CN103360791A - 着色剂分散液 - Google Patents

着色剂分散液 Download PDF

Info

Publication number
CN103360791A
CN103360791A CN2013101197188A CN201310119718A CN103360791A CN 103360791 A CN103360791 A CN 103360791A CN 2013101197188 A CN2013101197188 A CN 2013101197188A CN 201310119718 A CN201310119718 A CN 201310119718A CN 103360791 A CN103360791 A CN 103360791A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
parts
compound
group
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2013101197188A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103360791B (zh
Inventor
朴昭妍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN103360791A publication Critical patent/CN103360791A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103360791B publication Critical patent/CN103360791B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G03F7/2014—Contact or film exposure of light sensitive plates such as lithographic plates or circuit boards, e.g. in a vacuum frame
    • G03F7/2016—Contact mask being integral part of the photosensitive element and subject to destructive removal during post-exposure processing
    • G03F7/202—Masking pattern being obtained by thermal means, e.g. laser ablation

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明提供一种着色剂分散液，其为着色剂在溶剂中分散而成的着色剂分散液，其中，着色剂含有染料和颜料，溶剂含有丙二醇单甲基醚乙酸酯，且，相对于溶剂的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为40质量％以上99质量％以下。

Description

着色剂分散液
技术领域
本发明涉及一种着色剂分散液等。
背景技术
在液晶显示装置、电致发光显示装置、等离子体显示器等显示装置中使用的滤色器的制造时使用着色固化性组合物。并且，在这样的着色固化性组合物的制造时，使用在丙二醇单甲基醚乙酸酯中分散具有氧杂蒽骨架的染料(氧杂蒽染料)和颜料而成的分散液(参照JP2011-38085-A实施例1)。
由上述的分散液制造而成的着色固化性组合物未必能充分满足其保存稳定性。
发明内容
本发明包括以下的技术方案。
[1]一种着色剂分散液，其为着色剂在溶剂中分散而成的着色剂分散液，其中，
着色剂含有染料和颜料，
溶剂含有丙二醇单甲基醚乙酸酯，且，相对于溶剂的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为40质量％以上99质量％以下。
[2]根据[1]所述的着色剂分散液，其中，以质量基准计，染料与颜料的含量之比(染料∶颜料)为1∶99～99∶1。
[3]根据[1]或[2]所述的着色剂分散液，其中，染料为具有氧杂蒽骨架、香豆素骨架、三苯基甲烷骨架、偶氮骨架、酞菁骨架、蒽醌骨架、喹酞酮骨架或青色素骨架的染料。
[4][1]或[2]所述的着色剂分散液，其中，染料为具有氧杂蒽骨架的染料。
[5]根据[1]或[2]所述的着色剂分散液，其中，染料为具有香豆素骨架的染料。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的着色剂分散液，其中，溶剂包含丙二醇单甲基醚乙酸酯以及极性高于丙二醇单甲基醚乙酸酯的溶剂。
[7]根据[6]所述的着色剂分散液，其中，极性高于丙二醇单甲基醚乙酸酯的溶剂为丙二醇单甲基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮或乙二醇单丁基醚。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的着色剂分散液，其中，相对于溶剂的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为80质量％以上95质量％以下。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的着色剂分散液，其中，以质量基准计，染料与颜料的含量之比(染料∶颜料)为5∶95～20∶80。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的着色剂分散液，其还含有树脂。
[11]一种着色固化性组合物，其含有[1]～[10]中任一项所述的着色剂分散液、聚合性化合物和聚合引发剂。
[12]一种滤色器，其通过[11]所述的着色固化性组合物形成。
[13]一种显示装置，其包含[12]所述的滤色器。
由本发明的着色剂分散液制造而成的着色固化性组合物的保存稳定性优异。
具体实施方式
1.着色剂分散液
本发明的着色剂分散液将着色剂(A)在溶剂(B)中分散而成，例如可以通过包括将着色剂(A)在溶剂(B)中分散的工序的制造方法制造。溶剂(B)含有丙二醇单甲基醚乙酸酯，相对于溶剂(B)的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为40质量％以上99质量％以下。在由作为溶剂(B)使用了该含量的丙二醇单甲基醚乙酸酯而成的着色剂分散液来制备着色固化性组合物时，得到了保存稳定性优异的着色固化性组合物。以下，对着色剂分散液的各成分进行说明。另外，本说明书中，只要没有特别限定，作为各成分所例示的化合物可单独或或组合多种使用。
1-1.着色剂(A)
着色剂(A)含有染料(A1)和颜料(A2)。作为染料(A1)，优选具有氧杂蒽骨架的染料(氧杂蒽染料)、具有香豆素骨架的染料(香豆素染料)、具有三苯基甲烷骨架的染料(三苯基甲烷染料)、具有偶氮骨架的染料(偶氮染料)、具有酞菁骨架的染料(酞菁染料)、具有蒽醌骨架的染料(蒽醌染料)、具有喹酞酮骨架的染料(喹酞酮染料)或青具有色素骨架的染料(青色素染料)，更优选氧杂蒽染料或香豆素染料。着色剂(A)优选含有氧杂蒽染料和蒽醌染料。
以质量基准计，染料(A1)与颜料(A2)的含量之比(染料(A1)∶颜料(A2))优选1∶99～99∶1，更优选1∶99～50∶50，进而优选5∶95～20∶80。通过为这样的比率，由本发明的着色剂分散液制造而成的着色固化性组合物的保存稳定性更加良好。
1-1-1.氧杂蒽染料
氧杂蒽染料为在分子内具有氧杂蒽骨架的染料。作为氧杂蒽染料，可列举例如，C.I.酸性红51(以下，省略C.I.酸性红的记载，仅记载序号。其它染料也同样。)、52、87、92、94、289、388、C.I.酸性紫9、30、102、C.I.碱性红1(若丹明6G)、2、3、4、8、C.I.碱性红10(若丹明B)、11、C.I.碱性紫10、11、25、C.I.溶剂红218、C.I.媒介红27、C.I.活性红36(玫瑰红B)、磺基若丹明G、JP2010-32999-A中公开的氧杂蒽染料和JP4492760-B中公开的氧杂蒽染料等。优选在有机溶剂中溶解的染料。
这些当中，作为氧杂蒽染料，优选含有式(1a)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(1a)”。)的染料。化合物(1a)可以是其互变异构体。使用化合物(1a)时，氧杂蒽染料中的化合物(1a)的含量优选50质量％以上、更优选70质量％以上、进而优选90质量％以上。特别是，作为氧杂蒽染料，优选仅使用化合物(1a)。
Figure BDA00003021059600031
[式(1a)中，R1～R4各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～20的1价的饱和烃基或可具有取代基的碳原子数6～10的1价的芳香族烃基，该饱和烃基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-NR11-取代。可以R1和R2相结合以与邻接的氮原子一起形成环，也可R3和R4相结合以与邻接的氮原子一起形成环。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6和R7各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
m表示0～5的整数。m为2以上时，多个R5可相同、也可不同。
a表示0或1的整数。
X表示卤原子。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可相同、也可不同。
R8表示碳原子数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可被卤原子取代。
R9和R10各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NH-或-NR8-取代，可以R9和R10相结合以与邻接的氮原子一起形成3～10元环的杂环。
R11表示氢原子、碳原子数1～20的1价的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基。]
作为R1～R4中的碳原子数1～20的1价的饱和烃基，可列举例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等的碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
R1～R4中的该饱和烃基中所含的氢原子可被例如碳原子数6～10的芳香族烃基或卤原子取代。
作为R1～R4中的碳原子数6～10的1价的芳香族烃基，可列举例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、间三甲基苯基(mesityl)、丙基苯基和丁基苯基。
作为前述饱和烃基或芳香族烃基可具有的取代基，可列举卤原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8和-SO2NR9R10。这些当中，作为取代基，优选-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10，更优选-SO3 -Z+和-SO2NR9R10。作为-SO3 -Z+，优选-SO3 -+N(R11)4。R1～R4为这些基团时，可通过由含有化合物(1a)的本发明的着色剂分散液制备而成的着色固化性组合物形成异物的产生少、且耐热性优异的滤色器。
作为R1和R2相结合以与邻接的氮原子一起形成的环、以及R3和R4相结合以与邻接的氮原子一起形成的环，可列举例如以下的环。
Figure BDA00003021059600051
作为R8～R11中的碳原子数1～20的1价的饱和烃基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
作为R9和R10中的该饱和烃基可具有的取代基，可列举羟基和卤原子。
作为-OR8，可列举例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊基氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷基氧基。
作为-CO2R8，可列举例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷基氧基羰基。
作为-SR8，可列举例如，甲基磺基(sulfanyl)、乙基磺基、丁基磺基、己基磺基、癸基磺基和二十烷基磺基。
作为-SO2R8，可列举例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基。
作为-SO3R8，可列举例如，甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷基氧基磺酰基。
作为-SO2NR9R10，可列举例如，氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氮磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基等N，N-2取代氨磺酰基等。
R5优选-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9，更优选-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9。
m优选1～4，更优选1或2。
作为R6和R7中的碳原子数1～6的烷基，可列举上述中举出的烷基当中碳原子数为1～6的烷基。
作为R11中的碳原子数7～10的芳烷基，可列举苄基、苯基乙基和苯基丁基。
Z+为+N(R11)4、Na+或K+，优选+N(R11)4。
优选+N(R11)4中的4个R11当中至少2个为碳原子数5～20的1价的饱和烃基。此外，4个R11的总碳原子数优选20～80，更优选20～60。在化合物(1a)中存在+N(R11)4时，若R11为这些基团，则可通过由含化合物(1a)的本发明的着色剂分散液制备而成的着色固化性组合物形成异物少的滤色器。
作为化合物(1a)，优选式(2a)所示的化合物(以下有时称为“化合物(2a)”。)。化合物(2a)可以是其互变异构体。
[式(2a)中，R21～R24各自独立地表示氢原子、-R26或可具有取代基的碳原子数6～10的1价的芳香族烃基。可以R21和R22相结合以与邻接的氮原子一起形成环，也可以R23和R24相结合以与邻接的氮原子一起形成环。
R25表示-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+或-SO2NHR26。
m1表示0～5的整数。m1为2以上时，多个R25可相同、也可不同。
a1表示0或1的整数。
X1表示卤原子。
R26表示碳原子数1～20的1价的饱和烃基。
Z1+表示+N(R27)4、Na+或K+，4个R27可相同、也可不同。
R27表示碳原子数1～20的1价的饱和烃基或苄基。]
作为R21～R24中的碳原子数6～10的1价的芳香族烃基，可列举与作为前述R1～R4的芳香族烃基所列举的基团同样的基团。该芳香族烃基中所含的氢原子可被-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26或-SO2NHR26取代。
作为R21～R24的组合，R21和R23为氢原子、R22和R24为碳原子数6～10的1价的芳香族烃基，优选该芳香族烃基中所含的氢原子被-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26或-SO2NHR26取代。进而优选的组合为，R21和R23为氢原子、R22和R24为碳原子数6～10的1价的芳香族烃基，该芳香族烃基中所含的氢原子被-SO3 -Z1+或-SO2NHR26取代。R21～R24为这些基团时，可通过由含化合物(2a)的本发明的着色剂分散液制备而成的着色固化性组合物形成耐热性优异的滤色器。
作为R21和R22相结合以与邻接的氮原子一起形成的环、以及R23和R24相结合以与邻接的氮原子一起形成的环，可列举与R1和R2相结合以与邻接的氮原子一起形成的环同样的环。其中，优选脂肪族杂环。作为该脂肪族杂环，可列举例如下述的环。
Figure BDA00003021059600081
作为R26和R27中的碳原子数1～20的1价的饱和烃基，可列举与R8～R11中作为饱和烃基列举的基团同样的基团。
R21～R24为-R26时，-R26优选各自独立地表示甲基或乙基。此外，作为-SO3R26和-SO2NHR26中的R26，优选碳原子数3～20的支链状烷基、更优选碳原子数6～12的支链状烷基、进而优选2-乙基己基。R26为这些基团时，可通过由含化合物(2a)的本发明的着色剂分散液制备而成的着色固化性组合物形成异物的产生少的滤色器。
Z1+为+N(R27)4、Na+或K+，优选+N(R27)4。
优选前述+N(R27)4中的4个R27当中至少2个为碳原子数5～20的1价的饱和烃基。此外，4个R27的总碳原子数优选20～80，更优选20～60。在化合物(2a)中存在+N(R27)4时，R27为这些基团时，可通过由含化合物(2a)的本发明的着色剂分散液制备而成的着色固化性组合物形成异物的产生少的滤色器。
m1优选1～4、更优选1或2。
此外，作为化合物(1a)，还优选前述式(2a)所示且R21～R24全部各自独立地为碳数1～20、特别是碳数1～10的-元的饱和烃基的化合物、或式(3a)所示的化合物(以下有时称为“化合物(3a)”。)。化合物(3a)可以是其互变异构体。
Figure BDA00003021059600082
[式(3a)中，R31和R32各自独立地表示碳原子数1～10的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可被碳原子数6～10的芳香族烃基或卤原子取代，该芳香族烃基中所含的氢原子可被碳原子数1～3的烷氧基取代，前述饱和烃基中所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R33和R34各自独立地表示碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷基磺基或碳原子数1～4的烷基磺酰基。
可以R31和R33相结合以与邻接的氮原子和苯环上的碳原子一起形成环，也可以R32和R34相结合以与邻接的氮原子和苯环上的碳原子一起形成环。
p和q各自独立地表示0～5的整数。p为2以上时，多个R33可相同、也可不同，q为2以上时，多个R34可相同、也可不同。
R11表示与上述相同的含义。]
作为R31和R32中的碳原子数1～10的1价的饱和烃基，可列举R8中的基团中碳原子数为1～10的基团。
作为取代基可具有的碳原子数6～10的芳香族烃基，可列举与R1中的基团相同的基团。
作为碳原子数1～3的烷氧基，可列举例如，甲氧基、乙氧基和丙氧基。
R31和R32优选各自独立地为碳原子数1～3的1价的饱和烃基。
作为R33和R34中的碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
作为R33和R34中的碳原子数1～4的烷基磺基，可列举甲基磺基、乙基磺基、丙基磺基、丁基磺基和异丙基磺基。
作为R33和R34中的碳原子数1～4的烷基磺酰基，可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基和异丙基磺酰基。
R33和R34优选各自独立地为碳原子数1～4的烷基，更优选两者为甲基。
p和q优选各自独立地为0～2的整数，优选0或1。
作为化合物(1a)，可列举例如，式(1-1)～式(1-63)所示的化合物。另外，式中，R40表示碳原子数1～20的1价的饱和烃基，优选碳原子数6～12的支链状烷基、进而优选2-乙基己基。
Figure BDA00003021059600121
Figure BDA00003021059600131
Figure BDA00003021059600141
Figure BDA00003021059600151
Figure BDA00003021059600161
Figure BDA00003021059600171
上述化合物当中，式(1-1)～式(1-23)或式(1-37)～式(1-63)所示的化合物相当于化合物(2a)，式(1-24)～式(1-36)中任一个所示的化合物相当于化合物(3a)。
这些当中，优选C.I.酸性红289的磺酰胺化物、C.I.酸性红289的季铵盐、C.I.酸性紫102的磺酰胺化物或C.I.酸性紫102的季铵盐。作为这样的化合物，可列举例如，式(1-1)～式(1-8)、式(1-11)或式(1-12)所示的化合物等。
此外，从对有机溶剂的溶解性优异的观点出发，还优选式(1-24)～式(1-33)或式(1-37)～式(1-63)中的任一个所示的化合物。
氧杂蒽染料可使用市售的氧杂蒽染料(例如，中外化成(株)制的“Chugai Aminol Fast Pink R-H/C”、田冈化学工业(株)制的“Rhodamin6G”)。此外，还可将市售的氧杂蒽染料作为起始原料，并以JP2010-32999-A作为参考来合成。
1-1-2.蒽醌染料
蒽醌染料为分子内具有蒽醌骨架的染料。作为蒽醌染料，可列举例如，
C.I.溶剂黄117、163、167、189、
C.I.溶剂橙77、86、
C.I.溶剂红111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.溶剂绿3、28、29、32、33、
C.I.酸性红80、
C.I.酸性绿25、27、28、41、
C.I.酸性紫34、
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112
C.I.分散黄51、
C.I.分散紫26、27、
C.I.分散蓝1、14、56、60、
C.I.直接蓝40、
C.I.媒介红3、11、
C.I.媒介蓝8
等。蒽醌染料优选在有机溶剂中溶解的染料，更优选青色、紫色或红色的蒽醌染料。
这些当中，作为蒽醌染料，优选含有式(1b)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(1b)”。)的染料。使用化合物(1b)时，蒽醌染料中的化合物(1b)的含量优选50质量％以上、更优选70质量％以上、进而优选90质量％以上。特别是，作为蒽醌染料，优选仅使用化合物(1b)。
Figure BDA00003021059600191
[式(1b)中，A表示羟基或-NH-R52。
R51和R52各自独立地表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～10的脂肪族烃基、可具有取代基的碳原子数3～10的脂环式烃基或式(1b’)所示的基团。]
[式(1b’)中，R53表示碳原子数1～6的烷基、卤原子、-SO3H、-CO2H、-CO2R54、-NHCOR54、-SO3R54或-SO2NR54R55。
R54表示碳原子数1～10的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可被卤原子、羟基或氨基取代。
R55表示氢原子或碳原子数1～10的饱和烃基。
r表示0～5的整数。r为2以上时，多个R53可相同、也可不同。
X51表示单键或碳原子数1～6的烷二基(alkanediyl)。]
化合物(1b)具有-SO3H和/或-CO2H时，这些可形成盐(例如，Na盐、K盐)。
作为表示R51和R52的碳原子数1～10的脂肪族烃基，可列举例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基。
作为这些脂肪族烃基可具有的取代基，可列举羟基和卤原子。
作为表示R51和R52的碳原子数3～10的脂环式烃基，可列举例如，环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基。
作为这些脂环式烃基可具有的取代基，可列举羟基和卤原子。
作为表示R53的碳原子数1～6的烷基，可列举例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基。
作为表示R54和R55的碳原子数1～10的饱和烃基，可列举例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等饱和脂环式烃基。
作为-CO2R54，可列举例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷基氧基羰基。
作为-NHCOR54，可列举例如，N-乙酰基氨基、N-丙酰基氨基、N-丁酰基氨基、N-异丁酰基氨基和N-新戊酰基氨基。
作为-SO3R54，可列举例如，甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷基氧基磺酰基。
作为-SO2NR54R55，可列举例如，N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-环己基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基、N-(5-氨基戊基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基等N，N-2取代氨磺酰基等。
作为表示X51的碳原子数1～6的烷二基，可列举例如，亚甲基、亚乙基、丙烷-1，3-二基、丙烷-1，2-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基、乙烷-1，1-二基、丁烷-1，3-二基、2-甲基丙烷-1，3-二基、2-甲基丙烷-1，2-二基、戊烷-1，4-二基和2-甲基丁烷-1，4-二基。
作为化合物(1b)，可列举例如，式(2-1)～式(2-14)所示的化合物。
Figure BDA00003021059600211
Figure BDA00003021059600221
作为蒽醌染料，优选C.I.溶剂蓝35(式(2-4)所示的化合物)、C.I.溶剂蓝45(式(2-14)所示的化合物)、C.I.酸性蓝80(式(2-11)所示的化合物)、C.I.溶剂蓝104(式(2-12)所示的化合物)和C.I.溶剂蓝122(式(2-13)所示的化合物)。为这些蒽醌染料时，可形成高对比度的涂膜、图案。
染料(A1)含有蒽醌染料时，相对于染料(A1)100质量份，其含量优选1质量份以上、更优选2质量份以上、优选80质量份以下、更优选50质量份以下。
1-1-3.香豆素染料
香豆素染料为分子内具有香豆素骨架的染料。作为香豆素染料，优选含有式(4a)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(4a)”。)或式(4a’)所示的化合物(以下，有时称为“化合物(4a’)”。)的染料。
Figure BDA00003021059600231
[式(4a)和式(4a’)中，
L表示碳原子数1～20的2价的烃基。构成该2价的烃基的亚甲基可取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基，该2价的烃基中所含的氢原子可取代为氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或氨基。
X1表示氧原子、硫原子或-N(R65)-。
A表示碳原子数6～20的芳香族基。该芳香族基中所含的氢原子可取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基、氨基或碳原子数1～20的1价的烃基。构成该1价的烃基的亚甲基可取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基，该1价的烃基中所含的氢原子可取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基或氨基。
R56～R59各自独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价的烃基，或者，R56与R58相结合以与邻接的苯环上的碳原子和邻接的氮原子一起形成环、或R57与R59相结合以与邻接的苯环上的碳原子和邻接的氮原子一起形成环。构成该1价的烃基的亚甲基可取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基，该1价的烃基中所含的氢原子也可取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基或氨基。
R60～R64各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、氨基或碳原子数1～20的1价的烃基，或R60与R61相结合以与邻接的碳原子一起形成环、或者R62与R63相结合以与邻接的碳原子一起形成环。构成该1价的烃基的亚甲基可取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基，该1价的烃基中所含的氢原子可取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基或氨基。
R65表示氢原子或碳原子数1～20的1价的烃基。存在多个R65时，这些可相互相同或不同。]
磺基表示-SO3M所示的基团，羧基表示-CO2M所示的基团。M表示氢原子或碱金属原子，优选氢原子、钠原子或钾原子，更优选氢原子。
作为L所示的基团，可列举式(L1)～式(L29)所示的基团，以及这些基中所含的氢原子取代为氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或氨基得到的基团。式(L1)～式(L29)中，●表示结合键。
