TW201629052A - 化合物 - Google Patents

化合物 Download PDF

Info

Publication number
TW201629052A
TW201629052A TW104143238A TW104143238A TW201629052A TW 201629052 A TW201629052 A TW 201629052A TW 104143238 A TW104143238 A TW 104143238A TW 104143238 A TW104143238 A TW 104143238A TW 201629052 A TW201629052 A TW 201629052A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
compound
formula
carbon atoms
parts
Prior art date
Application number
TW104143238A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI694997B (zh
Inventor
Katsunari Oda
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of TW201629052A publication Critical patent/TW201629052A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI694997B publication Critical patent/TWI694997B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C215/82—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a carbon atom of another six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C223/00—Compounds containing amino and —CHO groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C223/06—Compounds containing amino and —CHO groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本發明之課題在於提供一種作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料優異的化合物。 本發明之化合物係以式(I)表示。 □

Description

化合物
本發明係關於一種可用作染料之新穎化合物等(例如包含其之著色劑、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置)。
染料例如用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透過光而進行色顯示。作為該染料，已知有香豆素6(專利文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2006-154740號公報(實施例8)
本發明之課題在於提供一種作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料優異的化合物。又，本發明之課題亦在於提供上述化合物之中間物、包含上述化合物之著色劑、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置。
本發明包含以下之發明。
[1]一種化合物，其係以式(I)表示，[化1]
(式中，L表示碳數1~20之2價烴基或磺醯基；X表示氧原子或硫原子；R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R9各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R9所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
[2]如[1]記載之化合物，其中R1為可具有取代基之碳數2~16之烯基或可具有取代基之碳數3~16之環烯基。
[3]如[1]或[2]記載之化合物，其中R1為可具有取代基之碳數2~10之烯基或可具有取代基之碳數3~10之環烯基。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之化合物，其中R2為碳數2~10之烯基、碳數3~10之烷基、碳數3~10之環烯基或碳數6~15之芳基。
[5]一種著色劑，其包含如][1]至[4]中任一項記載之化合物。
[6]如[5]記載之著色劑，其進而包含顏料。
[7]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如[5]或[6]記載之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
[8]一種彩色濾光片，其係由如[7]記載之著色硬化性樹脂組合物而形成。
[9]一種液晶顯示裝置，其包含如[8]記載之彩色濾光片。
[10]一種化合物，其係以式(II)表示，
(式中，R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R5各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R5所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
[11]一種化合物，其係以式(III)表示，
(式中，R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R5各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R5所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
關於本發明之化合物，即便將使用上述化合物所製作之著色塗佈膜浸漬於NMP(N-methyl-2-pyrrolidone，N-甲基-2-吡咯啶酮)中，著色劑自上述著色塗佈膜向NMP中之溶出量亦較少，因此作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料優異。
本發明之化合物係式(I)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I))。化合物(I)亦包括其互變異構物或其等之鹽。
(式中，L表示碳數1~20之2價烴基或磺醯基。
X表示氧原子或硫原子。
R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基。
R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。
R3~R9各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基。
R2~R9所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基。
R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同。
M表示氫原子或鹼金屬原子)
式(I)中，L表示碳數1~20之2價烴基或磺醯基。
作為碳數1~20之2價烴基，可列舉：亞甲基、二亞甲基、三亞 甲基、四亞甲基、1,1-伸乙基(即乙烷-1,1-二基)、2,2-伸丙基(即丙烷-2,2-二基)等脂肪族飽和烴基；伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基、伸環辛基等脂環式飽和烴基；茀-9,9-二基等芳香族烴基。
L較佳為碳數1~16之2價烴基，更佳為碳數1~14之2價烴基。該2價烴基可為上述脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基，亦可為該等之組合。
就原料之獲得之觀點而言，L更佳為下述式(L1)~式(L4)中之任一者所表示之基，進而較佳為式(L1)~式(L3)中之任一者所表示之基，尤佳為式(L1)或式(L2)所表示之基，最佳為式(L1)所表示之基。再者，下述式中，●表示鍵結鍵。
式(I)中，X表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。由含有包含X為氧原子之化合物(I)之著色劑的著色硬化性樹脂組合物所形成之彩色濾光片存在亮度較高之傾向。
式(I)中，R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基(以下有時將該等基統稱為「可具有取代基之碳數2~20之烯基或碳數3~20之環烯基」)，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基。
作為R1之碳數2~20之烯基，例如可列舉：乙炔基(ethenyl)(乙烯基(vinyl))、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、 壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基、十八烯基、十九烯基、二十烯基等直鏈烯基；異丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基等支鏈烯基等。其中，R1較佳為碳數2~20之直鏈烯基。
R1之碳數3~20之環烯基例如為環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基、環己二烯基等。
R1較佳為可具有取代基之碳數2~16之烯基或碳數3~16之環烯基，更佳為可具有取代基之碳數2~10之烯基或碳數3~10之環烯基，進而較佳為碳數2~8之烯基或碳數3~8之環烯基。
上述烯基或環烯基所含之乙烯性不飽和鍵之個數可為1個(例如下述AE-1~99、101~105、107~114)，亦可為2個(例如下述AE-100、AE-106)，亦可為3個以上。上述烯基或環烯基中之乙烯性不飽和鍵之個數較佳為1個。
上述乙烯性不飽和鍵可存在於烯基之末端(自由端側)，亦可存在於烯基之末端以外之部分。於存在於烯基之末端以外之部分的情形時，可為順型、反型之任一種異構物。上述乙烯性不飽和鍵例如可為如-CH=CH-、-CH=CH2等般未經取代型之乙烯性不飽和鍵，亦可為如-CH=CRc-(例如Rc為碳數1~10之烷基)、-CRc=CRd-(例如Rc、Rd為相同或不同之碳數1~10之烷基)、-CRc=CH2(例如Rc為碳數1~10之烷基)等之具有烷基取代基Rc、Rd之乙烯性不飽和鍵。
上述Rc、Rd較佳為甲基、乙基、丙基、丁基(尤其是第三丁基)、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳數1~10之烷基。
上述烯基或環烯基中，烯基或環烯基所含之氫原子可被取代基取代。
作為取代基，可列舉：苯基、甲苯甲醯基等芳基；氟原子、氯 原子、溴原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳數1~10之烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2~10之烷氧基羰基；羥基；羧酸基；腈基等。上述烯基或環烯基上可鍵結有2個以上之取代基，於鍵結2個以上之取代基之情形時，可鍵結於同一碳原子。
又，上述取代基可鍵結於構成上述乙烯性不飽和鍵之碳原子，亦可鍵結於不構成上述乙烯性不飽和鍵之碳原子。於上述取代基為羧基、烷氧基羰基或芳基等之情形時，多數情況下鍵結於構成上述乙烯性不飽和鍵之碳原子。
進而，上述可具有取代基之烯基或環烯基只要具有乙烯性不飽和鍵，則該等所含之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基。
上述R10表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。作為R10之烴基，例如包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等碳數1~10之烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、己二烯基等碳數2~10之烯基；環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環己二烯基等碳數3~10之環烯基等。
於-CH2-被羰基取代之情形時，該羰基之位置無特別限定，較佳為羰基具有與式(I)之-NR1R2之N的鍵結鍵。
又，於-CH2-被羰基取代之情形時，與該羰基鄰接之-CH2-可被取代為氧原子及-N(R10)-中之1個以上。即，-CH2-CH2-可被取代為羧基或-C(=O)-N(R10)-。
作為該可具有取代基之烯基或環烯基，可列舉下述式(AE-1)~式(AE-114)所表示之基。下述式中，●表示與-NR1R2之N的鍵結鍵。
就化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，R1較佳為式(AE-1)~式(AE-25)、式(AE-38)~式(AE-44)、式(AE-61)~式(AE-64)或式(AE-80)~式(AE-81)中之任一者所表示之基，更佳為式(AE-1)~式(AE-25)、式(AE-61)~式(AE-64)或式(AE-80)~式(AE-81)中之任一者所表示之基，尤佳為式(AE-1)~式(AE-19)或式(AE-80)~式(AE-81)中之任一者所表示之基。
R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。
R3~R9各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基。
作為R2~R9中之烴基，可列舉：上述式(AE-1)~式(AE-25)、式(AE-38)~式(AE-44)或式(AE-61)~式(AE-63)所表示之烯基，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等烷基等脂肪族烴基；環戊炔基、環己烯基(例如式(AE-64)所表示之化合物)、環庚炔 基、環辛炔基等環烯基，環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等環烷基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基等單環芳香族烴基，1-萘基、2-萘基、聯苯基等複數環芳香族烴基等芳香族烴基。另外，可列舉環己基甲基、苄基、苯乙基等藉由將上述基進行組合所形成之基。
R2~R9中之碳數1~20之1價烴基較佳為碳數1~10之1價之上述脂肪族烴基、上述脂環式烴基或上述芳香族烴基。
上述脂肪族烴基較佳為飽和或不飽和之脂肪族烴基，更佳為烯基、烷基等。
上述脂環式烴基較佳為單環或複數環之脂環式烴基，更佳為環烯基、環烷基。
上述芳香族烴基較佳為單環或複數環之芳香族烴基。
R11表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於存在複數個R11之情形時，其等可相同亦可不同。R11表示與上述R10相同之含義。
