JP5234341B2 - ジスチリルベンゼン化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Description
高移動度を有する電荷輸送剤は、π共役が発達した分子構造が有利であるが、その場合に分子サイズが大きくなり、溶解性が低下したり、結晶化しやすくなるなどの不具合が生じる。感光体の電荷輸送層に用いる場合は、電荷輸送剤をバインダー樹脂とともに溶剤に溶解させ膜を形成する必要がある。例え、移動度に優れる電荷輸送剤があったとしても、溶剤に溶解できなければ実用性はないことになる。
バインダー樹脂への相溶性を改善したジスチリルベンゼン化合物を得る手法もあるが(特許文献14参照)、ジスチリルベンゼン化合物の対称性を考慮したものではなく、また製造工程が長く、安価に製造することが困難であり、実用レベルにあるとは言い難い。また、一段階の反応で得た複数のスチリル基を有する化合物混合物を電子写真感光体の材料として使用しているものがある(特許文献15参照)。この方法で得られる混合物はオリゴマーであり、不純物を多く含んでいる。そのため、電荷輸送剤としての機能が高くはない。また、一段階の反応でp−ターフェニル化合物混合物を合成しているものがある(特許文献16参照)。この方法で得られる混合物は有機溶剤に対する溶解性が高く、純度も高い。しかしながら、電荷輸送剤の移動度は今後の電子写真感光体のさらなる特性向上には十分ではない。このように高いドリフト移動度を有し、低コストで製造可能であり、有機溶剤に対する優れた溶解性を有する電荷輸送剤および該電荷輸送剤を用いた電子写真感光体は見出されていない。
(1)「導電性支持体に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層は下記一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)で表わされる3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される2種類または3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)、一般式(5)および一般式(6)で表わされる3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物からから選択される1乃至3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体;
(2)「前記ジスチリルベンゼン化合物混合物は、前記一般式(4)〜(6)で表わされる化合物のうち、最も多く含む非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率が1〜50質量%であることを特徴とする前記第(1)項に記載の電子写真感光体」、
(3)「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)で表わされる2種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体」;
(4)「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)で表わされる2種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式(1)、一般式(2)で表わされる2種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)で表わされる1種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体;
(5)「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)および一般式(9)で表わされる3種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体;
(6)「導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)および一般式(9)で表わされる3種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)で表わされる3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)、一般式(5)および一般式(6)で表わされる3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体;
(7)「前記第(1)項乃至第(6)項のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする方法」、
(8)「前記第(1)項乃至第(6)項のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、有機溶剤に対する溶解性を向上させ、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする電子写真感光体のクラッキングを防止する方法」、
(9)「少なくとも帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる画像形成装置において、該電子写真感光体が前記第(1)項乃至第(6)項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置」、
(10)「電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも1つの手段とが一体となったカートリッジを搭載し、かつ該カートリッジが装置本体に対し着脱自在であることを特徴とする前記第(9)項に記載の画像形成装置」、
(11)「電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも1つの手段とが一体となったカートリッジにおいて、該電子写真感光体が前記第(1)項乃至第(6)項のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ」。
本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物の有機溶剤に対する溶解性が向上した理由として、混合物が類似構造の化合物の混合物であることが挙げられる。また、この混合物は、嵩高いフェニルアミノ基の構造が異なり立体障害を有するため、分散性に優れ、良好な電荷輸送能をも発現する。
ジスチリルベンゼン化合物混合物を一段階の反応で合成すると、類似構造の化合物の混合物を晶析で得られる。この混晶は、フェニルアミノ基の構造が異なるジスチリルベンゼン化合物がランダムに存在するため、立体障害により、分子レベルでの隙間が多くなるため、さらに溶解性が向上すると考えられる。また、本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物は、有機溶剤に対する溶解性が良好であるために樹脂中で均一に分散し、応力の偏りが減少し、クラッキングが発生し難くなると共に、良好な電荷輸送能を発現するものと考えられる。
