TWI650608B - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種著色硬化性樹脂組成物，其特徵係：含有著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、溶劑及抗氧化劑；前述著色劑係含選自由具有式(A-Ⅵ)所示離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料；前述抗氧化劑係分子內含有：選自由具磷酸酯結構之基及具亞磷酸酯結構之基所成群組的至少一種基及羥苯基者；
[式(A-Ⅵ)中，R1A至R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、或碳數3至20的脂環式烴基。R4A及R5A亦可互相鍵結，形成-O-、-NH-、-S-、或-SO2-。
R9A至R12A分別獨立地表示氫原子、碳數1至20的烷 基(構成該烷基的氫原子可經二烷基胺基、胺基、或鹵素原子取代，亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳基。
R9A與R10A可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R11A與R12A亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環。
A表示可經取代之芳族烴基、或可經取代之雜芳基]。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係有關於著色硬化性樹脂組成物。
著色硬化性樹脂組成物，係用於製造液晶顯示裝置、電激發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置所使用之濾色器。如此之著色硬化性樹脂組成物，在日本特開2010-237568號公報及日本特開2011-090147號中係記載一種包含著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、溶劑及磷系抗氧化劑的著色硬化性樹脂組成物。
本發明包含以下發明。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物，其特徵係：含有著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、溶劑及抗氧化劑；前述著色劑係含選自由具有式(A-Ⅵ)所示離子的染料及二苯並哌喃染料(xanthene dye)所成群組的至少一種染料；前述抗氧化劑係分子內含有：選自由具磷酸酯結構之基及具亞磷酸酯結構之基所成群組的至少一種基及羥苯基 者；
[式(A-Ⅵ)中，R1A至R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、或碳數3至20的脂環式烴基。R4A及R5A亦可互相鍵結，形成-O-、-NH-、-S-、或-SO2-。
R9A至R12A分別獨立地表示氫原子、碳數1至20的烷基(構成該烷基的氫原子可經二烷基胺基、胺基、或鹵素原子取代，亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳基。
R9A與R10A可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R11A與R12A亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環。
A表示可經取代之芳族烴基、或可經取代之雜芳基]。
[2]如[1]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，相對著色樹脂組成物固形成分含抗氧化劑0.05至10質量%。
[3]如[1]或[2]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，選自由具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料，係具有含硼原子之陰離子、含鋁原子之陰離子、或含氟原子之陰離子。
[4]如[1]或[2]所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，著色劑復含選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉(tetraazaporphyrin)染料所成群組的至少1種染料。
[5]如[1]至[4]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中含無色之金屬錯合物。
[6]一種濾色器，其係由[1]至[5]中任一項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成。
[7]一種顯示裝置，其係含[6]所述之濾色器。
使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，可得到光阻圖案的直線性及耐熱性優異之濾色器。
(發明之實施形態)
本發明之著色硬化性樹脂組成物，係含：著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)及抗氧化劑(J)。
<著色劑(A)>
著色劑(A)，係含有選自由具有式(A-Ⅵ)所示離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料。
具有式(A-Ⅵ)所示離子的染料，可為含式(A-Ⅵ)所示離子的染料(以下，亦稱為「式(A-Ⅵ)所示之染料」)，亦可為含式(A-Ⅵ)所示離子及相對離子的染料。
式(A-Ⅵ)所示之離子，亦包括其互變異構物。
式(A-Ⅵ)中，R1A至R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基。
較佳為分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、或碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)。
較佳為R4A與R5A亦可互相鍵結，形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-，而以-NH-、-S-或-SO2-。
R9A至R12A分別獨立地表示氫原子、碳數1至20的烷基(構成該烷基的氫原子可經胺基或鹵素原子取代，亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳基。
較佳為分別獨立地表示氫原子、碳數1至20的烷基(構成該烷基的氫原子可經胺基或鹵素原子取代，亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、或可經取代之芳基。
R9A與R10A可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R11A與R12A亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環。
A表示可經取代之芳族烴基、或可經取代之雜芳基。
式(A-Ⅵ)所示之離子，較佳為式(A-I)所示之離子。式(A-I)所示之離子，亦包括其互變異構物。
式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子。
R41至R46分別獨立地表示可經氫原子、胺基或鹵素原子取代的碳數1至20之烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳基；較佳為分別獨立地表示可經氫原子、胺基或鹵素原子取代的碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、或可經取代之芳基。
R41與R42可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R43與R44亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R45與R46亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環。
R47至R54分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、碳數1至8的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)或碳數3至20的脂環式烴基； 較佳為分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基、或碳數1至8的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)。
R46與R52亦可互相鍵結，形成-O-、-NH-、-S-或-SO2-，較佳為-NH-、-S-或-SO2-。
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基、或可經取代之芳基。
式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，碳數1至20的烷基，可為直鏈，亦可為支鏈。該烷基可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
式(A-I)中，R47至R54所示之碳數1至8的烷基，可為直鏈，亦可為支鏈。該烷基之例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，碳數3至20的脂環式烴基，可為單環，亦可為多環。該脂環式烴基可列舉：環己基、環庚基、三環[3.3.1.1.3.7]癸基等。
上述烷基及上述脂環式烴基可列舉下述式所示之基。在下述式中，*表示與碳原子或與氮原子之鍵結基。其中，以碳數1至8的烷基為較佳，碳數1至6的烷基更佳，碳數1至4的烷基又更佳。
式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，可具有取代基之芳烷基可列舉：苯甲基等碳數7至11的芳烷基、以及可具有取代基之碳數7至11的芳烷基。
上述芳烷基中之取代基，可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵化烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；甲基、乙基等碳數1至6的烷基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基；SO3 -等。
式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，在構成該烷基的碳原子間插入有氧原子之基，可列舉下述式所示之基。在下述式中，*表示與碳原子或與氮原子之鍵結基。其中，較佳為構成碳數1至10的烷基之碳原子間插入有氧原子的基，更佳為構成碳數1至6的烷基之碳原子間插入有氧原子的基。
式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，可經二烷基胺基、胺基或鹵素原子取代之碳數1至20的烷基，可列舉下述式所示之基。
下述式中，*表示與氮原子之鍵結基。
式(A-I)中，R47至R54所示之碳數1至8的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)，可列舉下 述式所示之基。在下述式中，*表示與碳原子之鍵結基。
於式(A-Ⅵ)及式(A-I)中，芳基中之取代基可列舉：氟原子、氯原子、碘原子等鹵素原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵化烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；甲基、乙基等碳數1至6的烷基；羥基；胺磺醯基；甲基磺醯基等碳數1至6的烷基磺醯基等。
上述芳基之例，可列舉：苯基、萘基等碳數6至14的芳基。
可經取代之芳基之具體例，可列舉下述式所示之基。在下述式中，*表示與氮原子之鍵結基。
式(A-Ⅵ)中，R4A與R5A、R9A與R10A、R11A與 R12A鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成之環，可列舉：吡咯啶環、嗎啉環、哌啶環、哌環等。
式(A-I)中，R41與R42、R43與R44、R45與R46鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成之環，可列舉：吡咯啶環、嗎啉環、哌啶環、哌環等。
由容易合成之觀點而言，式(A-Ⅵ)中之R1A至R8A，較佳為分別獨立之氫原子、鹵素原子、或碳數1至8的烷基，更佳為分別獨立之氫原子、甲基、氟原子或氯原子。
由容易合成之觀點而言，式(A-Ⅵ)中之R9A至R12A、及式(A-I)中之R41至R46及R55，較佳為分別獨立之碳數1至20的烷基或可經取代之芳基；更佳為分別獨立之碳數1至8的烷基，或是可經鹵素原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的鹵化烷基、羥基或碳數1至4的烷氧基取代之芳基；又更佳為分別獨立之碳數1至8的烷基或下述式所示之芳基。在下述式中，*表示與氮原子之鍵結基。
式(A-I)中，由容易合成之觀點而言，R47至R54較佳為分別獨立之氫原子、鹵素原子、或碳數1至8的烷基，更佳為分別獨立地表示之氫原子、甲基、氟原子或氯原子。
式(A-Ⅵ)中，A所示之芳族烴基，可為單環，亦可為多環。該芳族烴基可列舉：苯基、萘基等碳數6至14的芳族烴基。
該芳族烴基，亦可具有取代基。該取代基，可列舉：烷基胺基、二烷基胺基、碳數1至5的烷氧基、苯基胺基、鹵素原子、羥基、SO3 -等。烷基胺基及二烷基胺基中的烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至4的烷 基。該苯基胺基中的苯基，亦可具有碳數1至5的烷基、鹵素原子、碳數1至5的鹵化烷基、碳數1至5的烷氧基、甲基磺醯基、SO3 -等取代基。
上述可具有取代基的芳族烴基，可列舉下述式所示之基。*表示與碳原子之鍵結基。
其中，尤佳為式(A1-2)所示之基及式(A1-7)所示之基。
式(A-Ⅵ)中，A所示之雜芳基可為單環，亦可 為多環。該雜芳基中之雜原子之例，可列舉：氮原子、硫原子、氧原子等。該雜芳基亦可具有2種以上的雜原子。
該雜芳基，較佳為至少具有1個氮原子之碳數5至10的雜芳基，更佳為咪唑基、噻唑基、唑基等。