作為R2~R9中之構成1價烴基之-CH2-被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基而成之基、及/或該1價烴基所含之氫原子被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基而成之基，可列舉： 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；乙醯基、乙基羰基、丙基羰基、丁基羰基、戊基羰基、己基羰基、庚基羰基、辛基羰基、壬基羰基、癸基羰基、十一烷基羰基、十二烷基羰基、丁基羰基等直鏈烷基羰基，異丙基羰基、異丁基羰基、第二丁基羰基、第三丁基羰基、(1-乙基)丁基羰基、(2-乙基)丁基羰基、異戊基羰基、新戊基羰基、第三戊基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、(1-乙基)戊基羰基、(3-乙基)戊基羰基、異己基羰基、5-甲基己基羰基、(2-乙基)己基羰基、(3-乙基)庚基羰基等支鏈烷基羰基，異丙烯基羰基、1-丙烯基羰基、2-丙烯基羰基、2-丁烯基羰基、1,3-丁二烯基羰基、2-戊烯基羰基等烯基羰基，環己基甲基羰基、環丙基羰基、環丁基羰基、環戊基羰基、環己基羰基等環烷基羰基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基；上述式(AE-26)~式(AE-37)、式(AE-45)~式(AE-60)或式(AE-65)~式(AE-102)所表示之烯基；N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基等N-直鏈烷基胺甲醯基，N-異丙基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-(1,3-二 甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-支鏈烷基胺甲醯基，N-環戊基胺甲醯基等N-環烷基胺甲醯基等具有1個取代基之胺甲醯基；N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基等N,N-直鏈烷基直鏈烷基胺甲醯基，N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基等N,N-支鏈烷基直鏈烷基胺甲醯基，N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等N,N-支鏈烷基支鏈烷基胺甲醯基等具有2個取代基之胺甲醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基等N-直鏈烷基胺磺醯基，N-異丙基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-支鏈烷基胺磺醯基，N-環戊基胺磺醯基等N-環烷基胺磺醯基等具有1個取代基之胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-直鏈烷基直鏈烷基胺磺醯基，N,N-異丙基甲基胺 磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基等N,N-支鏈烷基直鏈烷基胺磺醯基，N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-支鏈烷基支鏈烷基胺磺醯基等具有2個取代基之胺磺醯基；N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-丁基胺基、N-己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基等N-直鏈烷基胺基，N-異丙基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-支鏈烷基胺基，N-環戊基胺基等N-環烷基胺基等N-烷基胺基；N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-庚基甲基胺基等N,N-直鏈烷基直鏈烷基胺基，N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基等N,N-支鏈烷基直鏈烷基胺基，N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-支鏈烷基支鏈烷基胺基等N,N-二烷基胺基；N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基N-戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-辛基胺基甲基等N-直鏈烷基胺基甲基，N-異丙基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(1-甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基 戊基)胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-支鏈烷基胺基甲基，N-環戊基胺基甲基等N-環烷基胺基甲基等N-烷基胺基甲基；N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基等N,N-直鏈烷基直鏈烷基胺基甲基，N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基等N,N-支鏈烷基直鏈烷基胺基甲基，N,N-雙(1-甲基丙基)胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-支鏈烷基支鏈烷基胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等全氟直鏈烷基，全氟異丙基、全氟異丁基、全氟(第二丁基)、全氟(第三丁基)、全氟(異戊基)、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟(第三戊基)、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟異己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)等全氟支鏈烷基，全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟(2-丁烯基)、全氟(1,3-丁二烯基)、全氟(2-戊烯基)等全氟烯基等具有氟原子之脂肪族烴基；全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環庚基等全氟環烷基，全氟(1-甲基環己基)、全氟(2-甲基環己基)、全氟(3-甲基環己基)、全氟(4-甲基環己基)、全氟(1,2-二甲基環己基)、全氟(1,3-二甲基環己基)、全氟(1,4-二甲基環己基)、全氟(2,3-二甲基環己基)、全氟(2,4-二甲基環己基)、全氟(2,5-二甲基環己基)、全氟(2,6-二甲基環己基)、全氟(3,4-二甲基環己基)、全氟(3,5-二甲基環己基)、全氟(2,2-二甲基環己基)、全氟(3,3-二甲基環己基)、全氟(4,4-二甲基環己基)、全氟(2,4,6-三甲基環己基)、全氟(2,2,6,6-四甲基環己 基)、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)等全氟經取代環烷基，全氟環己烯基等全氟環烯基等具有氟原子之脂環式烴基；全氟苯基、全氟(鄰甲苯基)、全氟(間甲苯基)、全氟(對甲苯基)、全氟二甲苯基、全氟2,4,6-三甲苯基、全氟(鄰異丙苯基)、全氟(間異丙苯基)、全氟(對異丙苯基)、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等具有氟原子之芳香族烴基；全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟丁氧基、全氟戊氧基等全氟烷氧基，全氟(異丙氧基)基、全氟(異丁氧基)基、全氟(第二丁氧基)基、全氟(第三丁氧基)基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等全氟直鏈烷基烷氧基，(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(第二丁基))甲氧基、(全氟(第三丁基))甲氧基、(全氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(第三戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(異己基))甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基等全氟支鏈烷基烷氧基，全氟苯氧基等全氟芳氧基，全氟苄氧基等全氟芳烷氧基，(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基等全氟烯基烷氧基，2,2,2-三氟乙氧基等具有氟原子 之經取代氧基等。
M表示氫原子或鹼金屬原子。作為鹼金屬原子，可列舉鈉原子及鉀原子。M較佳為氫原子。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
R3~R9尤佳為氫原子。
作為上述R2之烴基，可列舉：上述式(AE-1)~式(AE-14)、式(AE-20)~式(AE-25)、式(AE-38)~式(AE-44)或式(AE-61)~式(AE-63)、1,3-丁二烯基、2-戊烯基所表示之烯基，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等烷基等脂肪族烴基； 苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基等芳基等芳香族烴基。
其中，尤佳為上述式(AE-1)~式(AE-10)所表示之基，甲基、乙基、丙基、異丙基、2-丙烯基、丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳數1~10之烷基，苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基等碳數1~10之芳基。
R2為該等基之本發明之化合物於溶劑中之溶解性優異。
就化合物(I)於溶劑中之溶解性之觀點而言，R2較佳為碳數1~15之1價烴基，更佳為碳數1~15之1價之脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基，進而較佳為碳數2~10之烯基、碳數3~10之烷基、碳數3 ~10之環烯基或碳數6~15之芳基，進而更佳為碳數2~8之烯基、碳數3~8之烷基或碳數6~10之芳基。
R2亦可為上述脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之1種以上之組合。
式(I)中，R1~R9分別存在2個，各自之2個相互可相同或不同。
作為具體之化合物(I)，可列舉下述表1~表16中揭示之以式(IA)所表示之化合物作為基本結構之化合物。
再者，下述表1~表16中，「L1」表示式(L1)所表示之基，「L2」表示式(L2)所表示之基，「L3」表示式(L3)所表示之基，「L4」表示式(L4)所表示之基，「O」表示氧原子，「S」表示硫原子，「AE2」表示式(AE-2)所表示之基，「AE3」表示式(AE-3)所表示之基，「AE4」表示式(AE-4)所表示之基，「AE5」表示式(AE-5)所表示之基，「AE7」表示式(AE-7)所表示之基，「AE9」表示式(AE-9)所表示之基，「AE10」表示式(AE-10)所表示之基，「AE17」表示式(AE-17)所表示之基，「EHx」表示2-乙基-1-己基，「Oct」表示辛基， 「Ph」表示苯基，「Tol」表示鄰甲苯基，「DMP」表示2,4-二甲基苯基，「MES」表示2,4,6-三甲苯基。
化合物(I-1)例如為下述式(I-1)所表示之化合物。
就於溶劑中之溶解性及由著色硬化性樹脂組合物所形成之彩色濾光片之亮度之觀點而言，較佳為 化合物(I-1)~化合物(I-42)、化合物(I-57)~化合物(I-98)、化合物(I-113)~化合物(I-154)、化合物(I-169)~化合物(I-210)、化合物(I-225)~化合物(I-266)、化合物(I-281)~化合物(I-322)、化合物(I-337)~化合物(I-378)及化合物(I-393)~化合物(I-434)，更佳為化合物(I-1)~化合物(I-42)、化合物(I-57)~化合物(I-98)、化合物(I-113)~化合物(I-154)、化合物(I-169)~化合物(I-210)、化合物(I-225)~化合物(I-266)及化合物(I-281)~化合物(I-322)，尤佳為化合物(I-1)~化合物(I-42)化合物(I-57)~化合物(I-98)化合物(I-113)~化合物(I-154)及化合物(I-169)~化合物(I-210)。
最佳為化合物(I-1)、(I-2)、(I-6)、(I-8)、(I-34)、(I-57)、(I-58)、(I-62)、(I-64)、(I-90)、(I-113)、(I-114)、(I-118)、(I-120)、(I-146)、(I-169)、(I-170)、(I-174)、(I-176)及(I-202)。
化合物(I)可藉由使式(IV)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(IV))與式(II)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(II))於存在鹼之條件下進行反應而製造。
(式中，L、X、R1~R5及R7~R9表示與上述相同之含義，R12表示碳數1~20之烷基)
作為R12所表示之碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。其中，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等碳數1~6之烷基。
作為鹼，可列舉三乙基胺、哌啶等有機鹼，關於其使用量，相對於化合物(IV)1莫耳，通常為0.1莫耳~20莫耳。
關於化合物(II)之使用量，相對於化合物(IV)1莫耳，通常為2莫耳~10莫耳，較佳為2莫耳~4莫耳。
化合物(IV)與化合物(II)之反應通常於存在溶劑之條件下實施，作為溶劑，可列舉：乙腈等腈溶劑，甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇等醇溶劑，四氫呋喃等醚溶劑，丙酮等酮溶劑，乙酸乙酯等酯溶劑，己烷等脂肪族烴溶劑，甲苯等芳香族烴溶劑，二氯甲烷、氯仿等鹵化烴溶劑，及N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑；較佳為腈溶劑、醇溶劑及芳香族烴溶劑，更佳為乙腈、甲醇及甲苯。關於其使用量，相對於化合物(IV)1質量份，通常為1質量份~50質量份。
反應溫度通常為0℃~200℃，較佳為0℃~150℃。反應時間通常為0.5小時~36小時。
反應結束後，例如將難以使化合物(I)溶解之溶劑與所獲得之反 應混合物加以混合，進行過濾，藉此能夠提取化合物(I)。
化合物(II)為新穎之化合物，可藉由使式(III)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(III))與甲醯化劑進行反應而製造。
(式中，R1~R5表示與上述相同之含義)
作為甲醯化劑，可列舉磷醯氯。關於其使用量，相對於化合物(III)1莫耳，通常為1~5莫耳。
化合物(III)與甲醯化劑之反應通常於存在溶劑之條件下實施，作為溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺。關於其使用量，相對於化合物(III)1質量份，通常為1質量份~10質量份。
反應溫度通常為0℃~100℃，反應時間通常為0.5小時~24小時。
反應結束後，例如將反應混合物與水加以混合，經中和後，利用乙酸乙酯等不溶於水之有機溶劑進行萃取，對所獲得之有機層進行濃縮，藉此能夠提取化合物(II)。
化合物(III)亦為新穎之化合物，可藉由使式(VI)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(VI))與三溴化硼進行反應，繼而進行水解而製造。
(式中，R1~R5表示與上述相同之含義，R12表示碳數1~4之烷基)
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基及丁基。
關於三溴化硼之使用量，相對於化合物(VI)1莫耳，通常為1~5莫耳。
化合物(VI)與三溴化硼之反應通常於溶劑中實施，作為溶劑，可列舉二氯甲烷等鹵化烴溶劑。關於溶劑之使用量，相對於化合物(VI)1質量份，通常為1~50質量份。
反應溫度通常為-78℃~50℃，反應時間通常為1~24小時。
反應結束後，例如將反應混合物與水加以混合後，進行分液，對所獲得之有機層進行濃縮，藉此能夠提取化合物(III)。
化合物(VI)可藉由使例如式(VII)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(VII))與式(VIII)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(VIII))於存在鈀觸媒及鹼之條件下進行反應而製造。又，化合物(VI)亦可藉由使例如式(IX)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(IX))與式(X)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(X))於存在鹼之條件下進行反應而製造。
(式中，R1~R5及R12表示與上述相同之含義，X2及X3各自獨立表示鹵素原子、甲磺醯氧基、甲苯磺醯氧基或三氟甲磺醯氧基)。
作為X2及X3所表示之鹵素原子，可列舉：氯原子、溴原子及碘原子。
