JPH0396959A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主戊分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主戊分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
一方、有機光導電性化合物を主戊分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2 .4 .7トリニト口−9−7ルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主戒分とずる感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2 .4 .7トリニト口−9−7ルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主戒分とずる感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体か知ら
れており、例えは無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とボリ〜N−ビニル力ルバゾールを主戊分として含
有するキャリア輸送層とから戒る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体か知ら
れており、例えは無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とボリ〜N−ビニル力ルバゾールを主戊分として含
有するキャリア輸送層とから戒る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかしポリーN−ビニル力ルバゾールは、可撓性に欠け
、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しやす
く、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を添
加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施に
際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残留
電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像を
毀損する。
、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しやす
く、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を添
加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施に
際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残留
電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像を
毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形或
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
ハインダに対して高い相溶性を有ずる有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構戒に用い得るバインダの種類は少な
い。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
ハインダに対して高い相溶性を有ずる有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構戒に用い得るバインダの種類は少な
い。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2.5
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4−オ
キザジアゾールは、電子写真感光体の感光層の利賀とし
て常用されるバインタ、例えばポリエステル、ボリカー
ボ不−トとの相溶性か低く、電子写真特性を整えるため
に必要とする割合で混合して感光層を形或すると、温度
50゜C以上でオキサジアゾルの結晶が析出するように
なり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下する
欠点を有する。
ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4−オ
キザジアゾールは、電子写真感光体の感光層の利賀とし
て常用されるバインタ、例えばポリエステル、ボリカー
ボ不−トとの相溶性か低く、電子写真特性を整えるため
に必要とする割合で混合して感光層を形或すると、温度
50゜C以上でオキサジアゾルの結晶が析出するように
なり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下する
欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないか、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層3 の感度が次第に低下するという欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないか、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層3 の感度が次第に低下するという欠点を有する。
また米国特許3,274,000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作戒する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化4 が少なく、安定した特性を長時間に亘って有する耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化4 が少なく、安定した特性を長時間に亘って有する耐久性
の優れた電子写真感光体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式〔
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体か優れた有用性を有することを見出した。
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体か優れた有用性を有することを見出した。
般式〔I〕
式中Ar’, Ar2, Ar”は置換基を有してもよ
い統記の3種の基;アルキル基,アラルキル基,アリー
ル基を表し、A r3, A r’は置換基を有しても
よいアリーレン基を表す。Ar6は置換基を有してもよ
い次記2種の基:炭素環基,複素環基を表ず。
い統記の3種の基;アルキル基,アラルキル基,アリー
ル基を表し、A r3, A r’は置換基を有しても
よいアリーレン基を表す。Ar6は置換基を有してもよ
い次記2種の基:炭素環基,複素環基を表ず。
R1は水素原子,アルキル基,置換基を有してもよいア
リール基を表し、R1とAr6は結合ずる炭素原子と共
に環を形成してもよい。nは1もしくは2の整数である
。
リール基を表し、R1とAr6は結合ずる炭素原子と共
に環を形成してもよい。nは1もしくは2の整数である
。
さらに詳しくは、Ar’, Ar2, Ar’のアルキ
ル基としては、メチル,エチル,プロビル,イソプロビ
ル,ブチル,イソブチル,t−ブチルなと、アラルキル
基としてはベンジル,フエネチルなど、アリール基とし
てはフェニル,ナフチルなどが挙げられる。
ル基としては、メチル,エチル,プロビル,イソプロビ
ル,ブチル,イソブチル,t−ブチルなと、アラルキル
基としてはベンジル,フエネチルなど、アリール基とし
てはフェニル,ナフチルなどが挙げられる。
Ar’の炭素環基としてはベンゼン,ナフタリン,アン
トラセン,ビレン,フルオレンなど、複素環基としては
フラン,チオ7エン,テトラヒドロキノリン,インドリ
ン,カルバゾールなどが挙げられる。
トラセン,ビレン,フルオレンなど、複素環基としては
フラン,チオ7エン,テトラヒドロキノリン,インドリ
ン,カルバゾールなどが挙げられる。
Rlのアルキル基としてはメチル.エチル,プロビル
イソプロビル,ブチル,イソブチル,tブチルなと、ア
リール基としてはフエニル,ナフチルなどが挙げられる
。Ar3,Ar’のアリーレン基トシテは7エニレン.
