JP6155076B2 - 着色剤分散液 - Google Patents
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Description
[1] 着色剤が溶剤に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤が、染料及び顔料を含み、
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、かつ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である着色剤分散液。
[2] 染料と顔料との含有量の比(染料:顔料)が、質量基準で1:99〜99:1である[1]記載の着色剤分散液。
[3] 染料が、キサンテン骨格、クマリン骨格、トリフェニルメタン骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アントラキノン骨格、キノフタロン骨格またはシアニン骨格を有する染料である[1]または[2]記載の着色剤分散液。
[4] 染料がキサンテン骨格を有する染料である[1]または[2]記載の着色剤分散液。
[5] 染料がクマリン骨格を有する染料である[1]または[2]記載の着色剤分散液。
[6] 溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤とを含む[1]〜[5]のいずれか記載の着色剤分散液。
[7] プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートよりも高極性である溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンまたはエチレングリコールモノブチルエーテルである[6]記載の着色剤分散液。
[8] プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、80質量%以上95質量%以下である[1]〜[7]のいずれか記載の着色剤分散液。
[9] 染料と顔料との含有量の比(染料:顔料)が、質量基準で5:95〜20:80である[1]〜[8]のいずれか記載の着色剤分散液。
[10] さらに樹脂を含む[1]〜[9]のいずれか記載の着色剤分散液。
[11] [1]〜[10]のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
[12] [11]記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
[13] [12]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色剤分散液は、着色剤(A)が溶剤(B)に分散されてなり、例えば、着色剤(A)を溶剤(B)に分散させる工程を含む製造方法により製造可能である。溶剤(B)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含み、、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量は、溶剤(B)の総量に対して、40質量%以上99質量%以下である。溶剤(B)としてかかる含有量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを使用した着色剤分散液から着色硬化性組成物を調製すると、保存安定性に優れた着色硬化性組成物が得られる。以下、着色剤分散液の各成分について説明する。なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、染料(A1)及び顔料(A2)を含む。染料(A1)としては、キサンテン骨格を有する染料(キサンテン染料)、クマリン骨格を有する染料(クマリン染料)、トリフェニルメタン骨格を有する染料(トリフェニルメタン染料)、アゾ骨格を有する染料(アゾ染料)、フタロシアニン骨格を有する染料(フタロシアニン染料)、アントラキノン骨格を有する染料(アントラキノン染料)、キノフタロン骨格を有する染料(キノフタロン染料)またはシアニン骨格を有する染料(シアニン染料)であることが好ましく、キサンテン染料またはクマリン染料がより好ましい。着色剤(A)は、キサンテン染料とアントラキノン染料を含むことが好ましい。
染料(A1)と顔料(A2)との含有量の比(染料(A1):顔料(A2))は質量基準で、1:99〜99:1であることが好ましく、1:99〜50:50であることがより好ましく、5:95〜20:80であることがさらに好ましい。このような比率とすることにより、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が一層良好となる。
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する染料である。キサンテン染料としては、例えば、C.I.アシッドレッド51(以下、C.I.アシッドレッドの記載を省略し、番号のみの記載とする。他も同様である。)、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10(ローダミンB)、11、C.I.ベーシックバイオレット10、11、25、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010−32999号公報に記載のキサンテン染料及び特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。キサンテン染料としては、有機溶剤に溶解するものが好ましい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換わっていてもよく、R9及びR10が結合して隣接する窒素原子とともに3〜10員環の複素環を形成してもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R1〜R4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R1〜R4における炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げられる。
R9及びR10における該飽和炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−SO3R8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
+N(R11)4中の4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
R25は、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26を表す。
m1は、0〜5の整数を表す。m1が2以上のとき、複数のR25は同一でも異なってもよい。
a1は、0又は1の整数を表す。
X1は、ハロゲン原子を表す。
R26は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表す。
Z1+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表し、4つのR27は同一でも異なってもよい。
R27は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
R21〜R24の組合せとしては、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z1+、−SO3R26又は−SO2NHR26で置換されているものが好ましい。さらに好ましい組合せは、R21及びR23が水素原子であり、R22及びR24が炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が、−SO3 -Z1+又は−SO2NHR26で置換されているものである。R21〜R24がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
R21〜R24が−R26である場合、−R26は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。また、−SO3R26及び−SO2NHR26におけるR26としては、炭素数3〜20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6〜12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2−エチルヘキシル基がさらに好ましい。R26がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
