JP2010191011A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

【課題】感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供する。
【解決手段】導電性基体と、導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有する、電子写真感光体。
［化１］

式（１）中、Ａｒは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基であり、Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。
【選択図】なし

Description

本発明は、電子写真感光体に関する。

画像形成装置等に用いられる電子写真感光体としては、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体が知られている。該電子写真感光体は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）などを溶剤に溶解した塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させて感光体層を形成することで製造される。

感光体層の形成に用いられる各材料の中でも、電子輸送剤は一般的に感度が不十分となりやすかった。そのため、得られる電子写真感光体は十分な感光体特性を発揮しにくく、感度が不十分であった。
そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体やペリレン化合物が用いられている（特許文献１）。

しかし、特許文献１に記載のようなキノン誘導体やペリレン化合物を電子輸送剤として用いても、感度を満足することは必ずしも容易ではなかった。

特開２００５−１７３２９２号公報

よって、本発明の目的は、感光体特性に優れ、感度が良好な電子写真感光体を提供することにある。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、前記感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。

式（１）中、Ａｒは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基であり、Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。

本発明の電子写真感光体は、感光体特性に優れ、感度が良好である。

単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。 単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。 単層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。 積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。 積層型電子写真感光体の他の例を示す概略断面図である。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、特定の化合物を含有する。
電子写真感光体としては、（ｉ）単層型電子写真感光体、（ii）積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、（ｉ）単層型電子写真感光体が好ましい。

（ｉ）単層型電子写真感光体：
図１は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体１０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた感光体層１４とを有する。
なお、単層型電子写真感光体１０は、図１のものに限定はされず、図２に示すように、導電性基体１２と感光体層１４との間に、単層型電子写真感光体１０の特性を阻害しない範囲でバリア層１６が設けられていてもよく、図３に示すように、感光体層１４の表面に保護層１８が設けられていてもよい。

導電性基体しては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属；該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料；ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が挙げられる。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。

感光体層の厚さは、５〜１００μｍが好ましく、１０〜５０μｍがより好ましい。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）を含有する層である。

＜電子輸送剤＞
本発明においては、電子輸送剤として、下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。以下、式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。

Ａｒは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基である。
単環式化合物の二価基とは、２つの結合手を有する単環式化合物のことである。２つの結合手の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位が特に好ましい。
単環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に１個の環を含む化合物のことである。なお、単環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
単環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。

単環式化合物の二価基の好ましい例としては、アリール基（ただし、ベンゼン環を２個以上有するものと、縮合環を除く。）から１個の水素原子を除去することにより生成される二価基、複素環基（ただし、複素環を２個以上有するものと、縮合環を除く。）から１個の水素原子を除去することにより生成される二価基などが挙げられる。

アリール基としては、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、具体的にはフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
複素環基としては、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、チエニル基等が挙げられる。

Ａｒとしては、フェニル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基が特に好ましい。

一方、多環式化合物の二価基とは、２つの結合手を有する多環式化合物のことである。２つの結合手の位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位が特に好ましい。
多環式化合物とは、環式構造を有する有機化合物のうち、分子内に２個以上の環を含む化合物のことであり、２個以上の環が独立して存在している場合と、２個以上の環が縮合している場合がある。なお、多環式化合物は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。
多環式化合物としては、脂環式化合物や芳香族化合物等の炭素環式化合物、複素環式化合物などが挙げられる。これらの中でも芳香族化合物、複素環式化合物が好ましく、芳香族化合物が特に好ましい。

多環式化合物の二価基の好ましい例としては、アリール基（ただし、ベンゼン環を１個有するものを除く。）から１個の水素原子を除去することにより生成される二価基、複素環基（ただし、複素環を１個有するものを除く。）から１個の水素原子を除去することにより生成される二価基などが挙げられる。

アリール基としては、炭素数１０〜３０のアリール基が好ましく、具体的にはナフチル基、メチルナフチル基、ベンジルフェニル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
複素環基としては、ビピロリル基、ビピリジル基、ビチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、ナフチリジニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基等が挙げられる。

Ａｒとしては、ナフチル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基、アントリル基から一個の水素原子を除去することにより生成される二価基が特に好ましい。

Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。

アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、先に例示したアリール基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基、ナフチルメチル基、アントラニルメチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。

