SU1160930A3 - Способ выделени антрацена - Google Patents
Способ выделени антрацена Download PDFInfo
- Publication number
- SU1160930A3 SU1160930A3 SU813242702A SU3242702A SU1160930A3 SU 1160930 A3 SU1160930 A3 SU 1160930A3 SU 813242702 A SU813242702 A SU 813242702A SU 3242702 A SU3242702 A SU 3242702A SU 1160930 A3 SU1160930 A3 SU 1160930A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anthracene
- crystallization
- methylpyrrolidone
- stage
- crude
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C1/00—Working-up tar
- C10C1/04—Working-up tar by distillation
- C10C1/08—Winning of aromatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ АНТРАЦЕНА из антраценового масла, полученного из каменноугольной смолы, включающий кристаллизацию и экстрактивную мойку в присутствии растворител , отличающийс тем, что, с целью увеличени степени вьщелени и качества целевого продукта, антраценовое масло кристаллизуют в одну или в дв.е ступени в присутствии в качестве растворител 10-20 мас,,% метанола при 20-90 С в течение 1-3 ч, .в случае кристаллизации в две ступени при температуре на первой ступени 45-90 С, с последующей экстрактивной мойкой полученного сырого антра1l .И| |Р Гп-ч цена в присутствии в качестве растворител N-метилпирролидона в одну ступень при 50-80 С и количестве N-метилпирролидона 50-250 мас,% в расчете на сырой антрацен или в две ступени при температуре на первой ступени 20-50С и количестве N-метилпирролидона 80-150 мас-.% в расчете на сырой антрацен, и на второй ступени - при 40-60°С и количестве N-метилпирролидона 30-70 мас.% в расчете на сырой антрацен. 2,Способ по п, 1, отличающийс тем, что кристаллизацию на второй ступени провод т при 2050°С .. , 3,Способ по п. 1, отлича ю (Л щ и и с тем, что сырой антрацен промывают метиловым спиртом, вз тым в.количестве 10-20 мас.% на сырье. 4,Способ поп, 1, отличающийс тем, что к исходному сьфью добавл ют низкопроцентный сырой антрацен с. содержанием антрацена 14,5-20,8 мас,%, полученный кристаллизацией маточных растворов от стаф дии экстрактивной мойки и/или при со кристаллизации хризенового масла. 5,Способ по п. 1, отличающийс тем, ч-то экстрактивную мойку сырого антрацена npoaojiyiT в две ступени с использованием на первой ступени в качестве, растворител маточного раствора со второй ступени. Приоритет по признакам: 29.08,80 - проведение кристаллизации; 06.09,80 - проведение экстрактивной мойки.
Description
1
Изобретение относитс к вьщелению антрацена из каменноугольной смолы и может быть использовано дл получени продукта с высоким содержанием антрацена.
Целью изобретени вл етс повышение степени вьщелени и качества целевого продукта, что достигаетс кристаллизацией и экстрактивной мойкой специальными растворител ми в определенных, услови х.
Примеры 1-7. В 1000 г антраценового масла, содержащего 6,7 .мас.%, антрацена и 25,8 мас.% фенантрена, добавл ют.при комнатной температуре 200 г метилового спирта и, перемешивай, нагревают с обратным холодильником До , при которой полностью .раствор етс , тверда фаза, содержаща с в системе. Затем полученный раствор охлаждают до 55 и при этой температуре медленно перемешивают 2 ч. Образовавшийс темно-желтьш кристаллический ос.адок отдел ют гор чим фильтрированием под вакуумом, получа 146 г сырого антрацена. Хроматографический анализ полученного сырого антрацена показал, что он содержит. 43,0 мас.% антрацена, 15,7 мас.% карбазола и 15,5 мас.% фенантрена. Рассчитанна степень.извлечени антрацена из антраценового масла равна 81%. -Из этого же масла в опыте, проводимом 1-щентичным образом, но без применени метанола, получают 36 г пастообразного коричневого труднофильтруемого осадка, содержащего 25 мас.% антрацена, 21 мас.% карбазола и 43 мас.% фенантрена. Навеску 100 г сырого антрацена сме .шивают с 100 г N-метилпирролидона при 50°С в течение 2 ч. Осадок очищенного антрацена фильтруют При 50°С, промывают, метанолом, сушат и подвергают хроматографическому анализу. К N-метилпирролидоновому фильтрату добавл ют воду, осажда содержащиес в нем остальные компо , ненты сырогоантрацена. Получают 29 г чистого антрацена, содержащего 96,1 мас.% антрацена, 66 г фенантреновой фракции, содержащей 23,3 мас. антрацена.
