JPH03160459A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の分野〕
本発明は電子写真感光体に係わるものであり,更に詳し
くは良好な感度を示すとともに耐環境性に優れ,しかも
耐久性にも優れた電子写真感光体に関する. 〔従来の技術〕 従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある.しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度,熱安定性,耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない.例えば、セレンは熱,汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又,IB造コスト,耐衝撃性、
毒性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
くは良好な感度を示すとともに耐環境性に優れ,しかも
耐久性にも優れた電子写真感光体に関する. 〔従来の技術〕 従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある.しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度,熱安定性,耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない.例えば、セレンは熱,汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又,IB造コスト,耐衝撃性、
毒性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。
硫化カドミウムを用いた感光体は#I湿性、耐久性に劣
り、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐
久性に劣るという欠点をもつ。
り、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐
久性に劣るという欠点をもつ。
これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、或膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニル力ルバゾールと2.4.7− トリ
ニトロー9−フルオレノンを含有した感光体,特公昭4
13−25658号公報記載のポリビニル力ルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感した感光体,又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら.
これらの感光体は感度,耐久性の面で十分なものではな
い。
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、或膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭50−10496号公
報記載のポリビニル力ルバゾールと2.4.7− トリ
ニトロー9−フルオレノンを含有した感光体,特公昭4
13−25658号公報記載のポリビニル力ルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感した感光体,又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら.
これらの感光体は感度,耐久性の面で十分なものではな
い。
そこで近年では,電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンプルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載,電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352等記載のものが知られ
ている。
能分離型の感光体が提案され、特公昭55−42380
号記載のクロルダイアンプルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭53−133445号公報記載、特開昭
54−21728号公報記載、特開昭54−22834
号公報記載,電荷輸送物質としては特開昭58−198
043特開昭58−199352等記載のものが知られ
ている。
しかしながら,これら機能分離型感光体においても特に
耐久性においては満足できるものではなく、近年,増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で,帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち,帯電性が低下した場合,複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし,反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚れを発生する等の画像品質
の低下をひきおこす.これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている.しかしながら中間層は,帯電性を安定させる
ために,バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合,帯
電性は向上するものの,光感度が低下し,残留電位が上
昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しないよ
うな比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、Jf?1安
定性が不十分となる。
耐久性においては満足できるものではなく、近年,増々
耐久性に対する要求が高まってくる中で,帯電安定性を
確保することが無視できない問題となっている。すなわ
ち,帯電性が低下した場合,複写機ではコピーの画像濃
度低下をひきおこし,反転現像方式を用いているレーザ
ープリンターの場合は地肌汚れを発生する等の画像品質
の低下をひきおこす.これらの問題を解決するために、
導電性基板と感光層との間に中間層を設ける事が提案さ
れている.しかしながら中間層は,帯電性を安定させる
ために,バリアー性の高い高抵抗材料を用いた場合,帯
電性は向上するものの,光感度が低下し,残留電位が上
昇するという欠点がある。また残留電位が上昇しないよ
うな比較的抵抗の低い材料を用いた場合は、Jf?1安
定性が不十分となる。
一方、電荷発生層は基本的に電荷発生物質である有機顔
料と結着剤であるバインダーから構成される。このよう
なバインダーの例としてはポリビニルブチラール(特開
昭58−105154号),脂肪酸セルロースエステル
(特開昭58−166353号). Tgが70℃以下
で酸価数10〜40のアクリル樹脂(特開昭58−19
2040号)、Tgが70℃以下の樹脂とTgが75℃
以上の樹脂を混合したもの(特開昭58−193549
号)、電荷発生物質一樹脂一溶剤の系に相溶性のより低
い樹脂一溶剤系を加えて再分散したもの(特開昭56−
12646号),ポリビニルピロリドン(特開昭56−
113140号)、ポリビニルホルマール(特開昭61
−235844号)等の樹脂を用いたものが挙げられる
.しかしながら、従来の電荷発生層のバインダーに対す
る見方は電荷発生物質の結着剤であって、分散性,分散
安定性及び他の層との接着性をもたせるといったものか
