JP2010191175A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、電子写真感光体に関する。
画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤(正孔輸送剤、電子輸送剤)などを溶剤に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。
感光体層の形成に用いられる各材料の中でも、電子輸送剤は一般的に感度が不十分となりやすかった。そのため、得られる電子写真感光体は十分な感光体特性を発揮しにくく、感度が不十分であった。
そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体やペリレン化合物が用いられている(特許文献1)。
そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体やペリレン化合物が用いられている(特許文献1)。
しかし、特許文献1に記載のようなキノン誘導体やペリレン化合物を電子輸送剤として用いても、感度を満足することは必ずしも容易ではなかった。
よって、本発明の目的は、感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供することにある。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、前記感光体層が、下記式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。
式(1)中、Arは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基であり、R1〜R4はそれぞれ同一または異なって、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルケニル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、または炭素数1〜6のアルコキシ基である。
本発明の電子写真感光体は、感光体特性に優れ、感度が良好である。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、特定の化合物を含有する。
電子写真感光体としては、(i)単層型電子写真感光体、(ii)積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、(i)単層型電子写真感光体が好ましい。
電子写真感光体としては、(i)単層型電子写真感光体、(ii)積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、(i)単層型電子写真感光体が好ましい。
(i)単層型電子写真感光体:
図1は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体10は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた感光体層14とを有する。
なお、単層型電子写真感光体10は、図1のものに限定はされず、図2に示すように、導電性基体12と感光体層14との間に、単層型電子写真感光体10の特性を阻害しない範囲でバリア層16が設けられていてもよく、図3に示すように、感光体層14の表面に保護層18が設けられていてもよい。
図1は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体10は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた感光体層14とを有する。
なお、単層型電子写真感光体10は、図1のものに限定はされず、図2に示すように、導電性基体12と感光体層14との間に、単層型電子写真感光体10の特性を阻害しない範囲でバリア層16が設けられていてもよく、図3に示すように、感光体層14の表面に保護層18が設けられていてもよい。
導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属;該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料;ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
感光体層の厚さは、5〜100μmが好ましく、10〜50μmがより好ましい。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤(正孔輸送剤、電子輸送剤)を含有する層である。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤(正孔輸送剤、電子輸送剤)を含有する層である。
<電子輸送剤>
本発明においては、電子輸送剤として、下記式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)と記す。
本発明においては、電子輸送剤として、下記式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)と記す。
Arは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基である。
単環式化合物の二価基とは、2つの結合手を有する単環式化合物のことである。2つの結合手の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位が特に好ましい。
単環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に1個の環を含む化合物のことである。なお、単環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
単環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。
単環式化合物の二価基とは、2つの結合手を有する単環式化合物のことである。2つの結合手の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位が特に好ましい。
単環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に1個の環を含む化合物のことである。なお、単環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
単環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。
単環式化合物の二価基の好ましい例としては、アリール基(ただし、ベンゼン環を2個以上有するものと、縮合環を除く。)から1個の水素原子を除去することにより生成される二価基、複素環基(ただし、複素環を2個以上有するものと、縮合環を除く。)から1個の水素原子を除去することにより生成される二価基などが挙げられる。
アリール基としては、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基等が挙げられる。
Arとしては、フェニル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基が特に好ましい。
一方、多環式化合物の二価基とは、2つの結合手を有する多環式化合物のことである。2つの結合手の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位が特に好ましい。
多環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に2個以上の環を含む化合物のことであり、2個以上の環が独立して存在している場合と、2個以上の環が縮合している場合がある。なお、多環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
多環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。
多環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に2個以上の環を含む化合物のことであり、2個以上の環が独立して存在している場合と、2個以上の環が縮合している場合がある。なお、多環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
多環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。
多環式化合物の二価基の好ましい例としては、アリール基(ただし、ベンゼン環を1個有するものを除く。)から1個の水素原子を除去することにより生成される二価基、複素環基(ただし、複素環を1個有するものを除く。)から1個の水素原子を除去することにより生成される二価基などが挙げられる。
アリール基としては、炭素数10〜20のアリール基が好ましく、具体的にはビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ベンジルフェニル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
複素環基としては、ビピロリル基、ビピリジル基、ビチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、ナフチリジニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基等が挙げられる。
複素環基としては、ビピロリル基、ビピリジル基、ビチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、ナフチリジニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基等が挙げられる。
Arとしては、ビフェニル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基、ビチエニル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基が特に好ましい。
R1〜R4はそれぞれ同一または異なって、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルケニル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数6〜12のアラルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、または炭素数1〜6のアルコキシ基である。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソブテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
アリール基としては、先に例示したアリール基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基、ナフチルメチル基、アントラニルメチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、イソブテニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
アリール基としては、先に例示したアリール基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基、ナフチルメチル基、アントラニルメチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
これらアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。特に、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基が置換基を有する場合、結着樹脂への相溶性向上の観点から置換基としては炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。該アルキル基としては、先に例示したアルキル基が挙げられる。
R1〜R4としては、アルケニル基が好ましく、ヘキセニル基が特に好ましい。
化合物(1)としては例えば化合物(1−1)〜(1−3)が挙げられる。
化合物(1)は、例えば以下のようにして製造する。反応式中、Ar、およびR1〜R4は、式(1)の説明と同じである。
(a)工程:
触媒と塩基の存在下、溶剤中にて化合物(2)と化合物(3)とを反応させて化合物(4)とし、化合物(4)を抽出、精製する。
触媒と塩基の存在下、溶剤中にて化合物(2)と化合物(3)とを反応させて化合物(4)とし、化合物(4)を抽出、精製する。
化合物(2)と化合物(3)との反応割合(モル比)は、1:1〜1:1.2が好ましい。化合物(3)が少なすぎると、化合物(4)の収量が少なくなる。化合物(3)が多すぎると、未反応の化合物(3)が多くなり、副反応などにより化合物(4)の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、70〜120℃が好ましく、反応時間は、3〜8時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
反応温度は、70〜120℃が好ましく、反応時間は、3〜8時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒としては、パラジウム触媒を用いる。パラジウム触媒としては、0価のパラジウムが好ましく、例えばトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等が挙げられる。
また、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の0価以外のパラジウム触媒を用いてもよい。ただし、0価以外のパラジウム触媒を用いる場合、パラジウムを還元して0価のパラジウムを発生させるために、反応助剤として還元剤や還元剤の役割を果たす塩基を併用する。このような反応助剤としては、トリ−o−トリルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
また、酢酸パラジウム、塩化パラジウム等の0価以外のパラジウム触媒を用いてもよい。ただし、0価以外のパラジウム触媒を用いる場合、パラジウムを還元して0価のパラジウムを発生させるために、反応助剤として還元剤や還元剤の役割を果たす塩基を併用する。このような反応助剤としては、トリ−o−トリルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。
塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。塩基は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
(b)工程:
触媒と塩基の存在下、溶剤中にて化合物(4)と化合物(5)とを反応させて化合物(1)とし、化合物(1)を抽出、精製する。
触媒と塩基の存在下、溶剤中にて化合物(4)と化合物(5)とを反応させて化合物(1)とし、化合物(1)を抽出、精製する。
化合物(5)と化合物(4)との反応割合(モル比)は、1:1〜1:1.2が好ましい。化合物(4)が少なすぎると、化合物(1)の収量が少なくなる。化合物(4)が多すぎると、未反応の化合物(4)が多くなり、副反応などにより化合物(1)の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、70〜120℃が好ましく、反応時間は、3〜8時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒、塩基および溶剤としては、(a)工程と同様のものが挙げられる。
反応温度は、70〜120℃が好ましく、反応時間は、3〜8時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒、塩基および溶剤としては、(a)工程と同様のものが挙げられる。
(a)工程および(b)工程において、各工程の順序は入れ替えてもよい。
また、化合物(5)が化合物(2)と同一であれば、1つの工程(すなわち、(a)工程のみ)で化合物(1)を製造してもよい。ただし、1つの工程で製造する場合、化合物(2)と化合物(3)との反応割合(モル比)は、1:1〜2.5:1が好ましい。
また、化合物(5)が化合物(2)と同一であれば、1つの工程(すなわち、(a)工程のみ)で化合物(1)を製造してもよい。ただし、1つの工程で製造する場合、化合物(2)と化合物(3)との反応割合(モル比)は、1:1〜2.5:1が好ましい。
以上説明した化合物(1)は、脂溶性の高い置換基を有するため、結着樹脂への相溶性に優れる。従って、化合物(1)は電子写真感光体用の電子輸送剤としての感度が高い。
本発明においては、電子輸送剤として、化合物(1)を用いるが、これら以外の電子輸送剤を併用してもよい。
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<正孔輸送剤>
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物(6−1)が特に好ましい。
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物(6−1)が特に好ましい。
<電荷発生剤>
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体;セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体;セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電荷発生剤としては、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン(τ型またはX型)、チタニルフタロシアニン(α型またはY型)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン(V型)、およびクロロガリウムフタロシアニン(II型)からなる群から選択される1種以上が好ましい。
<結着樹脂>
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、ビスフェノールA型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂;エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、ビスフェノールA型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂;エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
電子輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜100質量部が好ましく、10〜80質量部がより好ましい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して20〜500質量部が好ましく、30〜200質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して20〜500質量部が好ましく、30〜200質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましい。
感光体層は、例えば、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類;n−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類;ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
得られた単層型電子写真感光体は、特定の化合物(化合物(1))を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
(ii)積層型電子写真感光体:
図4は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体20は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層24と、電荷発生層24上に設けられた電荷輸送層22とを有する。積層型電子写真感光体20においては、電荷発生層24と電荷輸送層22とで感光体層が構成されている。
図4は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体20は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層24と、電荷発生層24上に設けられた電荷輸送層22とを有する。積層型電子写真感光体20においては、電荷発生層24と電荷輸送層22とで感光体層が構成されている。
なお、積層型電子写真感光体20は、図4のものに限定はされず、図5に示すように、導電性基体12上に電荷輸送層22が設けられ、電荷輸送層22上に電荷発生層24が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層24は、電荷輸送層22に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層24を保護するために、電荷発生層24の上に電荷輸送層22を設けることが好ましい。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の厚さは、0.01〜5μmが好ましく、0.1〜3μmがより好ましい。
電荷輸送層の厚さは、2〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。
電荷輸送層の厚さは、2〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。
電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜1000質量部が好ましく、30〜500質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、50〜200質量部がより好ましい。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜1000質量部が好ましく、30〜500質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、50〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層の電子輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜200質量部が好ましく、10〜100質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、25〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、25〜200質量部がより好ましい。
