JP6480728B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
[1] 式(I)で表される化合物。
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1は、置換基を有してもよい炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数3〜20のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−CH2−は、酸素原子、−N(R10)−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
R2〜R9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R11)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R3〜R9は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
R10及びR11は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R10及びR11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)
[3] R1が、置換基を有してもよい炭素数2〜10のアルケニル基またはシクロアルケニル基である[1]または[2]に記載の化合物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
[5] さらに顔料を含む[4]に記載の着色剤。
[6] [4]または[5]に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
[7] [6]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
R2〜R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R11)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R3〜R5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
R10及びR11は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R10及びR11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)
R2〜R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R11)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R3〜R5は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
R10及びR11は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R10及びR11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1は、置換基を有してもよい炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数3〜20のシクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−CH2−は、酸素原子、−N(R10)−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
R2〜R9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R11)−、スルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R3〜R9は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
R10及びR11は、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R10及びR11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。)
式(AE−1)〜式(AE−25)、式(AE−61)〜式(AE−64)または式(AE−80)〜式(AE−81)のいずれかで表される基であることがより好ましく、
式(AE−1)〜式(AE−19)または式(AE−80)〜式(AE−81)のいずれかで表される基であることが特に好ましい。
シクロペンチニル基、シクロヘキセニル基(例えば式(AE−64)で表される化合物)、シクロへプチニル基、シクロオクチニル基等のシクロアルケニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;等の脂環式炭化水素基;
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,6−ビス(2−プロピル)フェニル基等の単環芳香族炭化水素基;1−ナフチル基、2−ナフチル基、ビフェニル基等の複環芳香族炭化水素基;等の芳香族炭化水素基;が挙げられる。この他、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基等の前記の基を組み合わせることにより形成される基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基等のアルコキシ基;
フェノキシ基等のアリールオキシ基;
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基;
アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、イソプロペニルカルボニル基、1−プロペニルカルボニル基、2−プロペニルカルボニル基、ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基、(1−エチル)ブチルカルボニル基、(2−エチル)ブチルカルボニル基、2−ブテニルカルボニル基、1,3−ブタジエニルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、3−ペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、tert−ペンチルカルボニル基、1−メチルペンチルカルボニル基、2−メチルペンチルカルボニル基、2−ペンテニルカルボニル基、(1−エチル)ペンチルカルボニル基、(3−エチル)ペンチルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、5−メチルヘキシルカルボニル基、(2−エチル)ヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、(3−エチル)ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基、ノニルカルボニル基、デシルカルボニル基、ウンデシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等のアシル基;
アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
上記の式(AE−26)〜式(AE−37)、式(AE−45)〜式(AE−60)又は式(AE−65)〜式(AE−102)で表されるアルケニル基;
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)カルバモイル基、N−(1−メチルブチル)カルバモイル基、N−(2−メチルブチル)カルバモイル基、N−(3−メチルブチル)カルバモイル基、N−シクロペンチルカルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)カルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−(1−メチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)カルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−(2−エチルヘキシル)カルバモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルカルバモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)カルバモイル基等の一置換カルバモイル基;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルエチルカルバモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ヘプチルメチルカルバモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)カルバモイル基等の二置換カルバモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等の一置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)スルファモイル基等の二置換スルファモイル基;
