JPH04300853A - フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体 - Google Patents

フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体

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JPH04300853A
JPH04300853A JP3066765A JP6676591A JPH04300853A JP H04300853 A JPH04300853 A JP H04300853A JP 3066765 A JP3066765 A JP 3066765A JP 6676591 A JP6676591 A JP 6676591A JP H04300853 A JPH04300853 A JP H04300853A
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compounds
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Yasuyuki Hanatani
花谷　靖之
Hiroaki Iwasaki
岩崎　宏昭
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Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光体における電荷輸
送材料として好適なフェニレンジアミン誘導体およびそ
れを用いた感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、複写機等の画像形成装置における
感光体として、加工性および経済性に優れ、機能設計の
自由度が大きい有機感光体が広く使用されている。また
、感光体を用いて複写画像を形成する場合には、カール
ソンプロセスが広く利用されている。カールソンプロセ
スは、コロナ放電により感光体を均一に帯電させる帯電
工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し、原稿像に対
応した静電潜像を形成する露光工程と、静電潜像をトナ
ーを含有する現像剤で現像し、トナー像を形成する現像
工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写さ
れたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、感
光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程と
を含んでいる。このカールソンプロセスにおいて、高品
質の画像を形成するには、感光体が帯電特性および感光
特性に優れており、かつ露光後の残留電位が低いことが
要求される。
【０００３】従来より、セレンや硫化カドミウム等の無
機光導電体が感光体材料として公知であるが、これらは
毒性があり、しかも生産コストが高いという欠点がある
。そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質
を用いた、いわゆる有機感光体が提案されている。かか
る有機感光体は、露光により電荷を発生する電荷発生材
料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷輸送材
料とからなる感光層を有する。
【０００４】かかる有機感光体に望まれる各種の条件を
満足させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送
材料との選択を適切に行う必要がある。電荷輸送材料と
しては、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾール系
化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物等の
種々の有機化合物が提案され、また商品化されており、
例えば特開昭５４−５９１４３号公報や特開平２−２１
０４５１号公報に開示のヒドラゾン系化合物が知られて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記電
荷輸送材料は、電荷輸送能を示すドリフト移動度が比較
的小さい。また、ドリフト移動度の電界強度依存性が大
きいために、低電界での電荷の移動が少なく、残留電位
が抜け難いという問題がある。さらに、紫外線の照射に
より劣化し易いという問題もある。
【０００６】このような問題に対して、ドリフト移動度
の電界強度依存性が小さく、樹脂との相溶性の良いｍ−
フェニレンジアミン誘導体として、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−１，３−フェニレンジアミンが提案
されている（特開平１−１４２６４２号参照）。このｍ
−フェニレンジアミン誘導体は、紫外線等に対する耐光
性も良好で、実際の複写機で使用した場合にも安定した
特性を示す。しかし、複写機が故障した場合等において
、長時間の光暴露や高温下での光暴露が発生した場合、
回復が不可能なダメージを被るという問題点がある。ま
た、感度や繰り返し特性が充分でないという欠点もあっ
た。
【０００７】本発明の目的は、電荷輸送材料として好適
なフェニレンジアミン誘導体と、それを用いた高感度で
かつ繰り返し特性に優れた感光体とを提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段および作用】一般に光劣化
による感光体特性の低下の原因は、電荷輸送材料に対し
てトラップとなる不純物が感光体中に生成することにあ
る。ｍ−フェニレンジアミン誘導体の場合、このような
光劣化反応として中心ベンゼン環と他のフェニル基との
間で起こる閉環反応が考えられる。この反応はフェニレ
ンジアミン誘導体の分子の電子密度が中心ベンゼン環に
偏っているために起こり易いと考えられる。そこで、中
心ベンゼン環に付加した窒素原子に結合したフェニル基
を所定の置換基で置換すること、もしくは中心ベンゼン
環を置換基で置換することにより、フェニレンジアミン
誘導体の反応性を抑制して光に対する安定性を向上させ
ることが可能であると考え、種々の実験を行った結果、
上記フェニル基を所定の置換基で置換すること、もしく
は中心ベンゼン環を所定の置換基で置換することにより