はとんでである。そのため,従来の機能分離型電子写真
感光体は、残留電位、電位変動などの電位特性の面で十
分なものではない。
料と結着剤であるバインダーから構成される。このよう
なバインダーの例としてはポリビニルブチラール(特開
昭58−105154号),脂肪酸セルロースエステル
(特開昭58−166353号). Tgが70℃以下
で酸価数10〜40のアクリル樹脂(特開昭58−19
2040号)、Tgが70℃以下の樹脂とTgが75℃
以上の樹脂を混合したもの(特開昭58−193549
号)、電荷発生物質一樹脂一溶剤の系に相溶性のより低
い樹脂一溶剤系を加えて再分散したもの(特開昭56−
12646号),ポリビニルピロリドン(特開昭56−
113140号)、ポリビニルホルマール(特開昭61
−235844号)等の樹脂を用いたものが挙げられる
.しかしながら、従来の電荷発生層のバインダーに対す
る見方は電荷発生物質の結着剤であって、分散性,分散
安定性及び他の層との接着性をもたせるといったものか
はとんでである。そのため,従来の機能分離型電子写真
感光体は、残留電位、電位変動などの電位特性の面で十
分なものではない。
本発明は上記従来技術の実情に鑑みてなされたものであ
って,その目的は,良好な感度を示すとともに初期及び
被労後も優れた帯電特性を有し、かつ耐久性の高い電子
写真用感光体を提供することにある。
って,その目的は,良好な感度を示すとともに初期及び
被労後も優れた帯電特性を有し、かつ耐久性の高い電子
写真用感光体を提供することにある。
さらに,本発明の他の目的は半導体レーザープリンター
用感光体を提供するとともに,また製造も容易な機能分
離型感光体を提供することにある。
用感光体を提供するとともに,また製造も容易な機能分
離型感光体を提供することにある。
本発明によれば、導電性支持体上に少なくとも電荷発生
層及び電荷輸送層を積層してなる機能分離型電子写真感
光体において、電荷発生層中に結着剤として下記一般式
(1)で示される単量体を重合して得られるホモ重合体
又は共重合体を含有させたことを特徴とする電子写真用
感光体が提供される. ?式中. R,.R,,R■lR41RslR&及びR
7は以下のものを表わす。
層及び電荷輸送層を積層してなる機能分離型電子写真感
光体において、電荷発生層中に結着剤として下記一般式
(1)で示される単量体を重合して得られるホモ重合体
又は共重合体を含有させたことを特徴とする電子写真用
感光体が提供される. ?式中. R,.R,,R■lR41RslR&及びR
7は以下のものを表わす。
R1:水素又はメチル基
R2:水素,アルキル基、ヒドロキアルキル基、置換も
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基 R, ,R4,R, ,R, ,R, :水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロ
ソ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ力ルボニ
ル基,アシル基,スルホニル基、アミノ基、置換アミノ
基、ハロゲン又はトリフロロメチル基) 本発明の電子写真感光体は,t4荷発生層中に結着剤と
して前記ホモ重合体又は共重合体を含有させたことから
繰り返し使用による帯電性の低下が抑制され,高寿命,
高信頼性,かつ高感度なものである。
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基 R, ,R4,R, ,R, ,R, :水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロ
ソ基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシ力ルボニ
ル基,アシル基,スルホニル基、アミノ基、置換アミノ
基、ハロゲン又はトリフロロメチル基) 本発明の電子写真感光体は,t4荷発生層中に結着剤と
して前記ホモ重合体又は共重合体を含有させたことから
繰り返し使用による帯電性の低下が抑制され,高寿命,
高信頼性,かつ高感度なものである。
このようなホモ重合体もしくは共重合体は、たとえば前
記一般式(1)で示される単量体の少なくとも1種をア
ゾビスイソブチロニトリルのような重合開始剤の存在下
,メチルエチルヶトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン系,酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系、ジオキサン,テトラヒド口フランな
どの工一テル系,メチルセルソルブ,エチルセルソルブ
などのセルソルブ系、メタノール、エタノールなどのア
ルコール系、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチ
ルスルホキシド(DMSO).メチルピロリドンなどの
アミド系溶媒中で重合反応させることによって製造する
ことができる。
記一般式(1)で示される単量体の少なくとも1種をア
ゾビスイソブチロニトリルのような重合開始剤の存在下
,メチルエチルヶトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン系,酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル系、ジオキサン,テトラヒド口フランな
どの工一テル系,メチルセルソルブ,エチルセルソルブ
などのセルソルブ系、メタノール、エタノールなどのア
ルコール系、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチ
ルスルホキシド(DMSO).メチルピロリドンなどの
アミド系溶媒中で重合反応させることによって製造する
ことができる。
また,一般式(!)で示される単量体は、たとえばアク
リルクロライドやメタクリルクロライド等のアクリル酸
誘導体とアニリン誘導体をジオキサン等の適当な溶媒中
で反応させることによって容易に得ることができる. 以下に、.一般式(1)で示される単量体の代表例を示
す, 〔一般式(I)で示される単量体の代表例〕つぎに、本
発明で用いられる各構成材料について説明する。
リルクロライドやメタクリルクロライド等のアクリル酸
誘導体とアニリン誘導体をジオキサン等の適当な溶媒中
で反応させることによって容易に得ることができる. 以下に、.一般式(1)で示される単量体の代表例を示
す, 〔一般式(I)で示される単量体の代表例〕つぎに、本
発明で用いられる各構成材料について説明する。
導電性支持体とは、帯電電荷と逆極性の電荷を基体側に
仇給することを目的とするものであって,電気抵抗が1
0”Ωε一以下で、かつ電荷発生層、電荷移動層更には
下引層の成膜条件に耐えられるものを使用することがで
きる.これらの例としては、AQ. Ni. Cr.
Zn,ステンレス等の電気伝導性の金属および合金並び
にガラス、セラミックス等の無機絶縁物質およびポリエ
ステル、ポリイミド,フェノール樹脂,ナイロン樹脂、
紙等の有機絶縁性物質の表面を、真空蒸着,スパッタリ
ング、吹付塗装等の方法によって、周、Ni. Cr.
Zn、ステンレス、炭素、Sn02、In20,等の
電気導電性物質を被服して導電処理を行なったもの等が
あげられる.また,本発明の電荷発生層は,前記したよ
うに電荷発生物質と前記一般式(1)で示される単量体
を重合して得られる共重合体からなる結着剤から構成さ
れる。
仇給することを目的とするものであって,電気抵抗が1
0”Ωε一以下で、かつ電荷発生層、電荷移動層更には
下引層の成膜条件に耐えられるものを使用することがで
きる.これらの例としては、AQ. Ni. Cr.