化合物(VII)與化合物(VIII)之反應可依據公知之芳香族鹵化物之胺基化方法(例如J.Org.Chem.2003,68,1163-1164等)而實施。具體而言，可藉由將乙酸鈀(II)等鈀觸媒、2,8,9-三異丙基-2,5,8,9-四氮雜-1-磷雜雙環[3.3.3]十一烷等膦配位基、第三丁醇鉀等鹼、化合物(VII)、化合物(VIII)、及甲苯等溶劑加以混合而進行反應。反應溫度通常為50℃~150℃，反應時間通常為0.5~24小時。反應結束後，例如將反應混合物與水加以混合，分離有機層，對所獲得之有機層進行濃縮，藉此能夠提取化合物(VI)。
化合物(IX)與化合物(X)之反應可依據公知之胺化合物之烷基化方法(例如J.Org.Chem.2011,76,8015-8021等)而實施。具體而言，可藉由將三乙基胺、氫化鈉、甲醇鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、第三丁醇鉀等鹼、與化合物(IX)、化合物(X)、及二甲基亞碸等溶劑加以混合而進行反應。反應溫度通常為0℃~100℃，反應時間通常為0.5~72小時。反應結束後，例如將反應混合物與水及視需要之不溶於水之有機溶劑加以混合，分離有機層，對所獲得之有機層進行濃縮，藉此能夠提取化合物(VI)。
化合物(IV)為新穎之化合物，可藉由使式(XI)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(XI))與式(XII)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(XII))於溶劑中進行反應而製造。
(式中，R7~R9、R11、L及X表示與上述相同之含義，R13表示碳數1~4之烷基)。
作為R13所表示之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基 及丁基。
關於化合物(XII)之使用量，相對於化合物(XI)1莫耳，通常為2~5莫耳，較佳為2~3莫耳。
作為溶劑，可列舉甲醇等醇溶劑，關於其使用量，相對於化合物(XI)1質量份，通常為1~100質量份。
反應溫度通常為-20℃~100℃，反應時間通常為1~72小時。
反應結束後，例如視需要將反應混合物與水或甲醇加以混合後，進行過濾，藉此能夠提取化合物(IV)。
化合物(XII)可依據例如J.Med.Chem.2012,55,3398-3413中記載之方法等公知方法而製造。
<本發明之著色劑>
本發明之著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)含有化合物(I)作為有效成分。著色劑(A)可僅包含化合物(I)，亦可包含化合物(I)以外之染料或顏料。著色劑(A)較佳為除化合物(I)以外亦包含顏料。關於著色劑(A)中之化合物(I)之含有比率，於單獨使用化合物(I)之情形時，通常為1~100質量%，較佳為3~100質量%，於將化合物(I)與其他染料或顏料併用之情形時，通常為3~70質量%，較佳為3~60質量%。
著色劑(A)可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之著色硬化性樹脂組合物所含之著色劑。
作為化合物(I)以外之染料，可列舉：色料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之化合物，或者Dyeing note(色染社)中記載之公知染料。又，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、染料及酞菁染料等。該等染料可單獨使用或將2 種以上併用。
具體而言，可列舉如下色指數(C.I.)編號之染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.反應黃2、76、116；C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；C.I.分散黃51、54、76；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；C.I.反應橙16；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；C.I.酸性紅73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫34、102； C.I.分散紫26、27；C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112；C.I.直接藍40；C.I.分散藍1、14、56、60；C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33；C.I.酸性綠3、5、9、25、27、28、41；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉公知顏料，例如色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(pigment)之顏料，該等可單獨使用或將2種以上組合使用。
具體而言，可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；及C.I.顏料黑1、7等黑色顏料。
綠色顏料、藍色顏料、黃色顏料之中，較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，尤佳為選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所組成之群中之至少一種。該等顏料適於用作綠色著色劑，藉由使用包含該等顏料之著色劑，能夠形成透射光譜易於實現最佳化、且耐光性或耐化學品性良好之彩色濾光片。
顏料視需要可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等進行之表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、藉由硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、利用有機溶劑或水等進行之用以去除雜質之清洗處理、藉由離子交換法等進行之針對離子性雜質之去除處理等。顏料之粒徑較佳為大致均勻。藉由使顏料含有顏料分散劑而進行分散處理，能夠製成顏料均勻分散於顏料分散劑溶液中之狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨地進行分散處理，亦可將複數種混合後進行分散處理。
作為顏料分散劑，可列舉界面活性劑等，可為陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性之任一種界面活性劑。具體而言，可列舉聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之界面活性劑等。該等顏料分散劑可單獨使用或將兩種以上組合使用。作為顏料分散劑，若以商品名表示，則可列舉：KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)、Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie公司製造)等。
於使用顏料分散劑之情形時，關於其使用量，相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑之使用量處於上述範圍，則存在獲得分散狀態更均勻之顏料分散液之傾向。
<本發明之著色硬化性樹脂組合物>
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含著色劑(A)、樹脂(以下有時稱為「樹脂(B)」)、聚合性化合物(以下有時稱為「聚合性化合物(C)」)、聚合起始劑(以下有時稱為「聚合起始劑(D)」)及溶劑(以下有時稱為「溶劑(E)」)。本發明之著色硬化性樹脂組合物除該等成分以外亦可包含調平劑。本發明之著色硬化性樹脂組合物除該等成分以外亦可包含聚合起始助劑。
關於著色硬化性樹脂組合物中之著色劑(A)之含有率，相對於固形物成分之總量，通常為1質量%以上且70質量%以下，較佳為1質量%以上且60質量%以下，更佳為5質量%以上且60質量%以下，尤佳為5質量%以上且50質量%以下。若著色劑(A)之含有率為上述範圍內，則更容易獲得所需分光或色濃度。再者，本說明書中所謂「固形物成分之總量」係指自本發明之著色硬化性樹脂組合物中去除溶劑後剩餘之成分之合計量。固形物成分之總量及相對於此之各成分之含量例如可藉由液相層析法、氣相層析法等公知分析方法而測定。
<樹脂(B)>
本發明之著色硬化性樹脂組合物所含之樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種之結構單元的加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉下述樹脂[K1]~[K6]。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)、與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙 烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的共聚物
樹脂[K2]：(a)、(b)、及能夠與(a)共聚合之單體(c)(其中，不同於(a)及(b))(以下有時稱為「(c)」)的共聚物
樹脂[K3]：(a)與(c)之共聚物
樹脂[K4]：藉由使(a)與(c)之共聚物和(b)進行反應所獲得之樹脂
樹脂[K5]：藉由使(b)與(c)之共聚物和(a)進行反應所獲得之樹脂
樹脂[K6]：藉由使(b)與(c)之共聚物和(a)進行反應、進而和羧酸酐進行反應所獲得之樹脂。
作為(a)，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰/間/對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基苯二甲酸、4-乙烯基苯二甲酸、3,4,5,6-四氫苯二甲酸、1,2,3,6-四氫苯二甲酸、二甲基四氫苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯等含有羧基之二環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐、5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯無水物等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；丙烯酸α-(羥基甲基)酯等於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和 丙烯酸酯。
其中，就共聚合反應性或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之觀點而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐。
(b)係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如環氧乙烷環、氧雜環丁烷環、四氫呋喃環等)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚結構與(甲基)丙烯醯氧基的單體。再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種，「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」之表述亦表示相同含義。
作為(b)，可列舉：具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)。
作為(b1)，可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化而成之結構的單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、及具有脂環式不飽和烴經環氧化而成之結構的單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵之單體。作為(b1-1)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯 乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯。
作為(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如Celloxide(註冊商標)2000；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer(註冊商標)A400；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel(股)製造)、式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物。
(式中，Ra及Rb各自獨立表示氫原子或碳數1~4之烷基，該烷基所含之氫原子可被取代為羥基。Xa及Xb各自獨立表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。Rc表示碳數1~6之烷二基。*表示與O之鍵結鍵)
作為Ra、Rb之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基。作為Ra、Rb之氫原子被取代為羥基之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基及4-羥基丁基。
Ra及Rb各自獨立較佳為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之羥基烷基，更佳為氫原子或碳數1~4之烷基，具體而言，較佳為氫原子、甲基、乙基、羥基甲基、1-羥基乙基或2-羥基乙基，更佳為氫原子或甲基。
作為Rc之碳數1~6之烷二基，可列舉直鏈狀或支鏈狀之烷二基， 具體而言，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基等直鏈狀烷二基；丙烷-1,2-二基等支鏈狀烷二基。
Xa及Xb各自獨立較佳為單鍵、*-Rc-或*-Rc-O-，更佳為單鍵或*-Rc-O-，具體而言，較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O-或*-CH2CH2-O-，更佳為單鍵或*-CH2CH2-O-再者，上述式中，*表示與O之鍵結鍵。
作為式(1)所表示之化合物，可列舉式(1-1)~式(1-15)所表示之化合物，其中，較佳為式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-11)~式(1-15)所表示之化合物，更佳為式(1-1)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-15)所表示之化合物。
作為式(2)所表示之化合物，可列舉式(2-1)~式(2-15)所表示之化合物，其中，較佳為式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-11)~式(2-15)所表示之化合物，更佳為式(2-1)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-15)所表示之化合物。
式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物分別可單獨使用，亦可將式(1)所表示之化合物與式(2)所表示之化合物併用。於併用該等之情形時，式(1)所表示之化合物與式(2)所表示之化合物的比率(式(1)所表示之化合物：式(2)所表示之化合物)以莫耳基準計，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20，進而更佳為30：70~70：30，尤佳為40：60~60：40。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙 烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷及3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，可列舉：丙烯酸四氫呋喃甲基酯(例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業(股)製造)及甲基丙烯酸四氫呋喃甲基酯。
就能夠進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，(b)較佳為(b1)，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，(b1)較佳為(b1-2)。