本発明における電子写真感光体の層構成は、単層であってもあるいは複数積層された構成であってもよく、層構成に限定されない。例えば、以下に示す層構成が挙げられる。図6は、導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体である。また、図8のように感光層と導電性支持体との間に下引き層を設けても良い。図7は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を順次積層した電子写真感光体である。また、図9のように電荷発生層と導電性支持体との間に下引き層を設けても良い。なお、これらの層構成は代表的なものを示したものであって、本発明はこれらの層構成に限定されるものではない。
導電性支持体としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すものが挙げられ、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金等の金属、酸化スズ、酸化インジウム等の金属酸化物を、蒸着又はスパッタリングにより、フィルム状又は円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの;アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板及びそれらを、押し出し、引き抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等の表面処理した管等を使用することができる。また、特開昭52−36016号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体として用いることができる。
本発明の電子写真感光体においては、導電性支持体と感光層との間に下引き層を設けることができる。これら下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であるものを使用することが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ポリアミド(共重合ナイロン)、メトキシメチル化ポリアミド(ナイロン)等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、イソシアネート、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。
次に、感光層について説明する。
感光層は、単層もしくは複数の積層でもよいが、はじめに積層型から説明する。積層型感光層は、少なくとも電荷発生層及び電荷輸送層が積層されることによって構成されている。
電荷発生層は、電荷発生剤を主成分とする層である。電荷発生層には、公知の電荷発生剤を用いることが可能である。例えば、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、非対称ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載)等のアゾ系顔料、アズレニウム塩顔料、スクエアリック酸メチン顔料、ペリレン系顔料、アントラキノン系または多環キノン系顔料、キノンイミン系顔料、ジフェニルメタン及びトリフェニルメタン系顔料、ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料、シアニン及びアゾメチン系顔料、インジゴイド系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、また、下記式で表わされる金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料等が挙げられる。なお、これらの電荷発生剤は、単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
電荷輸送層は、電荷輸送剤及びバインダー樹脂を主成分とする。以下、本発明で電荷輸送剤として使用されるジスチリルベンゼン化合物混合物について詳細に説明する。
一段階ではなく、個々の化合物を混合してジスチリルベンゼン化合物混合物を作製することも可能であり、その際一般式(4)〜(6)で表わされる非対称型ジスチリルベンゼン化合物のうち、最大含有率を示す化合物の含有率は50質量%を超えることができる。
しかしながら、一段階の一段階の反応で本発明のジスチリルベンゼン化合物混合物を合成する方が、非対称型ジスチリルベンゼン化合物と対称型ジスチリルベンゼン化合物とが高度に分散し、溶解性に優れる点、及び、コスト面から、有利である。
また、バインダー樹脂として、電荷輸送機能を有する高分子電荷輸送剤、例えば、アリールアミン骨格やベンジジン骨格やヒドラゾン骨格やカルバゾール骨格やスチルベン骨格やピラゾリン骨格等を有するポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリシロキサン、アクリル樹脂等の高分子材料やポリシラン骨格を有する高分子材料等を用いることも可能である。
本発明においては、感光層が単層構成であっても使用可能である。感光層は、前述の電荷発生剤、電荷輸送剤、バインダー樹脂等を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを導電性支持体上あるいは下引き層上に塗工及び乾燥することによって形成される。電荷発生剤及び電荷輸送剤(電子輸送剤及び正孔輸送剤)は、前述の電荷発生層及び電荷輸送層で挙げた材料を使用することが可能である。また、バインダー樹脂としては、前述の電荷輸送層で挙げた樹脂の他に、電荷発生層で挙げた樹脂を混合して用いてもよい。また、バインダー樹脂として前述の高分子電荷輸送剤も良好に使用できる。バインダー樹脂100重量部に対する電荷発生剤の量は5〜40重量部が好ましく、さらに好ましくは10〜30重量部であり、電荷輸送剤の量は0〜190重量部が好ましく、さらに好ましくは50〜150重量部である。感光層は、電荷発生剤、バインダー樹脂を電荷輸送剤とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、トルエン、メチルエチルケトン、アセトン等の溶剤に溶解ないし分散し、これを浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤、滑剤等の各種添加剤を添加することもできる。感光層の膜厚は5〜25μm程度が適当である。
(a)フェノール系化合物
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコールエステル、トコフェロール類など。
(b)パラフェニレンジアミン類
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
(c)ハイドロキノン類
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
(d)有機硫黄化合物類
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネートなど。