Figure BDA00003021059600241
Figure BDA00003021059600251
L优选可具有取代基的亚甲基或磺酰基。
作为该优选的L，具体地说，分别可列举式(L1)和式(L3)～式(L14)所示的基团。其中，优选式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)和式(L14)所示的基团，其中，更优选式(L1)、式(L3)、式(L13)和式(L14)所示的基团。L为这些基团时，容易得到原料。
X1表示氧原子、硫原子或-N(R65)-，优选氧原子和硫原子、更优选氧原子。
作为A所示的碳原子数6～20的芳香族基，可列举式(A1)～式(A12)所示的基团，以及这些基团中所含的氢原子取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基、氨基或碳原子数1～20的1价的烃基得到的基团。构成该1价的烃基的亚甲基可取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基，该1价的烃基中所含的氢原子可取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基、咪唑-1-基或氨基。其中优选式(A12)所示的基团。下式(A1)～式(A12)中，X2与X1意思相同，R56～R69分别与R56～R59意思相同，R70～R74分别与R60～R64意思相同，●表示与L的结合键。
Figure BDA00003021059600252
作为R56～R64、R66～R74中的卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
作为R56～R64、R66～R74中的碳原子数1～20的1价的烃基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、间三甲基苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烃基；
和，这些基团组合得到的基团。
作为构成这些1价的烃基的亚甲基取代为氧原子、硫原子、-N(R65)-、磺酰基或羰基的基团、1价的烃基中所含的氢原子取代为卤原子、氰基、硝基、氨甲酰基、氨磺酰基、磺基、羧基、羟基或氨基的基团，可列举，
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；
苯氧基等芳基氧基；
苄基氧基等芳烷基氧基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基；
乙酰氧基、苯甲酰基氧基等酰基氧基；
N-甲基氨甲酰基、N-乙基氨甲酰基、N-丙基氨甲酰基、N-异丙基氨甲酰基、N-丁基氨甲酰基、N-异丁基氨甲酰基、N-仲丁基氨甲酰基、N-叔丁基氨甲酰基、N-戊基氨甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨甲酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨甲酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨甲酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨甲酰基、N-(1-甲基丁基)氨甲酰基、N-(2-甲基丁基)氨甲酰基、N-(3-甲基丁基)氨甲酰基、N-环戊基氨甲酰基、N-己基氨甲酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨甲酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨甲酰基、N-庚基氨甲酰基、N-(1-甲基己基)氨甲酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨甲酰基、N-辛基氨甲酰基、N-(2-乙基己基)氨甲酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨甲酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨甲酰基等N-1取代氨甲酰基；
N，N-二甲基氨甲酰基、N，N-乙基甲基氨甲酰基、N，N-二乙基氨甲酰基、N，N-丙基甲基氨甲酰基、N，N-异丙基甲基氨甲酰基、N，N-叔丁基甲基氨甲酰基、N，N-丁基乙基氨甲酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨甲酰基、N，N-庚基甲基氨甲酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨甲酰基等N，N-2取代氨甲酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨磺酰基等N，N-2取代氨磺酰基；
N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基、N-(1-甲基丁基)氨基、N-(2-甲基丁基)氨基、N-(3-甲基丁基)氨基、N-环戊基氨基、N-己基氨基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基、N-庚基氨基、N-(1-甲基己基)氨基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基、N-辛基氨基、N-(2-乙基己基)氨基、N-(1，5-二甲基己基)氨基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基等N-烷基氨基；
N，N-二甲基氨基、N，N-乙基甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-丙基甲基氨基、N，N-异丙基甲基氨基、N，N-叔丁基甲基氨基、N，N-丁基乙基氨基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基、N，N-庚基甲基氨基、N，N-双(2-乙基己基)氨基等N，N-二烷基氨基；
N-甲基氨基甲基、N-乙基氨基甲基、N-丙基氨基甲基、N-异丙基氨基甲基、N-丁基氨基甲基、N-异丁基氨基甲基、N-仲丁基氨基甲基、N-叔丁基氨基甲基、N-戊基氨基甲基、N-(1-乙基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1-甲基丁基)氨基甲基、N-(2-甲基丁基)氨基甲基、N-(3-甲基丁基)氨基甲基、N-环戊基氨基甲基、N-己基氨基甲基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-庚基氨基甲基、N-(1-甲基己基)氨基甲基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲基、N-辛基氨基甲基、N-(2-乙基己基)氨基甲基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲基等N-烷基氨基甲基；
N，N-二甲基氨基甲基、N，N-乙基甲基氨基甲基、N，N-二乙基氨基甲基、N，N-丙基甲基氨基甲基、N，N-异丙基甲基氨基甲基、N，N-叔丁基甲基氨基甲基、N，N-丁基乙基氨基甲基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲基、N，N-庚基甲基氨基甲基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲基等N，N-二烷基氨基甲基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟异丙烯基、全氟(1-丙烯基)基、全氟(2-丙烯基)基、全氟丁基、全氟异丁基、全氟(仲丁基)基、全氟(叔丁基)基、全氟(2-丁烯基)基、全氟(1，3-丁二烯基)基、全氟戊基、全氟(异戊基)基、全氟(3-戊基)基、全氟新戊基、全氟(叔戊基)基、全氟(1-甲基戊基)基、全氟(2-甲基戊基)基、全氟(2-戊烯基)基、全氟己基、全氟异己基、全氟(5-甲基己基)基、全氟(2-乙基己基)基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烃基；
全氟环丙基、全氟环丁基、全氟环戊基、全氟环己基、全氟环己烯基、全氟环庚基、全氟(1-甲基环己基)基、全氟(2-甲基环己基)基、全氟(3-甲基环己基)基、全氟(4-甲基环己基)基、全氟(1，2-二甲基环己基)基、全氟(1，3-二甲基环己基)基、全氟(1，4-二甲基环己基)基、全氟(2，3-二甲基环己基)基、全氟(2，4-二甲基环己基)基、全氟(2，5-二甲基环己基)基、全氟(2，6-二甲基环己基)基、全氟(3，4-二甲基环己基)基、全氟(3，5-二甲基环己基)基、全氟(2，2-二甲基环己基)基、全氟(3，3-二甲基环己基)基、全氟(4，4-二甲基环己基)基、全氟(2，4，6-三甲基环己基)基、全氟(2，2，6，6-四甲基环己基)基、全氟(3，3，5，5-四甲基环己基)基等具有氟原子的脂环式烃基；
全氟苯基、全氟(邻甲苯基)基、全氟(间甲苯基)基、全氟(对甲苯基)基、全氟二甲苯基、全氟间三甲基苯基、全氟(邻异丙苯基)基、全氟(间异丙苯基)基、全氟(对异丙苯基)基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟联苯基、全氟(1-萘基)基、全氟(2-萘基)基、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳香族烃基；
全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(异丙氧基)基、全氟丁氧基、全氟(异丁氧基)基、全氟(仲丁氧基)基、全氟(叔丁氧基)基、全氟戊基氧基、全氟苯氧基、全氟苄基氧基、2，2，2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(异丙基))甲氧基、(全氟(异丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(异丁基))甲氧基、(全氟(仲丁基))甲氧基、(全氟(叔丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1，3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟(异戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(叔戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(异己基))甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子的取代氧基；
2，3-双(三氟甲基)苯基甲基、2，4-双(三氟甲基)苯基甲基、2，5-双(三氟甲基)苯基甲基、2，6-双(三氟甲基)苯基甲基、3，4-双(三氟甲基)苯基甲基、3，5-双(三氟甲基)苯基甲基等。
作为R56和R57，优选脂肪族烃基、脂环式烃基或芳香族烃基。该脂肪族烃基中所含的氢原子可用脂环式烃基或芳香族烃基取代。该脂环式烃基中所含的氢原子可用脂肪族烃基、脂环式烃基或芳香族烃基取代。该芳香族烃基中所含的氢原子可用脂肪族烃基、脂环式烃基或芳香族烃基取代。
作为R56，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基和辛基，进而优选乙基、丁基、己基和(2-乙基)己基，特别优选乙基和(2-乙基)己基。
作为R57，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中，更优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基和辛基，进而优选乙基、丁基、己基和(2-乙基)己基，特别优选己基和(2-乙基)己基。
R58～R64任一个优选为氢原子。
作为R65中的碳原子数1～20的1价的烃基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、间三甲基苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烃基；
以及组合这些基团得到的基团。
化合物(4a)当中，
在将
Figure BDA00003021059600311
作为“F”，
将
作为“G”，将化合物(4a)用F-G表示时，作为F，可列举式(F1)～式(F20)所示的基团。式中，●表示结合键。
Figure BDA00003021059600313
作为G，可列举式(G1)～式(G109)所示的基团。
Figure BDA00003021059600322
Figure BDA00003021059600331
Figure BDA00003021059600341
Figure BDA00003021059600361
Figure BDA00003021059600371
作为上述F与G的组合将化合物(4a)的具体例子示于表1～表5。表1～表5中，F栏和G栏分别标记了上述例示的基团的式子号。
【表1】
化合物 F G
4a-1 F1 G1
4a-2 F2 G1
4a-3 F3 G1
4a-4 F4 G1
4a-5 F5 G1
4a-6 F6 G1
4a-7 F7 G1
4a-8 F8 G1
4a-9 F9 G1
4a-10 F10 G1
4a-11 F11 G1
4a-12 F12 G1
4a-13 F13 G1
4a-14 F14 G1
4a-15 F15 G1
4a-16 F16 G1
4a-17 F17 G1
4a-18 F18 G1
4a-19 F19 G1
4a-20 F20 G1
4a-21 F1 G2
4a-22 F2 G3
4a-23 F3 G4
4a-24 F4 G5
4a-25 F5 G6
4a-26 F6 G7
4a-27 F7 G8
4a-28 F8 G9
4a-29 F9 G10
4a-30 F10 G11
【表2】
化合物 F G
4a-31 F11 G12
4a-32 F12 G13
4a-33 F13 G14
4a-34 F14 G15
4a-35 F15 G16
4a-36 F16 G17
4a-37 F17 G18
4a-38 F18 G19
4a-39 F19 G20
4a-40 F20 G21
4a-41 F1 G22
4a-42 F2 G23
4a-43 F3 G24
4a-44 F4 G25
4a-45 F5 G26
4a-46 F6 G27
4a-47 F7 G28
4a-48 F8 G29
4a-49 F9 G30
4a-50 F10 G31
4a-51 F11 G32
4a-52 F12 G33
4a-53 F13 G34
4a-54 F14 G35
4a-55 F15 G36
4a-56 F16 G37
4a-57 F17 G38
4a-58 F18 G39
4a-59 F19 G40
4a-60 F1 G41
【表3】
化合物 F G
4a-61 F2 G41
4a-62 F3 G41
4a-63 F4 G41
4a-64 F5 G41
4a-65 F6 G41
4a-66 F7 G41
4a-67 F8 G41
4a-68 F9 G41
4a-69 F10 G41
4a-70 F11 G41
4a-71 F12 G41
4a-72 F13 G41
4a-73 F14 G41
4a-74 F15 G41
4a-75 F16 G41
4a-76 F17 G41
4a-77 F18 G41
4a-78 F19 G41
4a-79 F20 G41
4a-80 F20 G42
4a-81 F1 G43
4a-82 F2 G44
4a-83 F3 G45
4a-84 F4 G46
4a-85 F5 G47
4a-86 F6 G48
4a-87 F7 G49
4a-88 F8 G50
4a-89 F9 G51
4a-90 F10 G52
【表4】
化合物 F G
4a-91 F11 G53
4a-92 F12 G54
4a-93 F13 G55
4a-94 F14 G56
4a-95 F15 G57
4a96 F16 G58
4a-97 F17 G59
4a-98 F18 G60
4a-99 F19 G61
4a-100 F20 G62
4a-101 F1 G63
4a-102 F2 G64
4a-103 F3 G65
4a-104 F4 G66
4a-105 F5 G67
4a-106 F6 G68
4a-107 F7 G69
4a-108 F8 G70
4a-109 F9 G71
4a-110 F10 G72
4a-111 F11 G73
4a-112 F12 G74
4a-113 F13 G75
4a-114 F14 G76
4a-115 F15 G77
4a-116 F16 G78
4a-117 F17 G79
4a-118 F18 G80
4a-119 F19 G81
4a-120 F20 G82
【表5】
化合物 F G
4a-121 F1 G83
4a-122 F2 G84
4a-123 F3 G85
4a-124 F4 G86
4a-125 F5 G87
4a-126 F6 G88
4a-127 F7 G89
4a-128 F8 G90
4a-129 F9 G91
4a-130 F10 G92
4a-131 F11 G93
4a-132 F12 G94
4a-133 F13 G95
4a-134 F14 G96
4a-135 F15 G97
4a-136 F16 G98
4a-137 F17 G99
4a-138 F18 G100
4a-139 F19 G101
4a-140 F20 G102
4a-141 F1 G103
4a-142 F2 G104
4a-143 F3 G105
4a-144 F4 G106
4a-145 F5 G107
4a-146 F6 G108
4a-147 F7 G109
接着，化合物(4a’)当中，
将
Figure BDA00003021059600431
作为“H”，将化合物(4a’)用F-H-F表示时，作为F，可列举上述式(F1)～式(F20)所示的基团，作为H，可列举式(H1)～式(H93)所示的基团。式中，●表示结合键。
Figure BDA00003021059600432
Figure BDA00003021059600441
Figure BDA00003021059600451
Figure BDA00003021059600461
Figure BDA00003021059600471
作为上述F与H的组合将化合物(4a’)的具体例子示于表6～表22。表6～表22中，F栏和H栏分别标记了上述例示的基团的序号。
【表6】
化合物 F H
4a-148 F1 H1
4a-149 F2 H1
4a-150 F3 H1
4a-151 F4 H1
4a-152 F5 H1
4a-153 F6 H1
4a-154 F7 H1
4a-155 F8 H1
4a-156 F9 H1
4a-157 F10 H1
4a-158 F11 H1
4a-159 F12 H1
4a-160 F13 H1
4a-161 F14 H1
4a-162 F15 H1
4a-163 F16 H1
4a-164 F17 H1
4a-165 F18 H1
4a-166 F19 H1
4a-167 F20 H1
4a-168 F1 H2
4a-169 F1 H3
4a-170 F2 H3
4a-171 F3 H3
4a-172 F4 H3
4a-173 F5 H3
4a-174 F6 H3
4a-175 F7 H3
4a-176 F8 H3
4a-177 F9 H3
【表7】
化合物 F H
4a-178 F10 H3
4a-179 F11 H3
4a-180 F12 H3
4a-181 F13 H3
4a-182 F14 H3
4a-183 F15 H3
4a-184 F16 H3
4a-185 F17 H3
4a-186 F18 H3
4a-187 F19 H3
4a-188 F20 H3
4a-189 F1 H4
4a-190 F2 H4
4a-191 F3 H4
4a-192 F4 H4
4a-193 F5 H4
4a-194 F6 H4
4a-195 F7 H4
4a-196 F8 H4
4a-197 F9 H4
4a-198 F10 H4
4a-199 F11 H4
4a-200 F12 H4
4a-201 F13 H4
4a-202 F14 H4
4a-203 F15 H4
4a-204 F16 H4
4a-205 F17 H4
4a-206 F18 H4
4a-207 F19 H4
【表8】
化合物 F H
4a-208 F20 H4
4a-209 F2 H5
4a-210 F1 H6
4a-211 F2 H6
4a-212 F3 H6
4a-213 F4 H6
4a-214 F5 H6
4a-215 F6 H6
4a-216 F7 H6
4a-217 F8 H6
4a-218 F9 H6
4a-219 F10 H6
4a-220 F11 H6
4a-221 F12 H6
4a-222 F13 H6
4a-223 F14 H6
4a-224 F15 H6
4a-225 F16 H6
4a-226 F17 H6
4a-227 F18 H6
4a-228 F19 H6
4a-229 F20 H6
4a-230 F3 H7
4a-231 F4 H8
4a-232 F5 H9
4a-233 F1 H10
4a-234 F2 H10
4a-235 F3 H10
4a-236 F4 H10
4a-237 F5 H10
【表9】
化合物 F H
4a-238 F6 H10
4a-239 F7 H10
4a-240 F8 H10
4a-241 F9 H10
4a-242 F10 H10
4a-243 F11 H10
4a-244 F12 H10
4a-245 F13 H10
4a-246 F14 H10
4a-247 F15 H10
4a-248 F16 H10
4a-249 F17 H10
4a-250 F18 H10
4a-251 F19 H10
4a-252 F20 H10
4a-253 F6 H11
4a-254 F7 H12
4a-255 F1 H13
4a-256 F2 H13
4a-257 F3 H13
4a-258 F4 H13
4a-259 F5 H13
4a-260 F6 H13
4a-261 F7 H13
4a-262 F8 H13
4a-263 F9 H13
4a-264 F10 H13
4a-265 F11 H13
4a-266 F12 H13
4a-267 F13 H13
【表10】
化合物 F H
4a-268 F14 H13
4a-269 F15 H13
4a-270 F16 H13
4a-271 F17 H13
4a-272 F18 H13
4a-273 F19 H13
4a-274 F20 H13
4a-275 F8 H14
4a-276 F1 H15
4a-277 F2 H15
4a-278 F3 H15
4a-279 F4 H15
4a-280 F5 H15
4a-281 F6 H15
4a-282 F7 H15
4a-283 F8 H15
4a-284 F9 H15
4a-285 F10 H15
4a-286 F11 H15
4a-287 F12 H15
4a-288 F13 H15
4a-289 F14 H15
4a-290 F15 H15
4a-291 F16 H15
4a-292 F17 H15
4a-293 F18 H15
4a-294 F19 H15
4a-295 F20 H15
4a-296 F9 H16
4a-297 F10 H17
【表11】
化合物 F H
4a-298 F11 H18
4a-299 F12 H19
4a-300 F13 H20
4a-301 F14 H21
4a-302 F15 H22
4a-303 F16 H23
4a-304 F17 H24
4a-305 F18 H25
4a-306 F19 H26
4a-307 F20 H27
4a-308 F1 H28
4a-309 F2 H29
4a-310 F3 H30
4a-311 F1 H31
4a-312 F2 H31
4a-313 F3 H31
4a-314 F4 H31
4a-315 F5 H31
4a-316 F6 H31
4a-317 F7 H31
4a-318 F8 H31
4a-319 F9 H31
4a-320 F10 H31
4a-321 F11 H31
4a-322 F12 H31
4a-323 F13 H31
4a-324 F14 H31
4a-325 F15 H31
4a-326 F16 H31
4a-327 F17 H31
【表12】
4a-328 F18 H31
4a-329 F19 H31
4a-330 F20 H31
4a-331 F1 H32
4a-332 F1 H33
4a-333 F2 H33
4a-334 F3 H33
4a-335 F4 H33
4a-336 F5 H33
4a-337 F6 H33
4a-338 F7 H33
4a-339 F8 H33
4a-340 F9 H33
4a-341 F10 H33
4a-342 F11 H33
4a-343 F12 H33
4a-344 F13 H33
4a-345 F14 H33
4a-346 F15 H33
4a-347 F16 H33
4a-348 F17 H33
4a-349 F18 H33
4a-350 F19 H33
4a-351 F20 H33
4a-352 F1 H34
4a-353 F2 H34
4a-354 F3 H34
4a-355 F4 H34
4a-356 F5 H34
4a-357 F6 H34
【表13】
化合物 F H
4a-358 F7 H34
4a-359 F8 H34
4a-360 F9 H34
4a-361 F10 H34
4a-362 F11 H34
4a-363 F12 H34
4a-364 F13 H34
4a-365 F14 H34
4a-366 F15 H34
4a-367 F16 H34
4a-368 F17 H34
4a-369 F18 H34
4a-370 F19 H34
4a-371 F20 H34
4a-372 F2 H35
4a-373 F1 H36
4a-374 F2 H36
4a-375 F3 H36
4a-376 F4 H36
4a-377 F5 H36
4a-378 F6 H36
4a-379 F7 H36
4a-380 F8 H36
4a-381 F9 H36
4a-382 F10 H36
4a-383 F11 H36
4a-384 F12 H36
4a-385 F13 H36
4a-386 F14 H36
4a-387 F15 H36
【表14】
化合物 F H
4a-388 F16 H36
4a-389 F17 H36
4a-390 F18 H36
4a-391 F19 H36
4a-392 F20 H36
4a-393 F3 H37
4a-394 F4 H38
4a-395 F5 H39
4a-396 F1 H40
4a-397 F2 H40
4a-398 F3 H40
4a-399 F4 H40
4a-400 F5 H40
4a-401 F6 H40
4a-402 F7 H40
4a-403 F8 H40
4a-404 F9 H40
4a-405 F10 H40
4a-406 F11 H40
4a-407 F12 H40
4a-408 F13 H40
4a-409 F14 H40
4a-410 F15 H40
4a-411 F16 H40
4a-412 F17 H40
4a-413 F18 H40
4a-414 F19 H40
4a-415 F20 H40
4a-416 F6 H41
4a-417 F7 H42
【表15】
化合物 F H
4a-418 F1 H43
4a-419 F2 H43
4a-420 F3 H43
4a-421 F4 H43
4a-422 F5 H43
4a-423 F6 H43
4a-424 F7 H43
4a-425 F8 H43
4a-426 F9 H43
4a-427 F10 H43
4a-428 F11 H43
4a-429 F12 H43
4a-430 F13 H43
4a-431 F14 H43
4a-432 F15 H43
4a-433 F16 H43
4a-434 F17 H43
4a-435 F18 H43
4a-436 F19 H43
4a-437 F20 H43
4a-438 F8 H44
4a-439 F1 H45
4a-440 F2 H45
4a-441 F3 H45
4a-442 F4 H45
4a-443 F5 H45
4a-444 F6 H45
4a-445 F7 H45
4a-446 F8 H45
4a-447 F9 H45
【表16】
化合物 F H
4a-448 F10 H45
4a-449 F11 H45
4a-450 F12 H45
4a-451 F13 H45
4a-452 F14 H45
4a-453 F15 H45
4a-454 F16 H45
4a-455 F17 H45
4a-456 F18 H45
4a-457 F19 H45
4a-458 F20 H45
4a-459 F9 H46
4a-460 F10 H47
4a-461 F11 H48
4a-462 F12 H49
4a-463 F13 H50
4a-464 F14 H51
4a-465 F15 H52
4a-466 F16 H53
4a-467 F17 H54
4a-468 F18 H55
4a-469 F19 H56
4a-470 F20 H57
4a-471 F1 H58
4a-472 F2 H59
4a-473 F3 H60
4a-474 F1 H61
4a-475 F2 H61