該雜芳基，亦可具有取代基。該取代基之例可列舉：烷基胺基、二烷基胺基、苯基、碳數1至5的烷氧基、碳數1至5的烷基、苯基胺基、鹵素原子、羥基、SO3 -等。烷基胺基及二烷基胺基中的烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基等碳數1至4的烷基。該苯基胺基中的苯基，亦可具有碳數1至5的烷基、鹵素原子、碳數1至5的烷氧基、苯基等取代基。
可具有上述取代基的雜芳族環，可列舉下述式所示之基。*表示與碳原子之鍵結基。
其中，較佳為式(A1-12)所示之基及式(A1-13) 所示之基。
式(A-I)中，X表示氧原子、氮原子或硫原子。由合成容易之觀點而言，以硫原子較佳。
式(A-Ⅵ)所示之離子之具體例，可列舉下述式之化合物。
式(A-I)所示之離子，較佳為式(A-I-a)所示之陽離子；該陽離子中，R41至R44表示分別獨立之氫原子、碳數1至4的烷基、或苯基；R45及R46表示分別獨立之碳數1至6的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、可經碳數1至4的烷基取代之苯基，或表示與該等所鍵結之氮原子共同形成之哌環；R55表示可經作為取代基之鹵素原子、碳數1至4的烷基、碳數1至4的鹵化烷基或磺醯基甲基取代之苯基。
如式(A-I-a)所示之陽離子，更佳為具有表1所示的取代基之陽離子1至陽離子12。
式(A-I)所示之染料，較佳為陽離子1至陽離子6、陽離子11、或陽離子12，特佳為陽離子1、陽離子2、或陽離子12。
再者，在R48與R52互相鍵結而形成-O-、-NH-、-S-、或-SO2-時，式(A-I)所示的離子之具體例可列舉下述離子。
式(A-Ⅵ)所示的離子及形成鹽的相對離子，可為陽離子，亦可為陰離子。
式(A-Ⅵ)所示的離子及形成鹽的陰離子，並無特別限定，可列舉周知之陰離子，較佳為含硼原子之陰離子、含鋁原子之陰離子、及含氟原子之陰離子。
式(A-Ⅵ)所示的離子及形成鹽的陽離子，並無特別限定，可例舉周知之陽離子，較佳為銨離子、四烷基銨離子、具有咪唑環之陽離子等含氮原子之陽離子。
式(A-Ⅵ)所示的離子及形成鹽的陽離子或陰離子，可列舉下述式所示之陽離子或陰離子。
由式(A-Ⅵ)所示之離子與陽離子或陰離子所形成的鹽之具體例，可列舉下述式所示之鹽。
與式(A-I)所示之離子形成鹽的相對離子並無特別限定，可列舉周知之陰離子及周知之陽離子，較佳為陰離子，更佳為含硼之陰離子、含鋁之陰離子、及含氟之 陰離子。
由式(A-I)所示之離子與相對離子所形成的鹽，可列舉下述式所示之化合物。
式(A-I-6)中，n為自然數，一般而言n=5至25。
由式(A-Ⅵ)所示之離子與相對離子所形成之染料，可藉由於式(A-Ⅵ)所示之離子及所欲之相對離子混合金屬鹽而調製。
上述混合之溫度，較佳為0℃至150℃為佳。混合之時間，較佳為1小時至72小時。
在使用可與水互溶之溶劑時，可將該溶液混合，並視所需進一步攪拌1至3小時，之後，以過濾得到析出物，藉此製得該染料。視所需，亦可以離子交換水清洗所得之該染料。
在使用不可與水互溶之溶劑時，可將反應混合物與離子交換水混合，並視所需進一步攪拌1至3小時，之後，藉由分液取得有機層，藉此製得含該染料之溶液。視所需，亦可以離子交換水清洗該溶液。由含該染料之溶液去除溶劑，藉此可得到該染料。
式(A-Ⅵ)所示之離子的製造方法，並無特別限定。在式(A-Ⅵ)所示之離子如式(A-I)所示時，該離子可例如藉由以式(B-I)所示之化合物與式(C-I)所示之化合物反應而製造。該反應可在有機溶劑存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
[各式中，X、R41至R55，分別表示與前述相同之意]。
該離子，亦可藉由使式(B-Ⅱ)所示之化合物與式(C-Ⅱ)所示之化合物反應而製造。該反應可在有機溶劑存在下進行，亦可在無溶劑下進行。
[式(B-Ⅱ)及式(C-Ⅱ)中，X、R41、R42、R45至R50及R55，分別表示與前述相同之意]。
相對於式(B-I)所示之化合物的式(C-I)所示之化合物的使用量，較佳係相對於式(B-I)所示之化合物1莫耳分別為0.5莫耳以上8莫耳以下。
相對於式(B-Ⅱ)所示之化合物的式(C-Ⅱ)所示之化合物的使用量，較佳係相對於式(B-Ⅱ)所示之化合物1莫耳分別為0.5莫耳以上8莫耳以下。
反應溫度較佳為30℃至180℃。反應時間較佳為1小時至12小時。
就產率之點而言，任一反應皆以在有機溶劑中進行為較佳。有機溶劑之例可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑；等。相對於式(B-I)或式(B-Ⅱ)所示之化合物1質量份，有機溶劑之使用量較佳 為1質量份以上20質量份以下。
就產率之點而言，上述反應以在縮合劑存在下實施為較佳。縮合劑可列舉：磷酸、聚磷酸、氧氯化磷、硫酸、亞硫醯氯等。
相對於式(B-I)或式(B-Ⅱ)所示之化合物1質量份，縮合劑之使用量較佳為0.1質量份以上20質量份以下。
由反應混合物得到上述離子的方法並無特別限定，可採用周知之各種方法。例如可列舉將反應混合物與醇(例如甲醇等)共同混合，再過濾取得析出之結晶的方法。反應混合物以添加在前述醇中為佳。添加反應混合物時之溫度，以-100℃以上50℃以下為佳。而且，較佳為在之後於相同溫度下攪拌0.5至2小時左右。過濾之結晶，較佳為以水等清洗繼而加以乾燥。而且亦可視所需而以再結晶等周知之技法加以精製。
式(B-I)和式(B-Ⅱ)所示之化合物的製造方法，可列舉各種周知之技法，例如西德專利申請P 3928243.0號所載之技法。
式(C-I)和式(C-Ⅱ)所示之化合物的製造方法，可列舉國際公開第2012/053211號公報所載之技法等周知的各種技法。
化合物(A-Ⅵ)中之相對離子，可使用市售品，亦可藉由日本專利第4097704號公報、日本專利第4341251號公報以及Journal of The Electrochemical Society，第148卷第1期，2001年；國際專利申請第2008/075672號、JP 2010- 280586號公報中記載之方法等周知的方法製造。
著色劑(A)所含之染料中，二苯並哌喃染料並無特別限定，可使用周知之二苯並哌喃染料。
本說明書中，「二苯並哌喃染料」，係具有二苯並哌喃結構之染料(惟，具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料除外)。
該二苯並哌喃染料之較佳例，可列舉式(K2)所示之化合物。
式(K2)中，R21K至R24K分別獨立地表示氫原子、-R26K或碳數6至10之芳族烴基。該碳數6至10之芳族烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、-SR26K、-R26K、-OH、-OR26K、-SO3 -、-SO3MK、-CO2H、-CO2R26K、-SO3R26K或-SO2NHR28K取代。
R25K表示-SO3 -、-SO3Na、-CO2H-、-CO2R26K、-SO3H或SO2NHR28K。
R26K表示碳數1至20之飽和烴基。該飽和烴基中所含之氫原子亦可經-OR26K或鹵素原子取代；該飽和烴基中所含之-CH2-亦可經：-O-、-NRbK-、-C(=O)-取代。
RbK表示碳數1至3之烷基。
MK表示氫原子、+N(R27K)4、Na+或K+，4個R27K可相同 亦可不同。
R27K表示氫原子、碳數1至20的1價飽和烴基或碳數7至10之芳烷基。
R28K表示氫原子、-R26K、-CO2R26K或碳數6至10之芳族烴基，且該碳數6至10之芳族烴基中所含的氫原子，亦可經-R26K或-OR26K取代。
mk表示0至5之整數。在mk為2以上的整數時，複數之R25K可相同亦可不同。
XK-表示相對陰離子。
a表示0或1之整數。
R21K至R24K中碳數6至10之芳族烴基可列舉：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、丙基苯基及丁基苯基。
R26K中碳數1至20之飽和烴基之例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十七碳烷基、正十八碳烷基、正十九碳烷基、正二十碳烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基 丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支鏈狀烷基等。
R26K中的碳數1至20之飽和烴基中所含的氫原子可經-OR26K或鹵素原子取代，該飽和烴基中所含的 -CH2-可經-O-、-NRbK-、-C(=O)-取代。
RbK表示碳數1至3之烷基。
-OR26K可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十碳烷氧基等碳數1至20的烷氧基。
-SR26K可列舉：甲基硫烷基(methylsulfanyl)、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基、戊基硫烷基、己基硫烷基、庚基硫烷基、辛基硫烷基、2-乙基己基硫烷基及二十碳烷基硫烷基等碳數1至20的烷基硫烷基。
-CO2R26K可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十碳烷氧基羰基等碳數2至21的烷氧基羰基。
-SO3R26K可列舉：甲烷磺醯基、乙烷磺醯基、己烷磺醯基、癸烷磺醯基等碳數1至20的烷磺醯基。
-SO2NHR28K可列舉：胺磺醯基、甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、丁基胺磺醯基、異丁基胺磺醯基、戊基胺磺醯基、異戊基胺磺醯基、新戊基胺磺醯基、環戊基胺磺醯基、己基胺磺醯基、環己基胺磺醯基、庚基胺磺醯基、環庚基胺磺醯基、辛基胺磺醯基、2-乙基己基胺磺醯基、1,5-二甲基己基胺磺醯基、環辛基胺磺醯基、壬基胺磺醯基、癸基胺磺醯基、三環癸基胺磺醯基、甲氧基丙基胺磺醯基、乙氧基丙基胺磺醯基、丙氧基丙基胺磺醯基、異丙氧基丙基胺磺醯基、己氧基丙基胺磺醯基、2-乙基己氧基丙基胺磺醯基、甲氧 基己基胺磺醯基、3-苯基-1-甲基丙基胺磺醯基等碳數1至20的烷胺磺醯基。
鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
XK-可為周知之陰離子，亦可列舉鹵化物離子、含硼之陰離子、含鋁之陰離子、含氟之陰離子等。XK-之具體例可舉與式(A-Ⅵ)所示之離子形成鹽的陰離子所列舉者相同之陰離子。
式(K2)所示之化合物可列舉式(1-1)至式(1-46)及式(1-50)至式(1-65)所示之化合物。式中，R40表示碳數1至20之飽和烴基，較佳為碳數6至12之支鏈狀烷基，更佳為2-乙基己基。
二苯並哌喃染料中之陰離子，可列舉周知之陰離子，而以上述含硼之陰離子、含鋁之陰離子、含氟之陰離子較佳。
選自由具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料，較佳為含有含硼原子之陰離子、含鋁原子之陰離子、或含氟原子之陰離子。
二苯並哌喃染料之具體例，可列舉下式所示之鹽。
式(K2)所示之化合物，可使用市售之二苯並哌喃染料(例如中外化成股份有限公司製造之「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化學工業股份有限公司製造之「Rhodamin 6G」)。式(K2)所示之化合物，亦可使用以市售之二苯並哌喃染料為起始原料，再參考日本特開2010-32999號公報合成者。
著色劑(A)，亦可復含選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群組的至少1種染料。
蒽醌染料，可使用周知之物質。蒽醌染料可列舉：C.I.溶劑黃(C.I.Solvent Yellow)117號(以下，省略C.I.溶劑黃之記載，單以編號記之)、163號、167號、189號，C.I.溶劑橙77號、86號，C.I.溶劑紅111號、143號、145號、146號、150號、151號、155號、168號、169號、172號、175號、181號、207號、222號、227號、230號、245號、247號， C.I.溶劑紫11號、13號、14號、26號、31號、36號、37號、38號、45號、47號、48號、51號、59號、60號，C.I.溶劑藍14號、18號、35號、36號、45號、58號、59號、59：1號、63號、68號、69號、78號、79號、83號、94號、97號、98號、100號、101號、102號、104號、105號、111號、112號、122號、128號、132號、136號、139號，C.I.溶劑綠3號、28號、29號、32號、33號，C.I.酸性紅(C.I.Acid Red)80號，C.I.酸性綠25號、27號、28號、41號，C.I.酸性紫34號，C.I.酸性藍25號、27號、40號、45號、78號、80號、112號，C.I.分散黃(C.I.Disperse Yellow)51號，C.I.分散紫26號、27號，C.I.分散藍1號、14號、56號、60號，C.I.直接藍(C.I.Direct Blue)40號，C.I.媒染紅(C.I.Mordant Red)3號、11號，C.I.媒染藍8號等。蒽醌染料，較佳為溶解於有機溶劑者，更佳為藍色、紫色及紅色的蒽醌染料。
較佳之蒽醌染料，可列舉：在蒽醌之第1個及第4個碳原子上，具有胺基、烷基胺基、二烷基胺基、苯基胺基、二苯基胺基等取代基之化合物。該烷基胺基及 該二烷基胺基中之烷基，較佳為碳數1至4之烷基，亦可具有羥基等取代基。該苯基胺基及該二苯基胺基中之苯基，亦可具有碳數1至4之烷基、鹵素原子、磺基、碳數1至8之烷基硫烷基、碳數3至8之環烷基硫烷基等取代基。
蒽醌染料之具體例可列舉：式(3-1)至式(3-11)所示之化合物。
蒽醌染料，更佳為式(3-4)及式(3-11)所示之化合物。若為該等蒽醌染料，則可形成高對比之塗膜、圖案，而且異物產生亦少，可形成耐光性優良之塗膜、圖案。
四氮雜卟啉染料，係分子內具有四氮雜卟啉骨架的化合物。四氮雜卟啉染料為酸性染料或鹼性染料時，亦可與任意陽離子或陰離子形成鹽。
四氮雜卟啉染料，較佳為以Cu、Ni、Co、Pd、V或Mg作為中心金屬之錯合物。
四氮雜卟啉染料之具體例，可列舉式(2-1)至式(2-38)所示之化合物。
四氮雜卟啉染料，較佳為式(2-29)所示之化合物。含該四氮雜卟啉染料的組成物，可形成高對比之塗膜、圖案，而且異物的產生亦少。
相對於著色劑(A)的總量，含式(A-Ⅵ)所示之離子及相對離子之染料的含有率較佳為0.5質量%以上80質量%以下為佳，更佳為40質量%以上80質量%以下。
相對於著色劑(A)的總量，二苯並哌喃染料之含有率較佳為0.5質量%以上70質量%以下，更佳為3質量%以上55質量%以下，又更佳為5質量%以上40質量%以下。
相對於含式(A-Ⅵ)所示之離子及相對離子的染料100質量份，選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群組的至少1種染料之含有率，較佳為1至100質量份，更佳為10至100質量份。
