JP2015027962A - トリフェニルアミン誘導体、その製造方法及び電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
第1実施形態は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体である。
以下、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体の製造方法を説明する。
準備工程において、反応式(1)における反応原料として一般式(3)で表される化合物を準備する。
まず、下記反応式(2)で表される反応を行い、一般式(16)で表されるハロゲン化ベンジルハロライド化合物と亜リン酸トリエチルとを反応させることで、一般式(17)で表されるホスホナートを得ることが好ましい。なお、一般式(16)中におけるX及びX’は、ハロゲン原子である。
次に、本発明では、準備工程で得られた一般式(3)で表される化合物と別途準備した一般式(2)で表される化合物とを反応させる反応式(1)で表される反応を行い、最終目的物である一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を合成する(カップリング反応)。
第3実施形態における電子写真感光体は、基体と、基体上に設けられた感光層とを備える。電子写真感光体は、積層型又は単層型のいずれであってもよい。感光層が、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含有する。
図1は、本実施形態における積層型電子写真感光体10の構造を示す概略断面図である。
図1(a)に示すように、積層型電子写真感光体10は、基体11と、感光層12とを備える。感光層12は、電荷発生層13と電荷輸送層14とを含む。
図1に例示する基体11としては、導電性を有する種々の材料を使用することができる。基体11として、例えば、金属(鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、及び真鍮など)から形成された基体、上述の金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料からなる基体、及びヨウ化アルミニウム、アルマイト、酸化スズ、及び酸化インジウムなどで被覆されたガラス製の基体などが例示される。
また、積層型電子写真感光体10においては、図1(c)に示すように、基体11上に、所定の結着樹脂を含有する中間層15が設けられてもよい。
また、電荷発生層13に含有される電荷発生剤として、無金属フタロシアニン(τ型またはX型)、チタニルフタロシアニン(α型またはY型)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン(V型)、およびクロロガリウムフタロシアニン(II型)からなる群から選択される1種以上を用いることが好ましい。
また、電荷輸送層14に含有される正孔輸送剤として、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を使用する。
また、本発明の電子写真感光体は、単層型電子写真感光体20であってもよい。
1.トリフェニルアミン誘導体の製造
まず、反応式(2−1)で表される反応を行って、一般式(17−1)で表される化合物を得た。
(1)中間層の形成
ビーズミルを用いて、アルミナとシリカで表面処理後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン(SMT−02、数平均一次粒子径10nm(テイカ製))280重量部と、共重合ポリアミド樹脂(ダイセルデグザ(株)製、ダイアミドX4685)100重量部と、溶媒としてエタノール1000重量部と、n−ブタノール200重量部とを混合し、5時間分散させた。そして、さらに5ミクロンのフィルターにてろ過処理して、中間層用塗布液を調製した。
次に、ビーズミルを用いて、電荷発生剤としての式(19)で表されるチタニルフタロシアニン(CGM−1)のY型結晶100重量部と、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業(株)製、デンカブチラール#6000EP)100重量部と、溶剤としてのプロピレングリコールモノメチルエーテル4000重量部及びテトラヒドロフラン4000重量部とを混合し、2時間分散させ、電荷発生層用の塗布液を得た。得られた塗布液を、3ミクロンのフィルターにてろ過後、上述した中間層上にディップコート法にて塗布し、50℃で5分間乾燥させて、膜厚0.3μmの電荷発生層を形成した。
超音波分散機内に、正孔輸送剤としての一般式(8)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−1)70重量部と、添加剤としてのBHT(ジ−tert−p−クレゾール)メタターフェニル5重量部と、バインダー樹脂としての粘度平均分子量50,000の一般式(20)で表されるZ型ポリカーボネート樹脂(帝人化成(株)製、TS2050)(Resin−1)100重量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン430重量部及びトルエン430重量部と、を投入して混合した後、10分間分散処理させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。
(1)積層型電子写真感光体の評価
<電気的特性の評価>
得られた積層型電子写真感光体の10℃における残留電位を測定した。
得られた積層型電子写真感光体の表面における結晶化の有無を評価した。
「△」は結晶が若干確認されることを示し、
「×」は結晶が確認されることを示す。
<ホール移動度の評価>
粘度平均分子量50,000のビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂と、試料の全質量に対して30質量%の正孔輸送剤とを有機溶媒中に加え、ポリカーボネート樹脂及び正孔輸送剤を溶解させて塗布液を調製した。調製した塗布液をアルミニウムからなる基材上に塗布し、80℃30分間熱処理を行い、溶媒を除去して厚さ7μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜上に真空蒸着法にて半透明金電極を形成して測定試料とした。得られた試料を用いて、温度23℃、電界強度3.0×105V/cmの条件で、TOF(Time of Flight)法に従ってドリフト移動度を測定した。得られた結果を表1に示す。
実施例2では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、式(2−1)で表される化合物の代わりに、式(2−2)で表される化合物を用いて反応させたことにで、式(9)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−2)を得た。
実施例3では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−2)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−2)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(10)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−3)を得た。
実施例4では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−2)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−3)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(11)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−4)を得た。
