JP3174022B2

JP3174022B2 - 電子写真感光体とそれを用いた画像形成方法

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Publication number: JP3174022B2
Application number: JP35863397A
Authority: JP
Inventors: 宏昭岩崎; 征正渡辺; 栄斎藤; 俊一松本; 真紀内田
Original assignee: Kyocera Mita Corp
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 1997-12-25
Filing date: 1997-12-25
Publication date: 2001-06-11
Anticipated expiration: 2017-12-25
Also published as: CN1221133A; DE69821894D1; TW407226B; CN1180316C; JPH11190909A; EP0926558A1; US6015646A; AU9713498A; DE69821894T2; EP0926558B1; CA2256641A1

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、静電式複写機、普
通紙ファクシミリ装置、レーザープリンタなどの、いわ
ゆる電子写真法を利用した画像形成装置に使用される電
子写真感光体と、それを用いた画像形成方法とに関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】近時、上記の電子写真感光体としては、
光照射により電荷（正孔と電子）を発生する電荷発生剤
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送剤とを、結着樹脂
にて形成された単一の層中に分散させたいわゆる単層型
の感光層を備えたものや、あるいは電荷輸送剤を含有す
る電荷輸送層と、電荷発生剤を含有する電荷発生層とを
積層した積層型の感光層を有するものなどの、いわゆる
有機感光体（ＯＰＣ）が広く用いられている。

【０００３】かかる有機感光体は、無機半導体材料の蒸
着膜などを用いた無機感光体に比べて製造が容易である
とともに、電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂などの選
択肢が多様で、機能設計の自由度が高いという利点があ
る。上記のうち電荷輸送剤としては、正孔の輸送能にす
ぐれた正孔輸送剤と、電子の輸送能にすぐれた電子輸送
剤とがあり、このうち正孔輸送剤としてはカルバゾール
化合物、オキサジアゾール化合物、ピラゾリン化合物、
フェニレンジアミン化合物、ベンジジン化合物などの種
々の有機化合物が知られている。

【０００４】とくに上記の中でも、一般式(2) ：

【０００５】

【化６】

【０００６】〔式中Ｒ^2A、Ｒ^2B、Ｒ^2CおよびＲ^2Dは、同
一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基などを示す。〕で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン化合物が、下記のようなすぐれた特性を有す
るために、広く一般に使用されている。すなわち上記の
ｍ−フェニレンジアミン化合物(2) は、正孔の輸送能を
示すドリフト移動度が大きいために正孔の輸送能にすぐ
れるとともに、かかるドリフト移動度の、電界強度に対
する依存性が小さいために、とくに低電界で残留電位が
抜けやすいという利点を有している。また、電荷輸送層
を構成する結着樹脂との相溶性にすぐれるとともに、紫
外光に対してある程度の耐光性も有している。

【０００７】しかし、上記ｍ−フェニレンジアミン化合
物(2) を用いた感光体は、たとえば画像形成装置のメン
テナンス時などに当該装置の機体を開いた状態で長時
間、室内照明用の蛍光灯や、窓から差し込む日光などの
強い光にさらされたり、あるいは装置の運転中に紙詰ま
りなどが発生して機体を開くことによって、運転時の高
温の状態のままで、短時間ではあっても上記のような強
い光にさらされたりすると、回復不能なダメージを被る
という問題があった。

【０００８】この原因は、上記のような強い光の暴露に
よってｍ−フェニレンジアミン化合物(2) が光劣化反応
して、具体的には分子中心のベンゼン環と、他のフェニ
ル基との間で閉環反応して、正孔の輸送に対してトラッ
プとなる不純物に変化することにあると考えられてい
る。すなわち、ｍ−フェニレンジアミン化合物(2) の電
子密度は分子中心のベンゼン環に偏っており、とくにそ
の５位の炭素は、立体的配置からも光励起時に酸素など
の酸化物質からの攻撃を受けやすい分子構造となってい
るため、この部分から電子が引き抜かれることによっ
て、上記の閉環反応が起こるものと推測される。

【０００９】また、上記のｍ−フェニレンジアミン化合
物(2) は総じて融点が低いために、これを用いて得られ
る感光層はガラス転移温度が低く、耐久性、耐熱性が不
十分である。とくに、運転時の高温の状態で装置が停止
して、そのままで長時間放置されると、感光層の表面
に、クリーニングブレードなどの圧接痕が筋状の凹部と
なって現れて、画像不良の原因となる。

【００１０】そこで、これらの問題を解決するために、
下記一般式(3) に示すように、中心ベンゼン環の５位の
位置にアルキル基などの基を置換して、強い光の暴露に
対する耐性を向上させたｍ−フェニレンジアミン化合物
と、それを用いた電子写真感光体が提案された（特公平
８−９５７９号公報）。

【００１１】

【化７】

【００１２】〔式中Ｒ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3CおよびＲ^3Dは、同
一または異なってアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基を示し、Ａ、Ｂ、Ｃ
およびＤは、同一または異なって０〜５の整数を示し、
Ｒ^3Eはアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリル
基、アリール基を示す。〕かかるｍ−フェニレンジアミン化合物(3) は、前述した
従来のｍ−フェニレンジアミン化合物(2) が本来的にも
つすぐれた特性を有する上、上記のように強い光の暴露
に対して高い耐性を有するため、有機の電子写真感光体
の性能を、これまでよりも向上できるものと期待され
た。

【００１３】またとくに、上記基Ｒ^3Eとしてフェニル基
などのアリール基を置換した化合物は融点が高いため
に、感光層のガラス転移温度を上昇させて、耐久性、耐
熱性を向上できるものと期待された。

【００１４】

【発明が解決しようとする課題】ところが近年、ますま
す高まりつつある画像形成装置のより一層の高速化、お
よび省エネルギー化の要求を満足するには、上記ｍ−フ
ェニレンジアミン化合物(3) などを始めとする従来の正
孔輸送剤を用いた電子写真感光体ではすでに感度が不十
分となりつつあるのが現状であり、さらに高感度の電子
写真感光体を形成しうる新規な正孔輸送剤の開発が望ま
れていた。

【００１５】本発明の主たる目的は、とくに高感度で、
画像形成装置のより一層の高速化、および省エネルギー
化の要求に十分に対応しうる上、強い光に対する安定性
や、耐久性、耐熱性にすぐれた感光層を有する、新規な
電子写真感光体を提供することにある。また本発明の他
の目的は、かかる電子写真感光体を用いた、より一層の
高速化、および省エネルギー化が可能な画像形成方法を
提供することにある。