相對於二苯並哌喃染料的總量，選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群組的至少1種染料之含有率，較佳為0.1質量%以上60質量%以下，更佳為1質量%以上50質量%以下，又更佳為5質量%以上40質量%以下。
著色劑(A)，除了選自由具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料、以及選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群組的至少1種染料以外，亦可復含有其他染料、顏料、或該等之混合物。
染料可列舉：油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料之胺鹽及酸性染料之碸醯胺衍生物等染料，例如：在色料索引(colour index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料的化合物、及在染色筆記(色染社)中記載的周知之染料。該染料之化學結構並無特別限定。該染料可列舉：偶氮染料、偶氮含金染料、花青素染料、酞青素染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁(squarylium)染料、吖啶(acridine)染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。其中，較佳為使用有機溶劑可溶性染料較佳。
該染料之具體例，可列舉：C.I.溶劑黃4號、14號、15號、23號、24號、38號、62號、63號、68號、82號、94號、98號、99號、162號，C.I.溶劑紅45號、49號、125號、130號、218號， C.I.溶劑橙2號、7號、11號、15號、26號、56號，C.I.溶劑藍4號、5號、37號、67號、70號、90號，C.I.溶劑綠1號、4號、5號、7號、34號、35號等C.I.溶劑染料；C.I.酸性黃1號、3號、7號、9號、11號、17號、23號、25號、29號、34號、36號、38號、40號、42號、54號、65號、72號、73號、76號、79號、98號、99號、111號、112號、113號、114號、116號、119號、123號、128號、134號、135號、138號、139號、140號、144號、150號、155號、157號、160號、161號、163號、168號、169號、172號、177號、178號、179號、184號、190號、193號、196號、197號、199號、202號、203號、204號、205號、207號、212號、214號、220號、221號、228號、230號、232號、235號、238號、240號、242號、243號、251號；C.I.酸性紅1號、4號、8號、14號、17號、18號、26號、27號、29號、31號、34號、35號、37號、42號、44號、50號、51號、52號、57號、66號、73號、87號、88號、91號、92號、94號、97號、103號、111號、114號、129號、133號、134號、138號、143號、145號、150號、151號、158號、176號、182號、183號、195號、198號、206號、211號、215號、216號、217號、227號、228號、249號、252號、257號、258號、260號、261號、266號、268號、270號、274號、277號、280號、281號、289號、308號、312號、315號、316號、339號、341號、345 號、346號、349號、382號、383號、388號、394號、401號、412號、417號、418號、422號、426號；C.I.酸性橙6號、7號、8號、10號、12號、26號、50號、51號、52號、56號、62號、63號、64號、74號、75號、94號、95號、107號、108號、169號、173號，C.I.酸性紫6B號、7號、9號、17號、19號、30號、102號，C.I.酸性藍1號、7號、9號、15號、18號、22號、29號、42號、59號、60號、62號、70號、72號、74號、82號、83號、86號、87號、90號、92號、93號、100號、102號、103號、104號、113號、117號、120號、126號、130號、131號、142號、147號、151號、154號、158號、161號、166號、167號、168號、170號、171號、184號、187號、192號、199號、210號、229號、234號、236號、242號、243號、256號、259號、267號、285號、296號、315號、335號，C.I.酸性綠1號、3號、5號、9號、16號、50號、58號、63號、65號、80號、104號、105號、106號、109號等C.I.酸性染料；C.I.直接黃2號、33號、34號、35號、38號、39號、43號、47號、50號、54號、58號、68號、69號、70號、71號、86號、93號、94號、95號、98號、102號、108號、109號、129號、136號、138號、141號，C.I.直接紅79號、82號、83號、84號、91號、92號、96號、97號、98號、99號、105號、106號、107號、172 號、173號、176號、177號、179號、181號、182號、184號、204號、207號、211號、213號、218號、220號、221號、222號、232號、233號、234號、241號、243號、246號、250號，C.I.直接橙26號、34號、39號、41號、46號、50號、52號、56號、57號、61號、64號、65號、68號、70號、96號、97號、106號、107號，C.I.直接紫47號、52號、54號、59號、60號、65號、66號、79號、80號、81號、82號、84號、89號、90號、93號、95號、96號、103號、104號，C.I.直接藍1號、2號、6號、8號、15號、22號、25號、41號、57號、71號、76號、78號、80號、81號、84號、85號、86號、90號、93號、94號、95號、97號、98號、99號、100號、101號、106號、107號、108號、109號、113號、114號、115號、117號、119號、120號、137號、149號、150號、153號、155號、156號、158號、159號、160號、161號、162號、163號、164號、165號、166號、167號、168號、170號、171號、172號、173號、188號、189號、190號、192號、193號、194號、195號、196號、198號、199號、200號、201號、202號、203號、207號、209號、210號、212號、213號、214號、222號、225號、226號、228號、229號、236號、237號、238號、242號、243號、244號、245號、246號、247號、248號、249號、250號、251號、252號、256號、257號、259號、260 號、268號、274號、275號、293號，C.I.直接綠25號、27號、31號、32號、34號、37號、63號、65號、66號、67號、68號、69號、72號、77號、79號、82號等C.I.直接染料；C.I.分散黃54號、76號等C.I.分散染料；C.I.鹼性紅(C.I.Basic Red)1號、10號，C.I.鹼性藍1號、3號、5號、7號、9號、19號、24號、25號、26號、28號、29號、40號、41號、54號、58號、59號、64號、65號、66號、67號、68號，C.I.鹼性綠1號等C.I.鹼性染料；C.I.活性黃(C.I.Reactive Yellow)2號、76號、116號，C.I.活性橙16號，C.I.活性紅36號等C.I.活性染料；C.I.媒染黃5號、8號、10號、16號、20號、26號、30號、31號、33號、42號、43號、45號、56號、61號、62號、65號，C.I.媒染紅1號、2號、4號、9號、12號、14號、17號、18號、19號、22號、23號、24號、25號、26號、27號、30號、32號、33號、36號、37號、38號、39號、41號、43號、45號、46號、48號、53號、56號、63號、71號、74號、85號、86號、88號、90號、94號、95號，C.I.媒染橙3號、4號、5號、8號、12號、13號、14號、20號、21號、23號、24號、28號、29號、32號、34號、35號、36號、37號、42號、43號、47號、48號， C.I.媒染紫1號、2號、4號、5號、7號、14號、22號、24號、30號、31號、32號、37號、40號、41號、44號、45號、47號、48號、53號、58號，C.I.媒染藍1號、2號、3號、7號、9號、12號、13號、15號、16號、19號、20號、21號、22號、26號、30號、31號、39號、40號、41號、43號、44號、49號、53號、61號、74號、77號、83號、84號，C.I.媒染綠1號、3號、4號、5號、10號、15號、26號、29號、33號、34號、35號、41號、43號、53號等C.I.媒染染料；C.I.還原綠(C.I.Vat Green)1號等C.I.還原染料；等。
其中，較佳為藍色染料、紫色染料及紅色染料。
該等染料，可單獨使用亦可將2種以上併用。
顏料並無特別之限定，可使用周知之顏料，例如可列舉：色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料者。
顏料可列舉：C.I.顏料黃1號、3號、12號、13號、14號、15號、16號、17號、20號、24號、31號、53號、83號、86號、93號、94號、109號、110號、117號、125號、128號、137號、138號、139號、147號、148號、150號、153號、154號、166號、173號、194號、214號等黃色顏料，C.I.顏料橙13號、31號、36號、38號、40號、42號、43號、51號、55號、59號、61號、64號、65號、71號、 73號等橙色顏料，C.I.顏料紅9號、97號、105號、122號、123號、144號、149號、166號、168號、176號、177號、180號、192號、209號、215號、216號、224號、242號、254號、255號、264號、265號等紅色顏料，C.I.顏料藍15號、15：3號、15：4號、15：6號、60號等藍色顏料，C.I.顏料紫1號、19號、23號、29號、32號、36號、38號等紫色顏料，C.I.顏料綠7號、36號、58號等綠色顏料，C.I.顏料棕23號、25號等棕色顏料，C.I.顏料黑1號、7號等黑色顏料；等。
顏料，較佳為選自由酞青素顏料及二顏料所成群組的至少一種，更佳為選自由C.I.顏料藍15：6號及顏料紫23號所成群組的至少一種。藉由包含前述顏料，可使透射頻譜易於最佳化，濾色器之耐熱性、耐光性及耐藥品性亦佳。
相對於固形成分之總量，著色劑(A)之含有率較佳為5質量%以上70質量%以下，更佳為7質量%以上60質量%以下，又更佳為10質量%以上50質量%以下。當著色劑(A)之含有率在前述範圍內，可得到所欲之分光、色濃度。
本說明書中之「固形成分之總量」，係指自本發明之著色硬化性樹脂組成物扣除溶劑(E)的成分之合 計量。固形成分之總量及相對此之各成分的含量，例如可以液相層析或氣相層析等周知之分析技法測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂(B)。鹼可溶性樹脂(B)(以下有時稱為「樹脂(B)」)係一共聚物，包含源自於選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組的至少一種單體(a)之結構單元。
此種樹脂(B)可列舉以下之樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]係選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組的至少一種單體(a)(以下有時稱為「(a)」)、與具有含碳數2至4的環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物；樹脂[K2]係(a)、(b)、及可與(a)共聚合的單體(c)(惟，(c)係與(a)、(b)相異)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3]係(a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]係(a)與(c)之共聚物再與(b)反應的樹脂；樹脂[K5]係(b)與(c)之共聚物再與(a)反應的樹脂；樹脂[K6]係(b)與(c)之共聚物再與(a)反應，並進一步與羧酸酐反應的樹脂。
(a)具體而言，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、隣-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基苯二甲酸、4-乙烯基苯二甲酸、3,4,5,6-四氫苯二 甲酸、1,2,3,6-四氫苯二甲酸、二甲基四氫苯二甲酸、1,4-二環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯等含羧基之二環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐、去水5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯等不飽和二羧酸酐類；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥基甲基)丙烯酸，係於同一分子中含羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類等。
該等之中，就共聚合反應性之觀點及所得之樹脂對鹼水溶液的溶解性之點而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)可列舉：含碳數2至4之環狀醚結構(例如選自由氧雜環丙烷環(oxirane ring)、氧雜環丁烷環(oxetane ring)及四氫呋喃環所成群組的至少1種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物等。
(b)較佳為具有碳數2至4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧 基之單體。
再者，本說明書中，「(甲基)丙烯酸」，係指選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所成群組的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之表示，亦具有相同意義。
(b)可列舉：具有氧雜環丙烷基及乙烯性不飽和鍵的單體、具有氧雜環丁烷基及乙烯性不飽和鍵的單體、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵的單體等。
