JPH03293673A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の分野〕 本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕 従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい。又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。

硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。

これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭５０−１０４９６号公
報記載のポリビニルカルバゾールと２．４．７−　）−
リニトロー９−フルオレノンを含有した感光体、特公昭
４８−２５６５８号公報記載のポリビニルカルバゾール
をピリリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯
体を主成分とする感光体が提案された。しかしながら、
これらの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではな
い。

そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭５５−４２３８０
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭５３−１３３４４５号公報記載、特開昭
５４−２１７２８号公報記載、特開昭５４−２２８３４
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭５８−１９８
０４３特開昭５８−１９９３５２号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保することが無視できない問題となっ
ている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機では
コピーの画像濃度低下をひきおこし、反転現像方式を用
いているレーザープリンターの場合は地肌汚れを発生す
る等の画像品質の低下をひきおこす。これらの問題を解
決するために、導電性基板と感光層との間に中間層を設
ける事が提案されている。しがしながら中間層は、帯電
性を安定させるために、バリアー性の高い高抵抗材料を
用いた場合、帯電性は向上するものの、光感度が低下し
、残留電位が上昇するという欠点がある。また残留電位
が上昇しないような比較的抵抗の低い材料を用いた場合
は、帯電安定性が不十分となる。

一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合、コロナ
帯電器より発生するオゾンに感光体がさらされることに
なる。そしてこのオゾンが感光層中の電荷輸送物質等を
酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は帯電電位の
低下をひきおこすとの観点から、特開昭５７−１２２４
４４号公報、特［１＠６１−１５６０５２号公報にみら
れるような感光層中への酸化防止剤の添加、又、特開昭
６３−１３５９５５号公報にみられるような電荷輸送層
上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案がなされて
いる。しかしながら以上のような対策によっても、残留
電位の上昇、感度の低下等の併置をもつ、耐久性の向上
がなお不充分であるという点で、満足できる感光体は得
られていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、上記従来の問題点を解決するものであって、
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、導電性基体上に少なくとも電荷発生物
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記一般式（１）〜−一
般式ＩＶ）で示される化合物の少なくとも１種を含有さ
せたことを特徴とする電子写真感光体が提供される。

（式中、Ｒ工〜Ｒ３はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） （式中、Ｒ７−Ｒ９はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） （式中、Ｒ工〜Ｌｏはそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） （式中、Ｒよ〜Ｒ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式（
Ｉ）−一般式（ＩＶ）で示される化合物の少なくとも１
種を含有させたことがら繰り返し使用によっても良好な
帯電安定性を示すと共に残留電位が上昇しないものであ
り、したがって画像濃度低下や、地汚れのない高寿命、
高信頼性のものどなる。

本発明に用いることができる前記一般式（Ｉ）〜一般式
（ＩＶ）示される化合物の具体例を以下にあげるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。

〔一般式（Ｉ）の化合物の具体例〕

ｎＴＪ 〔−数式（ｎ）の化合物の具体例〕 〔−数式（ＩＩＩ）の化合物の具体例〕〔−数式（ＩＶ
）の化合物の具体例〕 本発明において、前記一般式（Ｉ）〜一般式（ＩＶ）で
示される化合物の少なくとも１種を感光層中に含有させ
ることにより耐久性の優れた感光体が得られる理由につ
いては明らかではないが、感光層構成物質−特に結着剤
樹脂−との相溶性が優れること、他の感光層構成物質と
反応する等の悪影響を及ぼさないこと、電荷担体のトラ
ップとして働かないこと、ラジカル物質と速やかに反応
し、トラップの生成を防止する能力が優れること等が挙
げられる。

また、本発明においては、上記化合物に対して、更に保
存性、耐熱性向上の観点から、２次劣化防止剤として燐
系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、燐系化合物を
用いることが特に好ましい。

燐系化合物の具体例としては、トリス（ノニルフェニル
）ホスファイト、トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス［２，４，６−トリス（α
−フェニルエチル）〕ホスファイト、トリス（ｐ−２−
ブテニルフェニル）ホスファイト、ビス（ｐ−ノニルフ
ェニル）シクロへキシルホスファイト、トリス（２，４
−ジーｔａｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジ（
２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、４，４′−イソプロピリデン−
ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデシル
−４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、テトラキス
（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスファイト、２，６−シーｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェニル・フェニル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、２，６−シーｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル・メチル・ペンタエリスリト
ールジホスファイト、２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−
４−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、ジ（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフ
ァイト、２，６−シーｔｅｒｔ−アミル−４−メチルフ
ェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、２，２−メチレンビス（４，６−シーｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）オクチルホスファイト等が挙げられ、こ
れらは２種以上併用して用いることもできる。

