JP5412074B2 - ジスチリルベンゼン化合物混合物 - Google Patents
ジスチリルベンゼン化合物混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5412074B2 JP5412074B2 JP2008236008A JP2008236008A JP5412074B2 JP 5412074 B2 JP5412074 B2 JP 5412074B2 JP 2008236008 A JP2008236008 A JP 2008236008A JP 2008236008 A JP2008236008 A JP 2008236008A JP 5412074 B2 JP5412074 B2 JP 5412074B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- distyrylbenzene
- compound
- substituent groups
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Distyrylbenzene compound Chemical class 0.000 title claims description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 72
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 72
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 48
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- TUSYJBWUTKJDDG-UHFFFAOYSA-N 2-(n-phenylanilino)benzaldehyde Chemical class O=CC1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 TUSYJBWUTKJDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 33
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 21
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 0 C[C@@]1(CC*Cc(cc2)ccc2N(c2ccccc2)C2=CC(C)(C)C=CC=C2)C=CC=CC1 Chemical compound C[C@@]1(CC*Cc(cc2)ccc2N(c2ccccc2)C2=CC(C)(C)C=CC=C2)C=CC=CC1 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 5
- XCGLXUJEPIVZJM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 XCGLXUJEPIVZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 4-(n-phenylanilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKZRMOKVVBXXFW-UHFFFAOYSA-N 4-[N-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)anilino]benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=C2CCCCC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QKZRMOKVVBXXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCRZEGAFJUUOW-UHFFFAOYSA-N 4-[n-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)anilino]benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=2CCCCC=2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 DFCRZEGAFJUUOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N c1ccccc1 Chemical compound c1ccccc1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229930184652 p-Terphenyl Natural products 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、有機溶剤に対する溶解性を向上させたジスチリルベンゼン化合物混合物に関するものである。さらに詳細には、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の有機エレクトロニクス用素材として有用であるジスチリルベンゼン化合物混合物に関するものである。
有機材料の発光特性や電荷輸送特性を利用して、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の機能素子が提案されている。これら機能素子のなかで、光電変換素子とりわけ有機太陽電池および電子写真感光体用電荷輸送剤としてこれまで低分子系および高分子系の様々な材料が報告されている。
以下、電子写真感光体を例に挙げ、従来の電荷輸送剤について述べる。電子写真感光体は可視光から赤外光まで各種露光光源に対応した材料が開発しやすいこと、環境汚染の影響が少ない材料を選択できること、製造コストが安いことなどの理由により、無機感光体に対して有利な点が多い。電子写真感光体の電荷輸送剤としては、例えばオキサジアゾール化合物（例えば、特許文献１参照）、オキサゾール化合物（例えば、特許文献２参照）、ピラゾリン化合物（例えば、特許文献３参照）、ヒドラゾン化合物（例えば、特許文献４〜７参照）、ジアミン化合物（例えば、特許文献８参照）、スチルベン化合物（例えば、特許文献９〜１１参照）、ブタジエン化合物（例えば、特許文献１２参照）等がある。これらの電荷輸送剤は優れた特性を有し、実用化されているものがあるが、近年、画像形成装置の高速化並びに小型化が急速に進行するに伴って、電荷輸送機能の更なる向上が必要不可欠となっており、特に高移動度を有する電荷輸送剤の開発が強く求められている。
高移動度を有する電荷輸送剤は、π共役が発達した分子構造が有利であるが、その場合に分子サイズが大きくなり、溶解性が低下したり、結晶化しやすくなるなどの不具合が生じる。感光体の電荷輸送層に用いる場合は、電荷輸送剤をバインダー樹脂とともに溶剤に溶解させ膜を形成する必要がある。例え、移動度に優れる電荷輸送剤があったとしても、溶剤に溶解できなければ実用性はないことになる。
以下、電子写真感光体を例に挙げ、従来の電荷輸送剤について述べる。電子写真感光体は可視光から赤外光まで各種露光光源に対応した材料が開発しやすいこと、環境汚染の影響が少ない材料を選択できること、製造コストが安いことなどの理由により、無機感光体に対して有利な点が多い。電子写真感光体の電荷輸送剤としては、例えばオキサジアゾール化合物（例えば、特許文献１参照）、オキサゾール化合物（例えば、特許文献２参照）、ピラゾリン化合物（例えば、特許文献３参照）、ヒドラゾン化合物（例えば、特許文献４〜７参照）、ジアミン化合物（例えば、特許文献８参照）、スチルベン化合物（例えば、特許文献９〜１１参照）、ブタジエン化合物（例えば、特許文献１２参照）等がある。これらの電荷輸送剤は優れた特性を有し、実用化されているものがあるが、近年、画像形成装置の高速化並びに小型化が急速に進行するに伴って、電荷輸送機能の更なる向上が必要不可欠となっており、特に高移動度を有する電荷輸送剤の開発が強く求められている。