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノ基、N−(1−メチルブチル)アミノ基、N−(2−メチルブチル)アミノ基、N−(3−メチルブチル)アミノ基、N−シクロペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−(1−メチルヘキシル)アミノ基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノ基、N−オクチルアミノ基、N−(2−エチルヘキシル)アミノ基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノ基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノ基等のN−アルキルアミノ基;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ブチルエチルアミノ基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノ基、N,N−ヘプチルメチルアミノ基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノ基等のN,N−ジアルキルアミノ基;
N−メチルアミノメチル基、N−エチルアミノメチル基、N−プロピルアミノメチル基、N−イソプロピルアミノメチル基、N−ブチルアミノメチル基、N−イソブチルアミノメチル基、N−sec−ブチルアミノメチル基、N−tert−ブチルアミノメチル基、N−ペンチルアミノメチル基、N−(1−エチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)アミノメチル基、N−(1−メチルブチル)アミノメチル基、N−(2−メチルブチル)アミノメチル基、N−(3−メチルブチル)アミノメチル基、N−シクロペンチルアミノメチル基、N−ヘキシルアミノメチル基、N−(1,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−(3,3−ジメチルブチル)アミノメチル基、N−ヘプチルアミノメチル基、N−(1−メチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)アミノメチル基、N−オクチルアミノメチル基、N−(2−エチルヘキシル)アミノメチル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルアミノメチル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)アミノメチル基等のN−アルキルアミノメチル基;
N,N−ジメチルアミノメチル基、N,N−エチルメチルアミノメチル基、N,N−ジエチルアミノメチル基、N,N−プロピルメチルアミノメチル基、N,N−イソプロピルメチルアミノメチル基、N,N−tert−ブチルメチルアミノメチル基、N,N−ブチルエチルアミノメチル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)アミノメチル基、N,N−ヘプチルメチルアミノメチル基、N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル基等のN,N−ジアルキルアミノメチル基;
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロイソプロペニル基、ペルフルオロ(1−プロペニル)基、ペルフルオロ(2−プロペニル)基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロイソブチル基、ペルフルオロ(sec−ブチル)基、ペルフルオロ(tert−ブチル)基、ペルフルオロ(2−ブテニル)基、ペルフルオロ(1,3−ブタジエニル)基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロ(イソペンチル)基、ペルフルオロ(3−ペンチル)基、ペルフルオロネオペンチル基、ペルフルオロ(tert−ペンチル)基、ペルフルオロ(1−メチルペンチル)基、ペルフルオロ(2−メチルペンチル)基、ペルフルオロ(2−ペンテニル)基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロイソヘキシル基、ペルフルオロ(5−メチルヘキシル)基、ペルフルオロ(2−エチルヘキシル)基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロオクタデシル基等のフッ素原子を有する脂肪族炭化水素基;
ペルフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロシクロヘキセニル基、ペルフルオロシクロヘプチル基、ペルフルオロ(1−メチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2−メチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(3−メチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(4−メチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(1,4−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,3−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,4−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,5−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,6−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(3,4−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(3,5−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,2−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(3,3−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(4,4−ジメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,4,6−トリメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル)基、ペルフルオロ(3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル)基等のフッ素原子を有する脂環式炭化水素基;
ペルフルオロフェニル基、ペルフルオロ(o−トリル)基、ペルフルオロ(m−トリル)基、ペルフルオロ(p−トリル)基、ペルフルオロキシリル基、ペルフルオロメシチル基、ペルフルオロ(o−クメニル)基、ペルフルオロ(m−クメニル)基、ペルフルオロ(p−クメニル)基、ペルフルオロベンジル基、ペルフルオロフェネチル基、ペルフルオロビフェニリル基、ペルフルオロ(1−ナフチル)基、ペルフルオロ(2−ナフチル)基、1−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2,3−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、2,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、2,6−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、3,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基等のフッ素原子を有する芳香族炭化水素基;
ペルフルオロメトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、ペルフルオロ(イソプロポキシ)基、ペルフルオロブトキシ基、ペルフルオロ(イソブトキシ)基、ペルフルオロ(sec−ブトキシ)基、ペルフルオロ(tert−ブトキシ)基、ペルフルオロペンチルオキシ基、ペルフルオロフェノキシ基、ペルフルオロベンジルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、(ペルフルオロエチル)メトキシ基、(ペルフルオロプロピル)メトキシ基、(ペルフルオロ(イソプロピル))メトキシ基、(ペルフルオロ(イソプロペニル))メトキシ基、(ペルフルオロ(1−プロペニル))メトキシ基、(ペルフルオロ(2−プロペニル))メトキシ基、(ペルフルオロブチル)メトキシ基、(ペルフルオロ(イソブチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(sec−ブチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(tert−ブチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(2−ブテニル))メトキシ基、(ペルフルオロ(1,3−ブタジエニル))メトキシ基、(ペルフルオロペンチル)メトキシ基、(ペルフルオロ(イソペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(3−ペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(ネオペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(tert−ペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(1−メチルペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(2−メチルペンチル))メトキシ基、(ペルフルオロ(2−ペンテニル))メトキシ基、(ペルフルオロヘキシル)メトキシ基、(ペルフルオロ(イソヘキシル))メトキシ基、(ペルフルオロ(5−メチルヘキシル))メトキシ基、(ペルフルオロ((2−エチル)ヘキシル))メトキシ基、(ペルフルオロヘプチル)メトキシ基、(ペルフルオロオクチル)メトキシ基、(ペルフルオロノニル)メトキシ基、(ペルフルオロデシル)メトキシ基、(ペルフルオロウンデシル)メトキシ基、(ペルフルオロドデシル)メトキシ基、(ペルフルオロオクタデシル)メトキシ基等のフッ素原子を有する置換オキシ基;等が挙げられる。
フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、メシチル基、o−クメニル基、m−クメニル基、p−クメニル基、2,6−ビス(2−プロピル)フェニル基等のアリール基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
「L1」は式(L1)で表される基を表し、「L2」は式(L2)で表される基を表し、「L3」は式(L3)で表される基を表し、「L4」は式(L4)で表される基を表し、
「O」は酸素原子を表し、「S」は硫黄原子を表し、
「AE2」は式(AE−2)で表される基を表し、
「AE3」は式(AE−3)で表される基を表し、
「AE4」は式(AE−4)で表される基を表し、
「AE5」は式(AE−5)で表される基を表し、
「AE7」は式(AE−7)で表される基を表し、
「AE9」は式(AE−9)で表される基を表し、
「AE10」は式(AE−10)で表される基を表し、
「AE17」は式(AE−17)で表される基を表し、
「EHx」は2−エチル−1−ヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「Ph」はフェニル基を表し、
「Tol」は、o−トリル基を表し、
「DMP」は、2,4−ジメチルフェニル基を表し、
「MES」は、メシチル基を表す。
化合物(I−1)〜化合物(I−42)、
化合物(I−57)〜化合物(I−98)、
化合物(I−113)〜化合物(I−154)、
化合物(I−169)〜化合物(I−210)、
化合物(I−225)〜化合物(I−266)、
化合物(I−281)〜化合物(I−322)、
化合物(I−337)〜化合物(I−378)および
化合物(I−393)〜化合物(I−434)
が好ましく、
化合物(I−1)〜化合物(I−42)、
化合物(I−57)〜化合物(I−98)、
化合物(I−225)〜化合物(I−266)および
化合物(I−281)〜化合物(I−322)
がより好ましく、
化合物(I−1)〜化合物(I−42)および
化合物(I−57)〜化合物(I−98)
が特に好ましい。最も好ましくは化合物(I−1)、(I−2)、(I−6)、(I−8)および(I−34)である。
本発明の着色剤(以下、「着色剤(A)」ということがある。)は、化合物(I)を有効成分として含有する。着色剤(A)は、化合物(I)のみからなってもよいし、化合物(I)以外の染料や顔料を含んでもよい。着色剤(A)は、化合物(I)に加えて、顔料を含むことが好ましい。着色剤(A)中の化合物(I)の含有割合は、化合物(I)を単独で使用する場合は通常1〜100質量%であり、3〜100質量%であることが好ましく、化合物(I)を併用する場合は通常3〜70質量%であり、3〜60質量%であることが好ましい。
。
C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;および
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(以下、「樹脂(B)」ということがある。)、重合性化合物(以下、「重合性化合物(C)」ということがある。)、重合開始剤(以下、「重合開始剤(D)」ということがある。)および溶剤(以下、「溶剤(E)」ということがある。)を含む。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、レベリング剤を含んでもよい。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、これら成分に加えて、重合開始助剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、下記樹脂[K1]〜[K6]が挙げられる。
樹脂[K2]:(a)と、(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)および(b)とは異なる。)(以下「(c)」ということがある)との共重合体
樹脂[K3]:(a)と(c)との共重合体
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K5]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させることにより得られる樹脂
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物;
コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の同一分子中にヒドロキシ基およびカルボキシ基を含有する不飽和アクリレートが挙げられる。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンのジエン;等が挙げられる。
(a)に由来する構造単位:2〜60モル%
(b)に由来する構造単位:40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:10〜50モル%
(b)に由来する構造単位:50〜90モル%
であることがより好ましい。
(a)に由来する構造単位:2〜45モル%
(b)に由来する構造単位:2〜95モル%
(c)に由来する構造単位:1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:5〜40モル%
(b)に由来する構造単位:5〜80モル%
(c)に由来する構造単位:5〜60モル%
であることがより好ましい。
(a)に由来する構造単位:2〜60モル%
(c)に由来する構造単位:40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位:10〜50モル%
(c)に由来する構造単位:50〜90モル%
であることがより好ましい。
(b)に由来する構造単位:5〜95モル%
(c)に由来する構造単位:5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位:10〜90モル%