(b)，由使所得濾色器之耐熱性、耐藥品性等可靠性更為提高之點而言，較佳為具有氧雜環丙烷基及乙烯性不飽和鍵的單體。
(c)列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二碳烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸-三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(本技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷酯」。亦有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(本技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧烷乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯 等含羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯等二環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、 氯化乙烯、氯化亞乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，由共聚合反應性及耐熱性之點而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、二環[2.2.1]庚-2-烯。
樹脂(B)具體可列舉：(甲基)丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸環氧丙酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；於(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成有(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成有(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苯甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成有(甲基)丙烯酸環氧丙酯之樹脂 等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應之樹脂再與四氫苯二甲酸酐反應之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)，較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組的至少一種較佳，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組的至少一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組成物之顯影性優良。由著色圖案與基板的密合性之點而言，又更佳為樹脂[K2]。
樹脂[K1]，例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，化學同人股份有限公司第1版第1刷1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻而製造。
樹脂(B)，換算聚苯乙烯的重量平均分子量較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，又更佳為5,000至30,000。當分子量在前述範圍，塗膜硬度增加、殘膜率亦提高、未曝光部分對顯影液之溶解性良好，因此有增加著色圖案之解析度的傾向。
樹脂(B)的分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸價，較佳為50至170mg-KOH/g，更佳為60至150mg-KOH/g，又更佳為70至135mg-KOH/g。 其中，酸價係中和樹脂(B)1g所須要之氫氧化鉀量(mg)的測定值，可以藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求得。
相對於固形成分的總量，樹脂(B)的含量較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，又更佳為17至55質量%。樹脂(B)的含量在前述範圍時，可形成著色圖案，且有增加著色圖案的解析度及殘膜率的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)，係可藉由聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸而聚合的化合物，可列舉例如：含聚合性之乙烯性不飽和鍵的化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
具有1個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸-2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸-2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等，以及上述(a)、(b)及(c)。
具有2個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物可列舉：1,6-己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。該種聚合性化合物可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲 基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異三聚氰酸參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，較佳為二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量，較佳為150以上2,900以下為佳，250至1,500以下更佳。
相對於固形成分的總量，聚合性化合物(C)的含量較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，又更佳為17至55質量%。
樹脂(B)與聚合性化合物(C)的含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]就質量基準而言，較佳為20：80至80：20，更佳為35：65至80：20。
聚合性化合物(C)的含量在前述範圍時，有增加形成著色圖案時的殘膜率及濾色器之耐藥品性的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)，只要是可經由光及熱之作用產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物即可，並無特別之限定，可使用周知之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)可列舉：O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、聯咪唑化合物、三化合物及醯基膦氧化合物等。
前述O-醯基肟化合物可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-{3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊烷基甲氧基}苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE 01、OXE 02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成群組之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。當為該等O-醯基肟化合物時，有可製得高亮度濾色器的傾向。
前述烷基苯酮化合物之例，可列舉：2-甲基-2-N-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-N-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺 基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
具有式(d3)所示之部分結構的化合物可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮等。
前述聯咪唑化合物之例，可列舉：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)、4,4’,5,5’-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(參照日本特開平7-10913號等)等。
前述三化合物可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-二(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三 、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
前述醯基膦氧化合物可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化合物等。
又且，聚合起始劑(D)可列舉：苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、隣苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯甲基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
聚合起始劑(D)，較佳為含選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基膦氧化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所成群組的至少一種之聚合起始劑，更佳為含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，聚合起始劑(D)的含量較佳為0.1至40質量份，更佳為1至30質量份。
<溶劑(E)>
溶劑(E)可為該技術領域中通常使用之溶劑，可列舉：酯溶劑(分子內含-COO-，不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內 含-O-，不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含-CO-，不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含OH，不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
酯溶劑可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
醚溶劑可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯基乙醚、甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑之例，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2- 乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
酮溶劑可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
醇溶劑可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
芳族烴溶劑可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)等。
醯胺溶劑可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑，可單獨使用亦可將2種以上併用。
其中，較佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮等更佳。
相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，溶劑(E)之含量較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固形成分較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。在溶劑(E)的含量在前述範圍時，可使塗佈時之平坦性良好，而且在形成濾色器時色濃度不會不足，故有使顯示特性良好的傾向。
<無色之金屬錯合物(G)>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，亦可含無色之金屬錯合物(G)。
本說明書中無色之金屬錯合物，係指可見光區域之莫耳吸光度指數ε之最大值係較上述染料更小之金屬錯合物。無色之金屬錯合物(G)在可見光區域之莫耳吸光度指數ε的最大值，較佳為1000以下，更佳為500以下，又更佳為100以下。
無色之金屬錯合物(G)可列舉：例如式(10)所示之鋅錯合物；
[式(10)中，R81至R84分別獨立地表示氫原子、碳數1至4的烷基及羥基]。
式(10)之R81至R84中，碳數1至4的烷基可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、 第三丁基。式(10)所示之鋅錯合物之具體例可列舉：式(10)所示且具有表2所示之取代基的錯合物。其中，由提高耐熱性之點而言，較佳為(10)-18。表中，-tC4H9表示第三丁基。
相對於著色劑(A)，無色之金屬錯合物的含量較佳為0.1質量%以上35質量%以下，更佳為0.1質量%以上30質量%以下，又更佳為0.5質量%以上15質量%以下。
<抗氧化劑(J)>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，可含：分子內具有選自由磷酸酯結構之基及亞磷酸酯結構之基所成群組之至少一種基，及羥基苯基的抗氧化劑。