高移動度を有する電荷輸送剤は、π共役が発達した分子構造が有利であるが、その場合に分子サイズが大きくなり、溶解性が低下したり、結晶化しやすくなるなどの不具合が生じる。感光体の電荷輸送層に用いる場合は、電荷輸送剤をバインダー樹脂とともに溶剤に溶解させ膜を形成する必要がある。例え、移動度に優れる電荷輸送剤があったとしても、溶剤に溶解できなければ実用性はないことになる。
高移動度を有する電荷輸送剤としては、ジスチリルベンゼン化合物を電子写真感光体の用途として用いているものが開示されている（特許文献１３参照）。ジスチリルベンゼン化合物は耐久性、感度、ドリフト移動度等は優れているが、有機溶剤に対する溶解性に乏しい。溶解性が乏しいと、電荷輸送性に影響を与える上、一度溶解したとしても後から結晶化したり、微小なクラックが形成されたりすることがあり、溶解性が低いことが及ぼす影響は非常に大きい。
バインダー樹脂への相溶性を改善したジスチリルベンゼン化合物を得る手法もあるが（特許文献１４参照）、ジスチリルベンゼン化合物の対称性を考慮したものではなく、また製造工程が長く、安価に製造することが困難であり、実用レベルにあるとは言い難い。また、一段階の反応で得た複数のスチリル基を有する化合物混合物を電子写真感光体の材料として使用しているものがある（特許文献１５参照）。この方法で得られる混合物はオリゴマーであり、不純物を多く含んでいる。そのため、電荷輸送剤としての機能が高くはない。また、一段階の反応でｐ−ターフェニル化合物混合物を合成しているものがある（特許文献１６参照）。この方法で得られる混合物は有機溶剤に対する溶解性が高く、純度も高い。しかしながら、電荷輸送剤の移動度は今後の電子写真感光体のさらなる特性向上には十分ではない。このように高いドリフト移動度を有し、低コストで製造可能であり、有機溶剤に対する優れた溶解性を有する電荷輸送剤は見出されていない。
バインダー樹脂への相溶性を改善したジスチリルベンゼン化合物を得る手法もあるが（特許文献１４参照）、ジスチリルベンゼン化合物の対称性を考慮したものではなく、また製造工程が長く、安価に製造することが困難であり、実用レベルにあるとは言い難い。また、一段階の反応で得た複数のスチリル基を有する化合物混合物を電子写真感光体の材料として使用しているものがある（特許文献１５参照）。この方法で得られる混合物はオリゴマーであり、不純物を多く含んでいる。そのため、電荷輸送剤としての機能が高くはない。また、一段階の反応でｐ−ターフェニル化合物混合物を合成しているものがある（特許文献１６参照）。この方法で得られる混合物は有機溶剤に対する溶解性が高く、純度も高い。しかしながら、電荷輸送剤の移動度は今後の電子写真感光体のさらなる特性向上には十分ではない。このように高いドリフト移動度を有し、低コストで製造可能であり、有機溶剤に対する優れた溶解性を有する電荷輸送剤は見出されていない。
本発明は上記従来技術の現状に鑑みてなされたものであり、高い移動度並びに電荷輸送性を併せ持ち、かつ低コストで製造可能であり、溶剤に対する溶解性が良好であり、また優れた発光特性あるいは電荷輸送特性を有すると共に耐久性に優れた機能性材料として有用なジスチリルベンゼン混合物を提供することを目的とする。
上記課題は本発明の以下の（１）〜（５）によって解決される。
（１）「下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される１〜３種類とを含むことを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物；
（１）「下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される１〜３種類とを含むことを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物；
（２）「前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が１〜５０質量％であることを特徴とする前記第（１）項に記載のジスチリルベンゼン化合物混合物」、
（３）「下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物；
（４）「下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とからなることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物；
（５）「下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって、３〜６種類のジスチリルベンゼン化合物混合物を得ることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物の製造方法；
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物は高いドリフト移動度を有し、有機溶剤に対する溶解性に優れる。本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物は応用範囲が広く、高感度の光電変換素子として電子写真感光体のみならず、有機ＥＬ、有機太陽電池、有機ＴＦＴなどの材料として非常に有効である。
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の有機溶剤に対する溶解性が向上した理由として、混合物が類似構造の化合物の混合物であることが挙げられる。また、この混合物は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なり立体障害を有するため、分散性に優れ、良好な電荷輸送能をも発現する。
ジスチリルベンゼン化合物混合物を一段階の反応で合成すると、類似構造の化合物の混合物を晶析で得られる。この混晶は、フェニルアミノ基の構造が異なるジスチリルベンゼン化合物がランダムに存在するため、立体障害により、分子レベルでの隙間が多くなるため、さらに溶解性が向上すると考えられる。
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の有機溶剤に対する溶解性が向上した理由として、混合物が類似構造の化合物の混合物であることが挙げられる。また、この混合物は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なり立体障害を有するため、分散性に優れ、良好な電荷輸送能をも発現する。
ジスチリルベンゼン化合物混合物を一段階の反応で合成すると、類似構造の化合物の混合物を晶析で得られる。この混晶は、フェニルアミノ基の構造が異なるジスチリルベンゼン化合物がランダムに存在するため、立体障害により、分子レベルでの隙間が多くなるため、さらに溶解性が向上すると考えられる。
本発明の前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物は、各々の化合物を合成し、混合することで作製することができる。
また、本発明の前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物は、下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物から選択される２種類または３種類とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によっても、３〜６種類のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成することができる。一段階の反応でジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する方法は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なる対称型ジスチリルベンゼンと非対称型ジスチリルベンゼンとが同時に合成されるため、分子同士が整列し難く、前記混合物の混晶は、分子レベルで隙間が多く存在し、各々の化合物を別々に合成して混合したものに比べ、より溶解性が向上する。
