JPH0396960A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0396960A
JPH0396960A JP1234356A JP23435689A JPH0396960A JP H0396960 A JPH0396960 A JP H0396960A JP 1234356 A JP1234356 A JP 1234356A JP 23435689 A JP23435689 A JP 23435689A JP H0396960 A JPH0396960 A JP H0396960A
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JP
Japan
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layer
carrier
photoreceptor
group
substituent
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JP1234356A
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Inventor
Shinichi Suzuki
眞一 鈴木
Hirofumi Hayata
裕文 早田
Osamu Sasaki
佐々木 収
Yoshihide Fujimaki
藤巻 義英
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
〔従来技術〕
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主戊分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足
し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題があ
った。
一方、有機光導電性化合物を主或分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニル力ルバゾールが最もよく知られており、これと
2 .4 .7 −トリニト口−9−7ルオレノン等の
ルイス酸とから形威される電荷移動錯体を主戊分とする
感光層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させるyI層タイプ
或は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知
られており、例えば無定形セレン薄層から或るキャリア
発生層とポリーN−ヒニルカルバゾールを主戒分として
含有するキャリア輸送層とから威る感光層を有する感光
体がすでに実用化されている。
しかしポリーN−ビニル力ルバゾールは、可撓性に欠け
、その被膜は固くて脆く、U・び割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形戊
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構戒に用い得るバインダの種類は少な
い。
例えば、米国特許3,189,/147号に記載の2.
5ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4〜
才キザジアゾールは、電子写真感光体の感光層の祠質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーボイ・一トとの相溶性が低く、電子写真特性を整える
ために必要とする割合で混合して感光層を形或すると、
温度50゜C以上でオキサジアゾールの結晶が析出する
ようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低
下する欠点を有する。
これに対し米国特許3.820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを柑電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
また米国特許3,274,000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型の7ェノチアジン誘導体
が3 記載さ11ているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久姓
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
〔発明の目的〕
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帝電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
4 〔問題を解決するための手段〕 前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式〔
■〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一般式CI) 式中Ar’〜Ar’は置換基を有してもよい統記の3つ
の基:アルキル基,アラルキル基,アリール基を表し、
Ar’〜Ar9は置換基を有してもよいアリーレン基を
表す。R.は水素原子、,アルキル基.置換基を有して
もよいアリール基を表す。
さらに詳しくは、Ar’−Ar’のアルキル基としては
、メチル,エチル,プロビル,イソプロビル,ブチル,
イソブチル,し=ブチルなど、アラルキル基としてはべ
冫ジノレ,フエネチルなと、アリーノレ基としては7エ
ニル,ナフチルなとが挙げられる。
R1のアルキル基としてはメチル,エチル,プロピル,
イングロビル.ブチル,イソブチル, 1一ブチルなど
、アリール基としてはフェニル.ナフチルなどが挙げら
れる。Ar’〜Ar’のアリーレン基としてはフェニレ
ン,ナ7チレンなどが挙げられる。
次に一般式〔■〕で表される化合物の具体例を例示する
例示化合物 (1) 7 (20) 11 (l7) 12 (30) (38) −15ー (32) (33) (34) −16 合威例 (例示化合物(8)) で表されるアミン化合物4.1g,銅粉1.3g,炭酸
カリウム4.1g及びヨードベンゼン8.2gを180
〜200℃にて約30時間加熱した。トルエンで抽出し
たのち、無機物を濾別し、水蒸気蒸留にて未反応のヨー
トベンゼンを除去した。ヘキサンートノレエンによるシ
リカゲルーカラムクロマトにて精製を行い目的物2,4
gを得た。収率42.8%。
FD−マスにて目的物の親ピーク (M ”)= 565 ( C .。H1Ns)が検出
された。
電子写真感光体の構造は稲々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主戊分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戊分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光1114を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導t性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構威としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又木発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主或分とする層6中に分散せ
しめて戊る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、1・リスアゾ色素
などのアゾ系色素 (2)ベリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3)インジゴ、ヂオインジゴなとのインジゴ系色素 (4)アンスラキノン、ビレンキノン及びフラバンスロ
ン類などの多現キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6)ビスペンゾイミダゾール系色素 (7)インダスロン系色素 (8)スクエアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11) }リフェニルメタン系色素 (12)アモルファスシリコン (13)金lフタ口シアニン、無金属フタロシアニ19 ンなどのフタ口シアニン系顔料 (]’4)セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(1
5) CdS, CdSe (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素なと
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
本発明にお(ブる化合物は、それ自体では被覆形威能が
ないので種々のパインダを組合せて感光層が形威される
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性7
イルム形戊性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1)ポリカーボ不−1・ (P−2)ポリエステル (P−3)メタクリル樹脂 (P−4)アクリル樹脂 (P−5)ポリ塩化ビニル 20 (P−6)ポリ塩化ビニリデン (P−7)ボリスチレン (P−8)ポリビニルアセテート (P−9)スチレンーブタジエン共重合体( P−10
)塩化ビニリデンーアクリロニ1・リル共重合体 ( P−11)塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体( P
−12)塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重
合体 ( P−13)シリコーン樹脂 (P−14)シリコーンーアルキツド樹脂( p−15