Примен другие количества N-метилпирролидона , получают конечный продукт с содержанием антрацена, представленным в табл. 1.
609302
Примеры 8-18. В колбе, снабженной обратным холодильником, нагревают до 90°С 100 мае.ч. антраценового масла, обладающего температурой исчезновени кристаллов 82°С, с интервалом кипени 330 (50% масла), а затем охлаждают до быстро добавл ют введением на дно колбы 10 мае.ч. метилового спирта, охлажда потом медле
но систему до 50°С. .После полуторачасового перемешивани при этой тем пературе полученные кристаллы сырог антрацена фильтруют под вакуумол.
Фильтрат подвергают отгонке дл отделени метанола, а осадок на фильтре промывают 10 мае.ч. метилового спирта. Получают 15 мае.ч. сырого антрацена, содержащего
44 мас.% антрацена, 10 мас.% карбазола и 26 мас.% фенантрена. Полученный сырой антрацен перемешивают с 15 мае. ч. N-метилпирролйдона в течение 2 ч при 25°С. Осадок отфильтровывают , а затем перемешивают с 8 мае.ч. N-метилпирролидона при в течение 1 ч. Осадок очищенного антрацена отфильтровыва.ют при 5°С, использу обогреваемую
воронку, промывают дистиллированной водой и сушат. Получают
5,5 мае.ч. чиетого 96,5%-ного ант .рацена.
К N-метилпирролидоновому фильтрату , полученному после холодного выщелачивани , добавл ют дистилли- . рованную воду и получают 6 мае.ч. фенантреиовой фракции, содержащей 4,5 мас.% антрацена, 11,2 мас.%
карбазола и 56,2 мас.% фенантрена. N-Метилпирролидоновьй фильтрат, полученный после вьш1елачивани при 45°С, смешивают с водой после промывки очищенного антрацена. Вьтавший осадок отфильтровьгоают, получа 2 мае.ч. антраценовой фракции, содержащей 32 мас.% антрацена, 20 мас.% карбазола и 35,1 мас.% фенантрена. Полученную как побочный продукт антраценовую фракцию возвращают на очистку, присоедин к направл емому на очистку сырому антрацену.
Примен то же антраценовое
масло, а также указанные в табл. 2 количество метанола, врем и конечные температуры кристаллизации, Ьолучают сьфой антрацен е составом
3
и выходом, указанными в табл. 2. Содержание антрацена, карбазола и фенантрена определ ют пол рографическим методом.
П-ример 19, 100 мае. ч. антраценового масла, получаемого на установке непрерывной перегонки смолы охлаждают до 80-90С, а затем в металлическом кристаллизаторе осторожно добавл ют 20 мае.ч, метилового спирта, которьй ввод т трубкой на дно аппарата -под поверхность жидкости . Полученную смесь продолжают медленно охлаждать д6 55°С, после чего держат ее при этой температуре в течение 1 ч. После этого смесь перенос т на обогреваемую вакуумную фильтровальную воронку и фильтруют. Отделенные зеленые кристаллы сьфого 1-го антрацена промывают на воронке небольшим количеством метилового спирта (около 20 г), после чего сушат на воздухе, подвергают анализу и направл ют на дальнейшую очистку. Маточные растворы после отделени кристаллов сьфого 1-го антрацена охлаждают до комнатной температуры (около 20°С) и после 2-часового перемешивани смесь повторно подвергают фильтрации, получа кристаллы сьфого 2-го антрацена. Фильтрат перенос т, в дистилл ционную колбу, из которой отгон ют ранее введенный метанол (48 г). Ку-бовый остаток представл ет собой каменноугольный карболинеум. Материальный баланс процесса указан в табл. 3.
Примеры 20-24. Примен то же антраценовое масло, что и в примере 19, а также указанные в табл. 4 количество метанола и конечные температуры первой и второй ступени кристаллизации, получают 1-й и 2-й сырые антрацены с составом и выходом, указанными в табл. 4.