実施例5では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−3)で表される化合物を用いて反応させたことにで、一般式(12)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−5)を得た。
実施例6では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−4)で表される化合物を用いて反応させたことにで、一般式(13)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−6)を得た。
実施例7では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−2)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−4)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(14)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−7)を得た。
実施例8では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−5)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(15)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−8)を得た。
比較例1では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−6)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−5)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(21)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−9)を得た。
比較例2では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−7)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−5)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(4)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−10)を得た。
比較例3では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−8)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−5)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(5)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−11)を得た。
比較例4では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−9)で表される化合物を用いると共に、一般式(3−1)で表される化合物の代わりに、一般式(3−5)で表される化合物を用いて反応させたことで、一般式(6)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−12)を得た。
比較例5では、トリフェニルアミン誘導体の製造における反応式(1−1)で表される反応を行う際に、一般式(2−1)で表される化合物の代わりに、一般式(2−10)で表される化合物を用いて、一般式(7)で表されるトリフェニルアミン誘導体(HTM−13)を得た。
実施例9では、以下のように、単層型電子写真感光体を製造して、評価した。
容器内に、電荷発生剤としての一般式(22)で表される無金属フタロシアニン(CGM−2)のX型結晶5重量部と、一般式(8)で表される正孔輸送剤(HTM−1)80重量部と、一般式(23)で表される電子輸送剤(ETM−1)50重量部と、ポリカーボネート樹脂100重量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン800重量部とを投入して混合した。次に、混合物をボウルミルで50時間分散し、感光層用塗布液を得た。
<電気的特性の評価>
得られた単層型電子写真感光体の残留電位を評価した。すなわち、単層型電子写真感光体の表面を約+700Vに帯電させた状態で、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅20nm、光強度1.5μJ/m2)を感光体表面に照射し(照射時間1.5秒)、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を残留電位VLとして測定した。測定した結果を表2に示す。
得られた単層型電子写真感光体の表面における結晶化の有無を評価した。
実施例10では、電子輸送剤として、ETM−1の代わりに一般式(24)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、実施例9と同様に単層型電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
実施例11では、電荷発生剤として、CGM−2の代わりに、上述した一般式(15)で表される化合物(CGM−1)を用いたほかは、実施例10と同様に単層型電子写真感光体を製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
実施例12〜14では、正孔輸送剤として、HTM−1の代わりに、上述した一般式(9)で表される化合物(HTM−2)を用いたほかは、実施例9〜11と同様に単層型電子写真感光体をそれぞれ製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
比較例6〜18は、正孔輸送剤として、HTM−1の代わりに、上述した一般式(4)で表されるトリフェニルアミン誘導体HTM−10を用いたほか、実施例9〜11と同様に単層型電子写真感光体をそれぞれ製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
比較例9〜11は、正孔輸送剤として、HTM−1の代わりに、上述した一般式(5)で表されるトリフェニルアミン誘導体HTM−11を用いたほか、実施例9〜11と同様に単層型電子写真感光体をそれぞれ製造し、評価した。得られた結果を表2に示す。
11 基体
12 感光層
13 電荷発生層
14 電荷輸送層
15 中間層
20 積層型電子写真感光体
21 基体
22 感光層
23 中間層
Claims (6)
- 前記一般式(1)において、R1及びR2は互いに異なっている、請求項1に記載のトリフェニルアミン誘導体。
- 請求項1に記載のトリフェニルアミン誘導体の製造方法であって、
反応式(1)で表される反応を行う工程を含む、トリフェニルアミン誘導体の製造方法。
- 前記反応式(1)で表される反応において、触媒としてパラジウム化合物を使用する、請求項3に記載のトリフェニルアミン誘導体の製造方法。
- 前記反応式(1)で表される反応を塩基の存在下で行う、請求項3又は請求項4に記載のトリフェニルアミン誘導体の製造方法。
- 請求項1又は請求項2に記載のトリフェニルアミン誘導体を含有する、電子写真感光体。
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