上述抗氧化劑可列舉以下抗氧化劑。
分子內具有羥基苯基及磷酸酯結構之基的抗氧化劑可列舉：3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基亞磷酸二乙酯等。
分子內具有羥基苯基及亞磷酸酯結構之基的抗氧化劑可列舉：6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苄[d,f][1,3,2]二氧磷雜庚烷(6[3-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propoxy]-2,4,8,10-tetra-t-butyldibenz[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin)、雙[單乙基(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)膦酸酯]鈣：聚乙烯=50：50等。
在耐熱性、高亮度、光阻圖案之直線性之點而言，較佳為分子內具有羥基苯基及亞磷酸酯結構之基的磷系抗氧化劑。
就本發明之著色硬化性樹脂組成物而言，在該著色硬化性樹脂組成物固形成分中，抗氧化劑之含量為0.05至10質量%，較佳為0.1至8質量%，更佳為0.2 至7質量%。在上述範圍內時，就可良好地分散於著色硬化性樹脂組成物中、不溶成分之析出少、不易影響製得的濾色器之色彩特性、光阻圖案之直線性良好之點而言，係屬較佳。
其中，「直線性良好」係指圖案之線寬無不均，亦即可得到線寬均勻之圖案。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，視所需，亦可含聚合起始助劑、調平劑(leveling agent)、填充劑、其他高分子化合物、促密合劑、光安定劑、鏈轉移劑等該技術領域周知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組成物，可例如藉由混合下述成分而調製：著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、抗氧化劑(J)及溶劑(E)，以及視所需而使用之調平劑(H)、聚合起始助劑(D1)、及其他成分。
在含顏料時，顏料較佳係預先與溶劑(E)之部分或全部混合，再用珠磨機等分散至使顏料的平均粒徑為0.2μm以下左右。此時，亦可調配視所需的前述顏料分散劑、部分或全部之樹脂(B)。再藉由於如此操作所製得之顏料分散液中，將其餘的成分以成為預定濃度之方式混合，調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
著色劑(A)之染料，較佳為預先溶解於溶劑(E)之部分或全部而調製成溶液。該溶液較佳為經孔徑為0.01至1μm 左右的過濾器過濾。
混合後之著色硬化性樹脂組成物，較佳為經孔徑為0.01至10μm左右的過濾器過濾。
<濾色器之製造方法>
以本發明之著色硬化性樹脂組成物所形成的濾色器，亦為本案發明之一。
該濾色器，可藉由將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板，使所得之組成物層硬化而得到。濾色器亦可具有著色圖案。
以本發明之著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法，可列舉：光蝕刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光蝕刻法。光蝕刻法，係將前述著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板，使之乾燥而形成著色組成物層，再經由光罩使該著色組成物層曝光而顯影的方法。光蝕刻法，係可藉由在曝光時不使用光罩、及/或不加以顯影，而形成為上述著色組成物層硬化物之著色塗膜。如此操作所形成的著色圖案及著色塗膜即為本發明之濾色器。
所製作之濾色器的膜厚度並無特別限定，可視目的及用途等適當地調整，例如為0.1至30μm，較佳為0.1至20μm，更佳為0.5至6μm。
就基板而言，可使用：石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗覆有氧化矽的鈉鈣玻璃等玻璃板，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸碳酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽，以及在前述基板上形成有鋁、 銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上，亦可形成其他濾色器層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光蝕刻法形成各色畫素，可以周知或慣用之裝置、條件進行。例如可以下述操作製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈於基板上，再藉由加熱乾燥(預焙)及/或減壓下乾燥去除溶劑等揮發成分以使之乾燥，製得平滑之著色組成物層。
塗佈之方法可列舉：旋塗法、狹縫塗佈法、狹縫式旋塗法等。
進行加熱乾燥時之溫度，較佳為30至120℃，更佳為50至110℃。又，加熱時間較佳為10秒鐘至60分鐘，更佳為30秒鐘至30分鐘更佳。
進行減壓乾燥時，較佳為在50至150Pa之壓力下、於20至25℃的溫度範圍進行。
著色組成物層之膜厚並無特別限定，可視目的濾色器之膜厚而適當選擇。
繼而，著色組成物層可經由形成目的之著色圖案用光罩而曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可視目的之用途而使用圖案。
就曝光所使用之光源而言，較佳為可產生波長250至450nm之光為佳。例如可使用可以截取波長範圍未達350nm的光之濾光鏡，以截取該波長範圍之光，亦可使用可以取出波長範圍在436nm附近、408nm附近、365nm附近的光之帶通濾光鏡，以選擇性地取出該等波長範圍。具體上， 就光源而言，可列舉：汞燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
因為可以平行光均勻地照射曝光面全體，並可正確進行使光罩及形成有著色組成物層的基板對位，故較佳為使用光罩對準機(mask aligner)及步進機(stepper)等曝光裝置。藉由使曝光後之著色組成物層與顯影液接觸而顯影，可在基板上形成著色圖案。經由顯影，可將著色組成物層未曝光的部分溶於顯影液而去除。就顯影液而言，較佳為使用例如：氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物在水溶液中之濃度，較佳為0.01至10質量%，更佳為0.03至5質量%。而且，顯影液亦可含界面活性劑。
顯影方法，可為混拌(puddle)法、浸漬(dipping)法及噴灑(spray)法等中之任一者。而且在顯影時，基板亦可傾斜為任意之角度。
顯影後，又以再經過水洗為佳。
又且，較佳為對製得之著色圖案再進行後焙。後焙之溫度較佳為150至250℃，更佳為160至235℃。後焙時間較佳為1至120分鐘，更佳為10至60分鐘。
藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，特別可製造高亮度之濾色器。該濾色器，可使用作為顯示裝置(如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固態攝影元件所使用之濾色器。含該濾色器的顯示裝置亦屬本案發明之一。
(實施例)
以下，以實施例進一步詳細說明本發明，惟本發明並不受此等實施例之限定。例中，表示含量乃至使用量的%及份，若無特別限定即為質量基準。
以下，化合物之結構係以質量分析(LC；Agilent公司製造1200型，MASS；Agilent公司製造LC/MSD型)確認。
合成例1
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160.0份之後，於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)45.7份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸35.3份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有 機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-1)所示之化合物52.0份。其產率為50%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-1)所示之化合物9.3份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，繼而加入氧氯化磷14.8份，並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。再將所得之藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-1)所示之化合物19.8份。其產率為100%。
式(A-Ⅱ-1)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+精確質量(Exact Mass)：636.3
以下的反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-1)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.5份及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，於50至60℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水2000.0份同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-1)所示之化合物11.3份。其產率為82%。
將式(A-I-1)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=628nm所示之吸光度為2.9(任意單位)。
合成例2
在具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶中，通入適量氮氣使呈氮氣氣體環境，加入丙二醇單甲基醚乙酸酯100份，並於攪拌同時加熱至85℃。繼而，使用滴液漏斗，將於丙二醇單甲基醚乙酸酯40份中溶有甲基丙烯酸19份、丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含有比例係莫耳比為50：50)(商品名「E-DCPA」，大賽璐股份有限公司製造)171份之溶液，耗時約5小時滴入該燒瓶內。
另一方面，使用另外之滴液漏斗，將於丙二醇單甲基醚乙酸酯120份中溶有聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份之溶液耗時約5小時滴入燒瓶內。
在聚合起始劑滴入完成後，保持在相同溫度約3小時，之後冷卻至室溫，得到固形成分43.5%之共聚物樹脂(B-1)之溶液。所得之樹脂(B-1)的重量平均分子量為8000，分子量分布為1.98，換算固形成分之酸價為53mg-KOH/g。
樹脂換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定，係以GPC法依以下條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF
流速：1.0mL/分鐘
受檢液固形成分濃度：0.001至0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
以上述所得換算聚苯乙烯的重量平均分子量與數量平均分子量的比(Mw/Mn)為分子量分布。
合成例3
在具備攪拌裝置、滴液漏斗、冷凝器、溫度計、氣體導管的燒瓶中，添入丙二醇單甲基醚乙酸酯250.4份，並於進行氮取代的同時攪拌昇溫至120℃。
繼而，於包含甲基丙烯酸37.4份、甲基丙烯酸苯甲酯61.3份、甲基丙烯酸環氧丙酯18.5份及具有三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成股份有限公司製造之FA-513M)19.2份的單體混合物中，加入第三丁基氫過氧化物(日本油脂股份有限公司製造之PERBUTYL O)6.13份。將該所得之混合物費時2小時由滴液漏斗滴入上述燒瓶中，再於120℃下繼續攪拌2小時進行熟成(aging)。
繼而，於燒瓶進行空氣取代，將於丙烯酸10.5份中加入參(二甲基胺基)甲基酚(DMP-30)0.9份及氫醌0.145份者添入上述經熟成者中，並於120℃下繼續反應6小時，得到固形成分38.4質量%、酸價為122mg-KOH/g之共聚物樹脂(B-2)溶液。
所得之樹脂(B-2)的重量平均分子量Mw為10700，分子量分布為2.18。重量平均分子量及分子量分布，係以與樹脂(B-1)相同的方法測定。
合成例4
在氫氧化鈉(和光純藥股份有限公司製造)2.00份中加入甲醇50份，並加以溶解。進一步，加入2,6-二羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)15.41份及硼酸(和光純藥股份有限公司製造)3.09份，並於65℃攪拌8.5小時。將該混合液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾取得析出物，以離子交換水237份清洗，得到式(BC-1-Na)所示化合物10.90份。
合成例5
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-1)所示之化合物10.0份、式(BC-1-Na)所示之化合物5.3份、及N,N-二甲基甲醯胺100.0份後，於50至60℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水2000.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-3)所示之化合物12.0份。其產率為83%。
將式(A-I-3)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物在λ max=628nm所示之吸光度為2.6(任意單位)。
合成例6