【００１６】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、発明者らは、前記のｍ−フェニレンジアミン化合物
(3) を基礎として、その分子構造、とくに置換基の種類
と位置を改良することを検討した。その結果、実質的に
は一般式(3) の範囲に含まれるものの、前記先願公報
（特公平８−９５７９号公報）には具体的な開示のな
い、下記一般式(1) ：

【００１７】

【化８】

【００１８】〔式中Ｒ^1AおよびＲ^1Bは、同一または異な
るアルキル基を示し、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ ^1EおよびＲ^1Fは、
同一または異なって水素原子またはアルキル基を示
す。〕で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物を正孔
輸送剤として感光層に含有させると、強い光に対する安
定性や、耐久性、耐熱性などの、ｍ−フェニレンジアミ
ン化合物(3) のもつすぐれた特性はそのまま維持しつ
つ、感光体の感度が飛躍的に向上して、たとえば感光体
への露光光量が０．５４ｍＷ／ｃｍ²以下で、かつ露光
時間が２５ｍｓｅｃ以下であるような高速、省エネルギ
ーの画像形成装置などに使用しても十分な感度を有する
電子写真感光体が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。

【００１９】すなわち本発明の電子写真感光体は、上記
一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物を
含有する感光層を備えることを特徴とするものである。
また、本発明の画像形成方法は、上記本発明の電子写真
感光体の表面を一様に帯電させたのち、露光光量が０．
５４ｍＷ／ｃｍ²以下で、かつ露光時間が２５ｍｓｅｃ
以下の条件で露光して、その表面に静電潜像を形成する
工程を有することを特徴とするものである。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を説明する。本発
明の電子写真感光体は、導電性基体上に、前記ｍ−フェ
ニレンジアミン化合物(1) を含有する感光層を設けたも
のである。上記ｍ−フェニレンジアミン化合物(1) の、
先の化合物(3) との主な相違点は、中心ベンゼン環の５
位に置換する置換基をフェニル基に限定するとともに、
基Ｒ^1A、Ｒ^1Bの置換位置を、上記中心ベンゼン環と、窒
素原子を介して結合した２つのフェニル基の、それぞれ
４位に限定した点にある。

【００２１】かかる限定をした化合物(1) は、前述した
ように実質的には、先の化合物(3)の範囲に含まれる
が、前記先願公報には、このような化合物(1) について
の具体的な開示はない。たとえば先願公報の第３頁〜第
４頁の表中には、中心ベンゼン環の５位に置換する置換
基Ｒ^3E（公報中の中Ｒ⁵）がフェニル基である化合物が
いくつか見られるが、そのいずれの化合物も、他の置換
基Ｒ^3AないしＲ^3D（公報中のＲ¹ないしＲ⁴）の置換位
置については記載していない。

【００２２】しかし、先願公報の実施例に相当する第１
ないし第４の合成例、ならびに比較例ではいずれも、上
記置換基Ｒ^3AないしＲ^3Dの置換位置を全てフェニル基の
３位に特定しており、このことから、上記表中の各化合
物における、置換基Ｒ^3AないしＲ^3Dの置換位置について
もやはり、全て３位であろうことが推測される。よっ
て、先願公報に具体的に開示された化合物の中に、本発
明で用いるｍ−フェニレンジアミン化合物(1) は開示さ
れていない。

【００２３】一般式(1) において基Ｒ^1AないしＲ^1Fに相
当するアルキル基としては、たとえばメチル、エチル、
ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどの、炭素数１〜６のアルキル基があげられ、
炭素数１〜４のアルキル基、とくにメチル、イソプロピ
ルまたはノルマルブチルの３種のアルキル基が好適に用
いられる。

【００２４】ｍ−フェニレンジアミン化合物(1) の具体
的化合物としては、これに限定されないがたとえば、式
(1) 中の基Ｒ^1AないしＲ^1Fの種類と置換位置が表１に示
すとおりである、(1-1) 〜(1-11)の化合物があげられ
る。

【００２５】

【表１】

【００２６】上記表中、Ｒ^1AおよびＲ^1Bの欄の各符号
は、それぞれ下記の置換基を示している。Ｍｅ：メチル基ｉＰｒ：イソプロピル基ｎＢｕ：ノルマルブチル基またＲ^1CないしＲ^1Fの欄の各符号は、それぞれ下記の置
換基を示している。

【００２７】Ｈ：水素原子３−Ｍｅ：フェニル基の３位に置換したメチル基４−Ｍｅ：フェニル基の４位に置換したメチル基４−ｉＰｒ：フェニル基の４位に置換したイソプロピル
基４−ｎＢｕ：フェニル基の４位に置換したノルマルブチ
ル基上記Ｒ^1CないしＲ^1Fのフェニル基への置換位置は、下記
一般式(1) 中に小さい数字で示した位置である。

【００２８】

【化９】

【００２９】表１に記載した各化合物の具体的な構造を
以下に示す。

【００３０】

【化１０】

【００３１】

【化１１】

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【化１３】

【００３４】上記ｍ−フェニレンジアミン化合物(1) の
うち、基Ｒ^1AおよびＲ^1Bがそれぞれ炭素数１〜４のアル
キル基、基Ｒ^1CおよびＲ^1Fがそれぞれ、フェニル基の３
位または４位に置換した炭素数１〜４のアルキル基、基
Ｒ^1DおよびＲ^1Eがそれぞれ水素原子である化合物、その
中でもとくに、基Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1CおよびＲ^1Fに相当す
るアルキル基が、メチル基、イソプロピル基またはノル
マルブチル基である化合物は、後述する実施例の結果よ
り明らかなように、とくに前述した特性にすぐれるた
め、本発明に好適に使用される。かかる条件を満たす化
合物は、上記のうち(1-2) 、(1-5) 、(1-8) および(1-1
0)の各化合物である。

【００３５】上記のｍ−フェニレンジアミン化合物(1)
を含有する感光層としては、いわゆる単層型感光層と積
層型感光層のいずれの構成を採用してもよい。単層型の
感光層は、正孔輸送剤であるｍ−フェニレンジアミン化
合物(1) を、電荷発生剤とともに結着樹脂中に含有させ
たものである。かかる単層型の感光層は、単独の構成で
正負いずれの帯電にも対応できる上、層構成が簡単で生
産性にすぐれている。