これらアルキル基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。特に、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基が置換基を有する場合、結着樹脂への相溶性向上の観点から置換基としては炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。該アルキル基としては、先に例示したアルキル基が挙げられる。

Ｒ^１〜Ｒ^４としては、アルキル基が好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基が好ましい。

化合物（１）としては例えば化合物（１−１）〜（１−３）が挙げられる。

化合物（１）は、例えば以下のようにして製造する。反応式中、Ａｒ、およびＲ^１〜Ｒ^４は、式（１）の説明と同じである。

（ａ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（２）と化合物（３）とを反応させて化合物（４）とし、化合物（４）を抽出、精製する。

化合物（２）と化合物（３）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：１．２が好ましい。化合物（３）が少なすぎると、化合物（４）の収量が少なくなる。化合物（３）が多すぎると、未反応の化合物（３）が多くなり、副反応などにより化合物（４）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、５０〜１００℃が好ましく、反応時間は、２〜５時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。

触媒としては、例えばエーテル系錯体等が挙げられる。エーテル系錯体としては、３フッ化ホウ素エーテル錯体等が挙げられる。触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。

（ｂ）工程：
触媒の存在下、溶剤中にて化合物（４）と化合物（５）とを反応させて化合物（１）とし、化合物（１）を抽出、精製する。

化合物（５）と化合物（４）との反応割合（モル比）は、１：１〜１：１．２が好ましい。化合物（４）が少なすぎると、化合物（１）の収量が少なくなる。化合物（４）が多すぎると、未反応の化合物（４）が多くなり、副反応などにより化合物（１）の精製が困難となるおそれがある。
反応温度は、５０〜１００℃が好ましく、反応時間は、２〜５時間が好ましい。該範囲とすることにより、比較的簡易な製造設備で、所望の反応を効率的に実施できる。
触媒および溶剤としては、（ａ）工程と同様のものが挙げられる。

（ａ）工程および（ｂ）工程において、各工程の順序は入れ替えてもよい。
また、化合物（５）が化合物（２）と同一であれば、１つの工程（すなわち、（ａ）工程のみ）で化合物（１）を製造してもよい。ただし、１つの工程で製造する場合、化合物（２）と化合物（３）との反応割合（モル比）は、１：１〜２．５：１が好ましい。

以上説明した化合物（１）は、脂溶性の高い置換基を有するため、結着樹脂への相溶性に優れる。従って、化合物（１）は電子写真感光体用の電子輸送剤としての感度が高い。

本発明においては、電子輸送剤として、化合物（１）を用いるが、これら以外の電子輸送剤を併用してもよい。
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物（６−１）が特に好ましい。

＜電荷発生剤＞
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体；セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

電荷発生剤としては、感度特性、電気特性および安定性等がより優れた電子写真感光体が得られることから、無金属フタロシアニン（τ型またはＸ型）、チタニルフタロシアニン（α型またはＹ型）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（Ｖ型）、およびクロロガリウムフタロシアニン（II型）からなる群から選択される１種以上が好ましい。

＜結着樹脂＞
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺ型、ビスフェノールＺＣ型、ビスフェノールＣ型、ビスフェノールＡ型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

感光体層は、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等が挙げられる。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１００質量部が好ましく、１０〜８０質量部がより好ましい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して２０〜５００質量部が好ましく、３０〜２００質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して０．１〜５０質量部が好ましく、０．５〜３０質量部がより好ましい。

感光体層は、例えば、電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着樹脂を溶剤に溶解または分散させた塗布液を、導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。

溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。

得られた単層型電子写真感光体は、特定の化合物（化合物（１））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。

（ii）積層型電子写真感光体：
図４は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体２０は、導電性基体１２と、導電性基体１２上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層２４と、電荷発生層２４上に設けられた電荷輸送層２２とを有する。積層型電子写真感光体２０においては、電荷発生層２４と電荷輸送層２２とで感光体層が構成されている。

なお、積層型電子写真感光体２０は、図４のものに限定はされず、図５に示すように、導電性基体１２上に電荷輸送層２２が設けられ、電荷輸送層２２上に電荷発生層２４が設けられていてもよい。ただし、電荷発生層２４は、電荷輸送層２２に比べて膜厚が薄いため、電荷発生層２４を保護するために、電荷発生層２４の上に電荷輸送層２２を設けることが好ましい。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。

電荷発生層の厚さは、０．０１〜５μｍが好ましく、０．１〜３μｍがより好ましい。
電荷輸送層の厚さは、２〜１００μｍが好ましく、５〜５０μｍがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。