また、本発明の前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の内、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物は、下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物から選択される２種類または３種類とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によっても、３〜６種類のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成することができる。一段階の反応でジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する方法は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なる対称型ジスチリルベンゼンと非対称型ジスチリルベンゼンとが同時に合成されるため、分子同士が整列し難く、前記混合物の混晶は、分子レベルで隙間が多く存在し、各々の化合物を別々に合成して混合したものに比べ、より溶解性が向上する。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子、二置換アミノ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成してもよい。但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）
フェニル基の置換基であるＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２が共同で環を形成した結果、フェニル基と共に構成される基としては、インデン、インダン、ナフタレン、テトラリン、ベンゾフラン、クロマン、インドール、インドリンなどが挙げられる。
前記一般式（４）、一般式（５）または一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物の具体的な例として、次のような化合物が挙げられる。なお、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。
前記一般式（１）、一般式（２）または一般式（３）で表わされる対称型ジスチリルベンゼン化合物の具体的な例として、次のような化合物が挙げられる。なお、本発明においては、これらの化合物に限定されるものではない。
一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する際、各々の反応速度が同じであると仮定した場合、ジスチリルベンゼン化合物混合物中の最大含有率を示す非対称型ジスチリルベンゼン化合物は最大で５０質量％となる。実施例で示すように、一段階の反応で合成した非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率は５０％より小さい。これらの結果から、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は０質量％より大きく、５０質量％以下となると考えられる。本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は１質量％より多いことが望ましい。１質量％以下の場合、溶解性の悪い対称型ジスチリルベンゼンが多くなり、溶解性が悪化することがある。さらに望ましくは、溶解性の観点から前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が５質量％より多いジスチリルベンゼン化合物混合物である。
一段階ではなく、個々の化合物を混合してジスチリルベンゼン化合物混合物を作製することも可能であり、その際一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は５０質量％を超えることができる。
しかしながら、非対称型ジスチリルベンゼン化合物と対称型ジスチリルベンゼン化合物とが高度に分散し、溶解性に優れる点、及び、コスト面から、有利である。
一段階ではなく、個々の化合物を混合してジスチリルベンゼン化合物混合物を作製することも可能であり、その際一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は５０質量％を超えることができる。
しかしながら、非対称型ジスチリルベンゼン化合物と対称型ジスチリルベンゼン化合物とが高度に分散し、溶解性に優れる点、及び、コスト面から、有利である。
また、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物において、前記一般式（１）〜（３）で表わされる対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は２５〜９５質量％であることが望ましい。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物（但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）の内、２〜３種類と、該化合物のそれぞれの置換基群を併せ持つ一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物（但し、置換基群Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８と置換基群Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２と置換基群Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は置換基または置換位置が少なくとも１つ異なっているものとする。）のうち、１〜３種類からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有する。一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する場合、前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が０質量％より大きく、５０質量％以下となると考えられる。非対称型ジスチジスチリルベンゼン化合物が１質量％以下の場合、溶解性の悪い対称型ジスチリルベンゼンが多くなり、溶解性が悪化することがある。そのため、より好ましくは溶解性の観点から前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が５質量％より多いジスチリルベンゼン化合物混合物である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中の部は質量部を表わす。
化合物の同定は、対称型ジスチリルベンゼン化合物については、個々の化合物についての単一合成を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。また、非対称型ジスチリルベンゼン化合物については、ジスチリルベンゼン化合物混合物からの分取高速液体クロマトグラフィーを用いた単離を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。化合物の同定および混合比を測定するための高速液体クロマトグラフィーの側定条件は以下の通りである。
カラム：ＯＤＳ系カラム、
溶離液：テトラヒドロフラン／メタノール＝１／１０（ｖ／ｖ）、
測定波長：２５４ｎｍ。
化合物の同定は、対称型ジスチリルベンゼン化合物については、個々の化合物についての単一合成を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。また、非対称型ジスチリルベンゼン化合物については、ジスチリルベンゼン化合物混合物からの分取高速液体クロマトグラフィーを用いた単離を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。化合物の同定および混合比を測定するための高速液体クロマトグラフィーの側定条件は以下の通りである。