(e)有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
(a)リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
(b)フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
(c)芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−n−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
(d)脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−n−オクチル、アジピン酸−n−オクチル−n−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−n−オクチル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−n−オクチルなど。
(e)脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
(f)オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
(g)エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
(h)二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラートなど。
(i)含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
(j)ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
(k)スルホン酸誘導体
p−トルエンスルホンアミド、o−トルエンスルホンアミド、p−トルエンスルホンエチルアミド、o−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−N−エチルアミド、p−トルエンスルホン−N−シクロヘキシルアミドなど。
(l)クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−2−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−n−オクチルデシルなど。
(m)その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、2−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
(a)炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
(b)脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
(c)脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
(d)エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
(e)アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
(f)金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
(g)天然ワックス
カルナウバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
(h)その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
(a)ベンゾフェノン系
2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ4−メトキシベンゾフェノンなど。
(b)サルシレート系
フェニルサルシレート、2,4ジ−t−ブチルフェニル3,5−ジ−t−ブチル4ヒドロキシベンゾエートなど。
(c)ベンゾトリアゾール系
(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ3’−ターシャリブチル5’−メチルフェニル)5−クロロベンゾトリアゾールなど。
(d)シアノアクリレート系
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル2−カルボメトキシ3(パラメトキシ)アクリレートなど。
(e)クエンチャー(金属錯塩系)
ニッケル(2,2’チオビス(4−t−オクチル)フェノレート)ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
(f)HALS(ヒンダードアミン)
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに画像形成装置を詳しく説明する。 図11は、本発明の電子写真プロセス及び画像形成装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。感光体(21)はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ(23)、転写前チャージャ(26)、転写チャージャ(29)、分離チャージャ(30)、クリーニング前チャージャ(32)には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器(ソリッド・ステート・チャージャ)のほか、ローラ状の帯電部材あるいはブラシ状の帯電部材等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
化合物の同定は、対称型ジスチリルベンゼン化合物については、個々の化合物についての単一合成を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。また、非対称型ジスチリルベンゼン化合物については、ジスチリルベンゼン化合物混合物からの分取高速液体クロマトグラフィーを用いた単離を実施し、元素分析によってその構造を確認した後、高速液体クロマトグラフィーによるリテンションタイムの比較によって行なった。化合物の同定および混合比を測定するための高速液体クロマトグラフィーの側定条件は以下の通りである。
カラム:ODS系カラム、
溶離液:テトラヒドロフラン/メタノール=1/10(v/v)、
測定波長:254nm。