【００３６】また単層型の感光層には、上記の各成分に
加えてさらに、電子輸送性にすぐれた有機の電子輸送剤
を含有させることもでき、かかる感光層は、ｍ−フェニ
レンジアミン化合物(1) が電子輸送剤との間で相互作用
を生じないため、さらに高感度である。つまり両輸送剤
は、正孔輸送および電子輸送が効率よく起こる高濃度で
同一層中に含有させても、層中で正孔および電子の輸送
に寄与しない電荷移動錯体を形成しないため、正孔輸送
剤であるｍ−フェニレンジアミン化合物(1) は正孔を、
電子輸送剤は電子を、それぞれ効率よく輸送でき、その
結果、感光体の残留電位が大きく低下して、感度が向上
する。

【００３７】一方、積層型の感光層は、導電性基体上
に、電荷発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を
含有する電荷輸送層とを備えたものである。両層の形成
順序は、どちらが上でどちらが下でも構わない。ただし
電荷発生層は、電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いた
め、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を
形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。

【００３８】積層型感光層は、上記電荷発生層、電荷輸
送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の
種類（正孔輸送剤か電子輸送剤か）によって、正負いず
れの帯電型となるかが選択される。たとえば上記の、導
電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層
を形成した積層型感光層において、電荷輸送層の電荷輸
送剤として、正孔輸送剤であるｍ−フェニレンジアミン
化合物(1) を使用した場合には、感光層は負帯電型とな
る。この場合、電荷発生層に電子輸送剤を含有させる
と、感度がさらに向上する。

【００３９】また上記の層構成の積層型感光層におい
て、電荷輸送層の電荷輸送剤として電子輸送剤を使用し
た場合には、感光層は正帯電型となる。この場合には、
電荷発生層に、正孔輸送剤であるｍ−フェニレンジアミ
ン化合物(1) を含有させればよい。つぎに、本発明の電
子写真感光体に用いられる電荷発生剤などについて詳述
する。

【００４０】《電荷発生剤》電荷発生剤としては、たと
えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があ
げられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン

【００４１】

【化１４】

【００４２】(CG2) オキソチタニルフタロシアニン

【００４３】

【化１５】

【００４４】(CG3) ペリレン顔料

【００４５】

【化１６】

【００４６】（式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料

【００４７】

【化１７】

【００４８】〔式中、Ｃｐ¹およびＣｐ²は同一または
異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：

【００４９】

【化１８】

【００５０】（式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ω
は０または１を示す。）

【００５１】

【化１９】

【００５２】

【化２０】

【００５３】（式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）

【００５４】

【化２１】

【００５５】

【化２２】

【００５６】

【化２３】

【００５７】（式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）

【００５８】

【化２４】

【００５９】または

【００６０】

【化２５】

【００６１】（式中、Ｒ^g7、Ｒ^g8およびＲ^g9は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【００６２】

【化２６】

【００６３】（式中、Ｒ^g10およびＲ^g11は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g12およびＲ^g13は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【００６４】

【化２７】

【００６５】（式中、Ｒ^g14、Ｒ^g15、Ｒ^g16およびＲ
^g17は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【００６６】

【化２８】

【００６７】（式中、Ｒ^g18、Ｒ^g19、Ｒ^g20およびＲ
^g21は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたは
Ｖを示す。） (CG8) スクアライン顔料

【００６８】

【化２９】

【００６９】（式中、Ｒ^g22およびＲ^g23は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料

【００７０】

【化３０】

【００７１】（式中、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵は同
一または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料

【００７２】

【化３１】

【００７３】（式中、Ｒ^g24およびＲ^g25は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料

【００７４】

【化３２】

【００７５】（式中、Ｒ^g26およびＲ^g27は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料

【００７６】

【化３３】

【００７７】（式中、Ｒ^g28およびＲ^g29は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒ^g30およびＲ^g31は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。）上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１〜５のアルキル
基は、前述の炭素数１〜６のアルキル基からヘキシルを
除いたものである。炭素数１８以下の置換または未置換
のアルキル基は、前述した炭素数１〜６のアルキル基に
加えて、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデ
シル、ペンタデシル、オクタデシルなどを含む基であ
る。シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数３〜８の
基があげられる。

【００７８】アルコキシ基としては、たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数が１
〜６の基があげられる。アリール基としては、たとえば
フェニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ｏ−テル
フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなど
があげられる。

【００７９】アラルキル基としては、たとえばベンジ
ル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチルなどがあげ
られる。アルカノイル基としては、たとえばホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘ
キサノイルなどがあげられる。複素環式基としては、た
とえばチエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オ
キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチア
ゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジ
ル、ピペリジル、ピペリジノ、３−モルホリニル、モル
ホリノ、チアゾリルなどがあげられる。また、芳香族環
と縮合した複素環式基であってもよい。

【００８０】上記基に置換してもよい置換基としては、
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール
基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基など
があげられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素があげられる。

【００８１】Ｃｐ¹、Ｃｐ²、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣ
ｐ⁵で表されるカップラー残基としては、たとえば下記
一般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。

【００８２】

【化３４】

【００８３】

【化３５】

【００８４】各式中、Ｒ^g32は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基などの置換基を有してい
てもよい。

【００８５】Ｒ^g33は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒ^g34は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒ^g35は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【００８６】Ｒ^g36は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒ^g37は、２価の鎖式炭化
水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記
基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素環
を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記
と同様な置換基を有してもよい。

【００８７】Ｒ^g38は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒ^g39は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。

【００８８】アルケニル基としては、たとえばビニル、
アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数が２
〜６のアルケニル基があげられる。前記Ｒ^g33におい
て、ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要
な原子団としては、たとえばメチレン、エチレン、トリ
メチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４のアルキ
レン基があげられる。

【００８９】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、たとえばナフタリン環、ア
ントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環などがあげられる。またＲ^g33におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、たとえば上記炭素数１〜４の
アルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカル
バゾール環、ジベンゾフラン環などがあげられる。

【００９０】またＲ^g33において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、たとえ
ばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、
１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾ
リル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロ
メニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニ
リル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
などがあげられる。

【００９１】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環基としては、たとえばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リルなど）であってもよい。