カラム：ＯＤＳ系カラム、
溶離液：テトラヒドロフラン／メタノール＝１／１０（ｖ／ｖ）、
測定波長：２５４ｎｍ。
［合成参考例１］（化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成）
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド８．６１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド９．４９ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶１８．８０ｇ（収率；９７．２％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン３００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝４８．５：２５．４：２５．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．５９ｇ（精製収率；９７．３％）得た。
ｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル１１．３５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）と４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド８．６１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド９．４９ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン３４ｍｌを加え、これにカリウム−ｔ−ブトキシド８．０６ｇ（７２ｍｍｏｌ）を３０〜４５℃に加温しながら加えた。さらに、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、メタノール１００ｍｌを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶１８．８０ｇ（収率；９７．２％）を得た。さらに、粗晶１５．００ｇにトルエン３００ｍｌを加え、５０℃に加温して溶解した後、活性白土強（日本活性白土株式会社製）７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した。さらに活性白土強７．５０ｇを加え、４５〜５０℃で１時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．１：化合物Ｎｏ．１１：化合物Ｎｏ．１３＝４８．５：２５．４：２５．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．５９ｇ（精製収率；９７．３％）得た。
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．１；炭素：８９．４２％（８９．４０％）、水素：６．２４％（６．２５％）、窒素：４．３４％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１１；炭素：８９．５５％（８９．５８％）、水素：５．９０％（５．８８％）、窒素：４．５５％（４．５４％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図１に合成参考例１で作製した化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
化合物Ｎｏ．１；炭素：８９．４２％（８９．４０％）、水素：６．２４％（６．２５％）、窒素：４．３４％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１１；炭素：８９．５５％（８９．５８％）、水素：５．９０％（５．８８％）、窒素：４．５５％（４．５４％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図１に合成参考例１で作製した化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．１１およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
［合成参考例２］（化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成１）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド７．２４ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１１．３９ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．８６ｇ（収率；９５．０％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝４５．７：１２．６：４０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．４３ｇ（収率；９６．２％）得た。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド７．２４ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１１．３９ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．８６ｇ（収率；９５．０％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝４５．７：１２．６：４０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．４３ｇ（収率；９６．２％）得た。
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図２に合成参考例２で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図２に合成参考例２で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
［合成参考例３］（化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成２）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１．８１ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１７．０９ｇ（５６．７ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１９．０１ｇ（収率；９４．６％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝１６．８：０．９：８０．６（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．３６ｇ（収率；９５．７％）得た。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１．８１ｇ（６．３ｍｍｏｌ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１７．０９ｇ（５６．７ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１９．０１ｇ（収率；９４．６％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．２：化合物Ｎｏ．１２：化合物Ｎｏ．１３＝１６．８：０．９：８０．６（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１４．３６ｇ（収率；９５．７％）得た。
