JP5244659B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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そこで、かかる電子輸送剤の問題を解決するために、感度特性に優れる電子輸送剤としてキノン誘導体やペリレン化合物が用いられている(特許文献1)。
電子写真感光体としては、(i)単層型電子写真感光体、(ii)積層型電子写真感光体が挙げられ、正負いずれの帯電型電子写真感光体に用いることができること、構造が簡単であって、製造が容易であること、感光体層を形成する際の被膜欠陥を効果的に抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上させやすい等の理由から、(i)単層型電子写真感光体が好ましい。
図1は、単層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。単層型電子写真感光体10は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた感光体層14とを有する。
なお、単層型電子写真感光体10は、図1のものに限定はされず、図2に示すように、導電性基体12と感光体層14との間に、単層型電子写真感光体10の特性を阻害しない範囲でバリア層16が設けられていてもよく、図3に示すように、感光体層14の表面に保護層18が設けられていてもよい。
導電性基体の形状としては、シート状、ドラム状等が挙げられる。導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜決定すればよい。
感光体層は、結着樹脂、電荷発生剤、および電荷輸送剤(正孔輸送剤、電子輸送剤)を含有する層である。
本発明においては、電子輸送剤として、下記式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。以下、式(1)で表される化合物を化合物(1)と記す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ベンジル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
R1a〜R3a、R1b〜R3bとしては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、特にメチル基、エチル基、t−ブチル基が好ましい。
また、化合物(1)を容易に合成できる観点から、R1aとR1b、R2aとR2b、R3aとR3bがそれぞれ同一であることが好ましく、R1aとR2aとR1bとR2bが同一、またはR1a〜R3aとR1b〜R3bが全て同一であることがより好ましい。
反応式中、Xはハロゲン原子であり、Meはメチル基であり、Etはエチル基であり、t−Buはt−ブチル基である。R1はR1aとR1bの総称であり、R2はR2aとR2bの総称であり、R3はR3aとR3bの総称であり、それぞれ式(1)の説明と同じである。R4は任意の保護基である。
求核剤の存在下、溶剤中にて化合物(2)と化合物(3)とを反応させて化合物(4)とし、化合物(4)を抽出、精製する。
反応温度は、0〜25℃が好ましく、反応時間は、5〜10時間が好ましい。
求核剤としては、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。求核剤は、化合物(2)の1.0〜1.2倍程度の量(モル量)を用いるのが好ましい。
溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン(THF)、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル等が挙げられる。
触媒の存在下、溶剤中にて化合物(4)とコハク酸ジエチル(5)とを縮合反応させて化合物(6)とし、化合物(6)を抽出、精製する。
反応温度は、80℃以上が好ましく、反応時間は、15〜20時間が好ましい。
溶剤としては、エタノール、ブタノール等が挙げられる。
触媒の存在下、化合物(6)と化合物(7)とをエステル化反応させて化合物(8)とし、化合物(8)を抽出する。
反応温度は、10〜30℃が好ましく、反応時間は、5〜10時間が好ましい。
なお、R3がアリール基の場合、化合物(6)と塩化チオニルとを反応させて酸ハロゲン化物を生成し、該酸ハロゲン化物と化合物(7)とを反応させるのが好ましい。
ルイス酸および求核剤の存在下、溶剤中にて化合物(8)を処理して(脱保護して)化合物(9)とし、化合物(9)を抽出、精製する。
ルイス酸としては、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等が挙げられる。
求核剤としては、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム等が挙げられる。
ルイス酸および求核剤は、化合物(8)の2〜5倍程度の量(モル量)をそれぞれ用いるのが好ましい。
なお、(d)工程(脱保護)の条件は、R4(保護基)の種類によって異なるので、公知の方法を採用して脱保護すればよい。
酸化剤の存在下、溶剤中にて化合物(9)を処理して(酸化して)化合物(1’)とし、化合物(1’)を抽出、精製する。
酸化剤としては、クロラニル、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン等が挙げられる。酸化剤は、化合物(9)の1.0〜1.5倍程度の量(モル量)を用いるのが好ましい。
溶剤としては、クロロホルムが好ましい。
電子輸送剤としては、キノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体 、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。これら電子輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、エナミン系化合物、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。これら正孔輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤としては、化合物(10−1)が特に好ましい。
電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、ピリリウム顔料、アンサンスロン顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の有機光導電体;セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電剤等が挙げられる。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