4a-476 F3 H61
4a-477 F4 H61
【表17】
化合物 F H
4a-478 F5 H61
4a-479 F6 H61
4a-480 F7 H61
4a-481 F8 H61
4a-482 F9 H61
4a-483 F10 H61
4a-484 F11 H61
4a-485 F12 H61
4a-486 F13 H61
4a-487 F14 H61
4a-488 F15 H61
4a-489 F16 H61
4a-490 F17 H61
4a-491 F18 H61
4a-492 F19 H61
4a-493 F20 H61
4a-494 F1 H62
4a-495 F1 H63
4a-496 F2 H63
4a-497 F3 H63
4a-498 F4 H63
4a-499 F5 H63
4a-500 F6 H63
4a-501 F7 H63
4a-502 F8 H63
4a-503 F9 H63
4a-504 F10 H63
4a-505 F11 H63
4a-506 F12 H63
4a-507 F13 H63
【表18】
化合物 F H
4a-508 F14 H63
4a-509 F15 H63
4a-510 F16 H63
4a-511 F17 H63
4a-512 F18 H63
4a-513 F19 H63
4a-514 F20 H63
4a-515 F1 H64
4a-516 F2 H64
4a-517 F3 H64
4a-518 F4 H64
4a-519 F5 H64
4a-520 F6 H64
4a-521 F7 H64
4a-522 F8 H64
4a-523 F9 H64
4a-524 F10 H64
4a-525 F11 H64
4a-526 F12 H64
4a-527 F13 H64
4a-528 F14 H64
4a-529 F15 H64
4a-530 F16 H64
4a-531 F17 H64
4a-532 F18 H64
4a-533 F19 H64
4a-534 F20 H64
4a-535 F2 H65
4a-536 F1 H66
4a-537 F2 H66
【表19】
化合物 F H
4a-538 F3 H66
4a-539 F4 H66
4a-540 F5 H66
4a-541 F6 H66
4a-542 F7 H66
4a-543 F8 H66
4a-544 F9 H66
4a-545 F10 H66
4a-546 F11 H66
4a-547 F12 H66
4a-548 F13 H66
4a-549 F14 H66
4a-550 F15 H66
4a-551 F16 H66
4a-552 F17 H66
4a-553 F18 H66
4a-554 F19 H66
4a-555 F20 H66
4a-556 F3 H67
4a-557 F4 H68
4a-558 F5 H69
4a-559 F1 H70
4a-560 F2 H70
4a-561 F3 H70
4a-562 F4 H70
4a-563 F5 H70
4a-564 F6 H70
4a-565 F7 H70
4a-566 F8 H70
4a-567 F9 H70
【表20】
化合物 F H
4a-568 F10 H70
4a-569 F11 H70
4a-570 F12 H70
4a-571 F13 H70
4a-572 F14 H70
4a-573 F15 H70
4a-574 F16 H70
4a-575 F17 H70
4a-576 F18 H70
4a-577 F19 H70
4a-578 F20 H70
4a-579 F6 H71
4a-580 F7 H72
4a-581 F1 H73
4a-582 F2 H73
4a-583 F3 H73
4a-584 F4 H73
4a-585 F5 H73
4a-586 F6 H73
4a-587 F7 H73
4a-588 F8 H73
4a-589 F9 H73
4a-590 F10 H73
4a-591 F11 H73
4a-592 F12 H73
4a-593 F13 H73
4a-594 F14 H73
4a-595 F15 H73
4a-596 F16 H73
4a-597 F17 H73
【表21】
化合物 F H
4a-598 F18 H73
4a-599 F19 H73
4a-600 F20 H73
4a-601 F8 H74
4a-602 F1 H75
4a-603 F2 H75
4a-604 F3 H75
4a-605 F4 H75
4a-606 F5 H75
4a-607 F6 H75
4a-608 F7 H75
4a-609 F8 H75
4a-610 F9 H75
4a-611 F10 H75
4a-612 F11 H75
4a-613 F12 H75
4a-614 F13 H75
4a-615 F14 H75
4a-616 F15 H75
4a-617 F16 H75
4a-618 F17 H75
4a-619 F18 H75
4a-620 F19 H75
4a-621 F20 H75
4a-622 F9 H76
4a-623 F10 H77
4a-624 F11 H78
4a-625 F12 H79
4a-626 F13 H80
4a-627 F14 H81
【表22】
化合物 F H
4a-628 F15 H82
4a-629 F16 H83
4a-630 F17 H84
4a-631 F18 H85
4a-632 F19 H86
4a-633 F20 H87
4a-634 F1 H88
4a-635 F2 H89
4a-636 F3 H90
4a-637 F4 H91
4a-638 F5 H92
4a-639 F6 H93
从得到原料的观点出发，作为化合物(4a)，优选表23～表27所示的化合物，其中，更优选表28～表29所示的化合物。
【表23】
化合物 F G
4a-1 F1 G1
4a-2 F2 G1
4a-9 F9 G1
4a-10 F10 G1
4a-11 F11 G1
4a-60 F1 G41
4a-61 F2 G41
4a-68 F9 G41
4a-69 F10 G41
4a-70 F11 G41
【表24】
化合物 F H
4a-148 F1 H1
4a-149 F2 H1
4a-156 F9 H1
4a-157 F10 H1
4a-158 F11 H1
4a-169 F1 H3
4a-170 F2 H3
4a-177 F9 H3
4a-178 F10 H3
4a-179 F11 H3
4a-189 F1 H4
4a-190 F2 H4
4a-197 F9 H4
4a-198 F10 H4
4a-199 F11 H4
4a-210 F1 H6
4a-211 F2 H6
4a-218 F9 H6
4a-219 F10 H6
4a-220 F11 H6
4a-233 F1 H10
4a-234 F2 H10
4a-241 F9 H10
4a-242 F10 H10
4a-243 F11 H10
4a-255 F1 H13
4a-256 F2 H13
4a-263 F9 H13
4a-264 F10 H13
4a-265 F11 H13
【表25】
化合物 F H
4a-276 F1 H15
4a-277 F2 H15
4a-284 F9 H15
4a-285 F10 H15
4a-286 F11 H15
4a-311 F1 H31
4a-312 F2 H31
4a-319 F9 H31
4a-320 F10 H31
4a-321 F11 H31
4a-332 F1 H33
4a-333 F2 H33
4a-340 F9 H33
4a-341 F10 H33
4a-342 F11 H33
4a-352 F1 H34
4a-353 F2 H34
4a-360 F9 H34
4a-361 F10 H34
4a-362 F11 H34
4a-373 F1 H36
4a-374 F2 H36
4a-381 F9 H36
4a-382 F10 H36
4a-383 F11 H36
4a-396 F1 H40
4a-397 F2 H40
4a-404 F9 H40
4a-405 F10 H40
4a-406 F11 H40
【表26】
化合物 F H
4a-418 F1 H43
4a-419 F2 H43
4a-426 F9 H43
4a-427 F10 H43
4a-428 F11 H43
4a-439 F1 H45
4a-440 F2 H45
4a-447 F9 H45
4a-448 F10 H45
4a-449 F11 H45
4a-474 F1 H61
4a-475 F2 H61
4a-482 F9 H61
4a-483 F10 H61
4a-484 F11 H61
4a-495 F1 H63
4a-496 F2 H63
4a-503 F9 H63
4a-504 F10 H63
4a-505 F11 H63
4a-515 F1 H64
4a-516 F2 H64
4a-523 F9 H64
4a-524 F10 H64
4a-525 F11 H64
4a-536 F1 H66
4a-537 F2 H66
4a-544 F9 H66
4a-545 F10 H66
4a-546 F11 H66
【表27】
化合物 F H
4a-559 F1 H70
4a-560 F2 H70
4a-567 F9 H70
4a-568 F10 H70
4a-569 F11 H70
4a-581 F1 H73
4a-582 F2 H73
4a-589 F9 H73
4a-590 F10 H73
4a-591 F11 H73
4a-602 F1 H75
4a-603 F2 H75
4a-610 F9 H75
4a-611 F10 H75
4a-612 F11 H75
【表28】
化合物 F H
4a-148 F1 H1
4a-149 F2 H1
4a-156 F9 H1
4a-157 F10 H1
4a-158 F11 H1
4a-169 F1 H3
4a-170 F2 H3
4a-177 F9 H3
4a-178 F10 H3
4a-179 F11 H3
4a-233 F1 H10
4a-234 F2 H10
4a-241 F9 H10
4a-242 F10 H10
4a-243 F11 H10
4a-276 F1 H15
4a-277 F2 H15
4a-284 F9 H15
4a-285 F10 H15
4a-286 F11 H15
4a-311 F1 H31
4a-312 F2 H31
4a-319 F9 H31
4a-320 F10 H31
4a-321 F11 H31
4a-332 F1 H33
4a-333 F2 H33
4a-340 F9 H33
4a-341 F10 H33
4a-342 F11 H33
【表29】
化合物 F H
4a-396 F1 H40
4a-397 F2 H40
4a-404 F9 H40
4a-405 F10 H40
4a-406 F11 H40
4a-439 F1 H45
4a-440 F2 H45
4a-447 F9 H45
4a-448 F10 H45
4a-449 F11 H45
4a-474 F1 H61
4a-475 F2 H61
4a-482 F9 H61
4a-483 F10 H61
4a-484 F11 H61
4a-495 F1 H63
4a-496 F2 H63
4a-503 F9 H63
4a-504 F10 H63
4a-505 F11 H63
4a-559 F1 H70
4a-560 F2 H70
4a-567 F9 H70
4a-568 F10 H70
4a-569 F11 H70
4a-602 F1 H75
4a-603 F2 H75
4a-610 F9 H75
4a-611 F10 H75
4a-612 F11 H75
化合物(4a)可基于例如Dyes and Pigments(2008)，77，556-558中公开的方法来制造。具体地说，可通过将式(pa1)所示的化合物、式(pa2)所示的化合物和氰基醋酸乙酯在苯甲酸和溶剂的存在下使其环化反应来制造。反应温度优选0℃～200℃、更优选100℃～150℃。反应时间优选1小时～24小时、更优选8小时～18小时、进而优选8小时～16小时。作为前述溶剂，可列举甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇和N-甲基吡咯烷酮，优选1-戊醇。
Figure BDA00003021059600721
[式(pa1)和式(pa2)中，R56～R60、R62～R64、A、X和L分别表示与上述相同的含义。]
相对于1摩尔式(pa2)所示的化合物，式(pa1)所示的化合物的使用量通常为1摩尔～10摩尔，优选1摩尔～2摩尔、更优选1摩尔。相对于1摩尔式(pa2)所示的化合物，氰基醋酸乙酯的使用量通常为1摩尔～10摩尔、优选1摩尔～2摩尔、更优选1摩尔。相对于1摩尔式(pa2)所示的化合物，苯甲酸的使用量通常为0.3摩尔～3摩尔、优选0.3摩尔～0.6摩尔、更优选0.3摩尔～0.4摩尔。
化合物(4a’)可通过将上述式(pa1)所示的化合物、式(pa3)所示的化合物和氰基醋酸乙酯在苯甲酸和溶剂的存在下使其环化反应来制造。反应温度优选0℃～200℃、更优选100℃～150℃。反应时间优选1小时～24小时、更优选8小时～18小时、进而优选8小时～16小时。作为前述溶剂，可列举甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇和N-甲基吡咯烷酮等，优选1-戊醇。
Figure BDA00003021059600722
[式(pa3)中，R62～R64、X和L分别表示与上述相同的含义。]
相对于1摩尔式(pa3)所示的化合物，式(pa1)所示的化合物的使用量通常为2摩尔以上20摩尔以下、优选2摩尔～8摩尔、更优选2摩尔～5摩尔。相对于1摩尔式(pa3)所示的化合物，氰基醋酸乙酯的使用量通常为2摩尔～20摩尔、优选2摩尔～8摩尔、更优选2摩尔～5摩尔。相对于1摩尔式(pa3)所示的化合物，苯甲酸的使用量通常为0.6摩尔～6摩尔、优选0.6摩尔～3摩尔、更优选0.6摩尔～2摩尔。
1-1-4.三苯基甲烷染料、偶氮染料、酞菁染料、喹酞酮染料和青色素染料
作为三苯基甲烷染料、偶氮染料、酞菁染料、喹酞酮染料和青色素染料没有限定，可分别列举公知的染料。
1-1-5.其它的染料
本发明的着色剂分散液可含有上述的染料以外的染料，可列举油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，可列举例如，在颜色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中被分类为染料、即在C.I.颜料以外具有色调的种类的化合物、染色手册(色染社)中公开的公知的染料。此外，根据化学结构，可列举萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料和硝基染料。
1-1-6.颜料
作为颜料，没有特别限定，可使用公知的颜料，可列举例如，颜色指数(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
作为颜料，可列举例如，C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、19、21、26、36、58等绿色颜料等。
作为颜料，优选C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料。更优选C.I.颜料蓝15:3、15:6、C.I.颜料紫23和C.I.颜料绿7、58。进而优选C.I.颜料蓝15:6和C.I.颜料绿7。通过含有前述颜料，使透射光谱的最适化容易，滤色器的耐光性和耐化学药品性变良好。
颜料可根据需要实施松香处理、使用了导入有酸性基或碱性基的颜料衍生物等的表面处理、借助高分子化合物等对颜料表面的接枝处理、使用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或为了除去杂质的借助有机溶剂或水等的洗涤处理、离子性杂质通过离子交换法等的除去处理等。
1-2.溶剂(B)
溶剂(B)含有40质量％以上99质量％以下的丙二醇单甲基醚乙酸酯。溶剂(B)含有优选60质量％以上99质量％以下、更优选75质量％以上95质量％以下、进而优选80质量％以上95质量％以下的丙二醇单甲基醚乙酸酯。溶剂(B)的含量在前述范围内时，由本发明的着色剂分散液制造而成的着色固化性组合物的保存稳定性良好。
溶剂(B)含有至少一种丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂，作为丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂没有限定，可使用本领域中通常使用的溶剂。优选极性高于丙二醇单甲基醚乙酸酯的溶剂。作为该丙二醇单甲基醚乙酸酯以外的溶剂，可列举例如，酯溶剂(分子内含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂和二甲亚砜。
作为酯溶剂，可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
上述的溶剂当中，优选丙二醇单甲基醚和4-羟基-4-甲基-2-戊酮。
进而，通过本发明的着色剂分散液优选进而含有选自由树脂(C)和颜料分散剂(D)所组成的组中的至少1种。
1-3.树脂(C)
本发明的着色剂分散液可进而含有树脂(C)。
树脂(C)没有特别限定，优选碱可溶性树脂。作为树脂(C)，可列举以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]：选自由不饱和羧酸和不饱和羧酸酐所组成的组中的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物；
树脂[K2]：(a)、(b)与可与(a)共聚的单体(c)(其中，与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的共聚物；
树脂[K3]：(a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]：(a)与(c)的共聚物再与(b)反应而得到的树脂；
树脂[K5]：(b)与(c)的共聚物再与(a)反应而得到的树脂；
树脂[K6]：(b)与(c)的共聚物再与(a)反应、进而使羧酸酐反应得到的树脂。
作为(a)，具体地说，可列举例如，丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1、4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸类酐；
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧乙基〕等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧烷基〕酯类；
α-(羟甲基)丙烯酸这样的、同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
从共聚反应性的观点和所得树脂对碱水溶液的溶解性的方面出发，这些当中优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环所组成的组中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳原子数2～4的环状醚结构和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
另外，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸所组成的组中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
作为(b)，可列举例如，具有环氧乙烷基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁烷基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
作为(b1)，可列举例如，具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1)，(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，5-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，6-双(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(缩水甘油基氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷(例如，Celloxide(注册商标)2000；(株)大赛璐制)、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer(注册商标)A400；(株)大赛璐制)、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，CyclomerM100；(株)大赛璐制)、式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物等。
Figure BDA00003021059600781
[式(I)和式(II)中，Ra和Rb表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中所含的氢原子可被羟基取代。
Xa和Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的烷二基。
*表示与O的结合键。]
作为碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，可列举羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟丁基、2-羟丁基、3-羟丁基、4-羟丁基等。
作为Ra和Rb，优选列举氢原子、甲基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基，更优选列举氢原子、甲基。
作为烷二基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、己烷-1，6-二基等。
作为Xa和Xb，优选列举单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-和*-CH2CH2-O-，更优选列举单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的结合键)。
作为式(I)所示的化合物，可列举式(I-1)～式(I-15)所示的化合物等。优选列举式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)～式(I-15)所示的化合物。更优选列举式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所示的化合物。
Figure BDA00003021059600791
作为式(II)所示的化合物，可列举式(II-1)～式(II-15)所示的化合物等。优选列举式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)～式(II-15)所示的化合物。更优选列举式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。
Figure BDA00003021059600801
式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物可分别单独使用、也可并用式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物。并用这些化合物时，式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选5∶95～95∶5、更优选10∶90～90∶10、进而优选20∶80～80∶20。
作为(b2)，更优选具有氧杂环丁烷基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体地说，可列举丙烯酸四氢糠酯(例如，VISCOAT V#150、大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，从可进一步提高所得滤色器的耐热性、耐化学药品性等可靠性的方面出发，优选(b1)。进而，从着色固化性组合物的保存稳定性优异的方面出发，更优选(b1-2)。
作为(c)，可列举例如，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中，作为惯用名称被称为“(甲基)丙烯酸二环戊酯”。此外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在本技术领域中，作为惯用名称被称为“(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯”。)、(甲基)丙烯酸二环戊基氧乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯类；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(羟甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
从共聚反应性和耐热性的方面出发，这些当中优选苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
树脂[K1]中，在构成树脂[K1]的总结构单元中，源自各自的结构单元的比率为，
优选
源自(a)的结构单元：2～60摩尔％
源自(b)的结构单元：40～98摩尔％
更优选
源自(a)的结构单元：10～50摩尔％
源自(b)的结构单元：50～90摩尔％。
树脂[K1]的结构单元的比率在上述的范围时，存在着色固化性组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性和所得滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]可例如将文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次刷1972年3月1日发行)中公开的方法和该文献中公开的对比文件作为参考来制造。
具体地说，可列举如下方法：将规定量的(a)和(b)、聚合引发剂和溶剂等放入反应容器中，例如通过氮气置换氧气以制成脱氧气氛、并边搅拌、边加热和保温的方法。另外，这里使用的聚合引发剂和溶剂等没有特别限定，可使用本领域通常使用的物质。例如，作为聚合引发剂，可列举偶氮化合物(2，2’-偶氮二异丁腈、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，可列举后述的作为本发明的着色固化性组合物的溶剂(E)的溶剂等。
另外，所得共聚物可原样使用反应后的溶液、也可使用经浓缩或稀释得到的溶液，还可使用通过再沉淀等方法取出固体(粉末)得到的溶液。特别是，通过在该聚合时作为溶剂使用本发明的着色固化性树脂组合物中所含的溶剂(E)，可将反应后的溶液原样用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备，因此，可使本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序简化。
树脂[K2]中，在构成树脂[K2]的总结构单元中，源自各自的结构单元的比率为，
优选
源自(a)的结构单元：2～45摩尔％
源自(b)的结构单元：2～95摩尔％
源自(c)的结构单元：1～65摩尔％
更优选
源自(a)的结构单元：5～40摩尔％
源自(b)的结构单元：5～80摩尔％
源自(c)的结构单元：5～60摩尔％。
树脂[K2]的结构单元的比率在上述的范围时，存在着色固化性组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性以及所得滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。
树脂[K2]可通过例如与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法通过来制造。
树脂[K3]中，构成树脂[K3]的总结构单元中，源自各自的结构单元的比率为，
优选
源自(a)的结构单元：2～60摩尔％
源自(c)的结构单元：40～98摩尔％
更优选
源自(a)的结构单元：10～50摩尔％
源自(c)的结构单元：50～90摩尔％。
树脂[K3]可通过例如与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法通过来制造。
树脂[K4]可通过得到(a)与(c)的共聚物、将(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚与(a)所具有的羧酸和/或羧酸酐加成来制造。
首先，与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。此时，源自各自的结构单元的比率优选为与树脂[K3]中列举的比率相同的比率。
接着，使前述共聚物中的源自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
在制造(a)与(c)的共聚物之后，将烧瓶内气氛由氮气置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等放入烧瓶内，例如，在60～130℃下、反应1～10小时，从而可制造树脂[K4]。