【００９２】前記Ｒ^g35、Ｒ^g37において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレンなどがあげられ、２価の芳香族炭化水素基とし
ては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレンなど
があげられる。前記Ｒ^g36において、複素環基として
は、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インド
リルなどがあげられる。

【００９３】前記Ｒ^g37において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレンなどがあげられ
る。上記Ｒ^g37と、２つの窒素原子とにより形成される
芳香族性複素環基としては、たとえばベンゾイミダゾー
ル、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，
ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジンなどがあげ
られる。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。

【００９４】前記Ｒ^g38において、アルコキシカルボニ
ル基としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルなどの基があげられる。本発明においては、上記例示
の電荷発生剤のほかに、たとえばセレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コンなどの無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、ア
ンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレ
ン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナ
クリドン系顔料などの従来公知の電荷発生剤を用いるこ
とができる。

【００９５】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特
に半導体レーザーなどの光源を使用した、レーザービー
ムプリンタやファクシミリなどのデジタル光学系の画像
形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有す
る感光体が必要となるため、たとえば前記一般式(CG1)
で表される無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表さ
れるオキソチタニルフタロシアニンなどのフタロシアニ
ン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニ
ン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のも
のを使用できる。

【００９６】一方、ハロゲンランプなどの白色の光源を
使用した、静電式複写機などのアナログ光学系の画像形
成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要とな
るため、たとえば前記一般式(CG3) で表されるペリレン
顔料や一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料などが好適
に用いられる。〈電子輸送剤〉電子輸送剤としては、高い電子輸送能を
有する種々の化合物、たとえば下記の一般式(ET1) 〜(E
T17)で表される化合物などがあげられる。

【００９７】(ET1)

【００９８】

【化３６】

【００９９】〔式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ
^e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。〕 (ET2)

【０１００】

【化３７】

【０１０１】〔式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。な
お、γが２以上のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていても
よい。〕 (ET3)

【０１０２】

【化３８】

【０１０３】〔式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異な
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒ^e8およびＲ^e9は異なっていてもよい。〕 (ET4)

【０１０４】

【化３９】

【０１０５】〔式中、Ｒ^e10はアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数を示す。なお、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10は異
なっていてもよい。〕 (ET5)

【０１０６】

【化４０】

【０１０７】〔式中、Ｒ^e11はアルキル基を示し、σは
１〜４の整数を示す。なお、σが２以上のとき、各Ｒ
^e11は異なっていてもよい。〕 (ET6)

【０１０８】

【化４１】

【０１０９】〔式中、Ｒ^e12およびＲ^e13は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素
原子、＝Ｎ−ＣＮ基、または＝Ｃ（ＣＮ）₂基を示
す。〕 (ET7)

【０１１０】

【化４２】

【０１１１】〔式中、Ｒ^e14は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基
を示し、Ｒ^e15はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。
なお、λが２以上のとき、各Ｒ^e15は互いに異なってい
てもよい。〕 (ET8)

【０１１２】

【化４３】

【０１１３】〔式中、θは１〜２の整数を示す。〕 (ET9)

【０１１４】

【化４４】

【０１１５】〔式中、Ｒ^e16およびＲ^e17は同一または
異なってハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示
す。νおよびξは０〜３の整数を示す。なお、νまたは
ξが２以上のとき、各Ｒ^e16およびＲ^e17は互いに異な
っていてもよい。〕 (ET10)

【０１１６】

【化４５】

【０１１７】〔式中、Ｒ^e18およびＲ^e19は同一または
異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕 (ET11)

【０１１８】

【化４６】

【０１１９】〔式中、Ｒ^e20はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数を示す。なお、πが２のとき、
各Ｒ^e2 ⁰は互いに異なっていてもよい。〕 (ET12)

【０１２０】

【化４７】

【０１２１】〔式中、Ｒ^e21は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。〕 (ET13)

【０１２２】

【化４８】

【０１２３】〔式中、Ｒ^e22はハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモ
イル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の
整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒ^e22は互い
に異なっていてもよい。〕 (ET14)

【０１２４】

【化４９】

【０１２５】〔式中、Ｒ^e23は置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ^e24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基または基 −Ｏ−Ｒ^e24a を示す。上記基中のＲ^e24aは、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕 (ET15)

【０１２６】

【化５０】

【０１２７】〔式中、Ｒ^e25、Ｒ^e26、Ｒ^e27、
Ｒ^e28、Ｒ^e29、Ｒ^e30およびＲ^e31は同一または異な
ってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示
す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示
す。〕 (ET16)

【０１２８】

【化５１】

【０１２９】〔式中、Ｒ^e32およびＲ^e33は同一または
異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよび
ψは同一または異なって０〜４の整数を示す。〕 (ET17)

【０１３０】

【化５２】

【０１３１】〔式中、Ｒ^e34、Ｒ^e35、Ｒ^e36およびＲ
^e37は同一または異なって水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル
基またはアミノ基を示す。ただしＲ^e34、Ｒ^e35、Ｒ
^e36、Ｒ^e37のうち少なくとも２つは、水素原子でない
同一の基である。〕上記例示の電子輸送剤において、ハロゲン化アルキル基
としては、たとえばクロロメチル、ブロモメチル、フル
オロメチル、ヨードメチル、２−クロロエチル、１−フ
ルオロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモプロピ
ル、１−クロロプロピル、２−クロロ−１−メチルエチ
ル、１−ブロモ−１−メチルエチル、４−ヨードブチ
ル、３−フルオロブチル、３─クロロ−２−メチルプロ
ピル、２─ヨード−２−メチルプロピル、１−フルオロ
−２−メチルプロピル、２−クロロ−１，１−ジメチル
エチル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエチル、５−ブ
ロモペンチル、４−クロロヘキシルなどのアルキル基の
部分が炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基があげられ
る。

【０１３２】多環芳香族基としては、たとえばナフチ
ル、フェナントリル、アントリルなどがあげられる。ア
ルキル基、複素環式基、シクロアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子としては、いずれも前記と
同様な基があげられる。アラルキルオキシカルボニル基
としては、アラルキル部分が前述した各種のアラルキル
基であるものがあげられる。

【０１３３】Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、ア
ルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあ
げられる。ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分
が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。
なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、互い
に異なっていてもよい。

【０１３４】上記各基に置換してもよい置換基として
は、たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステ
ル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、
アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニ
ル基などがあげられる。置換基の置換位置については特
に限定されない。