前記+N(R27)4中の4つのR27のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27の合計炭素数は20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。化合物(2a)中に+N(R27)4が存在する場合、R27がこれらの基であると、化合物(2a)を含む本発明の着色剤分散液から調製される着色硬化性組成物から、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
R33及びR34は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R31及びR33が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよく、R32及びR34が結合して隣接する窒素原子及びベンゼン環上の炭素原子とともに環を形成してもよい。
p及びqは、それぞれ独立して、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR34は同一でも異なってもよい。
R11は、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられる。
R31及びR32は、それぞれ独立して、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
R33及びR34における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
R33及びR34における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
R33及びR34は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、両者がメチル基であることがより好ましい。
これらの中でも、C.I.アシッドレッド289のスルホンアミド化物、C.I.アシッドレッド289の4級アンモニウム塩、C.I.アシッドバイオレット102のスルホンアミド化物又はC.I.アシッドバイオレット102の第四級アンモニウム塩が好ましい。このような化合物としては、例えば、式(1−1)〜式(1−8)、式(1−11)又は式(1−12)で表される化合物等が挙げられる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)又は式(1−37)〜式(1−63)のいずれかで表される化合物も好ましい。
アントラキノン染料は、分子内にアントラキノン骨格を有する染料である。アントラキノン染料としては、例えば、
C.I.ソルベントイエロー117、163、167、189、
C.I.ソルベントオレンジ77、86、
C.I.ソルベントレッド111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、
C.I.アシッドレッド80、
C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、
C.I.アシッドバイオレット34、
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112
C.I.ディスパースイエロー51、
C.I.ディスパースバイオレット26、27、
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、
C.I.ダイレクトブルー40、
C.I.モーダントレッド3、11、
C.I.モーダントブルー8
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶媒に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。
[式(1b)中、Aは、ヒドロキシ基又は−NH−R52を表す。
R51及びR52は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の脂環式炭化水素基又は式(1b’)で表される基を表す。]
[式(1b’)中、R53は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、−SO3H、−CO2H、−CO2R54、−NHCOR54、−SO3R54又は−SO2NR54R55を表す。
R54は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基で置換されていてもよい。
R55は、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
rは、0〜5の整数を表す。rが2以上の場合、複数のR53は同一でも異なってもよい。
X51は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。]
これらの脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
これらの脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
クマリン染料は、分子内にクマリン骨格を有する染料である。クマリン染料としては、式(4a)で表される化合物(以下、「化合物(4a)」という場合がある。)又は式(4a’)で表される化合物(以下、「化合物(4a’)」という場合がある。)を含む染料が好ましい。
Lは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基を表す。該2価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該2価の炭化水素基に含まれる水素原子は、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
X1は、酸素原子、硫黄原子又は−N(R65)−を表す。
Aは、炭素数6〜20の芳香族基を表す。該芳香族基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基に置き換わっていてもよい。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R56〜R59は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、或いは、R56とR58とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成し、またはR57とR59とが結合して隣接するベンゼン環上の炭素原子及び隣接する窒素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R60〜R64は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表すか、R60とR61とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成するか、或いは、R62とR63とが結合して隣接する炭素原子とともに環を形成する。該1価の炭化水素基を構成するメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−N(R65)−、スルホニル基又はカルボニル基に置き換わっていてもよく、該1価の炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、イミダゾール−1−イル基又はアミノ基に置き換わっていてもよい。
R65は、水素原子又は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表す。R65が複数存在する場合、それらは互いに同一又は相異なる。]
かかる好ましいLとしては、具体的には、それぞれ式(L1)及び式(L3)〜式(L14)で表される基が挙げられる。その中でも式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)及び式(L14)で表される基が好ましく、その中でも式(L1)、式(L3)、式(L13)及び式(L14)で表される基がより好ましい。Lがこれらの基であると、原料を入手しやすい。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等のN,N−2置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、ベンジル基、フェネチル基、ビフェニリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等の芳香族炭化水素基;
及び、それらの組み合わせた基が挙げられる。
を「F」とし、
