JPH0394258A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
一方、有機光導電性化合物を主戊分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7−1−リニトロ−9−7ルオレノン等のルイ
ス酸とから形戊される電荷移動錯体を主戊分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7−1−リニトロ−9−7ルオレノン等のルイ
ス酸とから形戊される電荷移動錯体を主戊分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリr輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とポリーN−ビニルカルバゾールを主戊分として含
有するキャリア輸送層とから或る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から或るキャリア発
生層とポリーN−ビニルカルバゾールを主戊分として含
有するキャリア輸送層とから或る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリーN−ビニル力ルバゾールは、可撓性Iこ
欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起し
やすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤
を添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実
施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその
残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画
像を毀損する。
欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起し
やすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤
を添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実
施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその
残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画
像を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形戊
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組或比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構或に用い得るバインダの種類は少な
い。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組或比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構或に用い得るバインダの種類は少な
い。
例えば、米国特許3,189,447?yに記載の2.
5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4
−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質
として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリ
カーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整える
ために必要とする割合で混合して感光層を形成すると、
温度so’c以上でオキサジアゾールの結晶が析出する
ようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低
下する欠点を有する。
5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4
−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質
として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリ
カーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整える
ために必要とする割合で混合して感光層を形成すると、
温度so’c以上でオキサジアゾールの結晶が析出する
ようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低
下する欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
また米国特許3,274.000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型の7エノチアジン誘導体
か記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型の7エノチアジン誘導体
か記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作戒する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式〔
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一般式〔I〕
式中Ar’=Ar’は置換基を有してもよい統記3つの
基;アルキル基,アリール基,アラルキル基を示す。
基;アルキル基,アリール基,アラルキル基を示す。
さらに詳しくは、Ar’〜Ar’のアルキル基としては
メチル,エチル,プロビル,ブチルなど、アリール基と
してはフェニル,ナフチルなど、アラルキル基としては
ベンジル,フエ不チルなどの基が挙げらる。
メチル,エチル,プロビル,ブチルなど、アリール基と
してはフェニル,ナフチルなど、アラルキル基としては
ベンジル,フエ不チルなどの基が挙げらる。
次に本発明に係る一般式〔I〕で表される化合物の具体
例を例示する。
例を例示する。
R,−Ar’,Ar”,Ar3,Ar’、R.−Ar’
,Ar’,Ar’,Ar”R’−Ar’−Ar’−Ar
3−Ar◆一Ar’−Ar’−Ar’−Ar”以下に本
発明における化合物の合戊例を示す。
,Ar’,Ar’,Ar”R’−Ar’−Ar’−Ar
3−Ar◆一Ar’−Ar’−Ar’−Ar”以下に本
発明における化合物の合戊例を示す。
(例示化合物2の合戊例)
銅粉15−Ogs炭酸カリウム20.0g, 3.3’
.5.5’−テトラヨードビ7エニル8.3g, ’;
7エニルアミン8.5gを撹拌しながら1 8 0
’Oで32時間加熱した。放冷後無機物を除去しトルエ
ン300ml2で抽出した。
.5.5’−テトラヨードビ7エニル8.3g, ’;
7エニルアミン8.5gを撹拌しながら1 8 0
’Oで32時間加熱した。放冷後無機物を除去しトルエ
ン300ml2で抽出した。
有機層を水洗、芒硝乾燥後、減圧乾固させ、トルエンー
ヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物7.0g(収率8
0%)を得た。
ヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物7.0g(収率8
0%)を得た。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主或分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主或分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主或分とする層6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主或分とする層6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ベリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (I1) トリフェニルメタン系色素(I2)アモル
ファスシリコン (13) 金属フタ口シアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS, CaSe (l6)ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ベリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバンス
ロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (I1) トリフェニルメタン系色素(I2)アモル
ファスシリコン (13) 金属フタ口シアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS, CaSe (l6)ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
本発明における化合物は、それ自体では被覆形戊能がな
いので種々のバインダを組合せて感光層が形戊される。
いので種々のバインダを組合せて感光層が形戊される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ポリカーポ不一ト
(P−2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P − 5) ポリ塩化ビニル
(P−6) ポリ塩化ビニリデン
(P − 7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(P − 9) スチレンーブタジエン共重合体(
P − 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル
共重合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体(P−12) 塩化ヒニルー酢酸ビニルー無水マレ
イン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( P − 15
) 7エノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキッド樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニルヵルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニル7才ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
P − 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル
共重合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体(P−12) 塩化ヒニルー酢酸ビニルー無水マレ
イン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( P − 15
) 7エノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキッド樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニルヵルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニル7才ルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形或するた
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、ンクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム, 1.2−
ジクロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1,1.