相对于100摩尔(a)，(b)的使用量优选5～80摩尔、更优选10～75摩尔。通过在该范围，存在着色固化性组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性、以及所得图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和感光度的均衡良好的倾向。从环状醚的反应性高、难以残留未反应的(b)出发，作为树脂[K4]中使用的(b)优选(b1)、进而优选(b1-1)。
相对于100质量份(a)、(b)和(c)的总量，前述反应催化剂的使用量优选0.001～5质量份。相对于100质量份(a)、(b)和(c)的总量，前述阻聚剂的使用量优选0.001～5质量份。
入料方法、反应温度和时间等的反应条件可考虑制造设备、聚合带来的发热量等来适当调整。另外，与聚合条件同样，可考虑制造设备、聚合带来的发热量等，适当调整入料方法、反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一阶段，与上述的树脂[K1]的制造方法同样地操作，得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样，所得共聚物可原样使用反应后的溶液，也可使用经浓缩或稀释的溶液，还可使用通过再沉淀等方法取出固体(粉末)得到的溶液。
相对于构成前述的共聚物的总结构单元的总摩尔数，源自(b)和(c)的结构单元的比率分别为，
优选
源自(b)的结构单元；5～95摩尔％
源自(c)的结构单元；5～95摩尔％
更优选
源自(b)的结构单元；10～90摩尔％
源自(c)的结构单元；10～90摩尔％。
进而，在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，可通过源自(b)与(c)的共聚物所具有的(b)的环状醚与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应，从而得到树脂[K5]。
相对于100摩尔(b)，与前述的共聚物反应的(a)的使用量优选5～80摩尔。从环状醚的反应性高、难以残留未反应的(b)出发，作为树脂[K5]中使用的(b)优选(b1)、进而优选(b1-1)。
树脂[K6]为树脂[K5]进而与羧酸酐反应得到的树脂。
通过环状醚与羧酸或羧酸酐反应产生的羟基、与羧酸酐反应。
作为羧酸酐，可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5，6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。相对于1摩尔(a)的使用量，羧酸酐的使用量优选0.5～1摩尔。
作为树脂(C)，具体地说，可列举3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/苯乙烯系单体共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成得到的树脂、(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成得到的树脂、(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯加成得到的树脂等树脂[K4]；(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂、(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂等树脂[K5]；(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应得到的树脂进而与四氢邻苯二甲酸酐反应得到的树脂等树脂[K6]等。
其中，作为树脂(C)，优选树脂[K1]和树脂[K2]。
树脂(C)以聚苯乙烯换算的重均分子量优选3,000～100,000、更优选5,000～50,000、进而优选5,000～30,000。
树脂(C)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选1.1～6、更优选1.2～4。
树脂(C)的酸值优选50～170mgKOH/g、更优选60～150mgKOH/g、进而优选70～135mgKOH/g。这里，酸值是作为中和1g树脂所必须的氢氧化钾的量(mg)所测定的值，可通过例如使用氢氧化钾水溶液滴定来求出。
1-4.颜料分散剂(D)
本发明的着色剂分散液进而可含有颜料分散剂(D)。
作为颜料分散剂(D)，只要是颜料的分散所使用的分散剂则没有特别限定，可列举例如，高分子分散剂、增效剂(synergist)型分散剂。
作为前述高分子分散剂，可列举丙烯酸系分散剂、尿烷系分散剂等。
作为前述丙烯酸系分散剂，可列举丙烯酸系嵌段共聚物，作为该丙烯酸系嵌段共聚物，优选如下的嵌段共聚物，其具有：含有碱性基作为颜料吸附基的颜料吸附嵌段中进而含有酸基作为颜料吸附基的颜料吸附嵌段，以及，不含颜料吸附基的嵌段。
作为前述含有碱性基作为颜料吸附基的颜料吸附嵌段中进而含有酸基的颜料吸附嵌段，可列举与具有碱性基的单体一起使用具有酸性基的单体而构成的嵌段。
作为前述具有碱性基的单体，可列举具有伯氨基、仲氨基或叔氨基的单体。具体地说，可列举，N，N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N，N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N，N-二甲基丙烯酰胺、二乙基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺、丙烯酰基吗啉、乙烯基咪唑、2-乙烯基吡啶、具有氨基和己内酯骨架的单体、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等具有缩水甘油基的单体与分子中具有1个仲氨基的化合物的反应物、(甲基)丙烯酰基烷基异氰酸酯化合物与4-(2-氨基甲基)-吡啶、4-(2-氨基乙基)-吡啶、4-(2-羟乙基)吡啶、1-(2-氨基乙基)-哌嗪、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑、1-(2-羟乙基咪唑)、N，N-二烯丙基密胺、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的反应物等。
作为前述具有酸性基的单体，其为具有羧基、磺酸基、磷酸基的单体，具体地说，作为具有羧基的单体，可列举丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等不饱和单羧酸化合物、马来酸、富马酸、衣康酸等不饱和二羧酸化合物及其半酯等；作为具有磺酸基的单体，可列举2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙烷磺酸、2-甲基丙烯酰胺-2-甲基-1-丙烷磺酸、苯乙烯磺酸等；作为具有磷酸基的单体，可列举(甲基)丙烯酸酸式磷酰酯、(甲基)丙烯酸酸式磷酰乙酯等。
作为上述不含颜料吸附基的嵌段的构成成分，可例示苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、氯化苄等芳香族乙烯基化合物、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等不饱和羧酸烷基酯、(甲基)丙烯酸苄酯等不饱和羧酸芳基烷基酯、含聚己内酯的单体、聚烷二醇单酯系单体等。
上述丙烯酸系嵌段共聚物可通过活性阴离子聚合等得到，可使用以往公知的聚合方法。
前述丙烯酸系嵌段共聚物的胺值优选2～40mgKOH/g。
另外，胺值是指每1g固体成分的胺值，是使用0.1mol/L的盐酸水溶液，通过电位差滴定法(例如，COMTITE(AUTO TITRATOR COM-900、BURET B-900、TITSTATIONK-900)、平沼产业社制)测定后，换算为氢氧化钾的当量得到的值。
作为前述丙烯酸系分散剂的市售品，可列举毕克化学(日本)公司制的“Disperbyk(注册商标)-2000(胺值4mgKOH/g)”、“Disperbyk-2001(胺值29mgKOH/g)”等。
作为前述尿烷系分散剂，优选多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基与分子内具有1个以上羟基的化合物和分子内具有可与异氰酸酯基反应的官能团的碱性化合物反应得到的、分子内不具有酸性基的尿烷系树脂。这样的得到尿烷系树脂的方法已在JPS60-166318-A中公开。
作为前述构成尿烷系分散树脂的多异氰酸酯化合物，可列举具有2个以上异氰酸酯基的异氰酸酯化合物，可列举例如，2，4-甲苯二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯的2聚物、2，6-甲苯二异氰酸酯、对二甲苯二异氰酸酯、间二甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、3，3’-二甲基联苯基-4，4’-二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯化合物；六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4，4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、甲基环己烷-2，4(或2，6)二异氰酸酯、1，3-(异氰酸酯亚甲基)环己烷等脂肪族或脂环式多异氰酸酯；以上述二异氰酸酯为基础的具有异氰脲酸酯基的多异氰酸酯(上述二异氰酸酯3聚化形成的具有异氰脲酸酯基的多异氰酸酯等)、多元醇与二异氰酸酯反应得到的多异氰酸酯、由二异氰酸酯化合物的缩二脲反应得到的多异氰酸酯等。上述多异氰酸酯化合物当中，优选例如，以甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等二异氰酸酯为基础的具有异氰脲酸酯基的多异氰酸酯。
作为构成前述尿烷系分散树脂的分子内具有1个以上羟基的化合物，可列举例如，聚醚化合物、聚酯化合物等。
作为前述聚醚化合物，可列举例如，聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、聚丁四亚甲基二醇等聚亚烷基二醇类；乙二醇、丙烷二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二甘油、双(三羟甲基)丙烷、二季戊四醇等亚烷基二醇类、甲醇、乙醇等低分子单醇类的、环氧乙烷改性物、环氧丙烷改性物、环氧丁烷改性物、四氢呋喃改性物等。
作为前述聚酯化合物，可列举例如，乙二醇、丙烷二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二甘油、双(三羟甲基)丙烷、二季戊四醇等亚烷基二醇类、甲醇、乙醇等低分子单醇类的、ε-己内酯改性物、γ-丁内酯改性物、δ-戊内酯改性物、甲基戊内酯改性物；己二酸、二聚酸等脂肪族二羧酸与新戊二醇、甲基戊二醇等多元醇的酯化物即脂肪族聚酯多元醇；对苯二甲酸等芳香族二羧酸与新戊二醇等多元醇的酯化物即芳香族聚酯多元醇等聚酯多元醇；聚碳酸酯多元醇、丙烯酸类多元醇、聚四亚甲基六甘油醚(六甘油的四氢呋喃改性物)等多元羟基化合物与富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、衣康酸、己二酸、癸二酸、马来酸等二羧酸的酯化物；通过甘油等含多元羟基的化合物与脂肪酸酯的酯交换反应得到的单甘酯等含多元羟基的化合物、等。在上述分子内具有1个以上羟基的化合物当中，优选醇类的ε-己内酯加成物。
前述分子内具有1个以上羟基的化合物的数均分子量优选300～1O,000、更优选300～6,000。另外，数均分子量、重均分子量可通过柱色谱法测定。
作为构成前述尿烷系分散树脂的分子内具有可与异氰酸酯基反应的官能团的含碱性基化合物，没有特别限定，优选选自具有N，N-二取代氨基或杂环氮原子的多元醇、多硫醇和胺类所组成的组中的至少1种化合物。作为这些化合物，可使用分散剂的技术领域中公知惯用所使用的化合物。这些化合物为具有泽瓦夫(Zerewitinoff)的活性氢原子和含至少1个的氮原子的碱性基的化合物。作为这样的化合物，可列举例如，N，N-二甲基-1，3-丙二胺、N，N-二乙基-1，4-丁二胺、2-二甲基氨基乙醇、1-(2-氨基乙基)-哌嗪、2-(1-吡咯)-乙基胺、4-氨基-2-甲氧基嘧啶、4-(2-氨基乙基)-吡啶、1-(2-羟乙基)-哌嗪、4-(2-羟乙基)-吗啉、2-巯基嘧啶、2-巯基苯并咪唑、2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑、N，N-二烯丙基-密胺、3-氨基-1，2、4-三唑、1-(2-羟乙基)-咪唑、3-巯基-1，2，4-三唑等。其中，优选具有杂环氮原子的胺类。
作为前述尿烷系分散树脂的合成中的反应没有特别限定，可通过以往公知的方法进行。此外，上述尿烷系分散树脂的胺值优选2～90mgKOH/g、更优选5～40mgKOH/g。
此外，作为前述尿烷系分散剂的市售品，可列举毕克化学(日本)公司制的“Disperbyk-161(胺值11mgKOH/g、酸值0mgKOH/g、)”、“Disperbyk-162(胺值13mgKOH/g、酸值0mgKOH/g)”、“Disperbyk-167(胺值13mgKOH/g、酸值0mgKOH/g)”、“Disperbyk-182(胺值13mgKOH/g、酸值0mgKOH/g)”等。
作为高分子分散剂，优选前述丙烯酸系分散剂。
作为前述增效剂型分散剂(颜料衍生物型分散剂)，可列举例如酞菁衍生物。作为增效剂型分散剂的市售品，可列举Lubrizol Corporation制的“Solsperse(注册商标)5000(铜酞菁衍生物)”等。
含有前述增效剂型分散剂时，相对于100质量份前述颜料(A)，其含量优选0.1质量份以上、更优选0.5质量份以上、进而优选1质量份以上，优选20质量份以下、更优选10质量份以下、进而优选8质量份以下。
并用前述高分子分散剂和增效剂型分散剂时，这些质量比率(高分子分散剂/增效剂型分散剂)优选70/30～99/1、更优选80/20～97/3、进而优选85/15～95/5。
1-5.着色剂分散液的制造方法
本发明的着色剂分散液通过将含有着色剂(A)和溶剂(B)以及根据需要的树脂(C)、颜料分散剂(D)的混合物分散处理来制造。
分散处理是指混合着色剂(A)的颗粒直至分散状态。通过该分散处理，着色剂(A)的颗粒被粉碎至较小。此外，分散状态是指混合液中所含的着色剂(A)的颗粒在溶剂(B)中浮起的状态。
相对于着色剂分散液的总量，着色剂(A)的含量优选5质量％以上、更优选8质量％以上，优选30质量％以下、更优选20质量％以下。
制造含有树脂(C)的着色剂分散液时，相对于着色剂分散液的总量，树脂(C)的含量优选1质量％以上、更优选2质量％以上，优选15质量％以下、更优选7质量％以下。树脂(C)的含量在前述的范围内时，存在分散状态变稳定的倾向。
制造含有颜料分散剂(D)的着色剂分散液时，相对于着色剂分散液的总量，颜料分散剂(D)的含量优选1质量％以上、更优选2质量％以上，优选20质量％以下、更优选10质量％以下。颜料分散剂(D)的含量在前述的范围内时，存在分散状态变稳定的倾向。
分散前述混合物时的温度优选120℃以下、更优选70℃以下。分散时的温度下限没有特别限定，通常为20℃。
分散时间优选0.5小时以上、更优选2小时以上，优选48小时以下、更优选20小时以下。
作为分散所使用的装置，可列举例如，辊磨机、高速搅拌装置、珠磨机、球磨机、砂磨机、调漆器(paint conditioner)、超声波分散机、高压分散机等。
所得着色组合物优选用孔径为1.0～5.0μm左右的过滤器过滤。
2.着色固化性组合物
本发明的着色固化性组合物除了上述的着色剂分散液以外，还含有聚合性化合物(E)和聚合引发剂(F)。
2-1.聚合性化合物(E)
聚合性化合物(E)是可通过由后述的聚合引发剂(F)产生的活性自由基和酸等聚合的化合物，可列举例如，具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选列举(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，作为聚合性化合物(E)，优选具有3个以上(优选4～10、进而优选5～8)烯属不饱和键的聚合性化合物，进而优选具有3个以上(优选4～10、进而优选5～8)OH基的醇(例如，季戊四醇、其缩合物、或这些的改性物)与(甲基)丙烯酸的酯。作为这样的聚合性化合物，可列举例如，四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、七(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、十(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、九(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性四季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选列举五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯等。
聚合性化合物(E)的重均分子量优选150以上2,900以下、更优选250～1,500以下。
相对于着色固化性组合物的固体成分，聚合性化合物(E)的含量优选7～65质量％，更优选13～60质量％，进而优选15～55质量％。前述的聚合性化合物(E)的含量在前述的范围内时，存在产生充分固化、显影下的残膜率提高、着色图案中难以产生底切使得密合性变良好的倾向，故优选。这里，固体成分是指从本发明的着色固化性组合物除去溶剂得到的成分的总量。固体成分和相对于固体成分的各成分的含量可通过例如液相色谱法或气相色谱法等公知的分析手段来测定。
2-2.聚合引发剂(F)
作为前述聚合引发剂(F)，只要是通过光或热的作用产生活性自由基、酸等、并可引发聚合的化合物，则没有特别限定，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(F)，优选通过光的作用产生活性自由基的化合物，更优选烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、肟化合物和二咪唑化合物。
前述烷基苯酮化合物为具有式(d2)所示的部分结构或式(d3)所示的部分结构的化合物。这些部分结构中，苯环可具有取代基。以下，*表示结合键。
Figure BDA00003021059600921
作为具有式(d2)所示的部分结构的化合物，可列举例如，2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用IRGACURE(注册商标)369、907和379(以上、BASF社制)等市售品。
作为具有式(d3)所示的部分结构的化合物，可列举例如，2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
从感光度的方面出发，作为前述烷基苯酮化合物，优选具有式(d2)所示的部分结构的化合物，更优选2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮和2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮。
作为前述三嗪化合物，可列举2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
作为前述酰基氧化膦化合物，可列举2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可使用IRGACURE(注册商标)819(BASF社制)等市售品。
前述肟化合物为具有式(d1)所示的部分结构的化合物。
Figure BDA00003021059600931
作为前述肟化合物，可列举N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用IRGACURE(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF社制)、N-1919(ADEKA社制)等市售品。其中，优选N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺。为这些肟化合物时，存在在制备本发明的着色固化性组合物作为蓝色着色固化性组合物时所得滤色器的亮度变高的倾向。
作为前述二咪唑化合物，可列举2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑(参照例如，JPH06-75372-A、JPH06-75373号公报等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)二咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)二咪唑(参照例如，JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4，4’，5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(参照例如，JPH07-10913-A等。)等。优选列举2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2、3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑、2，2’-双(2、4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基二咪唑。
进而作为聚合引发剂(F)，可列举苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。这些物质优选与后述的聚合引发助剂(F1)(特别是胺类)组合使用。
作为通过光产生酸的酸产生剂，可列举例如，4-羟基苯基二甲基硫鎓对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基硫鎓六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基硫鎓对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基硫鎓六氟锑酸盐、三苯基硫鎓对甲苯磺酸盐、三苯基硫鎓六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类、硝基苄基甲苯磺酸盐类、苄基甲苯磺酸盐类等。
相当于100质量份本发明的着色固化性组合物中的树脂(C)(在包含后述树脂(C’)的情况下，还包括树脂(C’))和聚合性化合物(E)的总量，聚合引发剂(F)的含量优选0.1～30质量份、更优选1～20质量份。聚合引发剂的含量在前述的范围内时，高感光度化使得曝光时间缩短、生产率提高。
本发明的着色固化性组合物可进而含有选自聚合引发助剂(F1)和流平剂(G)所组成的组中的至少1种。
2-3.聚合引发助剂(F1)
本发明的着色固化性组合物可进而含有聚合引发助剂(F1)。聚合引发助剂(F1)为为了促进由聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物、或者敏化剂，通常，与聚合引发剂(F)组合使用。
作为聚合引发助剂(F1)，可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物、羧酸化合物等。
作为胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中优选4，4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为前述烷氧基蒽化合物，可列举9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为前述噻吨酮化合物，可列举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为前述羧酸化合物，可列举苯基磺基醋酸、甲基苯基磺基醋酸、乙基苯基磺基醋酸、甲基乙基苯基磺基醋酸、二甲基苯基磺基醋酸、甲氧基苯基磺基醋酸、二甲氧基苯基磺基醋酸、氯苯基磺基醋酸、二氯苯基磺基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘基硫代醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。
使用聚合引发助剂(F1)时，相对于100质量份本发明的着色固化性组合物中的树脂(C)(在包含后述树脂(C’)的情况下，还包括树脂(C’))和聚合性化合物(E)的总量，其使用量优选0.1～30质量份、更优选1～20质量份。聚合引发助剂(F1)的量在该范围内时，进而存在可以以高感光度形成图案、图案的生产率提高的倾向。
2-4.流平剂(G)
作为流平剂(G)，可列举有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些物质可在侧链具有聚合性基。
作为有机硅系表面活性剂，可列举具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地说，可列举TORAY SILICONE(商品名)DC3PA、TORAYSILICONE SH7PA、TORAY SILICONE DC11PA、TORAY SILICONESH21PA、TORAY SILICONE SH28PA、TORAY SILICONE SH29PA、TORAY SILICONE SH30PA、TORAY SILICONE SH8400(DoW CorningToray Company，Limited制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(MomentivePerformance Materials(Japan)Inc.制)等。
作为前述的氟系表面活性剂，可列举具有碳氟链的表面活性剂等。具体地说，可列举Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo3M Limited制)、MEGAFAC(注册商标)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFACF183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(株)制)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOP EF303、EFTOP EF351、EFTOPEF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co.，Ltd.(株)制)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制)、E5844((株)DAIKIN FINE CHEMICAL研究所制)等。
作为前述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可列举具有硅氧烷键和碳氟链的表面活性剂等。具体地说，可列举MEGAFAC(注册商标)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477、MEGAFAC F443(DIC(株)制)等。
相对于本发明的着色固化性组合物的总量，流平剂(G)的含量优选0.001质量％以上0.2质量％以下、优选0.002质量％以上0.1质量％以下、更优选0.005质量％以上0.05质量％以下。另外，该含量不包括前述颜料分散剂的含量。流平剂(G)的含量在前述的范围内时，可使滤色器的平坦性变良好。
本发明的着色固化性组合物优选进而含有选自溶剂(B’)和树脂(C’)所组成的组中的至少1种。
2-5.溶剂(B’)
作为制备着色固化性组合物时使用的溶剂(“溶剂(B’)”)，可列举与溶剂(B)同样的溶剂。
从涂布性、干燥性的方面出发，优选1atm下的沸点为120℃以上180℃以下的有机溶剂，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺，进而优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯。
相对于着色固化性组合物的总量，着色固化性组合物中的溶剂的含量(溶剂(B)与溶剂(B’)的总量)优选70～95质量％、更优选75～92质量％。换句话说，着色固化性组合物的固体成分优选5～30质量％、更优选8～25质量％。溶剂的含量在前述的范围时，存在涂布时的平坦性变良好、且形成滤色器时因色浓度不会不足使得显示特性变良好的倾向。
2-6.树脂(C’)
作为制备着色固化性组合物时使用的树脂(“树脂(C’)”)，可列举与树脂(C)同样的树脂。树脂(C’)可以与树脂(C)相同，也可是不同种类的树脂。
相对于固体成分的总量，树脂的含量(树脂(C)与树脂(C’)的总量)优选7～65质量％、更优选13～60质量％、进而优选17～55质量％。树脂的含量在前述的范围时，存在着色图案的分辨率和着色图案的残膜率提高的倾向。
2-7.着色剂(A’)
着色固化性组合物可进而含有着色剂(A’)。
作为制备着色固化性组合物时使用的着色剂(“着色剂(A’)”)，可列举与着色剂(A)同样的着色剂。