Zn,ステンレス等の電気伝導性の金属および合金並び
にガラス、セラミックス等の無機絶縁物質およびポリエ
ステル、ポリイミド,フェノール樹脂,ナイロン樹脂、
紙等の有機絶縁性物質の表面を、真空蒸着,スパッタリ
ング、吹付塗装等の方法によって、周、Ni. Cr.
Zn、ステンレス、炭素、Sn02、In20,等の
電気導電性物質を被服して導電処理を行なったもの等が
あげられる.また,本発明の電荷発生層は,前記したよ
うに電荷発生物質と前記一般式(1)で示される単量体
を重合して得られる共重合体からなる結着剤から構成さ
れる。
結着剤は,その総量として電荷発生物質100重量部に
対して0.01〜200重量部用いるのが適当であり,
好ましくは1〜50重量部である。
対して0.01〜200重量部用いるのが適当であり,
好ましくは1〜50重量部である。
電荷発生物質としては,例えば,シーアイピグメントブ
ル−25〔カラーインデックス(CI)21180)、
シーアイピグメントレッド41(CI 21200),
シーアイアシッドレッド52(CI 45100),シ
ーアイベーシックレッド3(CI 45210)、さら
に、ポリフィリン骨格を有するブタロシアニン系顔料、
アズレニウム塩顔料,スクアリック塩顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公
報に記載),スチルスチルベン骨格を有するアゾ顔料(
特開昭53−138229号公報に記載)、トリフェニ
ルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1325
47号公報に記載),ジベンゾチオフェン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載),オ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−1
2742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載),ビス
スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−177
33号公報に記載),ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載
)、ジスチリル力ルパゾール骨格を有するアゾ顔料(特
開昭54−17734号公報に記載),カルバゾール骨
格を有するトリアゾ顔料(特開昭57−195767号
公報、同57−195768号公報に記載)等、さらに
,シーアイピグメントブル−16(CI 74100)
等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5
(CI 73410).シーアイバットダイ(CI 7
3030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイオレット社II)、インダスレンスカーレットR
(バイエル社tS>等のペリレン系顔料等の有機顔料を
使用することができる. これら電荷発生物質の中でも特にアゾ顔料が好適であり
、更にアゾ顔料の中でも以下に示すジスアゾ顔料あるい
はトリスアゾ顔料が最も好ましい.アゾ顔料の具体例を
以下に示す. 顔4L遷 一一一人一一一 r0 電荷発生層の膜厚は、0.05〜5IIs程度が適当で
あり,好ましくは0.1〜2Ij1mである.電荷発生
層は,適当な溶剤に前記結着剤および電荷発生物質を溶
解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形
或できる.溶剤として,ベンゼン、トルエン,キシレン
、塩化メチレン、ジクロルエタン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼン、酢酸エチル,酢酸ブチル,メチル
エチルケトン、ジオキサン,テトラヒド口フラン,シク
ロヘキサノン,メチルセロソルブ,エチルセロソルブな
どを単独または混合して用いることができる. 電荷輸送層は、電荷輸送物質および樹脂パインダーを適
当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗
布,乾燥することにより形成できる.また、必要により
可塑剤やレベリング剤等を添加することもできる. 電荷輸送物質としては,ポリーN−ビニルカルバゾール
およびその誘導体,ポリーγ一カルバゾリルエチルグル
タメートおよびその誘導体、ビレンーホルムアルデヒド
縮金物およびその誘導体,ポリビニルビレン、ポリビニ
ルフェナントレン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体,イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン
誘導体、9一(P−ジエチルアミノスチリル)アントラ
セン. 1.1−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニ
ル)プロパン,スチリルアントラセン,スチリルピラゾ
リン,フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン
誘導体等の電子供与性物質が挙げられる.樹脂バインダ
ーとしては,ポリスチレン、スチレンーアクリロニトリ
ル共重合体、スチレンーブタジエン共重合体,スチレン
ー無水マレイン酸共重合体,ポリエステル,ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビ二ルー酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリレート樹脂,ブエ
ノキシ樹脂,ポリカーボネート,酢酸セルロース樹脂,
エチルセルロース樹脂,ポリビニルブチラール,ポリビ
ニルホルマール,ポリビニルトルエン、ポリーN−ビニ
ル力ルバゾール,アクリル樹脂、シリコン樹脂,エボキ
シ樹脂,ウレタン樹脂、フェノール樹脂等の熱可塑性ま
たは熱硬化性樹脂が挙げられる. このときの溶剤としては,テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン
、塩化メチレン等が使用できる.電荷輸送層の厚さは、
5〜30IIm,好ましくはlO〜25一程度が適当で
ある. 本発明の電子写真感光体の感光層は,電荷発生層、電荷
輸送層を組み合わせて,正帯電型もしくは、負帯電の機
能分離型をとることができる.負帯電型の場合は,基体
上に電荷発生物質及び結着剤を含む電荷発生層、その上
に電荷輸送物質及び結着剤を含む電荷輸送層を形成する
ものであるが,正帯電型とする場合には、電荷発生層、
電荷輸送層を逆に積層する.なお、電荷発生層中に電荷
輸送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感
度が良好となる。
ル−25〔カラーインデックス(CI)21180)、
シーアイピグメントレッド41(CI 21200),
シーアイアシッドレッド52(CI 45100),シ
ーアイベーシックレッド3(CI 45210)、さら
に、ポリフィリン骨格を有するブタロシアニン系顔料、
アズレニウム塩顔料,スクアリック塩顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公
報に記載),スチルスチルベン骨格を有するアゾ顔料(
特開昭53−138229号公報に記載)、トリフェニ
ルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1325
47号公報に記載),ジベンゾチオフェン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載),オ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−1
2742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載),ビス
スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−177
33号公報に記載),ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載
)、ジスチリル力ルパゾール骨格を有するアゾ顔料(特
開昭54−17734号公報に記載),カルバゾール骨
格を有するトリアゾ顔料(特開昭57−195767号
公報、同57−195768号公報に記載)等、さらに
,シーアイピグメントブル−16(CI 74100)
等のフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5
(CI 73410).シーアイバットダイ(CI 7
3030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイオレット社II)、インダスレンスカーレットR
(バイエル社tS>等のペリレン系顔料等の有機顔料を
使用することができる. これら電荷発生物質の中でも特にアゾ顔料が好適であり
、更にアゾ顔料の中でも以下に示すジスアゾ顔料あるい
はトリスアゾ顔料が最も好ましい.アゾ顔料の具体例を
以下に示す. 顔4L遷 一一一人一一一 r0 電荷発生層の膜厚は、0.05〜5IIs程度が適当で
あり,好ましくは0.1〜2Ij1mである.電荷発生
層は,適当な溶剤に前記結着剤および電荷発生物質を溶
解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形
或できる.溶剤として,ベンゼン、トルエン,キシレン
、塩化メチレン、ジクロルエタン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼン、酢酸エチル,酢酸ブチル,メチル
エチルケトン、ジオキサン,テトラヒド口フラン,シク
ロヘキサノン,メチルセロソルブ,エチルセロソルブな
どを単独または混合して用いることができる. 電荷輸送層は、電荷輸送物質および樹脂パインダーを適
当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗
布,乾燥することにより形成できる.また、必要により
可塑剤やレベリング剤等を添加することもできる. 電荷輸送物質としては,ポリーN−ビニルカルバゾール
およびその誘導体,ポリーγ一カルバゾリルエチルグル
タメートおよびその誘導体、ビレンーホルムアルデヒド
縮金物およびその誘導体,ポリビニルビレン、ポリビニ
ルフェナントレン、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体,イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン
誘導体、9一(P−ジエチルアミノスチリル)アントラ
セン. 1.1−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニ
ル)プロパン,スチリルアントラセン,スチリルピラゾ
リン,フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン
誘導体等の電子供与性物質が挙げられる.樹脂バインダ
ーとしては,ポリスチレン、スチレンーアクリロニトリ
ル共重合体、スチレンーブタジエン共重合体,スチレン
ー無水マレイン酸共重合体,ポリエステル,ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビ二ルー酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアクリレート樹脂,ブエ
ノキシ樹脂,ポリカーボネート,酢酸セルロース樹脂,
エチルセルロース樹脂,ポリビニルブチラール,ポリビ
ニルホルマール,ポリビニルトルエン、ポリーN−ビニ
ル力ルバゾール,アクリル樹脂、シリコン樹脂,エボキ
シ樹脂,ウレタン樹脂、フェノール樹脂等の熱可塑性ま
たは熱硬化性樹脂が挙げられる. このときの溶剤としては,テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、トルエン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン
、塩化メチレン等が使用できる.電荷輸送層の厚さは、
