TW201615638A - 化合物及含有該化合物之著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種於由著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片時，可抑制著色劑之昇華的化合物。 本發明係一種式(Z)所表示之化合物。 □[式(Z)中，R1及R2分別獨立表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基、芳基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羧基、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中之至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基]

Description

化合物及含有該化合物之著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種化合物及含有該化合物之著色劑、著色硬化性樹脂組合物等。
染料例如使用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光而進行顏色顯示。作為該染料，已知有下述式所表示之香豆素6。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-154740號公報(實施例8)
自含有式(d0)所表示之化合物之著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片之步驟中，存在著色劑昇華之問題點。
本發明包含以下發明。
[1]一種化合物，其係式(Z)所表示者，
[式(Z)中，R1及R2分別獨立表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基、芳基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羧基、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中之至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基]。
[2]如[1]之化合物，其中含有矽原子之基係式(Z1)所表示之基，
[式中，R11A表示單鍵或碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基係式(Z2)所表示之基，[化4]*-R15A-R16A (Z2)
[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]。
[4]一種著色劑，其包含如[1]至[3]中任一項之化合物。
[5]如[4]之著色劑，其進而包含綠色顏料。
[6]如[5]之著色劑，其中綠色顏料係選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵 化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[7]如[5]或[6]之著色劑，其中綠色顏料係選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[8]如[5]至[7]中任一項之著色劑，其中綠色顏料係選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
[9]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如[4]至[8]中任一項之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[10]一種彩色濾光片，其係由如[9]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[11]一種液晶顯示裝置，其包含如[10]之彩色濾光片。
於由包含本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片之情形時，可抑制著色劑之昇華。
<式(Z)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(Z))>
[式(Z)中，R1及R2分別獨立表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基、芳基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羧基、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中之至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基]
作為R1及R2所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基及二十烷基等碳數1~20之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數3~20之支鏈狀烷基；等碳數1~20之烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基。
作為R1及R2所表示之芳基，可列舉：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基等可經烷基等取代之苯基，較佳為甲苯基或二甲基苯基。
作為R1及R2，較佳為分別獨立為碳數1~20之烷基，更佳為碳數1~4之直鏈狀烷基或碳數5~10之支鏈狀烷基，更佳為乙基或2-乙基己基，進而較佳為乙基。
*-NR1R2(*表示與碳原子之原子鍵結)較佳為下述式所表示之基。
[化6]
作為R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基及甲基環己基。
作為R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之碳數1~20之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基。
作為R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子及溴原子。
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基。
所謂R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基，係指具有至少一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基作為基之構成單元之基。
含有丙烯醯基之基之碳數通常為3~16，較佳為3~12，更佳為3~8。
含有甲基丙烯醯基之基之碳數通常為4~17，較佳為4~13，更佳為4~9。
含有丙烯醯基之基較佳為含有丙烯醯氧基之基。
含有甲基丙烯醯基之基較佳為含有甲基丙烯醯氧基之基。
作為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基，較佳為式(Z2)所表示之基。
[化7]*-R15A-R16A (Z2)
[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]
作為R15A所表示之碳數1~10之烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基，較佳為碳數1~6之烷二基，更佳為碳數1~4之烷二基。
作為R15A所表示之碳數1~10之烷二基，較佳為該烷二基所包含之-CH2-經-O-取代之基。R15A中之-O-之個數較佳為1~3，更佳為1或2，進而較佳為1。上述-O-之至少一個可與R16A鍵結。再者-CH2-中成為與氮原子或碳原子之原子鍵結之*-CH2-較佳為不經-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-取代。
作為可具有羥基之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基及第三丁基等，較佳為甲基、乙基、丙基或丁基，更佳為乙基。
作為R11所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基，可列舉：甲基、 乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等碳數1~20之烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等碳數3~20之脂環式飽和烴基。
R11較佳為碳數1~4之烷基或氫原子，更佳為甲基或氫原子。