ナフチレンなどが挙げられる。
イソプロビル,ブチル,イソブチル,tブチルなと、ア
リール基としてはフエニル,ナフチルなどが挙げられる
。Ar3,Ar’のアリーレン基トシテは7エニレン.
ナフチレンなどが挙げられる。
次に一般式(1)で表される化合物の具体例を例示する
。
。
例示化合物
(3)
7
(9)
(6)
(10)
(8)
(l2)
(13)
1l
(l7)
(l8)
(25)
(26)
(27)
12
(36)
(39)
15
(40)
(41)
(42)
+a−
以i宗臼
合威例(例示化合物(2))
下記式
で表されるアルデヒド化合物3.4gと下記式で表され
る ホスホ不一ト化合物2,6gをN,Nジメチルホルムア
ミド(DMF)50mQに溶解した。これをDMF20
mQとカリウムーL−ブ1・キン11.7gを撹拌して
いるところへ滴下した。
る ホスホ不一ト化合物2,6gをN,Nジメチルホルムア
ミド(DMF)50mQに溶解した。これをDMF20
mQとカリウムーL−ブ1・キン11.7gを撹拌して
いるところへ滴下した。
その後室温で5時間反応後、トルエンで抽出・水洗した
。溶媒を除去し、1・ルエンーヘキサンによるンリ力ゲ
ルーカラムクロマトにて精製を行い、目的物2.8gを
得た。収率66.j%FD−マス測定にて目的物の親ピ
ーク (M ”)= 432 ( C 3.H 32N 2)
が検出された。
。溶媒を除去し、1・ルエンーヘキサンによるンリ力ゲ
ルーカラムクロマトにて精製を行い、目的物2.8gを
得た。収率66.j%FD−マス測定にて目的物の親ピ
ーク (M ”)= 432 ( C 3.H 32N 2)
が検出された。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1」二にキャリア発生物質を主戊
分とするキャリア発生層2と、キャリア輪送物質を主成
分として含右する;1−ヤリア輔送層3との積層体より
戊る感光層4を設ける。
図では、導電性支持体1」二にキャリア発生物質を主戊
分とするキャリア発生層2と、キャリア輪送物質を主成
分として含右する;1−ヤリア輔送層3との積層体より
戊る感光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体■上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体■上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いらI9
れるキャリア発生物質としては次のようなものが挙げら
れる。
れる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ビレンキノン及びフラバンスロ
ン類などの多環午ノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (II.)l.リフェニルメタン系色素(l2)アモル
ファスシリコン (+3)金属フタ口ノアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 20 (14)セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(15
) CdS, CdSe (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素なと
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ビレンキノン及びフラバンスロ
ン類などの多環午ノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (II.)l.リフェニルメタン系色素(l2)アモル
ファスシリコン (+3)金属フタ口ノアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 20 (14)セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(15
) CdS, CdSe (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素なと
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
本発明における化合物は、それ自体では被覆形戊能がな
いので種々のバインタを組合せて感光層が形威される。
いので種々のバインタを組合せて感光層が形威される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1)ポリカーボネ−1・
(P−2)ポリエステル
(P−3)メタクリル樹脂
(P−4)アクリル樹脂
(P−5)ポリ塩化ビニル
(P−6)ポリ塩化ビニリデン
(P−7)ポリスチレン
(P−8)ポリビニルアセテート
(P−9)スチレンーブタジェン共重合体( P−10
)塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体 ( P−11)塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体( p
−12)塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体 ( P−13)シリコーン樹脂 ( P−14)シリコーンーアルキッド樹脂(P−15
)7エノールホルムアルデヒド樹脂( P−16)スチ
レンーアルキッド樹脂( P−17)ポリーN−ビニル
力ルバゾール( P−18)ポリビニルブチラール (P−19)ホリヒ゛ニノレフ才ノレマーノレこれらの
バインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物とし
て用いることができる。
)塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体 ( P−11)塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体( p
−12)塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体 ( P−13)シリコーン樹脂 ( P−14)シリコーンーアルキッド樹脂(P−15
)7エノールホルムアルデヒド樹脂( P−16)スチ
レンーアルキッド樹脂( P−17)ポリーN−ビニル
力ルバゾール( P−18)ポリビニルブチラール (P−19)ホリヒ゛ニノレフ才ノレマーノレこれらの
バインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の混合物とし
て用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形戊するた
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、l,2−ジクロルプロパン、1.1.2