[式(pa3)中、R62〜R64、X及びLは、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
トリフェニルメタン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料、キノフタロン染料及びシアニン染料としては限定されず、それぞれ公知の染料が挙げられる。
本発明の着色剤分散液は、上記した染料以外の染料を含んでもよく、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料、すなわちC.I.ピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料及びニトロ染料が挙げられる。
顔料としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、19、21、26、36、58などのグリーン色顔料等が挙げられる。
溶剤(B)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを40質量%以上99質量%以下含む。溶剤(B)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、好ましくは、60質量%以上99質量%以下、より好ましくは、75質量%以上95質量%以下、さらに好ましくは80質量%以上95質量%以下である。溶剤(B)の含有量が前記の範囲内であると、本発明の着色剤分散液から製造される着色硬化性組成物の保存安定性が良好である。
本発明の着色剤分散液は、さらに樹脂(C)を含んでもよい。
樹脂(C)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(C)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル類;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
中でも、樹脂(C)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(C)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
本発明の着色剤分散液は、さらに顔料分散剤(D)を含んでもよい。
顔料分散剤(D)としては、顔料の分散に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、高分子分散剤、シナジスト型分散剤が挙げられる。
前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、該アクリル系ブロック共重合体としては、顔料吸着基として塩基性基を含む顔料吸着ブロックに更に顔料吸着基として酸基を含む顔料吸着ブロックと、顔料吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体が好ましい。
前記顔料吸着基として、塩基性基を含む顔料吸着ブロックに更に酸基を含む顔料吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものが挙げられる。
上記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。
なお、アミン価は、固形分1gあたりのアミン価を意味し、0.1mol/Lの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法(例えば、COMTITE(AUTO TITRATOR COM−900、BURET B−900、TITSTATIONK−900)、平沼産業社製)によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。
前記ウレタン系分散樹脂を構成するポリイソシアネート化合物としては、2つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができ、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートの2量体、2,6−トリレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)ジイソシアネート、1,3−(イソシアネートメチレン)シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート;上記ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート(上記ジイソシアネートが3量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等)、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。上記ポリイソシアネート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。
前記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類;エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。
本発明の着色剤分散液は、着色剤(A)及び溶剤(B)並びに必要に応じて樹脂(C)、顔料分散剤(D)を含む混合物を分散処理することにより製造される。
分散処理とは、着色剤(A)の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、着色剤(A)の粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、混合液に含まれる着色剤(A)の粒子が溶剤(B)中に浮かんだ状態のことをいう。
樹脂(C)を含む着色剤分散液を製造する場合、樹脂(C)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、15質量%以下が好ましく、より好ましくは7質量%以下である。樹脂(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
顔料分散剤(D)を含む着色剤分散液を製造する場合、顔料分散剤(D)の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、1質量%以上が好ましく、より好ましくは2質量%以上であり、20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下である。顔料分散剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、分散状態が安定になる傾向がある。
分散時間は、0.5時間以上が好ましく、より好ましくは2時間以上であり、48時間以下が好ましく、より好ましくは20時間以下である。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色組成物は、孔径1.0〜5.0μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上述した着色剤分散液に加えて、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)を含む。
重合性化合物(E)は、後述する重合開始剤(F)から発生した活性ラジカル及び酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
重合性化合物(E)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下、より好ましくは250〜1,500以下である。
前記重合開始剤(F)としては、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(F)としては、光の作用により活性ラジカルを発生する化合物が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物がより好ましい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、前記アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましく、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン及び2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オンがより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、さらに重合開始助剤(F1)を含んでいてもよい。重合開始助剤(F1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、通常、重合開始剤(F)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(F1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物、カルボン酸化合物等が挙げられる。