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）。（計算値をかっこ内に示す。）。
図３に合成参考例３で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
化合物Ｎｏ．２；炭素：８９．３４％（８９．３２％）、水素：６．４２％（６．４３％）、窒素：４．２３％（４．２５％）、化合物Ｎｏ．１２；炭素：８９．３８％（８９．４０％）、水素：６．２６％（６．２５％）、窒素：４．３５％（４．３５％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）。（計算値をかっこ内に示す。）。
図３に合成参考例３で作製した化合物Ｎｏ．２、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
［合成実施例１］（化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物の合成）
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１５．１９ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド１．３８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド２．７５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．９４ｇ（収率；９２．４％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．３：化合物Ｎｏ．４：化合物Ｎｏ．５：化合物Ｎｏ．１３：化合物Ｎｏ．１８：化合物Ｎｏ．１９＝６．２：１９．１：０．３：７３．０：０．１：０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１３．２３ｇ（収率；８８．２％）得た。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−ベンズアルデヒド１５．１９ｇ（５０．４ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド１．３８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−アミノ〕−ベンズアルデヒド２．７５ｇ（８．４ｍｍｏｌ）を使用した他は、合成参考例１と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶１８．９４ｇ（収率；９２．４％）得た。粗晶１５．００ｇを合成参考例１と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１８およびＮｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物Ｎｏ．３：化合物Ｎｏ．４：化合物Ｎｏ．５：化合物Ｎｏ．１３：化合物Ｎｏ．１８：化合物Ｎｏ．１９＝６．２：１９．１：０．３：７３．０：０．１：０．９（高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比）の混合比で１３．２３ｇ（収率；８８．２％）得た。
個々の化合物の元素分析値は以下の通りである。
化合物Ｎｏ．３；炭素：８９．３９％（８９．３６％）、水素：６．６１％（６．６３％）、窒素：４．００％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．４；炭素：８９．３６％（８９．３６％）、水素：６．６２％（６．６３％）、窒素：４．０２％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．５；炭素：８９．４９％（８９．４６％）、水素：６．６７％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）、化合物Ｎｏ．１８；炭素：８９．５０％（８９．４６％）、水素：６．６６％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１９；炭素：８９．４３％（８９．４６％）、水素：６．７１％（６．６８％）、窒素：３．８６％（３．８６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図４に合成実施例１で作製した化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５およびＮｏ．１３、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
化合物Ｎｏ．３；炭素：８９．３９％（８９．３６％）、水素：６．６１％（６．６３％）、窒素：４．００％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．４；炭素：８９．３６％（８９．３６％）、水素：６．６２％（６．６３％）、窒素：４．０２％（４．０１％）、化合物Ｎｏ．５；炭素：８９．４９％（８９．４６％）、水素：６．６７％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１３；炭素：８９．２４％（８９．２５％）、水素：６．６０％（６．５９％）、窒素：４．１５％（４．１６％）、化合物Ｎｏ．１８；炭素：８９．５０％（８９．４６％）、水素：６．６６％（６．６８％）、窒素：３．８４％（３．８６％）、化合物Ｎｏ．１９；炭素：８９．４３％（８９．４６％）、水素：６．７１％（６．６８％）、窒素：３．８６％（３．８６％）（計算値をかっこ内に示す。）。
図４に合成実施例１で作製した化合物Ｎｏ．３、Ｎｏ．４、Ｎｏ．５およびＮｏ．１３、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．１９からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のＩＲスペクトルを示す。
［有機溶剤に対する溶解度］
合成参考例１〜３、合成実施例１のジスチリルベンゼン化合物混合物および単一合成したジスチリルベンゼン化合物（化合物Ｎｏ．１１、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３）の２５℃におけるトルエンまたはテトラヒドロフランに対する溶解度を測定した。結果を表１に示した。溶解度の単位は％（重量／重量）で表わした。
合成参考例１〜３、合成実施例１のジスチリルベンゼン化合物混合物および単一合成したジスチリルベンゼン化合物（化合物Ｎｏ．１１、Ｎｏ．１２およびＮｏ．１３）の２５℃におけるトルエンまたはテトラヒドロフランに対する溶解度を測定した。結果を表１に示した。溶解度の単位は％（重量／重量）で表わした。
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物と単一合成したジスチリルベンゼン化合物の溶解度を比較すると、単一合成したジスチリルベンゼン化合物ではトルエンに対する溶解度が極めて低いが、ジスチリルベンゼン化合物混合物では、単一合成したジスチリルベンゼン化合物の２倍以上の溶解度を示し、さらに、テトラヒドロフランに対する本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の溶解度は、単一合成したジスチリルベンゼン化合物の３〜７倍の溶解度を示し溶解性に優れていることが確認できた。また、結着樹脂と共に溶解した場合にも、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の塗布液は単一合成したジスチリルベンゼン化合物の塗布液と比較して溶解安定性に優れている。
[応用例]
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を用いた応用例として、電子写真感光体の作製例を示す。
＜電子写真感光体１＞