作為含有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，可列舉(ii-1)所表示之基~(ii-42)所表示之基，較佳為(ii-1)所表示之基~(ii-8)所表示之基及(ii-13)所表示之基~(ii-22)所表示之基，更佳為(ii-1)所表示之基~(ii-8)所表示之基，進而較佳為(ii-1)所表示之基或(ii-5)所表示之基。式中，*表示原子鍵結。
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
所謂R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之含有矽原子之基，係指含有矽原子作為基之構成要素之基。
含有矽原子之基之碳數通常為1~30，較佳為1~20，更佳為1~10。
作為含有矽原子之基，較佳為式(Z1)所表示之基。
[式中，R11A表示單鍵或碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基 或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]
作為R11A所表示之碳數1~10之烷二基，可列舉與R15A所表示之碳數1~10之烷二基相同者。R11A較佳為碳數1~6之烷二基，更佳為碳數1~4之烷二基。
作為可取代R11A之烷二基之氫原子之碳數1~4之烷基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
作為R10所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基，可列舉與R11所表示之碳數1~20之1價之飽和烴基相同者。
作為R12A、R13A及R14A所表示之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環丙基及環丁基。
作為R12A、R13A及R14A所表示之碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基及第三丁氧基。
R12A、R13A及R14A較佳為均為相同之基。
R12A、R13A及R14A較佳為分別獨立為碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基，更佳為碳數1~2之烷基或碳數1~2之烷氧基，進而較佳為甲基。
作為含有矽原子之基，可列舉下述記載之基。作為R11A為單鍵或R11A中所含之-CH2-未經取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
[化13]
[化15]
作為R11A中所含之-CH2-經-O-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
作為R11A中所含之-CH2-經-CO-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
[化18]
作為R11A中所含之-CH2-經-NR10-取代之基，較佳為-NH-、-NCH3-、-NC2H5-，作為較佳之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
[化20]
[化22]
作為R11A中所含之-CH2-經-OCO-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
[化24]
作為R11A中所含之-CH2-經-COO-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
作為R11A中所含之-CH2-經-OCONH-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
[化29]
作為R11A中所含之-CH2-經-CONH-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
作為R11A中所含之-CH2-經-NHCO-取代之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
作為R11A中所含之該烷二基中所含之氫原子可被取代為可具有羥 基之碳數1~4之烷基之基，可列舉下述所表示之基(*表示原子鍵結)。
作為含有矽原子之基，更佳為R11A所表示之烷二基中所包含之- CH2-經-OCO-、-COO-或-OCONH-取代之式(Z1)所表示之基，進而較佳為R11A所表示之烷二基中所包含之-CH2-經-COO-取代之式(Z1)所表示之基。含有矽原子之基較佳為下述所表示之基。
[化39]
[化42]
R3、R4、R5及R6較佳為分別獨立氫原子或碳數1~20之烷基，更佳為氫原子或碳數1~8之烷基，進而較佳為氫原子或甲基，尤佳為氫原子。
R7、R8、R9及R10較佳為分別獨立為氫原子、碳數1~20之烷基或羧基，更佳為氫原子、碳數1~8之烷基或羧基，進而較佳為氫原子或羧基。
較佳為R7、R8、R9及R10中至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基，較佳為R7、R8、R9及R10之任一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之 基。
又，較佳為R8及R9中至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基，較佳為R7及R10為氫原子，R8及R9中至少一個，更佳為R8或R9之任一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基。
作為化合物(Z)之具體例，可列舉：式(Z-1)所表示之化合物~式(Z-56)所表示之化合物。
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化51]
化合物(Z)例如可根據Dyes and Pigments(2008),77,556-558.中記載之方法而製造。
具體而言，R5=氫原子之式(Z)所表示之化合物可藉由使式(2-A)所表示之化合物、式(2-B)所表示之化合物及氰基乙酸乙酯於苯甲酸及溶劑存在下進行環化。
反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時，更佳為8小時~16小時。作為上述溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等，較佳為1-戊醇。
[式(2-A)及式(2-B)中，R1~R4及R6~R10分別表示與上述相同含義]
式(2-A)所表示之化合物之使用量相對於式(2-B)所表示之化合物1莫耳，較佳為1莫耳~10莫耳，更佳為1~5莫耳，進而較佳為1莫耳。
氰基乙酸乙酯之使用量相對於式(2-B)所表示之化合物1莫耳，較佳為1莫耳~10莫耳，更佳為1~5莫耳，進而較佳為1莫耳。
苯甲酸之使用量相對於式(2-B)所表示之化合物1莫耳，較佳為0.1莫耳~3莫耳，更佳為0.3~0.4莫耳。
獲得R5=氫原子之式(Z)所表示之化合物後，可使用公知之方法，對R5導入任意之取代基。
作為自反應混合物獲取作為目標化合物之式(Z)所表示之化合物之方法，例如可列舉適宜調整反應混合物之溫度使結晶析出，而濾取該結晶的方法。濾取之結晶較佳為以水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮或該等之混合液等溶劑清洗，繼而加以乾燥。又，視需要，可藉由管柱層析法或再結晶等公知方法進而加以純化。
又，例如，R9為含有矽原子之基的化合物(Z)可藉由使式(z5a)所表示之化合物與式(z6)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z5a)所表 示之化合物可藉由使式(2-A)所表示之化合物與式(z4a)所表示之化合物進行重氮偶合而製造。
同樣地，R8為含有矽原子之基的化合物(Z)可藉由使式(z5b)所表示之化合物與式(z6)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z5b)所表示之化合物可藉由使式(2-A)所表示之化合物與式(z4b)所表示之化合物進行重氮偶合而製造。
再者，於本說明書中，有時將式(z5a)所表示之化合物與式(z5b)所表示之化合物總稱說明為式(z5)所表示之化合物。
[式中，R113表示2價之連結基；R114及R115分別獨立表示親水性基；R116表示含有矽原子之基； R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10表示與上述相同含義]
作為R113所表示之2價之連結基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基等碳數1~10之烷二基。該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。R10表示與上述相同含義。
作為R114及R115所表示之親水性基，可列舉：羥基、羧基等。其中，R114與R115表示不同之基，較佳為R114為羧基，R115為羥基。
作為R116所表示之含有矽原子之基，表示含有矽原子作為基之構成要素之基，較佳為式(Z1)所表示之基。
[式中，R11A、R12A、R13A及R14A表示與上述相同含義；*表示與R115之原子鍵結]
*-R113-R116(*表示與碳原子之原子鍵結)所表示之基相當於化合物(Z)中之R8及R9。
式(z5)所表示之化合物與式(z6)所表示之化合物之反應較佳為於氯仿等鹵化溶劑之存在下進行。反應溫度較佳為-10℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
式(z6)所表示之化合物之使用量相對於式(z5)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上、8莫耳以下，較佳為1莫耳以上、4莫耳以下。
反應時，為使反應順利進行，進而較佳為添加酸性觸媒。
作為酸性觸媒，可列舉：硫酸、鹽酸等礦酸等。
該等觸媒之使用量任意，但較佳為相對於式(z6)所表示之化合物1莫耳為0.01~4莫耳，進而較佳為0.8~2莫耳。
作為自反應混合物獲取作為目標化合物之本發明之化合物的方法，例如可列舉將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水共同混合，濾取析出之結晶的方法。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度通常為10℃以上、50℃以下，較佳為20℃以上、50℃以下，更佳為20℃以上、30℃以下。又，較佳為將反應混合物添加至酸之水溶液後，於同溫度下攪拌0.5~2小時左右。濾取之結晶較佳為以水等清洗，繼而加以乾燥。又，視需要，可藉由再結晶等公知之方法進而加以純化。
又，例如，R9為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基的化合物(Z)可藉由使式(z8a)所表示之化合物與式(z9)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z8a)所表示之化合物可藉由使式(2-A)所表示之化合物與式(z7a)所表示之化合物進行反應而製造。
R9為含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基的化合物(Z)可藉由使式(z8b)所表示之化合物與式(z9)所表示之化合物進行反應而獲得。式(z8b)所表示之化合物可藉由使式(2-A)所表示之化合物與式(z7b)所表示之化合物進行反應而製造。
再者，於本說明書中，有時將式(z8a)所表示之化合物與式(z8b)所表示之化合物總稱說明為式(z8)所表示之化合物。
[化55]
[式中，R111表示2價之連結基；R110表示含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基；R112表示鹵素原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10表示與上述相同含義]
作為R111所表示之2價之連結基，可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、伸異丙基、伸異丁基、2-甲基三亞甲基、伸異戊基、伸異己基、伸異辛基及2-乙基伸己基等碳數1~10之烷二基。該烷二基所包含之-CH2-可由為-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。R11表示與上述相同含義。
作為R112所表示之鹵素原子，可列舉：氯原子、溴原子等。
作為R110所表示之含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基， 可列舉具有至少一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基作為基之構成單元之基。
*-R111-R110(*表示與碳原子之原子鍵結)所表示之基相當於化合物(Z)中之R8及R9。
式(z8)所表示之化合物與式(z9)所表示之化合物之反應較佳為於氯仿等鹵化溶劑之存在下進行。反應溫度較佳為-10℃~100℃，更佳為0℃~50℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
式(z9)所表示之化合物之使用量相對於式(z8)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳以上、8莫耳以下，較佳為1莫耳以上、4莫耳以下。
反應時，為使反應順利進行，進而較佳為添加酸性觸媒。作為酸性觸媒，可列舉：硫酸、鹽酸等礦酸等。
該等觸媒之使用量任意，但較佳為相對於式(z9)所表示之化合物1莫耳為0.01~4莫耳，進而較佳為0.8~2莫耳。
作為自反應混合物獲取作為目標化合物之本發明之化合物的方法，可列舉與獲取R8或R9為含有矽原子之基之化合物(Z)的方法相同之方法。
本發明之化合物(Z)可用作染料。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含含有化合物(Z)之著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)可使用兩種以上之化合物(Z)。又，著色劑(A)可使用化合物(Z)以外之染料或綠色顏料(P)。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而包含選自由溶劑(E)及調平劑(F)所組成之群中之至少一種。
本發明之著色硬化性樹脂組合物可進而包含聚合起始助劑(D1)。
於本說明書中，作為各成分而例示之化合物若無特別說明，則 可單獨或組合複數種使用。
作為化合物(Z)以外之染料，較佳為黃色染料或紅色染料，尤佳為黃色染料。作為黃色染料，例如可列舉：具有吡啶酮骨架之染料。
作為綠色顏料(P)，可列舉：氟化酞菁銅顏料、氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料等鹵化銅酞菁顏料；氟化鋅酞菁顏料、氯化鋅酞菁顏料、溴化鋅酞菁顏料等鹵化鋅酞菁顏料，具體可列舉：C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47、58等綠色顏料。
綠色顏料(P)較佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，更佳為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，進而較佳為選自由C.I.顏料綠36及58所組成之群中之至少一種。
由於昇華性試驗後之色差較小，故而綠色顏料(P)較佳為鹵化銅酞菁顏料，更佳為選自由氯化銅酞菁顏料及溴化銅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，進而較佳為C.I.顏料綠36。
作為著色劑(A)，可含有其他顏料，例如具體可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黃色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；等。
化合物(Z)之含有率相對於著色劑(A)之總量，較佳為0.01質量%以上、90質量%以下，更佳為0.1質量%以上、80質量%以下，進而較佳為1質量%以上、65質量%以下，進而更佳為2質量%以上、60質量%以下。
於含有綠色顏料(P)之情形時，其含有率相對於著色劑(A)之總 量，較佳為10質量%以上、99.99質量%以下，更佳為20質量%以上、99.9質量%以下，進而較佳為35質量%以上、99質量%以下，進而更佳為40質量%以上、98質量%以下。
於含有綠色顏料(P)之情形時，化合物(Z)與綠色顏料(P)之含量比[化合物(Z)：綠色顏料(P)]較佳為1：99~50：50，更佳為2：98~30：70，進而較佳為3：97~20：80。
化合物(Z)與綠色顏料(P)之合計之含有率相對於著色劑(A)之總量，較佳為10質量%以上，更佳為30質量%以上，進而較佳為50質量%以上，進而更佳為70質量%以上，尤佳為80質量%以上，上限為100質量%以下，亦可為95質量%以下。
著色劑(A)之含有率相對於著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量，通常為1質量%以上、99質量%以下，較佳為2質量%以上、90質量%以下，更佳為3質量%以上、80質量%以下，進而較佳為5質量%以上、70質量%以下，進而更佳為5質量%以上、60質量%以下，尤佳為5質量%以上、50質量%以下。若著色劑(A)之含有率為上述範圍內，則可獲得所期望之分光或色濃度。