【０１３５】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の電子輸送物質、すなわちベンゾキノン系化合
物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシア
ノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、
ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロア
クリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マ
レイン酸などを用いることができる。

【０１３６】本発明において電子輸送剤は、１種単独で
用いられる他、２種以上を混合して用いてもよい。〈正孔輸送剤〉本発明においては、正孔輸送剤である前
記ｍ−フェニレンジアミン化合物(1)とともに、他の正
孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。

【０１３７】このような正孔輸送剤としては、高い正孔
輸送能を有する種々の化合物、たとえば下記の一般式(H
T1) 〜(HT13)で表される化合物などがあげられる。 (HT1)

【０１３８】

【化５３】

【０１３９】〔式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5お
よびＲ^h6は同一または異なってハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数
を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上の
とき、各Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は異
なっていてもよい。〕 (HT2)たとえば前記ｍ−フェニレンジアミン化合物(2)
(3)や、ｏ−フェニレンジアミン化合物、ｐ−フェニレ
ンジアミン化合物などの、ｍ−フェニレンジアミン化合
物(1) 以外のフェニレンジアミン化合物。

【０１４０】(HT3)

【０１４１】

【化５４】

【０１４２】〔式中、Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ^h14およびＲ
^h15は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ
^h16はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整
数を示す。ｑは１〜６の整数を示す。なお、ｍ、ｎ、
ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ
^h14、Ｒ^h15およびＲ^h1 ⁶は異なっていてもよい。〕 (HT4)

【０１４３】

【化５５】

【０１４４】〔式中、Ｒ^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ
^h20は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、
ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を
示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒ
^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ^h20は異なっていてもよ
い。〕 (HT5)

【０１４５】

【化５６】

【０１４６】〔式中、Ｒ^h21およびＲ^h22は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。Ｒ^h23、Ｒ^h24、Ｒ^h25およびＲ
^h26は同一または異なって、水素原子、アルキル基また
はアリール基を示す。〕 (HT6)

【０１４７】

【化５７】

【０１４８】〔式中、Ｒ^h27、Ｒ^h28およびＲ^h29は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT7)

【０１４９】

【化５８】

【０１５０】〔式中、Ｒ^h30、Ｒ^h31、Ｒ^h32およびＲ
^h33は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT8)

【０１５１】

【化５９】

【０１５２】〔式中、Ｒ^h34、Ｒ^h35、Ｒ^h36、Ｒ^h37
およびＲ^h38は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT9)

【０１５３】

【化６０】

【０１５４】〔式中、Ｒ^h39は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ^h40、Ｒ^h41およびＲ^h4 ²は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。〕 (HT10)

【０１５５】

【化６１】

【０１５６】〔式中、Ｒ^h43、Ｒ^h44およびＲ^h45は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。〕 (HT11)

【０１５７】

【化６２】

【０１５８】〔式中、Ｒ^h46およびＲ^h47は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ
基を示す。Ｒ^h48およびＲ^h49は同一または異なって、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。〕 (HT12)

【０１５９】

【化６３】

【０１６０】〔式中、Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、
Ｒ^h53、Ｒ^h54およびＲ^h55は同一または異なって、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を
示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ
およびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。な
お、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各
Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、Ｒ^h53、Ｒ ^h54およびＲ^h55
は異なっていてもよい。〕 (HT13)

【０１６１】

【化６４】

【０１６２】〔式中、Ｒ^h56、Ｒ^h57、Ｒ^h58およびＲ
^h59は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは

【０１６３】

【化６５】

【０１６４】で表される基（Φ−１）、（Φ−２）また
は（Φ−３）を示す。〕上記例示の正孔輸送剤におい
て、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子として
は、前記と同様の基があげられる。上記基に置換しても
よい置換基としては、たとえばハロゲン原子、アミノ
基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル
基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素
数２〜６のアルケニル基などがあげられる。置換基の置
換位置については特に限定されない。

【０１６５】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
などのオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチル
アミノスチリル）アントラセンなどのスチリル系化合
物、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系化合
物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン
系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系
化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、
イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チア
ジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾー
ル系化合物、トリアゾール系化合物などの含窒素環式化
合物、縮合多環式化合物などを用いることができる。

【０１６６】本発明において正孔輸送剤は、１種単独で
用いられる他、２種以上を混合して用いてもよい。ま
た、ポリビニルカルバゾールなどの成膜性を有する正孔
輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でな
い。〈結着樹脂〉結着樹脂としては、たとえばスチレン系重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩
素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アル
キッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネ
ート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレ
ート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−
アクリレート、ウレタン−アクリレートなどの光硬化性
樹脂などがあげられる。これら結着樹脂は単独で使用で
きるほか、２種以上を併用することもできる。

【０１６７】次に、本発明の電子写真感光体の製造方法
について説明する。単層型の感光層を有する電子写真感
光体を得るには、ｍ−フェニレンジアミン化合物(1)
を、電荷発生剤や結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸
送剤や他の正孔輸送剤などと共に適当な溶剤に溶解また
は分散した塗布液を、塗布などの手段によって導電性基
体上に塗布し、乾燥させればよい。

【０１６８】上記単層型の感光層においては、結着樹脂
１００重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量
部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、
ｍ−フェニレンジアミン化合物(1) を含む正孔輸送剤は
５〜５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割
合で配合される。また電子輸送剤は５〜１００重量部、
好ましくは１０〜８０重量部の割合で配合される。さら
に、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着樹脂１０
０重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０
〜２００重量部とするのが適当である。

【０１６９】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の感光
層のうち、前述したように電荷発生層が下側に配置され
た感光層を有する電子写真感光体を得るには、まず導電
性基体上に電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層
上に、電荷輸送剤と結着樹脂とを含む塗布液を塗布など
の手段によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成す
ればよい。

【０１７０】上記積層型の感光層のうち電荷発生層とし
ては、電荷発生剤のみからなるものと、結着樹脂中に電
荷発生剤を含有させたものとがあり、前者の電荷発生層
は、導電性基体上に電荷発生剤を蒸着したり、あるいは
電荷発生剤を含む塗布液を、塗布などの手段によって塗
布して乾燥させたりすることで形成される。また後者の
電荷発生層は、電荷発生剤と結着樹脂とを含む塗布液を
塗布などの手段によって塗布し、乾燥させることで形成
される。