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB−F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
レベリング剤(G)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーン(商品名)DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる溶剤(「溶剤(B’)」)としては、溶剤(B)と同様のものが挙げられる。
好ましくは、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下の有機溶剤であり、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミドであり、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチルである。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる樹脂(「樹脂(C’)」)としては、樹脂(C)と同様のものが挙げられる。樹脂(C’)は樹脂(C)と同じでもよいが、異なる種類のものでもよい。
樹脂の含有量(樹脂(C)と樹脂(C’)の合計量)は、固形分の総量に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%であり、さらに好ましくは17〜55質量%である。樹脂の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの解像度及び着色パターンの残膜率が向上する傾向がある。
着色硬化性組成物は、さらに着色剤(A’)を含んでいてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに用いる着色剤(「着色剤(A’)」)としては、着色剤(A)と同様のものが挙げられる。
着色剤の含有量(着色剤(A)と着色剤(A’)の合計量)は、着色硬化性組成物の固形分に対して、好ましくは5〜60質量%であり、より好ましくは8〜55質量%であり、さらに好ましくは10〜50質量%である。着色剤の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂や重合性化合物を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の種々の添加剤(以下「その他の成分」という場合がある。)を含んでもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、例えば、本発明の着色剤分散液、重合性化合物(E)及び重合開始剤(F)、並びに、必要に応じて用いられる重合開始助剤(F1)、レベリング剤(G)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤分散液が樹脂(C)を含まない場合、着色硬化性組成物を調製するときに樹脂(C’)を加えることが好ましい。着色剤分散液が樹脂(C)を含む場合、着色硬化性組成物を調製するときにさらに樹脂(C’)を加えてもよい。
着色硬化性組成物を調製するときに、着色剤(A’)及び/又は溶剤(B’)をさらに加えてもよい。
上記のとおり混合して調製された着色硬化性組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
式(1x)で表される化合物20部とN−エチル−o−トルイジン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下で混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(1−24)で表される化合物24部を得た。収率は80%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+603.4
Exact Mass: 602.2
N−エチル−o−トルイジンに代えて、N−プロピル−2,6−ジメチルアニリンを用いる以外は合成例1と同様にして、式(1−32)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+659.9
Exact Mass: 658.9
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A0−1)で表される化合物及び式(A0−2)表される化合物の混合物(中外化成(株)製)を15部、クロロホルム150部及びN,N−ジメチルホルムアミド8.9部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル10.9部を滴下して加えた。滴下終了後、50℃に昇温し、同温度で5時間維持して反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下20℃以下に維持しながら、2−エチルヘキシルアミン12.5部及びトリエチルアミン22.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、染料A1(式(A1−1)〜式(A1−8)で表される化合物の混合物)11.3部を得た。
式(1x)で表される化合物10.0部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)40部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)7.2部を滴下し、65℃に昇温して3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、0.5%食塩水280部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水200部で洗浄後乾燥し、式(1−55)で表される化合物8.0部を得た。収率は68%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+479.3
Exact Mass: 478.2
式(1x)で表される化合物50.0部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。反応液を10%塩酸2100部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水373部で洗浄後乾燥し、式(1y)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
Exact Mass: 441.1
式(3)で表される化合物5.0部、N−メチルピロリドン(和光純薬工業(株)製)35部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン(東京化成工業(株)製)3.4部を20℃を超えない温度で滴下し、80℃に昇温して3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸3.4部を加え、得られた混合物を飽和食塩水315部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水630部で洗浄後乾燥し、式(1−51)で表される化合物3.9部を得た。収率は69%であった。
Exact Mass: 506.7