電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、および結着剤等としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜１０００質量部が好ましく、３０〜５００質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、５０〜２００質量部がより好ましい。

電荷輸送層の電子輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して５〜２００質量部が好ましく、１０〜１００質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂１００質量部に対して１０〜５００質量部が好ましく、２５〜２００質量部がより好ましい。

電荷発生層は、例えば、蒸着、塗布等の手段によって形成される。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。

得られた積層型電子写真感光体は、特定の化合物（化合物（１））を含有する感光体層を有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。

実施例における各評価は、以下のように行った。
（電気特性試験）
ＧＥＮＴＥＣ社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が＋７００Ｖとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）の単色光（光強度１．５μＪ／ｃｍ^２）を単層型電子写真感光体の表面に１．５秒間照射し、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位（Ｖ）とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。

［化合物（１−１）の製造］
（ａ）工程：
２００ｍＬフラスコに、化合物（２−１）３．１ｇ（１４ｍｍｏｌ）、および化合物（３−１）０．７６ｇ（７ｍｍｏｌ）を入れ、アルゴンガス置換を行なった後に乾燥ＴＨＦ１００ｍＬを投入して溶解させた。ついで、触媒量の３フッ化ホウ素エーテル錯体を加えて、８０℃で加熱しながら５時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液をイオン交換水に注ぎ、クロロホルムにて抽出し、有機層（反応液）をイオン交換水で５回洗浄した。次いで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／１）にて精製して、固体状の化合物（１−１）１．０８ｇを得た（収率３０％）。

＜実施例１＞
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン５質量部、電子輸送剤である化合物（１−１）５０質量部、正孔輸送剤である化合物（６−１）８０質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂１００質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン８００質量部に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥することにより、膜厚３０μｍの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表１に示す。

＜実施例２＞
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（１−２）の製造］
化合物（２−１）の代わりに、化合物（２−２）１．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）を用い、化合物（３−１）の代わりに、化合物（３−２）１．１ｇ（７ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（１−２）０．６９ｇを得た（収率２５％）。

＜実施例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜実施例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（１−３）の製造］
化合物（３−１）の代わりに、化合物（３−３）１．４６ｇ（７ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（１−３）０．６４ｇを得た（収率１５％）。

＜実施例５＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜実施例６＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（１−３）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（７−１）］
＜比較例１＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに以下に示す化合物（７−１）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜比較例２＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−１）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（７−２）の製造］
化合物（３−１）の代わりに、化合物（３−４）１．５０ｇ（１４ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−２）２．８１ｇを得た（収率６５％）。

＜比較例３＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−２）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜比較例４＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−２）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（７−３）の製造］
化合物（３−１）の代わりに、化合物（３−５）１．７３ｇ（１４ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−３）２．７４ｇを得た（収率６０％）。

＜比較例５＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−３）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜比較例６＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−３）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

［化合物（７−４）の製造］
化合物（３−１）の代わりに、化合物（３−６）２．０１ｇ（１４ｍｍｏｌ）を用いた以外は、化合物（１−１）と同様にして化合物（７−４）２．９０ｇを得た（収率６０％）。

＜比較例７＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−４）を用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

＜比較例８＞
電子輸送剤として、化合物（１−１）の代わりに化合物（７−４）を用い、電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンの代わりにＹ型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例１と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表１に示す。

表１から明らかなように、実施例の単層型電子写真感光体は、比較例の単層型電子写真感光体に比べて残留電位が低かった。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。

本発明の電子写真感光体は、結着樹脂への相溶性に優れる特定の化合物を感光体層に含有するので、感光体特性に優れ、感度が良好である。該電子写真感光体は、各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与することが期待される。

１０ 単層型電子写真感光体（電子写真感光体） １２ 導電性基体 １４ 感光体層 ２０ 積層型電子写真感光体（電子写真感光体） ２２ 電荷輸送層（感光体層） ２４ 電荷発生層（感光体層）

Claims (1)

1. 導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有する電子写真感光体において、
   前記感光体層が、下記式（１）で表される化合物を含有する、電子写真感光体。
   

   

   式（１）中、Ａｒは単環式化合物の二価基、または多環式化合物の二価基であり、Ｒ^１〜Ｒ^４はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、または炭素数１〜６のアルコキシ基である。

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