5〜30IIm,好ましくはlO〜25一程度が適当で
ある. 本発明の電子写真感光体の感光層は,電荷発生層、電荷
輸送層を組み合わせて,正帯電型もしくは、負帯電の機
能分離型をとることができる.負帯電型の場合は,基体
上に電荷発生物質及び結着剤を含む電荷発生層、その上
に電荷輸送物質及び結着剤を含む電荷輸送層を形成する
ものであるが,正帯電型とする場合には、電荷発生層、
電荷輸送層を逆に積層する.なお、電荷発生層中に電荷
輸送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感
度が良好となる。
更に、本発明においては、導電性支持体と感光層の間に
必要により下引層を設けることができる.下引層はプリ
ンター用感光体における光干渉防止を目的とする層であ
る.このような下引層は、例えば酸化スズ,酸化アンチ
モン等の導電性粉体と酸化亜鉛,硫化亜鉛、酸化チタン
等の白色顔料とを下記の様な熱硬化性樹脂中に分散して
構成され、また光吸収性下引層は,例えば炭素.各種金
属等の導電性光吸収性顔料及び/又は光吸収性有機顔料
を同様な熱硬化性樹脂中に分散して構戊される.ここで
使用される熱硬化性樹脂は例えば、活性水素(−Of{
基. −Nl{,基. −NH基等の水素)を複数個含
有する化合物とインシアネート基を複数個含有する化合
物及び/又はエポキシ基を複数個含有する化合物とを熱
重合させたものである.活性水素を複数個含有する化合
物としては,例えばポリビニルブチラール、フエノキシ
樹脂、フェノール樹脂,ポリアミド,ポリエステル、ポ
リエチレングリコール,ポリプロピレングリコール、ボ
リブチレンゲリコール,ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート基等の活性水素を含有するアクリル系樹脂、アルコ
ール可溶ナイロン、メチロールナイロン等のポリアミド
化合物等があげられる.イソシアネート基を複数個含有
する化合物としては、たとえば、トリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフエニルメ
タンジイソシアネート等とこれらのプレポリマー等があ
げられ、エポキシ基を複数有する化合物としては、ビス
フェノールA型エポキシ樹脂等があげられ、ボリアミド
としては8−ナイロン等があげられる.下引層は以上の
様な戒分を溶解又は分散した液を基体上に塗布し、50
−200℃で熱重合させて形成される.なおこの下引暦
の厚さは0.05〜20.が適当である.また導電性粉
末と白色顔料と前記熱硬化性樹脂との重量比は2〜6/
1〜5/2−6が適当であり,また光吸収性顔料と前記
熱硬化性樹脂との重量比は4〜971一6が適当である
. また感光層上には,感光層を機械的摩耗や帯電時のオゾ
ン曝露から保護するために保護層や被覆層あるいは中間
層を設けることも可能であり,更には導電性支持体と下
引層の間の接着性を向上させるために接着層を設けるこ
ともできる.〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は,前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
せず、高耐久性で保存性が良好であるため,その実用的
価値が極めて高いものである. 〔実施例〕 以下,実施例により本発明を更に詳細に説明する. 〔前記一般式(I)で示される単量体を重合して得られ
るホモ重合体及び共重合体の製造例〕(II造例1) 四径フラスコにアクリルアニリド(単量体Ni1 1)
10g(0.068モル),シクロヘキサノン30g,
アゾビスイソブチロニトリル0.1gをとり、窒素気流
中70℃で3時間反応させ、ついで90℃で2時間重合
反応を行なった.反応液は高粘性のもので、単量体Nα
(1)を繰返し単位とする重合体であることが確認され
た. (製造例2) 髄−ヒドロキシアクリルアニリド(単量体Nα15)3
g、rカルポキシアクリルアニリド(単量体Nall)
3.7g,N−メチルアクリルアニリド(単量体&28
)2.96g.アゾビスイソブチロニトリル0.089
g.ジメチルホルムアミド29gを50di四径フラス
コに取り窒素気流中70℃で3時間、90℃で2時間反
応させた.反応後、重合液をアセトンIQ中に注ぎ白色
重合体を得た.この重合体を口別し、再度アセトンで洗
浄、口過,80℃5時間真空乾燥して、単量体Nal5
/単量体&11ノ単量体&28を繰り返し単位とする重
合体を得た. 実施例1 支持体として直径80m、長さ340m+aのアルミニ
ウムシリンダーを用い,このアルミニウムシリンダー上
に、 メタノール 1540gn
−ブタノール 660gか
らなる下引層塗布液を浸漬塗工し、120℃で10分間
加熱乾燥し,膜厚0,37aの下引層を設けた.次に、
この下引層上に下記の電荷発生層用塗布液(A)をスプ
レー塗工し、130℃で20分間加熱乾燥して、膜厚0
, l,nの電荷発生層を設けた.〔電荷発生層用塗布
液(A)〕 ジスアゾ顔料&15g.シクロヘキサノン95gをボー
ルミルにて1週間分散した.次にこの分散液にシクロヘ
キサノンを150g加え,更に24時間分散した。この
分散液を50g取り出し、製造例lで得た樹脂液4gと
シクロヘキサノン146gとを加え、12時間マグネチ
ックスターラーで撹拌し電荷発生層用塗布液(A)とし
た。
必要により下引層を設けることができる.下引層はプリ
ンター用感光体における光干渉防止を目的とする層であ
る.このような下引層は、例えば酸化スズ,酸化アンチ
モン等の導電性粉体と酸化亜鉛,硫化亜鉛、酸化チタン
等の白色顔料とを下記の様な熱硬化性樹脂中に分散して
構成され、また光吸収性下引層は,例えば炭素.各種金
属等の導電性光吸収性顔料及び/又は光吸収性有機顔料
を同様な熱硬化性樹脂中に分散して構戊される.ここで
使用される熱硬化性樹脂は例えば、活性水素(−Of{
基. −Nl{,基. −NH基等の水素)を複数個含
有する化合物とインシアネート基を複数個含有する化合
物及び/又はエポキシ基を複数個含有する化合物とを熱
重合させたものである.活性水素を複数個含有する化合
物としては,例えばポリビニルブチラール、フエノキシ
樹脂、フェノール樹脂,ポリアミド,ポリエステル、ポ