本発明の電子写真感光体に用いることができる電荷発生
物質としては、光を吸収して電荷担体を発生するもので
あれば無機物質、有機物質、いずれも用いることができ
る。

無機物質としては例えば無定形セレン、三方晶系セレン
、セレンーヒ素合金、セレン−テルル合金。

硫化カドミウム、酸化亜鉛、無定形シリコン等が挙げら
れる。

有機物質としては例えば、金属フタロシアニン及び無金
属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アズレニ
ウム塩顔料、スクエアリック酸メチン顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨格を有
するアゾ顔料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料
、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料、オキサジ
アゾール°骨格を有する顔料、フルオレノン骨格を有す
るアゾ顔料、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、ジス
チリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料、ペリレン系
顔料、アントラキノン系又は多環キノン系顔料、キノン
イミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタ
ン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シア
ニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料等が挙げられる６ 本発明に用いることのできる電荷輸送物質としては、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリー
ｒ−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導体
、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体、
ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサ
ゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、トリフェニルアミン誘導体、９−（ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）アントラセン−１，１−ビス−（４
−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、スチリルアン
トラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン類
、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質が
挙げられるが、特に下記−数式で示される芳香族アミン
化合物の使用が好ましい。

（式中、Ｒ１とＲ２は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、Ｒ１は置換、
未置換のアリール基、アルキル基。

アルコキシ基、複素環式芳香族基を示す。）上記−数式
で示される芳香族アミン化合物の具体例を以下に挙げる
がこれらに限定されるものではない。

本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、単層型もしくは、機能分離
型をとることができる。

層構成としては単層型の場合、導電性基体の上に、結着
剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光層
を設ける。

機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有させてもよい、特に正帯電構成の場合感度
が良好となる。

又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート（ビスフェノールＡタイプ、ビスフェノールＡタイ
プ）、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレート、ポリアクリルアミド、ポリ
アミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらのバ
インダーは単独又は２種以上の混合物として用いること
ができる。

以上のような層構成、物質を用いて感光体を作成する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。

負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積層）の場
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は０〜４００重量％、膜厚は０．１〜５μ■が好
ましい。電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送
物質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０／
４とするのが好ましい。

正帯電型（基体／電荷輸送層／電荷発生層の積層）の場
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０−と
するのが好ましい。電荷発生層においては電荷発生物質
を結着剤に対し１０〜５００重量％含有することが好ま
しい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有させ
ることが好ましく、含有させることにより残留電位の抑
制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷輸送
物質は結着剤に対し２０〜２００重量％含有させること
が好ましい。

なお、膜厚は０．１〜１１０１Ｊが好ましい。

単層型の場合は、結着剤に対する電荷輸送物質及び電荷
発生物質の割合はそれぞれ５０〜１５０重量％、ＩＯ〜
５０重量ダとするのが好ましく、膜厚は５〜５０声とす
るのが好ましい。

又５本発明における一般式（１）〜−一般式ＩＶ）に示
される化合物の感光層への添加量としては、機能分離型
の場合、電荷輸送層に添加する場合は電荷輸送物質に対
し０．０１〜５．０重量％であることが好ましい。電荷
発生層中に添加する場合は電荷発生物質に対し０．１−
２０．０重量％であることが好ましい。

単層型の場合は、電荷輸送物質に対し０．０１〜１０，
０重量Ｘ添加することが好ましい。

前記化合物の添加量が前記下限値より少ない場合は添加
による高耐久化の効果は得られず、前記上限値より多い
場合は、感度低下等悪影響をひきおこす。

前記一般式（Ｉ）〜−一般式ＩＶ）に示される化合物は
機能分離型感光体の場合、電荷発生層、電荷輸送層、い
ずれの層に添加してもよい。これは感光層塗布時におい
て塗布液分散媒、又は溶媒により他の層への拡散が盛ん
に行なわれているためと考える。

必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、−般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アル
キッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構
造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。

また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微
粉末顔料を加えてもよい。

また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、Ｎ、Ｎ’ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、モノクロ
ルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢
酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ
る。

感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。

本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。

〔効　　果〕

本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例１ アルキッド樹脂〔ベッコゾール１３０７−６０−ＥＬ（
大日本インキ化学工業社製〕〕１５重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミンＧ−８２１−６０（大日本イン
キ化学工業社製）〕ｌＯ重量部をメチルエチルケトン１
５０重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベー
クＣＲ−ＥＬ（石原産業社製）〕９９０重量を加え、ボ
ールミルで１２時間分散し、中間層用塗布液を作成した
。