− トリクロルエタン、1,1.1−1−リクロノレエ
タン、トリクロノレエチレン、テトラク口ルエタン、ジ
クロルメタン、テトラヒド口フラン、ジオキサン、メタ
ノーIレ、エタノール、インプロバノール、酢酸エチル
、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソル
ブ等が挙げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、1.2−ジ
クロルエタン、l,2−ジクロルプロパン、1.1.2
− トリクロルエタン、1,1.1−1−リクロノレエ
タン、トリクロノレエチレン、テトラク口ルエタン、ジ
クロルメタン、テトラヒド口フラン、ジオキサン、メタ
ノーIレ、エタノール、インプロバノール、酢酸エチル
、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソル
ブ等が挙げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:O〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:O〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量部(wtと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30−150wLである。
脂100重量部(wtと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30−150wLである。
以上のようにして形或されるキャリア発生層の23
膜厚は、好ましくは0.01〜10μm1特に好ましく
は0.1〜5μmである。
は0.1〜5μmである。
又、形威されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
方、本発明の感光体が単層機能分離型構戒の場合、感光
層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質
の重量比は0〜100:l〜500:1〜500が好ま
しく、形威される感光層の膜厚は5〜50μmが好まし
く、特に好ましくは5〜30μmである。
層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質
の重量比は0〜100:l〜500:1〜500が好ま
しく、形威される感光層の膜厚は5〜50μmが好まし
く、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とじ
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他に24〜 ボリアミド樹脂、ナイロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル
共重合体、エチレンー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体、エチレンー酸ビニルーメタクリル酸共重合体等の
エチレン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘
導体等が有効である。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他に24〜 ボリアミド樹脂、ナイロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル
共重合体、エチレンー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体、エチレンー酸ビニルーメタクリル酸共重合体等の
エチレン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘
導体等が有効である。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェノール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フェニレンジアミン誘導体、フェノル化合物、ヒンダー
ドフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン化
合物、ヒンダードアミン化合物、なとが有効である。特
に有効な化合物の具体例としては、rlRGANOX
IOIOJ . rlRGANOX565J(チバ・ガ
イギ−社製),「スミライザーBHTJ「スミライザー
MDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダードフェ
ノール化合物、「サノールLS−2626J , rザ
ノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒンダ
ードアミン化合物が挙げられる。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェノール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フェニレンジアミン誘導体、フェノル化合物、ヒンダー
ドフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン化
合物、ヒンダードアミン化合物、なとが有効である。特
に有効な化合物の具体例としては、rlRGANOX
IOIOJ . rlRGANOX565J(チバ・ガ
イギ−社製),「スミライザーBHTJ「スミライザー
MDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダードフェ
ノール化合物、「サノールLS−2626J , rザ
ノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒンダ
ードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめるこどができ
る。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめるこどができ
る。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テl・ラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水7タル酸、無水ピロメリソ]・酸、無水
メリッ1一酸、テ1・ラシアノエチレン、テ1・ランア
ミキノジメタン、0−ジニI・ロベンゼン、m−ジニト
ロベンゼン、1.3.5−1−リニトロベンゼン、バラ
ニトロベンゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンク
ロルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシア
ノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジニl・ロアン
トラキノン、2,7−ジニトロフルオレノン、2,4,
7i−リニ1・ロフルオレノン、2,C5.7−テトラ
ニ1・ロフルオレノン、9−7ルオレニリデンマロノジ
ニトリル、ボリニ1・口−9−7ルオレニリデンーマロ
ノジニ1・リル、ピクリン酸、0−二1・口安息香酸、
p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニ1・口安息香酸、ペ
ンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5
−シニトロサリチル酸、フタル酸、、メリノト酸、その
他の電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テl・ラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水7タル酸、無水ピロメリソ]・酸、無水
メリッ1一酸、テ1・ラシアノエチレン、テ1・ランア
ミキノジメタン、0−ジニI・ロベンゼン、m−ジニト
ロベンゼン、1.3.5−1−リニトロベンゼン、バラ
ニトロベンゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンク
ロルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシア
ノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジニl・ロアン
トラキノン、2,7−ジニトロフルオレノン、2,4,
7i−リニ1・ロフルオレノン、2,C5.7−テトラ
ニ1・ロフルオレノン、9−7ルオレニリデンマロノジ
ニトリル、ボリニ1・口−9−7ルオレニリデンーマロ
ノジニ1・リル、ピクリン酸、0−二1・口安息香酸、
p−ニトロ安息香酸、3,5−ジニ1・口安息香酸、ペ
ンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3,5
−シニトロサリチル酸、フタル酸、、メリノト酸、その
他の電子親和力の大きい化合物を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
.電子受容性物質−100 : 0.01〜200、好
ましくは100:0.1〜100である。
.電子受容性物質−100 : 0.01〜200、好
ましくは100:0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−]00一27 :O.OI−100、好まし〈は100:0.1〜50
である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−]00一27 :O.OI−100、好まし〈は100:0.1〜50
である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構威であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形戒特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形戒特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT) 、発光ダイオード(
LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野
にも広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT) 、発光ダイオード(
LED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野
にも広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するか、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例l
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着−28
した導電性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニル無水マ
レイン酸共重合体「エスレック MF−10J(積水化
学社製)より戊る厚さ005μmの中間層を設け、その
上にジブロモアンスアンスロン「モノライl・レッド2
Y J ( C . I .N o.59300
1cI社製)Igヲl2−ジクロルエタン30ml2に
加えてポールミルで分散して得られた分散液にポリカー
ボ矛一ト「パンライトL−1250J (帝人化学社製
) 1.5gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の
膜厚が2μmになるように塗布してキャリア発生層を形
或した。
レイン酸共重合体「エスレック MF−10J(積水化
学社製)より戊る厚さ005μmの中間層を設け、その
上にジブロモアンスアンスロン「モノライl・レッド2
Y J ( C . I .N o.59300
1cI社製)Igヲl2−ジクロルエタン30ml2に
加えてポールミルで分散して得られた分散液にポリカー
ボ矛一ト「パンライトL−1250J (帝人化学社製
) 1.5gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の
膜厚が2μmになるように塗布してキャリア発生層を形
或した。
その上に例示化合物(4)の7gとボリカーボ不一トr
z−200J(三菱ガス化学)10gと劣化防止剤rl
RGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対し2
%加え、l,2−ジクロルエタン80m0に溶解した溶
液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布してキャ
リア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊しIこ。
z−200J(三菱ガス化学)10gと劣化防止剤rl
RGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対し2
%加え、l,2−ジクロルエタン80m0に溶解した溶
液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布してキャ
リア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊しIこ。
以上のようにして得られた感光体を川口電気(株)製E
PA − 8100を用いて以下の特性評価を行った。
