JP5355984B2 - 電子写真感光体、およびこれを備えた画像形成装置 - Google Patents
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Description
式(1b)中、Rb1は炭素数6〜30のアリール基であり、Rb2〜Rb6はそれぞれ同一または異なって、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基であり、置換基の繰り返し数を示す、p、q、rは1〜4の整数である。
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に、電荷発生剤、電荷輸送剤、および結着樹脂を含有する感光層が形成されている。
<導電性基体>
導電性基体の材料としては、例えば、鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属、該金属に陽極酸化処理によって酸化皮膜を形成したもの;該金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料;ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス;カーボンブラック等の導電性微粒子を分散させたプラスチック材料等が挙げられる。
<感光層>
感光層は、電荷発生剤、電荷輸送剤、および結着樹脂を含有する。
(電荷発生剤)
電荷発生剤としては、公知の電荷発生剤を用いることができる。具体的には、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、ジオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体;セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
電荷輸送剤は、正孔輸送剤を含む。
(a)工程:
化合物(31)と亜リン酸トリエチルとを反応させて化合物(33)とし、未反応の亜リン酸トリエチルを減圧留去する。
塩基の存在下、溶剤中にて化合物(33)と化合物(34)とを反応させて化合物(35)とし、化合物(35)を抽出、精製する。
(c)工程:触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(35)と化合物(36)とを反応させて化合物(37)とし、化合物(37)を抽出、精製する。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(37)とアルデヒド化合物(38)とを反応させて化合物(1a)とし、化合物(1a)を抽出、精製する。
詳細は上述した化合物(1a)の合成例(a)工程と同様である。
塩基の存在下、溶剤中にて化合物(43)と化合物(44)とを反応させて化合物(45)とし、化合物(45)を抽出、精製する。
触媒等の存在下、溶剤中にて化合物(47)とアルデヒド化合物(48)とを反応させて化合物(1b)とし、化合物(1b)を抽出、精製する。
以上説明した化合物(1a)または(1b)は、化合物が平面構造で、π電子が共鳴しやすく、電子移動度が起こりやすいため、電気特性に優れた電子写真感光体が得られる。ところで、電荷輸送剤は、正孔輸送剤と電子輸送剤とに大別できる。
本発明においては、上述した化合物(1a)または(1b)を正孔輸送剤として用いるが、これら以外の正孔輸送剤や電子輸送剤を併用してもよい。
結着樹脂としては、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、ビスフェノールA型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂;エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
感光層には、電子写真特性に影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば酸化防止剤、光安定剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどが挙げられる。
<感光層の構造>
感光層は、上述した電荷発生剤、電荷輸送剤、および結着樹脂を同一層に含有する単層構造であってもよく、少なくとも電荷発生剤を含む電荷発生層と、電荷輸送剤および結着樹脂を含む電荷輸送層とを有する積層構造であってもよい。
(単層構造の感光層)
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましい。
(積層構造の感光層)
電荷発生層は、上述した電荷発生剤および結着樹脂を含む。また、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、公知の添加剤を含有していてもよい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、25〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜200質量部が好ましく、10〜100質量部がより好ましい。
<その他の層>
本発明の電子写真感光体には、導電性基体と感光層の間に中間層を介在させてもよい。中間層を介在させた電子写真感光体は、リークの発生を効果的に抑制できる。また、感光層上に、保護層を設けてよい。
中間層中における、無機粒子の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜1000質量部が好ましく、30〜400質量部がより好ましい。
<電子写真感光体の作製>
本発明の電子写真感光体は、例えば以下のようにして作製できる。
(単層型電子写真感光体)
正孔輸送剤、電荷発生剤、結着樹脂、および必要に応じて電子輸送剤を溶剤に溶解または分散させた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させて、導電性基体上に感光層が形成された電子写真感光体を作製する。
(積層型電子写真感光体)
