、亜リン酸エステル構造を有する基とを有する6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、カルシウムビス[モノエチル(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フォスフォネート]:ポリエチレンサックス=50:50が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、酸化防止剤(J)、並びに溶剤(E)、必要に応じて用いられる、レベリング剤(H)、重合開始助剤(D1)、及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
着色剤(A)の染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)45.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸35.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52.0部得た。収率50%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250.4部を取り、窒素置換しながら攪拌し120℃に昇温した。次にメタクリル酸37.4部、ベンジルメタアクリレート61.3部、グリシジルメタアクリレート18.5部、およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタアクリレート(日立化成(株)製FA−513M)19.2部からなるモノマー混合物にt−ブチルヒドロパーオキサイド(日本油脂(株)製パーブチルO)6.13部を添加した。このものを滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、更に120℃で2時間攪拌し続けエージングを行った。次に、フラスコ内を空気置換に替え、アクリル酸10.6部にトリスジメチルアミノメチルフェノール(DMP−30)0.9部およびハイドロキノン0.145部を、上記エージングした中に投入し、120℃で6時間反応を続けて、固形分38.4質量%、酸価122mg−KOH/gの共重合体樹脂(B−2)の溶液を得た。得られた樹脂(B−2)の重量平均分子量Mwは、10700、分子量分布は2.18であった。重量平均分子量及び分子量分布は、樹脂(B−1)と同様の方法により測定した。
水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)2.00部にメタノール50部を加え、溶解させた。さらに、2,6−ジヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)15.41部とホウ酸(和光純薬工業(株)製)3.09部を加え、65℃で8.5時間撹拌した。
該混合液を室温まで冷却した後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水237部で洗浄し、式(BC−1−Na)で表される化合物を10.90部得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、式(BC−1−Na)で表される化合物5.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水2000.0部へ1時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−3)で表される化合物を12.0部得た。収率83%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−7)で表される化合物を49.9部得た。収率51%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B−I−7)で表される化合物9.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成(株)社製)10.0部およびトルエン20.0部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン14.8部を加えて95〜100℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール170.0部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水300.0部の中に注いだ後、トルエン100部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水300部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−II−7)で表される化合物を17.2部得た。収率85%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 619.3[M−Cl]+
Exact Mass: 654.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム23.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)29.3部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸22.6部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−8)で表される化合物を41.6部得た。収率45%。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 679.3[M−Cl]+
Exact Mass: 714.2
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−9)で表される化合物を40.5部得た。収率41%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 615.4[M−Cl]+
Exact Mass: 650.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム24.5部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−トリフルオロメチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)30.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸23.8部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−10)で表される化合物を31.1部得た。収率36%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 669.3[M−Cl]+
Exact Mass: 704.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ジブチルアミン(東京化成(株)社製)39.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−11)で表される化合物を70.0部得た。収率72%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 609.4[M−Cl]+
Exact Mass: 644.4
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム29.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−クロロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ビス(2−エトキシエチル)アミン(東京化成(株)社製)43.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.4部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−12)で表される化合物を45.0部得た。収率44%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 661.3[M−Cl]+
Exact Mass: 696.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、2−ブロモ−4’−(メチルスルホニル)アセトフェノン(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム2.6部を10分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−13)で表される化合物を1.0部得た。収率22%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 629.3[M−Cl]+
Exact Mass: 664.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、4−クロロフェナシルブロミド(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム3.1部を10分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色個体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−14)で表される化合物を4.0部得た。収率89%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 585.3[M−Cl]+
Exact Mass: 620.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−イソプロピルアニリン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−15)で表される化合物を44.8部得た。収率47%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成(株)社製)(10g、90mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(100ml)溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム(60%、4.3g、90mmol)を加え、しばらく攪拌後、化合物2(6.5g、30mmol)を少しずつ添加した。室温で5時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して式(BP2)で表される化合物(3.1g、収率24%)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 715.3[M−Cl]+
Exact Mass: 750.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム28.9部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2、6−ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)36.4部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−17)で表される化合物を25.2部得た。収率27%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 733.3[M−Cl]+
Exact Mass: 768.3
式(1)で表される化合物50.0部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。反応液を10%塩酸2100部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水373部で洗浄後乾燥し、式(3)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
式(3)で表される化合物5.0部、N−メチルピロリドン(和光純薬工業(株)製)35部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン(東京化成工業(株)製)3.4部を20℃を超えない温度で滴下し、80℃に昇温して3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸3.4部を加え、得られた混合物を飽和食塩水315部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水630部で洗浄後乾燥し、式(1−37)で表される化合物3.9部を得た。収率は69%であった。
実施例1
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 13部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 13部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;
並びに
酸化防止剤(J):6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(スミライザーGP) 1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−III−1)で表される染料 22部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 40部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 113部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 453部;
並びに
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−III−1)で表される染料 22部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)33.3部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 33.3部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 113部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 453部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
並びに
酸化防止剤(J):トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)フォスファイト 1.3部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、180℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.8μm)を作製した。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。ΔEab値の小さいほうが耐熱性がよい。実施例1で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は1.7であった。また、比較例1についても同様に耐熱性評価を実施した結果、比較例1は色差(ΔEab*)12.1、比較例2は色差(ΔEab*)9.4であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.9であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−3)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.0であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−4)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は6.0であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−5)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.7であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−6)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.0であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.7であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−8)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.8であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−9)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.8であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−10)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は6.8であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−11)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.9であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−12)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.1であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−13)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.2であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−14)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.7であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−15)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.4であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−16)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.9であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−17)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.2であった。
実施例1のアルカリ可溶性樹脂(B−1)をアルカリ可溶性樹脂(B−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.2であった。