Примеры 25-32. Технически сьфой антрацен (100 г), содержащий 38,0 мас.% антрацена, 14,8 мас.% карбазола и 30 мас.% фенантрена , подвергают экстрактивной мойке в две ступени N-метилпирролидоном в услови х примера 8. Получают результаты, представленные в табл. 5.
Пример 33. 250 г 2-го антраценового масла (хризенового), содержащего 3,1 мас.% чистого антрацена , нагревают, перемешива , до
609304
Достигнув зтой температуры, охлаждают масло до комнатной температуры, после чего, перемешивают его еще в течение 2 ч. Полученные кристаллы 5 фильтруют под вакуумом, получа
43 г осадка низкопроцентного антрацена , содержащего 16,5 маС;% чистого антрацена, а также фильтрата, не кристаллизующегос при комнатной 0 температуре. Полученный осадок
низкопроцентно1о антрацена добавл |ют к 250 г 1-го антраценового масла , содержащего 9,8 мас.% антраце-:-: на, к которому раньше добавили также
5 40 г осадка, содержащего 14,5 масЛ антрацена, полученного при. второй ступени кристаллизации маточного раствора после отделени .сырого 40%-ного антрацена. После э.того к
0 обогащенному таким образом антраценовому маслу добавл ют 40 г метилового спирта, и полученную смесь обогревают в колбе с обратным холодильником до с одновременным перемешиванием. Полученный раствор охлаждают до 45С и перемешивают в течение 1 ч. Полученные кристаллы отдел ют гор чим фильтрованием под вакуумом, получа 65,5 г
0 сырого антрацена, содержащего
42 мас.% чистого компонента, и 300 г маточного раствора. Полученный маточный раствор .охлаждают до , кристаллизуют в течение 4 ч и от5 Фильтровывают при уменьшенном давлении 40 г 14,5%-ного антрацена, который возвращают к 1-му антраценовому маслу, и 260 г смеси каменноугольного карболинеума и метанола..
Q Затем50 г выделенного сьфого антрацена перемешивают с 50 г жидкого комплекса N-метилпирролидонового экстракта со 2-й ступени экстракции . Смесь перемешивают при
5 в течение 2ч. Осадок фильтруют и подвергают на 2-ю ступень, экстракции , перемешивают с 35 г N-метилпирролидона при 45с в течение часа. Осадок после 2-й ступени экстракции.
Q отфильтровывают на вакуумной -воронке , термостатированной при 40С, промывают дл удалени N-метилпирролидона 30 мл дистиллированной воды, подогретой до 80С. Получают
5 19 г очищенного антрацена,.содержаг его 97,1 мас.% антрацена, 2,4 мас.% фенантрена и 0,3 мас.% карбазола (хроматографический анализ ). Фильтрат, полученный после 1-й ступени экстракции, подвергают дистилл ции под давлением 80 .100 мм рт.ст. Получают дистилл цирнный остаток - 30 г фенантренкарбазольной фракции, содержащей 12,1 мас,% антрацена, 61,3 мас.% фенантрена и 26,8 мас.% карбазола, а.также N-метилпирролидон, который направл ют на 1-ю ступень экстракци
Пример 34. К 100 мае.ч. 2-го антраценового маслаЧхризенового ), содержащего 2,8 мас.% антрацена , добавл ют, 5 мае.ч. метанола, и, перемешива , нагревают до 82°С. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают желто-серьй осадок низкопроцентного антрацена, получа 10,5 мае.ч. осадка, содержащего 20,8 мас.% чистого антрацена. Этот осадок добав1л ют к 100 мае.ч . 1-го антраценового масла, содержащего 7,8 мас.% антрацена . Содержание антрацена в обогащенном антраценовом масле увеличиваетс до 9,05 мас.%. Затем к полученному маслу добавл ют 10 мае.ч. метанола и, перемешива , нагревают до 80С в колбе с мешалкой дл растворени твердой фазы. Полученный раствор охлаждают до и держат при этой температуре в течение часа Образовавшийс осадок отдел ют от жидкой фазы на центрифуге, получа 23 мае.ч..осадка сырого антрацена, который по данным хроматографического анализа содержит 41,5 мас.% антрацена и 15 мас.% каменноугольного карболинеума с метанолом. Фильтрат после отделени низкопроцентного антрацена соедин ют с фильтратом после выделени обогащенного антрацена и направл ют на регенерацию метанола. После отгонки метанола получают сырье дл производства сажио Полученный сырой антрацен смешивают с N-метилпирролидоновым
экстрактом после 2-й ступени экстракции и, действу , как в примере 28, получают 8,5 мае.ч. антрацена чистотой 97,6%. 5
Пример 35. В реактор ввод т 18 мае.ч. низкопроцентного антрацена , содержащего 15,6 мас.% антрацена , 47 мас.% фенантрена и 10 126,0 мас.% карбазола, а также
.100 мае.ч. 1-го антраценового масла , содержащего 7,62 мас.% антрацена , 16,6 мас.% фенантрена и 1,52 мас.% карбазола. Содержимое 15 реактора нагревают до 90С, и осадок раствор етс . Затем при 80°С под уровень жидкости ввод т 15 мае.ч. метилового спирта. После тщательного смешивани метанола с маслом полученную смесь охлаждают до 50С и оставл ют на 1 ч кристаллизоватьс . Полученную смесь кристаллов сьфого антрацена в маточном растворе направл ют на центрифугу и получают 17 мае.ч. осадка, которьш по данным хроматографического анализа содержит 43 мас.% антрацена, 25,5 мас.% фенантрена, 12,5 мас.% карбазола, и 115 мае.ч. маточного раствора, содержащего 2,6 мас.% антрацена. Полученный маточный раствор охлаждают до , при которой кристаллизуетс низкопроцентный антрацен. Дополнительно получают 18 мае.ч. 5 осадка, который согласно данным
хроматографического анализа, содержит 15,-6 мас.% антрацена, 47 мас.% фенантрена, 2 мас.% карбазола и 97 мае.ч. фильтрата, содержащего 0 0,3 мас.% антрацена. Осадок низкопроцентного антрацена возвращают к 1-му антраценовому маслу, а из Iфильтрата отгон ют метанол, получа 82 мае.ч. карболинеума. Полученный сырой антрацен перерабатьтают так же, как в примере 29, получа 7,4 мае.ч. антрацена чистотой 96.4 мас.%.
Таблица
1
50
50 150 150 250
250
-.94 1
95,4 97,3 97,9 98,7
98,9
определен хроматографическим методом.
Т а 0 л Я Ц, а 2
-ооо
в
4f lO1л л
о
о
м
«
л «Iо . «IV
)
во
СО
о
1Л CV
г «о
о
м
vr.
00
49
.СЧ
Л
- о
л
1Л
«-т-с 00
о
- .О
N
О «ем «Г
о do
о tf
f
in
in о
«л ло
1Л
о о
ю
« «л
(Ч
N
ем
гм
Claims (5)
- ’1. СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ АНТРАЦЕНА из антраценового масла, полученного из каменноугольной смолы, включающий кристаллизацию и экстрактивную мойку в присутствии растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения степени выделения и качества целевого продукта, антраценовое масло кристаллизуют в одну или в две ступени в присутствии в качест- . ве растворителя 10-20 масъ% метанола при 20-90°С в течение 1-3 ч, в случае кристаллизации в две ступени при температуре на первой ступени 45-90°С, с'последующей экстрактивной мойкой полученного сырого антра цена в присутствии в качестве растворителя N-метилпирролидон’а в одну ступень при 50-80°С и количестве N-метилпирролидона 50-250 мас.% в расчете на сырой антрацен или в две ступени при температуре на первой ступени 2О-5О°С и количестве N-метилпирролидона 80-150 мас.% в расчете на сырой антрацен, и на второй ступени - при 40-60°С и количестве N-метилпирролидона 30-70 мас.% в расчете на сырой антрацен.
- 2. Способ по п. ^отличающийся тем, что кристаллизацию на второй ступени проводят при 20- —.50°С. .5
- 3. Способ поп. 1, отличающийся тем, что сырой антрацен промывают метиловым спиртом, взятым в количестве 10-20 мас.% на сырье.
- 4. Способ поп. 1, отличающийся тем, что к исходному сырью добавляют низкопроцентный сырой антрацен с. содержанием антрацена 14,5-20,8 мас,%, полученный кристаллизацией маточных растворов, от стадии экстрактивной мойки и/или при кристаллизации хризенового масла.
- 5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что экстрактивную мойку сырого антрацена проводят в две ступени с использованием на первой ступени в качестве, растворителя маточного раствора со второй ступени.Приоритет по признакам:29.08.80 - проведение кристаллизации;06.09.80 - проведение экстрактивной мойки.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL22647480A PL131628B1 (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | Method of separation of anthracene from anthracene oil |
PL22661580A PL131664B3 (en) | 1980-09-06 | 1980-09-06 | Method of purification of anthracene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1160930A3 true SU1160930A3 (ru) | 1985-06-07 |
Family
ID=26652940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813242702A SU1160930A3 (ru) | 1980-08-29 | 1981-02-11 | Способ выделени антрацена |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
GB (1) | GB2083068B (ru) |
SU (1) | SU1160930A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1051070C (zh) * | 1996-02-09 | 2000-04-05 | 鞍山钢铁公司 | 一种从一蒽油中提取粗蒽的二段结晶法 |
CN103204761B (zh) * | 2013-04-27 | 2015-01-07 | 武汉科技大学 | 一种以粗蒽为原料耦合萃取溶析结晶制备精蒽的方法 |
CN115141077B (zh) * | 2022-06-01 | 2023-09-19 | 太原理工大学 | 一种从稠环芳烃化合物中选择性分离蒽的方法 |
-
1981
- 1981-02-11 SU SU813242702A patent/SU1160930A3/ru active
- 1981-02-19 GB GB8105319A patent/GB2083068B/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 1162254, кл. С 07 С 7/10, опублик. 1962. Авторское свидетельство СССР № 386889, кл. С 07 С 7/14, 1971. Авторское свидетельство СССР № 654596, кл. С 07 С 7/14, 1977.. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2083068B (en) | 1984-07-11 |
GB2083068A (en) | 1982-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6022985A (en) | Process for the preparation of 4-acetoxy-2α-benzoyloxy-5β, 20-epoxy-1, 7β-10β-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13α-yl(2R,3S)-3-tert-b utoxy-carbonYlamino-2-hydroxy-3-phenylpropionate trihydrate | |
US3972950A (en) | Process for the purification of bisphenol A | |
RU2243202C1 (ru) | Способ получения антрацена и карбазола путем кристаллизации расплава | |
SU1160930A3 (ru) | Способ выделени антрацена | |
US4565890A (en) | Process for the preparation of N-acetyl-P-aminophenol | |
JPH07505623A (ja) | p−アミノフェノール組成物の精製及びN−アセチル−p−アミノフェノールへの直接転化 | |
CH366286A (fr) | Procédé pour la préparation du L-glutamate de L-arginine | |
RU2224749C2 (ru) | Способ очистки изохинолина | |
US3049566A (en) | Vanillin purification | |
US4294998A (en) | Preparation of high purity 1,4-butanediol | |
US3963762A (en) | Process for producing 1,5-dinitroanthraquinone and 1,8-dinitroanthraquinone | |
US1940146A (en) | Process of purifying phenolphthalein | |
US2648687A (en) | Process of preparing cholesterol | |
US2809986A (en) | Method for the purification of malononitrile | |
SU1532554A1 (ru) | Способ выделени флуорена | |
US4021495A (en) | Purification of β-naphthol | |
US4155921A (en) | Process for the isolation of 1,6- and 1,7-dinitroanthraquinone | |
US2452093A (en) | Purification of hard waxes by removal of soft fatty components | |
CN117105949B (zh) | 一种利用熔融结晶制备高纯度光甘草定的方法 | |
US2046345A (en) | Method of producing concentrated phytosterin-containing products | |
SU1051051A1 (ru) | Способ выделени антрацена | |
SU1225838A1 (ru) | Способ выделени карбазола | |
EP0462244A1 (en) | A process for preparing oxalic acid | |
SU1171450A1 (ru) | Способ очистки нафталина | |
SU1495364A1 (ru) | Способ переработки сульфатного мыла с получением таллового масла, концентрата неомыл емых веществ и стерина |