リエチレングリコール,ポリプロピレングリコール、ボ
リブチレンゲリコール,ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート基等の活性水素を含有するアクリル系樹脂、アルコ
ール可溶ナイロン、メチロールナイロン等のポリアミド
化合物等があげられる.イソシアネート基を複数個含有
する化合物としては、たとえば、トリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフエニルメ
タンジイソシアネート等とこれらのプレポリマー等があ
げられ、エポキシ基を複数有する化合物としては、ビス
フェノールA型エポキシ樹脂等があげられ、ボリアミド
としては8−ナイロン等があげられる.下引層は以上の
様な戒分を溶解又は分散した液を基体上に塗布し、50
−200℃で熱重合させて形成される.なおこの下引暦
の厚さは0.05〜20.が適当である.また導電性粉
末と白色顔料と前記熱硬化性樹脂との重量比は2〜6/
1〜5/2−6が適当であり,また光吸収性顔料と前記
熱硬化性樹脂との重量比は4〜971一6が適当である
. また感光層上には,感光層を機械的摩耗や帯電時のオゾ
ン曝露から保護するために保護層や被覆層あるいは中間
層を設けることも可能であり,更には導電性支持体と下
引層の間の接着性を向上させるために接着層を設けるこ
ともできる.〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は,前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
せず、高耐久性で保存性が良好であるため,その実用的
価値が極めて高いものである. 〔実施例〕 以下,実施例により本発明を更に詳細に説明する. 〔前記一般式(I)で示される単量体を重合して得られ
るホモ重合体及び共重合体の製造例〕(II造例1) 四径フラスコにアクリルアニリド(単量体Ni1 1)
10g(0.068モル),シクロヘキサノン30g,
アゾビスイソブチロニトリル0.1gをとり、窒素気流
中70℃で3時間反応させ、ついで90℃で2時間重合
反応を行なった.反応液は高粘性のもので、単量体Nα
(1)を繰返し単位とする重合体であることが確認され
た. (製造例2) 髄−ヒドロキシアクリルアニリド(単量体Nα15)3
g、rカルポキシアクリルアニリド(単量体Nall)
3.7g,N−メチルアクリルアニリド(単量体&28
)2.96g.アゾビスイソブチロニトリル0.089
g.ジメチルホルムアミド29gを50di四径フラス
コに取り窒素気流中70℃で3時間、90℃で2時間反
応させた.反応後、重合液をアセトンIQ中に注ぎ白色
重合体を得た.この重合体を口別し、再度アセトンで洗
浄、口過,80℃5時間真空乾燥して、単量体Nal5
/単量体&11ノ単量体&28を繰り返し単位とする重
合体を得た. 実施例1 支持体として直径80m、長さ340m+aのアルミニ
ウムシリンダーを用い,このアルミニウムシリンダー上
に、 メタノール 1540gn
−ブタノール 660gか
らなる下引層塗布液を浸漬塗工し、120℃で10分間
加熱乾燥し,膜厚0,37aの下引層を設けた.次に、
この下引層上に下記の電荷発生層用塗布液(A)をスプ
レー塗工し、130℃で20分間加熱乾燥して、膜厚0
, l,nの電荷発生層を設けた.〔電荷発生層用塗布
液(A)〕 ジスアゾ顔料&15g.シクロヘキサノン95gをボー
ルミルにて1週間分散した.次にこの分散液にシクロヘ
キサノンを150g加え,更に24時間分散した。この
分散液を50g取り出し、製造例lで得た樹脂液4gと
シクロヘキサノン146gとを加え、12時間マグネチ
ックスターラーで撹拌し電荷発生層用塗布液(A)とし
た。
更に、この電荷発生層上に下記式(II)に示される電
荷輸送物質330gとポリカーボネート樹脂(商品名:
バンライhc−1400,帝人M製)365gを塩化メ
チレン3160gに溶解して得た電荷輸送屑塗布液を浸
漬塗工し,130℃で20分加熱乾燥し、膜厚22μm
の電荷輸送層を設け、本発明の電子写真感光体を作或し
た. 実施例2 実施例lで電荷発生層に用いた樹脂を単量体Nα28を
重合して得られた樹脂に代えた以外は実施例1と同様に
して感光体を作戊した。
荷輸送物質330gとポリカーボネート樹脂(商品名:
バンライhc−1400,帝人M製)365gを塩化メ
チレン3160gに溶解して得た電荷輸送屑塗布液を浸
漬塗工し,130℃で20分加熱乾燥し、膜厚22μm
の電荷輸送層を設け、本発明の電子写真感光体を作或し
た. 実施例2 実施例lで電荷発生層に用いた樹脂を単量体Nα28を
重合して得られた樹脂に代えた以外は実施例1と同様に
して感光体を作戊した。
比較例1
実施例lで用いた電葡発生層用塗布液(A)を下記の電
荷発生層用塗布液(B)に代えた以外は実施例lと同様
にして感光体を作成した。
荷発生層用塗布液(B)に代えた以外は実施例lと同様
にして感光体を作成した。
ジスアゾ顔料&15g.シクロヘキサノン95gをボー
ルミルにてliA1間分散した後、シクロヘキサノン1
50gを加え,さらに24時間分散した.この分散液を
50g取り出し、固形分濃度IO重量2のポリビニルブ
チラール樹脂溶液(ポリビニルブチラール樹脂:11品
名XYIIL,υ.C.C.社製:溶媒:シクロヘキサ
ノン)10gとシクロヘキサノン140gとを加え、1
2時間マグネティックスターラーで撹拌し電荷発生層用
塗布液(B)とした。
ルミルにてliA1間分散した後、シクロヘキサノン1
50gを加え,さらに24時間分散した.この分散液を
50g取り出し、固形分濃度IO重量2のポリビニルブ
チラール樹脂溶液(ポリビニルブチラール樹脂:11品
名XYIIL,υ.C.C.社製:溶媒:シクロヘキサ
ノン)10gとシクロヘキサノン140gとを加え、1
2時間マグネティックスターラーで撹拌し電荷発生層用
塗布液(B)とした。
以上の様にして得られた実施例i〜2及び比較例1の電
子写真用感光体を市販の複写機(製品名:FT4820
,@リコー製)に取り付け1万枚の画像出しを行ったー その結果、実施例1及び実施例2のものは1万枚後も良
好な画像を得ることができたが比較例lのものは1万枚
後、べ夕部の均一性の悪い、がさついた画像しか得られ