)フェノールホルムアルデヒド樹脂( P−16)スチ
レンーアルキット樹脂( P−17)ポリーN−ビニル
力ルバゾール( p−18)ポリビニルブチラール (P−19)ポリビニルフオルマール これらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種以上の混
合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形或するた
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、Il2−ジ
クロルエタン、1.2−ジクロルプロパン、1,1.2
−1−リクロルエタン、i,i,i一トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロフラン、ジオキザン、メタノール
、エタノール、イングロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロンルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくはO−100+1〜500:0〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量部(wLと表す)当り20〜200wtが
好ましく、特に好ましくは30〜150wじである。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
又、形威されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30pmである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構或の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0−100:l〜500:l〜500が好
ましく、形威される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはアミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフイルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用23 に挙げたものを用いることができるが、その他にボリア
ミド樹脂、ナイロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合
体、エチレンー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、
エチレンー酸ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレ
ン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体等
が有効である。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコ7エノール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸24 エステル、7エニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有
効である。特に有効な化合物の具体例としては、rlR
GANOX IOIOJ , rlRGANOX565
J (チバ・ガイギー社製),「スミライザーBHTJ
 ,「スミライザーMDPJ  (住友化学工業社製)
等のヒンダードフェノール化合物、「サノールLS−2
626J , rサノールLS−622LDJ  (三
共社製)等のヒンダードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水7タル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ソト酸、′テトラシアノエチレン、テ1・ラシアミキノ
ジメタン、0−ジニトロベンゼ,ン、m−ジニ1・ロベ
ンゼン、1,3.5−トリニトロベンゼン、バラニ1・
ロベンゾニトリル、ビクリンクロライド、キノンクロル
イミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバ
ラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン, 2.7−シニトロフルオレノン、2,4.7−
トリニトロンルオレノン、2,4,5.7−テトラニト
ロフルオレノン、9−7ルオレニリデンマロノジニトリ
ル、ポリニトロ−9−フルオレニリデンーマロノジニト
リル、ビクリン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安
息香酸、3.5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安
息香酸、5−ニトロサリチル酸、3.5−ジニトロサリ
チル酸、フタル酸、、メリット酸、その他の電子親和力
の大きい化合物を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質−100 : 0.01〜200、好
ましくは100 : 0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質一lO0・0.01〜100
、好ましくは100・0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形威特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード( L
ED)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野に
も広く用いることができる。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例l =27= ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレンク NF−10J([水化学社製
)より戊る厚さ0.05μ川の中間層を設け、その上に
ジブロモアンスアンスロン「モノライ1・レッド2YJ
  (C.I .No.59300 1CI社製)Ig
を1.2−ジクロルエタン30m(2に加えてポールミ
ルで分散して得られた分散液にポリカーポネート「パン
ライトL−1250J (帝人化学社製) 1.5gを
溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmに
なるように塗布してキャリア発生層を形威した。
その上に例示化合物(3)の7gとポリカーボネートr
 Z−200J(三菱ガス化学)10gと劣化防止剤r
lRGANOX IOIOJを−1−ヤリア輸送物質に
対し2%加え、1.2−ジクロルエタン80mffに溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布
してキャリア輸送層を形威し本発明の感光体を作威した
以上のようにして得られた感光体を川l:7t機(株)
製EPA−8100を用いて以下の特性評価を行った。
帯電圧−6KVで5秒間帯電した後、,5秒間暗28 放置し次いで感光体表面での照度が2 ffuxになる
ようにハロゲンランプ光を照射し、初期表面電位VA,
半減露光jk E l/2を求めた。
更に同様の測定を1000回繰返して行った。結果は表
lに示す通りであった。
実施例2〜6 例示化合物(3)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例lと同様にして感光体を作或し、測定
した。
比較例(.1 ) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
lと同様にして比較用感光体を作威した。
この比較用感光体について実施例lにおけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
表  3 またこのキャリア輸送物質は相溶゛性も悪く、塗布後結
品が析出してきた。
実施例7 ポリエステル7イルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂r A − 70J上記
構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート樹脂
 「パンライトL − 1250J 2 gとを1,2
−ジクロルエタン90mflに混合し、サンドグライン
ダにて8時間分散した。この分散液を中間層上に、乾燥
後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(8)を用イテ、劣
化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア輪送
物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体を作
威した。この感光体についても実施例lと同様の測定を
したところ表4の結果を得た。
表  4 実施例8〜l2 例示化合物(8)の代りに下記表5に示す例示3l 化合物を用いた他は、実施例7と同様にして感光体を作
威し、測定した。
表  5 32 表  6 比較例(2) キャリア輪送物質として下記化合物を用いた他は実施例
7と同様にして比較用感光体を作威した。
この感光体について実施例lにおけると同様に比較例(
1)と同様、塗布キャリア輸送物質の結晶が析出してき
た。
実施例l3 ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂rCM8000J  (
東レ社製)よりなる厚さ0.2μ卸の中間層を設けた。
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニルフタロ
シアニン2gとシリコーン11脂rKR−5240. 
