JP6662615B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
[1](a)式(A−I)で表されるカチオン、及び、
(b)式(A−II)で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
X1は、酸素原子、−N(R57)−、又は硫黄原子を示す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。]
Yは、炭素数1〜20の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R58)−で置換されていてもよい。
R61は水素原子又はメチル基を表す。
R58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。]
[3]Xが、ノナフルオロブチル基である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]Yが、アリーレン基である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[5]Yが、フェニレン基である[1]〜[4]のいずれかに記載の化合物。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
[7][6]に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜。
[8][6]に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
[9][8]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。X1は、酸素原子、−N(R57)−、又は硫黄原子を示す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。]
Yは、炭素数1〜20の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R58)−で置換されていてもよい。
R61は水素原子又はメチル基を表す。
R58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。]
前記直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
鎖状アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜8であり、より好ましくは1〜6であり、さらに好ましくは1〜4である。
また、前記環状のアルキル基は、単環でも多環でもよい。該環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。環状アルキル基の炭素数は、好ましくは3〜10であり、より好ましくは6〜10である。
R41〜R46で表されるアルキル基の具体例として、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
また、R41〜R46のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
R41〜R46のアラルキル基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、アラルキル基としては、これらのアリール基の結合手とアルキレン基とが結合した基が挙げられる。前記アルキレン基の炭素数は、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、また鎖状アルキレン基であることが好ましく、直鎖状アルキレン基であることがより好ましい。前記アルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基等が挙げられ、アラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。
R41〜R46で表される基のうち、アリール基及びアラルキル基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;スルホンアミド基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の5員環;モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の6員環;等が挙げられる。
R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環等の5員環;モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の6員環;等が挙げられる。
また、R55のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基が挙げられる。
R55のアリール基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基;等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は炭素原子との結合手を表す。
[式(B−I)及び式(C−I)中、R41〜R55は、それぞれ前記と同じ意味を表す。]
式(C−II)で表される化合物及び式(C−III)で表される化合物は、同じであることが好ましい。
式(C−II)で表される化合物及び式(C−III)で表される化合物の合計の使用量は、式(B−II)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.5モル以上8モル以下であり、より好ましくは1モル以上3モル以下である。
有機溶媒の使用量は、式(B−I)又は(B−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは2質量部以上10質量部以下である。
式(A−II)中、Xは、イミド酸の酸性度を高める点から、ハロゲン原子(特にフッ素原子)で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基であることが好ましく、水素原子がすべてフッ素原子に置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数2〜8のパーフルオロアルキル基であることがより好ましい。該パーフルオロアルキル基としては、例えば−CF3;−CF2CF3;−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2等のパーフルオロプロピル基;−CF2CF2CF2CF3、−CF2CF(CF3)2、−C(CF3)3等のパーフルオロブチル基等の炭素数1〜8のハロフルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは−CF2CF2CF3、−CF(CF3)2等のパーフルオロプロピル基;−CF2CF2CF2CF3、−CF2CF(CF3)2、−C(CF3)3等のパーフルオロブチル基が挙げられ、より好ましくは−CF2CF2CF2CF3、−CF2CF(CF3)2、−C(CF3)3等のパーフルオロブチル基が挙げられ、とりわけ好ましくは−CF2CF2CF2CF3が挙げられる。また、Xの炭素数は1〜8であり、好ましくは2〜8、より好ましくは3〜8、さらに好ましくは4〜8である。
アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
また、アリーレンアルキレン基としては、アリーレンメチレン基、アリーレンエチレン基、アリーレンプロピレン基、アリーレンブチレン基、アリーレンペンチレン基、アリーレンヘキシレン基等が挙げられる。アリーレンアルキレン基のアリーレン基側で硫黄原子と結合していることが好ましい。
また、該アルキレン基、アリーレンアルキレン基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R58)−に置き換わっていてもよい。
R58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、R41における置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基と同様の基が挙げられる。
また、(b)重合体中、(b−1)アニオンに由来する構成単位の割合は、1モル%以上90モル%以下であることが好ましく、3モル%以上50モル%以下であることがより好ましく、5モル%以上50モル%以下であることが更に好ましい。
Aは2価の炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。]
Aの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子に置換された基としては、直鎖状又は分岐鎖状オキシアルキレン基等が挙げられ、Aの脂肪族炭化水素基のメチレン基が酸素原子及び−CO−に置換された基としては、直鎖状又は分岐鎖状カルボニルオキシアルキレン基等が挙げられる。また、エポキシ基に結合するメチレン基は、酸素原子又はCO−に置換されないことが好ましく、カルボニルオキシアルキレン基は、カルボニル基側で−C(CH2)R61と結合していることが好ましい。前記オキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられ、カルボニルオキシアルキレン基としては、カルボニルオキシメチレン基等が挙げられる。これらのうち、カルボニルオキシアルキレン基が原料の入手及び製造上の容易さの点から好ましく、とりわけカルボニルオキシメチレン基が好ましい。