2−トリクロルエタン、1.1,il−リクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒド口フラン、ジ才キサン、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルヶトン、ンクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム, 1.2−
ジクロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1,1.
2−トリクロルエタン、1.1,il−リクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒド口フラン、ジ才キサン、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜1001〜500:O〜500で
ある。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜1001〜500:O〜500で
ある。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特に好ましくは30”l50vtである。
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特に好ましくは30”l50vtである。
以上のようにして形威されるキャリア発土層の膜厚は、
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
好ましくは0.01〜10μm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
又、形或されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構戊の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比はO−100:I〜500:l〜500が好
ましく、形戊される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比はO−100:I〜500:l〜500が好
ましく、形戊される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ボ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ボ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ペン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フエニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ボリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ペン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル、
フエニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒンダ
ードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミン
化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である。
特に有効な化合物の具体例トシテハ、rlRGANOX
IOIOJ, l’lRGANOX565J (.チ
バ・ガイギ−社製),「スミライザーBHTJ,「スミ
ライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダー
ドフェノール化合物、「サノールLS−2626J .
「サノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒン
ダードアミン化合物が挙げられる。
IOIOJ, l’lRGANOX565J (.チ
バ・ガイギ−社製),「スミライザーBHTJ,「スミ
ライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒンダー
ドフェノール化合物、「サノールLS−2626J .
「サノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒン
ダードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無ホフタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水7タル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−’;ニトロベンゼン
、l.3.5−1−リニトロベンゼン、パラニトロペン
ゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンク口ルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
2.7−ジニトロフルオレノン、2,4.7− トリニ
ト口7ノレオレノン、2.4.5.7−テトラニト口フ
ノレオレノン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル
、ポリニトロ−9−フノレオレニリデンーマロノジニト
リル、ピクリン酸、0−二1一口安息香酸、p−ニトロ
安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフル才口
安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3.5−ジニトロサ
リチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力
の大きい化合物を挙げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無ホフタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水7タル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−’;ニトロベンゼン
、l.3.5−1−リニトロベンゼン、パラニトロペン
ゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンク口ルイミド
、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベン
ゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、
2.7−ジニトロフルオレノン、2,4.7− トリニ
ト口7ノレオレノン、2.4.5.7−テトラニト口フ
ノレオレノン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル
、ポリニトロ−9−フノレオレニリデンーマロノジニト
リル、ピクリン酸、0−二1一口安息香酸、p−ニトロ
安息香酸、3,5−ジニトロ安息香酸、ペンタフル才口
安息香酸、5−ニトロサリチル酸、3.5−ジニトロサ
リチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力
の大きい化合物を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質= 100:0.01〜200,好ま
しくは100:0.1〜100である。
:電子受容性物質= 100:0.01〜200,好ま
しくは100:0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100=0.01−100
,好ましくはtoo:0.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100=0.01−100
,好ましくはtoo:0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構戊であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形戊特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形戊特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例l
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体「エスレックMF−10J (積水化学社製)
より或る厚さ0.08μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライトレンド2 Y
J (C . I .No.59300 1ci社製)