PA − 8100を用いて以下の特性評価を行った。
帯電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次
いで感光体表面での照度が2ffuxになるようにハロ
ゲンランプ光を照射し、初期表面電位vA,半減露光量
E 1/2を求めた。
いで感光体表面での照度が2ffuxになるようにハロ
ゲンランプ光を照射し、初期表面電位vA,半減露光量
E 1/2を求めた。
更に同様の測定をI000回繰返して行った。結果は表
lに示す通りであった。
lに示す通りであった。
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
lと同様にして比較用感光体を作威した。
lと同様にして比較用感光体を作威した。
実施例2〜6
例示化合物(4)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例lと同様にして感光体を作威し、測定
した。
用いた他は実施例lと同様にして感光体を作威し、測定
した。
この比較用感光体について実施例lにおけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
て測定したところ表3の結果を得た。
表 3
実施例7
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J(東
レ社製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J(東
レ社製)より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
31
上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂「パンライトL − 1250J 2 gとを1,
2−ジクロルエタン90ml2に混合し、サンドグライ
ンダにて8時間分散した。この分散液を中間層上に、乾
燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
樹脂「パンライトL − 1250J 2 gとを1,
2−ジクロルエタン90ml2に混合し、サンドグライ
ンダにて8時間分散した。この分散液を中間層上に、乾
燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(3)を用イテ、劣
化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送
物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例lと同様の測定を
したところ表4の結果を得た。
化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送
物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例lと同様の測定を
したところ表4の結果を得た。
表 4
32
表 5
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
7と同様にして比較用感光体を作威した。
7と同様にして比較用感光体を作威した。
実施例8〜l2
例示化合物(3)の代りに下記表5に示す例示化合物を
用いた他は、実施例7と同様にして感光体を作成し、測
定した。
用いた他は、実施例7と同様にして感光体を作成し、測
定した。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表 6
以゛下余白
実施例13
ポリエステル7イルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM8000J (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM8000J (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフ夕口
シアニン2gとシリコーンml[KR5240, 15
% キンレンーブタノール溶液」(信越化学社製)の2
0gをイソプロビルアルコール100mQ中にザンドミ
ルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に乾燥後の
厚さが0.2μmになるように塗布した。次いでその上
にキャリア輸送物質として例示化合物(7)7gとポリ
カーボネート「Z200J lOgとをL2−ジクロル
エタン80m4に溶解しIこ。
シアニン2gとシリコーンml[KR5240, 15
% キンレンーブタノール溶液」(信越化学社製)の2
0gをイソプロビルアルコール100mQ中にザンドミ
ルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に乾燥後の
厚さが0.2μmになるように塗布した。次いでその上
にキャリア輸送物質として例示化合物(7)7gとポリ
カーボネート「Z200J lOgとをL2−ジクロル
エタン80m4に溶解しIこ。
ge12!/!後の膜厚が20μIl1になるようにこ
の溶液を塗布し、キャリア輸送層を形成した。
の溶液を塗布し、キャリア輸送層を形成した。
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしたところ表7の結果を得た。
をしたところ表7の結果を得た。
以下余白
表 7
実施例l4
アルミニウムドラム上、エチレンー酢ビーメタクリル酸
共重合樹脂「エルパソクス4260J (三井デュポン
ケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形戊
した。
共重合樹脂「エルパソクス4260J (三井デュポン
ケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形戊
した。
本発四のキャリア輸送物質どして例示化合物(11)の
1gとポリエステル樹脂「ハイロン200」(東洋紡社
製) 1.5gを1,2−ジクロルエタン10m4に溶
解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15
μmのキャリア輸送層を形威した。
1gとポリエステル樹脂「ハイロン200」(東洋紡社
製) 1.5gを1,2−ジクロルエタン10m4に溶
解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15
μmのキャリア輸送層を形威した。
一方、キャリア発生物質として第7図に示すX線回折ス
ペク1・ルをもつヂタニルフタ口シアニンIgsバイン
ダ樹脂としてボリカーボネー1・「パンライトL−12
50J(帝人化成社製)3g、分散媒としてモノクロル
ベンゼン15+nQ, 1.2−ジクロルエタン35m
Qをポールミルを用いて分散した後、35 さらに、キャリア輸送物質として例示化合物(l1)を