また、(b−1)アニオンに由来する構成単位と(b−2)エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の比率は、1/1〜1/7であることが好ましい。
また、(b)重合体中、(b−1)アニオン及び(b−2)エポキシ基含有化合物に由来する構成単位の割合の合計は、好ましくは50モル%以上であり、より好ましくは70モル%以上であり、さらに好ましくは90モル%以上である。
前記(b−3)エチレン性不飽和結合含有化合物は、製造上の容易さの観点から、分子内に1個のエチレン性不飽和結合を有する官能基を含む化合物であることが好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び入手の容易さから、スチレン等のビニル基含有芳香族炭化水素、メチル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜4.0であり、より好ましくは1.0〜2.0である。
なお、(b)重合体の分子量は、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法を用いスチレンを標準物質として換算した分子量として見積もることができる。
ラジカル重合は、反応溶媒の存在下で行われることが好ましく、反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒が挙げられる。
本発明の化合物(1)は、例えば上記のようにして得られた前記(b)重合体の溶液に、(a)カチオンを含む塩(塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、BF4塩、PF6塩等)を加え、塩交換を行うことにより合成することができる。
具体的には、前記(b)重合体を必要に応じて反応溶媒に溶解し、前記(a)カチオンを含む塩を加え、撹拌した後、精製した析出物を濾過により取り出すことにより合成できる。(a)カチオンは、(b)重合体中の前記式(A−II)で表されるアニオン由来の構成単位に対し80モル%〜100モル%(好ましくは85モル%以上、100モル%未満、より好ましくは85モル%以上、95モル%未満)になるよう添加することが好ましい。
前記反応溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系の溶媒や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、2−エトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノールのようなアルコール類、N,N−ジメチルホルミムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等が挙げられる。反応温度としては例えば0〜40℃が好適である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合せて使用することができる。
着色剤(A)としては、本発明の化合物(1)を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A1)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上90質量%以下である。顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは35質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上50質量%以下ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)(以下「(Ba)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4](Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(Bb)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Ra及びRbにおける水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基及び4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基が挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基及び2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−及び*−Rc−NH−が挙げられ、好ましくは単結合、*−Rc−及び*−Rc−O−が挙げられ、より好ましくは単結合及び*−Rc−O−が挙げられ、具体的に、さらに好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、とりわけ好ましくは単結合及び*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、(Bc)としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体、ビシクロ不飽和化合物が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bb)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bb)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤(E)として後述する溶剤等が挙げられる。
(Ba)に由来する構造単位;2〜45モル%
(Bb)に由来する構造単位;2〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;5〜40モル%
(Bb)に由来する構造単位;5〜80モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bc)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bc)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(Ba)と(Bc)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(Ba)と(Bc)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(Bb)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(Bb)の使用量としては、(Ba)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、10〜75モルがより好ましい。(Bb)の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、(Bb1−1)がより好ましい。
前記反応触媒の使用量としては、(Ba)、(Bb)及び(Bc)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量としては、(Ba)、(Bb)及び(Bc)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
各試剤の仕込方法、反応温度及び反応時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
第一段階において、(Bb)及び(Bc)に由来する構造単位の比率は、前記(Bb)と(Bc)との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(Bb)に由来する構造単位;5〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(Bb)に由来する構造単位;10〜90モル%
(Bc)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
第二段階において、前記(Bb)と(Bc)との共重合体に反応させる(Ba)の使用量としては、(Bb)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、(Bb1−1)がより好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(Ba)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは33:67〜80:20である。
さらに、本発明の化合物(1)と樹脂(B)との合計と、重合性化合物(C)との含有量比〔化合物と樹脂(B)の合計:重合性化合物(C)〕は、質量基準で、好ましくは70:30〜40:60であり、より好ましくは70:30〜50:50である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子及び炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(中でもアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物又は増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組合せて用いることができる。溶剤(E)としては、例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン及びN−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物を塗布した時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる、溶剤(E)、必要に応じて用いられる、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(1)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