p−キシレン−α,α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル11.35g(30.0mmol)と4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド8.61g(31.5mmol)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド9.49g(31.5mmol)にテトラヒドロフラン34mlを加え、これにカリウム−t−ブトキシド8.06g(72mmol)を30〜45℃に加温しながら加えた。さらに、45〜50℃で1時間撹拌した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶18.80g(収率;97.2%)を得た。さらに、粗晶15.00gにトルエン300mlを加え、50℃に加温して溶解した後、活性白土強(日本活性白土株式会社製)7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した。さらに活性白土強7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン/メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、化合物No.1、No.11およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物No.1:化合物No.11:化合物No.13=48.5:25.4:25.9(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)の混合比で14.59g(精製収率;97.3%)得た。
化合物No.1;炭素:89.42%(89.40%)、水素:6.24%(6.25%)、窒素:4.34%(4.35%)、化合物No.11;炭素:89.55%(89.58%)、水素:5.90%(5.88%)、窒素:4.55%(4.54%)、化合物No.13;炭素:89.24%(89.25%)、水素:6.60%(6.59%)、窒素:4.15%(4.16%)(計算値をかっこ内に示す。)。
図1に合成実施例1で作製した化合物No.1、No.11およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のIRスペクトルを示す。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として4−(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド7.24g(25.2mmol)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド11.39g(37.8mmol)を使用した他は、合成実施例1と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶18.86g(収率;95.0%)得た。粗晶15.00gを合成実施例1と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物No.2、No.12およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物No.2:化合物No.12:化合物No.13=45.7:12.6:40.9(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)の混合比で14.43g(収率;96.2%)得た。
化合物No.2;炭素:89.34%(89.32%)、水素:6.42%(6.43%)、窒素:4.23%(4.25%)、化合物No.12;炭素:89.38%(89.40%)、水素:6.26%(6.25%)、窒素:4.35%(4.35%)、化合物No.13;炭素:89.24%(89.25%)、水素:6.60%(6.59%)、窒素:4.15%(4.16%)(計算値をかっこ内に示す。)。
図2に合成実施例2で作製した化合物No.2、No.12およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のIRスペクトルを示す。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として4−(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド1.81g(6.3mmol)、4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド17.09g(56.7mmol)を使用した他は、合成実施例1と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶19.01g(収率;94.6%)得た。粗晶15.00gを合成実施例1と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物No.2、No.12およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物No.2:化合物No.12:化合物No.13=16.8:0.9:80.6(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)の混合比で14.36g(収率;95.7%)得た。
化合物No.2;炭素:89.34%(89.32%)、水素:6.42%(6.43%)、窒素:4.23%(4.25%)、化合物No.12;炭素:89.38%(89.40%)、水素:6.26%(6.25%)、窒素:4.35%(4.35%)、化合物No.13;炭素:89.24%(89.25%)、水素:6.60%(6.59%)、窒素:4.15%(4.16%)。(計算値をかっこ内に示す。)。
図3に合成実施例3で作製した化合物No.2、No.12およびNo.13からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のIRスペクトルを示す。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド15.19g(50.4mmol)、4−〔N−フェニル−N−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−アミノ〕−ベンズアルデヒド1.38g(4.2mmol)、4−〔N−フェニル−N−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)−アミノ〕−ベンズアルデヒド2.75g(8.4mmol)を使用した他は、合成実施例1と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶18.94g(収率;92.4%)得た。粗晶15.00gを合成実施例1と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物No.3、No.4、No.5、No.13、No.18およびNo.19からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物No.3:化合物No.4:化合物No.5:化合物No.13:化合物No.18:化合物No.19=6.2:19.1:0.3:73.0:0.1:0.9(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)の混合比で13.23g(収率;88.2%)得た。