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(東京化成工業(株)製)10.6部、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)14.6部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.17部、1−ペンタノール(東京化成工業(株)製)183部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)8.61部を混合し、120℃で3時間攪拌した。この反応溶液に4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(東京化成工業(株)製)14.6部、安息香酸(東京化成工業(株)製)3.17部及びシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)8.61部を加え、120℃で12時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部とイソプロピルアルコール234部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にアセトニトリル236部とイソプロピルアルコール234部とを加え、撹拌した後、不溶物を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣にクロロホルム2220部を加え撹拌し、ろ過した。このろ液に5%水酸化ナトリウム水溶液530部を加えて撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に18%塩化ナトリウム水溶液610部を加え撹拌し、クロロホルム溶液層を取り出した。このクロロホルム溶液に硫酸マグネシウム10部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、60℃で減圧乾燥して、式(4a−148)で表される化合物19.5部を得た。1H−NMRにて構造を確認した。
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):1.14(12H,t),3.50(8H,q),6.61(2H,d),6.82(2H,dd),7.71(2H,d),7.95(2H,d),8.04(2H,dd),8.43(2H,d),8.83(2H,s)
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル300部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)306部、並びに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)24部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル316部に溶解させた溶液を5時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂C1とする。樹脂C1溶液の固形分は37.0%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度は88mPa・sであった。樹脂C1の重量平均分子量は7.5×103、固形分換算の酸価は91mg−KOH/g、分子量分布は1.93であった。樹脂C1は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部に溶解させて調製した混合溶液を4時間かけてフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解させた溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体溶液を得た。この共重合体を樹脂C2とする。樹脂C2溶液の固形分は37.5%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度は246mPa・sであった。樹脂C2の重量平均分子量は1.06×104、固形分換算の酸価は115mg−KOH/g、分子量分布は2.01であった。樹脂C2は、以下の構造単位を有する。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート133gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした。100℃に昇温し、ベンジルメタクリレート82.8g(0.47モル)、メタクリル酸37.0g(0.43モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製、FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート164gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート21.5g[0.15モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシ基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応を続け、固形分換算の酸価が97mgKOH/g、重量平均分子量が1.05×104の樹脂C3溶液(固形分:38%)を得た。樹脂C3は、以下の構造単位を有する。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を0.02L/分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート305部を入れ、撹拌しながら70℃まで加熱した。次いで、アクリル酸60部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート(式(I−1)で表される化合物及び式(II−1)で表される化合物を、モル比で、50:50で混合。)440部及び、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート140部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて4時間かけて、70℃に保温したフラスコ内に滴下した。
一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて4時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、4時間、70℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Mwは、9073、分子量分布が2.16、固形分34.8%、溶液酸価が28mgKOH/g(固形分換算の酸価は81mgKOH/g)の樹脂C4溶液を得た。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.90部
顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6 8.07部
アントラキノン染料(A1);C.I.ソルベントブルー45 0.29部
顔料分散剤(D);銅フタロシアニン誘導体(ソルスパース5000;ルーブリゾール社製) 0.34部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.26部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.17部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 58.21部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.76部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルタにて濾過し、着色剤分散液1を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液1 295部
樹脂(C’):樹脂C1溶液 102部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 447部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 187部
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.90部
顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6 8.07部
アントラキノン染料(A1);C.I.ソルベントブルー45 0.29部
顔料分散剤(D);銅フタロシアニン誘導体(ソルスパース5000;ルーブリゾール社製) 0.34部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.26部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.17部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 55.73部
溶剤(B);4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 8.24部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液2を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液2 295部
樹脂(C’):樹脂C1溶液 102部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 447部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 187部
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−32)で表される化合物 0.90部
顔料(A2);C.I.ピグメントブルー15:6 8.07部
アントラキノン染料(A1);C.I.ソルベントブルー45(アントラキノン染料) 0.29部
分散剤(D);銅フタロシアニン誘導体(ソルスパース5000;ルーブリゾール社製) 0.34部
分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.26部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.17部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 59.17部
溶剤(B);4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 4.80部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液3を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液3 295部
樹脂(C’):樹脂C1溶液 102部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 447部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 187部
式(1−32)で表される化合物を式(1−24)で表される化合物に代える以外は実施例1と同様の操作を行い、着色剤分散液4を得た。この着色剤分散液4を用いる以外は実施例1と同様にして、保存安定性に優れる着色硬化性組成物を得た。
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計(機種;VISCMETER TV−30;東機産業(株)製;回転速度100rpm;測定温度23℃)を用いて測定したところ、いずれも2.6mPa・sであった。この着色硬化性組成物を40℃で8日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化はほぼ見られなかった。保存安定性は良好であるといえる。
比較着色剤分散液H1の調製
顔料;C.I.ピグメントブルー15:6 4.35部
キサンテン染料;染料A1(合成例3) 0.68部
アクリル系顔料分散剤1 6.68部
顔料分散剤2 0.145部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 17.71部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、比較着色剤分散液H1を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
比較着色剤分散液H1 26.3部
樹脂:樹脂C3溶液 15.7部
重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 5.9部
重合開始剤;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 1.8部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.01部
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 50.2部
実施例1と同様にして、保存安定性の評価を行った。比較例1の着色硬化性組成物を40℃で8日間保存したところ、ゲル状となり、粘度は測定できなかった。保存安定性は不良である。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークし着色組成物層を得た。放冷後、基板上の着色組成物層と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後、露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と炭酸ナトリウム2%を含む水系現像液に25℃で70秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
得られた着色パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて測定した。結果を表31に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yとを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表31に示す。
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の操作を行い、ガラス基板上に着色塗膜を作製した。得られた着色塗膜について、コントラスト計(CT−1;壺坂電機社製、色彩色差計BM−5A;トプコン社製、光源;F−10)を用いて、ブランク値を30000としてコントラストを測定した。ガラス基板上の着色塗膜を、偏光フィルム(POLAX−38S;ルケオ社製)で挟んだものを測定サンプルとした。着色塗膜のコントラストが高ければ、同じ着色硬化性組成物から得られる着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表31に示す。
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−51)で表される化合物 0.95部
顔料(A2);C.I.ピグメントレッド254 6.75部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 2.93部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 2.52部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 61.09部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.76部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液5を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液5 619部
樹脂(C’):樹脂C4溶液 31部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 13部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 480部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 111部
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−55)で表される化合物 0.85部
顔料(A2);C.I.ピグメントレッド254 7.91部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.71部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.21部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 58.56部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.76部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液6を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液6 541部
樹脂(C’):樹脂C4溶液 28部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 13部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 438部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 246部
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−51)で表される化合物 1.19部