、ドリフト移動度等の電荷輸送特性を損なうことなく、
感光体の光安定性を効果的に改善できることを見出した
。
【０００９】しかして、本発明のフェニレンジアミン誘
導体は、下記一般式（１）　：
【００１０】
【化５】
【００１１】［式中、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４　
およびＲ５　は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラ
ルキル基または複素環式基を示し、アルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アラルキル基および複素環式基は
それぞれ置換基を有していてもよい。ｏ，ｐ，ｑ，ｒお
よびｓは同一または異なって０〜２の整数を示す。；Ａ
１　およびＡ２　は水素原子または基：
【００１２】
【化６】
【００１３】（Ｒ６　およびＲ７　は同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基
、アラルキル基または複素環式基を示し、アルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アラルキル基および複素環
式基はそれぞれ置換基を有していてもよい。ｎは０また
は１である。ただし、Ａ１　およびＡ２　は同時に水素
原子ではない。また、Ｒ６　およびＲ７　は同時に水素
原子ではない。）を示す。］で表されることを特徴とし
ている。
【００１４】また、上記の目的を達成するための本発明
の感光体は、導電性基体上に、上記一般式（１）　で表
されるフェニレンジアミン誘導体を含有する感光層を有
することを特徴としている。上記一般式（１）　で表さ
れるフェニレンジアミン誘導体は、中心ベンゼン環が所
定の置換基で保護されたことにより、酸化物質等からの
攻撃を受け難くなり、閉環反応が抑制され、光に対する
安定性が向上する。
【００１５】また、上記一般式（１）　で表されるフェ
ニレンジアミン誘導体を含有する感光体は、長時間の光
暴露や高温下での光暴露に対して、従来の感光体よりダ
メージを被ることが少なく、光安定性に優れている。さ
らに、上記一般式（１）　で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体は電荷輸送能に優れているので、このフェニレ
ンジアミン誘導体を電荷輸送材料として感光層に含有さ
せることにより、感度および帯電能に優れ、高い繰り返
し特性を有する感光体が得られる。
【００１６】前記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素
、臭素、ヨウ素があげられる。アルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基等の炭素数１〜６の低級アルキル基があげ
られる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のアルキ
ル部分の炭素数が１〜６の低級アルコキシ基があげられ
る。
【００１７】アリール基としては、例えばフェニル基、
ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナント
リル基があげられる。アラルキル基としては、例えばベ
ンジル基、α−フェネチル基、β−フェネチル基、３−
フェニルプロピル基、ベンズヒドリル基、トリチル基が
あげられる。複素環式基としては、例えばチエニル基、
ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミ
ダゾリル基、２Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、ト
リアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル
基、ピベリジル基、ピペリジノ基、３−モルホリニル基
、モルホリノ基、チアゾリル基などがあげられる。また
、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【００１８】また、上記置換基としては、例えばハロゲ
ン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよ
いカルボキシル基、シアノ基、Ｃ１　−Ｃ６　アルキル
基、Ｃ１　−Ｃ６　アルコキシ基、アリール基を有する
ことのあるＣ２　−Ｃ６　アルケニル基などがあげられ
る。また、本発明のフェニレンジアミン誘導体は、中心
ベンゼン環に付加した窒素原子がｍ（メタ）位にあるも
のが、高感度でかつ繰り返し特性に優れた感光体を得る
うえで好ましい。
【００１９】前記一般式（１）　で表されるフェニレン
ジアミン誘導体の具体的化合物としては、例えば以下の
式（２）　〜（２２）に示すものがあげられる。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】本発明のフェニレンジアミン誘導体は、種
々の方法で合成することが可能であり、例えば、下記の
反応式により得ることができる。
【００２７】
【化１３】
【００２８】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　
、Ｒ５　、Ｒ６　およびＲ７　は前記と同じである。）
この反応式は、式（ａ）　で表されるアルデヒドに、式
（ｂ）　で表されるジアルキル亜リン酸化合物を、ＤＭ
Ｆ、ニトロベンゼン、ＴＨＦ、ジオキサン等の有機溶媒
中で、塩基性物質（例えばＣ６　Ｈ５　ＬｉやＮａＯＨ
等）の触媒の存在下で反応させて、式（１’）で表され
る本発明のフェニレンジアミン誘導体を得るものである
。上記ジアルキル亜リン酸化合物（ｂ）　は、塩基性物
質の作用でＨＩが脱離して、反応が進行する。
【００２９】上記アルデヒド（ａ）　とジアルキル亜リ
ン酸化合物（ｂ）とは、等モル量で用いられ、約１０〜
１５０℃で反応させて、式（１’）で表される本発明の
フェニレンジアミン誘導体が得られる。本発明における
感光層は、電荷輸送材料として、前記一般式（１）　で
表されるフェニレンジアミン誘導体の１種または２種以
上を含有する。
【００３０】本発明における感光層には、電荷発生材料
、電荷輸送材料である前記一般式（１）　で表される化
合物および結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層お