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀32.2份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-氟苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)40.5份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸31.3份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。再以管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-7)所示之化合物49.9份。其產率為51%。
合成例7
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-7)所示之化合物9.9份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份，並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。再將經精製之藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-7)所示之化合物17.2份。其產率為85%。
式(A-Ⅱ-7)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=619.3[M-Cl]+精確質量：654.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-7)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)5.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-7)所示之化合物11.9份。其產率為86%。
將式(A-I-7)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=630nm所示之吸光度為3.1(任意單位)。
合成例8
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀23.3份及丙酮160.0份之後，於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-溴苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)29.3份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸22.6份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。再以管柱層析 精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-8)所示之化合物41.6份。其產率為45%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-8)所示之化合物12.9份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中，之後加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。再以管柱層析精製所得之藍紫色固體。將經精製之藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-8)所示之化合物17.6份。其產率為80%。
式(A-Ⅱ-8)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=679.3[M-Cl]+精確質量：714.2
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-8)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)5.2份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。再將經精製之藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-8)所示之化合物12.9份。其產率為96%。
將式(A-I-8)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=632nm所示之吸光度為2.6(任意單位)。
合成例9
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-甲基苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)41.6份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而’於室溫下滴入氯化乙酸32.1份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以 管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-9)所示之化合物40.5份。其產率為41%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-9)所示之化合物9.7份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-9)所示之化合物15.1份。其產率為75%。
式(A-Ⅱ-9)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=615.4[M-Cl]+精確質量：650.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-9)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)5.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-9)所示之化合物13.2份。其產率為96%。
將式(A-I-9)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=627nm所示之吸光度為2.7(任意單位)。
合成例10
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀24.5份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-三氟甲基苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)30.8份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸23.8份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。再 以管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-10)所示之化合物31.1份。其產率為36%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-10)所示之化合物11.4份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。再以管柱層析精製所得之藍紫色固體。將經精製之藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-10)所示之化合物15.2份。其產率為70%。
式(A-Ⅱ-10)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=669.3[M-Cl]+精確質量：704.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-10)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.1份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-10)所示之化合物11.4份。其產率為85%。
將式(A-I-10)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=631nm所示之吸光度為1.9(任意單位)。
合成例11
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-甲基苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入二丁基胺(東京化成股份有限公司製造)39.7份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸32.1份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以管柱層析精 製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-11)所示之化合物70.0份。其產率為72%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-11)所示之化合物9.6份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-11)所示之化合物19.7份。其產率為98%。
式(A-Ⅱ-11)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=609.4[M-Cl]+精確質量：644.4
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-11)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.4份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水500.0份中並同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-11)所示之化合物11.7份。其產率為85%。
將式(A-I-11)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=613nm所示之吸光度為3.0(任意單位)。
合成例12
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀29.2份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2-氯苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入雙(2-乙氧基乙基)胺(東京化成股份有限公司製造)43.8份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸28.4份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以管 柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-12)所示之化合物45.0份。其產率為44%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-12)所示之化合物10.6份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-12)所示之化合物21.3份。其產率為99%。
式(A-Ⅱ-12)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=661.3[M-Cl]+精確質量：696.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-12)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.1份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-12)所示之化合物11.4份。其產率為85%。
將式(A-I-12)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=625nm所示之吸光度為2.5(任意單位)。
合成例13
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入2-溴-4’-(甲基磺醯基)苯乙酮(東京化成股份有限公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘添加硫氰酸鉀2.6份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌3小時。繼而，滴入自來水50.0份。在滴入完成後，再於加室溫下攪拌30分鐘。之後過濾分離析出的黃色固體，並以管柱層析精製所得之黃色固體。之後將經精製的黃色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-Ⅱ-13)所示之化合物1.0份。其產率為22%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-Ⅱ-13)所示之化合物5.0份及乙醇50.0份後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，再各於耗時10分鐘滴入哌啶(東京化成股份有限公 司製造)2.5份及冰醋酸1.2份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌2小時。之後將反應用液放冷至室溫後，滴入自來水70.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾分離析出的黃色固體之後，以管柱層析精製該所得之黃色固體。將精製的黃色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-13)所示之化合物3.8份。其產率為61%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-13)所示之化合物10.2份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。再以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-13) 所示之化合物6.8份。其產率為33%。