作為(c)，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基}酯(於該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊基酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基}酯(於該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；二環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙基二環 [2.2.1]-2-庚烯、5-羥基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(羥基甲基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-第三丁氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-環己氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-雙(環己氧基羰基)二環[2.2.1]-2-庚烯等二環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺化合物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯等含乙烯基之芳香族化合物；丙烯腈、甲基丙烯腈等含乙烯基之腈；氯乙烯、偏二氯乙烯等鹵化烴；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等含乙烯基之醯胺；乙酸乙烯酯等酯；1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。
該等之中，就共聚合反應性及耐熱性之觀點而言，較佳為含乙烯基之芳香族化合物、二羰基醯亞胺化合物、二環不飽和化合物。具體而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基}酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺及二環[2.2.1]-2-庚烯。
樹脂[K1]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K1] 之全部結構單元中，較佳為源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(b)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(b)之結構單元：50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性更優異的傾向。
樹脂[K1]例如可以文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行 著，發行所：化學同人(股)，第1版第1次印刷，1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻作為參考而製造。
具體而言，可列舉如下方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入反應容器中，例如利用氮氣置換氧氣，藉此形成脫氧環境，一面攪拌，一面進行加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等無特別限定，可使用該領域中通常所用者。例如作為聚合起始劑，可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，可列舉下文說明之本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑。
關於所獲得之共聚物，可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法所提取之固體(粉體)形態者。尤其藉由於該聚合時使用本發明之著色硬化性樹脂組合物所含之溶劑作為溶劑，能夠將反應後之溶液直接用於製備本發明之著色硬化性樹脂組合物，因此能夠簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之 製造步驟。
樹脂[K2]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K2]之全部結構單元中，較佳為源自(a)之結構單元：2~45莫耳%源自(b)之結構單元：2~95莫耳%源自(c)之結構單元：1~65莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：5~40莫耳%源自(b)之結構單元：5~80莫耳%源自(c)之結構單元：5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度更優異的傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地進行製造。
樹脂[K3]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K3]之全部結構單元中，較佳為源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(c)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(c)之結構單元：50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地進行製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物、並使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚部位加成於(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。具體而言，可以如下方式製造。首先，與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，源自各者之結構單元之比率較佳為與關於樹脂[K3]所列舉者相同之比率。繼而，使上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚化合物進行反應。製造(a)與(c)之共聚物後，緊接著將燒瓶內氣體由氮氣置換成空氣，向燒瓶內裝入(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚化合物之反應之觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等，於例如60~130℃下反應1~10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
關於(b)之使用量，相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由將(b)之使用量調整於該範圍，包含所獲得之樹脂之著色硬化性樹脂組合物存在保存穩定性、形成圖案時之顯影性、所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之均衡性更良好之傾向。就環狀醚部位之反應性較高、未反應之(b)不易殘留之方面而言，用於樹脂[K4]之(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
關於觸媒之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。關於上述聚合抑制劑之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
關於各試劑之添加方法、反應溫度及反應時間等反應條件，可考慮到製造設備或聚合時之放熱量等而適當調整。再者，可與聚合條件同樣地考慮到製造設備或聚合時之放熱量等而適當調整添加方法或反應溫度。
製造樹脂[K5]時，作為第一階段，與上述樹脂[K1]之製造方法同樣地獲得(b)與(c)之共聚物。關於所獲得之共聚物，與上述同樣地， 可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法所提取之固體(粉體)形態者。於第一階段中，關於源自(b)及源自(c)之結構單元之比率，相對於構成上述(b)與(c)之共聚物之全部結構單元之合計莫耳數，分別較佳為源自(b)之結構單元：5~95莫耳%源自(c)之結構單元：5~95莫耳%，更佳為源自(b)之結構單元：10~90莫耳%源自(c)之結構單元：10~90莫耳%。
進而，作為第二階段，於與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚部位和(a)之羧酸或羧酸酐進行反應，藉此可獲得樹脂[K5]。
於第二階段中，關於和上述(b)與(c)之共聚物進行反應之(a)之使用量，相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。就環狀醚部位之反應性較高、未反應之(b)不易殘留之方面而言，用於樹脂[K5]之(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係藉由使樹脂[K5]進而與羧酸酐反應所獲得之樹脂，具體而言，可藉由使由源自(b)之環狀醚部位與(a)之羧酸或羧酸酐反應所產生之羥基和羧酸酐進行反應而製造。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐及5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯無水物。關於羧酸酐之使用量，相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基) 丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之樹脂等樹脂[K5]；使由(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應所獲得之樹脂進而和四氫苯二甲酸酐進行反應所獲得的樹脂等樹脂[K6]。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K1]及樹脂[K2]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物於顯影性方面優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K1]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量通常為3,000~100,000，較佳為5,000~50,000，更佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量處於上述範圍，則 存在塗膜硬度提高、殘膜率亦較高、未曝光部於顯影液中之溶解性良好、著色圖案之解像度提高的傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值可為固形物成分換算之酸值或溶液酸值之任一者，較佳為20~170mg-KOH/g，更佳為30~170mg-KOH/g，其中，較佳為40~170mg-KOH/g，更佳為150mg-KOH/g以下，進而較佳為135mg-KOH/g以下。此處，酸值係作為中和1g樹脂(B)所需之氫氧化鉀之量(mg)所測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
關於樹脂(B)之含量，相對於固形物成分之總量，較佳為7~65質量%，其中，較佳為10~60質量%，其中，較佳為13~60質量%，其中，較佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量處於上述範圍，則存在易於形成著色圖案、著色圖案之解像度及殘膜率提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係能夠於由聚合起始劑所產生之活性自由基及/或酸之作用下聚合之化合物，例如可列舉具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，較佳為具有(甲基)丙烯酸酯結構之化合物。聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，更佳為具有5個~6個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮、上述(a)、(b)及(c)。作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙 基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯。作為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
該等之中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
關於本發明之著色硬化性樹脂組合物中之聚合性化合物(C)之含量，相對於固形物成分之總量，通常為5~65質量%，較佳為7~65質量%，更佳為10~60質量%，進而較佳為13~60質量%，尤佳為17~55質量%。關於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比(樹脂(B)：聚合性化合物(C))，以質量基準計，通常為20：80~80：20，較佳為35：65~80：20。若聚合性化合物(C)之含量處於上述範圍內，則存在著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為於光或熱之作用下產生活性自由基、酸等而能夠引發聚合之化合物，則無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。
O-醯基肟化合物係具有式(d1)所表示之結構之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
作為O-醯基肟化合物，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上係由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
烷基苯酮化合物係具有式(d2)所表示之結構或式(d3)所表示之結構之化合物。再者，該等結構中之苯環可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之結構之化合物，可列舉：2-甲基-2-嗎啉 基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上係由BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之結構之化合物，可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶醯二甲基縮酮。
就感度之方面而言，烷基苯酮化合物較佳為具有式(d2)所表示之結構之化合物。
作為三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三。
作為醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦。
作為聯咪唑化合物，可列舉式(d4)所表示之化合物。
(式中，R51~R56表示可具有取代基之碳數6~10之芳基)
作為碳數6~10之芳基，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基，較佳為苯基。作為取代基，可列舉鹵素原子及碳數1~4之烷氧基。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基，較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，具體而言，可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位之苯基經烷氧羰基取代而成之咪唑化合物(例如參照日本專利特開平07-010913號公報等)。其中，較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。