なかった。
子写真用感光体を市販の複写機(製品名:FT4820
,@リコー製)に取り付け1万枚の画像出しを行ったー その結果、実施例1及び実施例2のものは1万枚後も良
好な画像を得ることができたが比較例lのものは1万枚
後、べ夕部の均一性の悪い、がさついた画像しか得られ
なかった。
実施例3
胸板上に実施例1で用いた電荷輸送層用塗布液(A)を
浸漬塗工し,130℃で20分間加熱乾燥し膜厚22μ
mの電荷輸送層を設けた。
浸漬塗工し,130℃で20分間加熱乾燥し膜厚22μ
mの電荷輸送層を設けた。
次に,この上に電荷発生層用塗布液(A)をスプレー塗
工し,120℃でlO分間加熱乾燥し、膜厚0.1一の
電荷発生層を設けて本発明の電子写真用感光体を作成し
た. 実施例4〜6 実施例3で電荷発生層を用いた樹脂を表2に示した単量
体を重合して得られた樹脂に変えた以外は実施例3と同
様にして感光体を作成した.表2 比較例2 実施例3で用いた電荷発生層用塗布液を下記の電荷発生
層用塗布液(C)に代えた以外は実施例3と同様にして
感光体を作成した。
工し,120℃でlO分間加熱乾燥し、膜厚0.1一の
電荷発生層を設けて本発明の電子写真用感光体を作成し
た. 実施例4〜6 実施例3で電荷発生層を用いた樹脂を表2に示した単量
体を重合して得られた樹脂に変えた以外は実施例3と同
様にして感光体を作成した.表2 比較例2 実施例3で用いた電荷発生層用塗布液を下記の電荷発生
層用塗布液(C)に代えた以外は実施例3と同様にして
感光体を作成した。
ジスアゾ顔料&15g.シクロへキサノン95gをボー
ルミルにて1週間分散した後、シクロへキサノン150
gを加え,さらに24時間分散した,この分敗液を50
g取り出し、シクロヘキサノン50gを加え,12時間
マグネテイックスターラーで撹拌し電荷発生層用塗布液
(C)とした。
ルミルにて1週間分散した後、シクロへキサノン150
gを加え,さらに24時間分散した,この分敗液を50
g取り出し、シクロヘキサノン50gを加え,12時間
マグネテイックスターラーで撹拌し電荷発生層用塗布液
(C)とした。
比較例3
実施例3で用いた電荷発生JtjJ用塗布液(A)を電
荷発生層用塗布液(B)に代えた以外は実施例3と同様
にして感光体を作威した. 比較例4 実施例3で用いた電荷発生層用塗布液(A)を下記の電
荷発生層用塗布液(D)に代えた以外は実施例3と同様
にして感光体を作成した。
荷発生層用塗布液(B)に代えた以外は実施例3と同様
にして感光体を作威した. 比較例4 実施例3で用いた電荷発生層用塗布液(A)を下記の電
荷発生層用塗布液(D)に代えた以外は実施例3と同様
にして感光体を作成した。
ジスアゾ顔料&15g.シクロへキサノン95gをボー
ルミルにてla間分敗した後、シクロへキサノン150
gを加え、さらに24時間分散した.この分散液を50
g取り出し,フェノール樹脂(1311品名:プライオ
ーフェン5030−40−k.大日本インキ化学工業(
株)f1)2.5g.シクロへキサノン147.5gを
加え、12時間マグネテイックスターラーで撹拌しv1
萄発生層用塗布液(D)とした。
ルミルにてla間分敗した後、シクロへキサノン150
gを加え、さらに24時間分散した.この分散液を50
g取り出し,フェノール樹脂(1311品名:プライオ
ーフェン5030−40−k.大日本インキ化学工業(
株)f1)2.5g.シクロへキサノン147.5gを
加え、12時間マグネテイックスターラーで撹拌しv1
萄発生層用塗布液(D)とした。
以上の感光体(実施例3〜6、比較例2−4)を静t1
tg写紙試験装i1(株)川口電機製作所製SP42g
型)を使用し,以下の条件で電子写真特性を評価した,
まず,サンプルに+6KVのコロナ放電を20秒間行い
(この時の感光体の帯電電位をvm(v〕とする),そ
の後暗所にて20秒間放置し(この時の感光体の帯電電
位をVo(V)とする)ついで4 . 5 (Qux)
の白色光を照射し除電を行った.このときのvsa[v
)とVo(V)を初期特性とする. つぎに専用の疲労試験機に感光体を移し, 45(Qu
xlの白色光を照射した状態で感光体に流れる電流が9
.6〔μA〕になる様に帯電機の放電電流を調節し、3
0分間連続して帯電、露光を同時に行った.疲労後,直
ちに感光体を前記静電複写紙試験装置に移し,初期特性
を測定した時と同一条件で評価を行った.この時のv+
m(v)とVo(V)を疲労特性とする, 以上の測定結果を表3に示す. 表3 実施例7 直径80mm、長さ340問のアルミニウムシリンダー
上に,実施例lで用いた電荷輸送層用塗布液を浸漬塗工
し,130℃で20分間加熱乾燥し膜厚22.の電荷輸
送層を設けた。
tg写紙試験装i1(株)川口電機製作所製SP42g
型)を使用し,以下の条件で電子写真特性を評価した,
まず,サンプルに+6KVのコロナ放電を20秒間行い
(この時の感光体の帯電電位をvm(v〕とする),そ
の後暗所にて20秒間放置し(この時の感光体の帯電電
位をVo(V)とする)ついで4 . 5 (Qux)
の白色光を照射し除電を行った.このときのvsa[v
)とVo(V)を初期特性とする. つぎに専用の疲労試験機に感光体を移し, 45(Qu
xlの白色光を照射した状態で感光体に流れる電流が9
.6〔μA〕になる様に帯電機の放電電流を調節し、3
0分間連続して帯電、露光を同時に行った.疲労後,直
ちに感光体を前記静電複写紙試験装置に移し,初期特性
を測定した時と同一条件で評価を行った.この時のv+
m(v)とVo(V)を疲労特性とする, 以上の測定結果を表3に示す. 表3 実施例7 直径80mm、長さ340問のアルミニウムシリンダー
上に,実施例lで用いた電荷輸送層用塗布液を浸漬塗工
し,130℃で20分間加熱乾燥し膜厚22.の電荷輸
送層を設けた。
次に、この電荷輸送層上に電荷発生層用塗布液(A)を
スプレー塗工し. 120’Cで10分間加熱乾燥し,
膜ノリO.lp+sの電荷発生層を設けた.更に,この
電荷発生層上に下記保護層用塗布液をスプレー塗工し、
130℃で1時間乾燥し,膜厚3μの保護層を設け,本
発明の電子写真感光体を作成した. 〔保護層用塗布液〕 酸化インジウム(三菱金属(株)製)の微粉17.4g
の固形分濃度4重量ぶのポリビニルブチラール樹脂溶液
