JPH0394260A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ボリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2 .4 .7 −トリニト口−9−7ルオレノン等の
ルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主或分とする
感光層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ボリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2 .4 .7 −トリニト口−9−7ルオレノン等の
ルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主或分とする
感光層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とポリーN−ビニル力ルバゾールを主或分として含
有するキャリア輸送層とから戊る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とポリーN−ビニル力ルバゾールを主或分として含
有するキャリア輸送層とから戊る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリーN−ビニル力ルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形戊
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組或比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構或に用い得るバインダの種類は少な
い。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組或比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構或に用い得るバインダの種類は少な
い。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5
一ビス (p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4
−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質
として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリ
カーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整える
ために必要とする割合で混合して感光層を形成すると、
温度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。
一ビス (p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4
−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質
として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリ
カーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整える
ために必要とする割合で混合して感光層を形成すると、
温度50℃以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
また米国特許3,274.000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型の7エノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く庄っ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型の7エノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く庄っ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作戊する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
t;時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した
特性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
t;時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した
特性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感
光体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(
1)で表される化合物の少なくともlっを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
1)で表される化合物の少なくともlっを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一般式〔I〕
式中A r” A r’は置換基を有してもよい続記3
つの基;アルキル基,アリール基,アラルキル基を示す
。
つの基;アルキル基,アリール基,アラルキル基を示す
。
R,,R,は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非
置換の次記2つの基:アルキル.アルコキシ基を示す。
置換の次記2つの基:アルキル.アルコキシ基を示す。
さらに詳しくは、A r ’〜Ar’のアルキル基とし
てはメチル,エチル,プロビル,ブチルなと、アリール
基としてはフエニル,ナフチルなど、アラルキル基とし
てはベンジル,フエネチルなどの基が挙げられる。
てはメチル,エチル,プロビル,ブチルなと、アリール
基としてはフエニル,ナフチルなど、アラルキル基とし
てはベンジル,フエネチルなどの基が挙げられる。
Rのハロゲン原子としては、塩素,臭素,沃素原子など
、アルキル基としてはメチル,エチル.プロビル,ブチ
ルなと、アルコキシ基としてはメトキシ,エトキシ基な
どが挙げられる。
、アルキル基としてはメチル,エチル.プロビル,ブチ
ルなと、アルコキシ基としてはメトキシ,エトキシ基な
どが挙げられる。
次に本発明に係る一般式〔I〕で表される化合Ar=A
r’aAr’−Ar3−Ar’.R w−R l= R
t Ar’=Ar3, Ar”テAr’ R=R,=R, Ar=Ar’=Ar”−AS==Ar’,R R.=R2 Ar=Ar’−Ar”=Ar’−Ar’,R富R =R. Ar’=Ar’, Ar”=Ar’ R−R.−R. Ar’=Ar’, A r” = A r’ R =Rr=R2 以下に本発明の化合物の合戊例を示す。
r’aAr’−Ar3−Ar’.R w−R l= R
t Ar’=Ar3, Ar”テAr’ R=R,=R, Ar=Ar’=Ar”−AS==Ar’,R R.=R2 Ar=Ar’−Ar”=Ar’−Ar’,R富R =R. Ar’=Ar’, Ar”=Ar’ R−R.−R. Ar’=Ar’, A r” = A r’ R =Rr=R2 以下に本発明の化合物の合戊例を示す。
(例示化合物2の合戊)
銅粉8 − O g s炭酸カリウム15.Ogs 3
,3’−ジョードビフェニル15,Ogs シフェニル
アミン12.5gヲ撹拌しながら180°Cで18時間
加熱した。放冷後無機物を除去しトルエン300mQで
抽出した。有8i層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固させ、
トルエンーヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物15−
3g (収率84%)を得た。
,3’−ジョードビフェニル15,Ogs シフェニル
アミン12.5gヲ撹拌しながら180°Cで18時間
加熱した。放冷後無機物を除去しトルエン300mQで
抽出した。有8i層を水洗、芒硝乾燥後減圧乾固させ、
トルエンーヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物15−
3g (収率84%)を得た。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主戊分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戒分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主戊分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戒分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構或としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分敵せ
しめて或る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構或としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分敵せ
しめて或る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラバ
ンスロン類などの多環牛ノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (11) l−り7エニルメタン系色素(l2)アモ
ルファスシリコン (13) 金fiフタロシア・ニン、無金属フタロシ
アニンなどのフタ口シアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS, CaSe (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラバ
ンスロン類などの多環牛ノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスベンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (11) l−り7エニルメタン系色素(l2)アモ
ルファスシリコン (13) 金fiフタロシア・ニン、無金属フタロシ
アニンなどのフタ口シアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS, CaSe (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
本発明における化合物は、それ自体では被覆形戊能がな
いので種々のバインダを組合せて感光層が形成される。
いので種々のバインダを組合せて感光層が形成される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形或性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形或性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ボリカーポネート
(P−2) ポリエステル
(P − 3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(P−6) ポリ塩化ビニリデン
(P−7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(P−9) スチレンーブタジエン共重合体( P
− 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重
合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体( P − 12) 塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( p − 15
) フェノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキッド樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニル力ルバゾール( P − 18)
ポリビニルプチラール( P − 19) ポリ
ビニル7才ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
− 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル共重
合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体( P − 12) 塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( p − 15
) フェノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキッド樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニル力ルバゾール( P − 18)
ポリビニルプチラール( P − 19) ポリ
ビニル7才ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形戒するた
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、べ冫
ゼン、トノレエン、キシレン、クロロホルム, 1.2
−ジクロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1.1
.2−トリクロルエタン、1,1.1〜トリクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロ
ルメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸
プチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロンルプ等が
挙げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、シクロヘキサノン、べ冫
ゼン、トノレエン、キシレン、クロロホルム, 1.2
−ジクロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1.1
.2−トリクロルエタン、1,1.1〜トリクロルエタ
ン、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロ
ルメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸
プチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロンルプ等が
挙げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜soo:o〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜soo:o〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特.に好ましくは30”l50wtである。
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特.に好ましくは30”l50wtである。
以上のようにして形戊されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μ園である。
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μ園である。
又、形或されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μ鵬、特に好ましくは5〜30μmである。
〜50μ鵬、特に好ましくは5〜30μmである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構戊の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輪送物
質の重量比は0〜100:1〜500:l〜500が好
ましく、形或される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輪送物
質の重量比は0〜100:1〜500:l〜500が好
ましく、形或される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ボ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ボ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートシて、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びその工−テル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、一ベ
ンゾフェノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオ
エーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル
、7エニレンジアミン誘導体、7エノール化合物、ヒン
ダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミ
ン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である
。特に有効な化合物の具体例としては、rlRGANO
X IOIOJ. rlRGANOX565J (チバ
・ガイギー社製),「スミライザーB}ITJ,「スミ
ライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダー
ドフェノール化合物、「サ/ − ルLS − 262
6J,「サノールLS−622LDJ (三共社製)等
のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びその工−テル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、一ベ
ンゾフェノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオ
エーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル
、7エニレンジアミン誘導体、7エノール化合物、ヒン
ダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミ
ン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である
。特に有効な化合物の具体例としては、rlRGANO
X IOIOJ. rlRGANOX565J (チバ
・ガイギー社製),「スミライザーB}ITJ,「スミ
ライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダー
ドフェノール化合物、「サ/ − ルLS − 262
6J,「サノールLS−622LDJ (三共社製)等
のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ビクリンクロライド、キノンクロノレイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−ジニトロ7ノレオレノン、2,4.7− トリニ
トロ7ルオレノン、2,4.5.7−テトラニトロ7ル
オレノン、9−7ルオレニリデンマロノジニトリル、ポ
リニトロ−9−フルオレニリデンーマロノジニトリル、
ビクリン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸
、3.5−ジニトロ安息香酸、ペンタ7ルオロ安息香酸
、5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸
、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい
化合物を挙げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ビクリンクロライド、キノンクロノレイミド、
クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−ジニトロ7ノレオレノン、2,4.7− トリニ
トロ7ルオレノン、2,4.5.7−テトラニトロ7ル
オレノン、9−7ルオレニリデンマロノジニトリル、ポ
リニトロ−9−フルオレニリデンーマロノジニトリル、
ビクリン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸
、3.5−ジニトロ安息香酸、ペンタ7ルオロ安息香酸
、5−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル酸
、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい
化合物を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電予受容性物質= 100 : 0.01〜200,
uましくは100 : 0.1−100である。
:電予受容性物質= 100 : 0.01〜200,
uましくは100 : 0.1−100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質= 100 :0.01−1
00、好ましくは100 : 0.1〜50テある。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質= 100 :0.01−1
00、好ましくは100 : 0.1〜50テある。
まI二本発明の感光体には、その他、必要により感光層
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構或であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形或特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形或特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオ一ド(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオ一ド(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例l
ポリエステルフィルム上にアルミニウムをitした導電
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレックMF− 10J (積水化学社
製)より或る厚さ0.08μ■の中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン 「モノライl・L/7ド
2 YJ (C . I . No.59300 I
C1社製)Igを1.2−ジクロルエタン30III1
2に加えてボールミルで分散して得られた分散液にポリ
カーボネート 「バンライトL − 1250J (帝
人化学社製) 1.5gを溶解し、十分混合した塗布液
を乾燥後の膜厚が2μ−になるように塗布してキャリア
発生層を形戊した。
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレックMF− 10J (積水化学社
製)より或る厚さ0.08μ■の中間層を設け、その上
にジブロモアンスアンスロン 「モノライl・L/7ド
2 YJ (C . I . No.59300 I
C1社製)Igを1.2−ジクロルエタン30III1
2に加えてボールミルで分散して得られた分散液にポリ
カーボネート 「バンライトL − 1250J (帝
人化学社製) 1.5gを溶解し、十分混合した塗布液
を乾燥後の膜厚が2μ−になるように塗布してキャリア
発生層を形戊した。
その上に例示化合物(l4)の5gとポリカーポネート
rZ−200」(三菱ガス化学) 10gと劣化防止剤
r[RGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対
し2%加え、1.2−ジクロルエタン80IIQに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布し
てキャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作或した。
rZ−200」(三菱ガス化学) 10gと劣化防止剤
r[RGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対
し2%加え、1.2−ジクロルエタン80IIQに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布し
てキャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作或した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
PA− 8100を用いて以下の特性評価を行った。帯
電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次い
で感光体表面での照度が2βuxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E
l/2を求めた。また3012ux−secの露光量で
露光した後の残留電位vRを求めた。
PA− 8100を用いて以下の特性評価を行った。帯
電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次い
で感光体表面での照度が2βuxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量E
l/2を求めた。また3012ux−secの露光量で
露光した後の残留電位vRを求めた。
更に同様の測定をl000回繰返して行った。結果は表
1に示す通りであった。
1に示す通りであった。
実施例2〜8
例示化合物(14)の代りに下記表2に示す例示化合物
を用いた他は実施例lと同様にして感光体を作或し、測
定した。
を用いた他は実施例lと同様にして感光体を作或し、測
定した。
同様にして測定したところ表3の結果を得た。
比較例(1)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
lと同様にして比較用感光体を作或した。
lと同様にして比較用感光体を作或した。
又、この感光体はキャリア輸送層に塗布後に析出物が認
められた。
められた。
実施例9
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J(東
レ社製)より或る厚さ0.1μmの中間層を設けlこ
。
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J(東
レ社製)より或る厚さ0.1μmの中間層を設けlこ
。
この比較用感光体について実施例lにおけると上記構造
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート樹脂 「
パンライトL − 125QJ 2 gとを1,2ジク
ロルエタンl00mffiに混合し、サンドグラインダ
にて8時間分散した。この分散液を中間層の上に、乾燥
後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート樹脂 「
パンライトL − 125QJ 2 gとを1,2ジク
ロルエタンl00mffiに混合し、サンドグラインダ
にて8時間分散した。この分散液を中間層の上に、乾燥
後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(l4)を用イテ、
劣化防止剤r IRGANOX IOIOJ ヲ−1−
ヤjJ 7輸送物質に対し2%加え、実施例lと同様
にして感光体を作成した。この感光体についても実施例
lと同様の測定をしたところ表4の結果を得l;。
劣化防止剤r IRGANOX IOIOJ ヲ−1−
ヤjJ 7輸送物質に対し2%加え、実施例lと同様
にして感光体を作成した。この感光体についても実施例
lと同様の測定をしたところ表4の結果を得l;。
表5
実施例10〜16
例示化合物(l4)の代わりに下記表5に示す例示化合
物を用いた他は、実施例9と同様にして感比較例(2) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
9と同様にして比較用感光体を作戊した。
物を用いた他は、実施例9と同様にして感比較例(2) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
9と同様にして比較用感光体を作戊した。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
又、この感光体はキャリア輸送層に塗布後に析出物が認
められた。
められた。
実施例17
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ボリアミド樹脂rCM8000J (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ボリアミド樹脂rCM8000J (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフタ口
シアニン2gとシリコーンlI脂rKR−5240.
15%キシレンーブタノール溶液」 (信越化学社製)
の20gをイングロビルアルコールl00++12中に
サンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に
乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次い
でその上にキャリア輸送物質として例示化合物(14)
7gとポリカーポネートr Z −200J10gとを
1.2−ジクロ口エタン80raQに溶解した。乾燥後
の膜厚が20μ通になるようにこの溶液を塗布し、キャ
リア輸送層を形成した。
シアニン2gとシリコーンlI脂rKR−5240.