15% キシレンープタノール溶液」(信越化学社製)
の20gをイソプロビルアルコール100mff中にサ
ンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上に乾
燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次いで
その上にキャリア輸送物質として例示化合物(10)7
gとポリカーボネート「z一200J 10gとを1.
2−ジクロルエタン80lIl12に溶解した。乾燥後
の膜厚が20llmになるようにこの溶液を塗布し、キ
ャリア輸送層を形戒した。
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表7の結果を得た。
表  7 実施例l4 アルミニウムドラム上、エヂレンー酢ビーメタクリル酸
共重合樹脂「エルバックス 4260J (三井デュポ
ンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形
威した。
本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(8)のI
gとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1,2−ジクロルエタ7 10m(1に
溶解した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚1
5zlmのキャリア輸送層を形戊した。
一方、キャリア発生物質として第7図に示すX線回折ス
ペクトルをもつチタニル7タロ′シアニン1g,バイン
ダ樹脂としてポリカーボネート「パンライトL−125
0J(帝人化戒社製)3g5分散媒トシてモノクロルベ
ンゼン15mQ.、l 2−シクoルエタン35ml2
をボールミルを用いて分散した後、さらに、キャリア輸
送物質として例示化合物(8)をバインダ樹脂に対して
75vt%の割合となるように添加した。こうして得ら
れた分散液を先のキャリア輸送層の上に、スプレー塗布
法によって塗布して、膜厚2μmのキャリア発生層を形
威した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例l1と同様にして評価した。
vA= 1310  ( V ) EIA−1.3   (Iux●sec)実施例l5 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸井重合体 「エスレック MF10」(積
水化学社製)からなる厚さ0.1/lmの中間層を形威
した。一方、キャリア発生物質としてジブロモアンスア
ンスロン 「モノライトレッド 2YJlgを、ボール
ミル粉砕した後、ポリ力ーボ35 ネート樹脂 「パンライl−L−1250ゴ3g,モノ
クロルベンゼン15mL L2−ジクロルエタン35m
f2の液を加えて分散を行った。得られた分散液に、さ
らに本発明のキャリア輸送物質例示化合物(20)の2
gを添加して、先の中間層の上にスプレー塗布法により
塗布し乾燥して、厚さ20μmの感光層を形成した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例lと同様にして評価した。
VA  =1370 (V) E 3A   = 24   (lux ・sec)
【図面の簡単な説明】 第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。 第7図は実施例で使用したチタニルフタ口シアニンのC
u−Kσの線に対するX線回折図である。 1  −一一支持体     2−一−キャリア発生層
3 −一一キャリア輸送層 4 −一一感光層5 −−
一中間層     8 −−一保護層36一

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物の少なくとも1つ
    を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1〜Ar^6は置換基を有してもよい続記
    の3つの基;アルキル基、アラルキル基、アリール基を
    表し、Ar^7〜Ar^9は置換基を有してもよいアリ
    ーレン基を表す。R_1は水素原子、アルキル基、置換
    基を有してもよいアリール基を表す。〕
JP1234356A 1989-09-08 1989-09-08 電子写真感光体 Pending JPH0396960A (ja)

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JP2009221156A (ja) * 2008-03-17 2009-10-01 Ricoh Co Ltd α−フェニルスチルベン化合物及びその製造方法
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CN106905169A (zh) * 2017-01-13 2017-06-30 中山大学 一种乙烯基共轭三芳胺类电荷传输材料及其制备方法

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