結着樹脂としては、例えば、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、ビスフェノールA型等のポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂;シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性樹脂;エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等が挙げられる。結着樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、感光体層の感度を向上させるために、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して20〜500質量部が好ましく、30〜200質量部がより好ましい。
電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.1〜50質量部が好ましく、0.5〜30質量部がより好ましい。
塗布液の調製は、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音波分散機等を用いて、各成分を溶剤に溶解または分散さることによって行われる。塗布方法は、公知の方法を用いればよい。
塗布液には、各成分の分散性、感光体層表面の平滑性をよくするために、界面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
図4は、積層型電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。積層型電子写真感光体20は、導電性基体12と、導電性基体12上に設けられた、電荷発生剤を含有する電荷発生層24と、電荷発生層24上に設けられた電荷輸送層22とを有する。積層型電子写真感光体20においては、電荷発生層24と電荷輸送層22とで感光体層が構成されている。
導電性基体としては、単層型電子写真感光体と同様のものが挙げられる。
電荷輸送層の厚さは、2〜100μmが好ましく、5〜50μmがより好ましい。
積層型電子写真感光体は、電荷発生層および電荷輸送層の形成順序、電荷輸送層に用いる電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。
電荷発生層の電荷発生剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して5〜1000質量部が好ましく、30〜500質量部がより好ましい。
電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合、正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、50〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層の正孔輸送剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して10〜500質量部が好ましく、25〜200質量部がより好ましい。
電荷輸送層は、例えば、単層型電子写真感光体の感光体層と同様に塗布等の手段によって形成される。
(電気特性試験)
GENTEC社製のドラム感度試験機に単層型電子写真感光体を設置し、初期表面電位が+700Vとなるように単層型電子写真感光体を帯電させた。ついで、ハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長780nm(半値幅20nm)の単色光(光強度1.5μJ/cm2)を単層型電子写真感光体の表面に1.5秒間照射し、露光開始から0.5秒経過した時点での表面電位を測定して、これを残留電位(V)とした。なお、残留電位が低いほど、感度は高い。
(a)工程:
化合物(2−1)20g(0.085mol)のTHF(100mL)溶液に、水素化ナトリウム2.0g(0.085mol)を0℃の氷浴にて冷却しながらゆっくりと加えた。ついで、ヨウ化メチル(3−1)18.1g(0.13mol)を加えた後、室温まで昇温して5時間攪拌した。反応溶液を冷水にあけ、クロロホルムにて抽出し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製して、無色固体状の化合物(4−1)を得た(収率89%)。
ナトリウム0.432g(0.019mol)とエタノール20mLをアルゴン雰囲気下、90℃で30分間還流した。反応溶液を冷却後、コハク酸ジエチル(5−1)3.23g(0.018mol)と化合物(4−1)2.24g(0.009mol)のエタノール(15mL)溶液を攪拌しながら加え、90℃で21時間還流した後、室温まで冷却した。エタノールを留去し、残渣を氷水にあけエーテルにて抽出する操作を3回行った。ついで、有機層を水で洗浄し、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)にて精製して、化合物(6−1)を得た(収率56%)。
化合物(6−1)10g(0.017mol)とエタノール(7−1)30mLと硫酸0.5mLを室温にて5時間攪拌した後、反応溶液を水にあけ、クロロホルムにて抽出した。有機層を水で洗浄し、有機層中の溶剤を留去し、化合物(8−1)を得た。なお、化合物(8−1)は精製せずに、全てを(d)工程に用いた。
クロロホルム100mLとアセトニトリル100mLの混合溶媒に、化合物(8−1)を溶解し、室温にて塩化アルミニウム11.2g(0.085mol)およびヨウ化ナトリウム12.7g(0.085mol)を加え、室温にて20時間攪拌した。その後、反応溶液を氷にあけ、有機層を分離し、分離した有機層を水で洗浄した。ついで、有機層中の溶剤を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)にて精製して、化合物(9−1)を得た(収率76.9%)。
化合物(9−1)10g(0.016mol)をクロロホルム50mLに溶解し、クロラニル3.9g(0.016mol)を室温にて加え、終夜攪拌を行った。ついで、反応溶液をろ過し、ろ液を濃縮した後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(展開溶媒:クロロホルム)にて精製して、化合物(1−1)を得た(収率78%)。