於本說明書中所謂「固形物成分之總量」係指自本發明之著色硬化性樹脂組合物去除溶劑(E)之成分之合計量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法而測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組合之群中之至少一種之結構單元的加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉以下樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構與乙烯性 不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物；樹脂[K2](a)與(b)與可與(a)共聚合之單體(c)(其中，與(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]使(a)與(c)之共聚物與(b)反應而得之樹脂；樹脂[K5]使(b)與(c)之共聚物與(a)反應而得之樹脂；樹脂[K6]使(b)與(c)之共聚物與(a)反應，進而與羧酸酐反應而得之樹脂。
作為(a)，具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰、間、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥基甲基)丙烯酸之同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙 烯酸酯類等。
該等之中，自共聚合反應性之方面或所得樹脂對鹼性水溶液之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)例如係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少一種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」係表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同含義。
作為(b)，例如可列舉：具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯 乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉：乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel(股份)製造)、式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物等。
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb表示氫原子或碳數1~4之烷基，該烷基中所包含之氫原子可經羥基取代；Xa及Xb表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-；Rc表示碳數1~6之烷二基；*表示與O之原子鍵結]
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，較佳可列舉：氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基，更佳可列舉：氫原子、甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二 基、丁-1,4-二基、戊-1,5-二基、己-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，較佳可列舉：單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，更佳可列舉：單鍵、*-CH2CH2-O-(*表示與O之原子鍵結)。
作為式(I)所表示之化合物，可列舉：式(I-1)~式(I-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)~式(I-15)所表示之化合物，更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所表示之化合物。
作為式(II)所表示之化合物，可列舉：式(II-1)~式(II-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示之化合物，更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示之化合物。
式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物可分別單獨使用，亦可併用式(I)所表示之化合物與式(II)所表示之化合物。於併用該等 之情形時，式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物之含有比率以莫耳基準計較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V # 150，大阪有機化學工業(股份)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，就可進一步提高所得彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯(於該技術領域中，慣用名為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」；又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-酯(於該技術領域中，慣用名為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲 基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等之中，就共聚合反應性及耐熱性之方面而言，較佳為：苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於樹脂[K1]中，分別源自(a)及(b)之結構單元之比率於構成樹脂[K1]之總結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元：2~60莫耳%
源自(b)之結構單元：40~98莫耳%，
更佳為
源自(a)之結構單元：10~50莫耳%
源自(b)之結構單元：50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率為上述範圍，則有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性及所得彩色濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著發行所(股份)化學同人 第1版第1次印刷 1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻進行製造。
具體可列舉：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入反應容器中，例如藉由以氮氣置換氧氣而使之成為脫氧環境，一面攪拌一面加熱及保溫的方法。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常使用者。例如，作為聚合起始劑，可列舉：偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，若為溶解各單體者即可，可列舉作為本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑(E)而後述之溶劑等。
再者，所得共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或 稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法作為固體(粉體)而提取者。尤其，藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之溶劑作為該聚合時之溶劑，可將反應後之溶液直接用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之製備，故而可將本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟簡略化。
於樹脂[K2]中，分別源自(a)、(b)及(c)之結構單元之比率於構成樹脂[K2]之總結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元：2~45莫耳%
源自(b)之結構單元：2~95莫耳%
源自(c)之結構單元：1~65莫耳%，
更佳為
源自(a)之結構單元：5~40莫耳%
源自(b)之結構單元：5~80莫耳%
源自(c)之結構單元：5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率為上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性以及所得彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]例如，可藉由與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式而製造。
於樹脂[K3]中，分別源自(a)及(c)之結構單元之比率於構成樹脂[K3]之總結構單元中，較佳為