15%キシレンーブタノール溶液」 (信越化学社製)
の20gをイングロビルアルコールl00++12中に
サンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に
乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次い
でその上にキャリア輸送物質として例示化合物(14)
7gとポリカーポネートr Z −200J10gとを
1.2−ジクロ口エタン80raQに溶解した。乾燥後
の膜厚が20μ通になるようにこの溶液を塗布し、キャ
リア輸送層を形成した。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表7の結果を得た。
をしたところ表7の結果を得た。
実施例l8
アルミニウムドラム上、エヂレンー酢ビーメタクリル酸
共重合樹脂「エルバックス4260J (三井ディボ
ンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形
戊した。
共重合樹脂「エルバックス4260J (三井ディボ
ンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形
戊した。
本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(4)のI
gどポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1,2−ジクロルエタン10mffに溶
解した液を中間層の上に、塗布して、乾一燥の後、膜厚
15μ国のキャリア輸送層を形戊した。一方、キャリア
発生物質として第7図に示すX線回折スペクトルをもつ
チタニル7タロシアニンlg1バインダ樹脂としてポリ
カーポネート「パンライト L一1250J (帝人
化戊社製)3g1分散媒としてモノクロノレベンゼン1
5o+Qと、1.2−ジクロノレエタン35ml2をボ
ールミルを用いて分散した後、さらに、キャリア輸送物
質として例示化合物(4)をバインダ樹脂に対して75
w【%の割合となるように添加した。
gどポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1,2−ジクロルエタン10mffに溶
解した液を中間層の上に、塗布して、乾一燥の後、膜厚
15μ国のキャリア輸送層を形戊した。一方、キャリア
発生物質として第7図に示すX線回折スペクトルをもつ
チタニル7タロシアニンlg1バインダ樹脂としてポリ
カーポネート「パンライト L一1250J (帝人
化戊社製)3g1分散媒としてモノクロノレベンゼン1
5o+Qと、1.2−ジクロノレエタン35ml2をボ
ールミルを用いて分散した後、さらに、キャリア輸送物
質として例示化合物(4)をバインダ樹脂に対して75
w【%の割合となるように添加した。
こうして得られた分散液を先のキャリア輸送層の上に、
スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャリ
ア発生層を形或した。
スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャリ
ア発生層を形或した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例lと同様にして評価した。
た他は実施例lと同様にして評価した。
VA− 1150 (V)
E l/! − 0.9 (Qux−sec)
実施例19 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マ.レイン酸共重合体「エスレックMF10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形威した
。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレッド2YJIgを、ボールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「ハンライトL −12
504 3 g,モノクロルベンゼンl5I112、1
,2−ジクロルエタン351IQの液を加えて分散を行
った。得られt;分散液に、さらに本発明のキャリア輸
送物質例示化合物(l4)の2gを添加して、先の中間
層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ2
0μ1の感光層を形戊した。
実施例19 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マ.レイン酸共重合体「エスレックMF10」(積水
化学社製)からなる厚さ0.1μmの中間層を形威した
。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレッド2YJIgを、ボールミル粉砕
した後、ポリカーボネート樹脂「ハンライトL −12
504 3 g,モノクロルベンゼンl5I112、1
,2−ジクロルエタン351IQの液を加えて分散を行
った。得られt;分散液に、さらに本発明のキャリア輸
送物質例示化合物(l4)の2gを添加して、先の中間
層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ2
0μ1の感光層を形戊した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をグラス極性とし
た他は実施例1と同様にして評価した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
vA = 1310 (v)
E I/l − 2.5 (4uxIIsec
)
)
第l〜6図は本発明の感光体例の断面図である。
第7図は実施例で使用したチタニルフタロシアニンのC
u−Ka線に対するX線回折図である。
u−Ka線に対するX線回折図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で示される化合物を含有する層を有する
電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1〜Ar^4は置換基を有してもよい続記
3つの基:アルキル基、アリール基、アラルキル基を示
す。 R_1、R_2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は非置換の次記2つの基;アルキル、アルコキシ基を示
す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23236389A JPH0394260A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23236389A JPH0394260A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0394260A true JPH0394260A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16938042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23236389A Pending JPH0394260A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0394260A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
EP2924753A1 (en) | 2014-03-25 | 2015-09-30 | Novaled GmbH | Polychromatic light emitting devices and versatile hole transporting matrix for them |
EP2933852A1 (en) | 2014-04-17 | 2015-10-21 | Novaled GmbH | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
WO2017024703A1 (zh) * | 2015-08-12 | 2017-02-16 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
US10868254B2 (en) * | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP23236389A patent/JPH0394260A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
US10868254B2 (en) * | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
EP2924753A1 (en) | 2014-03-25 | 2015-09-30 | Novaled GmbH | Polychromatic light emitting devices and versatile hole transporting matrix for them |
WO2015144633A1 (en) | 2014-03-25 | 2015-10-01 | Novaled Gmbh | Polychromatic light emitting devices and versatile hole transporting matrix for them |
EP2933852A1 (en) | 2014-04-17 | 2015-10-21 | Novaled GmbH | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
WO2017024703A1 (zh) * | 2015-08-12 | 2017-02-16 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 芳香族胺类化合物及其制备方法和应用 |
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