導電性支持体としての直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダーに、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し、約３．５μｍの下引き層、約０．２μｍの電荷発生層、約２３μｍの電荷輸送層を形成し、積層感光体を作製した。なお、各層の塗工後に指触乾燥を行なった後、下引き層は１３０℃、電荷発生層は９５℃、電荷輸送層は１２０℃で各々２０分乾燥を行なうことにより、導電性支持体／下引き層／電荷発生層／電荷輸送層からなる電子写真感光体を得た。
（下引き層用塗工液）
酸化チタン ５０部
（ＣＲ−ＥＬ、平均一次粒径：約０．２５μｍ、石原産業（株）製）
アルキッド樹脂 １４部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、固形分：５０％、
大日本インキ化学工業（株）製）
メラミン樹脂 ８部
（Ｌ−１４５−６０、固形分：６０％、大日本インキ化学工業（株）製）
２−ブタノン ７０部
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を用いた応用例として、電子写真感光体の作製例を示す。
＜電子写真感光体１＞
導電性支持体としての直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダーに、下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を、順次塗布・乾燥し、約３．５μｍの下引き層、約０．２μｍの電荷発生層、約２３μｍの電荷輸送層を形成し、積層感光体を作製した。なお、各層の塗工後に指触乾燥を行なった後、下引き層は１３０℃、電荷発生層は９５℃、電荷輸送層は１２０℃で各々２０分乾燥を行なうことにより、導電性支持体／下引き層／電荷発生層／電荷輸送層からなる電子写真感光体を得た。
（下引き層用塗工液）
酸化チタン ５０部
（ＣＲ−ＥＬ、平均一次粒径：約０．２５μｍ、石原産業（株）製）
アルキッド樹脂 １４部
（ベッコライトＭ６４０１−５０、固形分：５０％、
大日本インキ化学工業（株）製）
メラミン樹脂 ８部
（Ｌ−１４５−６０、固形分：６０％、大日本インキ化学工業（株）製）
２−ブタノン ７０部
（チタニルフタロシアニン結晶の合成）
はじめに、電荷発生剤に用いたチタニルフタロシアニン結晶の合成方法について述べる。合成は、特開２００４−８３８５９号公報に準じた。
即ち、１，３−ジイミノイソインドリン２９２部とスルホラン１８００部を混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０４部を滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温し、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後、析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、次にメタノールで数回洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過し、次いで、洗浄液が中性になるまでイオン交換水（ｐＨ：７．０、比伝導度：１．０μＳ／ｃｍ）により水洗いを繰り返し（洗浄後のイオン交換水のｐＨ値は６．８、比伝導度は２．６μＳ／ｃｍであった）、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ（水ペースト）を得た。
はじめに、電荷発生剤に用いたチタニルフタロシアニン結晶の合成方法について述べる。合成は、特開２００４−８３８５９号公報に準じた。
即ち、１，３−ジイミノイソインドリン２９２部とスルホラン１８００部を混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０４部を滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温し、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後、析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、次にメタノールで数回洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過し、次いで、洗浄液が中性になるまでイオン交換水（ｐＨ：７．０、比伝導度：１．０μＳ／ｃｍ）により水洗いを繰り返し（洗浄後のイオン交換水のｐＨ値は６．８、比伝導度は２．６μＳ／ｃｍであった）、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ（水ペースト）を得た。
得られたこのウェットケーキ（水ペースト）４０部をテトラヒドロフラン２００部に投入し、室温下でホモミキサー（ケニス、ＭＡＲＫＩＩｆモデル）により強烈に撹拌（２０００ｒｐｍ）し、ペーストの濃紺色の色が淡い青色に変化したら（撹拌開始後２０分）、撹拌を停止し、直ちに減圧濾過を行なった。濾過装置上で得られた結晶をテトラヒドロフランで洗浄し、顔料のウェットケーキを得た。これを減圧下（５ｍｍＨｇ）、７０℃で２日間乾燥して、チタニルフタロシアニン結晶８．５質量部を得た。これを顔料１とする。前記ウェットケーキの固形分濃度は、１５質量％であった。結晶変換溶媒は、前記ウェットケーキに対する質量比で３３倍の量を用いた。なお、合成例１の原材料には、ハロゲン含有化合物を使用していない。得られたチタニルフタロシアニン粉末を、下記の条件によりＸ線回折スペクトル測定したところ、Ｃｕ−Ｋα線（波長１．５４２Å）に対するブラッグ角２θが２７．２±０．２°に最大ピークと最低角７．３±０．２°にピークを有し、更に９．４±０．２°、９．６±０．２°、２４．０±０．２°に主要なピークを有し、かつ７．３°のピークと９．４°のピークの間にピークを有さず、更に２６．３°にピークを有さないチタニルフタロシアニン粉末を得られた。その結果を図５に示す。
（Ｘ線回折スペクトル測定条件）
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
（Ｘ線回折スペクトル測定条件）
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
（電荷発生層用塗工液）
作製したチタニルフタロシアニン結晶を下記組成の処方にて、下記に示す条件にて分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
チタニルフタロシアニン結晶 １５部
ポリビニルブチラール（積水化学製：ＢＸ−１） １０部
２−ブタノン ２８０部
市販のビーズミル分散機に直径０．５ｍｍのＰＳＺボールを用い、ポリビニルブチラールを溶解した２−ブタノン溶液及び上記顔料を投入し、ローター回転数１２００ｒ．ｐ．ｍ．にて３０分間分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
なお、電荷発生層の膜厚は、７８０ｎｍにおける電荷発生層の透過率が２５％になるように調整した。電荷発生層の透過率は、下記組成の電荷発生層塗工液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムを巻き付けたアルミシリンダーに感光体作製と同じ条件で塗工を行ない、電荷発生層を塗工していないポリエチレンテレフタレートフィルムを比較対照とし、市販の分光光度計（島津：ＵＶ−３１００）にて、７８０ｎｍの透過率を評価した。
作製したチタニルフタロシアニン結晶を下記組成の処方にて、下記に示す条件にて分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
チタニルフタロシアニン結晶 １５部
ポリビニルブチラール（積水化学製：ＢＸ−１） １０部
２−ブタノン ２８０部
市販のビーズミル分散機に直径０．５ｍｍのＰＳＺボールを用い、ポリビニルブチラールを溶解した２−ブタノン溶液及び上記顔料を投入し、ローター回転数１２００ｒ．ｐ．ｍ．にて３０分間分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