化合物No.3;炭素:89.39%(89.36%)、水素:6.61%(6.63%)、窒素:4.00%(4.01%)、化合物No.4;炭素:89.36%(89.36%)、水素:6.62%(6.63%)、窒素:4.02%(4.01%)、化合物No.5;炭素:89.49%(89.46%)、水素:6.67%(6.68%)、窒素:3.84%(3.86%)、化合物No.13;炭素:89.24%(89.25%)、水素:6.60%(6.59%)、窒素:4.15%(4.16%)、化合物No.18;炭素:89.50%(89.46%)、水素:6.66%(6.68%)、窒素:3.84%(3.86%)、化合物No.19;炭素:89.43%(89.46%)、水素:6.71%(6.68%)、窒素:3.86%(3.86%)(計算値をかっこ内に示す。)。
図4に合成実施例4で作製した化合物No.3、No.4、No.5およびNo.13、No.18、No.19からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のIRスペクトルを示す。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物として4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド18.04g(59.85mmol)、4−〔N−フェニル−N−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−アミノ〕−ベンズアルデヒド0.34g(1.05mmol)、4−〔N−フェニル−N−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)−アミノ〕−ベンズアルデヒド0.69g(2.10mmol)を使用した他は、合成実施例1と同様にして反応、後処理を行ない、粗晶19.10g(収率;94.2%)得た。粗晶15.00gを合成実施例1と同様にして活性白土による吸着精製、晶析を行ない、化合物No.3、No.4、No.5、No.13、No.18およびNo.19からなるジスチリルベンゼン化合物混合物を、化合物No.3:化合物No.4:化合物No.5:化合物No.13:化合物No.18:化合物No.19=1.0:4.8:0:94.2:0:0(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)の混合比で13.65g(収率;91.0%)得た。
化合物No.3;炭素:89.39%(89.36%)、水素:6.61%(6.63%)、窒素:4.00%(4.01%)、化合物No.4;炭素:89.36%(89.36%)、水素:6.62%(6.63%)、窒素:4.02%(4.01%)、化合物No.5;炭素:89.49%(89.46%)、水素:6.67%(6.68%)、窒素:3.84%(3.86%)、化合物No.13;炭素:89.24%(89.25%)、水素:6.60%(6.59%)、窒素:4.15%(4.16%)、化合物No.18;炭素:89.50%(89.46%)、水素:6.66%(6.68%)、窒素:3.84%(3.86%)、化合物No.19;炭素:89.43%(89.46%)、水素:6.71%(6.68%)、窒素:3.86%(3.86%)(計算値をかっこ内に示す。)。
図5に合成実施例5で作製した化合物No.3、No.4、No.5およびNo.13、No.18、No.19からなるジスチリルベンゼン化合物混合物のIRスペクトルを示す。
合成実施例1〜5のジスチリルベンゼン化合物混合物および単一合成したジスチリルベンゼン化合物(化合物No.11、No.12およびNo.13)の25℃におけるトルエンまたはテトラヒドロフランに対する溶解度を測定した。結果を表1に示した。溶解度の単位は%(重量/重量)で表わした。
以下の反応スキームに沿って化合物No.1を合成した。
p−キシレン−α,α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル11.35g(30.0mmol)と4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド17.22g(63.0mmol)にテトラヒドロフラン34mlを加え、これにカリウム−t−ブトキシド8.06g(72mmol)を30〜45℃に加温しながら加えた。さらに、45〜50℃で1時間撹拌した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶18.02g(収率;97.4%)を得た。さらに、粗晶15.00gにトルエン1200mlを加え、50℃に加温して溶解した後、活性白土強(日本活性白土株式会社製)7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した。さらに活性白土強7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン/メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、No.11:14.04g(精製収率;93.6%)得た。
p−キシレン−α,α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル11.35g(30.0mmol)と4−(N−フェニル−N−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド18.22g(63.4mmol)にテトラヒドロフラン34mlを加え、これにカリウム−t−ブトキシド8.06g(72mmol)を30〜45℃に加温しながら加えた。さらに、45〜50℃で1時間撹拌した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶18.22g(収率;94.1%)を得た。さらに、粗晶15.00gにトルエン1200mlを加え、50℃に加温して溶解した後、活性白土強(日本活性白土株式会社製)7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した。さらに活性白土強7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン/メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、No.12:14.11g(精製収率;94.0%)得た。
p−キシレン−α,α’−ジイルジホスホン酸テトラエチル11.35g(30.0mmol)と4−(ジ−p−トリルアミノ)−ベンズアルデヒド18.98g(31.5mmol)にテトラヒドロフラン34mlを加え、これにカリウム−t−ブトキシド8.06g(72mmol)を30〜45℃に加温しながら加えた。さらに、45〜50℃で1時間撹拌した後、メタノール100mlを加え、析出した結晶をろ過した。結晶をメタノールで洗浄した後、乾燥し、粗晶20.98g(収率;93.5%)を得た。さらに、粗晶15.00gにトルエン1200mlを加え、50℃に加温して溶解した後、活性白土強(日本活性白土株式会社製)7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した。さらに活性白土強7.50gを加え、45〜50℃で1時間撹拌した後、ろ過し、トルエンを留去した。テトラヒドロフラン/メタノールの混合溶媒で晶析を行ない、No.13:14.38g(精製収率;93.6%)得た。