作為其他聚合起始劑，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。 該等較佳為與後述聚合起始助劑(尤其胺系聚合起始助劑)組合使用。
作為產生酸之聚合起始劑，例如可列舉：對甲苯磺酸4-羥基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-羥基苯基二甲基鋶、對甲苯磺酸4-乙醯氧基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶、對甲苯磺酸三苯基鋶、六氟銻酸三苯基鋶、對甲苯磺酸二苯基錪、六氟銻酸二苯基錪等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
聚合起始劑(D)較佳為產生活性自由基之聚合起始劑，更佳為包含選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種，進而較佳為包含O-醯基肟化合物。
關於聚合起始劑(D)之含量，相對於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之合計量100質量份，通常為0.1~40質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~30質量份，尤佳為1~20質量份。
<聚合起始助劑>
聚合起始助劑係用以促進於聚合起始劑(D)之作用下開始聚合之聚合性化合物(C)之聚合的化合物或增感劑。於本發明之著色硬化性樹脂組合物包含聚合起始助劑之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑，可列舉：胺系聚合起始助劑、烷氧基蒽系聚合起始助劑、9-氧硫系聚合起始助劑及羧酸系聚合起始助劑。
作為胺系聚合起始助劑，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等烷醇胺；4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯等胺基苯甲酸酯；N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮；其中，較佳為4,4'-雙 (二乙基胺基)二苯甲酮等烷基胺基二苯甲酮。其中，較佳為烷基胺基二苯甲酮，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為烷氧基蒽系聚合起始助劑，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽。
作為9-氧硫系聚合起始助劑，可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫及1-氯-4-丙氧基-9-氧硫。
作為羧酸系聚合起始助劑，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸。
於使用聚合起始助劑之情形時，關於其含量，相對於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑之含量處於該範圍內，則存在能夠以更高感度形成著色圖案、彩色濾光片之生產性提高的傾向。
本發明中，亦可包含硫醇化合物作為分子內具有巰基(-SH)之化合物。
作為分子內具有1個巰基之化合物，例如可列舉：2-巰基唑、2-巰基噻唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并唑、2-巰基菸鹼酸、2-巰基吡啶、2-巰基吡啶-3-醇、2-巰基吡啶-N-氧化物、4-胺基-6-羥基-2-巰基嘧啶、4-胺基-6-羥基-2-巰基嘧啶、4-胺基-2-巰基嘧啶、6-胺基-5-亞硝基-2-硫尿嘧啶、4,5-二胺基-6-羥基-2-巰基嘧啶、4,6-二胺基-2-巰基嘧啶、2,4-二胺基-6-巰基嘧啶、4,6-二羥基-2- 巰基嘧啶、4,6-二甲基-2-巰基嘧啶、4-羥基-2-巰基-6-甲基嘧啶、4-羥基-2-巰基-6-丙基嘧啶、2-巰基-4-甲基嘧啶、2-巰基嘧啶、2-硫尿嘧啶、3,4,5,6-四氫嘧啶-2-硫醇、4,5-二苯基咪唑-2-硫醇、2-巰基咪唑、2-巰基-1-甲基咪唑、4-胺基-3-肼基-5-巰基-1,2,4-三唑、3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑、2-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇、4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇、3-巰基-1H-1,2,4-三唑-3-硫醇、2-胺基-5-巰基-1,3,4-噻二唑、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、(呋喃-2-基)甲硫醇、2-巰基-5-噻唑啶酮(thiazolidone)、2-巰基噻唑啉、2-巰基-4(3H)-喹唑啉酮、1-苯基-1H-四唑-5-硫醇、2-喹啉硫醇、2-巰基-5-甲基苯并咪唑、2-巰基-5-硝基苯并咪唑、6-胺基-2-巰基苯并噻唑、5-氯-2-巰基苯并噻唑、6-乙氧基-2-巰基苯并噻唑、6-硝基-2-巰基苯并噻唑、2-巰基萘并咪唑、2-巰基萘并唑、3-巰基-1,2,4-三唑、4-胺基-6-巰基吡唑并[2,4-d]吡啶、2-胺基-6-嘌呤硫醇、6-巰基嘌呤、4-巰基-1H-吡唑并[2,4-d]嘧啶等。
作為分子內具有2個以上之巰基之化合物，可列舉：己二硫醇、癸二硫醇、1,4-雙(甲基硫基)苯、丁二醇雙(3-巰基丙酸酯)、丁二醇雙(3-巰基乙酸酯)、乙二醇雙(3-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基乙酸酯)、丁二醇雙(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基乙酸酯)、三羥基乙基三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、1,4-雙(3-巰基丁基氧基)丁烷等。
作為硫醇化合物，較佳為分子內具有1個巰基之化合物。
關於硫醇化合物之含量，相對於聚合起始劑(D)100質量份，較佳為0.5~20質量份，更佳為1~15質量份。若硫醇化合物之含量處於該範圍內，則存在感度變高、且顯影性變得良好之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)無限定，可將該領域中通常所用之溶劑單獨或以2種以上之組合之形式使用。具體而言，可列舉：酯溶劑(分子內包含-COO-、但不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-、但不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-、但不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH、但不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙 酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮。
該等溶劑可將兩種以上組合使用。
上述溶劑之中，就塗佈性、乾燥性之方面而言，較佳為1atm下之沸點為120℃以上且210℃以下之有機溶劑。其中，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮。
關於溶劑(E)之含量，相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，通常為70~95質量%，較佳為75~92質量%，更佳為75~90質量%。若溶劑(E)之含量處於上述範圍，則塗佈時之平坦性變得良好，又，形成彩色濾光片時色濃度不會不足，因此存在顯示特性變得良好之傾向。
<調平劑>
作為調平劑，可列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑 及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑。該等可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑。具體而言，可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(Dow Corning Toray(股)製造)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司製造)。
作為氟系界面活性劑，可列舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M(股)製造)，MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(股)製造)，Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals(股)製造)，Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)。
作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(股)製造)。
關於調平劑之含量，相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，通常為0.0005質量%以上且0.6質量%以下，較佳為0.001質量%以上且0.5 質量%以下，更佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，進而較佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，尤佳為0.005質量%以上且0.07質量%以下。若調平劑之含量處於上述範圍內，則能夠優化彩色濾光片之平坦性。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及視需要之調平劑、聚合起始助劑及其他成分進行混合而製備。除著色劑(A)以外，亦可進而混合顏料或染料。關於顏料，較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部進行混合，並使用珠磨機等進行分散直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右，而以顏料分散液之狀態使用。此時，視需要可調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。
關於化合物(I)，較佳為預先使之溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。進而，較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器對該溶液進行過濾。
較佳為利用孔徑0.01~10μm左右之過濾器對混合後之著色硬化性樹脂組合物進行過濾。
<彩色濾光片之製造方法>
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係如下方法：於基板塗佈著色硬化性樹脂組合物，加以乾燥而形成著色組合物層，隔著光罩對該著色組合物層進行曝光，使之顯 影。光微影法中，藉由於曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影，可形成作為上述著色組合物層之硬化物的著色塗膜。如此所形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
所製作之彩色濾光片之膜厚可根據目的或用途等而適當調整，通常為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，更佳為0.5~6μm。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面經氧化矽被覆之鈉鈣玻璃等玻璃板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽，於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
藉由光微影法進行之各色像素之形成可於公知或慣用之裝置或條件下進行。例如可以如下方式製作。
首先，於基板上塗佈著色硬化性樹脂組合物，進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，藉此去除溶劑等揮發成分而使之乾燥，從而獲得平滑之著色組合物層。作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法及狹縫+旋轉塗佈法。進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，加熱時間較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。著色組合物層之膜厚無特別限定，只要根據彩色濾光片之目標膜厚而適當選擇即可。
繼而，隔著用以形成目標著色圖案之光罩，對著色組合物層進行曝光。該光罩上之圖案無特別限定，可使用對應於目標用途之圖案。作為曝光所使用之光源，較佳為產生250~450nm之波長之光的光源。亦可例如對未達350nm之光使用截止該波長區域之濾光器進行截止，或者對436nm附近、408nm附近、365nm附近之光使用擷取該等波長區域之帶通濾光器進行選擇性擷取。作為光源之具體例，可列 舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈及鹵素燈。為了能夠對整個曝光面均勻照射平行光線、或使光罩與形成有著色組合物層之基板精確地進行位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。使曝光後之著色組合物層接觸顯影液而進行顯影，藉此於基板上形成著色圖案。藉由顯影，使著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液而將其去除。作為顯影液，較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。鹼性化合物之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%。顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法之任一者。進而，顯影時可使基板傾斜任意角度。顯影後較佳為進行水洗。
較佳為進而對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
形成彩色濾光片層後，例如設置像素或像素電極，除此以外，亦可設置黑矩陣、間隔件、保護層、接觸孔形成層等。
由本發明之著色硬化性樹脂組合物所形成之彩色濾光片可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用之彩色濾光片。
[實施例]
其次，列舉實施例而更具體地說明本發明。例中之「%」及「份」只要無特別說明則指質量%及質量份。
以下之合成例中，化合物之結構係藉由NMR(JMM-ECA-500；日本電子(股)製造)或質譜分析(LC；Agilent製造之1200型，MASS；Agilent製造之LC/MSD6130型)進行確認。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC法，於以下條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(Tosoh(股)製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃
流速：1.0mL/min
分析試樣之固形物成分濃度：0.001~0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股)製造)
將上述所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量與數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分子量分佈。
實施例1
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸4.98份與甲醇28.1份進行混合。對所獲得之混合物一面攪拌一面於10℃以下緩慢添加3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽8.18份。將所獲得之混合物於10℃以下攪拌7小時、於室溫下攪拌24小時、於60℃下攪拌24小時。使所獲得之反應混合物冷卻至室溫後，藉由過濾而提取所析出之結晶。將所提取之結晶利用甲醇洗淨，於60℃下進行減壓乾燥，而獲得式(pt1)所表示之化合物6.77份。