なお、電荷発生層の膜厚は、７８０ｎｍにおける電荷発生層の透過率が２５％になるように調整した。電荷発生層の透過率は、下記組成の電荷発生層塗工液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムを巻き付けたアルミシリンダーに感光体作製と同じ条件で塗工を行ない、電荷発生層を塗工していないポリエチレンテレフタレートフィルムを比較対照とし、市販の分光光度計（島津：ＵＶ−３１００）にて、７８０ｎｍの透過率を評価した。
（電荷輸送層用塗工液）
合成参考例１のジスチリルベンゼン化合物混合物 ７部
ビスフェノールＺポリカーボネート １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒 ８０部
１％シリコーンオイル 溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
合成参考例１のジスチリルベンゼン化合物混合物 ７部
ビスフェノールＺポリカーボネート １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒 ８０部
１％シリコーンオイル 溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
＜電子写真感光体２＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成参考例２のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成参考例２のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
＜電子写真感光体３＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成参考例３のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成参考例３のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
＜電子写真感光体４＞
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例１のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例１のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
＜電子写真感光体５＞
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１１に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１１に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
＜電子写真感光体６＞
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１２に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１２に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
＜電子写真感光体７＞
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１３に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤をジスチリルベンゼン化合物Ｎｏ．１３に換えた以外は応用例１と同様に電子写真感光体を作製した。
応用例で作製した電子写真感光体を用いて、明部電位の測定および溶解性試験を行なった。
明部電位測定にはリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ２７０を用いた。
ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ２７０の現像ユニットを分解し、表面電位計に接続された電位計プローブを現像ユニットに取り付け、それに感光体をセットして、暗部電位が−８００（Ｖ）になるように印加電位を調節した後、黒ベタ画像を出力することによって、明部電位を測定した。表面電位計はＴＲＥＫ ＭＯＤＥＬ３４４を用いた。
明部電位測定にはリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ２７０を用いた。
ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ２７０の現像ユニットを分解し、表面電位計に接続された電位計プローブを現像ユニットに取り付け、それに感光体をセットして、暗部電位が−８００（Ｖ）になるように印加電位を調節した後、黒ベタ画像を出力することによって、明部電位を測定した。表面電位計はＴＲＥＫ ＭＯＤＥＬ３４４を用いた。
（溶解性試験）
下記組成の溶液に電荷輸送剤を７部添加し、２５℃で攪拌した。電荷輸送剤が溶解するまでに要した時間で溶解性を評価した。
ビスフェノールＺポリカーボネート １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒 ６８部
１％シリコーンオイル 溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
電荷輸送剤の溶解性は以下の基準で判定した。
５：５分以内に溶解
４：１０分以内に溶解
３：２０分以内に溶解
２：３０分以内に溶解
１：２５℃では溶解せず
測定結果を以下の表に示す。
下記組成の溶液に電荷輸送剤を７部添加し、２５℃で攪拌した。電荷輸送剤が溶解するまでに要した時間で溶解性を評価した。
ビスフェノールＺポリカーボネート １０部
（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）
テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶媒 ６８部
１％シリコーンオイル 溶媒：テトラヒドロフラン／トルエン（８／２）混合溶液
０．２部
（ＫＦ５０−１ＣＳ、信越化学工業製）
電荷輸送剤の溶解性は以下の基準で判定した。
５：５分以内に溶解
４：１０分以内に溶解
３：２０分以内に溶解
２：３０分以内に溶解
１：２５℃では溶解せず
測定結果を以下の表に示す。
合成例、応用例の結果から本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物は優れた溶解性を有し、電荷輸送剤として有用であるといえる。
Claims (5)
- 下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される１〜３種類とを含むことを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物。
- 前記一般式（４）〜（６）で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率が１〜５０質量％であることを特徴とする請求項１に記載のジスチリルベンゼン化合物混合物。
- 下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物。
- 下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）で表わされる３種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式（４）、一般式（５）および一般式（６）で表わされる３種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とからなることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物。