WO 2007/086439号公報に記載の合成実施例1に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、4−メチルジフェニルアミン16.86g(92mmol)、ジフェニルアミン3.89g(23mmol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル24.1g(50mmol)、無水炭酸カリウム17.25g(125mmol)、銅粉0.32g(5mmol)、亜硫酸水素ナトリウム0.52g(5mmol)、スルホラン10mlを混合し、窒素ガスを導入しながら220〜225℃まで加熱し6時間攪拌した。反応終了後、キシレン90mlおよびトルエン150mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル、4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−ジフェニルアミノ−p−ターフェニルおよび4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)−p−ターフェニルからなるp−ターフェニル化合物混合物を25.78g(収率;87.8%、融点;157.2〜159.2℃)を得た。4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル:4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−ジフェニルアミノ−p−ターフェニル:4,4’−ビス(ジフェニルアミノ)−p−ターフェニル=65.8:30.5:3.4であった(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)。
p−ターフェニル化合物混合物のIRスペルクトルを測定したところ、WO 2007/086439号公報の図8と同様のIRスペクトルが得られた。
WO 2007/086439号公報に記載の合成実施例2に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、4−メチルジフェニルアミン16.86g(92mmol)、2,4−ジフェニルアミン4.53g(23mmol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル24.1g(50mmol)、無水炭酸カリウム17.25g(125mmol)、銅粉0.32g(5mmol)、亜硫酸水素ナトリウム0.52g(5mmol)、スルホラン10mlを混合し、窒素ガスを導入しながら220〜225℃まで加熱し6時間攪拌した。反応終了後、キシレン90mlおよびトルエン150mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル、4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−(2,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニルおよび4,4’−ビス(2,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニルからなるp−ターフェニル化合物混合物を26.65g(収率;89.1%、融点;174.1〜177.0℃)を得た。4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル:4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−(2,4ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル:4,4’−ビス(2,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル=69.0:27.2:2.9であった(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)。
p−ターフェニル化合物混合物のIRスペルクトルを測定したところ、WO 2007/086439号公報の図9と同様のIRスペクトルが得られた。
WO 2007/086439号公報に記載の合成実施例3に従い、ターフェニル化合物混合物を合成した。
即ち、4−メチルジフェニルアミン16.86g(92mmol)、4,4−ジメチルジフェニルアミン4.53g(23mmol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル24.1g(50mmol)、無水炭酸カリウム17.25g(125mmol)、銅粉0.32g(5mmol)、亜硫酸水素ナトリウム0.52g(5mmol)、スルホラン10mlを混合し、窒素ガスを導入しながら220〜225℃まで加熱し6時間攪拌した。反応終了後、キシレン90mlおよびトルエン150mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去した後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル、4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−(4,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニルおよび4,4’−ビス(4,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニルからなるp−ターフェニル化合物混合物を24.68g(収率;82.5%、融点;172.6〜173.8℃)を得た。4,4’−ビス(4−メチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル:4−(4−メチルジフェニルアミノ)−4’−(4,4ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル:4,4’−ビス(4,4−ジメチルジフェニルアミノ)−p−ターフェニル=64.5:31.4:3.6であった(高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比)。
p−ターフェニル化合物混合物のIRスペルクトルを測定したところ、WO 2007/086439号公報の図10と同様のIRスペクトルが得られた。
単一合成したものの同定は元素分析によって行ない、それぞれ目的物であることを確認した。
(チタニルフタロシアニン結晶の合成)
はじめに、電荷発生剤に用いたチタニルフタロシアニン結晶の合成方法について述べる。合成は、特開2004−83859号公報に準じた。
即ち、1,3−ジイミノイソインドリン292部とスルホラン1800部を混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド204部を滴下する。滴下終了後、徐々に180℃まで昇温し、反応温度を170℃〜180℃の間に保ちながら5時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後、析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、次にメタノールで数回洗浄し、更に80℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過し、次いで、洗浄液が中性になるまでイオン交換水(pH:7.0、比伝導度:1.0μS/cm)により水洗いを繰り返し(洗浄後のイオン交換水のpH値は6.8、比伝導度は2.6μS/cmであった)、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ(水ペースト)を得た。
(X線回折スペクトル測定条件)
X線管球:Cu
電圧:50kV
電流:30mA
走査速度:2°/分
走査範囲:3°〜40°
時定数:2秒
(下引き層用塗工液)
酸化チタン 50部
(CR−EL、平均一次粒径:約0.25μm、石原産業(株)製)
アルキッド樹脂 14部
(ベッコライトM6401−50、固形分:50%、
大日本インキ化学工業(株)製)
メラミン樹脂 8部
(L−145−60、固形分:60%、大日本インキ化学工業(株)製)
2−ブタノン 70部
作製したチタニルフタロシアニン結晶を下記組成の処方にて、下記に示す条件にて分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
チタニルフタロシアニン結晶 15部
ポリビニルブチラール(積水化学製:BX−1) 10部
2−ブタノン 280部
市販のビーズミル分散機に直径0.5mmのPSZボールを用い、ポリビニルブチラールを溶解した2−ブタノン溶液及び上記顔料を投入し、ローター回転数1200r.p.m.にて30分間分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作製した。
なお、電荷発生層の膜厚は、780nmにおける電荷発生層の透過率が25%になるように調整した。電荷発生層の透過率は、下記組成の電荷発生層塗工液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムを巻き付けたアルミシリンダーに感光体作製と同じ条件で塗工を行ない、電荷発生層を塗工していないポリエチレンテレフタレートフィルムを比較対照とし、市販の分光光度計(島津:UV−3100)にて、780nmの透過率を評価した。
ビスフェノールZポリカーボネート 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
合成実施例1の電荷輸送剤 7部
テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶媒 68部
1%シリコーンオイル 溶媒:テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶液
0.2部
(KF50−1CS、信越化学工業製)
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例2のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例3のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例4のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例5のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物No.1:化合物No.11:化合物No.13=60:10:30
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物No.1:化合物No.11:化合物No.13=0.7:49.8:49.5
電荷輸送層の電荷輸送剤として、下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物No.1:化合物No.11:化合物No.13=1.4:49.1:49.5
<実施例9>
電荷輸送層の電荷輸送剤を下記化合物を下記質量比で混合した混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
化合物No.1:化合物No.11:化合物No.13=48.5:25.4:25.9
電荷輸送層用塗工液の組成を以下のものに変更し、電荷輸送層の膜厚を約15μmとした以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
ビスフェノールZポリカーボネート 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
合成実施例1の電荷輸送剤 4部
テトラヒドロフラン 79部
1%シリコーンオイル 溶媒:テトラヒドロフラン 0.2部
(KF50−1CS、信越化学工業製)
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例2のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例10と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例3のジスチリルベンゼン化合物混合物に換えた以外は実施例10と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.11に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.12に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.13に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例10のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例11のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を合成実施例12のターフェニル化合物混合物に換えた以外は実施例1と同様に電子写真感光体を作製した。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.11に換えた以外は実施例10と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約60℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.12に換えた以外は実施例10と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約60℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
電荷輸送層の電荷輸送剤を化合物No.13に換えた以外は実施例10と同様に電子写真感光体を作製した。なお、塗工液を約60℃に加熱し電荷輸送剤を完全に溶解させた。