相对于着色固化性组合物的固体成分，着色剂的含量(着色剂(A)与着色剂(A’)的总量)优选5～60质量％、更优选8～55质量％、进而优选10～50质量％。着色剂的含量在前述的范围时，制成滤色器时的色浓度较充分，且可在组合物中含有必要量的树脂或聚合性化合物，因此，可形成机械强度充分的图案。
2-8.其它的成分
本发明的着色固化性组合物可根据需要含有填充剂、其它高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本领域中公知的各种添加剂(以下有时称为“其它的成分”。)。
2-9.着色固化性组合物的制造方法
本发明的着色固化性组合物可通过例如混合本发明的着色剂分散液、聚合性化合物(E)和聚合引发剂(F)、以及根据需要使用的聚合引发助剂(F1)、流平剂(G)和其它的成分来制备。
着色剂分散液不含树脂(C)时，优选制备着色固化性组合物时加入树脂(C’)。着色剂分散液含有树脂(C)时，在制备着色固化性组合物时可进而加入树脂(C’)。
制备着色固化性组合物时，可进而加入着色剂(A’)和/或溶剂(B’)。
优选用孔径为0.01～10μm左右的过滤器过滤如上述混合制备而成的着色固化性组合物。
3.滤色器的制造方法
作为由本发明的着色固化性组合物制造滤色器的着色图案化涂膜的方法，光蚀刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光蚀刻法。光蚀刻法为如下方法：将前述着色固化性组合物涂布在基板上，并使其干燥以形成组合物层，并通过光掩模将该组合物层曝光、从而显影。光蚀刻法中，通过在曝光时不使用光掩模、和/或不显影，可形成上述组合物层的固化物即着色涂膜。
所制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的或用途等来适当调整，例如，0.1～30μm、优选0.1～20μm、进而优选0.5～6μm。
作为基板，使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、氧化铝硅酸盐玻璃、表面涂布有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅、在前述基板上形成有铝、银、银/铜/钯合金膜等得到的基板。可在这些基板上形成其它的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
使用光蚀刻法的各色像素的形成可在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，可如下来制作。
首先，将着色固化性组合物涂布在基板上，并通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥来除去溶剂等挥发成分以使其干燥、得到光滑的组合物层。
作为涂布方法，可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋涂法等。
进行加热干燥时的温度优选30～120℃、更优选50～110℃。此外，作为加热时间，优选10秒～60分钟，更优选30秒～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa压力下、20～25℃的温度范围内进行。
组合物层的膜厚没有特别限定，只要根据目标的滤色器的膜厚来适当选择即可。
接着，组合物层通过用于形成目标的着色图案化涂膜的光掩模来曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，使用根据目标用途的图案。
作为用于曝光的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可使用截断其波长区域的滤波器截断不足350nm的光，或者可使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具体地说，可列举汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤灯等。
由于可对整个曝光面均匀照射平行光线，或进行光掩模与基板的准确的位置吻合，因此，优选使用掩模对准器(mask aligner)和光刻机(stepper)等曝光装置。
通过将曝光后的组合物层与显影液接触以显影，从而在基板上形成着色图案化涂膜。通过显影，组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选0.01～10质量％、更优选0.03～5质量％。进而，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是桨式法、浸渍法和喷雾法等中的任一种。进而，在显影时可将基板向任意的角度倾斜。
显影后优选水洗。
进而，优选对所得着色图案化涂膜进行后烘焙(postbaking)。后烘焙温度优选150～250℃、更优选160～235℃。后烘焙时间优选1～120分钟、更优选10～60分钟。
这样得到的着色图案化涂膜和着色涂膜作为滤色器是有用的，该滤色器作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置等)、电子纸、固体摄像元件等的滤色器是有用的。
实施例
以下举出实施例进而具体说明本发明，但本发明并不限于下述实施例，还可在可适于前述·后述主旨的范围内适当改变来实施，这些均包括在本发明的技术范围内。只要没有特别记载，例子中的“％”和“份”为质量％和质量份。以下的合成例中，化合物以质量分析(LC：Agilent制的1200型；MASS：Agilent制的LC/MSD型)确认。
〔合成例1
在遮光条件下混合式(1x)所示的化合物20份和N-乙基-邻甲苯胺(和光纯药工业(株)制)200份，将所得溶液在110℃下搅拌6小时。将所得反应液在室温下冷却后，添加到水800份、35％盐酸50份的混合液中并在室温下搅拌1小时，晶体析出。取出作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体后干燥，得到式(1-24)所示的化合物24份。收率为80％。
Figure BDA00003021059601011
式(1-24)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+603.4
精确质量(Exact Mass)：602.2
〔合成例2〕
代替N-乙基-邻甲苯胺而使用N-丙基-2，6-二甲基苯胺，除此以外，与合成例1同样操作，得到式(1-32)所示的化合物。
Figure BDA00003021059601012
式(1-32)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+659.9
精确质量：658.9
〔合成例3〕
在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中，投入式(A0-1)所示的化合物和式(A0-2)所示的化合物的混合物(中外化成(株)制)15份、氯仿150份和N，N-二甲基甲酰胺8.9份，边在搅拌下维持20℃以下、边滴加加入亚硫酰氯10.9份。滴加结束后，升温至50℃，在该温度下维持反应5小时，其后冷却至20℃。边将冷却后的反应溶液在搅拌下维持在20℃以下、边滴加加入2-乙基己基胺12.5份和三乙基胺22.1份的混合液。其后，在该温度下搅拌5小时使其反应。接着，通过旋转式蒸发器(rotaryevaporator)蒸馏除去所得反应混合物的溶剂后，少量加入甲醇、剧烈搅拌。边搅拌边将该混合物加入到离子交换水375份的混合液中，析出晶体。过滤所析出的晶体，用离子交换水充分洗涤，60℃下减压干燥，得到染料A1(式(A1-1)～式(A1-8)所示的化合物的混合物)11.3份。
Figure BDA00003021059601021
〔合成例4〕
在室温下混合式(1x)所示的化合物10.0份、异丙基醇(和光纯药工业(株)制)40份，在混合物中滴加二乙基胺(东京化成工业(株)制)7.2份，升温至65℃并搅拌3小时。将反应液冷却至室温后，投入到0.5％食盐水280份中。取出作为抽吸过滤的残渣的所得析出物，用离子交换水200份洗涤后干燥，得到式(1-55)所示的化合物8.0份。收率为68％。
Figure BDA00003021059601031
式(1-55)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+479.3
精确质量：478.2
〔合成例5〕
在室温下混合式(1x)所示的化合物50.0份、异丙基醇(和光纯药工业(株)制)350份，在不超过20℃的温度下在混合物中滴加二乙基胺(东京化成工业(株)制)18.1份，20℃下搅拌3小时。将反应液投入10％盐酸21(00份中。取出作为抽吸过滤的残渣的所得析出物，用离子交换水373份洗涤后干燥，得到式(1y)所示的化合物23.6份。收率为43％。
式(1y)所示的化合物的鉴定
Figure BDA00003021059601032
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+442.1
精确质量：441.1
〔合成例6〕
在室温下混合式(1y)所示的化合物5.0份、N-甲基吡咯烷酮(和光纯药工业(株)制)35份，在不超过20℃的温度下在混合物中滴加二丙基胺(东京化成工业(株)制)3.4份，升温至80℃并搅拌3小时。将反应液冷却至室温后，加入浓盐酸3.4份，将所得混合物投入到饱和食盐水315份中。取出作为抽吸过滤的残渣的所得析出物，用离子交换水630份洗涤后干燥，得到式(1-51)所示的化合物3.9份。收率为69％。
式(1-51)所示的化合物的鉴定
Figure BDA00003021059601041
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+507.7
精确质量：506.7
〔合成例7〕
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)10.6份、4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)14.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.17份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)183份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.61份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中加入4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)14.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.17份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.61份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入乙腈236份和异丙基醇234份，搅拌后，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。在该残渣中加入乙腈236份和异丙基醇234份，搅拌后，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。在该残渣中加入氯仿2220份、搅拌并过滤。在该滤液中加入5％氢氧化钠水溶液530份并搅拌、取出氯仿溶液层。在该氯仿溶液中加入18％氯化钠水溶液610份并搅拌、取出氯仿溶液层。在该氯仿溶液中加入硫酸镁10份并搅拌后，过滤。用旋转式蒸发器蒸馏除去滤液的溶剂后，在60℃下减压干燥，得到式(4a-148)所示的化合物19.5份。通过1H-NMR确认结构。
Figure BDA00003021059601051
<式(4a-148)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：1.14(12H，t)，3.50(8H，q)，6，61(2H，d)，6.82(2H，dd)，7.71(2H，d)，7.95(2H，d)，8.04(2H，d d)，8.43(2H，d)，8.83(2H，s)
〔合成例8〕
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)10.1份、4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)15.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.26份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)191份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.89份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中加入4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)8.39份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.80份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)8.40份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.91份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入乙腈332份，搅拌后，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。在该残渣中加入乙腈315份，搅拌后，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。将该残渣在60℃下减压干燥，得到式(4a-169)所示的化合物23.6份。通过1H-NMR确认结构。
<式(4a-169)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：1.14(12H，t)，1.80(6H，s)，3.49(8H，q)，6.60(2H，d)，6.81(2H，dd)，7.19(2H，dd)，7.59(2H，d)，7.67(2H，d)，7.68(2H，d)，8.75(2H，s)
〔合成例9〕
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)5.57份、4-(二丁基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)9.89份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.0份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.52份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中加入4-(二丁基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)9.97份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.71份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)20份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.52份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入异丙基醇600份，搅拌后，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。将该残渣在60℃下减压干燥，得到式(4a-149)所示的化合物14.2份。通过1H-NMR确认结构。
Figure BDA00003021059601061
<式(4a-149)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：0.98(12H，t)，1.39(8H，qt)，1.62(8H，tt)，3.37(8H，t)，6.50(2H，d)，6.63(2H，dd)，7.41(2H，d)，7.67(2H，d)，7.96(2H，dd)，8.39(2H，d)，8.62(2H，s)
〔合成例10〕
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)1.29份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(基于JP2007-508275-A中公开的方法进行合成)3.31份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.385份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)22.3份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)1.06份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中加入4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(基于JP2007-508275-A中公开的方法进行合成)3.29份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.406份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)11.9份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)1.04份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，加入到甲醇450份中，通过除去上清液而得到沉淀物。在该沉淀物中加入丙酮5.00份，在55℃下搅拌以制备溶液。在该溶液中加入甲醇50.1份，在55℃下搅拌。将该混合物冷却至室温后，通过除去上清液而得到沉淀物。在该沉淀物中加入丙酮5.00份，在55℃下搅拌以制备溶液。在该溶液中加入甲醇50.0份，在55℃下搅拌。将该混合物冷却至室温后，通过除去上清液而得到沉淀物。在该沉淀物中加入N，N-二甲基甲醛23.0份以制备溶液。将该溶液加入到18％食盐水281份中并搅拌，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入水200份并搅拌，得到作为抽吸过滤的残渣的不溶物。将该残渣在60℃下减压干燥，得到式(4a-156)所示的化合物3.00份。通过1H-NMR确认结构。
Figure BDA00003021059601071
<式(4a-156)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：0.83(12H，t)，0.83(12H，t)，1.22(8H，qt)，1.22(8H，tt)，1.27(8H，td)，1.28(8H，qd)，1.74(4H，ttt)，3.37(8H，d)，6.55(2H，d)，6.79(2H，dd)，7.67(2H，d)，7.93(2H，d)，8.03(2H，d d)，8.41(2H，d)，8.79(2H，s)
〔合成例11〕
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)5.96份、4-(二丁基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)11.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.97份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)114份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.24份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中加入4-(二丁基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)5.67份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.988份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)2.59份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，加入到己烷1750份中，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入四氢呋喃413份，在60℃下搅拌，并冷却至室温后，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。在该残渣中加入乙腈308份、在80℃下搅拌、冷却至室温后，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。将该残渣在60℃下减压干燥，得到式(4a-170)所示的化合物14.5份。通过1H-NMR确认结构。
<式(4a-170)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，CDC13)：0.98(12H，t)，1.37(8H，qt)，1.61(8H，tt)，1.80(6H，s)，3.35(8H，t)，6.50(2H，d)，6.63(2H，dd)，7.11(2H，dd)，7.39(2H，d)，7.42(2H，d)，7.81(2H，d)，8.59(2H，s)
〔合成例12〕
混合间苯二酚(东京化成工业(株)制)275份和正己基胺(东京化成工业(株)制)101份，在150～155℃下边除去所生成的水、边搅拌20小时。自然冷却后，将反应混合物溶解到甲苯433份中，用40℃的温水1000份洗涤该甲苯溶液3次。在该甲苯溶液中加入无水硫酸镁50份并搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂以得到粗产物。将该粗产物溶解到甲苯234份中，在0℃以下搅拌、过滤收集析晶物。将该析晶物在50℃下减压干燥，得到式(pt1)所示的化合物95.7份。
Figure BDA00003021059601091
<式(pt1)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+194.2
精确质量：193.2
混合式(pt1)所示的化合物95.3份和水48.0份，在80℃下搅拌。接着，边加入1-溴-2-乙基己烷(东京化成工业(株)制)107份、边在80℃下搅拌3小时后，加入48％氢氧化钠水溶液22.4份。将该混合物在110℃下搅拌18小时。自然冷却后，使用10％氢氧化钠水溶液将反应混合物的pH调整至5，加入甲苯130份并搅拌，提取甲苯层。用温水500份洗涤甲苯提取液2次，加入无水硫酸镁25.0份并搅拌、过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，得到含有式(pt2)所示的化合物作为主要成分的残渣154份。
Figure BDA00003021059601092
<式(pt2)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+306.3
精确质量：305.3
混合所得含有(pt2)所示的化合物作为主要成分的残渣154份和N，N-二甲基甲酰胺597份，在-6℃～3℃下搅拌。边保持液温在-6℃～3℃、边向其中加入磷酰氯(和光纯药工业(株)制)258份。将该混合物在室温下搅拌1小时后，在60℃下搅拌4小时。自然冷却后，将反应混合物加入到冰1500份中，使用48％氢氧化钠水溶液进行中和。向其中加入甲苯867份，提取甲苯层。用15％氯化钠水溶液1200份洗涤该甲苯提取液2次。向该甲苯提取液中加入无水硫酸镁60.0份并搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂以得到残渣。将该残渣用柱色谱纯化，得到式(pt3)所示的化合物94.4份。
Figure BDA00003021059601101
<式(pt3)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+334.3
精确质量：333.3
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)10.6份、式(pt3)所示的化合物25.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.20份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)184份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.59份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中混合式(pt3)所示的化合物25.4份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.21份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)90.0份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.59份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，加入到甲醇1800份中，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。将该残渣用柱色谱纯化，得到式(4a-157)所示的化合物20.6份。通过1H-NMR确认结构。
<式(4a-157)所示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：0.85(6H，t)，0.87(6H，t)，0.87(6H，t)，1.20～1.40(28H)，1.56(4H，tt)，1.75(2H，ttt)，3.34(4H，d)，3.43(4H，t)，6.55(2H，d)，6.79(2H，dd)，7.64(2H，d)，7.91(2H，d)，8.01(2H，dd)，8.36(2H，d)，8.73(2H.s)
〔合成例13〕
在间苯二酚138份中加入2-乙基己基胺64.5份，边在150℃～155℃下除去所生成的水、边将该混合物搅拌18小时。自然冷却后，反应在混合物中加入甲苯250份，用温水500份洗涤3次。在该甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份并搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，得到含有式(pt4)所示的化合物作为主要成分的残渣113份。
Figure BDA00003021059601111
<式(pt4)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+222.2
精确质量：221.2
在所得含有式(pt4)所示的化合物作为主要成分的残渣58.5份中加入水23.0份，边搅拌、边使液温为60℃。在该温度下边加入硫酸二乙基39.3份和48％氢氧化钠水溶液10.6份、边搅拌9小时。其后，在60℃下搅拌5小时。自然冷却后，用10％氢氧化钠水溶液中和反应混合物，加入甲苯300份。用温水500份洗涤该甲苯溶液3次。在该甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份并搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，得到含有式(pt5)所示的化合物作为主要成分的残渣67.5份。
Figure BDA00003021059601112
<式(pt5)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+250.2
精确质量：249.2
在所得含有式(pt5)所示的化合物作为主要成分的残渣67.5份中加入N，N-二甲基甲酰胺323份。边将该混合溶液的温度保持在-6℃～4℃、边加入磷酰氯105份。将该反应液的温度恢复至室温并1小时搅拌后，使反应液的温度升至60℃并搅拌3小时。自然冷却后，将反应混合物加入到冰水1500份中，边搅拌、边加入48％氢氧化钠水溶液进行中和。向其中加入甲苯500份、提取甲苯层。用水1000份洗涤该甲苯溶液。接着，用饱和氯化钠水溶液1500份洗涤该甲苯溶液。在该甲苯溶液中加入无水硫酸镁25.0份并搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂以得到残渣。将该残渣用柱色谱纯化，得到式(pt6)所示的化合物36.7份。
<式(pt6)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+278.2
精确质量：277.2