また、染料(A−1)を用いる場合、染料(A−1)も予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。さらに該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、中でも、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。前記着色パターンの形成方法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗布膜(中でも着色塗布膜)を形成できる。このように形成した着色パターンや塗布膜(中でも着色塗布膜)を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製する着色パターン、塗布膜又はカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、それぞれ0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度としては、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合せを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、NMRはアジレント・テクノロジーズ(株)製のFT−NMR装置 商品名「MR−400」にて測定した。1H−NMRは、室温、パルス幅5.8μs(45°パルス)、取り込み時間3.5秒、待ち時間3.5秒、積算回数16回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定し、重ジメチルスルホキシドのシグナルを化学シフトの内部標準(δ2.50)とした。19F−NMRは、室温、パルス幅4.75μs(45°パルス)、取り込み時間0.84秒、待ち時間3.6秒、積算回数32回の条件で、試料を重ジチルスルホキシドに溶解して測定した。別途測定した、ヘキサフルオロベンゼンのシグナルを化学シフトの外部標準(δ―163.0)として用いた。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;アジレント・テクノロジーズ(株)製1200型、MASS;アジレント・テクノロジーズ(株)製LC/MSD型)で確認した。樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、SEC法により以下の条件で行った。
装置 ; 東ソー(株)製HLC―8120
カラム ;TSKgelα4000+α3000+α2500+TSKGuardcolumn
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;50mM LiBr/DMF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.1質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−1、F−4、F−288、A−2500、A−500、A−5000
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−メチルアニリン(東京化成工業(株)社製)15.3部及びN,N−ジメチルホルムアミド60部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成工業(株)製)5.7部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)10.4部を少しずつ反応液に加えて室温で24時間撹拌した。反応液を氷水200部に少しずつ加えた後、室温で15時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘調固体が得られた。この粘調固体にメタノール60部を加えた後、室温で15時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(BP3)で表される化合物を9.8部得た。収率53%であった。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部及びアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)社製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−7)で表される化合物を49.9部得た。収率51%であった。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B−I−7)で表される化合物8.2部、式(BP3)で表される化合物10.0部及びトルエン20.0部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン12.2部を加えて95〜100℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール170.0部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水300.0部の中に注いだ後、トルエン100部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水300部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−II−18)で表される化合物を18.4部得た。収率100%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 687[M−Cl]+
(NMR)
1H−NMR δ7.7−7.1(m,21H)、6.96(t,1H)、6.8−6.6(br,4H)、4.4−4.2(br,1H)、4.0−3.8(br,1H)、3.40(s,6H)、2.30(s,3H)、1.27(t,3H)
19F−NMR δ−109.0(s)
(ノナフルオロブタンスルホンアミドの合成)
窒素雰囲気化のフラスコ内に0.4Mアンモニアテトラヒドロフラン溶液((株)シグマアルドリッチジャパン製)158部を加えた。このフラスコをドライアイス/2−プロパノールバスに浸し冷却しながら、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド(東京化成工業(株)製)10.0部を撹拌しながら滴下した。滴下終了後、冷却しながら1時間撹拌を続けた。室温まで昇温させた後、水8.95部とジクロロメタン17.9部を加え、分液漏斗に移して水層が中性となるまで塩酸を加えて分液した。回収した有機層を飽和食塩水17.9部で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。有機層の蒸留、乾燥を行い、ノナフルオロブタンスルホンアミド3.92部を収率38%で得た。
上記ノナフルオロブタンスルホンアミドについて、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
(質量分析)イオン化モード=ESI−: m/z=298[M−H]-
(NMR)
1H−NMR δ9.14(br,2H)
19F−NMR δ−76.3(t)、−110.1(t)、−117.2(t)、−121.7(td)
((p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物(東京化成工業(株)製)10.0部、N,N−ジメチルホルムアミド1.84部、アセトニトリル72.5部を加えた。撹拌しながら氷浴下、塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)11.8部を滴下した。
滴下終了した後、70℃で3時間反応させた。炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで分液操作を行った。分液した有機層を18重量パーセント食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を蒸留、減圧乾燥してp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド8.32部を収率82%で得た。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、合成例2で合成したノナフルオロブタンスルホンアミド10.0部、ジクロロメタン118部、トリエチルアミン13.3部を加えた。撹拌しながら氷浴下でp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド8.32部を滴下した。滴下2時間後に室温まで昇温させた後、さらに5時間撹拌を続けた。イオン交換水で反応を停止させ、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、カラムクロマトグラフィーで精製し目的物11.7部を収率63%で得た。
下記構造式(M−1)で表される(p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