下記組成の溶液に電荷輸送剤を7部添加し、25℃で攪拌した。電荷輸送剤が溶解するまでに要した時間で溶解性を評価した。
ビスフェノールZポリカーボネート 10部
(パンライトTS−2050、帝人化成製)
テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶媒 68部
1%シリコーンオイル 溶媒:テトラヒドロフラン/トルエン(8/2)混合溶液
0.2部
(KF50−1CS、信越化学工業製)
電荷輸送剤の溶解性は以下の基準で判定した。
5:5分以内に溶解
4:10分以内に溶解
3:20分以内に溶解
2:30分以内に溶解
1:25℃では溶解せず
明部電位測定にはリコー製imagio Neo270を用いた。
imagio Neo270の現像ユニットを分解し、表面電位計に接続された電位計プローブを現像ユニットに取り付け、それに感光体をセットして、暗部電位が−800(V)になるように印加電位を調節した後、黒ベタ画像を出力することによって、明部電位を測定した。表面電位計はTREK MODEL344を用いた。
実施例および比較例で作製した電子写真感光体の表面にオレイン酸のメタノール溶液(0.1重量部)を0.01gずつ付着させた。その電子写真感光体を23℃、55%RHの条件下で72時間放置した。試験終了後、明部電位測定と同じ機種、条件で黒ベタ画像を出力し、クラッキングを確認した。クラッキングが発生した電子写真感光体で出力した画像には、クラッキング発生部分に画像欠陥が確認できた。
実施例6〜8の混合比は各々の化合物の質量比を表わす。比較例1〜3、比較例7〜9の混合比は単体を添加したことを示す。その他は高速液体クロマトグラフィーによるピーク面積比である。なお、比較例3〜5に関してはジスチリルベンゼンが含まれていないため、混合比を記載していない。
実施例1〜8および比較例1〜6の溶解性試験結果、明部電位測定結果、クラッキング試験結果を表3に示す。
実施例9〜11および比較例7〜9のクラッキング試験の結果を表4に示す。
また、1段階の反応で合成したジスチリルベンゼン化合物混合物は簡便に合成可能であり、各々のジスチリルベンゼンの混合物に比べ溶剤に対する溶解性が向上する。
2 帯電部材
3 レーザ光
4 現像部材
5 クリーニング部材
6 画像形成ユニット
7 転写紙
8 給紙コロ
9 レジストローラ
10 転写搬送ベルト
11 転写ブラシ
12 定着装置
21 感光体
22 除電ランプ
23 帯電チャージャ
24 画像露光部
25 現像ユニット
26 転写前チャージャ
27 搬送ローラ
28 転写紙
29 転写チャージャ
30 分離チャージャ
31 分離つめ
32 クリーニング前チャージャ
33 ファーブラシ
34 ブレード
101 感光体
102 帯電手段
103 露光手段
104 現像手段
105 転写体
106 転写手段
107 クリーニング手段
601 導電性支持体
602 感光層
701 導電性支持体
702 電荷発生層
703 電荷輸送層
801 導電性支持体
802 感光層
804 下引き層
901 導電性支持体
902 電荷発生層
903 電荷輸送層
904 下引き層
Claims (11)
- 導電性支持体に少なくとも感光層を有する電子写真感光体であって、該感光層は下記一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)で表わされる3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物から選択される2種類または3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)、一般式(5)および一般式(6)で表わされる3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物からから選択される1乃至3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記ジスチリルベンゼン化合物混合物は、前記一般式(4)〜(6)で表わされる化合物のうち、最も多く含む非対称型ジスチリルベンゼン化合物の含有率が1〜50質量%であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)で表わされる2種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)で表わされる2種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式(1)、一般式(2)で表わされる2種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)で表わされる1種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)および一般式(9)で表わされる3種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成されるジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも感光層を設けた電子写真感光体において、該感光層に下記一般式(7)、一般式(8)および一般式(9)で表わされる3種類のジフェニルアミノベンズアルデヒド化合物とp−キシレン−α,α'−ジイルジホスホン酸テトラエチルとの一段階の反応によって合成される下記一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)で表わされる3種類の対称型ジスチリルベンゼン化合物と、下記一般式(4)、一般式(5)および一般式(6)で表わされる3種類の非対称型ジスチリルベンゼン化合物とを含むジスチリルベンゼン化合物混合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする方法。
- 請求項1乃至6のいずれかに記載のジスチリルベンゼン化合物混合物を使用し、有機溶剤に対する溶解性を向上させ、電子写真感光体のクラッキングを防止することを特徴とする電子写真感光体のクラッキングを防止する方法。
- 少なくとも帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる画像形成装置において、該電子写真感光体が請求項1乃至6のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
- 電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも1つの手段とが一体となったカートリッジを搭載し、かつ該カートリッジが装置本体に対し着脱自在であることを特徴とする請求項9に記載の画像形成装置。
- 電子写真感光体と帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段から選ばれる少なくとも1つの手段とが一体となったカートリッジにおいて、該電子写真感光体が請求項1乃至6のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置用プロセスカートリッジ。
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