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)15.7份、式(pt6)所示的化合物31.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.66份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)270份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)12.6份，120℃下搅拌3小时。在该反应溶液中混合式(pt6)所示的化合物31.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)20.0份和氰基醋酸乙酯(东京化成工业(株)制)12.6份，在120℃下搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，加入到甲醇2100份中，得到作为抽吸过滤的残渣的所析出的晶体。将该残渣用柱色谱纯化，得到式(4a-158)所示的化合物26.6份。
Figure BDA00003021059601122
<式(4a-158)所示的化合物的鉴定>
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+899.4
精确质量：898.4
〔合成例14〕
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮气以置换为氮气气氛，加入二乙二醇乙基甲基醚300份，边搅拌边加热至85℃。接着，经5小时向烧瓶内滴加如下混合溶液：将甲基丙烯酸54份、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50∶50)306份以及2，2-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)24份溶解在二乙二醇乙基甲基醚316份中得到的溶液。滴加结束后，在85℃下保持4小时后，冷却至室温，得到共聚物溶液。将该共聚物作为树脂C1。树脂C1溶液的固体成分为37.0％、以B型粘度计(23℃)测定的粘度为88mPa·s。树脂C1的重均分子量为7.5×103、以固体成分换算的酸值为91mg-KOH/g、分子量分布为1.93。树脂C1具有以下的结构单元。
Figure BDA00003021059601131
〔合成例15〕
在具有回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内流入适量氮气以置换为氮气气氛，加入丙二醇单甲基醚乙酸酯371份，边搅拌边加热至85℃。接着，经4小时在烧瓶内滴加如下混合溶液：将丙烯酸54份、3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯和3，4-环氧基三环[5.2.1.02， 6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50∶50)225份、乙烯基甲苯(異性体混合物)81份溶解到丙二醇单甲基醚乙酸酯80份中制备而成的混合溶液。
另一方面，经5小时滴加将聚合引发剂2，2-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30份溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯160份中得到的溶液。引发剂溶液的滴加结束后，在85℃下保持4小时后，冷却至室温，得到共聚物溶液。将该共聚物作为树脂C2。树脂C2溶液的固体成分为37.5％、以B型粘度计(23℃)测定的粘度为246mPa·s。树脂C2的重均分子量为1.06×104、以固体成分换算的酸值为115mg-KOH/g、分子量分布为2.01。树脂C2具有以下的结构单元。
Figure BDA00003021059601141
〔合成例16〕
在具有搅拌机、温度计、回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶中导入丙二醇单甲基醚乙酸酯133g，将烧瓶内气氛由空气换为氮气。升温至100℃，滴加在由甲基丙烯酸苄基酯82.8g(0.47摩尔)、甲基丙烯酸37.0g(0.43摩尔)、三环癸烷骨架单甲基丙烯酸酯(日立化成(株)制、FA-513M)22.0g(0.10摩尔)和丙二醇单甲基醚乙酸酯164g形成的混合物中添加有2，2’-偶氮二异丁腈3.6g得到的溶液，进而在100℃下持续搅拌。接着，将烧瓶内气氛由氮气换为空气，在烧瓶内投入甲基丙烯酸缩水甘油酯21.5g[0.15摩尔、(相对于本反应中使用的甲基丙烯酸的羧基为50摩尔％)]、三(二甲基氨基甲基)苯酚0.9g和氢醌0.145g，在110℃继续反应，得到以固体成分换算的酸值为97mgKOH/g、重均分子量为1.05×104的树脂C3溶液(固体成分：38％)。树脂C3具有以下的结构单元。
Figure BDA00003021059601142
〔合成例17〕
在具有搅拌机、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶内以0.02L/分钟流入氮气以制成氮气气氛，加入丙二醇单甲基醚乙酸酯305份，边搅拌边加热至70℃。接着，溶解在丙烯酸60份、3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(式(I-1)所示的化合物和式(II-1)所示的化合物以摩尔比计50∶50混合。)440份和丙二醇单甲基醚乙酸酯140份中以制备溶液，使用滴液漏斗经4小时该溶解液滴加到保温至70℃的烧瓶内。
Figure BDA00003021059601151
另一方面，使用另一滴液漏斗经4小时在烧瓶内滴加将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30份溶解在丙二醇单甲基醚乙酸酯225份中得到的溶液。聚合引发剂的溶液的滴加结束后，4小时保持在70℃，其后冷却至室温，得到重均分子量Mw为9073、分子量分布为2.16、固体成分为34.8％、溶液酸值为28mgKOH/g(以固体成分换算的酸值为81mgKOH/g)的树脂C4溶液。
合成例中得到的树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定使用GPC法在以下的条件下进行。
装置：K2479((株)岛津制作所制)
柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温度：40℃
溶剂：THF(四氢呋喃)
流速：1.0mL/min
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH CORPORATION制)
将上述得到的以聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
〔实施例1〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-32)所示的化合物0.90份
颜料(A2)：C.I.颜料蓝15:6      8.07份
蒽醌染料(A1)：C.I.溶剂蓝45    0.29份
颜料分散剂(D)：铜酞菁衍生物(Solsperse5000；LubrizolCorporation制)0.34份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)3.26份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)    3.17份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    58.21份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚          5.76份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶(mayonnaise jar)中，用调漆器在60℃下混炼10小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液1。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液1            295份
树脂(C’)：树脂C1溶液    102份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)；2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；BASF社制；烷基苯酮化合物)5份
聚合引发剂(F)；N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)10份
聚合引发助剂(F1)；2，4-二乙基噻吨酮(KAYACURE(注册商标)DETX；日本化药(株)制；噻吨酮化合物)2份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.2份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    447份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          187份
〔实施例2〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-32)所示的化合物  0.90份
颜料(A2)：C.I.颜料蓝15:6                8.07份
蒽醌染料(A1)：C.I.溶剂蓝45              0.29份
颜料分散剂(D)：铜酞菁衍生物(Solsperse5000；LubrizolCorporation制)0.34份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)326份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)    3.17份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    55.73份
溶剂(B)；4-羟基-4-甲基-2-戊酮    8.24份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼10小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液2。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液2            295份
树脂(C’)：树脂C1溶液    102份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)；2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；BASF社制；烷基苯酮化合物)5份
聚合引发剂(F)；N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)10份
聚合引发助剂(F1)；2，4-二乙基噻吨酮(KAYACURE(注册商标)DETX；日本化药(株)制；噻吨酮化合物)2份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.2份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    447份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          187份
〔实施例3〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-32)所示的化合物  0.90份
颜料(A2)：C.I.颜料蓝15:6                8.07份
蒽醌染料(A1)：C.I.溶剂蓝45(蒽醌染料)0.29份
分散剂(D)：铜酞菁衍生物(Solsperse5000；Lubrizol Corporation制)0.34份
分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)3.26份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)  3.17份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  59.17份
溶剂(B)；4-羟基-4-甲基-2-戊酮  4.80份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼1()小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液3。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液3            295份
树脂(C’)：树脂C1溶液    102份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)；2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；BASF社制；烷基苯酮化合物)5份
聚合引发剂(F)；N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)10份
聚合引发助剂(F1)；2，4-二乙基噻吨酮(KAYACURE(注册商标)DETX；日本化药(株)制；噻吨酮化合物)2份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.2份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  447份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚        187份
〔实施例4〕
将式(1-32)所示的化合物替为式(1-24)所示的化合物，除此以外，进行与实施例1同样的操作，得到着色剂分散液4。除了使用该着色剂分散液4以外，与实施例1同样操作，得到保存稳定性优异的着色固化性组合物。
(保存稳定性)
用粘度计(机种：VISCMETER TV-30；东机产业(株)制；旋转速度100rpm；测定温度23℃)测定着色固化性组合物的粘度，均为2.6mPa·s。将该着色固化性组合物在40℃下保存8天后测定粘度，几乎看不到粘度变化。可以说保存稳定性良好。
【表30】
Figure BDA00003021059601191
〔比较例1〕
比较着色剂分散液H1的制备
将颜料：C.I.颜料蓝15:6       4.35份
氧杂蒽染料：染料A1(合成例3)  0.68份
丙烯酸系颜料分散剂1          6.68份
颜料分散剂2                  0.145份
溶剂：丙二醇单甲基醚乙酸酯   17.71份
混合，使用珠磨机充分分散颜料，从而得到比较着色剂分散液H1。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
比较着色剂分散液H1    26.3份
树脂：树脂C3溶液      15.7份
聚合性化合物：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)5.9份
聚合引发剂：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；BASF社制；烷基苯酮化合物)1.8份
流平剂：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；Dow CorningToray Company，Limited制)001份
溶剂：丙二醇单甲基醚乙酸酯    50.2份
(保存稳定性)
与实施例1同样操作，进行保存稳定性的评价。比较例1的着色固化性组合物在40℃下保存8天，为凝胶状，无法测定粘度。保存稳定性不良。
<着色图案的制作>
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；Corning Incorporated制)上，用旋涂法涂布着色固化性组合物后，在100℃下预烘焙3分钟，得到着色组合物层。自然冷却后，将基板上的着色组合物层与石英玻璃制光掩模的间隔设为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；TOPCONCORPORATION制)，在大气气氛下以40mJ/cm2的曝光量(365nm基准)曝光。作为光掩模，使用形成有100μm线和空白(line and space)图案的光掩模。曝光后，将曝光后的着色组合物层在含有非离子系表面活性剂0.12％和碳酸钠2％的水系显影液中25℃下浸渍并显影70秒，水洗后，在烘箱中、在230℃下进行20分钟后烘焙，得到着色图案。
<膜厚测定>
用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术(株)制)测定所得着色图案的膜厚。结果示于表31。
<色度评价>
对于所得着色图案，使用测色机(OSP-SP-200；奥林巴斯株式会社制)测定分光，使用C光源的特性函数测定CIE的XYZ色度体系中xy色度坐标(x、y)与三刺激值Y。Y的值越大则表示亮度越高。结果示于表31。
<对比度评价>
除了不使用光掩模进行曝光、且不进行显影以外，进行与着色图案的形成同样的操作，在玻璃基板上制作着色涂膜。对所得着色涂膜，使用对比度计(CT-1；壶坂电机社制、色彩色差计BM-5A；TOPCONCORPORATION制、光源；F-10)，使空白值为30000来测定对比度。将用偏振膜(POLAX-38S；Luceo Co.，Ltd.制)夹住玻璃基板上的着色涂膜得到的膜作为测定试样。可以说着色涂膜的对比度越高，由同样的着色固化性组合物得到的着色图案也同样为高对比度。结果示于表31。
【表31】
Figure BDA00003021059601211
〔实施例5〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-51)所示的化合物  0.95份
颜料(A2)：C.I.颜料红254                 6.75份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000：毕克化学公司制)2.93份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)  2.52份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  61.09份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚        5.76份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼10小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液5。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液5            619份
树脂(C’)：树脂C4溶液    31份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)13份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.2份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    480份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          111份
〔实施例6〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-55)所示的化合物   0.85份
颜料(A2)：C.I.颜料红254   7.91份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)3.71份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)  3.21份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  58.56份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚        5.76份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼10小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液6。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液6            541份
树脂(C’)：树脂C4溶液    28份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)13份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.1份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    438份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          246份
〔实施例7〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-51)所示的化合物    1.19份
颜料(A2)：C.I.颜料红254                   8.44份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)3.66份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)  3.15份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯  76.36份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚        7.20份
与直径为0.5mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼2小时以进行分散处理。其后，将预处理物A80份投入到容器容积为0.4L的Ready Mill RMB(IMEX Co.Ltd.)中，进而投入φ0.05mm的氧化锆珠500份，以转速2000rpm混炼30分钟后，脱去分散液，最后用孔径1.0μm的膜滤器过滤，得到着色剂分散液7。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液7            619份
树脂(C’)：树脂C4溶液    31份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)13份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.2份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    480份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          111份
〔实施例8〕
(着色剂分散液的制备)
将氧杂蒽染料(A1)：式(1-55)所示的化合物    1.06份
颜料(A2)：C.I.颜料红254                   9.89份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)4.64份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)    4.01份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    73.2份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚          7.2份
与直径为0.5mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼2小时以进行分散处理。其后，将预处理物A80份投入到容器容积为0.4L的Ready Mill RMB(IMEX Co.Ltd.)中，进而投入φ0.05mm的氧化锆珠500份，以转速2000rpm混炼30分钟后，脱去分散液，最后用孔径为1.0μm的膜滤器过滤，得到着色剂分散液8。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液8            541份
树脂(C’)：树脂C4溶液    28份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)13份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.1份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    438份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          246份
(保存稳定性)
用粘度计(机种：VISCMETER TV-30；东机产业(株)制；旋转速度100rpm；测定温度23℃)测定着色固化性组合物的粘度，为3.4mPa·s。将该着色固化性组合物在40℃下保存8天后测定粘度，粘度为3.4～3.5mPa·s，未看到粘度变化。可以说保存稳定性良好。
【表32】
Figure BDA00003021059601251
使用实施例5～8的着色固化性组合物，与实施例1～3和比较例1同样地，实施着色图案的制作、膜厚测定、色度评价、以及对比度评价。结果示于表33。
【表33】
Figure BDA00003021059601252
〔实施例9〕
(着色剂分散液的制备)
将香豆素染料(A4)：式(4a-148)所示的化合物    1.80份
颜料(A2)：C.I.颜料绿7                       8.07份
颜料分散剂(D)：丙烯酸系颜料分散剂(Disperbyk(注册商标)2000；毕克化学公司制)3.36份
树脂(C)：树脂C2(固体成分换算)    3.26份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    54.54份
溶剂(B)：丙二醇单甲基醚          5.76份
溶剂(B)；乙二醇单丁基醚          3.20份
与直径为0.2mm的氧化锆珠360份投入到容量为140ml的蛋黄酱瓶中，用调漆器在60℃下混炼10小时以进行分散处理。其后，除去氧化锆珠以得到分散液。用孔径为1.0μm的膜滤器过滤该分散液，得到着色剂分散液9。
(着色固化性组合物的制备)
混合以下的成分得到着色固化性组合物。
着色剂分散液9            1113份
树脂(C’)：树脂C1溶液    50份
聚合性化合物(E)：六丙烯酸二季戊四醇酯
((KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)50份
聚合引发剂(F)：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺基苯基)丙烷-1-酮(IRGACURE(注册商标)907；BASF社制；烷基苯酮化合物)5份
聚合引发剂(F)：N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基磺基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE01；BASF社制；肟化合物)1O份
聚合引发助剂(F1)：2，4-二乙基噻吨酮(KAYACURE(注册商标)DETX；日本化药(株)制；噻吨酮化合物)2份
流平剂(G)：聚醚改性硅油(TORAY SILICONE SH8400；DowCorning Toray Company，Limited制)0.3份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚乙酸酯    1562份
溶剂(B’)：丙二醇单甲基醚          174份
(保存稳定性)
用粘度计(机种：VISCMETER TV-30；东机产业(株)制；旋转速度100rpm；测定温度23℃)测定着色固化性组合物的粘度，为3.5mPa·s。将该着色固化性组合物在40℃下保存8天后测定粘度，粘度为3.5mPa·s，未看到粘度变化。可以说保存稳定性良好。
使用实施例9的着色固化性组合物，与实施例1～8和比较例1同样地，实施着色图案的制作、膜厚测定、色度评价、以及对比度评价。结果示于表34。
【表34】
Figure BDA00003021059601271
从上述结果可确认，本发明的着色固化性组合物的保存稳定性优异。
可通过本发明的着色剂分散液制造保存稳定性优异的着色固化性组合物。

Claims (13)

1.一种着色剂分散液，其为着色剂在溶剂中分散而成的着色剂分散液，其中，
着色剂含有染料和颜料，
溶剂含有丙二醇单甲基醚乙酸酯，且相对于所述溶剂的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为40质量％以上99质量％以下。
2.根据权利要求1所述的着色剂分散液，其中，
以质量基准计，染料与颜料的含量之比，即染料∶颜料为1∶99～99∶1。
3.根据权利要求1或2所述的着色剂分散液，其中，
染料为具有氧杂蒽骨架、香豆素骨架、三苯基甲烷骨架、偶氮骨架、酞菁骨架、蒽醌骨架、喹酞酮骨架或青色素骨架的染料。
4.根据权利要求1或2所述的着色剂分散液，其中，
染料为具有氧杂蒽骨架的染料。
5.根据权利要求1或2所述的着色剂分散液，其中，
染料为具有香豆素骨架的染料。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的着色剂分散液，其中，
溶剂包含丙二醇单甲基醚乙酸酯以及极性高于丙二醇单甲基醚乙酸酯的溶剂。
7.根据权利要求6所述的着色剂分散液，其中，
极性高于丙二醇单甲基醚乙酸酯的溶剂为丙二醇单甲基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮或乙二醇单丁基醚。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的着色剂分散液，其中，
相对于所述溶剂的总量，丙二醇单甲基醚乙酸酯的含量为80质量％以上95质量％以下。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的着色剂分散液，其中，
以质量基准计，染料与颜料的含量之比，即染料∶颜料为5∶95～20∶80。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的着色剂分散液，其还含有树脂。
11.一种着色固化性组合物，其含有权利要求1～10中任一项所述的着色剂分散液、聚合性化合物和聚合引发剂。
12.一种滤色器，其通过权利要求11所述的着色固化性组合物形成。
13.一种显示装置，其包含权利要求12所述的滤色器。
CN201310119718.8A 2012-04-10 2013-04-08 着色剂分散液 Active CN103360791B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-089565 2012-04-10
JP2012089565 2012-04-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103360791A true CN103360791A (zh) 2013-10-23
CN103360791B CN103360791B (zh) 2019-06-07

