JP5244307B2 - トリアリールアミン誘導体および電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明のトリアリールアミン誘導体は、下記式(1)で表される化合物である。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)と記す。他の化合物も同様に記す。
(a)工程:
化合物(3)と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物(4)とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
(b)工程:
触媒の存在下、溶剤中にて化合物(4)と化合物(5)とを反応させて化合物(6)とし(Wittig反応)、化合物(6)を抽出、精製する。
(c)工程:
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(7)と化合物(8)とを反応させて化合物(9)とし(脱水反応)、化合物(9)を抽出、精製する。
(d)工程:
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(6)と化合物(10)とを反応させて化合物(11)とし(カップリング反応)、化合物(11)を抽出、精製する。
(e)工程:
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(11)と化合物(9)とを反応させて化合物(1)とし(カップリング反応)、化合物(1)を抽出、精製する。
ある。
(f)工程:
化合物(3a)と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物(4a)とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
触媒の存在下、溶剤中にてp−ヨードフェニルクロライドとアクロレインジエチルアセタールとを反応させて化合物(5a)とし(ヘック反応)、化合物(5a)を抽出、精製する。
(h)工程:
触媒の存在下、溶剤中にて化合物(4a)と化合物(5a)とを反応させて化合物(6a)とし(Wittig反応)、化合物(6a)を抽出、精製する。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(7a)と化合物(8)とを反応させて化合物(9a)とし(脱水反応)、化合物(9a)を抽出、精製する。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(9a)と化合物(10)とを反応させて化合物(11a)とし(カップリング反応)、化合物(11a)を抽出、精製する。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(11a)と化合物(6a)とを反応させて化合物(1a)とし(カップリング反応)、化合物(1a)を抽出、精製する。
<電子写真感光体>
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、該感光体層が、本発明のトリアリールアミン誘導体(化合物(1a))を含有する層である電子写真感光体である。
(i)単層型電子写真感光体:
図1は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体10は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた感光体層14とを有する。
ノン誘導体としては、例えば、ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、アゾキノン誘導体等が挙げられる。
(ii)積層型電子写真感光体:
図4は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体20は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層24と、電荷発生層24上に設けられた電荷輸送層22とを有する。積層型電子写真感光体20においては、電荷発生層24と電荷輸送層22とで感光体層が構成されている。
量部に対して5〜200質量部が好ましく、10〜100質量部がより好ましい。
(化合物(1−1)の製造)
(a)工程:
200mLフラスコに、化合物(3−1)20gおよび亜リン酸トリエチル30gを入れ、180℃で加熱しながら8時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、化合物(4−1)27gを得た(収率90%)。
500mLの2口フラスコに、化合物(4−1)15gを入れ、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン(THF)100mLおよび28%ナトリウムメトキシド15.2gを加え、0℃で30分間攪拌した。ついで、この反応液に、化合物(5−1)6gを乾燥THF300mLに溶解させて投入し、室温で12時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で5回洗浄した。ついで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン20mL/メタノール100mL混合溶剤で再結晶により精製して、化合物(6−1)10.6gを得た。
500mLのフラスコに、化合物(7−1)5.18g、トルエン200mL、化合物(8)8.14gおよびp−トルエンスルホン酸を少量入れ、100℃で2時間攪拌した。反応液に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加えて、ろ過処理を行い、トルエンを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で精製し、化合物(9−1)9.6gを得た。
2Lフラスコに、化合物(6−1)20g、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホス
フィン0.066g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.086g、ナトリウムt−ブトキシド7.68g、および化合物(10−1)7.0gを入れ、o−キシレン500mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら5時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、化合物(11−1)16.3gを得た。
300mLの2口フラスコに、化合物(9−1)5.5g、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン0.016g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.02g、ナトリウムt−ブトキシド2.88g、および化合物(11−1)4.9gを入れ、o−キシレン200mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら3時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、化合物(1−1)7.3gを得た。
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、正孔輸送剤である化合物(1−1)60質量部、電子輸送剤である化合物(12−1)50質量部および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を調製した。ついで、塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚25μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。
(電気特性試験)
GENTEC社製ドラム感度試験機に、単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位V0 が+700Vとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm)の単色光(光強度1.5μJ/cm2)を単層型電子写真感光体の表面に1.5秒間照射し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位VL (V)とした。結果を表1に示す。
〔参考例2〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例3〕 電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例4〕
(化合物(1−2)の製造)
化合物(5−1)6gの代わりに、化合物(5−2)7.5gを用い、化合物(10−1)7.0gの代わりに、化合物(10−2)8.1gを用いた以外は、参考例1と同様にして化合物(1−2)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例5〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例6〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は参考例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例7〕
(化合物(1−3)の製造)
化合物(7−1)5.18gの代わりに、化合物(7−3)5.18gを用い、化合物(10−2)8.1gの代わりに、化合物(10−3)8.1gを用いた以外は、参考例4と同様にして化合物(1−3)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例8〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例9〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、参考例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例10〕
(化合物(1−4)の製造)
化合物(3−1)20gの代わりに、化合物(3−4)20.0gを用い、化合物(7−1)5.18gの代わりに、化合物(7−4)5.18gを用いた以外は、参考例1と同様にして化合物(1−4)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−4)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例11〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例10と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例12〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、参考例10と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例13〕
(化合物(1−5)の製造)
化合物(3−1)20gの代わりに、化合物(3−4)20gを用い、化合物(10−3)8.1gの代わりに、化合物(10−5)9.1gを用いた以外は、参考例7と同様にして化合物(1−5)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−5)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例14〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例13と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例15〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、参考例13と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例16〕
(化合物(1−6)の製造)
化合物(3−1)20gの代わりに、化合物(3−4)20.0gを用いた以外は、参考例1と同様にして化合物(1−6)を製造した。
(電子写真感光体の製造)
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−6)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例17〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、参考例16と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔参考例18〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、参考例16と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔実施例1〕
(化合物(1−7)の製造)
化合物(5−1)6gの代わりに、化合物(5−2)7.5gを用い、化合物(10−1)7.0gの代わりに、化合物(10−3)8.1gを用いた以外は、参考例1と同様にして化合物(1−7)を製造した。
(電子写真感光体の製造)
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−7)を用いた以外は、参考例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔実施例2〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔実施例3〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔比較例1〜3〕
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(2)を用いた以外は、参考例1〜3と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
〔実施例4〕
(化合物(1a−1)の製造)
(f)工程:
200mLフラスコに、化合物(3a−1)18.3g(0.1mol)および亜リン酸トリエチル25g(0.15mol)を入れ、180℃で加熱しながら8時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、化合物(4a−1)26gを得た(収率90%)。
300mLの2口フラスコに、p−ヨードフェニルクロライド7.8g(0.035mol)、テトラn−ブチルアンモニウムアセテート20g(0.066mol)、炭酸カリウム6.84g(0.05mol)、塩化カリウム2.6g(0.035mol)、酢酸パラジウム0.21g(0.001mol)およびアクロレインジエチルアセタール12.8g(0.098mol)を入れ、N,N−ジメチルホルムアミド200mLを加え、アルゴンガス置換を行い、90℃で加熱しながら2時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を2N塩酸で中和し、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、化合物(5a)4.7gを得た(収率80%)。
500mLの2口フラスコに、化合物(4a−1)14.2g(0.05mol)を入れ、アルゴンガス置換を行い、乾燥させたテトラヒドロフラン(THF)100mLおよび28%ナトリウムメトキシド11.6g(0.06mol)を加え、0℃で30分間攪拌した。ついで、この反応液に、化合物(5a)8.3g(0.05mol)を乾燥THF300mLに溶解させて投入し、室温で12時間攪拌した。その後、反応液をイオン交換水に注ぎ、トルエンにて抽出し、有機層をイオン交換水で5回洗浄した。ついで、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を留去した。その後、残渣をトルエン20mL/メタノール100mL混合溶剤で再結晶により精製して、化合物(6a−1)12.6gを得た(収率85%)。
DeanStarkトラップ付きの200mLのフラスコに、トルエン100mL、化合物(7−1)16.2g(0.098mol)、および化合物(8)21.5g(0.098mol)を入れ、120℃で2時間攪拌した。冷却した後、反応液に活性白土を加えて、ろ過処理を行い、トルエンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で精製し、化合物(9−1)29gを得た(収率90%)。
2Lの2口フラスコに、化合物(9−1)11.3g(0.037mol)、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン0.066g(0.00019mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.086g(0.000094mol)、ナトリウムt−ブトキシド5.3g(0.06mol)、および化合物(10−1)3.4g(0.037mol)を入れ、o−キシレン500mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら5時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、化合物(11a−1)11.4gを得た(収率85%)。