これを厚さ０　、２＋＋ｍのアルミニウム板（Ａ１０８
０（住友軽金属社製）〕に塗布、１４０℃２０分間乾燥
し厚さ２−の中間層を形成した。

次にポリビニルブチラール樹脂〔エスレックＢＬ−８（
種水化学工業社製）〕４重量部をシクロへキサノン１５
０重量部に溶解し、これに下記構造式（ａ）に示す、 トリスアゾ顔料１０重量部を加え、ボールミルで４８時
間分散し、さらにシクロへキサノン２１０重量部を加え
て３時間分散を行った。これを容器に取り出し固形分が
１．５重量％となるようにシクロヘキサノンで希釈した
。こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上
に塗布、１３０℃２０分間乾燥し厚さ０．２癖の電荷発
生層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに−１３００
（今人化成社製）〕１１０重量部シリコンオイル（ＫＦ
−５０（信越化学工業社製））０．００２重量部を塩化
メチレン８３重量部に溶解し、これに構造式〔ａ〕に示
す電荷輸送物質７重量部と 例示化合物Ｎｉｌ　（Ｉ）−２の化合物を０．０７重量
部加え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。これを
前記電荷発生層上に塗布、１３０℃２０分間乾燥し、厚
さ２０声の電荷輸送層を形成した。

以上のようにして、実施例１の電子写真感光体を作成し
た。

実施例２，３，４，５．６ 実施例１において、例示化合物Ｎα（Ｉ）−２のかわり
にそれぞれ例示化合物ＮＧ（Ｉ）−１０、＆　（Ｉ）−
１２、Ｎｏ（ＩＩＩ）−１９、Ｎｏ（ｒＶ）−１、Ｎｏ
（ＩＩＩ）−１６の化合物を各々用いたほかは実施例１
と同様にして実施例２，３，４，５．６の電子写真感光
体を作成した。

比較例１ 実施例１において、例示化合物Ｎα（Ｉ）−２の化合物
を添加しないほかは実施例１と同様にして比較例１の電
子写真感光体を作成した。

比較例２〜４ 実施例１において例示化合物ＮＱ（Ｉ）−２の化合物の
かわりに下記に示す比較化合物１，２．３を０．０７重
量部添加したほかは実施例１と同様にして比較例２〜４
の電子写真感光体を作成した。

比較化合物１ （スミライザーＭＤＰ−５：住人化学社製）比較化合物
２ （スミライザーＴＰＭ　：住人化学社製）ＣＨ２広島。

Ｈ２Ｓ ＣＨ２ω料４Ｈ２゜ 比較化合物３ （＋＝−Ｃ（ＣＨ，）、）（ＭＡＲＫ　ＰＥＰ−２４：
アデカアーガス社製）を０．０７重量部添加したほかは
、実施例１と同様にして比較例２，３．４の電子写真感
光体を作成した。

実施例７ アルコール可溶性ポリアミド（ＣＭ−８０００（東し社
製）〕３重量部をＭｅＯＨ／ｎ−ＢｕＯＨ＝８／　２の
混合溶媒１００重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ０．２ｉ＋鳳のアルミニウム板（Ａ
１０８０（住人軽金属社製）〕に塗布、１２０℃１０分
間乾燥して厚さ０．２癖の中間層を形成した。

次にポリビニルブチラール樹脂（ＸＹＨＬ；ユニオンカ
ーバイド社製）４重量部をシクロへキサノン１５０重量
部に溶解し、これに下記構造式（ｃ）に示すジスアゾ顔
料１０重量部を加え、ボールミルにて４８時間分散、さ
らにシクロへキサノン２１０重量部を加え、３時間ボー
ルミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分が
１．０重量％になるように撹拌しながら、シクロヘキサ
ノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液
を前記中間層上に浸漬塗布を行い、１２０℃で１０分間
乾燥し、厚さ０．２声の電荷発生層を設けた。

構造式（Ｃ） 次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに−１３００
（今人化成社製）〕１１０重量部シリコンオイル［ＫＦ
−５０（信越化学工業宿製）］００．００２重量を塩化
メチレン８５重量部に溶解し、これに構造式ＣＤ）に示
す電荷輸送物質９重量部と 例示化合物Ｎα（Ｉ）−２の化合物を０．０７重量部加
え、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。これを前記
電荷発生層上に塗布、１３０℃２０分乾燥し厚さ２０声
の電荷輸送層を形成して実施例７の電子写真感光体を作
成した。