まず、電荷発生層に含まれる各成分を上述した溶剤に溶解または分散させて、電荷発生層用塗布液を調製する。同様に、電荷輸送層に含まれる各成分を上述した溶剤に溶解または分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製する。
各塗布液の塗布および乾燥の順番は特に制限されない。また、塗布液の調製方法、塗布方法、乾燥条件等は、単層型電子写真感光体の感光層を形成させる場合と同様である。
さらに、単層型電子写真感光体の場合と同様に、電荷発生層および電荷輸送層を形成する前に、導電性基体上に中間層を形成させてもよい。
[画像形成装置]
<第一の実施形態例>
図1は、本発明の画像形成装置の一例を示す概略構成図である。画像形成装置10は、電子写真感光体11と、該電子写真感光体11の周囲に、帯電手段12と、露光手段13と、現像手段14と、転写手段15と、クリーニング手段16を備える。
帯電手段12は、電子写真感光体11の表面を帯電させる手段であり、コロナ帯電装置、帯電ローラ、帯電ブラシ等が挙げられる。
露光手段13は、電子写真感光体11の表面を露光して静電潜像を形成する手段である。現像手段14は、トナーを用いて静電潜像をトナー像として現像する手段である。
転写手段15は、トナー像を電子写真感光体11から被転写体(図示略)へ転写する手段である。
クリーニング手段16は、電子写真感光体11に付着する紙粉等を除去する手段であり、弾性ブレード、ファーブラシ等が挙げられる。
一般的に、画像形成装置には、電子写真感光体の表面の電荷を除去する除電手段が設けられている場合が多い。
しかし、本発明の画像形成装置であれば、本発明の電子写真感光体を備えるので、感光層内部に露光によって生じた電荷が蓄積されにくい。そのため、除電手段を具備しなくても、感光体が次のサイクルで帯電された時に、露光部と非露光部との表面電位差が小さい。従って、除電ランプ等の除電手段を設ける必要がなく、製造コストを削減できる。
[正孔輸送剤の合成]
<化合物(1−2)の合成>
(a)工程:
200mLフラスコに、化合物(3−1)16.1g(0.1mol)および亜リン酸トリエチル24.9g(0.15mol)を入れ、180℃で加熱しながら8時間撹拌した。室温まで冷却した後、過剰な亜リン酸トリエチルエステルを減圧留去して、白色液体の化合物(3−3)22.3gを得た。
(b)工程:
まず、N,N−ジメチルホルムアミド100mlと化合物(3−3)22.3gとを加えた500mLフラスコに、アルゴン雰囲気下、氷浴しながら、NaOMe 28% MeOH溶液.16.4g(0.085mol)を滴下し、0℃で1時間攪拌した。攪拌後、化合物(3−4)10.3gのDMF溶液50mlを反応溶液に滴下し、室温で12時間攪拌した。反応液を水200mlにあけ、トルエンで抽出後、脱イオン水で3回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。これをトルエン、メタノールで晶析し、淡黄色結晶である化合物(3−5)を9.8g得た。
300mLの3口フラスコに、化合物(3−5)9.8g(0.034mol)、(2−ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン0.098g(0.28mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.128g(0.14mol)、ナトリウムt−ブトキシド6.34g(0.066mol)、および化合物(3−6)であるp−アニシジン4.2g(0.034mol)を入れ、蒸留したo−キシレン200mLを加え、アルゴンガス置換を行い、120℃で加熱しながら5時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液(有機層)をイオン交換水で3回洗浄し、有機層に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を用いて乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、キシレンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)にて精製して、橙色固体状の化合物(3−7)10.2gを得た。
ディーン・スターク・トラップ付き300mLのフラスコに、化合物(3−7)10.2g(0.027mol)、化合物(3−8)5.9g(0.03mol)、p−トルエンスルホン酸0.015gおよびトルエン100mLを入れ、130℃で3時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液(有機層)をイオン交換水に注ぎ、析出した固体をクロロホルムに溶解した後、イオン交換水で3回洗浄し、クロロホルム溶液に無水硫酸ナトリウムおよび活性白土を加えて、乾燥および吸着処理した。その後、ろ過し、トルエンを減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:トルエン/ヘキサン)で精製し、橙色固体状の化合物(1−2)10.5gを得た。
(c)工程において、p−アニシジン化合物の代わりに、p−トルイジン3.6g(0.034mol)を用いた以外は、化合物(1−2)と同様にして合成して、化合物(1−1)を得た。
<化合物(1−3)の合成>
(c)工程において、p−アニシジン化合物の代わりに、4−メトキシ−2−メチルアニリン4.7g(0.034mol)を用いた以外は、化合物(1−2)と同様にして合成して、化合物(1−3)を得た。
<化合物(1−4)の合成>
(b)工程において、化合物(3−4)の代わりに、化合物(4−4)12.4g(006mol)を用いた以外は、化合物(1−2)と同様にして合成して、化合物(1−4)を得た。
(c)工程において、p−アニシジン化合物の代わりに、アニリン3.2g(0.034mol)を用いた以外は、化合物(1−4)と同様にして合成して、化合物(1−5)を得た。
<化合物(1−6)の合成>
(c)工程において、p−アニシジン化合物の代わりに、4−メトキシ−2−メチルアニリン4.7g(0.034mol)を用いた以外は、化合物(1−4)と同様にして合成して、化合物(1−6)を得た。
[電荷発生剤(チタニルフタロシアニン)の合成]
(顔料化前処理)
アルゴン置換したフラスコ中に、o−フタロニトリル22gと、チタンテトラブトキシド25gと、尿素2.28gと、キノリン300gとを加え、撹拌しつつ150℃まで昇温した。つぎに、反応系から発生する蒸気を系外へ留去しながら215℃まで昇温した後、この温度を維持しつつさらに2時間、撹拌して反応させた。反応終了後、150℃まで冷却した時点で反応混合物をフラスコから取り出し、ガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をN,N−ジメチルホルムアミド、およびメタノールで順次洗浄した後、真空乾燥して、青紫色の固体24gを得た。
得られた青紫色の固体10gを、N,N−ジメチルホルムアミド100mL中に加え、撹拌しつつ130℃に加熱して2時間、撹拌処理を行った。つぎに、2時間経過した時点で加熱を停止し、23±1℃まで冷却した後、撹拌も停止し、この状態で12時間、液を静置して安定化処理を行った。そして安定化した後の上澄みをガラスフィルターによってろ別し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、真空乾燥して、チタニルフタロシアニン化合物の粗結晶9.83gを得た。
(顔料化処理)
得られたチタニルフタロシアニン化合物の粗結晶5gを、濃硫酸100mLに加えて溶解した。
[試験1:積層型電子写真感光体]
<実施例1>
(積層型電子写真感光体の作製)
中間層の形成;
ビーズミルを用い、酸化チタン(テイカ社製のSMT−02(数平均一次粒子径10nm)をアルミナとシリカで表面処理した後、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンにて表面処理した酸化チタン)280質量部と、共重合ポリアミド樹脂 (ダイセルデグサ社製「ダイアミドX4685」)100質量部とを、エタノール1000質量部およびブタノール200質量部に分散させ、5時間混合した。その後、5μmのフィルタにてろ過し、中間層用塗布液を調製した。
電荷発生層の形成;
ビーズミルを用い、電荷発生剤として先に合成したチタニルフタロシアニン(11−2)100質量部と、結着樹脂としてポリビニルブチラール樹脂(電気化学工業社製、「デンカブチラール6000C」)100質量部と、分散媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル4000質量部と、テトラヒドロフラン4000質量部を分散し、2時間混合し、電荷発生層用塗布液を調製した。
電荷輸送層の形成;
ロールミルを用い、正孔輸送剤として化合物(1−1)70質量部と、と、結着樹脂として粘度平均分子量50,500のポリカーボネート樹脂(13−1)100質量部と、溶剤としてテトラヒドロフラン430質量部とトルエン430質量部を混合し、24時間かけて溶解させ、電荷輸送層用塗布液を調製した。
次に、上記で得られた電子写真感光体の感度特性を以下のようにして評価した。すなわち、電子写真感光体について、ドラム感度試験機(GENTEC社製)を用いて、-700Vになるように帯電させ、ついでハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出した波長780nmの単色光(半値幅:20nm、光量:1.5μJ/cm2)を露光[照射時間:0.08秒(80msec)]した。そして、露光開始から0.33秒(330msec)経過した時点での表面電位(残留電位)を測定し、それを感度とした。結果を表1に示す。
<実施例2〜9、比較例1〜2>
表1に示す電荷発生剤を用いて電荷発生層用塗布液を調製し、表1に示す正孔輸送剤および結着樹脂を用いて電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして積層型電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表1に示す。
[試験2:単層型電子写真感光体]
<実施例7>
(単層型電子写真感光体の作製)
中間層の形成;
導電性基体として直径30mm、全長247.5mmのアルミニウム製のドラム状基体を用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性基体上に膜厚1.5μmの中間層を形成した。
感光層の形成;
超音波分散機内に、電荷発生剤としてx型無金属フタロシアニン(11−1)3質量部と、正孔輸送剤として化合物(1−1)50質量部と、電子輸送剤として化合物(12−1)40質量部と、添加剤としてビフェニル誘導体のメタ・ターフェニル3質量部と、結着樹脂として粘度平均分子量30,500のポリカーボネート樹脂(12−1)100質量部と、溶剤としてテトラヒドロフラン600質量部を収容した後、10分間混合して溶解させ、感光層用塗布液を調製した。
(評価4:感度の評価)
次に、上記で得られた電子写真感光体の感度特性を以下のようにして評価した。すなわち、電子写真感光体について、ドラム感度試験機(GENTEC社製)を用いて、700Vになるように帯電させたこと以外は、実施例1と同様に評価した。結果を表1に示す。
<実施例7〜12、比較例4〜6>
表2に示す正孔輸送剤および結着樹脂を用いて電荷輸送層用塗布液を調製した以外は、実施例7と同様にして単層型電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 導電性基体上に、電荷発生剤、正孔輸送剤を含む電荷輸送剤、および結着樹脂を含有する感光層が形成された電子写真感光体において、
前記感光層が、前記正孔輸送剤として下記式(1−1)から(1−6)で表されるエナミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が、前記電荷発生剤、電荷輸送剤、および結着樹脂を同一層に含有する単層構造であることを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、少なくとも前記電荷発生剤を含む電荷発生層と、前記電荷輸送剤および前記結着樹脂を含む電荷輸送層とを有する積層構造であることを特徴とする請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の電子写真感光体を備えた画像形成装置。
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