(ml品名:エスレックBL−1積水化学(株)製;溶
媒:シクロヘキサノン)61gとをボーノレミノレにて
5日間分敗し,次にトリレンジイソシアネートの0.8
重量2メチルエチルケトン溶液を9.5g加えて5分間
振とう撹拌して保護層用塗布液とした。
スプレー塗工し. 120’Cで10分間加熱乾燥し,
膜ノリO.lp+sの電荷発生層を設けた.更に,この
電荷発生層上に下記保護層用塗布液をスプレー塗工し、
130℃で1時間乾燥し,膜厚3μの保護層を設け,本
発明の電子写真感光体を作成した. 〔保護層用塗布液〕 酸化インジウム(三菱金属(株)製)の微粉17.4g
の固形分濃度4重量ぶのポリビニルブチラール樹脂溶液
(ml品名:エスレックBL−1積水化学(株)製;溶
媒:シクロヘキサノン)61gとをボーノレミノレにて
5日間分敗し,次にトリレンジイソシアネートの0.8
重量2メチルエチルケトン溶液を9.5g加えて5分間
振とう撹拌して保護層用塗布液とした。
このようにして得られた電子写真用感光体を帯電と転写
チャージャーと現像バイアスを正極性に改良した複写機
(111品名: FT4820(株)リコー製)に取り
つけ画倣を出したところ,白ポチ等の異常画像が無く、
ベタ部の均一性優れた高品位な画像が得られた.
チャージャーと現像バイアスを正極性に改良した複写機
(111品名: FT4820(株)リコー製)に取り
つけ画倣を出したところ,白ポチ等の異常画像が無く、
ベタ部の均一性優れた高品位な画像が得られた.
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層及び電荷
輸送層を積層してなる機能分離型電子写真感光体におい
て、電荷発生層中に結着剤として下記一般式( I )で
示される単量体を重合して得られるホモ重合体又は共重
合体を含有させたことを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1,R_2,R_3,R_4,R_5,R
_6及びR_7は以下のものを表わす。 R_1:水素又はメチル基 R_2:水素、アルキル基、ヒドロキアルキル基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換も しくは未置換のアラルキル基 R_3,R_4,R_5,R_6,R_7:水素、アル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニト
ロソ 基、シアノ基、カルボキシル基、アルコキ シカルボニル基、アシル基、スルホニル基、アミノ基、
置換アミノ基、ハロゲン又はト リフロロメチル基)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30106089A JPH03160459A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30106089A JPH03160459A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03160459A true JPH03160459A (ja) | 1991-07-10 |
Family
ID=17892385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30106089A Pending JPH03160459A (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03160459A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016124970A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
KR20190041507A (ko) * | 2016-10-14 | 2019-04-22 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 접착성 조성물 |
-
1989
- 1989-11-20 JP JP30106089A patent/JPH03160459A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016124970A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
KR20190041507A (ko) * | 2016-10-14 | 2019-04-22 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 접착성 조성물 |
CN109804033A (zh) * | 2016-10-14 | 2019-05-24 | 日本曹达株式会社 | 粘接性组合物 |
JPWO2018070079A1 (ja) * | 2016-10-14 | 2019-06-24 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
JP2021091719A (ja) * | 2016-10-14 | 2021-06-17 | 日本曹達株式会社 | 接着性組成物 |
KR20210097841A (ko) * | 2016-10-14 | 2021-08-09 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 접착성 조성물 |
CN113956175A (zh) * | 2016-10-14 | 2022-01-21 | 日本曹达株式会社 | 粘接性组合物 |
US11795353B2 (en) | 2016-10-14 | 2023-10-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Adhesive composition |
CN113956175B (zh) * | 2016-10-14 | 2024-01-30 | 日本曹达株式会社 | 粘接性组合物 |
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