(c)に由来する構造単位:10〜90モル%
であることがより好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび/または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられ、(メタ)アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を5つ〜6つ有する重合性化合物であることがより好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始助剤は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
溶剤(E)は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤(A)に加えて、さらに、顔料や染料を混合することもできる。顔料は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部または全部を配合してもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
カラム:TSK−GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001〜0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、10℃以下で、3−エトキシ−3−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。得られた混合物を10℃以下で7時間、室温で24時間、60℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt1)で表される化合物6.77部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473
Exact Mass: 472
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 232
Exact Mass: 231
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 338
Exact Mass: 337
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 324
Exact Mass: 323
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 352
Exact Mass: 351
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 1047
Exact Mass: 1046
実施例1において、8−ブロモ−1−オクテンをアリルブロミドに代えた以外は、実施例1と同様に実施して、式(pt2−2)、式(pt3−2)および式(pt4−2)で表される化合物を得た。
式(pt2−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 162
Exact Mass: 161
式(pt3−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 268
Exact Mass: 267
式(pt4−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 254
Exact Mass: 253
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 282
Exact Mass: 281
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 907
Exact Mass: 906
レゾルシノール138部に2−エチルヘキシルアミン64.5部を加え、この混合物を150℃〜155℃で生成する水を除去しながら18時間撹拌した。放冷後、反応混合物にトルエン250部を加え、温水500部で3回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム20.0部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、式(pt4−3−1)で表される化合物を主成分として含む残渣113部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 222
Exact Mass: 221
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 262
Exact Mass: 261
式(pt5−3)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 290
Exact Mass: 289
式(I−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 923
Exact Mass: 922
3−アミノフェノール 218.0部、炭酸水素ナトリウム 352.8部及びN,N−ジメチルホルムアミド 1510部を混合した。得られた混合物を撹拌しながら、50℃〜55℃下で、臭化アリル532.4部を5時間かけて滴下した。得られた混合物を50℃〜55℃下で20時間撹拌した。放冷後、この混合物に水6000部とトルエン3468部を加えて撹拌した。この混合物を静置し、トルエン溶液層を取り出した。得られたトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液6618部で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム100部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液に活性白土500部を加えて、撹拌し、ろ過した。得られた溶液を溶媒留去し、式(pt4−4)で表される化合物を含む混合物362.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 190
Exact Mass: 189
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 218
Exact Mass: 217
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 779
Exact Mass: 778
3−アミノフェノール18.0部、炭酸水素ナトリウム38.2部及びN,N−ジメチルホルムアミド113部を混合した。得られた混合物を70℃〜75℃下で撹拌しながら、4−ブロモ−1−ブテン49.8部を1時間かけて加えた。得られた混合物を70℃〜75℃で24時間撹拌した。得られた混合物を90℃で20時間撹拌した。得られた混合物を放冷後、水495部とトルエン82.4部とを加え、撹拌、静置し、トルエン溶液層を得た。得られたトルエン溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液546部で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム8.25部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液に、活性白土41.2部を加え、撹拌し、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去することによって、式(pt4−5)で表される化合物を含む混合物32.3部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 218
Exact Mass: 217
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 246
Exact Mass: 245
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 835
Exact Mass: 834
還流冷却器、滴下ロートおよび攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8または/および9−イルアクリレートの混合物225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)246mPa・s、固形分37.5%、溶液酸価43mg−KOH/gの共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量Mwは10600、分子量分布は2.01であった。