<式(pt1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI(Electrospray Ionization，電噴霧電 離)+：m/z=[M+H]+473
準確質量(Exact Mass)：472
將2,4-二甲基苯胺15.2份、三乙基胺12.7份及N,N-二甲基甲醯胺47.3份加以混合，於50℃下進行攪拌。一面將該混合物之溫度保持於50~60℃，一面添加8-溴-1-辛烯24.9份，其後，於60℃下攪拌65小時。將該混合物靜置冷卻至室溫後，添加水500份與甲苯300份而分離甲苯層。利用飽和氯化鈉水溶液500份清洗甲苯層3次後，利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(pt2-1)所表示之化合物4.33份。
<式(pt2-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+232
Exact Mass：231
於氮氣環境下，將式(pt2-1)所表示之化合物10.9份、3-溴苯甲醚8.81份、乙酸鈀(II)0.318份、第三丁醇鉀7.94份、2,8,9-三異丙基-2,5,8,9-四氮雜-1-磷雜二環[3.3.3]十一烷(1.0M甲苯溶液)0.806份及甲苯123份進行混合，於100℃下攪拌6小時。將所獲得之混合物靜置冷卻至室溫後，添加至水250份中。對所獲得之混合物進行過濾後，分離甲苯層。將甲苯層利用飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨，並利用硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑，藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(pt3-1)所表示之化合物1.26份。
[化46]
<式(pt3-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+338
Exact Mass：337
於氮氣環境下，將式(pt3-1)所表示之化合物1.26份與二氯甲烷15.0份進行混合。一面將該混合液保持於15~23℃，一面以與式(pt3-1)所表示之化合物成為等莫耳數之量添加三溴化硼(1.0M二氯甲烷溶液)。其後，於室溫下攪拌該混合液8小時。將所獲得之混合物添加至冰水25.0份中，分離二氯甲烷層。將二氯甲烷層利用水25.0份洗浄，並利用硫酸鎂加以乾燥後，進行過濾。對所獲得之濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(pt4-1)所表示之化合物0.983份。
<式(pt4-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+324
Exact Mass：323
將式(pt4-1)所表示之化合物4.10份與N,N-二甲基甲醯胺9.44份進行混合。使用冰水浴將該混合物冷卻至10℃以下。一面攪拌該混合物，一面歷時35分鐘滴加磷醯氯3.83份。撤除冰水浴，使該混合物升溫至室溫。繼而，將該混合物於65~70℃下攪拌1小時。將該混合物 靜置冷卻至室溫後，添加至甲苯69.4份與水40.0份之混合物中。一面攪拌該混合物，一面添加48%氫氧化鈉水溶液7.60份。將該混合物加以靜置，提取甲苯溶液層。利用水38.0份清洗該甲苯溶液。利用飽和氯化鈉水溶液51.6份清洗該甲苯溶液。利用硫酸鎂0.600份使該甲苯溶液乾燥後，進行過濾。於該濾液中添加活性白土2.50份後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製該殘渣，而獲得式(pt5-1)所表示之化合物1.52份。
<式(pt5-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+352
Exact Mass：351
向具備Dean-Stark分水器之反應燒瓶內添加式(pt5-1)所表示之化合物1.50份、式(pt1)所表示之化合物1.00份、哌啶0.0400份及甲苯10.4份。將該混合物於100~110℃下攪拌7小時。將該混合物靜置冷卻至室溫。於該混合物中添加甲醇9.50份，攪拌30分鐘。藉由過濾而獲得析出物。利用甲苯2.60份與甲醇4.75份之混合物清洗該析出物。繼而，利用甲醇7.13份清洗該析出物。使該析出物乾燥。於該析出物中添加N,N-二甲基甲醯胺8.97份。將所獲得之溶液滴至水28.5份中。於該混合物中添加氯化鈉2.85份。藉由過濾而獲得析出物。利用水9.00份清洗該析出物。繼而，利用甲醇7.13份清洗該析出物。使該析出物乾燥，而獲得式(I-34)所表示之化合物1.81份。
[化49]
<式(I-34)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+1047
Exact Mass：1046
實施例2
實施例1中，將8-溴-1-辛烯替換成烯丙基溴，除此以外，以與實施例1相同之方式實施，而獲得式(pt2-2)、式(pt3-2)及式(pt4-2)所表示之化合物。
<各化合物之鑑定>
式(pt2-2)所表示之化合物
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+162
Exact Mass：161
式(pt3-2)所表示之化合物
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+268
Exact Mass：267
式(pt4-2)所表示之化合物
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+254
Exact Mass：253
將式(pt4-2)所表示之化合物35.4份與N,N-二甲基甲醯胺85.9份進行混合。使用冰水浴將該混合物冷卻至10℃以下。一面攪拌該混合物，一面歷時1小時滴加磷醯氯42.9份。撤除冰水浴，使該混合物升溫至室溫。繼而，將該混合物於60℃下攪拌1小時。將該混合物靜置冷卻至室溫後，添加至水500份與甲苯243份之混合物中。於該混合物中添加48%氫氧化鈉水溶液84.0份。將該混合物加以靜置，提取甲苯溶液層。將該甲苯溶液利用水500份清洗2次、利用飽和碳酸氫鈉水溶液552份清洗1次、利用飽和氯化鈉水溶液680份清洗1次。利用硫酸鎂7.00份使該甲苯溶液乾燥後，進行過濾。於該濾液中添加活性白土70.0份後，進行過濾。對該濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑，藉此獲得式(pt5-2)所表示之化合物34.9份。
<式(pt5-2)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+282
Exact Mass：281
向具備Dean-Stark分水器之反應燒瓶內添加式(pt5-2)所表示之化合物34.4份、式(pt1)所表示之化合物27.8份、哌啶1.00份及甲苯97.0份。將該混合物於100~110℃下攪拌24小時。將該混合物靜置冷卻至室溫後，使用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。於所獲得之殘渣中添加甲醇 88.7份，攪拌一整夜。藉由過濾而獲得析出物。使該析出物乾燥。藉由管柱層析法精製該析出物，而獲得式(I-6)所表示之化合物22.2份。
<式(I-6)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+907
Exact Mass：906
實施例3
於間苯二酚138份中添加2-乙基己基胺64.5份，對該混合物於150℃~155℃下一面將所生成之水去除一面攪拌18小時。靜置冷卻後，於反應混合物中添加甲苯250份，利用溫水500份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並攪拌後，進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑，而獲得包含式(pt4-3-1)所表示之化合物作為主成分之殘渣113份。
<式(pt4-3-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+222
Exact Mass：221
將式(pt4-3-1)所表示之化合物10.1份與水5.22份加以混合，於80 ℃下進行攪拌。繼而，一面添加3-碘基-1-丙烯(東京化成工業(股)製造)7.60份，一面於80℃下攪拌3小時後，添加48%氫氧化鈉水溶液1.83份。一面使該混合物進行回流一面攪拌24小時。靜置冷卻後，使用10%氫氧化鈉水溶液將反應混合物之pH值調整為5，添加甲苯200份並攪拌，萃取甲苯層。將甲苯萃取液利用水600份清洗2次，添加無水硫酸鎂30.0份並攪拌後，進行過濾。蒸餾去除濾液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法精製該殘渣，而獲得包含式(pt4-3-2)所表示之化合物作為主成分之殘渣1.33份。
<式(pt4-3-2)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+262
Exact Mass：261
實施例1中，將式(pt4-1)所表示之化合物替換成式(pt4-3-2)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式實施，而獲得式(pt5-3)及式(I-2)所表示之化合物。
<各化合物之鑑定>
式(pt5-3)所表示之化合物
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+290
Exact Mass：289
式(I-2)所表示之化合物
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+923
Exact Mass：922
實施例4
將3-胺基苯酚218.0份、碳酸氫鈉352.8份及N,N-二甲基甲醯胺1510份進行混合。一面攪拌所獲得之混合物，一面於50℃~55℃下歷時5小時滴加烯丙基溴532.4份。將所獲得之混合物於50℃~55℃下攪拌20小時。靜置冷卻後，於該混合物中添加水6000份與甲苯3468份並攪拌。將該混合物加以靜置，提取甲苯溶液層。將所獲得之甲苯溶液利用飽和碳酸氫鈉水溶液6618份清洗2次，添加無水硫酸鎂100份並攪拌後，進行過濾。於所獲得之濾液中添加活性白土500份並攪拌後，進行過濾。對所獲得之溶液蒸餾去除溶劑，而獲得包含式(pt4-4)所表示之化合物之混合物362.1份。
<式(pt4-4)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+190
Exact Mass：189
將所獲得之包含式(pt4-4)所表示之化合物之化合物353.3份與N,N-二甲基甲醯胺1068份進行混合，冷卻至10℃以下。一面於2℃~9 ℃下攪拌所獲得之混合物，一面歷時3小時滴加磷醯氯533.6份。使所獲得之混合物之溫度成為室溫後，於60℃下攪拌16小時。將所獲得之混合物靜置冷卻，添加至冰5046份與甲苯3017份之混合物中。一面攪拌所獲得之混合物，一面添加48%氫氧化鈉水溶液1505份，加以靜置，提取甲苯溶液層。將所獲得之甲苯溶液利用飽和碳酸氫鈉水溶液5758份清洗2次，添加無水硫酸鎂87份並攪拌後，進行過濾。於所獲得之溶液中添加活性白土435份並攪拌後，進行過濾，而獲得溶液(1)與殘渣。於所獲得之殘渣中添加甲苯3017份，進行過濾，而獲得溶液(2)。將溶液(1)與溶液(2)加以合併，蒸餾去除溶劑，藉此獲得殘渣。於該殘渣中添加甲醇413份，蒸餾去除溶劑，而獲得包含式(pt5-4)所表示之化合物之混合物279.0份。
<式(pt5-4)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+218
Exact Mass：217
向具備Dean-Stark分水器之反應燒瓶內添加式(pt1)所表示之化合物133.4份、包含式(pt5-4)所表示之化合物之混合物134.6份、哌啶5.52份及甲苯1014份並加以混合。將所獲得之混合物於102℃~104℃下攪拌9小時。將該混合物於100℃下攪拌12小時。將所獲得之混合物靜置冷卻後，進行過濾，而獲得殘渣。利用甲苯451份、繼而利用甲醇412份清洗所獲得之殘渣，於120℃下乾燥。將所獲得之殘渣添加至N,N-二甲基甲醯胺1888份中，加熱至110℃而獲得溶液。將所獲得之 溶液於10℃以下攪拌1小時，而獲得混合物。對所獲得之混合物進行過濾，利用N,N-二甲基甲醯胺472份、繼而利用甲醇396份清洗殘渣。將該殘渣於120℃下乾燥。於所獲得之殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺1529份，加熱至110℃而獲得溶液。將所獲得之溶液冷卻至室溫，進行過濾而獲得殘渣。利用N,N-二甲基甲醯胺472份、繼而利用甲醇396份清洗所獲得之殘渣，於120℃下乾燥，而獲得式(I-1)所表示之化合物143.6份。
<式(I-1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+779
Exact Mass：778
實施例5
將3-胺基苯酚18.0份、碳酸氫鈉38.2份及N,N-二甲基甲醯胺113份進行混合。一面於70℃~75℃下攪拌所獲得之混合物，一面歷時1小時添加4-溴-1-丁烯49.8份。將所獲得之混合物於70℃~75℃下攪拌24小時。將所獲得之混合物於90℃下攪拌20小時。將所獲得之混合物靜置冷卻後，添加水495份與甲苯82.4份，進行攪拌，加以靜置，而獲得甲苯溶液層。將所獲得之甲苯溶液利用飽和碳酸氫鈉水溶液546份清洗2次，添加無水硫酸鎂8.25份並攪拌後，進行過濾。於所獲得之濾液中添加活性白土41.2份並攪拌後，進行過濾。對所獲得之濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑，藉此獲得包含式(pt4-5)所表示之化合物之混合物32.3份。
<式(pt4-5)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+218
Exact Mass：217
將所獲得之包含式(pt4-5)所表示之化合物之混合物32.2份與N,N-二甲基甲醯胺95.3份進行混合。一面於-5℃~4℃下攪拌所獲得之混合物，一面歷時1小時添加磷醯氯49.7份。使所獲得之混合物成為室溫後，於60℃下攪拌18小時。將所獲得之混合物靜置冷卻後，添加至冰402份與甲苯351份之混合物中。一面攪拌所獲得之混合物，一面緩慢添加48%氫氧化鈉水溶液而進行中和，加以靜置後，提取甲苯溶液層。對所獲得之甲苯溶液利用飽和碳酸氫鈉水溶液447份清洗2次，添加無水硫酸鎂6.75份並攪拌後，進行過濾。於所獲得之濾液中添加活性白土33.8份，攪拌30分鐘，進行過濾，而獲得濾液(3)與殘渣。於所獲得之殘渣中添加甲苯117份，進行過濾，而獲得濾液(4)。將濾液(3)與濾液(4)加以合併，蒸餾去除溶劑。於所獲得之殘渣中添加甲醇238份。對所獲得之混合物蒸餾去除溶劑，而獲得包含式(pt5-5)所表示之化合物之混合物26.6份。
<式(pt5-5)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+246
Exact Mass：245
向具備Dean-Stark分水器之反應燒瓶內添加式(pt1)所表示之化合物22.3份、包含式(pt5-5)所表示之化合物之混合物26.0份、哌啶0.920份及甲苯169份並加以混合。將所獲得之混合物於105℃~110℃下攪拌1.5小時。於所獲得之混合物中添加甲苯130份，於100℃下攪拌21小時。將所獲得之混合物靜置冷卻後，進行過濾。利用甲苯151份、繼而利用甲醇138份清洗所獲得之殘渣。將所獲得之殘渣於120℃下乾燥。
將所獲得之殘渣添加至N,N-二甲基甲醯胺217份中，於100℃下攪拌，而獲得溶液。將所獲得之溶液冷卻至室溫，進行過濾。利用N,N-二甲基甲醯胺94.4份、繼而利用甲醇79.2份清洗所獲得之殘渣，於120℃下乾燥。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(I-8)所表示之化合物25.0份。
<式(I-8)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+835
Exact Mass：834
合成例1
