JP5530636B2 - エナミン誘導体および電子写真感光体 - Google Patents
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本発明の電子写真感光体は、感度に優れる。
本発明のエナミン誘導体は、下記式(1)で表される化合物である。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)と記す。他の化合物も同様に記す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アラルキル基等が挙げられる。
R1としては、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましい。
アルキル基およびアリール基としては、先に例示したアルキル基およびアリール基が挙げられる。
R2としては、水素原子、メチル基が好ましい。
アルキル基としては、先に例示したメチル基や、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
アリール基としては、先に例示したフェニル基や、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
R3、R4としては、メチル基、フェニル基が好ましい。
化合物(3)と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物(4)とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
塩基の存在下、溶剤中にて化合物(4)と化合物(5)とを反応させて化合物(6)とし、化合物(6)を抽出、精製する。
反応温度は、−20〜30℃が好ましく、反応時間は、5〜30時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(6)と化合物(7)とを反応させて化合物(8)とし、化合物(8)を抽出、精製する。
反応温度は、80〜140℃が好ましく、反応時間は、2〜10時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
溶剤としては、例えば、キシレン等が挙げられる。
酸触媒の存在下、溶剤中にて化合物(8)と化合物(9)とを反応させて化合物(1)とし、化合物(1)を抽出、精製する。
反応温度は、60〜120℃が好ましく、反応時間は、1〜5時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
酸触媒の添加量は、化合物(9)100質量部に対して、0.05〜10質量部が好ましく、0.2〜4質量部がより好ましい。酸触媒の添加量が0.05質量部未満では、化合物(8)と化合物(9)との反応性が著しく低下するおそれがある。酸触媒の添加量が10質量部を超えると、化合物(8)と化合物(9)との反応を制御することが困難になるおそれがある。
なお、(d)工程では、反応中に水が副生成物として生成するが、この水は反応を妨げるので、生成した水を溶剤と共沸させて、反応系外に取除くのが好ましい。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のエナミン誘導体(化合物(1))を含有する層である電子写真感光体である。
図1は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体10は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた感光体層14とを有する。
なお、単層型電子写真感光体10は、図1のものに限定はされず、図2に示すように、導電性基体12と感光体層14との間に、単層型電子写真感光体10の特性を阻害しない範囲でバリア層16が設けられていてもよく、図3に示すように、感光体層14の表面に保護層18が設けられていてもよい。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
感光体層は、例えば、正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を含有する層である。
感光体層は、他の正孔輸送剤を含有してもよい。他の正孔輸送剤としては、化合物(1)を除くエナミン系化合物、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。正孔輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送剤としては、化合物(10−1)〜(10−3)が特に好ましい。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜100質量部が好ましく、10〜80質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましい。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
図4は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体20は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層24と、電荷発生層24上に設けられた電荷輸送層22とを有する。積層型電子写真感光体20においては、電荷発生層24と電荷輸送層22とで感光体層が構成されている。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷輸送層の厚さは、2〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、導電性基体上に電荷発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた積層型電子写真感光体において、電荷輸送層の電荷輸送剤として、化合物(1)等の正孔輸送剤を用いた場合、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜1000質量部が好ましく、30〜500質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、50〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜200質量部が好ましく、10〜100質量部がより好ましい。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
(電気特性試験)
GENTEC社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位V0が+700Vとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm)の単色光(光強度1.5μJ/cm2)を単層型電子写真感光体の表面に1.5秒間照射し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位VL(V)とした。
単層型電子写真感光体の感光体層表面を観察した。結晶化が見られないものを○、若干結晶化したものを△、結晶化したものを×と評価した。
(a)工程:
200mLフラスコに、化合物(3−1)15.2g(0.10mol)、および亜リン酸トリエチル25g(0.15mol)を入れ、180℃で加熱しながら8時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、白色オイル状の化合物(4−1)24.1gを得た(収率90%)。
500mLの2口フラスコに、化合物(4−1)13g(0.05mol)を入れ、アルゴンガス置換を行い、0℃で乾燥テトラヒドロフラン(THF)100mL、および28%ナトリウムメトキシド9.3g(0.05mol)を加え、そのまま30分間攪拌した。次いで、この反応液に、化合物(5−1)7g(0.05mol)を乾燥THF300mLに溶解させて投入し、室温で12時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で5回洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン20mL/メタノール100mL混合溶剤で再結晶により精製して、白色結晶状の化合物(6−1)10.22gを得た(収率85%)。
2Lの2口フラスコに、化合物(6−1)12g(0.05mol)、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン0.0662g(0.000189mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.0864g(0.0000944mol)、ナトリウムt−ブトキシド7.68g(0.08mol)、および化合物(7−1)6.85g(0.05mol)を入れ、蒸留したo−キシレン500mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら5時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液(有機層)をイオン交換水で3回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、キシレンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、固体状の化合物(8−1)14.4gを得た(収率85%)。
500mLのフラスコに、化合物(8−1)12.6g(0.037mol)、トルエン200mL、化合物(9−1)7.2g(0.037mol)、および触媒量のp−トルエンスルホン酸を入れ、100℃で加熱しながら2時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加えて乾燥させた後、ろ過し、トルエンを減圧留去した。その後、残渣にエタノールを加えて加温し、残渣を溶解させ、その後冷却して結晶を析出させ、結晶状の化合物(1−1)16.3gを得た(収率85%)。
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、正孔輸送剤である化合物(1−1)80質量部、電子輸送剤である化合物(10−1)50質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚25μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験および外観評価を行った。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
化合物(7−1)の代わりに、化合物(7−2)6.15g(0.05mol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−2)15.0gを得た(収率80%)。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
化合物(7−1)の代わりに、化合物(7−3)9.25g(0.05mol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−3)16.8gを得た(収率80%)。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
化合物(7−1)の代わりに、化合物(7−2)6.15g(0.05mol)を用い、化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−2)4.9g(0.037mol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−4)11.5gを得た(収率70%)。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−4)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例10と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例10と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
化合物(7−1)の代わりに、化合物(7−4)6.85g(0.05mol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−5)14.4gを得た(収率75%)。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−5)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例13と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例13と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
化合物(7−1)の代わりに、化合物(7−2)6.15g(0.05mol)を用い、化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−3)2.7g(0.037mol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−6)11.3gを得た(収率80%)。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−6)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例16と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、実施例16と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例1>
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(2−1)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例4>
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(2−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例7>
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(2−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用い、電子輸送剤として、化合物(10−1)の代わりに化合物(10−2)を用いた以外は、比較例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
本発明のエナミン誘導体は、高い正孔輸送能を有することから、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等にも利用可能である。
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