Igを1,2−ジクロルエタン30mQに加えてポール
ミルで分散して得られた分散液にポリカーポネート 「
パンライトL−1250J (帝人化学社製) 1.5
gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μ
mになるように塗布してキャリア発生層を形戊した。
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体「エスレックMF−10J (積水化学社製)
より或る厚さ0.08μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライトレンド2 Y
J (C . I .No.59300 1ci社製)
Igを1,2−ジクロルエタン30mQに加えてポール
ミルで分散して得られた分散液にポリカーポネート 「
パンライトL−1250J (帝人化学社製) 1.5
gを溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μ
mになるように塗布してキャリア発生層を形戊した。
その上に例示化合物(1)の5gとポリカーボネートr
Z−200」(三菱ガス化学) lOgと劣化防止剤r
lRGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対し
2%加え、■,2−ジクロルエタン80m+2に溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して
キャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊した。
Z−200」(三菱ガス化学) lOgと劣化防止剤r
lRGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対し
2%加え、■,2−ジクロルエタン80m+2に溶解し
た溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して
キャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 (2uxになるようにハロゲ
ンランプ光を照射し、初期表面電位VA1半減露光量E
l/2を求めた。更に同様の測定を1000回繰返し
て行った。結果は表1に示す通り表1 は実施例lと同様にして比較用感光体を作戊した。
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 (2uxになるようにハロゲ
ンランプ光を照射し、初期表面電位VA1半減露光量E
l/2を求めた。更に同様の測定を1000回繰返し
て行った。結果は表1に示す通り表1 は実施例lと同様にして比較用感光体を作戊した。
実施例2〜5
例示化合物(3)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例lと同様にして感光体を作戊し、測定
した。
用いた他は実施例lと同様にして感光体を作戊し、測定
した。
この比較用感光体について実施例1におけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
て測定したところ表3の結果を得た。
比較例(1)
又、この感光体は、キャリア輸送層に塗布後析出物が認
められた。
められた。
実施例6
ポリエステルフイルム上にアルミニウムヲ蒸着した導電
性支持体上に、ボリアミド樹脂r A−70J(東レ社
製)より或る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ボリアミド樹脂r A−70J(東レ社
製)より或る厚さ0.1μmの中間層を設けた。
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他上記構造
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーポネート樹脂 「
バンライトL−1250J 2 gとを1,2−ジクロ
ノレエタン90mQ.に混合し、サンドグラインダにて
8時間分散した。この分散液を中間層の上に、乾燥後の
厚さが0.2μmになるように塗布した。
を有するビスアゾ顔料2gとポリカーポネート樹脂 「
バンライトL−1250J 2 gとを1,2−ジクロ
ノレエタン90mQ.に混合し、サンドグラインダにて
8時間分散した。この分散液を中間層の上に、乾燥後の
厚さが0.2μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(4)を用いて、劣
化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送
物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例lと同様の測定を
したところ表4の結果を得た。
化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送
物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体を作
成した。この感光体についても実施例lと同様の測定を
したところ表4の結果を得た。
表4
例示化合物(4)の代りに下記表5に示す例示化合物を
用いた他は、実施例1と同様にして感光体を作戊し、測
定した。
用いた他は、実施例1と同様にして感光体を作戊し、測
定した。
表5
実施例7〜l5
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
6と同様にして比較用感光体を作威しt;。
6と同様にして比較用感光体を作威しt;。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表6
又、この感光体は、キャリア輸送層に塗布後析出物が認
められた。
められた。
実施例lO
ホリエステルフィルム上にアルミニウムヲ蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂r CM8000J(東
レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
性支持体上に、ポリアミド樹脂r CM8000J(東
レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けた。
ルフ夕口シアニン2gとシリコーンm脂rKR−524
0.15%キシレンーブタノール溶液」 (信越化学社
製)の20gをイソプロビルアルコール100m(2中
にサンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上
に乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次
いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(4)
7gとポリカーポネートr Z−200J 10gとを
1.2−ジクロルエタン3Qmf2に溶解した。乾燥後
の膜厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャ
リア輸送層を形成した。
0.15%キシレンーブタノール溶液」 (信越化学社
製)の20gをイソプロビルアルコール100m(2中
にサンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上
に乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次
いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(4)
7gとポリカーポネートr Z−200J 10gとを
1.2−ジクロルエタン3Qmf2に溶解した。乾燥後
の膜厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャ
リア輸送層を形成した。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表7の結果を得た。
をしたところ表7の結果を得た。
表7
実施例l7
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニアルミニ
ウムドラム上、 エチレン=酢ビーメタク リル酸共重合樹脂「エルバックス4260J (三井
ディポンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間
層を形成した。
ウムドラム上、 エチレン=酢ビーメタク リル酸共重合樹脂「エルバックス4260J (三井
ディポンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間
層を形成した。
本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(4)のI
gとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1.2−ジクロルエタン10ml2に溶
解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15
μmのキャリア輸送層を形或した。一方、キャリア発生
物質として第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタ
ニル7夕口シアニンIgsバインダ樹脂としてポリカー
ボネート 「パンライト L1250J (帝人化戒社
製)3g1分散媒としてモノクロルベンゼン15mQと
、1.2−シクロルエタン35ml2 ヲポールミルを
用いて分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例
示化合物(4)をバインダ樹脂に対して75wt%の割
合となるように添加した。
gとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1.2−ジクロルエタン10ml2に溶
解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15
μmのキャリア輸送層を形或した。一方、キャリア発生
物質として第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタ
ニル7夕口シアニンIgsバインダ樹脂としてポリカー
ボネート 「パンライト L1250J (帝人化戒社
製)3g1分散媒としてモノクロルベンゼン15mQと
、1.2−シクロルエタン35ml2 ヲポールミルを
用いて分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例
示化合物(4)をバインダ樹脂に対して75wt%の割
合となるように添加した。
こうして得られt;分散液を先のキャリア輸送層の上に
、スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャ
リア発生層を形或した。
、スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャ
リア発生層を形或した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例lと同様にして評価した。
た他は実施例lと同様にして評価した。
VA− 1293 (V)
E I/l = 0.8 (lux ●sec
)実施例l8 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体「エスレック MF10J (積
水化学社製)からなる厚さ0.12μmの中間層を形或
した。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスア
ンスロン 「モノライトレッド 2yJ Igを、ポ
ールミル粉砕した後、ポリカーポネート樹脂 「バンラ
イト L−1250J 3 g,モノクロルベンゼン1
5mL 1.2−ジクロルエタン3 5m Qの液を加
えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発明の
キャリア輸送物質例示化合物(4)の2gを添加して、
先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して
、厚さ20μmの感光層を形戊した。
)実施例l8 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体「エスレック MF10J (積
水化学社製)からなる厚さ0.12μmの中間層を形或
した。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスア
ンスロン 「モノライトレッド 2yJ Igを、ポ
ールミル粉砕した後、ポリカーポネート樹脂 「バンラ
イト L−1250J 3 g,モノクロルベンゼン1
5mL 1.2−ジクロルエタン3 5m Qの液を加
えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発明の
キャリア輸送物質例示化合物(4)の2gを添加して、
先の中間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して
、厚さ20μmの感光層を形戊した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1と同様にして評価した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
VA = 1440 (V)E l/
2 = 2.5 (lux − se
a)
2 = 2.5 (lux − se
a)
第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。
第7図は実施例で使用したチタニルフタ口シアニンのC
u−Ka線に対するX線回折図である。 1 −一一支持体 2−一一キャリア発生層 3 −一一キャリア輸送層 4 −一一感光層 5 −・一中間層 8 −一一保護層
u−Ka線に対するX線回折図である。 1 −一一支持体 2−一一キャリア発生層 3 −一一キャリア輸送層 4 −一一感光層 5 −・一中間層 8 −一一保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で示される化合物を含有する層を有する
電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1〜Ar^3は置換基を有してもよい続記
3つの基;アルキル基、アリール基、アラルキル基を示
す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23236189A JPH0394258A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP23236189A JPH0394258A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
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JPH0394258A true JPH0394258A (ja) | 1991-04-19 |
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ID=16938009
Family Applications (1)
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JP23236189A Pending JPH0394258A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
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JP (1) | JPH0394258A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005268228A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Lg Electron Inc | 有機電界発光素子 |
JP2006199699A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Samsung Sdi Co Ltd | ビフェニル誘導体及びそれを採用した有機el素子 |
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP23236189A patent/JPH0394258A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005268228A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Lg Electron Inc | 有機電界発光素子 |
US7615777B2 (en) * | 2004-03-19 | 2009-11-10 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device including at least one of a hole injection layer and a hole transport layer |
JP2006199699A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Samsung Sdi Co Ltd | ビフェニル誘導体及びそれを採用した有機el素子 |
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
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