向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之1L之燒瓶內通入適量氮氣而置換成氮氣環境，添加丙二醇單甲醚乙酸酯371份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，歷時4小時滴加丙烯酸54份、丙烯酸{3,4-環 氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8或/及9-基}酯之混合物225份、乙烯基甲苯(異構物混合物)81份、丙二醇單甲醚乙酸酯80份之混合溶液。另一方面，歷時5小時滴加使聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯160份所獲得之溶液。起始劑溶液之滴加結束後，於同溫度下保持4小時後，冷卻至室溫，而獲得B型黏度(23℃)246mPa‧s、固形物成分37.5%、溶液酸值43mg-KOH/g之共聚物(樹脂B1)之溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量Mw為10600，分子量分佈為2.01。
合成例2
向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣而成為氮氣環境後，添加丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴液泵歷時約5小時向該燒瓶內滴加使甲基丙烯酸19份、丙烯酸{3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基}酯與丙烯酸{3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基}酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份所獲得之溶液。另一方面，使用另一滴液泵歷時約5小時向燒瓶內滴加使聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份所獲得之溶液。聚合起始劑之滴加結束後，於同溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，而獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B2)之溶液。所獲得之樹脂B2之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mgKOH/g。
[化62]
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例6
將如下成分加以混合，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
著色劑(A)：式(I-6)所表示之化合物 30.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 80.5份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 65.9份；聚合起始劑(D)：下述式所表示之化合物(藉由日本專利特開2011-132215號公報中記載之方法而製造) 14.6份；
聚合起始劑(D)：下述式所表示之化合物之混合物(CHEMCURE-TCDM；Chembridge公司製造；聯咪唑化合物) 5.86份；
溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 470份； 溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 330份；調平劑：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造) 0.140份；以及其他成分：2-巰基苯并噻唑(Soxinol M；住友化學(股)製造；下述式所表示之化合物) 2.93份。
實施例7
實施例6中，將式(I-6)所表示之化合物替換成式(I-34)所表示之化合物，除此以外，以與實施例6相同之方式實施，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
比較例1
將如下成分加以混合，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
著色劑(A)：香豆素6 30.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 80.5份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 65.9份；聚合起始劑(D)：下述式所表示之化合物(藉由日本專利特開2011-132215號公報中記載之方法而製造) 14.6份；
聚合起始劑(D)：下述式所表示之化合物之混合物(CHEMCURE-TCDM；Chembridge公司製造；聯咪唑化合物) 5.86份；
溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 788份；溶劑(E)：4-羥基-4-甲基-2-戊酮 12.0份；調平劑：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造) 0.140份；以及其他成分：2-巰基苯并噻唑(Soxinol M；住友化學(股)製造；下述式所表示之化合物) 2.93份。
[膜厚測定]
膜厚係使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)進行測定。
比較例2
[著色塗佈膜之製作與於NMP中之浸漬評價]
於2英吋見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製造)上，藉由旋轉塗佈法塗佈比較例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤而形成著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，於大氣環境下，以150mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。繼而，於230℃下進行30分鐘之後烘烤，藉此獲得著色塗佈膜。測定該著色塗佈膜之膜厚。將該著色塗佈膜於23℃之NMP中浸漬5分鐘。對該著色塗佈膜於NMP中浸漬前後之色差(△Eab*)，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)進行測 定。色差(△Eab*)越大，則表示著色劑自著色塗佈膜向NMP之中溶出量越多。
實施例8
比較例2中，將比較例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物替換成實施例6中獲得之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與比較例2相同之方式實施，而獲得著色塗佈膜，並同樣地浸漬於NMP中，測定浸漬前後之色差(△Eab*)。將結果示於表17。
實施例9
比較例2中，將比較例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物替換成實施例7中獲得之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與比較例2相同之方式實施，而獲得著色塗佈膜，並同樣地浸漬於NMP中，測定浸漬前後之色差(△Eab*)。將結果示於表17。
表17之結果顯示本發明之化合物自著色塗佈膜向NMP之中溶出量較少。
實施例10
將如下成分加以混合，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
將著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 27份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：樹脂B2(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份進行混合，使用珠磨機使顏料充分地分散而成之顏料分散液； 著色劑(A)：式(I-6)所表示之化合物 3.0份；樹脂(B)：樹脂B2(固形物成分換算) 40份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造) 49份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 9.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份；以及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造) 0.15份。
實施例11~實施例18
實施例10中，將C.I.顏料綠7替換成表18所示之顏料，並將式(I-6)所表示之化合物替換成表18所示之化合物，除此以外，以與實施例10相同之方式實施，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例19
[著色圖案之製作]
於2英吋見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製造)上，藉由旋轉塗佈法塗佈實施例10中獲得之著色硬化性樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，於大氣環境下，以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，作為光罩，使用形成有100μm之線與間隙圖案者。將曝光後之著色組合物層於包含非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中於25℃下浸漬70秒而進行顯影，加以水洗。對該著色塗佈膜於230℃下進行30分鐘之後烘烤，藉此獲得著色圖案。
實施例20~實施例27
實施例19中，將實施例10中獲得之著色硬化性樹脂組合物替換成表19所示之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與實施例19相同之方式實施，而獲得著色圖案。
實施例28
將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷10.0份與甲醇51.0份進行混合，一面攪拌一面於5℃以下添加3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽18.2份。其後，將反應混合物於10℃以下攪拌13小時、於室溫下攪拌24小時、於60℃下攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。對該反應混合物利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(pt1-b)所表示之化合物6.46份。
<式(pt1-b))所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+451
Exact Mass：450
向具備Dean-Stark分水器之反應燒瓶內添加式(pt5-1)所表示之化合物43.0份、式(pt1-b)所表示之化合物26.5份、哌啶1.00份及甲苯97.0份。將該混合物於100~110℃下攪拌24小時。將該混合物靜置冷卻至室溫後，使用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(I-90)所表示之化合物3.29份。
<式(I-90)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+1026
Exact Mass：1025
實施例29
實施例28中，將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-2)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-62)所表示之化合物。
<式(I-62)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+885
Exact Mass：884
實施例30
實施例28中，將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-3)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-58)所表示之化合物。
<式(I-58)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+901
Exact Mass：900
實施例31
實施例28中，將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-4)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-57)所表示之化合物。
<式(I-57)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+757
Exact Mass：756
實施例32
實施例28中，將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-5)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-64)所表示之化合物。
<式(I-64)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+813
Exact Mass：812
實施例33
將9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀5.02份與甲醇30.0份進行混合，一面攪拌一面於5℃以下添加3-乙氧基-3-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽6.10份。其後，將反應混合物於10℃以下攪拌14小時、於室溫下攪拌24小時、於60℃下攪拌24小時。將上述反應混合物冷卻至室溫。對該反應混合物利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣，而獲得式(pt1-c)所表示之化合物2.33份。
<式(pt1-c)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+573
Exact Mass：572
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-c)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-146)所表示之化合物。
<式(I-146)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+1148
Exact Mass：1147
實施例34
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-c)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-2)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-118)所表示之化合物。
<式(I-118)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+1007
Exact Mass：1006
實施例35
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-c)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-3)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-114)所表示之化合物。
<式(I-114)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+1024
Exact Mass：1022
實施例36
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-c)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-4)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-113)所表示之化合物。
<式(I-113)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+879
Exact Mass：878
實施例37