バインダ樹脂に対して75vt%の割合となるように添
加した。こうして得られた分散液を先のキャリア輸送層
の上に、スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μm
のキャリア発生層を形威した。
ペク1・ルをもつヂタニルフタ口シアニンIgsバイン
ダ樹脂としてボリカーボネー1・「パンライトL−12
50J(帝人化成社製)3g、分散媒としてモノクロル
ベンゼン15+nQ, 1.2−ジクロルエタン35m
Qをポールミルを用いて分散した後、35 さらに、キャリア輸送物質として例示化合物(l1)を
バインダ樹脂に対して75vt%の割合となるように添
加した。こうして得られた分散液を先のキャリア輸送層
の上に、スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μm
のキャリア発生層を形威した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1lと同様にして評価した。
た他は実施例1lと同様にして評価した。
vA=1090 (V)
EIA=1.5 (Iux●sec)実施例15
アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体「エスレソク MF10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形成した
。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンス
ロン 「モノライトレツド 2YJ Igを、ポール
ミル粉砕した後、ポリカーポネート樹脂 「パンライト
L − 1250J 3 g,モノクロルベンゼン1
5ml2, 1.2−ジクロルエタン35m(2の液を
加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発明
のキャリア輸送物質例示化合物(20)の36 2gを添加して、先の中間層の上にスプレー塗布法によ
り塗布し乾燥して、厚さ20/7mの感光層を形威した
。
水マレイン酸共重合体「エスレソク MF10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形成した
。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンス
ロン 「モノライトレツド 2YJ Igを、ポール
ミル粉砕した後、ポリカーポネート樹脂 「パンライト
L − 1250J 3 g,モノクロルベンゼン1
5ml2, 1.2−ジクロルエタン35m(2の液を
加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発明
のキャリア輸送物質例示化合物(20)の36 2gを添加して、先の中間層の上にスプレー塗布法によ
り塗布し乾燥して、厚さ20/7mの感光層を形威した
。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例lと同様にして評価した。
た他は実施例lと同様にして評価した。
VA= 1210 (V )
E ’A = 2.5 (lux ゜sec)
第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。
第7図は実施例で使用したチタニルフ夕口シアニンのC
u−Kαの線に対するX線回折図である。 1 −一一支持体 2 −一一キャリア発生層 3 −一一キャリア輸送層 4 −−一感光層 5 −一一中間層 8 −一一保護層
u−Kαの線に対するX線回折図である。 1 −一一支持体 2 −一一キャリア発生層 3 −一一キャリア輸送層 4 −−一感光層 5 −一一中間層 8 −一一保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物を含有する層を有
する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1、Ar^2、Ar^3は置換基を有して
もよよい続記の3種の基;アルキル基、アラルキル基、
アリール基を表し、Ar^3、Ar^5は置換基を有し
てもよいアリーレン基を表す。Ar^6は置換基を有し
てもよい次記2種の基;炭素環基、複素環基を表す。R
^1は水素原子、アルキル基、置換基を有してもよいア
リール基を表し、R^1とAr^6は結合する炭素原子
と共に環を形成してもよい。nは1もしくは2の整数で
ある。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234355A JPH0396959A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234355A JPH0396959A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0396959A true JPH0396959A (ja) | 1991-04-22 |
Family
ID=16969704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1234355A Pending JPH0396959A (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0396959A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04300853A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Mita Ind Co Ltd | フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 |
JP2008081021A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Bosch Corp | 負圧倍力装置 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP1234355A patent/JPH0396959A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04300853A (ja) * | 1991-03-29 | 1992-10-23 | Mita Ind Co Ltd | フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 |
JP2008081021A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Bosch Corp | 負圧倍力装置 |
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