よび電荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明の
感光層はいずれにも適用可能である。単層型の感光体を
得るには、電荷輸送材料である前記一般式（１）　で表
される化合物と電荷発生材料と結着樹脂等とを含有する
感光層を導電性基体上に形成すればよい。
【００３１】また、積層型の感光体を得るには、導電性
基体上に、蒸着または、塗布等の手段により電荷発生材
料を含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に
、電荷輸送材料である前記一般式（１）　で表される化
合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよ
い。また、上記とは逆に、導電性基体上に上記と同様の
電荷輸送層を形成し、次いで蒸着または塗布等の手段に
より電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成してもよ
い。さらに、電荷発生層を電荷発生材料と電荷輸送材料
とを結着樹脂中に分散して塗布することにより形成して
もよい。
【００３２】電荷発生材料としては、従来より使用され
ているセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモル
ファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスア
ゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、アンサンスロン
系化合物、ペリレン系化合物、インジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、ペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物、ピロロピロール系化合物等があげ
られる。これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波
長域を有するように、１種または２種以上を混合して使
用することができる。
【００３３】電荷輸送材料である前記一般式（１）　で
表されるフェニレンジアミン系化合物は、単独で使用す
る他、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使用
することができる。従来公知の電荷輸送材料としては、
種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用いるこ
とができる。上記電子吸引性化合物としては、例えば、
２，６−ジメチル−２′，６′−ジｔｅｒｔ−ジブチル
ジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニト
リル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２
，４，８−トリニトロチオキサントン、３，４，５，７
−テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロベンゼン
、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロ
アントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。
【００３４】また、電子供与性化合物としては、２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化
合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イ
ミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾー
ル系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物が
例示される。
【００３５】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。上記感光層、電荷発
生層および電荷輸送層における結着樹脂としては、種々
の樹脂を使用することができる。例えばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポ
リアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂
、ケトン樹脂、ホリビニルブチラール樹脂、ポリエーテ
ル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート
、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげら
れる。これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合し
て用いることができる。
【００３６】また、塗布手段により電荷発生層および電
荷輸送層を形成する場合には、塗布液をつくるために溶
剤が使用される。この溶剤としては、種々の有機溶剤が
使用可能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン
、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ
る。これらの溶剤は１種または２種以上を混合して用い
ることができる。
【００３７】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使
用してもよい。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の
分散性、染工性等をよくするために界面活性剤、レベリ
ング剤等を使用してもよい。
【００３８】上記導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウム
、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属
が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ
化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆さ
れたガラス等が例示される。