イオン化モード=ESI+:(m/z)103[(CH2CH3)3NH]+
イオン化モード=ESI−:(m/z)464[M−H]-
(NMR)
1H−NMR δ8.83(br,1H),7.73(d,J=8.3Hz,2H),7.58(d,J=8.3Hz,2H),6.79(dd,1H),5.96(d,1H),5.38(d,1H),3.09(q,6H),1.17(t,9H)
19F−NMR δ−76.3(t),−109.0(t),−117.0(t),−121.6(t)
((p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩水和物(東京化成工業(株)製)10.0部、N,N−ジメチルホルムアミド1.84部、アセトニトリル72.5部を加えた。撹拌しながら氷浴下、塩化チオニル(和光純薬工業(株)製)11.8部を滴下した。
滴下終了した後、70℃で3時間反応させた。炭酸水素ナトリウム水溶液で反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルで分液操作を行った。分液した有機層を18重量パーセント食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層を蒸留、減圧乾燥してp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド8.32部を収率82%で得た。
次いで、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、トリフルオロメタンスルホンアミド(東京化成工業(株)製)10.0部、ジクロロメタン243部、トリエチルアミン24.8部を加えた。撹拌しながら氷浴下でp−ビニルベンゼンスルホニルクロリド17.7部を滴下した。滴下2時間後に室温まで昇温させた後、イオン交換水で反応を停止させ、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した後、カラムクロマトグラフィーで精製し目的物23.2部を収率80%で得た。
下記構造式(M−2)で表される(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩について、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
イオン化モード=ESI+:(m/z)103[(CH2CH3)3NH]+
イオン化モード=ESI−:(m/z)314[M−H]-
(NMR)
1H−NMR δ8.83(br,1H),7.72(d,1H),7.58(d,1H),6.79(dd,1H),5.95(d,1H),5.39(d,1H),3.09(m,6H),1.17(t,9H)
19F−NMR δ−73.8(s)
(重合体1の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、(p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を10.0部、シクロヘキサノン27.0部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)7.5部を入れ、撹拌しながら100℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.12部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて15分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン106部を加えて撹拌し、ヘキサン3300部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂12.9部を得た。重合体1は、1H−NMR解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式(P−1)におけるpとqの割合が1:1.2であることが分かった。重合体1の重量平均分子量は12000、数平均分子量は8500、分子量分布は1.4であった。
(重合体2の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、(p−ビニルフェニル)ノナフルオロブタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を10.0部、シクロヘキサノン27.1部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)19.6部を入れ、撹拌しながら100℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.10部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて12分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン221部を加えて撹拌し、ヘキサン4850部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂22.6部を得た。重合体2は、1H−NMR解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式(P−2)におけるpとqの割合が1:6.7であることが分かった。重合体2の重量平均分子量は10300、数平均分子量は7500、分子量分布は1.4であった。
(重合体3の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、(p−ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を10.0部、シクロヘキサノン37.1部、メタクリル酸グリシジル(東京化成工業(株)製)13.5部を入れ、撹拌しながら100℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、α,α’−アゾイソブチロニトリル(関東化学(株)製)0.15部をシクロヘキサノンに溶解した溶液を、滴下ロートを用いて15分間かけて滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却した。溶液にアセトン110部を加えて撹拌し、ヘキサン4850部に滴下して共重合体を析出させた。ヘキサンで洗浄し、乾燥して樹脂17.2部を収率74%で得た。重合体3は、1H−NMR解析により目的の化合物であることを確認し、下記構造式(P−3)におけるpとqの割合が1:2.3であることが分かった。重合体3の重量平均分子量は23000、数平均分子量は11000、分子量分布は2.1であった。
(着色剤1の合成)
重合体1 10.0部をジメチルスルホキシド102部に溶解し、下記構造式(Q−1)で表されるカチオン性染料を重合体1の共重合比から算出される、上記構造式(M−1)で表される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量を加え、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌した。水1030部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式(Q−2)で表される着色剤1 7.1部を収率38%で得た。
(着色剤2の合成)
重合体2 10.0部をジメチルスルホキシド23.4部に溶解し、上記構造式(Q−1)で示されるカチオン性染料を重合体2の共重合比から算出される、上記構造式(M−1)で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量を加え、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌した。水2320部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式(Q−3)で示される着色剤2 23.6部を収率80%で得た。
(着色剤3の合成)
重合体3 10.0部をジメチルスルホキシド101部に溶解し、下記構造式(Q−1)で示されるカチオン性染料を重合体3の共重合比から算出される、上記構造式(M−2)で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量を加え、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌した。水1000部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式(Q−4)で示される着色剤3 15.4部を収率82%で得た。
(着色剤4の合成)
重合体3 10.0部をジメチルスルホキシド159部に溶解し、下記構造式(R−1)で示されるカチオン性染料である、Victoria Pure Blue BOH(CI−42595)(保土谷化学工業(株)製)を重合体1の共重合比から算出される、上記構造式(M−2)で示される化合物由来の構成単位のモル数に対する90モル%量を加え、エバポレーターを用いて900hPaで40℃30分間撹拌した。水1600部を加え、析出物を濾取し、水で洗浄した。該析出物を減圧乾燥して、下記構造式(R−2)で示される着色剤4 16.4部を収率71%で得た。
(樹脂B−1の合成)