- 下記一般式（７）、一般式（８）および一般式（９）で表わされる３種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とｐ−キシレン−α，α’−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって、３〜６種類のジスチリルベンゼン化合物混合物を得ることを特徴とするジスチリルベンゼン化合物混合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008236008A JP5412074B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | ジスチリルベンゼン化合物混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008236008A JP5412074B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | ジスチリルベンゼン化合物混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010070455A JP2010070455A (ja) | 2010-04-02 |
| JP5412074B2 true JP5412074B2 (ja) | 2014-02-12 |
Family
ID=42202594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008236008A Active JP5412074B2 (ja) | 2008-09-16 | 2008-09-16 | ジスチリルベンゼン化合物混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5412074B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3568431B2 (ja) * | 1999-09-29 | 2004-09-22 | 京セラミタ株式会社 | スチルベン誘導体、その製造方法およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2003286234A (ja) * | 2002-03-27 | 2003-10-10 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体および画像形成装置 |
| JP2005107500A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Kyocera Mita Corp | 画像形成装置 |
| JP5234341B2 (ja) * | 2008-09-16 | 2013-07-10 | 株式会社リコー | ジスチリルベンゼン化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真感光体 |
-
2008
- 2008-09-16 JP JP2008236008A patent/JP5412074B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2010070455A (ja) | 2010-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101196635B1 (ko) | ｐ?터페닐 화합물 및 이 화합물을 이용한 전자 사진용 감광체 | |
| EP0795791A1 (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JP2010235909A (ja) | 複合アゾ顔料の製造方法およびそれにより得られた複合アゾ顔料 | |
| JPH11228851A (ja) | ジスチリル化合物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP5412074B2 (ja) | ジスチリルベンゼン化合物混合物 | |
| JPH04330042A (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JP3780544B2 (ja) | 新規フタロシアニン化合物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP5733685B2 (ja) | ビスジアザペンタジエン誘導体およびそれらの製造方法 | |
| JPH07157454A (ja) | フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPS63132246A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP4460224B2 (ja) | 新規なイミド化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置 | |
| JP3765324B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2000219689A (ja) | ジニトロアントリンイミン誘導体とそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP4233388B2 (ja) | 新規なキノン化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置 | |
| JP4221213B2 (ja) | 新規なフッ素化非対称化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置。 | |
| JPH05320167A (ja) | チタニルフタロシアニン結晶及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP3845080B2 (ja) | 非対称トリスアゾ顔料 | |
| JP2000047405A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6317456A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2019218294A (ja) | ビスブタジエン誘導体及びその製造方法、電子写真感光体、並びにビスブタジエンハライド化合物 | |
| JPH11143098A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH1039529A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62103651A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02165156A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2004010548A (ja) | 新規なフッ素化トリアゾロチアジアゾール化合物、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置。 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110902 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130621 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130815 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131018 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131111 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5412074 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |