CN105315708B - 染料母料的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及染料母料的制造方法。本发明的染料母料的制造方法在染料合成后无需经过两个阶段的粉末状态的精制染料状态，通过提取染料的操作和溶剂置换过程来制造母料，具有能够缩短制造时间、降低制造费用的优点。

Description

染料母料的制造方法
技术领域
本发明涉及染料母料的制造方法。
背景技术
为了使固体摄像元件、液晶显示元件彩色化而在元件上形成彩色滤光片阵列的制造方法提出了多种方法，其中，广泛使用仅重复所需次数的使含有色素的着色感光性树脂组合物构成的层曝光、显影而进行图案化的工序的彩色光阻法。
作为用于彩色光阻法的着色感光性树脂组合物，色素为含有颜料的物质广泛普及。然而，由于颜料为粒状，不溶于感光性树脂组合物，因而存在产生显影残渣的问题，从而不适于形成精细图案。
为此，作为得到具有精细图案的彩色滤光片阵列的着色感光性树脂组合物，提出了作为色素使用染料的感光性树脂组合物，为了具备所期望的分光特性，以薄膜形成精细的着色图案，制造了多种磺酰胺化合物。作为一个例子，韩国公开专利第10-2010-0109437号记载了提供磺酰胺化合物的制造方法，该磺酰胺化合物可用于提供降低异物产生的涂布膜的组合物。然而，上述制造方法为染料合成后，通过两次结晶化、两次洗净以及长时间干燥来制造精制染料后，通过溶解于溶剂的过程来制造母料(master batch)的方法，因两阶段工序(two step process)而具有增加较长时间的制造时间和制造费用的问题。
专利文献
专利文献1：韩国公开专利第10-2010-0109437号
发明内容
为此，本发明的目的在于提供使制造工序简单化的染料母料的制造方法。
为了解决上述课题，本发明提供了制造染料母料的方法，包括：在对由染料前驱体合成的染料加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，除去有机溶剂(1)的步骤，所述有机溶剂(2)的沸点高于有机溶剂(1)的沸点。
本发明的一实施方式可包括：在对由染料前驱体合成的染料进行减压蒸馏，加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤。
其他实施方式可包括：使由染料前驱体合成的染料结晶化并过滤的步骤；在对所述过滤的染料加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤。
又一实施方式中，有机溶剂(1)为沸点低于120℃且对水的溶解度为10％以下的溶剂，有机溶剂(2)可为沸点120℃以上的有机溶剂。
又一实施方式中，有机溶剂(1)可为选自由二乙醚、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、苯和甲苯组成的组中的一种以上，有机溶剂(2)可为选自由丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、环己酮、二丙酮醇、乳酸乙酯、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇二乙酸酯组成的组中的一种以上。
又一实施方式中，染料前驱体可为由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在所述化学式1中，X为卤素或磺酰氧基。
又一实施方式中，染料可为由下述化学式2表示的化合物。
[化学式2]
在所述化学式2中，R1～R4各自独立地为氢、含有或不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃、或者取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃，R1与R3或者R2与R4可彼此结合形成环。
本发明的染料母料的制造方法在染料合成后无需经过两个阶段的粉末状态的精制染料状态，通过提取染料的操作和溶剂置换过程制造母料，具有能够缩短制造时间、降低制造费用的优点。
附图说明
图1是表示现有的染料母料的制造方法(比较例1)和本发明的染料母料的制造方法(实施例2和3)的工序顺序的图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
母料是指高浓度浓缩并溶解染料的染料溶液。染料为粉末状态时，由于难以与其他原料混合使用，使用中因染料飞散而有可能污染周边环境，且在工程上使用染料母料，由此一直要求使染料母料的制造工艺简单化。
本发明对应上述要求提供了制造染料母料的方法，在染料合成后无需经过两个阶段的粉末状态的精制染料状态，通过提取染料的操作和溶剂置换过程制造母料，能够缩短制造时间，降低制造费用。
具体地，本发明提供了制造染料母料的方法，包括：在对由染料前驱体合成的染料加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及对前述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤，前述有机溶剂(2)的沸点高于有机溶剂(1)的沸点。
在对由前述染料前驱体合成的染料加入水和有机溶剂(1)之前，可以进一步包括减压蒸馏过程，可以通过减压蒸馏过程除去合成时的残留反应物和溶剂。
此外，在使由前述染料前驱体合成的染料结晶化并过滤后，对结晶化的染料加入水和有机溶剂(1)而进行。
前述染料母料的制造方法通过减少了以往的染料合成→染料结晶化→过滤→洗净→再溶解→结晶化→过滤→减压干燥→溶剂投入过程中的结晶化次数，省略了历经约24小时左右的减压干燥工序，从而能够减少制造时间和制造费用。
前述染料前驱体可为由下述化学式1表示的化合物，染料可为由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在前述化学式1中，X为卤素或磺酰氧基。
[化学式2]
在所述化学式2中，R1～R4各自独立地为氢、含有或不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃、或者取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃，R1与R3或者R2与R4可彼此结合形成环。
前述含有杂原子的碳数1～12的脂肪族烃是指含有杂原子氮、磷、氧、硅或硫等的碳数1～12的脂肪族烃。
不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃可列举出烷基、环烷基等，烷基可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、己基、庚基、辛基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、2-乙基己基、壬基、癸基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等，环烷基可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等。
取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃可列举出苯、甲苯、乙苯、二甲苯(邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯)等。
例如，前述化学式2可为由化学式2-1或化学式2-2表示的化合物。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
来自前述染料前驱体的染料的合成可通过用含有伯氨基或仲氨基的化合物对化学式1表示的化合物进行置换反应来进行。前述含有氨基的化合物可包含选自由前述R1和R3组成的组中的一种以上或者选自由前述R2和R4组成的组中的一种以上。含有氨基的化合物通过置换反应置换化学式1的卤原子，从而变成具有化学式2的结构。
此外，来自染料前驱体的染料的合成可以在用含有伯氨基的化合物对化学式1表示的化合物进行置换反应并合成为下述化学式3表示的化合物之后，用含有卤素的化合物进行置换反应并合成由化学式2表示的化合物。
[化学式3]
在前述化学式3中，R5和R6各自独立地为含有或不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃、或者取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃，具体地与之前说明的一样。
由化学式1表示的化合物合成化学式3表示的化合物所使用的含有伯氨基的化合物包含R5或R6，含有卤素的化合物可包括含有或不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃、或者取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃。
对前述置换反应后的反应物(合成的染料)加入水和有机溶剂(1)，但此时的有机溶剂(1)可为沸点低于120℃且对水的溶解度为10％以下的溶剂。具体地，有机溶剂(1)可为选自由二乙醚、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、苯和甲苯组成的组中的一种以上。
加入有机溶剂(1)后，分离具有残渣的水层和溶解由化学式2表示的化合物的有机溶剂(1)层并仅提取有机溶剂(1)层后，加入作为母料的溶剂使用的有机溶剂(2)，但此时的有机溶剂(2)可为沸点120℃以上的有机溶剂。具体地，有机溶剂(2)可为选自由丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、环己酮、二丙酮醇、乳酸乙酯、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇二乙酸酯组成的组中的一种以上。
加入有机溶剂(2)后，通过利用有机溶剂(1)和有机溶剂(2)的沸点差进行减压蒸馏并选择性地除去有机溶剂(1)，可得到染料母料。
前述染料母料的制造方法在需要时可额外包括附加步骤(工序)。例如，提取有机溶剂(1)层后，可进一步包括洗净步骤，或在减压蒸馏后，可进一步包括精密过滤的步骤。
以下，利用实施例和比较例更详细地说明本发明。然而，下述的实施例和比较例仅示例本发明，本发明不限于下述的实施例和比较例，可进行多种修改和变更。
实施例1
将下述化学式1表示的化合物(40.5g，0.1mol)溶于NMP(N-甲基吡咯烷酮)(200g)，加入二甲胺(21.9g，0.3mol)后，在80℃下搅拌24小时，制造由下述化学式2-1表示的化合物(参照下述反应式1)，对反应混合物加入蒸馏水(500g)和二氯甲烷(200g)，利用分液漏斗对有机溶剂层提取由化学式2-1表示的化合物，对所得的提取物再次加入蒸馏水500g并同样地提取，精制有机溶剂层。