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル(東京化成工業(株)製)141重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)178部重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸(東京化成工業(株)製)38重量部、E−DCPA((株)ダイセル製)25重量部、シクロヘキシルマレイミド(東京化成工業(株)製)137重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)338部重量部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル(関東化学(株)製)5重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業(株)製)88重量部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)23mPas、固形分25.6重量%、溶液酸価28mg−KOH/gの共重合体、樹脂B−1を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1であった。
実施例4
着色剤(A):式(Q−2)で表される化合物 11部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)13部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製) 12部;
重合開始剤(D):光重合開始剤
(OXE01:BASFジャパン(株)製) 3.1部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 68部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 58部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.025部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.034部;
酸化防止剤(G):
(スミライザーGP:住友化学(株))1.6部;
シランカップリング剤(H):
(KBM−503:信越化学工業(株)製) 0.4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(Q−3)で表される化合物 23部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)8.4部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製) 16部;
重合開始剤(D):光重合開始剤
(OXE01:BASFジャパン(株)製) 3.9部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 84部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 12部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 97部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.032部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.042部;
酸化防止剤(G):
(スミライザーGP:住友化学(株))2.0部;
シランカップリング剤(H):
(KBM−503:信越化学工業(株)製)0.5部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(Q−4)で表される化合物 11部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)13部;
重合性化合物(C)光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製)13部;
重合開始剤(D):光重合開始剤
(OXE01:BASFジャパン(株)製)3.1部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 68部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 59部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.025部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.034部;
酸化防止剤(G):
(スミライザーGP:住友化学(株))1.6部;
シランカップリング剤(H):
(KBM−503:信越化学工業(株)製)0.4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(R−2)で表される化合物 15部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)12部;
重合性化合物(C):光硬化性モノマー
(NKエステル A9550:新中村化学工業(株)製) 14部;
重合開始剤(D):光重合開始剤
(OXE01:BASFジャパン(株)製) 3.4部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−ペンタノン 73部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 71部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.027部;
フッ素系界面活性剤(メガファックF−554;DIC(株)製) 0.037部;
酸化防止剤(G):
(スミライザーGP:住友化学(株))1.7部;
シランカップリング剤(H):
(KBM−503:信越化学工業(株)製)0.5部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2〜5μm)を作製した。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で1時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1〜3、比較例1で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果を、比較例1で得られた塗布膜のΔEab*を基準とする改善率({ΔEab*(比較例1)−ΔEab*(実施例)}/ΔEab*(比較例1))で示すと、実施例4で得られた塗布膜では改善率62.3%、実施例5で得られた塗布膜では改善率36.3%、実施例6で得られた塗布膜では改善率65.1%であった。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜の中央1.9センチメートル角を切り取り、80℃のN−メチルピロリドンに5分間浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1〜3、比較例1で得られた塗布膜について以上のNMP耐性評価を実施した結果を、比較例1で得られた塗布膜のΔEab*を基準とする改善率({ΔEab*(比較例1)−ΔEab*(実施例)}/ΔEab*(比較例1))で示すと、実施例4で得られた塗布膜では改善率49%、実施例5で得られた塗布膜では改善率68%、実施例6で得られた塗布膜では改善率46%であった。
Claims (9)
- (a)式(A−I)で表されるカチオン、及び、
(b)式(A−II)で表されるアニオンに由来する構成単位を有する重合体からなる化合物。
R41とR42とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とは、それらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す。
X1は、酸素原子、−N(R57)−、又は硫黄原子を示す。
R57 は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。]
Yは、炭素数1〜20の2価の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜20のアリーレン基、又はこれらを組合せた基を表し、前記脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基は酸素原子、−CO−又は−N(R58)−に置換されていてもよい。
R61は水素原子又はメチル基を表す。
R58は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。] - Xが、フッ素原子で置換された炭素数1〜8のアルキル基である請求項1に記載の化合物。
- Xが、ノナフルオロブチル基である請求項1又は2に記載の化合物。
- Yが、アリーレン基である請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- Yが、フェニレン基である請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の化合物、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成された塗布膜。
- 請求項6に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されたカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014237945 | 2014-11-25 | ||
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