還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレートおよび3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂B2)の溶液を得た。得られた樹脂B2の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mgKOH/gであった。
実施例6
着色剤(A):式(I−6)で表される化合物 30.0部;
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 80.5部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 65.9部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(特開2011−132215号公報に記載される方法により製造した。) 14.6部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 330部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.140部;並びに
その他の成分:2−スルファニルベンゾチアゾール(Soxinol M;住友化学(株)製;下記式で表される化合物) 2.93部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例6において、式(I−6)で表される化合物を式(I−34)で表される化合物に代えた以外は、実施例6と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):クマリン6 30.0部;
樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 80.5部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 65.9部;
重合開始剤(D):下記式で表される化合物(特開2011−132215号公報に記載される方法により製造した。) 14.6部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 12.0部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.140部;並びに
その他の成分:2−スルファニルベンゾチアゾール(Soxinol M;住友化学(株)製;下記式で表される化合物) 2.93部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
膜厚は、DEKTAK3;日本真空技術(株)製を用いて膜厚を測定した。
[着色塗布膜の作製とNMPへの浸漬評価]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、比較例1で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。次いで、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗布膜を得た。この着色塗布膜の膜厚を測定した。この着色塗布膜を23℃のNMPに5分浸漬した。この着色塗布膜のNMPへの浸漬前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。色差(ΔEab*)が大きいほど、着色塗布膜からの着色剤のNMPへの溶出量が多いことを示す。
比較例2において、比較例1で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例6で得た着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、比較例2と同様に実施して、着色塗布膜を得、同様にNMPへ浸漬し、浸漬前後の色差(ΔEab*)を測定した。結果を表17に示す。
比較例2において、比較例1で得た着色硬化性樹脂組成物を実施例7で得た着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、比較例2と同様に実施して、着色塗布膜を得、同様にNMPへ浸漬し、浸漬前後の色差(ΔEab*)を測定した。結果を表17に示す。
着色剤(A):C.I.ピグメントグリーン7(顔料) 27部、
アクリル系顔料分散剤 12部、
樹脂(B):樹脂B2(固形分換算) 9.5部、および
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 180部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(I−6)で表される化合物 3.0部;
樹脂(B):樹脂B2(固形分換算) 40部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 49部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 9.8部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 670部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
実施例10において、C.I.ピグメントグリーン7を表18に示す顔料に、式(I−6)で表される化合物を表18に示す化合物に代えた以外は、実施例10と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、実施例10で得た着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗布膜を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
実施例19において、実施例10で得た着色硬化性樹脂組成物を、表19に示す着色硬化性樹脂組成物に代えた以外は、実施例19と同様に実施して、着色硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (8)
- 式(I)で表される化合物。
(式中、Lは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基を表す。
Xは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1は、置換基を有してもよい炭素数2〜20のアルケニル基または炭素数3〜20の
シクロアルケニル基を表し、該アルケニル基またはシクロアルケニル基を構成する−CH2−は、酸素原子、−N(R10)−、またはカルボニル基で置き換わっていてもよい。
R2〜R9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する−CH2−は、酸素原子、硫黄原子、−N(R11)−、ス
ルホニル基またはカルボニル基に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R3〜R9は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、またはアミノ基であってもよい。
R10及びR11は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R10及びR11がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。) - R1が、置換基を有してもよい炭素数2〜16のアルケニル基または炭素数3〜16の
シクロアルケニル基である請求項1に記載の化合物。 - R1が、置換基を有してもよい炭素数2〜10のアルケニル基または炭素数3〜10の
シクロアルケニル基である請求項1または2に記載の化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
- さらに顔料を含む請求項4に記載の着色剤。
- 請求項4または5に記載の着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤および溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項6に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項7に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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