電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
得られた積層型電子写真感光体は、特定の化合物(化合物(1))を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。
実施例における各評価は、以下のように行った。
(電気特性試験)
GENTEC社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が+700Vとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm)の単色光(光強度1.5μJ/cm2)を単層型電子写真感光体の表面に1.5秒間照射し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位(V)とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。
(電気特性試験)
GENTEC社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が+700Vとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm)の単色光(光強度1.5μJ/cm2)を単層型電子写真感光体の表面に1.5秒間照射し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位(V)とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。
[化合物(1−1)の製造]
(a)工程:
200mLフラスコに、化合物(2−1)0.6g(1.3mmol)、および化合物(3−1)0.11g(0.65mmol)、酢酸パラジウム15mg(5mol%)、トリ−o−トリルホスフィン80mg(20mol%)、炭酸カリウム0.89g(6.5mmol)を入れ、アルゴンガス置換を行なった後に乾燥ジメチルホルムアミド50mLを投入し、90℃で加熱しながら5時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に注ぎ、エーテルにて抽出し、有機層(反応液)をイオン交換水で5回洗浄した。次いで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/1)にて精製して、固体状の化合物(1−1)0.38gを得た(収率80%)。
(a)工程:
200mLフラスコに、化合物(2−1)0.6g(1.3mmol)、および化合物(3−1)0.11g(0.65mmol)、酢酸パラジウム15mg(5mol%)、トリ−o−トリルホスフィン80mg(20mol%)、炭酸カリウム0.89g(6.5mmol)を入れ、アルゴンガス置換を行なった後に乾燥ジメチルホルムアミド50mLを投入し、90℃で加熱しながら5時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に注ぎ、エーテルにて抽出し、有機層(反応液)をイオン交換水で5回洗浄した。次いで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/1)にて精製して、固体状の化合物(1−1)0.38gを得た(収率80%)。
<実施例1>
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、電子輸送剤である化合物(1−1)50質量部、正孔輸送剤である化合物(6−1)80質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚30μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表1に示す。
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、電子輸送剤である化合物(1−1)50質量部、正孔輸送剤である化合物(6−1)80質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚30μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表1に示す。
<実施例2>
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
[化合物(1−2)の製造]
化合物(3−1)の代わりに、化合物(3−2)0.157g(0.65mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−2)0.37gを得た(収率70%)。
化合物(3−1)の代わりに、化合物(3−2)0.157g(0.65mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−2)0.37gを得た(収率70%)。
<実施例3>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<実施例4>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
[化合物(1−3)の製造]
化合物(3−1)の代わりに、化合物(3−3)0.165g(0.65mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−3)0.43gを得た(収率80%)。
化合物(3−1)の代わりに、化合物(3−3)0.165g(0.65mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(1−3)0.43gを得た(収率80%)。
<実施例5>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<実施例6>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
[化合物(7−1)]
<比較例1>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに以下に示す化合物(7−1)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例1>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに以下に示す化合物(7−1)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例2>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−1)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−1)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
[化合物(7−2)]
<比較例3>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに以下に示す化合物(7−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例3>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに以下に示す化合物(7−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例4>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
[化合物(7−3)の製造]
化合物(2−1)の代わりに、化合物(2−2)0.36g(1.3mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(7−3)0.15gを得た(収率62%)。
化合物(2−1)の代わりに、化合物(2−2)0.36g(1.3mmol)を用いた以外は、化合物(1−1)と同様にして化合物(7−3)0.15gを得た(収率62%)。
<比較例5>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例6>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−3)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(7−3)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
表1から明らかなように、実施例の単層型電子写真感光体は、比較例の単層型電子写真感光体に比べて残留電位が低かった。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
本発明の電子写真感光体は、結着樹脂への相溶性に優れる特定の化合物を感光体層に含有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。
10 単層型電子写真感光体(電子写真感光体) 12 導電性基体 14 感光体層 20 積層型電子写真感光体(電子写真感光体) 22 電荷輸送層(感光体層) 24 電荷発生層(感光体層)
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009035278A JP2010191175A (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP2009035278A JP2010191175A (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | 電子写真感光体 |
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JP2009035278A Pending JP2010191175A (ja) | 2009-02-18 | 2009-02-18 | 電子写真感光体 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015007041A (ja) * | 2013-06-25 | 2015-01-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
JP2017223835A (ja) * | 2016-06-15 | 2017-12-21 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、該電子写真感光体を有する電子写真装置およびプロセスカートリッジ |
-
2009
- 2009-02-18 JP JP2009035278A patent/JP2010191175A/ja active Pending
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