JP2009221156A - α−フェニルスチルベン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これら機能素子のなかで、光電変換素子とりわけ太陽電池および電子写真感光体用ホール輸送材としてこれまで低分子系および高分子系の様々な材料が報告されているが、前者においてはさらなる高効率化、後者においてはプリントの高速化ならびに耐久性が求められている。
即ち、本発明は以下の(1)〜(6)である。
本発明のα−フェニルスチルベン化合物は一般式(I)で表される。
具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ブチル基、i−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、直鎖状あるいは分岐鎖状の炭素数1〜20のアルコキシ基を表し、好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基である。具体的には上記記載のアルキル基が置換されたアルコキシ基が挙げられる。
Ar−Y + H2N−R → Ar−NHR
Y=Br,I,OSO2CF3
第3級ホスフィン類の使用量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常0.1〜10モル、好ましくは1.0〜5.0モルである。
一般式(V)で示されるアミン化合物としては、ジフェニルアミン、4,4’−ジメチルジフェニルアミン、N−フェニル−1−ビフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−トリル)−1−ピレニルアミン、9,9−ジメチル−2−フェニルアミノフルオレン、9,9−ジメチル−2−(4−トリル)アミノフルオレン等が挙げられる。
反応は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
反応温度は、通常20〜150℃、好ましくは60〜130℃、特に好ましくは80℃〜120℃である。
一般式(IV)におけるハロゲン原子としては、Cl,Br,I等がが挙げられる。
上記したアリールホウ素化合物の代わりに、熱的に安定で空気中で容易に扱えるビス(ピナコラト)ジボロンを用いハロゲン化アリールから合成されるアリールボロン酸エステルを用いても良い。
反応は上記Buchwald-Hartwig反応で示した条件をそのまま適応できる。
製造例1(特許第3540099号公報に記載のジフェノール化合物)
4,4′−ジメチル−4″−〔2,2−ビス(4−メトキシフェニル)ビニル〕トリフェニルアミン11.0g(21.5mmol)とナトリウムチオエチラート10.0g(107mmol)を乾燥処理したDMF110mlに採り、窒素気流下で3時間加熱還流した。室温まで放冷した後、内容物を氷水にあけ、濃塩酸により中和した。これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、乾燥後溶媒を留去した後、シリカゲルでカラムクロマト処理〔溶離液:トルエン/酢酸エチル(7/1vol.)〕し、黄色粉末10.87gを得た。これをシクロヘキサンとトルエンの混合溶媒から再結晶した後減圧加熱乾燥して黄色粉末状の4,4’−ジメチル−4”−〔2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ビニル〕トリフェニルアミン9.59g(収率92.3%)を得た。
製造例1で得られたジフェノール29.4gを脱水ピリジン180mlに溶解し、窒素気流下トリフルオロメタンスルホン酸無水物22.5mlを0〜2℃で90分を要して滴下した。滴下後同温度で30分攪拌した後、さらに室温で4時間攪拌した。反応物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、希塩酸ついで水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧下流去した。これをカラムクロマト処理(シリカゲル、溶離液;トルエン/ヘキサン=1/2)し、黄色ガラス質の下式で表されるジトリフラート43.3gを得た。
C 57.93(57.83)
H 3.55(3.64)
N 1.89(1.87)
S 8.65(8.58)
F 15.27(15.25)
SO2伸縮振動 1427、1141(cm-1)
CF伸縮振動1212、885(cm-1)
製造例2で得られたジトリフラート3.74g、ジフェニルアミン1.86gをトルエン25mlに溶解し、これにトリス(ジべンジリデンアセトン)ジパラジウム183mg、N−フェニルインドール−2−イル−ジシクロヘキシルホスフィン80mgおよびナトリウム−tert−ブトキシド1.44gを加え窒素気流下3時間還流した。放冷後不溶物をろ過、ろ液を乾固し、粗製物をカラムクロマト処理(シリカゲル、溶離液;トルエン/ヘキサン=1/2)し、黄色の下式で表される本発明のα−フェニルスチルベン化合物2.0gを得た。
元素分析値(%)実測値(計算値)
C 88.37(88.63)
H 5.84(6.03)
N 5.29(5.35)
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図2に示した。
製造例2で得られたジトリフラート1.50g、下式の4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸1.45g(東京化成工業株式会社製)、
元素分析値(%)実測値(計算値)
C 89.80(89.61)
H 5.78(5.91)
N 4.56(4.48)
赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法)を図3に示した。
本発明のα−フェニルスチルベン化合物を用いた応用例として、有機感光体の作製例を示す。
導電性支持体としての直径30mmのアルミニウムシリンダーに、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し、約3.5μmの下引き層、約0.2umの電荷発生層、約23μmの電荷輸送層を形成し、積層感光体を作製した。なお、各層の塗工後に指触乾燥を行った後、下引き層は130℃、電荷発生層は95℃、電荷輸送層は120℃で各々20分乾燥を行うことにより、導電性支持体/下引き層/電荷発生層/電荷輸送層からなる有機感光体を得た。
酸化チタン
(CR−EL、平均一次粒径:約0.25μm、石原産業(株)製): 50部
アルキッド樹脂(ベッコライトM6401−50、固形分:50%、
大日本インキ化学工業(株)製): 14部
メラミン樹脂
(L−145−60、固形分:60%、大日本インキ化学工業(株)製): 8部
2−ブタノン: 70部
チタニルフタロシアニン結晶を下記組成の処方にて、下記に示す条件にて分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
チタニルフタロシアニン結晶 15部
ポリビニルブチラール(積水化学製:BX−1) 10部
2−ブタノン 280部
市販のビーズミル分散機に直径0.5mmのPSZボールを用い、ポリビニルブチラールを溶解した2−ブタノン溶液及び上記顔料を投入し、ローター回転数1200r.p.m.にて30分間分散を行い、電荷発生層用塗工液を作製した。
なお、電荷発生層の膜厚は、780nmにおける電荷発生層の透過率が25%になるように調整した。電荷発生層の透過率は、下記組成の電荷発生層塗工液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムを巻き付けたアルミシリンダーに感光体作製と同じ条件で塗工を行ない、電荷発生層を塗工していないポリエチレンテレフタレートフィルムを比較対照とし、市販の分光光度計(島津:UV−3100)にて、780nmの透過率を評価した。
実施例1のα−フェニルスチルベン化合物 10部
ビスフェノールZポリカーボネート 7部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶媒 80部
1%シリコーンオイル(溶媒:テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶液)
(KF50−1CS、信越化学工業製) 0.2部
明部電位測定にはリコー製imagio Neo270を用いた。
imagio Neo270の現像ユニットを分解し、表面電位計に接続された電位計プローブを現像ユニットに取り付け、それに感光体をセットして、暗部電位が−800(V)になるように印加電位を調節した後、黒ベタ画像を出力することによって、明部電位を測定した。表面電位計はTREK MODEL344を用いた。
測定結果を以下に示す。
電荷輸送材 明部電位
応用例 −100volts
比較応用例 −115volts
本例の結果から本発明のα−フェニルスチルベン化合物混合物は電荷輸送剤として有用であることがわかる。
Claims (6)
- 前記一般式(I)におけるR1、R2、R3およびR4が置換または無置換のアリール基であり、Ar1が置換または無置換のフェニレン基またはビフェニレン基であり、R5が水素原子、アルキル基、アルコキシ基あるいは置換または無置換のアリール基である請求項1記載のα−フェニルスチルベン化合物。
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