式(A-Ⅱ-13)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=629.3[M-Cl]+精確質量：664.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-13)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.7份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-13)所示之化合物11.4份。其產率為80%。
之後將式(A-I-13)所示之化合物0.35g溶於 氯仿中溶解成體積250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=636nm所示之吸光度為2.5(任意單位)。
合成例14
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入4-氯苯甲醯甲基溴(東京化成股份有限公司製造)5.0份及50%異丙醇水溶液50.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘添加硫氰酸鉀3.1份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌3小時。繼而，滴入自來水50.0份。在滴入完成後，再於加室溫下攪拌30分鐘。之後過濾分離析出的黃色固體，並以管柱層析精製所得之黃色固體。之後將經精製的黃色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-Ⅱ-14)所示之化合物4.0份。其產率為89%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-Ⅱ-14)所示之化合物5.0份及乙醇50.0份後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，分別耗時10分鐘滴入哌啶(東京化成股份有限公司製造)3.0份及冰醋酸1.4份。在滴入完成後，於加熱回流 下攪拌2小時。之後將反應用液放冷至室溫後，滴入自來水70.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。過濾分離析出的黃色固體之後，以管柱層析精製所得之黃色固體。將經精製的黃色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-14)所示之化合物3.7份。其產率為57%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-14)所示之化合物8.8份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-14)所示之化合物5.3份。其產率為26%。
式(A-Ⅱ-14)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=585.3[M-Cl]+精確質量：620.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-14)所示之化合物10.0份、參(三氟甲烷磺醯基)甲基鉀(Central玻璃股份有限公司製造)8.0份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-14)所示之化合物13.6份。其產率為85%。
將式(A-I-14)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀 釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=623nm所示之吸光度為2.7(任意單位)。
合成例15
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀33.0份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-異丙基苯胺(東京化成股份有限公司製造)41.6份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，於室溫下滴入氯化乙酸32.1份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-15)所示之化合物44.8份。其 產率為47%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-15)所示之化合物9.3份、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷14.8份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫之後，再以異丙醇170.0份稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，再加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。再將經精製之藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-15)所示之化合物20.5份。其產率為100%。
式(A-Ⅱ-15)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=601.3[M-Cl]+精確質量：636.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-15)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)5.9份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-15)所示之化合物11.7份。其產率為85%。
將式(A-I-15)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=626nm所示之吸光度為2.8(任意單位)。
合成例16
先將4,4’-二氯二苯甲酮(東京化成股份有限公司製造)(10g，90mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(100mL)溶液以冰浴冷卻，並加入氫氧化鈉(60%，4.3g，90mmol)，稍加攪拌後，再逐次少量添加N-乙基苯胺(6.5g，30mmol)。之後於室溫下攪拌5小時後，再加入水，進行二氯甲烷萃取，經由矽膠管柱層析精製而得到式(BP2)所示之化合物(3.1g，產率為24%)。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-7)所示之化合物7.6份、式(BP2)所示之化合物10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷11.4份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，再以異丙醇170.0份加以稀釋。然後，在將經稀釋之反應溶液注入至飽和食鹽水300.0份中之後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後 停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-16)所示之化合物17.8份。其產率為100%。
式(A-Ⅱ-16)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=715.3[M-Cl]+精確質量：750.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-16)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)5.0份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進一步將 藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-16)所示之化合物11.9份。其產率為90%。
將式(A-I-16)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=622nm所示之吸光度為2.9(任意單位)。
合成例17
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入硫氰酸鉀28.9份及丙酮160.0份之後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，耗時10分鐘滴入氯化-2,6-二氟苯甲酸(東京化成股份有限公司製造)50.0份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-隣甲苯胺(東京化成股份有限公司製造)36.4份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。在滴入完成後，再於室溫下攪拌30分鐘。 繼而，於室溫下滴入氯化乙酸28.1份。在滴入完成後，於加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放置放冷至室溫後，將該反應溶液注入至自來水120.0份中，之後再加入甲苯200份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操作棄除水層後，以一當量鹽酸200份清洗有機層，繼而以自來水200份清洗之，最後以飽和食鹽水200份清洗之。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到淡黃色液體。以管柱層析精製所得之淡黃色液體。之後將經精製的淡黃色液體於減壓下以60℃乾燥，得到式(B-I-17)所示之化合物25.2份。其產率為27%。
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(B-I-17)所示之化合物8.1份、式(BP2)所示之化合物10.0份及甲苯20.0份之後，再加入氧氯化磷11.4份並於95至100℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，再以異丙醇170.0份加以稀釋。然後，將經稀釋之反應溶液倒入飽和食鹽水300.0份中之後，加入甲苯100份並攪拌30分鐘。而後停止攪拌，靜置30分鐘，使有機層與水層分離。經由分液操 作棄除水層後，再將該有機層以飽和食鹽水300份清洗。於有機層加入適當量之芒硝並攪拌30分鐘之後，加以過濾、乾燥而得到有機層。將所得之有機層以蒸發器餾除溶劑，得到藍紫色固體。以管柱層析精製所得之藍紫色固體。之後將經精製的藍紫色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-Ⅱ-17)所示之化合物18.3份。其產率為100%。
式(A-Ⅱ-17)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=733.3[M-Cl]+精確質量：768.3
以下反應，係在氮氣氣體環境下進行。在具備冷卻管及攪拌裝置的燒瓶中，添入式(A-Ⅱ-17)所示之化合物10.0份、雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺化鋰(東京化成股份有限公司製造)4.9份、及N,N-二甲基甲醯胺30.0份後，再於40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，滴入至自來水500.0份中同時攪拌1小時，得到暗藍色之懸浮液。過濾所得之懸浮液，得到藍綠色固體。進 一步將藍綠色固體於減壓下以60℃乾燥，得到式(A-I-17)所示之化合物11.5份。其產率為87%。
將式(A-I-1)所示之化合物0.35g溶於氯仿中，使體積成為250cm3，然後取其中2cm3以離子交換水稀釋為體積100cm3(濃度：0.028g/L)，並使用分光光度計(石英管，光程長度：1cm)測定吸光頻譜。該化合物，在λ max=626nm所示之吸光度為2.6(任意單位)。
合成例18
先將式(1)所示之化合物50.0份、異丙醇(和光純藥工業股份有限公司製造)350份於室溫下混合，於不超過20℃的溫度下在混合物中滴入二乙胺(東京化成股份有限公司製造)18.1份，再於20℃攪拌3小時。之後將該反應液加至10%鹽酸2100份中。取得抽氣過濾而得的濾餘物作為所得之析出物，以離子交換水373份清洗後加以乾燥，可得到式(3)所示之化合物23.6份。其產率為43%。
式(3)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 442.1精確質量：441.1
合成例19
於室溫下混合式(3)所示之化合物5.0份及N-甲基吡咯啶酮5.0份(和光純藥工業股份有限公司製造)35份，再於不超過20℃之溫度在混合物中滴入二丙基胺(東京化成工業股份有限公司製造)3.4份，昇溫至80℃並攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫後，加入濃硫酸3.4份，將所得之混合物添至飽和食鹽水315份之中。取得抽氣過濾而得的濾餘物作為所得之析出物，以離子交換水630份清洗後再加以乾燥，得到式(1-37)所示之化合物3.9份。其產率為69%。
式(1-37)所示化合物之鑑別
(質量分析)離子模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 507.7精確質量：506.7
[著色硬化性樹脂組成物之調製]
實施例1
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
比較例1
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
比較例2
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
[濾色器之製作]
在2吋見方之玻璃基板(#1737，CORNING公司製造)上，以旋塗法塗佈該著色硬化性樹脂組成物後，於100℃預焙3分鐘，以形成著色組成物層。在冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK，TOPCON股份有限公司製造)，在大氣氣體環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)曝光。又，其中並未使用光罩。再藉由將曝光後之著色組成物層在烘箱中以180℃進行後焙20分鐘，以製作濾色器(膜厚度2.8μm)。