実施例3のアルカリ可溶性樹脂(B−1)をアルカリ可溶性樹脂(B−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.2であった。
実施例10のアルカリ可溶性樹脂(B−1)をアルカリ可溶性樹脂(B−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)4.5であった。
実施例13のアルカリ可溶性樹脂(B−1)をアルカリ可溶性樹脂(B−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.9であった。
実施例17のアルカリ可溶性樹脂(B−1)をアルカリ可溶性樹脂(B−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.0であった。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 13.6部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算) 29.4部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 20.2部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 5.1部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 168部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 152部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.13部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 5.1部
並びに
顔料組成物1 37.3部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.7であった。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 13部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 13部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.7であった。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 20部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 6部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.6であった。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)36.9部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 24.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.1部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
並びに
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.1部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 6.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.8であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=9.87であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)39.9部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 26.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.7部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.7部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.8であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=10.02であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)39.1部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 26.1部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.5部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.5部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 1.6部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.7であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=10.07であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)38.3部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.4部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.4部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 3.2部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.7であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y10.11であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)36.9部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 24.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.1部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.1部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 6.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は0.9であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=10.05であった。
着色剤(A):式(A−I−10)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)39.9部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 26.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.7部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.7部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.0であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=9.82であった。
着色剤(A):式(A−I−10)で表される染料 20部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)36.9部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 24.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.1部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 200部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 200部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 6.1部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 6.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.4であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=9.90であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 10.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算) 25.4部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 17.8部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4.5部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 124部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 149部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.11部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 4.5部;
並びに
顔料組成物1 37.3部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は 0.5であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=9.9であった。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 18.4部;
着色剤(A):式(2−29)で表される染料 2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)36.1部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 36.1部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 7.2部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 579部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.9部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 1.4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.32であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=9.95であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 14.4部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 3.6部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)41.3部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 27.5部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.9部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 283部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 283部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 2.8部
並びに
亜鉛錯体(G):10-(18) 3.4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.2であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=10.28であった。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 14.4部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 3.6部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算)43.1部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 28.7部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 7.2部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 283部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 283部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
並びに
酸化防止剤(J):スミライザーGP 2.9部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.3であった。また色度(x,y)=(0.14,0.08)における明度Y=10.38であった。
着色剤(A):式(1−37)で表される染料 58.3部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−2)(固形分換算) 12.2部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 21.1部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 6.3部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 89.5部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
酸化防止剤(J):スミライザーGP 2.1部;
並びに
顔料組成物2 36.8部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は 1.7であった。また色度(x,y)=(0.65,0.31)における明度Y= 18.5であった。
(顔料組成物1の調製)
顔料(P);C.I.ピグメントブルー15:6 4.48部 樹脂(B);樹脂(B−1)(固形分換算) 1.31部 顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤 1.76部
溶剤(E);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 29.8部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物1を得た。
(顔料組成物2の調製)
顔料(P);C.I.ピグメントレッド254 4.08部 樹脂(B);樹脂(B−1)(固形分換算) 1.77部 顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤 1.52部 溶剤(E);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 29.5部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物2を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
現像後、水洗した基板を、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて着色パターンの形状を観察した。パターンエッジの線幅のバラツキが0.1μm以下であり、直線性に優れて問題ない場合は◎、パターンエッジの線幅のバラツキが0.1μm以上1.0μm以下であり、直線性に問題ない場合は○、パターンエッジの線幅のバラツキが1.0μmを超え、直線性に問題がある場合は×として、表3に示した。
Claims (7)
- 着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、
着色剤が、下式(A−VI)で表されるイオンを有する染料及びキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料を含み、
酸化防止剤が分子内にリン酸エステル構造を有する基及び亜リン酸エステル構造を有する基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基と、ヒドロキシフェニル基とを有する酸化防止剤であり、
酸化防止剤が着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して0.05〜10質量%含まれることを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
[式(A−VI)中、R1A〜R8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基または炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R4AとR5Aとが互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。
R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。] - キサンテン染料が、分子内塩又はキサンテン骨格を有するイオンと対イオンとからなる塩である請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 式(A−VI)で表されるイオンを有する染料およびキサンテン染料からなる群より選ばれる少なくとも一種の染料は、ホウ素原子、アルミニウム原子またはフッ素原子を含むアニオンである請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 着色剤が、さらに、アントラキノン染料およびテトラアザポルフィリン染料からなる群から選ばれる少なくとも1つの染料を含む請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 無色の金属錯体を含む請求項1〜4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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