実施例８，９，１０，１１．１２ 実施例７において、例示化合物Ｎα（Ｉ）−２のかわり
に、それぞれ例示化合物Ｎα（１）−１０、ＮＱ（Ｉ）
−１２、（ＩＩＩ　）−１９、（ＩＶ）−１、（ＤＩ）
−１６の化合物を用いたほかは実施例７と同様にして実
施例８，９，１０，１１．１２の電子写真感光体を作成
した。

比較例５ 実施例７において、例示化合物ＮＱ（１）−２の化合物
を添加しないほかは実施例７と同様にして比較例５の電
子写真感光体を作成した。

比較例６〜８ 実施例７において、例示化合物Ｎα（１）−２の化合物
のかわりに前記した比較化合物１，２．３を０．０７重
量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例６〜８の
電子写真感光体を作成した。

以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
５Ｐ−４２８（川口電機製作所製）を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−６ＫＶで２０秒間
帯電した後、２０秒間暗減衰、さらに表面照度６１２ｕ
スになるようにして３０秒間露光を行った。

帯電電位は帯電２秒後の表面電位Ｖ２（−Ｖ）を、感度
は露光後、表面電位が一８００Ｖから一８０Ｖになるの
に要する露光量Ｅ工、１ｏ（ＱｕＸ−５ｅＣ）を、残留
電位は露光３０秒後の表面電位を測定した。その後、色
温度２８５６にのタングステン光５Ｑｕｘの光照射、−
６ＫＶでの帯電のくり返し疲労を３時間行った後、再び
前と同様にしてＶ２（−Ｖ）、Ｅｘ／、。（Ｑｕｘ−ｓ
ｅｅ）、Ｖ、。（−Ｖ）を測定した。測定結果を表−１
・に示す。

表−１ 実施例１３ 実施例１と同様にしてアルミニウム板上に中間層を形成
し、さらに実施例１に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布、乾燥し膜厚２０声の
電荷輸送層を作成した。

次にポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０、
電入化成社製）１０重量部を１，２−ジクロロエタン７
５重量部、１，１．２−トリクロロエタン７５重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式（ａ）のトリスア
ゾ顔料３重量部を加え、ボールミルにて４８時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式（ｂ）に示す電
荷輸送物質７重量部、１，２−ジクロロエタン１５０重
量部、１，１．２−トリクロロエタン１５０重量部を加
え、ボールミルにて２４時間分散、溶解し、電荷発生層
用塗布液を作成した。これを前記電荷輸送層上にスプレ
ー塗布、乾燥して膜厚３声の電荷発生層を設け、電子写
真感光体を作成した。

実施例１４，１５．１６ 実施例１３において、電荷輸送層中に含まれる例示化合
物＆（１）−２の化合物のかわりにＮＱ（Ｉ）−１２、
（ｍ）−１９及び（ＩＶ）−１の化合物を用いた他は実
施例１３と同様にして実施例１４，１５．１６の電子写
真感光体を作成した。

比較例９ 実施例１３において、電荷輸送層中に含まれる例示化合
物Ｎα（Ｉ）−２の化合物を除いたほかは実施例１３と
同様にして比較例９の電子写真感光体を作成した。

比較例１０．１１ 実施例１３において、電荷輸送層中に含まれる例示化合
物Ｎα（１）−２の化合物のかわりにそれぞれ比較化合
物１，３を０．０７重量部添加したほかは実施例】３と
同様にして比較例１０．１１の電子写真感光体を作成し
た。

以上のようにして得られた実施例１３，１４，１５，１
６、比較例９，１０．１１の静電特性は、帯電の印加電
圧を＋６ＫＶに、電位の評価をプラスで行った以外は、
実施例１の電子写真感光体を評価したのと同様の方法に
て評価した。

評価結果を表−２に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸
   送物質を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
   て、前記感光層中に下記一般式（ I ）〜一般式（IV）
   で示される化合物の少なくとも１種を含有させたことを
   特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
   換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
   シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
   ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
   キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
   スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０はそれぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキ
   ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
   未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアル
   キコシ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換
   アミノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換の
   アルキルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド
   基、スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わし、Ｒ＿９
   またはＲ＿１＿０はＲ＿３またはＲ＿４と結合して炭素
   数５〜１０の環を形成してもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿１＿０はそれぞれ水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキ
   ル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
   未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアル
   キコシ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換
   アミノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換の
   アルキルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド
   基、スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
   換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
   シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
   ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
   キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
   スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。）