【００３９】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。積層型感光体において、電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂１００部（重量部、以
下同じ）に対して、電荷発生材料５〜５００部、特に１
０〜２５０部の割合で用いるのが好ましい。また、電荷
発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいが、０．０１
〜５μｍ、特に０．１〜３μｍ程度に形成されるのが好
ましい。
【００４０】電荷輸送層を構成する上記一般式（１）　
で表されるフェニレンジアミン誘導体（電荷輸送材料）
と前記結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲およ
び結晶化しない範囲で、種々の割合で使用することがで
きるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に
輸送できるように、結着樹脂１００部に対して、上記一
般式（１）　で表されるフェニレンジアミン誘導体を２
５〜２００部、特に５０〜１５０部の割合で用いるのが
好ましい。また、電荷輸送層は、２〜１００μｍ、特に
５〜３０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
【００４１】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０部に対して電荷発生材料は２〜２０部、特に３〜１５
部、上記一般式（１）　で表されるフェニレンジアミン
誘導体（電荷輸送材料）は４０〜２００部、特に５０〜
１５０部であるのが適当である。また、単層型の感光層
の厚さは１０〜５０μｍ、特に１５〜３０μｍ程度であ
るのが好ましい。
【００４２】単層型電子写真用感光体にあっては、上記
導電性基体と感光層との間に、また、積層型感光体にあ
っては、上記導電性基体と電荷発生層との間や、導電性
基体と電荷輸送層との間および電荷発生層と電荷輸送層
との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が
形成されていてもよく、感光体の表面には、保護層が形
成されていてもよい。
【００４３】上記電荷発生層および電荷輸送層を、塗布
の方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着
樹脂等を公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル
、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散
器等を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公知
の手段により塗布、乾燥すればよい。なお、上述したよ
うに、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸着することに
より形成してもよい。
【００４４】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明を
詳細に説明する。 実施例１ ＜前記式（２）　で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞下記式（２４）で表されるアルデヒド４４．１
ｇ、下記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物２４．２ｇとを塩基性物質（ｔ−ブトキシカリウム）
２０ｇの存在下、ＤＭＦ２，０００ｍｌ中にて、５０℃
の温度下で１２時反応させ、再結晶操作により生成物を
単離して、前記式（２）　で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体２という）
を得た。
【００４５】
【化１４】
【００４６】このフェニレンジアミン誘導体２の収率は
２６％であった。同誘導体２の元素分析を行ったところ
、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ３９Ｈ３１Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８６．１６　　Ｈ５．７５　　Ｎ５．１５実測値（％）
Ｃ８６．３２　　Ｈ５．６６　　Ｎ５．０８実施例２ ＜前記式（４）　で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（２６）で表されるアルデヒド４４．１ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（２７）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物３７．８ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（４）　で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体４という）
を得た。
【００４７】
【化１５】
【００４８】このフェニレンジアミン誘導体４の収率は
２０％であった。同誘導体４の元素分析を行ったところ
、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ４９Ｈ４１Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
９０．３３　　Ｈ５．４６　　Ｎ４．２１実測値（％）
Ｃ９０．２８　　Ｈ５．５４　　Ｎ４．１８実施例３ ＜前記式（５）　で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（２８）で表されるアルデヒド４４．１ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（２９）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物２８．０ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（５）　で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体５という）
を得た。
【００４９】
【化１６】
【００５０】このフェニレンジアミン誘導体５の収率は
３０％であった。同誘導体５の元素分析を行ったところ
、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ４４Ｈ２９Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８９．４６　　Ｈ５．８０　　Ｎ４．７４実測値（％）
Ｃ８９．３２　　Ｈ５．８７　　Ｎ４．８１実施例４ ＜前記式（６）　で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（３０）で表されるアルデヒド４６．７ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（３１）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物２８．０ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（６）　で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体６という）
を得た。
【００５１】
【化１７】
【００５２】このフェニレンジアミン誘導体６の収率は
３６％であった。同誘導体６の元素分析を行ったところ
、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ５２Ｈ５０Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８９．２０　　Ｈ６．３７　　Ｎ４．４３実測値（％）
Ｃ８９．３３　　Ｈ６．３０　　Ｎ４．３７実施例５ ＜前記式（１２）で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（３２）で表されるアルデヒド４６．７ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（３３）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物３０．６ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（１２）で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体１２という
）を得た。
【００５３】
【化１８】
【００５４】このフェニレンジアミン誘導体１２の収率
は２２％であった。同誘導体１２の元素分析を行ったと
ころ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ５４Ｈ５４Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８９．０５　　Ｈ６．７１　　Ｎ４．２４実測値（％）
Ｃ８８．９７　　Ｈ６．７０　　Ｎ４．３３実施例６ ＜前記式（１８）で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（３４）で表されるアルデヒド４４．１ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（３５）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物３０．８ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（１８）で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体１８という
）を得た。
【００５５】
【化１９】
【００５６】このフェニレンジアミン誘導体１８の収率
は３６％であった。同誘導体１８の元素分析を行ったと
ころ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ４０Ｈ３４Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８８．５３　　Ｈ６．３１　　Ｎ５．１６実測値（％）
Ｃ８８．６４　　Ｈ６．２４　　Ｎ５．１２実施例７ ＜前記式（１９）で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（３６）で表されるアルデヒド４４．１ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（３７）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物２８．０ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（１９）で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体１９という
）を得た。
【００５７】
【化２０】
【００５８】このフェニレンジアミン誘導体１９の収率
は３２％であった。また、同誘導体１９の元素分析を行
ったところ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ４４Ｈ３４Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８９．４６　　Ｈ５．８０　　Ｎ４．７４実測値（％）
Ｃ８９．６０　　Ｈ５．７０　　Ｎ４．７０実施例８ ＜前記式（２０）で表されるフェニレンジアミン誘導体
の合成＞上記式（２４）で表されるアルデヒドに代えて
、下記式（３８）で表されるアルデヒド４４．１ｇを用
い、上記式（２５）で表されるジアルキル亜リン酸化合
物に代えて、下記式（３９）で表されるジアルキル亜リ
ン酸化合物２９．４ｇを用いた他は、上記実施例１と同
様にして、前記式（２０）で表されるフェニレンジアミ
ン誘導体（以下、フェニレンジアミン誘導体２０という
）を得た。
【００５９】
【化２１】
【００６０】このフェニレンジアミン誘導体２０の収率
は２６％であった。また、同誘導体２０の元素分析を行
ったところ、以下のような結果が得られた。 元素分析値：Ｃ４６Ｈ３６Ｎ２　として計算値（％）Ｃ
８９．５７　　Ｈ５．８８　　Ｎ４．５５実測値（％）
Ｃ８９．４１　　Ｈ５．７６　　Ｎ４．５９実施例９〜
１３および比較例１，２（積層型感光体）電荷発生材料
２部、ポリビニルブチラール樹脂（積水化学工業社製の
「Ｓ−ｌｅｃＢＭ−５）」１部、テトラヒドロフラン１
２０部を、ジルコニアビーズ（２ｍｍ径）　を用いたペ
イントシェーカーにて２時間分散させた。得られた分散
液をアルミニウムシート上にワイヤーバーを用いて塗工
し、１００℃で１時間乾燥し、０．５μｍの電荷発生層
を得た。使用した電荷発生材料は表１および表２に示し
た。これらの表において、各実施例の電荷発生材料Ａ，
ＢおよびＣはそれぞれ下記式（Ａ）　，（Ｂ）　および
（Ｃ）　で表される化合物を意味している。
【００６１】
【化２２】
【００６２】この電荷発生層上に電荷輸送材料１部、ポ
リカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学社製の「Ｚ−３００
」）１部をトルエン９部に溶解した溶液をワイヤーバー
にて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、２２μｍの電荷
輸送層を得た。実施例９〜１３で使用した電荷輸送材料
は、表１および表２において前述の具体例で示した化合
物の番号で示した。また、比較例１，２で使用した電荷
輸送材料Ｉ，ＩＩはそれぞれ下記式（Ｉ）　，（ＩＩ）
で表される化合物を意味している。
【００６３】
【化２３】
【００６４】実施例１４〜１６および比較例３，４（単
層型感光体） 電荷発生剤１部およびテトラヒドロフラン６０部を、ジ
ルコニアビーズ（２ｍｍ径）　を用いたペイントシェー
カーにて２　時間分散させた。得られた分散液に、固形
分が２０重量％のポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
社製の「Ｚ−３００」）のテトラヒドロフラン溶液５０
部および電荷輸送材料１０部を加え、さらに１時間分散
を続けた。得られた分散液をアルミニウムシート上にワ
イヤーバーを用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、
２０μｍの感光層を得た。使用した電荷発生材料および
電荷輸送材料は、表１および表２において、前記実施例
と同様にそれぞれの化学構造式の番号で表した。
【００６５】（評価試験）各実施例および比較例で得た
感光体の表面電位、半減露光量（Ｅ１／２　）および残
留電位を評価試験機（川口電気社製の「ＥＰＡ８１００
」）にて測定した。測定条件は以下の通りである。 光強度：５０ルクス 露光強度：１／１５秒 表面電位：（±）７００Ｖ付近となるように流れ込み電
流値を調整した。
【００６６】光源：タングステンランプ除電：２００ル
クス 残留電位測定：露光開始後０．２秒後に測定開始した。 積層型感光体（実施例９〜１３および比較例１，２）の
試験結果を表１に、単層型感光体（実施例１４〜１６お
よび比較例３，４）の試験結果を表２にそれぞれ示す。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】これらの試験結果から、各実施例９〜１６
の感光体は表面電位については、従来の感光体（比較例
１〜４）とほとんど差はない反面、半減露光量および残
留電位において優れており、感度が著しく改善されてい
ることがわかる。
【００７０】
【発明の効果】以上のように、この発明のフェニレンジ
アミン誘導体は中心ベンゼン環に付加した各窒素原子に
フェニル基が付加されており、反応点が保護されて酸化
物質等からの攻撃を受け難く、閉環反応が抑制されるた
め、光安定性に優れており、電荷輸送材料として好適に
使用できる。また、このフェニレンジアミン誘導体を電
荷輸送材料として用いることにより、光安定性に優れ、
高感度でかつ繰り返し特性に優れた感光体を得ることが
できる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式（１）　： 【化１】 ［式中、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４およびＲ５　は
    同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基または
    複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリー
    ル基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置換基
    を有していてもよい。ｏ，ｐ，ｑ，ｒおよびｓは同一ま
    たは異なって０〜２の整数を示す。；Ａ１　およびＡ２
    　は水素原子または基： 【化２】 （Ｒ６　およびＲ７　は同一または異なって、水素原子
    、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル
    基または複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基
    、アリール基、アラルキル基および複素環式基はそれぞ
    れ置換基を有していてもよい。ｎは０または１である。 ただし、Ａ１およびＡ２　は同時に水素原子ではない。 また、Ｒ６　およびＲ７　は同時に水素原子ではない。 ）を示す。］で表されるフェニレンジアミン誘導体。
  2. 【請求項２】導電性基材上に、下記の一般式（１）　で
    表されるフェニレンジアミン誘導体を含む感光層を設け
    たことを特徴とする感光体。 【化３】 ［式中、Ｒ１　、Ｒ２　，Ｒ３　，Ｒ４およびＲ５　は
    同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基または
    複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリー
    ル基、アラルキル基および複素環式基はそれぞれ置換基
    を有していてもよい。ｏ，ｐ，ｑ，ｒおよびｓは同一ま
    たは異なって０〜２の整数を示す。；Ａ１　およびＡ２
    　は水素原子または基： 【化４】 （Ｒ６　およびＲ７　は同一または異なって、水素原子
    、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル
    基または複素環式基を示し、アルキル基、アルコキシ基
    、アリール基、アラルキル基および複素環式基はそれぞ
    れ置換基を有していてもよい。ｎは０または１である。 ただし、Ａ１およびＡ２　は同時に水素原子ではない。 また、Ｒ６　およびＲ７　は同時に水素原子ではない。 ）を示す。］
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