源自(a)之結構單元：2~60莫耳%
源自(c)之結構單元：40~98莫耳%，
更佳為
源自(a)之結構單元：10~50莫耳%
源自(c)之結構單元：50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可藉由與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式而製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物，將(b)所具有之碳數2~4之環狀醚加成於(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐上而製造。
首先，藉由與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法相同之方式而製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，分別源自(a)及(c)之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]所列舉者相同之比率。
其次，使上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚反應。
製造(a)與(c)之共聚物，繼而將燒瓶內環境自氮氣置換為空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等添加至燒瓶內，例如於60~130℃下反應1~10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍內，存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性以及所得圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡變得良好之傾向。就環狀醚之反應性較高、未反應之(b)難以殘存之方面而言，作為樹脂[K4]中所使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所產生之發熱量等而適宜調整。再者，與聚合條件相同，可考慮製造設備或聚合所產生之發熱量等而適宜調整添加方法或反應溫度。
對樹脂[K5]而言，作為第一階段，以與上述樹脂[K1]之製造方法 相同之方式，獲得(b)與(c)之共聚物。與上述相同，所得共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法作為固體(粉體)而提取者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率相對於構成上述共聚物之總結構單元之合計莫耳數，分別較佳為
源自(b)之結構單元：5~95莫耳%
源自(c)之結構單元：5~95莫耳%，
更佳為
源自(b)之結構單元：10~90莫耳%
源自(c)之結構單元：10~90莫耳%。
進而，以與樹脂[K4]之製造方法相同之條件使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐進行反應，藉此可獲得樹脂[K5]。
與上述共聚物進行反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。就環狀醚之反應性較高、未反應之(b)難以殘存之方面而言，作為樹脂[K5]中所使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進而與羧酸酐進行反應而獲得之樹脂。使藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生之羥基與羧酸酐進行反應。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，具體可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸 苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；於(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂、於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯而得之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂等樹脂[K5]；使使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應而得之樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應的樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量通常為3,000~100,000，較佳為5,000~50,000，更佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量為上述範圍，則存在塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部對顯影液之溶解性良好且著色圖案之解像度提高的傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值通常為20mg-KOH/g~170mg-KOH/g，較佳為30mg-KOH/g~170mg-KOH/g，更佳為40mg-KOH/g~170mg-KOH/g，進而較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g。其中，較佳為50mg-KOH/g~150mg-KOH/g，更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g，進而較佳為60mg-KOH/g~135mg-KOH/g，尤佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處酸值係作為中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求得。
樹脂(B)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為7質量%~65質量%，更佳為10質量%~60質量%，進而較佳為13質量%~60質量%，尤佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)之含量為上述範圍，則存在著色圖案易於形成，又著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合的化合物，例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等以及上述(a)、(a)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)化合物較佳為具有3個以上之乙烯性不飽 和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上、2,900以下，更佳為250以上、1,500以下。
聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為1~70質量%，其中較佳為2~65質量%，其中較佳為5~65質量%，較佳為7~65質量%，其中更佳為10~60質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。
又，樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量基準計，較佳為20：80~80：20，更佳為35：65~80：20。
若聚合性化合物(C)之含量為上述範圍內，則存在著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)若為可藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等而使聚合開始的化合物，則並無特別限定，可使用公知之聚合起始 劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物等。
O-醯基肟化合物可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上，BASF公司製造)，N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少一種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
烷基苯酮化合物可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮，Irgacure 369、907、379(以上，BASF公司製造)等。
聯咪唑化合物可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利 特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4'5,5'-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如參考日本專利特開平7-10913號公報等)等。其中，較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。
作為三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、 鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)(尤其胺類)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種的聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~40質量份，其中較佳為0.1~30質量份，更佳為1~30質量份。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合的化合物或增感劑。於含有聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股份)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10- 二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為9-氧硫化合物，可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為羧酸化合物，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量為該範圍內，則存在可以進一步之高感度形成著色圖案，提高彩色濾光片之生產性之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑(分子內含有-COO-且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可併用兩種以上。
其中，較佳為：丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳為：丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%。
若溶劑(E)之含量為上述範圍，則存在塗佈時之平坦性變得良好，又形成彩色濾光片時不會出現色濃度不足故而顯示特性變得良好之傾向。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F)，可列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉：分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：東麗道康寧(股份)製造)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股份)製造)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公 司製造)等。
作為氟系界面活性劑，可列舉：分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M(股份)製造)，MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(股份)製造)，Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(股份)製造)，Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股份)製造)及E5844((股份)大金精密化學研究所製造)等。
作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉：分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(股份)製造)等。
調平劑(F)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.0005質量%以上、0.6質量%以下，更佳為0.001質量%以上、0.5質量%以下，進而較佳為0.001質量%以上、0.2質量%以下，較佳為0.002質量%以上、0.1質量%以下，更佳為0.005質量%以上、0.07質量%以下。若調平劑(F)之含量為上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性變得良好。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物視需要可含有填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由混合著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)以及視需要所使用之溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分而製備。
於含有顏料(P)之情形時之顏料較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，使用珠磨機等進行分散以使顏料之平均粒徑成為0.2μm以下之程度。此時，視需要亦可調配顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。作為上述顏料分散劑，可使用市售之界面活性劑，可列舉：聚矽氧系、氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之界面活性劑等。作為上述界面活性劑，可列舉：聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯烷基苯醚類、聚乙二醇二酯類、山梨醇酐脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、三級胺改性聚胺基甲酸酯類、聚伸乙基亞胺類等，另外亦可列舉：商品名KP(信越化學工業(股份)製造)、Flowlen(共榮社化學(股份)製造)、Solsperse(Zeneca(股份)製造)、EFKA(BASF日本(股份)公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股份)製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等，該等可分別單獨使用亦可組合兩種以上使用。於如此獲得之顏料分散液中以成為特定濃度之方式混合剩餘之成分，藉此可製備目標著色硬化性樹脂組合物。
化合物(Z)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部中而製備溶液。較佳為以孔徑0.01~1μm左右之過濾器過濾該溶液。
較佳為以孔徑0.01~10μm左右之過濾器過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
<彩色濾光片之製造方法>
作為自本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，使之乾燥而形 成著色組合物層，經由光罩曝光該著色組合物層進行顯影的方法。於光微影法中，可藉由於曝光時不使用光罩及/或不顯影，而形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。如此形成之著色圖案或著色塗膜即為本發明之彩色濾光片。
製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等而適宜調整，例如0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，進而較佳為0.5~6μm。
作為基板，可列舉：石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經二氧化矽塗佈之鈉鈣玻璃等玻璃板或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽，上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。該等基板上亦可形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由光微影法之各色像素之形成可藉由公知或慣用之裝置或條件進行。例如可如下述方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而去除溶劑等揮發成分使之乾燥，獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫及旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒鐘~60分鐘，更佳為30秒鐘~30分鐘。
進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下，於20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，可根據目標彩色濾光片之膜厚而適宜選擇。
其次，著色組合物層經由用以形成目標著色圖案之光罩而曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可根據目標用途而使用圖案。
作為曝光中所使用之光源，較佳為產生250~450nm之波長之光之光源。例如可將未達350nm之光以截斷該波長區域之濾波器進行截斷，或將436nm附近、408nm附近、365nm附近之光以提取該等波長區域之帶通濾波器進行選擇性提取。具體可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
因可對曝光面整體均勻照射平行光線、或可進行光罩與形成著色組合物層之基板之正確之位置對準，故而較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸而顯影，可於基板上形成著色圖案。藉由顯影，著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而去除。
作為顯影液，例如較佳為：氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%，進而更佳為0.03~5質量%。進而，顯影液可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一者。進而顯影時可將基板傾斜任意角度。
顯影後較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所得著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
本案係主張基於2014年9月12日提出申請之日本專利申請案第2014-186017號之優先權之利益。2014年9月12日提出申請之日本專利申請案第2014-186017號之說明書之全部內容以參考之方式引用至本案。
[實施例]
其次，列舉實施例等，進一步具體地說明本發明。
實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份只要無特別說明，則表示質量基準。
化合物之結構係藉由質量分析(LC：Agilent製造之1200型，MASS：Agilent製造之LC/MSD6130型)進行確認。
實施例1
將3-胺基-4-羥基苯甲酸(東京化成工業(股份)製造)10份、4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業(股份)製造)12.8份、苯甲酸(東京化成工業(股份)製造)2.73份、1-戊醇(東京化成工業(股份)製造)157份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股份)製造)7.43份進行混合，於120℃下攪拌3小時，獲得混合物(1)。
添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)7.46份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)2.79份、1-戊醇(東京化成工業(股)製造)49.8份及4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業(股)製造)12.7份，於120℃下攪拌14小時，獲得混合物(2)。
將所得混合物(1)與混合物(2)進行混合，進而添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股份)製造)3.76份、苯甲酸(東京化成工業(股份)製造)1.41份、1-戊醇(東京化成工業(股份)製造)52.5份及4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業(股份)製造)6.35份，於120℃下攪拌8小時。將上述反應液冷卻至室溫後，以抽氣過濾之殘渣之形式獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃140份，於70℃下攪拌1小時後，以抽氣過濾之殘渣之形式獲得不溶物。於該殘渣中添加四氫呋喃120份，於70℃下攪拌1小時後，以抽氣過濾之殘渣之形式獲得不溶物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺340份，加熱至90℃使之溶解後，於0℃~5℃下靜置。以抽氣過濾之殘渣之形式獲得析出之結晶。將該殘渣於60℃ 下減壓乾燥，獲得式(Ad1-1)所表示之化合物5.69份。
繼而，將式(Ad1-1)所表示之化合物3.8份與2-(三甲基矽烷基)乙醇1.4份添加至脫水氯仿100份中。於所得混合物中進而添加1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺2.3份及4-二甲基胺基吡啶1.5份，於30℃下攪拌6小時。於所得反應混合物中添加水，萃取有機層，並蒸餾去除氯仿，從而獲得黃色固體。於減壓下、60℃下乾燥24小時，獲得式(Z-1)所表示之化合物4.2份。
式(Z-1)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=479.2[M+1]+
準確質量(Exact Mass)：478.2
實施例2
於實施例1中，使用下述式(d-1)所表示之化合物代替3-胺基-4-羥基苯甲酸，除此以外，以與實施例1相同之方式進行合成，獲得式(Ad1-2)所表示之化合物。
繼而，將式(Ad1-2)所表示之化合物3.6份與三乙胺2.0份添加至氯仿300份中，進而添加甲基丙烯酸酐3.1份，於50℃下保溫3小時。於所得混合物中添加水300份，萃取有機層，並蒸餾去除氯仿，從而獲得黃色固體。於減壓下、60℃下乾燥24小時，獲得式(Z-41)所表示之化合物3.8份。
式(Z-41)所表示之化合物之鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=419.4[M+1]+
準確質量：418.4
合成例1
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量之氮氣而成為氮氣環境，加入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴液泵，於該燒瓶內歷時約5小時滴加使甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸-8-酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸-9-酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份而成之溶液。另一方面，使用另一滴液泵，於燒瓶內歷時約5小時滴加使聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份而成之溶液。聚合起始劑之滴加結束後，於同一溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所得樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mgKOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例3
將著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 27份；丙烯酸系顏料分散劑 12份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份；及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份； 進行混合，使用珠磨機使顏料充分分散，獲得經充分分散之顏料分散液(3)。
將著色劑(A)：式(Z-1)所表示之化合物 2.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股份)製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份)製造) 0.15份；以及顏料分散液(3) 228.5份；進行混合，獲得著色硬化性樹脂組合物(J1)。
實施例4
除使用C.I.顏料綠36(顏料)代替著色劑(A)之C.I.顏料綠58(顏料)以外，以與實施例3相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J2)。
實施例5
除使用式(Z-41)所表示之化合物代替著色劑(A)之式(Z-1)所表示之化合物以外，以與實施例3相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J3)。
實施例6
除使用C.I.顏料綠36(顏料)代替著色劑(A)之C.I.顏料綠58(顏料)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物(J4)。
比較例1
將著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 27份； 丙烯酸系顏料分散劑 12份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份；及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份；進行混合，使用珠磨機使顏料充分分散，獲得經充分分散之顏料分散液(5)。
將著色劑(A)：式(d0)所表示之化合物 1.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股份)製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份)製造) 0.15份；以及顏料分散液(5) 228.5份；進行混合，獲得著色硬化性樹脂組合物(J5)。
[膜厚測定]
膜厚係使用日本真空技術(股份)製造之DEKTAK3而測定膜厚。
[昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)之製備]
將樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業(股份)製造，平均分子量10700，酸值70mgKOH/g)33.8%之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 40.2份；聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股份)製造) 5.8份；聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01；BASF日本公司製造) 0.58份；調平劑：聚醚改性聚矽氧(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份)製造) 0.01份；溶劑：丙二醇單甲醚 46.6份；溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.8份；進行混合，獲得昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)。
[昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上藉由旋轉塗佈法塗佈上述獲得之昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)，於100℃、3分鐘之條件下使揮發成分揮發。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股份)製造)，於大氣環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行光照射。烘箱中，於220℃下加熱2小時而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
實施例7
[著色圖案之製作與昇華性評價]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上藉由旋轉塗佈法塗佈實施例3中獲得之著色硬化性樹脂組合物(J1)後，於100℃下預烘烤3分鐘而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm，使用曝光機(TME- 150RSK；TOPCON(股份)製造)，於大氣環境下，以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，作為光罩，使用形成有100μm之線與間隙圖案者。將曝光後之著色組合物層於25℃下在含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中浸漬70秒鐘使之顯影並水洗。測定膜厚。將結果示於表1。
使該著色塗佈膜與上述獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於隔開70μm之間隔之狀態下相對向，於230℃下進行10分鐘後烘烤，藉此獲得著色圖案。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之加熱前後之色差(△Eab*)。色差(△Eab*)為4.0。若色差(△Eab*)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。將結果示於表1。表1中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。
實施例8~實施例10及比較例2
除分別使用著色硬化性樹脂組合物(J2)~著色硬化性樹脂組合物(J5)代替實施例3中獲得之著色硬化性樹脂組合物(J1)以外，以與實施例7相同之方式獲得著色圖案，進行昇華性評價。將結果示於表1。
[產業上之可利用性]
於由包含本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物形成彩色濾光片之情形時，可抑制著色劑之昇華。使用有包含本發明之化合物之 著色硬化性樹脂組合物之彩色濾光片可較佳地用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (11)

  1. 一種式(Z)所表示之化合物， [式(Z)中，R1及R2分別獨立表示氫原子、碳數1~20之1價之飽和烴基、芳基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分別獨立表示氫原子、鹵素原子、氰基、羧基、硝基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基；其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中之至少一個為含有丙烯醯基之基、含有甲基丙烯醯基之基或含有矽原子之基]。
  2. 如請求項1之化合物，其中含有矽原子之基係式(Z1)所表示之基， [式中，R11A表示單鍵或碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R10表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R12A、R13A及R14A分別獨立表示氫原子、羥基、碳數1~4之烷基或碳數1~4之烷氧基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中含有丙烯醯基之基或含有甲基丙烯醯基之基係式(Z2)所表示之基，[化3]*-R15A-R16A (Z2)[式中，R15A表示碳數1~10之烷二基，該烷二基所包含之-CH2-可由-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，該烷二基中所含之氫原子可由可具有羥基之碳數1~4之烷基取代；R11表示氫原子或碳數1~20之1價之飽和烴基；R16A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；*表示與氮原子或碳原子之原子鍵結]。
  4. 一種著色劑，其包含如請求項1至3中任一項之化合物。
  5. 如請求項4之著色劑，其進而包含綠色顏料。
  6. 如請求項5之著色劑，其中綠色顏料係選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  7. 如請求項5或6之著色劑，其中綠色顏料係選自由氯化銅酞菁顏 料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  8. 如請求項5至7中任一項之著色劑，其中綠色顏料係選自由C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
  9. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如請求項4至8中任一項之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
  10. 一種彩色濾光片，其係由如請求項9之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  11. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項10之彩色濾光片。
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