[耐熱性之評估]
將著色感光性樹脂組成物之塗佈膜以230℃加熱20分鐘，再以測色機(OSP-SP-200，OLYMPUS公司製造)測定塗佈膜於加熱前後的色差(△Eab*)。△Eab之值越小即耐熱性越佳。對實施例1所製得之塗佈膜實施以上之耐熱性評估，結果係色差(△Eab*)為1.7。同時，對比較例1同樣實施耐熱性評估，結果係比較例1之色差(△Eab*)為12.1，比較例2之色差(△Eab*)為9.4，而可知本案化合物之耐熱性較優。
實施例2
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-2)以外，以與實 施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為5.9。
實施例3
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-3)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.0。
實施例4
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-4)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為6.0。
實施例5
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-5)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.7。
實施例6
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-6)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為7.0。
實施例7
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-7)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.7。
實施例8
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-8)以外，以與實 施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.8。
實施例9
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-9)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.8。
實施例10
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-10)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為6.8。
實施例11
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-11)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.9。
實施例12
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-12)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為4.1。
實施例13
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-13)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.2。
實施例14
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-14)以外，以與實 施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為5.7。
實施例15
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-15)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.4。
實施例16
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-16)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為1.9。
實施例17
除將著色劑(A-I-1)變更為著色劑(A-I-17)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.2。
實施例18
除將樹脂(B-1)變更為鹼可溶性樹脂(B-2)以外，以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為1.2。
實施例19
除將樹脂(B-1)變更為鹼可溶性樹脂(B-2)以外，以與實施例3相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.2。
實施例20
除將鹼可溶性樹脂(B-1)變更為鹼可溶性樹脂(B-2)以 外，以與實施例10相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為4.5。
實施例21
除將樹脂(B-1)變更為鹼可溶性樹脂(B-2)以外，以與實施例13相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為3.9。
實施例22
以與實施例17相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.0。
實施例23
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.7。
實施例24
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*) 為1.7。
實施例25
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為1.6。
實施例26
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.8。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=9.87。
實施例27
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物： 混合製得著色硬化性樹脂組成物。
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.8。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.02。
實施例28
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.7。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.07。
實施例29
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*) 為0.7。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.11。
實施例30
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.9。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.05。
實施例31
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.0。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=9.82。
實施例32
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為2.4。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=9.90。
實施例33
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物： 顏料組成物1 37.3份。
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為0.5。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=9.9。
實施例34
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為8.3。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=9.95。
實施例35
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為8.2。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.28。
實施例36
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為4.3。而且於色度(x，y)=(0.14，0.08)下之亮度Y=10.38。
實施例37
將下述成分混合，以製得著色硬化性樹脂組成物：
以與實施例1相同方式製作著色組成物之塗佈膜，再實施耐熱性評估，結果係著色組成物塗佈膜之色差(△Eab*)為1.7。而且於色度(x，y)=(0.65，0.31)下之亮度Y=18.5。
惟，顏料組成物1，係如下調製。
(顏料組成物1之調製)
將下述成分混合，再以珠磨機充分分散顏料，以製得顏料組成物1：
顏料組成物2，係如下調製。
(顏料組成物2之調製)
將下述成分混合，再以珠磨機充分分散顏料，以製得顏料組成物2：
[著色圖案之製作]
在5cm見方的玻璃基板(EAGLE 2000，CORNING公司製造)上，以旋塗法塗佈著色硬化性樹脂組成物後，於100℃預焙3分鐘，以形成著色組成物層。在放置冷卻後，使形成有著色組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔為100μm，使用曝光機(TME-150RSK，TOPCON股份有限公司製造)，在大氣氣體環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm之基準)照射光。光罩係使用可形成100μm線/間距(line and space)圖案者。藉由將光照射後之著色組成物層在含非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中以24℃、浸漬60秒鐘而顯影，經過清洗後，再於烘箱中，以230℃進行後焙20分鐘，得到著色圖案。
[直線性之觀察]
顯影後，將經過水洗之基板以掃描型電子顯微鏡(S-4000，日立精密技術公司製造)觀察著色圖案之形狀。當圖案邊緣(pattern edge)的線寬之不均勻在0.1μm以下，直線性優良並無問題時為◎，當圖案邊緣線寬之不均勻為0.1μm以上1.0μm以下，直線性亦無問題時為○，當圖案邊緣線寬之不均勻超過1.0μm，直線性有問題時為×；而示於表3。
(產業上之可利用性)
使用本發明之著色硬化性樹脂組成物，可製造圖案直線性及耐熱性優異之濾色器。該濾色器，係有用於作為顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固態攝影元件中所使用之濾色器。

Claims (7)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，其係含有：著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、溶劑及抗氧化劑；前述著色劑係含選自由具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料；前述抗氧化劑係分子內含有：選自由具磷酸酯結構之基及具亞磷酸酯結構之基所成群組的至少一種基、及羥苯基者，
    Figure TWI650608B_C0001
    [式(A-Ⅵ)中，R1A至R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或碳數1至20的烷基(亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、或碳數3至20的脂環式烴基；R4A及R5A亦可互相鍵結，形成-O-、-NH-、-S-、或-SO2-；R9A至R12A分別獨立地表示氫原子、碳數1至20的烷基(構成該烷基的氫原子可經二烷基胺基、胺基、或鹵素原子取代，亦可於構成該烷基的碳原子間插入氧原子)、碳數3至20的脂環式烴基、可經取代之芳烷基、或可經取代之芳基；R9A與R10A可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環，R11A與R12A亦可鍵結並與該等所鍵結的氮原子共同形成環；A表示可經取代之芳族烴基、或可經取代之雜芳基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，相對著色樹脂組成物固形成分，含抗氧化劑0.05至10質量%。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，選自由具有式(A-Ⅵ)所示之離子的染料及二苯並哌喃染料所成群組的至少一種染料，係具有含硼原子之陰離子、含鋁原子之陰離子、或含氟原子之陰離子。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其中，著色劑復含選自由蒽醌染料及四氮雜卟啉染料所成群組的至少1種染料。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物，其含無色之金屬錯合物。
  6. 一種濾色器，其係由申請專利範圍第1或2項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成。
  7. 一種顯示裝置，其係含申請專利範圍第6項所述之濾色器。
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