【０１７１】上記のうち後者の、樹脂結着型の電荷発生
層において、電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で
使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜
５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発
生層上に積層される電荷輸送層を構成する電荷輸送剤と
結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶
化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、
光照射により電荷発生層で生じた電荷を容易に輸送でき
るように、結着樹脂１００重量部に対して電荷輸送剤を
１０〜５００重量部、好ましくは２５〜１００樹脂の割
合で配合するのが適当である。

【０１７２】また、電荷発生層に、電荷輸送層に含有さ
せるのと反対の輸送性の電荷輸送剤を含有させる場合
は、当該電荷輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して
０．５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合
するのが適当である。積層型の感光層の厚さは、電荷発
生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μ
ｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましく
は５〜５０μｍ程度である。

【０１７３】単層型感光体にあっては導電性基体と感光
層との間に、また積層型感光体にあっては導電性基体と
電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間また
は電荷発生層と電荷輸送層との間に、それぞれ感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層を形成してもよい。ま
た、感光体の表面には保護層を形成していてもよい。単
層型および積層型の各感光層には、電子写真特性に悪影
響を与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、た
とえば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャ
ー、紫外線吸収剤などの劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、
表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、
アクセプター、ドナーなどを配合することができる。

【０１７４】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレンなどの公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を
使用することができ、たとえばアルミニウム、鉄、銅、
スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カ
ドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化スズ、酸化インジウムなどで被覆された
ガラスなどがあげられる。

【０１７５】導電性基体はシート状、ドラム状などの何
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。本発明における感光層は、前記した各
成分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布
液を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。

【０１７６】すなわち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸
送剤、結着樹脂などを、適当な溶剤とともに、公知の方
法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、
ペイントシェーカーあるいは超音波分散器などを用いて
分散混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により
塗布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤とし
ては、種々の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールな
どのアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ
キサンなどの脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸メチルなどの
エステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあげられる。こ
れらの溶剤は１種又は２種以上を混合して用いることが
できる。

【０１７７】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤などを使用してもよい。以上のように、本
発明の電子写真感光体は電荷、とくに正孔輸送能にすぐ
れたｍ−フェニレンジアミン化合物(1) を正孔輸送剤と
して使用しているので高感度であるとともに、残留電位
が低下して繰り返し特性にもすぐれている。したがって
本発明の感光体を使用すると、静電式複写機などの画像
形成装置の高速化、高性能化をはかることができる。

【０１７８】つぎに本発明の画像形成方法について説明
する。本発明の画像形成方法は、先に述べたように、上
記本発明の電子写真感光体の表面を一様に帯電させたの
ち、露光光量が０．５４ｍＷ／ｃｍ²以下で、かつ露光
時間が２５ｍｓｅｃ以下の条件で露光して、その表面に
静電潜像を形成する工程を有することを特徴とするもの
である。

【０１７９】感光体の表面に形成された静電潜像は、常
法にしたがってトナー像に顕像化され、ついで紙などの
被転写体の表面に転写されたのち、加熱あるいは加圧に
より、上記被転写体に定着される。また、トナー像を転
写した後の感光体は、その表面に残る残留トナーを、ク
リーニングブレードなどによって除去したのち、次の画
像形成に使用される。

【０１８０】かかる本発明の画像形成方法によれば、前
述したように本発明の電子写真感光体が、これまでにな
い高い感度を有するため、上記のように露光光量が０．
５４ｍＷ／ｃｍ²以下で、かつ露光時間が２５ｍｓｅｃ
以下という高速かつ省エネルギーの露光条件であって
も、十分な画像濃度を有する、良好な画像を形成するこ
とが可能となる。

【０１８１】なお上記の露光光量は、画像形成装置の実
機においては、たとえば図１に示すように、電子写真感
光体１の表面の、光源２からの露光部分（図中二点鎖線
で示す）のうち、感光体１の幅方向の中心位置、すなわ
ち光源２から感光体１に下ろした垂線（図中一点鎖線で
示す）の位置に、光検出器３〔たとえばアドバンテスト
（株）製の商品名オプティカルブロックＴＱ８２０２
１〕の受光部を位置させた状態で露光を行い、その測定
値を解析装置４〔たとえばアドバンテスト（株）製の商
品名オプティカルパワーメータＴＱ８２１５〕を用いて
解析することにより求められる。

【０１８２】また露光時間は、上記光源２による感光体
１の表面の、周方向の露光幅と、当該感光体１の回転速
度とから求められる。

【０１８３】

【実施例】以下、実施例をあげて本発明を説明する。〈アナログ光源用感光体（単層型）〉実施例１電荷発生剤としての、前記式(CG4) のビスアゾ顔料に属
する、式(CG4-1) ：

【０１８４】

【化６６】

【０１８５】で表されるビスアゾ顔料５重量部と、正孔
輸送剤である、式(1-1) ：

【０１８６】

【化６７】

【０１８７】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部と、結着樹脂であるポリ（４，４′−シク
ロヘキシリデンジフェニル）カーボネート１００重量部
とを、所定量のテトラヒドロフランとともに、超音波分
散器を用いて混合し、分散させて単層型感光層用の塗布
液を調整した。つぎにこの塗布液を、導電性基材である
外径７８ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウム素管上
に、ディップコート法にて塗布し、暗所にて１００℃で
３０分間、熱風乾燥させて、膜厚２４μｍの単層型感光
層を有するアナログ光源用のドラム型の電子写真感光体
を製造した。

【０１８８】実施例２正孔輸送剤として、式(1-2) ：

【０１８９】

【化６８】

【０１９０】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例３正孔輸送剤として、式(1-3) ：

【０１９１】

【化６９】

【０１９２】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例４正孔輸送剤として、式(1-4) ：

【０１９３】

【化７０】

【０１９４】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例５正孔輸送剤として、式(1-5) ：

【０１９５】

【化７１】

【０１９６】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例６正孔輸送剤として、式(1-6) ：

【０１９７】

【化７２】

【０１９８】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例７正孔輸送剤として、式(1-7) ：

【０１９９】

【化７３】

【０２００】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例８正孔輸送剤として、式(1-8) ：

【０２０１】

【化７４】

【０２０２】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例９正孔輸送剤として、式(1-9) ：

【０２０３】

【化７５】

【０２０４】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例１０正孔輸送剤として、式(1-10)：

【０２０５】

【化７６】

【０２０６】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。実施例１１正孔輸送剤として、式(1-11)：

【０２０７】

【化７７】

【０２０８】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例１正孔輸送剤として、従来のｍ−フェニレンジアミン化合
物(3) のうち、前記先願公報の第４の合成例の化合物に
相当する、式(3-1) ：

【０２０９】

【化７８】

【０２１０】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例２正孔輸送剤として、外側のフェニル基に、本発明で規定
した水素原子およびアルキル基以外の置換基であるメト
キシ基を置換した、式(4) ：

【０２１１】

【化７９】

【０２１２】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例３正孔輸送剤として、従来のｍ−フェニレンジアミン化合
物(2) に属する、式(2-1) ：

【０２１３】

【化８０】

【０２１４】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例４正孔輸送剤として、従来のｍ−フェニレンジアミン化合
物(2) に属する、式(2-2) ：

【０２１５】

【化８１】

【０２１６】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例５正孔輸送剤として、従来のｍ−フェニレンジアミン化合
物(2) に属する、式(2-3) ：

【０２１７】

【化８２】

【０２１８】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。比較例６正孔輸送剤として、前記式(2-1) の化合物の中心ベンゼ
ン環の５位に、前記先願公報で規定した以外の基である
塩素原子を置換した、式(5) ：

【０２１９】

【化８３】

【０２２０】で表されるｍ−フェニレンジアミン化合物
１００重量部を使用したこと以外は実施例１と同様にし
て、単層型感光層を有するアナログ光源用のドラム型の
電子写真感光体を製造した。上記各実施例、比較例の電
子写真感光体について、下記の各試験を行って、その特
性を評価した。

【０２２１】光感度試験Ｉジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
（商品名ジェンテックシンシア３０Ｍ）を用いて、各実
施例、比較例の電子写真感光体に印加電圧を加えて、そ
の表面を＋８００Ｖに帯電させた。つぎに、上記試験機
の露光光源であるハロゲンランプの白色光（露光光量
０．５４ｍＷ／ｃｍ²）を、上記帯電状態の感光体の表
面に露光（露光時間２５ｍｓｅｃ）した。

【０２２２】そして、露光開始時点から０．１５秒、経
過した時点での表面電位を、残留電位Ｖrp1（Ｖ）とし
て測定した。上記の露光条件は、画像形成速度が現行機
種の２倍の毎分４０枚という、高速の画像形成装置にお
ける露光条件に相当し、残留電位Ｖrp1が低いほど、感
光体は高感度である。

【０２２３】高温耐光性試験各実施例、比較例の電子写真感光体に、５０℃の環境下
で、白色蛍光灯からの、４０００ルクスの白色光を２０
分間、照射し、ついで暗所にておよそ３０分間、放置し
て常温まで冷却したのち、前記と同じドラム感度試験機
を用いて、同条件で、再び残留電位を測定した。

【０２２４】そして、光照射前後の残留電位の差ΔＶrp
1を求めて、強い光に対する高温時の安定性、すなわち
高温耐光性を評価した。上記の差ΔＶrp1が小さいほ
ど、感光体は高温耐光性にすぐれている。ガラス転移温度の測定各実施例、比較例の電子写真感光体の感光層を、およそ
５ｍｇ、フィルム状にはぎ取ったのち、アルミニウムパ
ンに入れて密封してサンプルを得た。そしてこのサンプ
ルについて、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）装置〔理学電
気（株）製の商品名ＤＳＣ８２３０Ｄ〕を用いて、雰囲
気ガス＝空気、昇温速度＝毎分２０℃の条件下で、感光
層のガラス転移温度〔Ｔig（補外ガラス転移開始温度
℃）、ＪＩＳＫ７１２１〕を測定した。

【０２２５】高温耐久性試験各実施例、比較例で作製した単層型感光層用の塗布液
を、導電性基材である外径３０ｍｍ、長さ３４６ｍｍの
アルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、
暗所にて１００℃で３０分間、熱風乾燥させて、膜厚２
４μｍの単層型感光層を有する高温耐久性試験用の、ア
ナログ光源用のドラム型の電子写真感光体を製造した。

【０２２６】つぎに各感光体を、静電式複写機〔三田工
業（株）製の商品名ＤＣ−２３５５〕のドラムユニット
に装着し、その表面にクリーニングブレードを常時圧接
させた状態で、５０℃のオーブン中で１週間、保管し
た。クリーニングブレード圧接の線圧は３０Ｎ／ｃｍ²
であった。つぎにこのドラムユニットを、上記の静電式
複写機に装填して、グレースケール画像の複写を行っ
た。

【０２２７】そして形成画像を目視にて観察して、形成
画像に黒い筋が見られたものは、クリーニングブレード
の圧接痕が感光層の表面に筋状の凹部となって現れたも
のであるので高温耐久性不良（×）、黒い筋が見られな
かったものは、クリーニングブレードの圧接によって一
切、変形しなかったものであるので高温耐久性良好
（○）として評価した。

【０２２８】以上の結果を表２に示す。

【０２２９】

【表２】

【０２３０】表より、正孔輸送剤として従来のｍ−フェ
ニレンジアミン化合物(3) に属する式(3-1) の化合物を
用いた比較例１、および本願のｍ−フェニレンジアミン
化合物(1) に類似しているものの、置換基の種類が異な
る式(4) の化合物を用いた比較例２の感光体はいずれ
も、強い光に対する安定性や、耐久性、耐熱性の点で、
本発明の各実施例と同等の結果がえられるものの、初期
の感度が不十分であることがわかった。

【０２３１】また正孔輸送剤として、従来のｍ−フェニ
レンジアミン化合物(2) に属する式(2-1) 〜(2-3) の化
合物を用いた比較例３〜５のうち、式(2-1) の化合物を
用いた比較例３の感光体、ならびにかかる式(2-1) の化
合物の中心ベンゼン環の５位に塩素原子を置換したもの
に相当する式(5) の化合物を用いた比較例６の感光体
は、初期の感度が低い上、強い光に対する安定性や、耐
久性、耐熱性も不十分であった。

【０２３２】また式(2-2) の化合物を用いた比較例４の
感光体は、初期の感度が低い上、上記化合物が、感光層
中で僅かに結晶化したため、他の試験を断念した。さら
に式(2-3) の化合物を用いた比較例５の感光体は、初期
の感度は向上したものの、上記化合物が、感光層中で大
きな結晶を生じたため、やはり他の試験を断念した。