300mLの2口フラスコに、化合物(6a−1)5.34g(0.018mol)、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン0.032g(0.000096mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.041g(0.000045mol)、ナトリウムt−ブトキシド2.6g(0.027mol)、および化合物(11a−1)6.54g(0.018mol)を入れ、o−キシレン200mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら3時間攪拌した。室温まで冷却した後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、有機層を、無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理し、キシレンを減圧留去した。最後に、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、化合物(1a−1)8.42gを得た(収率75%)。
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、正孔輸送剤である化合物(1a−1)80質量部、電子輸送剤である化合物(12−1)50質量部および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を調製した。ついで、塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚25μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。
〔実施例5〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例6〕
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例5と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例7〕
(化合物(1a−2)の製造)
化合物(3a−1)18.3gの代わりに、化合物(3a−2)16.9g(0.1mol)を用い、化合物(10−1)3.4gの代わりに、化合物(10a−2)4.5g(0.037mol)を用いた以外は、実施例4と同様にして化合物(1a−2)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1a−1)の代わりに化合物(1a−2)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例8〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、実施例7と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例9〕
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例8と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例10〕
(化合物(1a−3)の製造)
化合物(3a−1)18.3gの代わりに、化合物(3a−3)16.9g(0.1mol)を用い、化合物(10−1)3.4gの代わりに、化合物(10−3)4.0g(0.037mol)を用いた以外は、実施例4と同様にして化合物(1a−3)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1a−1)の代わりに化合物(1a−3)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例11〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、実施例10と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例12〕
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例11と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例13〕
(化合物(1a−4)の製造)
化合物(3a−1)18.3gの代わりに、化合物(3a−4)18.3g(0.1mol)を用いた以外は、実施例4と同様にして化合物(1a−4)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1a−1)の代わりに化合物(1a−4)を用いた以外は、実施例4と同様にして単層型電子写真感光製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例14〕
電子輸送剤として、化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用いた以外は、実施例13と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例15〕
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例14と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔比較4〜6〕
正孔輸送剤として、化合物(1a−1)の代わりに化合物(2)を用いた以外は、実施例4〜6と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表2に示す。
〔実施例34〕
(化合物(1−8)の製造)
化合物(10−2)8.1gの代わりに、化合物(10−6)12gを用いた以外は、実施例4と同様にして化合物(1−8)を製造した。
正孔輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−8)を用い、電子輸送剤は使用しなかった以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。また、実施例1の電機特性試験に加えて、半減露光量の測定を行った。半減露光量とは露光後電位が初期表面電位の1/2となる露光量(半減露光量E1/2 )である。半減露光量が小さいほど、単層型電子写真感光体は高感度である。
〔実施例35〕
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−8)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。
〔実施例36〕
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−8)を用いた以外は、実施例2と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。
〔実施例37〕
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−8)を用いた以外は、実施例3と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。
〔比較例7〜10〕
正孔輸送剤として、化合物(1−8)の代わりに化合物(2−1)を用いた以外は、実施例34〜37と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。
〔比較例11〜14〕
正孔輸送剤として、化合物(1−8)の代わりに化合物(2−2)を用いた以外は、実施例34〜37と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表3に示す。
12 導電性基体
14 感光体層
20 積層型電子写真感光体(電子写真感光体)
22 電荷輸送層(感光体層)
24 電荷発生層(感光体層)
Claims (3)
- 下記式(1a)で表される化合物である、トリアリールアミン誘導体。
式(1a)中、R4 は、水素もしくは炭素数3以上のアルキル基であり、Ar1 は、アルキル置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基である。 - 前記式(1a)で表されるトリアリールアミン誘導体の前記Ar1が置換基を有し、前記置換基がハロゲン化アルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールアミン誘導体。
- 導電性基体と、
該導電性基体上に設けられた感光体層とを有し、
該感光体層が、請求項1乃至請求項2に記載のトリアリールアミン誘導体を含有する層 である、電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006310753A JP5244307B2 (ja) | 2005-12-27 | 2006-11-16 | トリアリールアミン誘導体および電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005375728 | 2005-12-27 | ||
JP2005375728 | 2005-12-27 | ||
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