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-c)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-5)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-120)所表示之化合物。
<式(I-120)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+935
Exact Mass：934
實施例38
實施例28中，將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷替換成雙(3-胺基-4-羥基苯基)甲烷，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(pt1-d)所表示之化合物。
將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-d)所表示之化合物，除 此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-202)所表示之化合物。
實施例39
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-d)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-2)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-174)所表示之化合物。
實施例40
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-d)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-3)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-170)所表示之化合物。
實施例41
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-d)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-4)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-169)所表示之化合物。
實施例42
實施例28中，將式(pt1-b)所表示之化合物替換成式(pt1-d)所表示之化合物，並將式(pt5-1)所表示之化合物替換成式(pt5-5)所表示之化合物，除此以外，以與實施例28相同之方式實施，而獲得式(I-176)所表示之化合物。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例43~實施例49
實施例6中，將式(I-6)所表示之化合物替換成表20所示之化合物，除此以外，以與實施例6相同之方式實施，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例50~實施例55
比較例1中，將香豆素6替換成表21所示之化合物，除此以外，以與比較例1相同之方式實施，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
[著色塗佈膜之製作與於NMP中之浸漬評價]
實施例56~實施例68
比較例2中，將比較例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物替換成表22所示之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與比較例2相同之 方式實施，而獲得著色塗佈膜，並同樣地浸漬於NMP中，測定浸漬前後之色差(△Eab*)。將結果示於表22。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例69~實施例87
實施例10中，將C.I.顏料綠7替換成表23所示之顏料，並將式(I-6)所表示之化合物替換成表23所示之化合物，除此以外，以與實施例10相同之方式實施，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
[著色圖案之製作]
實施例88~實施例106
實施例19中，將實施例10中獲得之著色硬化性樹脂組合物替換成表24所示之著色硬化性樹脂組合物，除此以外，以與實施例19相同之方式實施，而獲得著色圖案。
得知本發明之化合物可用作能夠形成著色劑自著色塗佈膜向NMP之中溶出量較少之彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物之材料。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供形成著色劑自著色塗佈膜向之NMP之溶出量較少之彩色濾光片的著色硬化性樹脂組合物。因此，由該著色硬化性樹脂組合物所形成之彩色濾光片適用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (11)

  1. 一種化合物，其係以式(I)表示， (式中，L表示碳數1~20之2價烴基或磺醯基；X表示氧原子或硫原子；R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R9各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R9所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
  2. 如請求項1之化合物，其中R1為可具有取代基之碳數2~16之烯基或可具有取代基之碳數3~16之環烯基。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中R1為可具有取代基之碳數2~10之烯基或可具有取代基之碳數3~10之環烯基。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R2為碳數2~10之烯基、碳數3~10之烷基、碳數3~10之環烯基或碳數6~15之芳基。
  5. 一種著色劑，其包含如請求項1至4中任一項之化合物。
  6. 如請求項5之著色劑，其進而包含顏料。
  7. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如請求項5或6之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
  8. 一種彩色濾光片，其係由如請求項7之著色硬化性樹脂組合物而形成。
  9. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項8之彩色濾光片。
  10. 一種化合物，其係以式(II)表示， (式中，R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R5各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R5所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯 基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
  11. 一種化合物，其係以式(III)表示， (式中，R1表示可具有取代基之碳數2~20之烯基或可具有取代基之碳數3~20之環烯基，構成該烯基或環烯基之-CH2-可被取代為氧原子、-N(R10)-或羰基；R2表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；R3~R5各自獨立表示氫原子、碳數1~20之1價烴基、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R2~R5所表示之上述烴基中，-CH2-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R11)-、磺醯基或羰基，氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基、甲醯基或胺基；R10及R11各自獨立表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，於分別存在複數個R10及R11之情形時，其等可相同亦可不同；M表示氫原子或鹼金屬原子)。
TW104143238A 2014-12-26 2015-12-22 化合物、著色劑、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置 TWI694997B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-266613 2014-12-26
JP2014266613A JP6480728B2 (ja) 2014-12-26 2014-12-26 化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201629052A true TW201629052A (zh) 2016-08-16
TWI694997B TWI694997B (zh) 2020-06-01

Family

ID=56296022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104143238A TWI694997B (zh) 2014-12-26 2015-12-22 化合物、著色劑、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6480728B2 (zh)
KR (1) KR102407625B1 (zh)
CN (1) CN105732604B (zh)
TW (1) TWI694997B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI841599B (zh) * 2018-09-18 2024-05-11 日商富士軟片股份有限公司 組成物、膜、濾光器、固體攝像元件、紅外線感測器、濾光器的製造方法、相機模組、化合物及分散組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102692902B1 (ko) * 2016-08-31 2024-08-08 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI761260B (zh) * 2016-09-02 2022-04-11 日商住友化學股份有限公司 著色組成物及化合物
WO2019142955A1 (ko) * 2018-01-19 2019-07-25 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2469682A (en) * 1947-11-28 1949-05-10 Eastman Kodak Co Monoazo dye compounds containing a butadiene-1, 3 grouping
JP2866108B2 (ja) * 1989-07-25 1999-03-08 三井化学株式会社 安息香酸誘導体の製造方法
JPH03160459A (ja) * 1989-11-20 1991-07-10 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
US5652317A (en) * 1996-08-16 1997-07-29 Hoechst Celanese Corporation Antireflective coatings for photoresist compositions
JP2006154740A (ja) 2004-07-14 2006-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物、パターン形成材料、感光性積層体、並びにパターン形成装置及びパターン形成方法
KR101127095B1 (ko) * 2009-12-11 2012-03-22 고려대학교 산학협력단 쿠마린 유도체 및 이를 포함하는 고효율 염료감응 태양전지용 염료
TWI554509B (zh) * 2011-12-26 2016-10-21 住友化學股份有限公司 染料用化合物
EP2804852A2 (en) * 2012-01-20 2014-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Therapeutic compounds
JP2013173726A (ja) * 2012-01-24 2013-09-05 Harima Chemicals Inc クマリン誘導体
TWI570190B (zh) * 2012-02-13 2017-02-11 住友化學股份有限公司 著色硬化性樹脂組合物
JP6155076B2 (ja) * 2012-04-10 2017-06-28 住友化学株式会社 着色剤分散液
CN102816452B (zh) * 2012-07-10 2015-01-07 浙江龙盛集团股份有限公司 一种苯并噻唑类染料单体化合物及分散染料
KR102041384B1 (ko) * 2012-07-31 2019-11-07 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물
US10138256B2 (en) * 2013-03-15 2018-11-27 Celgene Car Llc MK2 inhibitors and uses thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI841599B (zh) * 2018-09-18 2024-05-11 日商富士軟片股份有限公司 組成物、膜、濾光器、固體攝像元件、紅外線感測器、濾光器的製造方法、相機模組、化合物及分散組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016124970A (ja) 2016-07-11
KR20160079692A (ko) 2016-07-06
KR102407625B1 (ko) 2022-06-10
JP6480728B2 (ja) 2019-03-13
CN105732604B (zh) 2020-12-29
CN105732604A (zh) 2016-07-06
TWI694997B (zh) 2020-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI554509B (zh) 染料用化合物
TWI588142B (zh) 著色硬化性樹脂組合物
TWI544035B (zh) 著色硬化性樹脂組合物
TWI664243B (zh) Colored curable resin composition
TWI550347B (zh) 著色感光性樹脂組合物
TWI621667B (zh) 著色硬化性樹脂組合物
TWI570190B (zh) 著色硬化性樹脂組合物
TW201131294A (en) Colored photosensitive resin composition
TW201623482A (zh) 著色硬化性樹脂組合物
TW201542703A (zh) 著色硬化性樹脂組成物
TWI694997B (zh) 化合物、著色劑、著色硬化性樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置
TWI617886B (zh) 著色光敏性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
JP6672725B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
TWI670268B (zh) 化合物
TW201815983A (zh) 著色組成物
TW201615638A (zh) 化合物及含有該化合物之著色硬化性樹脂組合物
JP6015151B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
JP2020083982A (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置及び化合物
JPWO2020170944A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
TW201815788A (zh) 作為著色劑為有用之化合物