【０２３３】これに対し、ｍ−フェニレンジアミン化合
物(1) を用いた本発明の実施例１〜１１の感光体は、初
期の感度が高い上、強い光に対する安定性や、耐久性、
耐熱性にすぐれたものであることがわかった。とくに、
初期の感度が最も低い、つまり初期の残留電位Ｖrp1が
最も高い実施例７の感光体でさえ、先行技術の構成に相
当する比較例１の感光体に比べて、上記残留電位Ｖrp1
が３３Ｖも低く、きわめて高感度であることが確認され
た。つまり上記残留電位の差は、実施例７の感光体を用
いて、ほぼ感光体の寿命に近い１０万枚の連続画像形成
を行った際の、残留電位の上昇量に近く、このことから
本発明の感光体が、先行技術のものと比べていかに高感
度であるかが明らかとなった。

【０２３４】また、上記各実施例の感光体を比較した結
果、ｍ−フェニレンジアミン化合物(1) の中でも、一般
式(1) 中の基Ｒ^1AおよびＲ^1Bがそれぞれ炭素数１〜４の
アルキル基、基Ｒ^1CおよびＲ^1Fがそれぞれ、フェニル基
の３位または４位に置換した炭素数１〜４のアルキル
基、基Ｒ^1DおよびＲ^1Eがそれぞれ水素原子である化合
物、その中でもとくに、基Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1CおよびＲ^1F
に相当するアルキル基が、メチル基、イソプロピル基ま
たはノルマルブチル基である、式(1-2) 、(1-5) 、(1-
8) および(1-10)の各化合物を用いた実施例２、５、８
および１０の感光体が、初期の感度、強い光に対する安
定性、耐久性、耐熱性の点で、総合的にすぐれているこ
とが確認された。

【０２３５】光感度試験II 前出のジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度
試験機（商品名ジェンテックシンシア３０Ｍ）を用い
て、各実施例、比較例のうち実施例２、比較例１の電子
写真感光体に印加電圧を加えて、その表面を＋８００Ｖ
に帯電させた。つぎに、上記試験機の露光光源であるハ
ロゲンランプの白色光（露光光量０．９２ｍＷ／ｃ
ｍ²）を、上記帯電状態の感光体の表面に露光（露光時
間２５ｍｓｅｃ）した。

【０２３６】そして、露光開始時点から０．１５秒、経
過した時点での表面電位を、残留電位Ｖrp2（Ｖ）とし
て測定した。上記の露光条件は、現行の、画像形成速度
が毎分２０枚である画像形成装置における露光条件に相
当し、やはり残留電位Ｖrp2が低いほど、感光体は高感
度である。

【０２３７】上記の結果を、前述した光感度試験Ｉの結
果と併せて表３に示す。

【０２３８】

【表３】

【０２３９】表より、本発明の実施例２の感光体は、従
来の比較例１の感光体と比べて、現行機種程度の画像形
成速度では感度の差があまり見られないが、画像形成速
度が高速化するほど感度差が明りょうに現れ、高感度で
あることがわかった。そしてこのことから、本発明の電
子写真感光体は、とくに露光光量が０．５４ｍＷ／ｃｍ
²以下で、かつ露光時間が２５ｍｓｅｃ以下であるよう
な高速、省エネルギーの画像形成装置などに使用しても
十分な感度を有するものであることが確認された。

【０２４０】

【発明の効果】以上、詳述したように本発明によれば、
とくに高感度で、画像形成装置のより一層の高速化、お
よび省エネルギー化の要求に十分に対応しうる上、強い
光に対する安定性や、耐久性、耐熱性にすぐれた感光層
を有する電子写真感光体と、それを用いたより一層の高
速化、および省エネルギー化が可能な画像形成方法とを
提供できるという特有の作用効果を奏する。

【図面の簡単な説明】

【図１】電子写真感光体への露光光量を測定する方法の
一例を示す斜視図である。

【符号の説明】

１電子写真感光体

フロントページの続き (72)発明者松本俊一大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (72)発明者内田真紀大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (56)参考文献特開平８−295659（ＪＰ，Ａ) 特開平４−13776（ＪＰ，Ａ) 特開平５−105649（ＪＰ，Ａ) 特開平７−120948（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(1) ：【化１】〔式中Ｒ^1AおよびＲ^1Bは、同一または異なるアルキル基
を示し、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ ^1EおよびＲ^1Fは、同一または異
なって水素原子またはアルキル基を示す。〕で表される
ｍ−フェニレンジアミン化合物を含有する感光層を備え
ることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】感光体への露光光量が０．５４ｍＷ／ｃｍ
²以下で、かつ露光時間が２５ｍｓｅｃ以下である画像
形成装置に用いられる、請求項１記載の電子写真感光
体。
【請求項３】感光層中に含有される、前記一般式(1) で
表されるｍ−フェニレンジアミン化合物において、基Ｒ
^1AおよびＲ^1Bがそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基、基
Ｒ^1CおよびＲ^1Fがそれぞれ、フェニル基の３位または４
位に置換した炭素数１〜４のアルキル基、基Ｒ^1Dおよび
Ｒ^1Eがそれぞれ水素原子である請求項１記載の電子写真
感光体。
【請求項４】基Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1CおよびＲ^1Fに相当する
アルキル基が、メチル基、イソプロピル基またはノルマ
ルブチル基である請求項３記載の電子写真感光体。
【請求項５】感光層中に含有される、前記一般式(1) で
表されるｍ−フェニレンジアミン化合物が、式(1-2) ：【化２】で表される化合物である請求項４記載の電子写真感光
体。
【請求項６】感光層中に含有される、前記一般式(1) で
表されるｍ−フェニレンジアミン化合物が、式(1-5) ：【化３】で表される化合物である請求項４記載の電子写真感光
体。
【請求項７】感光層中に含有される、前記一般式(1) で
表されるｍ−フェニレンジアミン化合物が、式(1-8) ：【化４】で表される化合物である請求項４記載の電子写真感光
体。
【請求項８】感光層中に含有される、前記一般式(1) で
表されるｍ−フェニレンジアミン化合物が、式(1-10)：【化５】で表される化合物である請求項４記載の電子写真感光
体。
【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載の電子写真
感光体の表面を一様に帯電させたのち、露光光量が０．
５４ｍＷ／ｃｍ²以下で、かつ露光時間が２５ｍｓｅｃ
以下の条件で露光して、その表面に静電潜像を形成する
工程を有することを特徴とする画像形成方法。