顔料(A2);C.I.ピグメントレッド254 8.44部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.66部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.15部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 76.36部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 7.20部
と、0.5mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で2時間混練して分散処理を行った。その後、プレ処理物Aを80部、容器容積0.4LのレディーミルRMB(アイメックス株式会社)に投入、さらにはφ0.05mmのシルコニアビーズ゛を500部投入し、回転数2000rpm、30分間混練後、分散液を抜き出し、最後に孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液7を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液7 619部
樹脂(C’):樹脂C4溶液 31部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 13部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.2部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 480部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 111部
(着色剤分散液の調製)
キサンテン染料(A1);式(1−55)で表される化合物 1.06部
顔料(A2);C.I.ピグメントレッド254 9.89部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 4.64部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 4.01部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73.2部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 7.2部
と、0.5mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で2時間混練して分散処理を行った。その後、プレ処理物Aを80部、容器容積0.4LのレディーミルRMB(アイメックス株式会社)に投入、さらにはφ0.05mmのシルコニアビーズ゛を500部投入し、回転数2000rpm、30分間混練後、分散液を抜き出し、最後に孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液8を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液8 541部
樹脂(C’):樹脂C4溶液 28部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 13部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 438部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 246部
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計(機種;VISCMETER TV−30;東機産業(株)製;回転速度100rpm;測定温度23℃)を用いて測定したところ、3.4mPa・sであった。この着色硬化性組成物を40℃で8日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化は見られず3.4〜3.5mPa・sであった。保存安定性は良好であるといえる。
(着色剤分散液の調製)
クマリン染料(A4);式(4a−148)で表される化合物 1.80部
顔料(A2);C.I.ピグメントグリーン7 8.07部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤(Disperbyk(登録商標)2000;ビックケミー社製) 3.36部
樹脂(C);樹脂C2(固形分換算) 3.26部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 54.54部
溶剤(B);プロピレングリコールモノメチルエーテル 5.76部
溶剤(B);エチレングリコールモノブチルエーテル 3.20部
と、0.2mm径のジルコニアビーズ360部とを、容量140mlのマヨネーズ瓶に投入し、ペイントコンディショナーにて60℃で10時間混練して分散処理を行った。その後、ジルコニアビーズを除去して分散液を得た。該分散液を、孔径1.0μmのメンブランフィルターにて濾過し、着色剤分散液9を得た。
以下の成分を混合して着色硬化性組成物を得た。
着色剤分散液9 1113部
樹脂(C’):樹脂C1溶液 50部
重合性化合物(E):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
((KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(F);2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)907;BASF社製;アルキルフェノン化合物) 5部
重合開始剤(F);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE 01;BASF社製;オキシム化合物) 10部
重合開始助剤(F1);2,4−ジエチルチオキサントン(KAYACURE(登録商標) DETX;日本化薬(株)製;チオキサントン化合物) 2部
レベリング剤(G):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.3部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1562部
溶剤(B’):プロピレングリコールモノメチルエーテル 174部
着色硬化性組成物の粘度を、粘度計(機種;VISCMETER TV−30;東機産業(株)製;回転速度100rpm;測定温度23℃)を用いて測定したところ、3.5mPa・sであった。この着色硬化性組成物を40℃で8日間保存後に粘度を測定したところ、粘度変化は見られず3.5mPa・sであった。保存安定性は良好であるといえる。
Claims (10)
- 着色剤が溶剤に分散されてなる着色剤分散液であって、
着色剤が、染料及び顔料を含み、
溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと、プロピレングリコールモノメチルエーテル、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン又はエチレングリコールモノブチルエーテルとを含み、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、40質量%以上99質量%以下であり、
前記染料が、キサンテン骨格、クマリン骨格又はアントラキノン骨格を有する染料を含むものである着色剤分散液。 - 染料と顔料との含有量の比(染料:顔料)が、質量基準で1:99〜99:1である請求項1記載の着色剤分散液。
- 染料がキサンテン骨格を有する染料である請求項1又は2記載の着色剤分散液。
- 染料がクマリン骨格を有する染料である請求項1〜3のいずれか記載の着色剤分散液。
- プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有量が、溶剤の総量に対して、80質量%以上95質量%以下である請求項1〜4のいずれか記載の着色剤分散液。
- 染料と顔料との含有量の比(染料:顔料)が、質量基準で5:95〜20:80である請求項1〜5のいずれか記載の着色剤分散液。
- さらに樹脂を含む請求項1〜6のいずれか記載の着色剤分散液。
- 請求項1〜7のいずれか記載の着色剤分散液、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色硬化性組成物。
- 請求項8記載の着色硬化性組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項9記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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