对所得的有机溶剂层加入PGMEA(丙二醇甲醚乙酸酯)(500g)，减压蒸馏并选择性地除去二氯甲烷，得到化学式2-1表示的化合物以约10％溶解的PGMEA溶液
[反应式1]
实施例2
将下述化学式3表示的化合物(47.9g，0.1mol)溶于NMP(N-甲基吡咯烷酮)(200g)，加入苄基氯(38.0g，0.3mol)后，在80℃下搅拌48小时，制造由下述化学式2-2表示的化合物(参照下述反应式2)，对反应混合物加入蒸馏水(500g)，得到化学式2-2表示的化合物的未精制状态的沉淀。所得的沉淀物利用设有滤纸的过滤器得到潮湿固态的化学式2表示的化合物(参照下述反应式2)。对潮湿固态的沉淀物加入蒸馏水(500g)和二氯甲烷(200g)，利用分液漏斗对有机溶剂层提取由化学式2-2表示的化合物，对所得的提取物再次加入蒸馏水500g并同样地提取，精制有机溶剂层。
对所得的有机溶剂层加入PGMEA(丙二醇甲醚乙酸酯)(500g)，减压蒸馏并选择性地除去二氯甲烷，得到化学式2-2表示的化合物以约10％溶解的PGMEA溶液。
实施例3
将下述化学式3表示的化合物(47.9g，0.1mol)溶于NMP(N-甲基吡咯烷酮)(200g)，加入苄基氯(38.1g，0.3mol)后，在80℃下搅拌48小时，制造由下述化学式2-2表示的化合物(参照下述反应式2)，对反应混合物减压蒸馏，除去残留反应物和溶剂，对反应混合物加入蒸馏水(500g)和二氯甲烷(200g)，利用分液漏斗对有机溶剂层提取由化学式2-2表示的化合物，对所得的提取物再次加入蒸馏水500g并同样地提取，精制有机溶剂层。
对所得的有机溶剂层加入PGMEA(丙二醇甲醚乙酸酯)(500g)，减压蒸馏并选择性地除去二氯甲烷，得到化学式2-2表示的化合物以约10％溶解的PGMEA溶液
[反应式2]
比较例1
如前述反应式1一样进行合成，将化学式1表示的化合物(40.5g，0.1mol)溶于NMP(N-甲基吡咯烷酮)(200g)，加入二甲胺(21.9g，0.3mol)后，在80℃下搅拌24小时，制造由化学式2表示的化合物(参照下述反应式1)，对反应混合物加入蒸馏水(500g)，得到化学式2表示的化合物的沉淀。所得的沉淀物利用设有滤纸的过滤器得到潮湿固态的化学式2表示的化合物，为了除去共沉淀的杂质，额外使蒸馏水(500g)流过过滤器进行洗净。为了除去洗净后依然存在的杂质，使所得潮湿的固体生成物溶于甲醇(200g)，额外加入蒸馏水(500g)再次得到化学式2表示的化合物的沉淀物，使所得的沉淀物通过过滤器，得到潮湿状态的固体生成物，为了除去残留溶剂，在100℃的烘箱内干燥24小时，得到粉末状态的化学式2表示的化合物，将所得的粉末47g溶于PGMEA(450g)，化学式2的化合物以约10％溶解的PGMEA溶液。
结果，与比较例相比，确认了前述实施例不包括使染料再结晶化的步骤，缩短了母料的制造时间。

Claims (5)

1.一种制造染料母料的方法，包括：
在对由染料前驱体合成的染料加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及
对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤，
其中，所述染料前驱体为由下述化学式1表示的化合物，
[化学式1]
在所述化学式1中，X为卤素或磺酰氧基，
其中，所述有机溶剂(2)的沸点高于有机溶剂(1)的沸点，
其中，所述有机溶剂(1)为沸点低于120℃且对水的溶解度为10％以下的溶剂，有机溶剂(2)为沸点120℃以上的有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的制造染料母料的方法，包括：在对由染料前驱体合成的染料进行减压蒸馏，加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及
对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤。
3.根据权利要求1所述的制造染料母料的方法，包括：
使由染料前驱体合成的染料结晶化并过滤的步骤；
在对所述过滤的染料加入水和有机溶剂(1)后，仅提取染料溶解的有机溶剂(1)层的步骤；以及
对所述提取的有机溶剂(1)层加入有机溶剂(2)后，进行减压蒸馏而除去有机溶剂(1)的步骤。
4.根据权利要求1所述的制造染料母料的方法，其中，所述有机溶剂(1)为选自由二乙醚、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、苯和甲苯组成的组中的一种以上，所述有机溶剂(2)为选自由丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、环己酮、二丙酮醇、乳酸乙酯、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚乙酸酯和丙二醇二乙酸酯组成的组中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的制造染料母料的方法，其中，所述染料为由下述化学式2表示的化合物，
[化学式2]
在所述化学式2中，R1～R4各自独立地为氢、含有或不含杂原子的碳数1～12的脂肪族烃、或者取代或未取代的碳数6～12的芳香族烃，R1与R3或者R2与R4可彼此结合形成环。
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