電荷発生剤であるX型無金属フタロシアニン5質量部、電子輸送剤である化合物(1−1)50質量部、正孔輸送剤である化合物(10−1)80質量部、および結着樹脂であるポリカーボネート樹脂100質量部を、溶剤であるテトラヒドロフラン800質量部に、ボールミルにて50時間混合分散させて、単層型感光体層用の塗布液を調製した。ついで、この塗布液をアルミニウム素管からなる導電性基体上にディップコート法によって塗布し、100℃で30分間熱風乾燥することにより、膜厚30μmの感光体層を形成し、単層型電子写真感光体を得た。該単層型電子写真感光体について電気特性試験を行った。結果を表1に示す。
電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
(a)工程:
化合物(2−1)の代わりに、化合物(2−2)12.8g(0.085mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(a)工程と同様にして化合物(4−2)を得た(収率85%)。
ナトリウムの量を1.75g(0.076mol)に変更し、化合物(4−1)の代わりに、化合物(4−2)6.23g(0.038mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(b)工程と同様にして化合物(6−2)を得た(収率87%)。
化合物(6−1)の代わりに、化合物(6−2)6.43g(0.016mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(c)工程および(d)工程と同様にして化合物(9−2)を得た(収率71.5%)。
化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−2)6.5g(0.015mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(e)工程と同様にして化合物(1−2)を得た(収率76%)。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
(a)工程および(b)工程:
化合物(1−1)の(a)工程および(b)工程と同様にして化合物(6−1)を得た。
化合物(6−1)の量を6.43g(0.011mol)に変更し、エタノール(7−1)の代わりに、メタノール30mLを用いた以外は、化合物(1−1)の(c)工程および(d)工程と同様にして化合物(9−3)を得た(収率69.8%)。
化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−3)8.75g(0.014mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(e)工程と同様にして化合物(1−3)を得た(収率77%)。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−3)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
(a)工程:
化合物(2−1)の代わりに、化合物(2−2)12.8g(0.085mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(a)工程と同様にして化合物(4−2)を得た(収率85%)。
ナトリウムの量を1.75g(0.076mol)に変更し、化合物(4−1)の代わりに、化合物(4−2)6.23g(0.038mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(b)工程と同様にして化合物(6−2)を得た(収率87%)。
化合物(6−1)の代わりに、化合物(6−2)10g(0.024mol)を用い、エタノール(7−1)の代わりに、メタノール30mLを用いた以外は、化合物(1−1)の(c)工程および(d)工程と同様にして化合物(9−4)を得た(収率75.6%)。
化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−4)6.06g(0.015mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(e)工程と同様にして化合物(1−4)を得た(収率77%)。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−4)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(1−4)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
<比較例1>
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに以下に示す化合物(11−1)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(11−1)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
(a)工程:
化合物(2−1)の代わりに、化合物(2−3)10.37g(0.085mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(a)工程と同様にして化合物(4−3)を得た(収率67.9%)。
ナトリウムの量を1.75g(0.076mol)に変更し、化合物(4−1)の代わりに、化合物(4−3)5.17g(0.038mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(b)工程と同様にして化合物(6−3)を得た(収率76.9%)。
化合物(6−1)の代わりに、化合物(6−3)6.02g(0.018mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(c)工程および(d)工程と同様にして化合物(9−5)を得た(収率55.9%)。
化合物(9−1)の代わりに、化合物(9−5)6.11g(0.016mol)を用いた以外は、化合物(1−1)の(e)工程と同様にして化合物(11−2)を得た(収率66.9%)。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(11−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
電子輸送剤として、化合物(1−1)の代わりに化合物(11−2)を用い、電荷発生剤として、X型無金属フタロシアニンの代わりにY型チタニルフタロシアニンを用いた以外は、実施例1と同様にして単層型電子写真感光体を製造し、評価した。結果を表1に示す。
一方、比較例の単層型電子写真感光体は、残留電位が高かった。
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