Family

ID=49363100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310119718.8A Active CN103360791B (zh) 2012-04-10 2013-04-08 着色剂分散液

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6155076B2 (zh)
KR (1) KR102229593B1 (zh)
CN (1) CN103360791B (zh)
TW (1) TWI577747B (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103360788A (zh) * 2012-03-29 2013-10-23 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用蓝色颜料分散组合物及含其的彩色滤光片用蓝色颜料分散抗蚀组合物
CN105315708A (zh) * 2014-06-13 2016-02-10 东友精细化工有限公司 染料母料的制造方法
CN105408427A (zh) * 2013-05-31 2016-03-16 东友精细化工有限公司 化合物和着色固化性树脂组合物
CN105732604A (zh) * 2014-12-26 2016-07-06 住友化学株式会社 作为染料有用的化合物
CN106892891A (zh) * 2015-12-21 2017-06-27 东友精细化工有限公司 化合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和液晶显示装置
CN108388081A (zh) * 2017-02-03 2018-08-10 东友精细化工有限公司 自发光感光性树脂组合物、利用其制造的滤色器和图像显示装置
CN109403099A (zh) * 2018-11-19 2019-03-01 浙江越新印染有限公司 高乌黑度棉织物上染固色同步进行的无水染色方法
CN111344360A (zh) * 2017-11-16 2020-06-26 住友化学株式会社 蓝色固化性树脂组合物、蓝色滤色器和包括该蓝色滤色器的显示装置

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014059538A (ja) * 2012-08-23 2014-04-03 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物
CN104672198B (zh) * 2013-11-26 2018-11-16 东友精细化工有限公司 化合物及着色固化性树脂组合物
JP6187223B2 (ja) * 2013-12-13 2017-08-30 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP6209499B2 (ja) * 2014-03-18 2017-10-04 富士フイルム株式会社 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン
KR102110485B1 (ko) * 2014-06-05 2020-05-13 동우 화인켐 주식회사 착색 경화성 수지 조성물
JP6601037B2 (ja) * 2014-07-29 2019-11-06 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
KR102397160B1 (ko) * 2014-09-12 2022-05-11 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물 및 그 화합물을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물
JP6440494B2 (ja) * 2014-12-26 2018-12-19 住友化学株式会社 化合物
JP6606363B2 (ja) 2015-02-26 2019-11-13 東友ファインケム株式会社 着色分散液
JP6889543B2 (ja) * 2016-01-14 2021-06-18 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 染料溶解液の製造方法
KR102355406B1 (ko) * 2017-06-29 2022-01-25 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
TWI741223B (zh) * 2017-10-20 2021-10-01 南韓商東友精細化工有限公司 著色分散液、含該著色分散液之著色感光性樹脂組合物、使用該組合物製造之圖案層、含該圖案層之彩色濾光片、及含該彩色濾光片之顯示裝置
JP7312015B2 (ja) * 2018-07-20 2023-07-20 東友ファインケム株式会社 着色硬化性樹脂組成物
KR102313758B1 (ko) * 2021-06-23 2021-10-19 오원색(주) 친환경 잉크를 이용한 포장필름의 제조방법 및 이로부터 제조되는 포장필름

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101403858A (zh) * 2007-10-05 2009-04-08 Jsr株式会社 着色层形成用放射线敏感性组合物、滤色器及彩色液晶显示元件
CN101726999A (zh) * 2008-10-31 2010-06-09 Jsr株式会社 着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件
JP4911253B1 (ja) * 2011-04-28 2012-04-04 大日本印刷株式会社 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002265470A (ja) * 2001-03-07 2002-09-18 Fuji Photo Film Co Ltd クマリン化合物
JP4133267B2 (ja) * 2002-11-29 2008-08-13 三菱化学株式会社 顔料分散組成物及びこれを用いたカラーフィルター
JP4900555B2 (ja) * 2005-04-20 2012-03-21 Ｊｓｒ株式会社 顔料分散組成物、インクジェット方式カラーフィルタ用（感放射線性）樹脂組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
JP2008248109A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 The Inctec Inc 顔料分散液および着色感光性組成物
JP5504627B2 (ja) * 2008-07-01 2014-05-28 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
JP5446423B2 (ja) * 2009-04-23 2014-03-19 Ｊｓｒ株式会社 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
TW201111447A (en) * 2009-07-14 2011-04-01 Sumitomo Chemical Co Production method of pigment dispersion solution
JP5501175B2 (ja) * 2009-09-28 2014-05-21 富士フイルム株式会社 分散組成物及びその製造方法、遮光性カラーフィルタ用感光性樹脂組成物及びその製造方法、遮光性カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
KR101533669B1 (ko) * 2009-12-01 2015-07-03 토요잉크Sc홀딩스주식회사 컬러 필터용 청색 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 디스플레이
TWI443458B (zh) * 2010-04-21 2014-07-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 彩色濾光片用紅色著色組成物及彩色濾光片
JP5708066B2 (ja) * 2010-06-30 2015-04-30 Jsr株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR102021024B1 (ko) * 2011-12-26 2019-09-11 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염료용 화합물

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101403858A (zh) * 2007-10-05 2009-04-08 Jsr株式会社 着色层形成用放射线敏感性组合物、滤色器及彩色液晶显示元件
CN101726999A (zh) * 2008-10-31 2010-06-09 Jsr株式会社 着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件
JP4911253B1 (ja) * 2011-04-28 2012-04-04 大日本印刷株式会社 染料分散液、カラーフィルター用感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置及び、有機発光表示装置

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103360788A (zh) * 2012-03-29 2013-10-23 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用蓝色颜料分散组合物及含其的彩色滤光片用蓝色颜料分散抗蚀组合物
CN103360788B (zh) * 2012-03-29 2016-07-06 阪田油墨股份有限公司 彩色滤光片用蓝色颜料分散组合物及含其的彩色滤光片用蓝色颜料分散抗蚀组合物
CN105408427A (zh) * 2013-05-31 2016-03-16 东友精细化工有限公司 化合物和着色固化性树脂组合物
CN105315708B (zh) * 2014-06-13 2018-05-18 东友精细化工有限公司 染料母料的制造方法
CN105315708A (zh) * 2014-06-13 2016-02-10 东友精细化工有限公司 染料母料的制造方法
CN105732604A (zh) * 2014-12-26 2016-07-06 住友化学株式会社 作为染料有用的化合物
CN105732604B (zh) * 2014-12-26 2020-12-29 住友化学株式会社 作为染料有用的化合物
CN106892891A (zh) * 2015-12-21 2017-06-27 东友精细化工有限公司 化合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和液晶显示装置
CN106892891B (zh) * 2015-12-21 2022-02-11 东友精细化工有限公司 化合物、着色固化性树脂组合物、滤色器和液晶显示装置
CN108388081A (zh) * 2017-02-03 2018-08-10 东友精细化工有限公司 自发光感光性树脂组合物、利用其制造的滤色器和图像显示装置
CN108388081B (zh) * 2017-02-03 2022-05-10 东友精细化工有限公司 自发光感光性树脂组合物、利用其制造的滤色器和图像显示装置
CN111344360A (zh) * 2017-11-16 2020-06-26 住友化学株式会社 蓝色固化性树脂组合物、蓝色滤色器和包括该蓝色滤色器的显示装置
TWI832828B (zh) * 2017-11-16 2024-02-21 日商住友化學股份有限公司 藍色硬化性樹脂組成物、藍色彩色濾光片及含有其的顯示裝置
CN109403099A (zh) * 2018-11-19 2019-03-01 浙江越新印染有限公司 高乌黑度棉织物上染固色同步进行的无水染色方法
CN109403099B (zh) * 2018-11-19 2019-11-22 浙江越新印染有限公司 高乌黑度棉织物上染固色同步进行的无水染色方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130115145A (ko) 2013-10-21
TW201404834A (zh) 2014-02-01
KR102229593B1 (ko) 2021-03-17
TWI577747B (zh) 2017-04-11
CN103360791B (zh) 2019-06-07
JP2013234319A (ja) 2013-11-21
JP6155076B2 (ja) 2017-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103360791A (zh) 着色剂分散液
CN103360790B (zh) 着色剂分散液
CN102575113B (zh) 着色剂多聚体,着色可固化组合物,彩色滤光片及其制备方法,以及具有所述彩色滤光片的固态图像传感器,图像显示装置,液晶显示器装置和有机el显示器
CN102736414B (zh) 着色组合物以及使用了该着色组合物的滤色器
CN102375337A (zh) 感光性树脂组合物
CN104513498B (zh) 染料分散液
CN103172626A (zh) 染料用化合物
KR101950514B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR20160110230A (ko) 착색 경화성 수지 조성물
CN102736416A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN102566271A (zh) 感光性树脂组合物
CN102040795A (zh) 树脂组合物
CN104865796A (zh) 着色固化性树脂组合物
CN102749806A (zh) 着色固化性树脂组合物
CN102629076A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN104559313A (zh) 着色剂分散液
CN102681346A (zh) 着色感光性树脂组合物
KR20120093096A (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 화합물
CN102681347A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN103488050A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN103034051A (zh) 着色固化性树脂组合物
CN103676480A (zh) 感光性树脂组合物
CN102914942A (zh) 着色固化性树脂组合物
KR20220162761A (ko) 네거티브형 레지스트 조성물
CN103116247B (zh) 着色固化性树脂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: TONGWOO FINE CHEMICALS CO., LTD.

Effective date: 20150306

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150306

Address after: Tokyo, Japan

Applicant after: Sumitomo Chemical Co., Ltd.

Applicant after: Tongwoo Fine Chemicals Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Applicant before: Sumitomo Chemical Co., Ltd.

SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant