JPH07324058A - ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体Info
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- JPH07324058A JPH07324058A JP6117142A JP11714294A JPH07324058A JP H07324058 A JPH07324058 A JP H07324058A JP 6117142 A JP6117142 A JP 6117142A JP 11714294 A JP11714294 A JP 11714294A JP H07324058 A JPH07324058 A JP H07324058A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】電荷輸送材料とりわけ正孔輸送材料として新規
なｍ−フェニレンジアミン誘導体と、高感度な電子写真
感光体とを提供する。 【構成】式（１）のｍ−フェニレンジアミン誘導体。 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素
原子、または置換基を有してもよいアルキル基を示し、
Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、炭素数３〜５
の直鎖状または分岐状アルキル基を示す。但し、Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、同時に同じブロピル基である
場合を除く。）
なｍ−フェニレンジアミン誘導体と、高感度な電子写真
感光体とを提供する。 【構成】式（１）のｍ−フェニレンジアミン誘導体。 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なって、水素
原子、または置換基を有してもよいアルキル基を示し、
Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、炭素数３〜５
の直鎖状または分岐状アルキル基を示す。但し、Ｒ１，
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、同時に同じブロピル基である
場合を除く。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、たとえば太陽電池、
エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感光体等にお
いて、電荷輸送剤（とくに正孔輸送剤）として好適に使
用される新規なｍ−フェニレンジアミン誘導体と、それ
を用いた電子写真感光体に関するものである。
エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感光体等にお
いて、電荷輸送剤（とくに正孔輸送剤）として好適に使
用される新規なｍ−フェニレンジアミン誘導体と、それ
を用いた電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記用途に使用される電荷輸送剤として
は、カルバゾール系化合物、オキサジアゾール系化合
物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチル
ベン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ベンジジ
ン系化合物等の種々の有機化合物が知られている。
は、カルバゾール系化合物、オキサジアゾール系化合
物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチル
ベン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ベンジジ
ン系化合物等の種々の有機化合物が知られている。
【０００３】これら電荷輸送剤は、通常、適当な結着樹
脂からなる膜中に分散された状態で使用される。たとえ
ば電子写真感光体の場合は、上記電荷輸送剤を、光照射
により電荷を発生させる電荷発生剤とともに結着樹脂中
に分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、上
記電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含
有する電荷発生層とを備えた積層型感光体等の、いわゆ
る有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されている。かかる
有機感光体は、加工性がよく、製造が容易であるととも
に、機能設計の自由度が大きいという利点がある。
脂からなる膜中に分散された状態で使用される。たとえ
ば電子写真感光体の場合は、上記電荷輸送剤を、光照射
により電荷を発生させる電荷発生剤とともに結着樹脂中
に分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、上
記電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含
有する電荷発生層とを備えた積層型感光体等の、いわゆ
る有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されている。かかる
有機感光体は、加工性がよく、製造が容易であるととも
に、機能設計の自由度が大きいという利点がある。
【０００４】これらの化合物の中でもとくに、フェニレ
ンジアミン系化合物に属する、下記一般式(4) ：
ンジアミン系化合物に属する、下記一般式(4) ：
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中Ｒa ，Ｒb ，Ｒc およびＲd は同一
または異なって水素原子、メチル基またはエチル基を示
す。〕で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体が、電
荷輸送剤、とりわけ正孔輸送剤として多用されている
（特開平３−１４２６４２号公報、特開平３−２６１９
５８号公報参照）。
または異なって水素原子、メチル基またはエチル基を示
す。〕で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体が、電
荷輸送剤、とりわけ正孔輸送剤として多用されている
（特開平３−１４２６４２号公報、特開平３−２６１９
５８号公報参照）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記従来の
ｍ−フェニレンジアミン誘導体のうち、前記一般式(4)
中の基Ｒa 〜Ｒd がいずれも、フェニル基の４位に置換
したメチル基である、式(4a)：
ｍ−フェニレンジアミン誘導体のうち、前記一般式(4)
中の基Ｒa 〜Ｒd がいずれも、フェニル基の４位に置換
したメチル基である、式(4a)：
【０００８】
【化５】
【０００９】で表される化合物は結着樹脂に対する相溶
性が悪く、結晶化等の問題を生じる。また、基Ｒa 〜Ｒ
d がいずれも、フェニル基の３位に置換したメチル基で
ある、式(4b)：
性が悪く、結晶化等の問題を生じる。また、基Ｒa 〜Ｒ
d がいずれも、フェニル基の３位に置換したメチル基で
ある、式(4b)：
【００１０】
【化６】
【００１１】で表される化合物や、あるいは基Ｒa ，Ｒ
b が、フェニル基の４位に置換したメチル基で、かつ基
Ｒc ，Ｒd が、フェニル基の４位に置換したエチル基で
ある、式(4c)：
b が、フェニル基の４位に置換したメチル基で、かつ基
Ｒc ，Ｒd が、フェニル基の４位に置換したエチル基で
ある、式(4c)：
【００１２】
【化７】
【００１３】で表される化合物はいずれも、先の化合物
のように結晶化は生じないが依然として結着樹脂に対す
る相溶性が悪いため、これらを用いた電子写真感光体は
十分な正孔輸送能が得られず、感光層を構成する他の材
料を高性能化しても、高感度化が難しいという問題があ
る。この発明の目的は、電子写真感光体のさらなる高感
度化に貢献し得る、新規なｍ−フェニレンジアミン誘導
体と、それを用いた、感度特性にすぐれた電子写真感光
体とを提供することにある。
のように結晶化は生じないが依然として結着樹脂に対す
る相溶性が悪いため、これらを用いた電子写真感光体は
十分な正孔輸送能が得られず、感光層を構成する他の材
料を高性能化しても、高感度化が難しいという問題があ
る。この発明の目的は、電子写真感光体のさらなる高感
度化に貢献し得る、新規なｍ−フェニレンジアミン誘導
体と、それを用いた、感度特性にすぐれた電子写真感光
体とを提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するための、この発明のｍ−フェニレンジアミン誘導
体は、一般式(1) ：
決するための、この発明のｍ−フェニレンジアミン誘導
体は、一般式(1) ：
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異
なって、水素原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、炭
素数３〜５の直鎖状または分岐状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ 4 は、同時に同じプロピ
ル基である場合を除く。）で表されることを特徴とし、
この発明の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、一般
式(2) ：
なって、水素原子または置換基を有してもよいアルキル
基を示し、Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、炭
素数３〜５の直鎖状または分岐状アルキル基を示す。但
し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ 4 は、同時に同じプロピ
ル基である場合を除く。）で表されることを特徴とし、
この発明の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、一般
式(2) ：
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｒ5 ，Ｒ6 は、同一または異なっ
て、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ
7 は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基
を示す。ａは１〜４の整数を示す。）で表されることを
特徴とする。
て、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ
7 は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基
を示す。ａは１〜４の整数を示す。）で表されることを
特徴とする。
【００１９】また、この発明の電子写真感光体は、上記
一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体を
含有する感光層を備えることを特徴とし、この発明の他
の電子写真感光体は、一般式(2) で表されるｍ−フェニ
レンジアミン誘導体を含有する感光層を備えることを特
徴とする。そして、この発明のさらに他の電子写真感光
体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤とし
ての、一般式(3) ：
一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体を
含有する感光層を備えることを特徴とし、この発明の他
の電子写真感光体は、一般式(2) で表されるｍ−フェニ
レンジアミン誘導体を含有する感光層を備えることを特
徴とする。そして、この発明のさらに他の電子写真感光
体は、導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送剤とし
ての、一般式(3) ：
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10およびＲ11は、
同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基またはハロゲン原子を示
し、Ｒ12は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニ
トロ基を示す。ｂ，ｃ，ｄおよびｅは、それぞれ個別に
１〜５の整数を示し、ｆは１〜４の整数を示す。）で表
されるｍ−フェニレンジアミン誘導体とを含有する単層
型の感光層を備えたことを特徴とする。
同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基またはハロゲン原子を示
し、Ｒ12は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニ
トロ基を示す。ｂ，ｃ，ｄおよびｅは、それぞれ個別に
１〜５の整数を示し、ｆは１〜４の整数を示す。）で表
されるｍ−フェニレンジアミン誘導体とを含有する単層
型の感光層を備えたことを特徴とする。
【００２２】前記一般式(1) で表されるこの発明のｍ−
フェニレンジアミン誘導体は、ｍ−フェニレンジアミン
骨格の外側の４つのフェニル基のうち、２つのフェニル
基の４位に、それぞれ炭素数３〜５の直鎖状または分岐
状アルキル基を置換することにより、従来のｍ−フェニ
レンジアミン誘導体に比べて、結着樹脂に対する相溶性
をさらに向上させたものである。しかも上記ｍ−フェニ
レンジアミン誘導体は、感光層を構成する他の材料、と
くに電荷発生剤とのマッチングがよく、電荷輸送剤で発
生した正孔の注入が円滑に行われるとともに、感度低下
の原因となるイオントラップを生成することもない。
フェニレンジアミン誘導体は、ｍ−フェニレンジアミン
骨格の外側の４つのフェニル基のうち、２つのフェニル
基の４位に、それぞれ炭素数３〜５の直鎖状または分岐
状アルキル基を置換することにより、従来のｍ−フェニ
レンジアミン誘導体に比べて、結着樹脂に対する相溶性
をさらに向上させたものである。しかも上記ｍ−フェニ
レンジアミン誘導体は、感光層を構成する他の材料、と
くに電荷発生剤とのマッチングがよく、電荷輸送剤で発
生した正孔の注入が円滑に行われるとともに、感度低下
の原因となるイオントラップを生成することもない。
【００２３】したがって、上記ｍ−フェニレンジアミン
誘導体を含有するこの発明の電子写真感光体は、感光層
の正孔輸送能が改善され、高感度化が可能となる。なお
一般式(1) において、基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ
4 が、いずれも同じプロピル基（ノルマルプロピル基ま
たはイソプロピル基）である場合は、分子の対称性がよ
すぎて、かえって結着樹脂に対する相溶性が低下して、
感光層の正孔輸送能を改善できないため、この発明で
は、上記の場合を除く。
誘導体を含有するこの発明の電子写真感光体は、感光層
の正孔輸送能が改善され、高感度化が可能となる。なお
一般式(1) において、基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ
4 が、いずれも同じプロピル基（ノルマルプロピル基ま
たはイソプロピル基）である場合は、分子の対称性がよ
すぎて、かえって結着樹脂に対する相溶性が低下して、
感光層の正孔輸送能を改善できないため、この発明で
は、上記の場合を除く。
【００２４】一方、前記一般式(2) で表されるこの発明
の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、ｍ−フェニレ
ンジアミン骨格の外側の４つのフェニル基のうち２つの
フェニル基を、４−ビフェニリル基に置き換えるととも
に、他の２つのフェニル基の４位に任意の置換基を置換
することで、正孔の移動度を向上させるとともに、上記
４−ビフェニリル基を無置換にすることで、結着樹脂に
対する相溶性をさらに向上させたものである。また上記
ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、従来のものに比べて
分子量が大きいため、安定性にすぐれている。しかも上
記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、先のものと同様
に、感光層を構成する他の材料、とくに電荷発生剤との
マッチングがよく、電荷輸送剤で発生した正孔の注入が
円滑に行われるとともに、感度低下の原因となるイオン
トラップを生成することもない。
の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、ｍ−フェニレ
ンジアミン骨格の外側の４つのフェニル基のうち２つの
フェニル基を、４−ビフェニリル基に置き換えるととも
に、他の２つのフェニル基の４位に任意の置換基を置換
することで、正孔の移動度を向上させるとともに、上記
４−ビフェニリル基を無置換にすることで、結着樹脂に
対する相溶性をさらに向上させたものである。また上記
ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、従来のものに比べて
分子量が大きいため、安定性にすぐれている。しかも上
記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、先のものと同様
に、感光層を構成する他の材料、とくに電荷発生剤との
マッチングがよく、電荷輸送剤で発生した正孔の注入が
円滑に行われるとともに、感度低下の原因となるイオン
トラップを生成することもない。
【００２５】したがって、上記ｍ−フェニレンジアミン
誘導体を含有するこの発明の電子写真感光体は、感光層
の正孔輸送能が改善され、高感度化が可能となるととも
に、安定性にもすぐれたものである。さらに、前記一般
式(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体は、ｍ
−フェニレンジアミン骨格の外側の４つのフェニル基の
うち少なくとも１つのフェニル基を、４−ビフェニリル
基に置き換えることで、正孔の移動度を向上させたもの
である。また上記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、従
来のものに比べて分子量が大きいため、安定性にすぐれ
ている。しかも上記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、
先のものと同様に、感光層、とりわけ単層型の感光層を
構成する他の材料、とくに電荷発生剤とのマッチングが
よく、電荷輸送剤で発生した正孔の注入が円滑に行われ
るとともに、感度低下の原因となるイオントラップを生
成することもない。
誘導体を含有するこの発明の電子写真感光体は、感光層
の正孔輸送能が改善され、高感度化が可能となるととも
に、安定性にもすぐれたものである。さらに、前記一般
式(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体は、ｍ
−フェニレンジアミン骨格の外側の４つのフェニル基の
うち少なくとも１つのフェニル基を、４−ビフェニリル
基に置き換えることで、正孔の移動度を向上させたもの
である。また上記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、従
来のものに比べて分子量が大きいため、安定性にすぐれ
ている。しかも上記ｍ−フェニレンジアミン誘導体は、
先のものと同様に、感光層、とりわけ単層型の感光層を
構成する他の材料、とくに電荷発生剤とのマッチングが
よく、電荷輸送剤で発生した正孔の注入が円滑に行われ
るとともに、感度低下の原因となるイオントラップを生
成することもない。
【００２６】したがって、上記ｍ−フェニレンジアミン
誘導体を含有する単層型の感光層を備えたこの発明の電
子写真感光体は、当該単層型感光層の正孔輸送能が改善
され、高感度化が可能となるとともに、安定性にもすぐ
れたものである。以下にこの発明を説明する。まず前記
一般式(1) で表されるこの発明のｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体において、式中の基Ｒ3 ，Ｒ4 は、前記のよう
に炭素数３〜５の直鎖状または分岐状アルキル基に限定
される。アルキル基の炭素数が３未満では、結着樹脂に
対する良好な相溶性を確保できない。またアルキル基の
炭素数が５を超えた場合には、正孔輸送能の妨げとな
る。
誘導体を含有する単層型の感光層を備えたこの発明の電
子写真感光体は、当該単層型感光層の正孔輸送能が改善
され、高感度化が可能となるとともに、安定性にもすぐ
れたものである。以下にこの発明を説明する。まず前記
一般式(1) で表されるこの発明のｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体において、式中の基Ｒ3 ，Ｒ4 は、前記のよう
に炭素数３〜５の直鎖状または分岐状アルキル基に限定
される。アルキル基の炭素数が３未満では、結着樹脂に
対する良好な相溶性を確保できない。またアルキル基の
炭素数が５を超えた場合には、正孔輸送能の妨げとな
る。
【００２７】上記基Ｒ3 ，Ｒ4 に相当するアルキル基の
具体例としては、たとえばノルマルプロピル基（ｎ−Ｐ
ｒ）、イソプロピル基（ｉ−Ｐｒ）、ノルマルブチル基
（ｎ−Ｂｕ）、イソブチル基（ｉ−Ｂｕ）、tert−ブチ
ル基（ｔ−Ｂｕ）、ペンチル基（ｎ−Ｐｅ）等があげら
れる。また、基Ｒ1 ，Ｒ2 に相当するアルキル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜６
の低級アルキル基があげられ、とくにメチル基、エチル
基が好適に採用される。
具体例としては、たとえばノルマルプロピル基（ｎ−Ｐ
ｒ）、イソプロピル基（ｉ−Ｐｒ）、ノルマルブチル基
（ｎ−Ｂｕ）、イソブチル基（ｉ−Ｂｕ）、tert−ブチ
ル基（ｔ−Ｂｕ）、ペンチル基（ｎ−Ｐｅ）等があげら
れる。また、基Ｒ1 ，Ｒ2 に相当するアルキル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜６
の低級アルキル基があげられ、とくにメチル基、エチル
基が好適に採用される。
【００２８】但し、前述したように基Ｒ3 ，Ｒ4 がとも
に同じプロピル基である場合、基Ｒ 1 ，Ｒ2 は、それ以
外の基である必要がある。たとえば、基Ｒ3 ，Ｒ4 がと
もにノルマルプロピル基である場合、基Ｒ1 ，Ｒ2 は、
水素原子か、あるいはノルマルプロピル基以外のアルキ
ル基（イソプロピル基、置換基を有するノルマルプロピ
ル基を含む）でなければならない。また、基Ｒ3 ，Ｒ4
がともにイソプロピル基である場合、基Ｒ1 ，Ｒ2 は、
水素原子か、あるいはイソプロピル基以外のアルキル基
（ノルマルプロピル基、置換基を有するイソプロピル基
を含む）でなければならない。
に同じプロピル基である場合、基Ｒ 1 ，Ｒ2 は、それ以
外の基である必要がある。たとえば、基Ｒ3 ，Ｒ4 がと
もにノルマルプロピル基である場合、基Ｒ1 ，Ｒ2 は、
水素原子か、あるいはノルマルプロピル基以外のアルキ
ル基（イソプロピル基、置換基を有するノルマルプロピ
ル基を含む）でなければならない。また、基Ｒ3 ，Ｒ4
がともにイソプロピル基である場合、基Ｒ1 ，Ｒ2 は、
水素原子か、あるいはイソプロピル基以外のアルキル基
（ノルマルプロピル基、置換基を有するイソプロピル基
を含む）でなければならない。
【００２９】基Ｒ1 ，Ｒ2 に相当するアルキル基に置換
してもよい置換基としては、たとえばハロゲン原子、ア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基等があげられる。置換基
は、アルキル基の任意の位置に、置換可能な任意の数だ
け置換させることができる。この発明のｍ−フェニレン
ジアミン誘導体の具体例としては、たとえば式(1a)〜(1
c)で表される化合物があげられる。
してもよい置換基としては、たとえばハロゲン原子、ア
ミノ基、シアノ基、ニトロ基等があげられる。置換基
は、アルキル基の任意の位置に、置換可能な任意の数だ
け置換させることができる。この発明のｍ−フェニレン
ジアミン誘導体の具体例としては、たとえば式(1a)〜(1
c)で表される化合物があげられる。
【００３０】
【化１１】
【００３１】この発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体
は、種々の方法で合成することができる。たとえば上記
式(1a)のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、下記反応工
程式にしたがって合成することができる。すなわちま
ず、下記式(a) で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−１，
３−フェニレンジアミンと、式(b) で表される４−メチ
ルヨードベンゼンとを、モル比で１：２の割合で、銅
粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとともに混合し、
塩基性物質の存在下で反応させて、式(c) で表される
Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイ
ル）−１，３−フェニレンジアミンを得る。
は、種々の方法で合成することができる。たとえば上記
式(1a)のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、下記反応工
程式にしたがって合成することができる。すなわちま
ず、下記式(a) で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−１，
３−フェニレンジアミンと、式(b) で表される４−メチ
ルヨードベンゼンとを、モル比で１：２の割合で、銅
粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとともに混合し、
塩基性物質の存在下で反応させて、式(c) で表される
Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイ
ル）−１，３−フェニレンジアミンを得る。
【００３２】
【化１２】
【００３３】つぎに上記式(c) のＮ，Ｎ′−ジアセチル
−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレ
ンジアミンを脱アセチル化反応させて、下記式(d) で表
されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェ
ニレンジアミンを得、それを、式(e) で表される４−ノ
ルマルブチルヨードベンゼンと、モル比で１：２の割合
で、上記と同様の方法によって反応させると、式(1a)の
ｍ−フェニレンジアミン誘導体が合成される。
−Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレ
ンジアミンを脱アセチル化反応させて、下記式(d) で表
されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェ
ニレンジアミンを得、それを、式(e) で表される４−ノ
ルマルブチルヨードベンゼンと、モル比で１：２の割合
で、上記と同様の方法によって反応させると、式(1a)の
ｍ−フェニレンジアミン誘導体が合成される。
【００３４】
【化１３】
【００３５】上記この発明のｍ−フェニレンジアミン誘
導体は、前述のように、太陽電池、エレクトロルミネッ
センス素子、電子写真感光体等の電荷輸送剤、とくに正
孔輸送剤として好適に使用される他、その他の種々の分
野での利用が可能である。つぎに、前記一般式(2) で表
されるこの発明の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体に
おいて、式中の基Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 に相当するアル
キル基としては、前記一般式(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ2 で例
示したのと同様の、炭素数１〜６の低級アルキル基があ
げられる。
導体は、前述のように、太陽電池、エレクトロルミネッ
センス素子、電子写真感光体等の電荷輸送剤、とくに正
孔輸送剤として好適に使用される他、その他の種々の分
野での利用が可能である。つぎに、前記一般式(2) で表
されるこの発明の他のｍ−フェニレンジアミン誘導体に
おいて、式中の基Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 に相当するアル
キル基としては、前記一般式(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ2 で例
示したのと同様の、炭素数１〜６の低級アルキル基があ
げられる。
【００３６】また上記基Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7 に相当す
るアルコキシ基としては、たとえばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ基等の炭素数が１〜６のアルコキシ基があげ
られ、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素があげられる。基Ｒ7 に相当するアリール基として
は、たとえばフェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリ
ル基等があげられる。
るアルコキシ基としては、たとえばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシ基等の炭素数が１〜６のアルコキシ基があげ
られ、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素があげられる。基Ｒ7 に相当するアリール基として
は、たとえばフェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリ
ル基等があげられる。
【００３７】上記アルキル基、アルコキシ基、アリール
基に置換してもよい置換基としては、たとえばハロゲン
原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基等があげられる。
置換基は、アルキル基等の任意の位置に、置換可能な任
意の数だけ置換させることができる。この発明のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体の具体例としては、たとえば式
(2a)〜(2i)で表される化合物があげられる。
基に置換してもよい置換基としては、たとえばハロゲン
原子、アミノ基、シアノ基、ニトロ基等があげられる。
置換基は、アルキル基等の任意の位置に、置換可能な任
意の数だけ置換させることができる。この発明のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体の具体例としては、たとえば式
(2a)〜(2i)で表される化合物があげられる。
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】
【化１６】
【００４１】この発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体
は、種々の方法で合成することができるが、とくに前記
一般式(1) のｍ−フェニレンジアミン誘導体と同様の反
応工程式にしたがって合成することができる。たとえば
上記式(2a)のｍ−フェニレンジアミン誘導体を合成する
には、前記反応工程式で得られた、式(d) で表される
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレン
ジアミンを、式(f) で表される４−フェニルヨードベン
ゼンと、モル比で１：２の割合で、前記と同様の方法に
よって反応させると、式(2a)のｍ−フェニレンジアミン
誘導体が合成される。
は、種々の方法で合成することができるが、とくに前記
一般式(1) のｍ−フェニレンジアミン誘導体と同様の反
応工程式にしたがって合成することができる。たとえば
上記式(2a)のｍ−フェニレンジアミン誘導体を合成する
には、前記反応工程式で得られた、式(d) で表される
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレン
ジアミンを、式(f) で表される４−フェニルヨードベン
ゼンと、モル比で１：２の割合で、前記と同様の方法に
よって反応させると、式(2a)のｍ−フェニレンジアミン
誘導体が合成される。
【００４２】
【化１７】
【００４３】上記この発明のｍ−フェニレンジアミン誘
導体も、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電
子写真感光体等の電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤として
好適に使用される他、その他の種々の分野での利用が可
能である。さらに、前記一般式(3) で表されるｍ−フェ
ニレンジアミン誘導体において、式中の基Ｒ8 ，Ｒ9 ，
Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12に相当するアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、ハロゲン原子、ならびにこれらアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基に置換してもよい置換
基としては、前記と同様の基があげられる。
導体も、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電
子写真感光体等の電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤として
好適に使用される他、その他の種々の分野での利用が可
能である。さらに、前記一般式(3) で表されるｍ−フェ
ニレンジアミン誘導体において、式中の基Ｒ8 ，Ｒ9 ，
Ｒ10，Ｒ11，Ｒ12に相当するアルキル基、アルコキシ
基、アリール基、ハロゲン原子、ならびにこれらアルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基に置換してもよい置換
基としては、前記と同様の基があげられる。
【００４４】一般式(3) で表されるｍ−フェニレンジア
ミン誘導体の具体例としては、たとえば式(3a)〜(3g)で
表される化合物があげられる。
ミン誘導体の具体例としては、たとえば式(3a)〜(3g)で
表される化合物があげられる。
【００４５】
【化１８】
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【化２０】
【００４８】この発明の電子写真感光体は、導電性基体
上に、前記一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体の１種または２種以上を含有
した感光層を備えたものである。感光層には、いわゆる
単層型と積層型とがあるが、一般式(1) または(2) で表
されるこの発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体を使用
する場合は、いずれの層構成でもよい。また、一般式
(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体を使用す
る場合は、前述したように、当該ｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体の効果が、とりわけ単層型の感光層において顕
著に現れるので、感光層は単層型に限定される。
上に、前記一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体の１種または２種以上を含有
した感光層を備えたものである。感光層には、いわゆる
単層型と積層型とがあるが、一般式(1) または(2) で表
されるこの発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体を使用
する場合は、いずれの層構成でもよい。また、一般式
(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体を使用す
る場合は、前述したように、当該ｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体の効果が、とりわけ単層型の感光層において顕
著に現れるので、感光層は単層型に限定される。
【００４９】単層型の感光層を得るには、一般式(1) 〜
(3) のいずれかで表されるｍ−フェニレンジアミン誘導
体を正孔輸送剤として、電荷発生剤、結着樹脂等ととも
に適当な溶媒に溶解または分散した塗布液を、塗布等の
手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させればよ
い。また積層型の感光層を得るには、まず導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含
有する電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層上
に、一般式(1) または(2) で表されるｍ−フェニレンジ
アミン誘導体と結着樹脂とを含む塗布液を、塗布等の手
段によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成すれば
よい。また上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を
形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。
(3) のいずれかで表されるｍ−フェニレンジアミン誘導
体を正孔輸送剤として、電荷発生剤、結着樹脂等ととも
に適当な溶媒に溶解または分散した塗布液を、塗布等の
手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させればよ
い。また積層型の感光層を得るには、まず導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含
有する電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層上
に、一般式(1) または(2) で表されるｍ−フェニレンジ
アミン誘導体と結着樹脂とを含む塗布液を、塗布等の手
段によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成すれば
よい。また上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を
形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。
【００５０】電荷発生剤としては、これに限定されるも
のではないが、たとえばセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機光導
電材料の粉末、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、
ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。中で
も、波長７００ｎｍ以上の光源を使用したデジタル光学
系の画像形成装置に適した感光体用としては、フタロシ
アニン系顔料が好適であり、可視領域の光源を使用した
アナログ光学系の画像形成装置に適した感光体用として
は、ペリレン系顔料、アゾ系顔料が好適である。これら
電荷発生剤は、電子写真感光体の感度領域等に合わせ
て、それぞれ単独で使用される他、２種以上を併用する
こともできる。
のではないが、たとえばセレン、セレン−テルル、セレ
ン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機光導
電材料の粉末、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサン
スロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、
ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。中で
も、波長７００ｎｍ以上の光源を使用したデジタル光学
系の画像形成装置に適した感光体用としては、フタロシ
アニン系顔料が好適であり、可視領域の光源を使用した
アナログ光学系の画像形成装置に適した感光体用として
は、ペリレン系顔料、アゾ系顔料が好適である。これら
電荷発生剤は、電子写真感光体の感度領域等に合わせ
て、それぞれ単独で使用される他、２種以上を併用する
こともできる。
【００５１】フタロシアニン系顔料の具体例としては、
これに限定されるものではないが、たとえば式(G1)(G
2)：
これに限定されるものではないが、たとえば式(G1)(G
2)：
【００５２】
【化２１】
【００５３】で表される化合物があげられる。またペリ
レン系顔料の具体例としては、たとえば式(G3)：
レン系顔料の具体例としては、たとえば式(G3)：
【００５４】
【化２２】
【００５５】で表される化合物があげられる。さらにア
ゾ系顔料の具体例としては、たとえば式(G4)〜(G10) ：
ゾ系顔料の具体例としては、たとえば式(G4)〜(G10) ：
【００５６】
【化２３】
【００５７】
【化２４】
【００５８】で表される化合物があげられる。正孔輸送
剤である、一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体は、単独で使用できる他、従
来公知の他の電荷輸送剤と組み合わせて使用することも
できる。他の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤お
よび正孔輸送剤があげられる。
剤である、一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−
フェニレンジアミン誘導体は、単独で使用できる他、従
来公知の他の電荷輸送剤と組み合わせて使用することも
できる。他の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤お
よび正孔輸送剤があげられる。
【００５９】電荷輸送剤のうち電子輸送剤としては、た
とえばジフェノキノン系化合物、ベンゾキノン系化合
物、ナフトキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラ
ン系化合物、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、クロルアニル、ブロモアニル、２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセ
ン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニ
トロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、
ジブロモ無水マレイン酸等の電子吸引性材料や、これら
電子吸引性材料を高分子化したもの等があげられる。
とえばジフェノキノン系化合物、ベンゾキノン系化合
物、ナフトキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラ
ン系化合物、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、クロルアニル、ブロモアニル、２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テト
ラニトロ−９−フルオレノン、２，４，７−トリニトロ
−９−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７
−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチ
オキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセ
ン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニ
トロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、
ジブロモ無水マレイン酸等の電子吸引性材料や、これら
電子吸引性材料を高分子化したもの等があげられる。
【００６０】また正孔輸送剤としては、たとえば一般式
(1) 〜(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体以
外のジアミン系化合物、２，５−ビス（４−メチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミ
ン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合
物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、
チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラ
ゾール系化合物、トリアゾール系化合物等で代表される
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物などの電子供与性
材料等があげられる。
(1) 〜(3) で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体以
外のジアミン系化合物、２，５−ビス（４−メチルアミ
ノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のジア
ゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバ
ゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミ
ン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合
物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、
チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラ
ゾール系化合物、トリアゾール系化合物等で代表される
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物などの電子供与性
材料等があげられる。
【００６１】これら電荷輸送剤についても、それぞれ単
独で使用できる他、２種以上を併用することもできる。
なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではな
い。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その他架
橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種以上
を併用することもできる。
独で使用できる他、２種以上を併用することもできる。
なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではな
い。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その他架
橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種以上
を併用することもできる。
【００６２】感光層には、上記各成分の他に、たとえば
増感剤、フルオレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤、界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加
剤を添加することもできる。また感光体の感度を向上さ
せるために、たとえばターフェニル、ハロナフトキノン
類、アセナフチレン等の増感剤を、電荷発生剤と併用し
てもよい。
増感剤、フルオレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤、界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加
剤を添加することもできる。また感光体の感度を向上さ
せるために、たとえばターフェニル、ハロナフトキノン
類、アセナフチレン等の増感剤を、電荷発生剤と併用し
てもよい。
【００６３】積層感光体において、電荷発生層を構成す
る電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用するこ
とができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発
生剤５〜１０００重量部、とくに３０〜５００重量部の
割合で用いるのが好ましい。電荷輸送層を構成する正孔
輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲お
よび結晶化しない範囲で、種々の割合で使用することが
できるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易
に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、
一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−フェニレン
ジアミン誘導体を含む正孔輸送剤は１０〜５００重量
部、とくに２５〜２００重量部の割合で使用するのが好
ましい。
る電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用するこ
とができるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発
生剤５〜１０００重量部、とくに３０〜５００重量部の
割合で用いるのが好ましい。電荷輸送層を構成する正孔
輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲お
よび結晶化しない範囲で、種々の割合で使用することが
できるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易
に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、
一般式(1) 〜(3) のいずれかで表されるｍ−フェニレン
ジアミン誘導体を含む正孔輸送剤は１０〜５００重量
部、とくに２５〜２００重量部の割合で使用するのが好
ましい。
【００６４】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、とくに５〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部
に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、とくに０．
５〜３０重量部、一般式(1) 〜(3) のいずれかで表され
るｍ−フェニレンジアミン誘導体を含む正孔輸送剤は１
０〜５００重量部、とくに２５〜２００重量部であるの
が適当である。また電子輸送剤を併用する場合には、結
着樹脂１００重量部に対して、電子輸送剤は５〜１００
重量部、とくに１０〜８０重量部の割合で用いるのが好
ましい。さらに正孔輸送剤と電子輸送剤の総量は、結着
樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、とくに
３０〜２００重量部が好ましい。
層が０．０１〜５μｍ程度、とくに０．１〜３μｍ程度
に形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、とくに５〜５０μｍ程度に形成されるのが好まし
い。単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部
に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、とくに０．
５〜３０重量部、一般式(1) 〜(3) のいずれかで表され
るｍ−フェニレンジアミン誘導体を含む正孔輸送剤は１
０〜５００重量部、とくに２５〜２００重量部であるの
が適当である。また電子輸送剤を併用する場合には、結
着樹脂１００重量部に対して、電子輸送剤は５〜１００
重量部、とくに１０〜８０重量部の割合で用いるのが好
ましい。さらに正孔輸送剤と電子輸送剤の総量は、結着
樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、とくに
３０〜２００重量部が好ましい。
【００６５】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、とくに１０〜５０μｍ程度に形成されるのが好ま
しい。単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層と
の間に、また、積層型感光体にあっては、導電性基体と
電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層との間、
または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、
感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
μｍ、とくに１０〜５０μｍ程度に形成されるのが好ま
しい。単層型感光体にあっては、導電性基体と感光層と
の間に、また、積層型感光体にあっては、導電性基体と
電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層との間、
または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよく、
感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【００６６】上記各層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
【００６７】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記各層を、塗布の方法により形成す
る場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着
樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、たとえ
ば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシ
ェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して
塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、乾燥す
ればよい。
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記各層を、塗布の方法により形成す
る場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着
樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、たとえ
ば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシ
ェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混合して
塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、乾燥す
ればよい。
【００６８】塗布液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。
の有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。
【００６９】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
【００７０】
【実施例】以下にこの発明を、実施例、比較例に基づい
て説明する。 《ｍ−フェニレンジアミン誘導体(1) 》 実施例Ｉ 前記式(a) で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−１，３−
フェニレンジアミン９．６ｇと、式(b) で表される４−
メチルヨードベンゼン２１．８ｇとを、１３．８ｇの炭
酸カリウム、および１ｇの銅粉とともに、１５０mlのニ
トロベンゼン中に加え、強く攪拌しつつ、この反応系に
窒素ガスを吹き込みながら２４時間、還流させた。反応
中に生成する水分は、ニトロベンゼンと共沸させて反応
系外へ取り出した。
て説明する。 《ｍ−フェニレンジアミン誘導体(1) 》 実施例Ｉ 前記式(a) で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−１，３−
フェニレンジアミン９．６ｇと、式(b) で表される４−
メチルヨードベンゼン２１．８ｇとを、１３．８ｇの炭
酸カリウム、および１ｇの銅粉とともに、１５０mlのニ
トロベンゼン中に加え、強く攪拌しつつ、この反応系に
窒素ガスを吹き込みながら２４時間、還流させた。反応
中に生成する水分は、ニトロベンゼンと共沸させて反応
系外へ取り出した。
【００７１】つぎに反応液を冷却後、無機物をろ別し、
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣を、１０％塩酸とともに１００mlのテトラヒドロフラ
ン中に加えて２時間、還流して脱アセチル化させて、前
記式(d) で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
１，３−フェニレンジアミンを得た。つぎにこのＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン(d) ７．２ｇと、式(e) で表される４−ノルマルブ
チルヨードベンゼン１３．０ｇとを、１３．８ｇの炭酸
カリウム、および１ｇの銅粉とともに、１５０mlのニト
ロベンゼン中に加え、強く攪拌しつつ、この反応系に窒
素ガスを吹き込みながら２４時間、還流させた。反応中
に生成する水分は、先の場合と同様に、ニトロベンゼン
と共沸させて反応系外へ取り出した。
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣を、１０％塩酸とともに１００mlのテトラヒドロフラ
ン中に加えて２時間、還流して脱アセチル化させて、前
記式(d) で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
１，３−フェニレンジアミンを得た。つぎにこのＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン(d) ７．２ｇと、式(e) で表される４−ノルマルブ
チルヨードベンゼン１３．０ｇとを、１３．８ｇの炭酸
カリウム、および１ｇの銅粉とともに、１５０mlのニト
ロベンゼン中に加え、強く攪拌しつつ、この反応系に窒
素ガスを吹き込みながら２４時間、還流させた。反応中
に生成する水分は、先の場合と同様に、ニトロベンゼン
と共沸させて反応系外へ取り出した。
【００７２】つぎに反応液を冷却後、無機物をろ別し、
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣をシクロヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって分離精製し、シクロヘキサンを留
去して白色沈澱を得た。そしてこの白色沈澱を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶させて、目的物である、前記式(1
a)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−Ｎ，
Ｎ′−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）−１，３−
フェニレンジアミンを得た。収量は７．３ｇ、収率は２
７．３％、融点は９３．３℃であった。
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣をシクロヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって分離精製し、シクロヘキサンを留
去して白色沈澱を得た。そしてこの白色沈澱を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶させて、目的物である、前記式(1
a)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−Ｎ，
Ｎ′−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）−１，３−
フェニレンジアミンを得た。収量は７．３ｇ、収率は２
７．３％、融点は９３．３℃であった。
【００７３】上記Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）−１，
３−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を図１に
示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８６．８９ Ｈ：８．０４ Ｎ：
５．０７ 実測値（％） Ｃ：８６．８４ Ｈ：８．０１ Ｎ：
５．０８ 実施例II 上記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、式(g) ：
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ノルマルブチルフェニル）−１，
３−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を図１に
示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８６．８９ Ｈ：８．０４ Ｎ：
５．０７ 実測値（％） Ｃ：８６．８４ Ｈ：８．０１ Ｎ：
５．０８ 実施例II 上記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、式(g) ：
【００７４】
【化２５】
【００７５】で表される４−イソプロピルヨードベンゼ
ン１２．３ｇとを、実施例Ｉと同条件で反応させ、分離
生成し、再結晶させて、目的物である、前記式(1b)で表
されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４−イソプロピルフェニル）−１，３−フェニレン
ジアミンを得た。収量は７．１ｇ、収率は２９．１％、
融点は１２０．８℃であった。
ン１２．３ｇとを、実施例Ｉと同条件で反応させ、分離
生成し、再結晶させて、目的物である、前記式(1b)で表
されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４−イソプロピルフェニル）−１，３−フェニレン
ジアミンを得た。収量は７．１ｇ、収率は２９．１％、
融点は１２０．８℃であった。
【００７６】上記Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−イソプロピルフェニル）−１，３
−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を図２に示
す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８６．９６ Ｈ：７．７０ Ｎ：
５．３４ 実測値（％） Ｃ：８６．９５ Ｈ：７．６７ Ｎ：
５．３３ 《電子写真感光体》 実施例１〜５、比較例１〜４（デジタル光源用単層型感
光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(1) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物５０重量部、電子輸送
剤としての式(Q) ：
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−イソプロピルフェニル）−１，３
−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を図２に示
す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８６．９６ Ｈ：７．７０ Ｎ：
５．３４ 実測値（％） Ｃ：８６．９５ Ｈ：７．６７ Ｎ：
５．３３ 《電子写真感光体》 実施例１〜５、比較例１〜４（デジタル光源用単層型感
光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(1) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物５０重量部、電子輸送
剤としての式(Q) ：
【００７７】
【化２６】
【００７８】で表される３，５−ジメチル−３′，５′
−ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜
厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源
用の単層型感光体を製造した。 実施例６，７（デジタル光源用積層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料２重量部と、
結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重量部とを、
溶媒である１２０重量部のジクロロメタンとともに、ボ
ールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を
作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材としてのア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電
荷発生層を形成した。
−ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜
厚１５〜２０μｍの単層型感光層を有するデジタル光源
用の単層型感光体を製造した。 実施例６，７（デジタル光源用積層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料２重量部と、
結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重量部とを、
溶媒である１２０重量部のジクロロメタンとともに、ボ
ールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を
作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材としてのア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電
荷発生層を形成した。
【００７９】つぎに、正孔輸送剤としての、一般式(1)
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物８０重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１
００重量部とを、溶媒である８００重量部のベンゼンと
ともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用
の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷発
生層上に、ディップコート法にて塗布し、９０℃で６０
分間、熱風乾燥して、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成
して、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物８０重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１
００重量部とを、溶媒である８００重量部のベンゼンと
ともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用
の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷発
生層上に、ディップコート法にて塗布し、９０℃で６０
分間、熱風乾燥して、膜厚１５μｍの電荷輸送層を形成
して、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【００８０】各実施例、比較例で使用した電荷発生剤、
正孔輸送剤の具体的化合物は、表１，２中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。また比較例４で
使用したｍ−フェニレンジアミン誘導体(4d)は、下記の
化合物である。
正孔輸送剤の具体的化合物は、表１，２中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。また比較例４で
使用したｍ−フェニレンジアミン誘導体(4d)は、下記の
化合物である。
【００８１】
【化２７】
【００８２】上記各実施例、比較例の感光体について、
以下に記す初期電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を
評価した。 初期電気特性試験（Ｉ） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００Ｖに、積
層型の場合はその表面を−７００Ｖに、それぞれ帯電さ
せた。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルターを用いて取り出した、波長７
８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃｍ2
の単色光を、感光体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅ
ｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時
点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定し
た。なお、式(4a)の化合物を用いた比較例２の感光体
は、感光層作成時に結晶化が発生したので、試験を断念
した。
以下に記す初期電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を
評価した。 初期電気特性試験（Ｉ） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００Ｖに、積
層型の場合はその表面を−７００Ｖに、それぞれ帯電さ
せた。そして、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルターを用いて取り出した、波長７
８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１６μＷ／ｃｍ2
の単色光を、感光体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅ
ｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時
点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定し
た。なお、式(4a)の化合物を用いた比較例２の感光体
は、感光層作成時に結晶化が発生したので、試験を断念
した。
【００８３】単層型感光体の結果を表１、積層型感光体
の結果を表２に示す。
の結果を表２に示す。
【００８４】
【表１】
【００８５】
【表２】
【００８６】上記表１の結果より、実施例１〜５の感光
体はいずれも、従来の、式(4b)(4c)で表される化合物を
用いた比較例１，３の感光体、および一般式(1) におい
て、基Ｒ1 〜Ｒ4 が同じイソプロピル基である、式(4d)
で表される化合物を用いた比較例４の感光体に比べて、
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。
体はいずれも、従来の、式(4b)(4c)で表される化合物を
用いた比較例１，３の感光体、および一般式(1) におい
て、基Ｒ1 〜Ｒ4 が同じイソプロピル基である、式(4d)
で表される化合物を用いた比較例４の感光体に比べて、
露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐ
れたものであることがわかった。
【００８７】また表２の結果より、実施例６，７の感光
体はいずれも、露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、
感度特性にすぐれたものであることがわかった。 実施例８〜１９、比較例５〜１６（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤としてのアゾ系顔料５重量部、正孔輸送剤と
しての、一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミン
誘導体に属する化合物５０重量部、電子輸送剤としての
前記式(Q) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−
ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならびに
結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、溶
媒である８００重量部のテトラヒドロフランとともに、
ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基
材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート法に
て塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１
５〜２０μｍの単層型感光層を有するアナログ光源用の
単層型感光体を製造した。
体はいずれも、露光後電位ＶL （Ｖ）が低いことから、
感度特性にすぐれたものであることがわかった。 実施例８〜１９、比較例５〜１６（アナログ光源用単層
型感光体） 電荷発生剤としてのアゾ系顔料５重量部、正孔輸送剤と
しての、一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミン
誘導体に属する化合物５０重量部、電子輸送剤としての
前記式(Q) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−
ジ−tert−ブチルジフェノキノン３０重量部、ならびに
結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、溶
媒である８００重量部のテトラヒドロフランとともに、
ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基
材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート法に
て塗布し、１００℃で６０分間、熱風乾燥して、膜厚１
５〜２０μｍの単層型感光層を有するアナログ光源用の
単層型感光体を製造した。
【００８８】上記各実施例、比較例の感光体について、
以下に記す初期電気特性試験（II）を行い、その特性を
評価した。 初期電気特性試験（II） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１
４７μＷ／ｃｍ2）を感光体の表面に照射（照射時間５
０ｍｓｅｃ．）して、上記表面電位が１／２つまり＋３
５０Ｖになるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ
1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開始から３
３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、露光後電
位ＶL （Ｖ）として測定した。なお、式(4a)の化合物を
用いた比較例５，９，１２，１５の感光体は、感光層作
成時に結晶化が発生したので、試験を断念した。
以下に記す初期電気特性試験（II）を行い、その特性を
評価した。 初期電気特性試験（II） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。そし
て、露光光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１
４７μＷ／ｃｍ2）を感光体の表面に照射（照射時間５
０ｍｓｅｃ．）して、上記表面電位が１／２つまり＋３
５０Ｖになるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ
1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開始から３
３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位を、露光後電
位ＶL （Ｖ）として測定した。なお、式(4a)の化合物を
用いた比較例５，９，１２，１５の感光体は、感光層作
成時に結晶化が発生したので、試験を断念した。
【００８９】結果を表３，４に示す。
【００９０】
【表３】
【００９１】
【表４】
【００９２】上記表３，４の結果より、実施例８〜１９
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)(4c)で表される化
合物を用いた各比較例の感光体に比べて、露光後電位Ｖ
L （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。 《ｍ−フェニレンジアミン誘導体(2) 》 実施例III 前記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、前記式(f) で表される４−フェニルヨ
ードベンゼン１４．０１ｇとを、実施例Ｉと同条件で反
応させ、分離生成し、再結晶させて、目的物である、前
記式(2a)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ビフェニリル）−１，３−フェニ
レンジアミンを得た。収量は３．５９ｇ、収率は２４．
２％であった。
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)(4c)で表される化
合物を用いた各比較例の感光体に比べて、露光後電位Ｖ
L （Ｖ）が低いことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。 《ｍ−フェニレンジアミン誘導体(2) 》 実施例III 前記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、前記式(f) で表される４−フェニルヨ
ードベンゼン１４．０１ｇとを、実施例Ｉと同条件で反
応させ、分離生成し、再結晶させて、目的物である、前
記式(2a)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ビフェニリル）−１，３−フェニ
レンジアミンを得た。収量は３．５９ｇ、収率は２４．
２％であった。
【００９３】上記Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ビフェニリル）−１，３−フェニ
レンジアミンの赤外分光分析の結果を図３に示す。また
元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８９．１４ Ｈ：６．１３ Ｎ：
４．７３ 実測値（％） Ｃ：８９．０１ Ｈ：６．１４ Ｎ：
４．８５ また、上記化合物の正孔輸送能を、下記ＴＯＦ法で評価
した。 ＴＯＦ法 試料化合物と、結着樹脂としてのポリカーボネートと
を、重量比で１：１となるように、溶媒としてのテトラ
ヒドロフランに溶解して塗布液を作成し、この塗布液
を、アルミニウムシートの表面に塗布し、乾燥させて、
試料化合物が結着樹脂中に分散された試料膜（厚み１０
μｍ）を形成した後、その上に金を真空蒸着して半透明
金電極層を形成した。
Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ビフェニリル）−１，３−フェニ
レンジアミンの赤外分光分析の結果を図３に示す。また
元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８９．１４ Ｈ：６．１３ Ｎ：
４．７３ 実測値（％） Ｃ：８９．０１ Ｈ：６．１４ Ｎ：
４．８５ また、上記化合物の正孔輸送能を、下記ＴＯＦ法で評価
した。 ＴＯＦ法 試料化合物と、結着樹脂としてのポリカーボネートと
を、重量比で１：１となるように、溶媒としてのテトラ
ヒドロフランに溶解して塗布液を作成し、この塗布液
を、アルミニウムシートの表面に塗布し、乾燥させて、
試料化合物が結着樹脂中に分散された試料膜（厚み１０
μｍ）を形成した後、その上に金を真空蒸着して半透明
金電極層を形成した。
【００９４】そして、アルミニウムシートと半透明金電
極層との間に、電界強度３０Ｖ／μｍの電界を印加しつ
つ、半透明金電極層を通して、試料膜に波長３３７ｎｍ
のＮ 2 レーザーパルスを３ｎｓ間照射した際の電荷の移
動度（ｃｍ2 ／Ｖ・秒）を測定し、正孔輸送能を評価し
た。結果を、前記式(4b)で表される化合物の測定結果と
併せて、表５に示す。
極層との間に、電界強度３０Ｖ／μｍの電界を印加しつ
つ、半透明金電極層を通して、試料膜に波長３３７ｎｍ
のＮ 2 レーザーパルスを３ｎｓ間照射した際の電荷の移
動度（ｃｍ2 ／Ｖ・秒）を測定し、正孔輸送能を評価し
た。結果を、前記式(4b)で表される化合物の測定結果と
併せて、表５に示す。
【００９５】
【表５】
【００９６】上記表５の結果より、式(2) で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体に属する、式(2a)の化合物
は、従来の式(4b)で表される化合物に比べて正孔輸送能
にすぐれていることがわかった。 《電子写真感光体》 実施例２０〜２９、比較例１７，１８（デジタル光源用
単層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(2) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物１００重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜
厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例３０〜３９、比較例１９，２０（デジタル光源用
積層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料２．５重量部
と、結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重量部と
を、溶媒である１５重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗
布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材とし
てのアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μ
ｍの電荷発生層を形成した。
−フェニレンジアミン誘導体に属する、式(2a)の化合物
は、従来の式(4b)で表される化合物に比べて正孔輸送能
にすぐれていることがわかった。 《電子写真感光体》 実施例２０〜２９、比較例１７，１８（デジタル光源用
単層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(2) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物１００重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜
厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例３０〜３９、比較例１９，２０（デジタル光源用
積層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料２．５重量部
と、結着樹脂としてのポリビニルブチラール１重量部と
を、溶媒である１５重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗
布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材とし
てのアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μ
ｍの電荷発生層を形成した。
【００９７】つぎに、正孔輸送剤としての、一般式(2)
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物１重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１重
量部とを、溶媒である１０重量部のテトラヒドロフラン
とともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷
発生層上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で
３０分間、熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成して、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物１重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１重
量部とを、溶媒である１０重量部のテトラヒドロフラン
とともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷
発生層上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で
３０分間、熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成して、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【００９８】各実施例、比較例で使用した電荷発生剤、
正孔輸送剤の具体的化合物は、表６，７中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例、
比較例の感光体について、以下の各試験を行い、その特
性を評価した。 初期電気特性試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００±２０Ｖ
に、積層型の場合はその表面を−７００±２０Ｖに、そ
れぞれ帯電させた際の表面電位を、初期表面電位Ｖ
0 （Ｖ）として測定した。
正孔輸送剤の具体的化合物は、表６，７中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例、
比較例の感光体について、以下の各試験を行い、その特
性を評価した。 初期電気特性試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００±２０Ｖ
に、積層型の場合はその表面を−７００±２０Ｖに、そ
れぞれ帯電させた際の表面電位を、初期表面電位Ｖ
0 （Ｖ）として測定した。
【００９９】つぎに、露光光源であるハロゲンランプの
白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した、
波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１０μＪ／
ｃｍ 2 の単色光を、感光体の表面に照射（照射時間１．
５秒）して、照射開始から０．５秒経過した時点での表
面電位を、残留電位Ｖr （Ｖ）として測定した。また、
表面電位が初期表面電位Ｖ0 の１／２に減衰するのに要
した露光量を、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）とし
た。 エージング後の電気特性試験（Ｉ） 各実施例、比較例の感光体のうち単層型の感光体は、静
電式ファクシミリ（三田工業（株）製の型番ＴＣ−６５
０）に装着し、また積層型の感光体は、静電式レーザー
プリンタ（三田工業（株）製の型番ＬＰ−２０８０）に
装着して、それぞれ１００００回の画像形成を行った
後、上記と同様にして電気特性を測定して、初期表面電
位Ｖ0 および残留電位Ｖr の、前記初期値からの変化量
ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）を求めた。
白色光からバンドパスフィルターを用いて取り出した、
波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光強度１０μＪ／
ｃｍ 2 の単色光を、感光体の表面に照射（照射時間１．
５秒）して、照射開始から０．５秒経過した時点での表
面電位を、残留電位Ｖr （Ｖ）として測定した。また、
表面電位が初期表面電位Ｖ0 の１／２に減衰するのに要
した露光量を、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）とし
た。 エージング後の電気特性試験（Ｉ） 各実施例、比較例の感光体のうち単層型の感光体は、静
電式ファクシミリ（三田工業（株）製の型番ＴＣ−６５
０）に装着し、また積層型の感光体は、静電式レーザー
プリンタ（三田工業（株）製の型番ＬＰ−２０８０）に
装着して、それぞれ１００００回の画像形成を行った
後、上記と同様にして電気特性を測定して、初期表面電
位Ｖ0 および残留電位Ｖr の、前記初期値からの変化量
ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）を求めた。
【０１００】単層型感光体の結果を表６、積層型感光体
の結果を表７に示す。
の結果を表７に示す。
【０１０１】
【表６】
【０１０２】上記表６の結果より、実施例２０〜２９の
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例１７，１８の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１７，１８の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例１７，１８の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１７，１８の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。
【０１０３】
【表７】
【０１０４】上記表７の結果より、実施例３０〜３９の
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例１９，２０の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１９，２０の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。 実施例４０〜５４、比較例２１〜２５（アナログ光源用
単層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料５
重量部、正孔輸送剤としての、一般式(2) で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体に属する化合物１００重量
部、ならびに結着樹脂としてのポリカーボネート１００
重量部を、溶媒である８００重量部のテトラヒドロフラ
ンとともに、ボールミルにて５０時間混合分散させて、
単層型感光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液
を、導電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディッ
プコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥
して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するアナログ光
源用の単層型感光体を製造した。 実施例５５〜６９、比較例２６〜３０（アナログ光源用
積層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料
２．５重量部と、結着樹脂としてのポリビニルブチラー
ル１重量部とを、溶媒である１５重量部のテトラヒドロ
フランとともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷
発生層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導
電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコー
ト法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、
膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例１９，２０の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃ
ｍ2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものであ
ることがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１９，２０の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。 実施例４０〜５４、比較例２１〜２５（アナログ光源用
単層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料５
重量部、正孔輸送剤としての、一般式(2) で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体に属する化合物１００重量
部、ならびに結着樹脂としてのポリカーボネート１００
重量部を、溶媒である８００重量部のテトラヒドロフラ
ンとともに、ボールミルにて５０時間混合分散させて、
単層型感光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液
を、導電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディッ
プコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥
して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するアナログ光
源用の単層型感光体を製造した。 実施例５５〜６９、比較例２６〜３０（アナログ光源用
積層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料
２．５重量部と、結着樹脂としてのポリビニルブチラー
ル１重量部とを、溶媒である１５重量部のテトラヒドロ
フランとともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷
発生層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導
電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコー
ト法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、
膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０１０５】つぎに、正孔輸送剤としての、一般式(2)
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物１重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１重
量部とを、溶媒である１０重量部のテトラヒドロフラン
とともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷
発生層上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で
３０分間、熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成して、アナログ光源用の積層型感光体を製造した。
で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する化合
物１重量部と、結着樹脂としてのポリカーボネート１重
量部とを、溶媒である１０重量部のテトラヒドロフラン
とともに、ボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層
用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記電荷
発生層上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で
３０分間、熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を
形成して、アナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０１０６】各実施例、比較例で使用した電荷発生剤、
正孔輸送剤の具体的化合物は、表８，９中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例、
比較例の感光体について、以下の各試験を行い、その特
性を評価した。 初期電気特性試験（IV） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００±２０Ｖ
に、積層型の場合はその表面を−７００±２０Ｖに、そ
れぞれ帯電させた際の表面電位を、初期表面電位Ｖ
0 （Ｖ）として測定した。
正孔輸送剤の具体的化合物は、表８，９中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例、
比較例の感光体について、以下の各試験を行い、その特
性を評価した。 初期電気特性試験（IV） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の感光体の表面に印加電圧
を加えて、単層型の場合はその表面を＋７００±２０Ｖ
に、積層型の場合はその表面を−７００±２０Ｖに、そ
れぞれ帯電させた際の表面電位を、初期表面電位Ｖ
0 （Ｖ）として測定した。
【０１０７】つぎに、露光光源であるハロゲンランプの
白色光（光強度１０ルックス）を、感光体の表面に照射
（照射時間１．５秒）して、照射開始から０．５秒経過
した時点での表面電位を、残留電位Ｖr （Ｖ）として測
定した。また、表面電位が初期表面電位Ｖ0 の１／２に
減衰するのに要した露光量を、半減露光量Ｅ1/2 （lux
・秒）とした。 エージング後の電気特性試験（II） 各実施例、比較例の感光体のうち単層型の感光体は、静
電式複写機（三田工業（株）製の型番ＤＣ−２５５６）
に装着し、また積層型の感光体は、マイナス帯電仕様に
改造した静電式複写機（三田工業（株）製の型番ＤＣ−
２５５６）に装着して、それぞれ１００００回の画像形
成を行った後、上記と同様にして電気特性を測定して、
初期表面電位Ｖ0 および残留電位Ｖr の、前記初期値か
らの変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）を求めた。
白色光（光強度１０ルックス）を、感光体の表面に照射
（照射時間１．５秒）して、照射開始から０．５秒経過
した時点での表面電位を、残留電位Ｖr （Ｖ）として測
定した。また、表面電位が初期表面電位Ｖ0 の１／２に
減衰するのに要した露光量を、半減露光量Ｅ1/2 （lux
・秒）とした。 エージング後の電気特性試験（II） 各実施例、比較例の感光体のうち単層型の感光体は、静
電式複写機（三田工業（株）製の型番ＤＣ−２５５６）
に装着し、また積層型の感光体は、マイナス帯電仕様に
改造した静電式複写機（三田工業（株）製の型番ＤＣ−
２５５６）に装着して、それぞれ１００００回の画像形
成を行った後、上記と同様にして電気特性を測定して、
初期表面電位Ｖ0 および残留電位Ｖr の、前記初期値か
らの変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）を求めた。
【０１０８】単層型感光体の結果を表８、積層型感光体
の結果を表９に示す。
の結果を表９に示す。
【０１０９】
【表８】
【０１１０】上記表８の結果より、実施例４０〜５４の
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例２１〜２５の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）が
小さいことから、感度特性にすぐれたものであることが
わかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比較
例２１〜２５の感光体に比べて、エージング後の初期表
面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶ
r （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもので
あることがわかった。
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例２１〜２５の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）が
小さいことから、感度特性にすぐれたものであることが
わかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比較
例２１〜２５の感光体に比べて、エージング後の初期表
面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶ
r （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもので
あることがわかった。
【０１１１】
【表９】
【０１１２】上記表９の結果より、実施例５５〜６９の
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例２６〜３０の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）が
小さいことから、感度特性にすぐれたものであることが
わかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比較
例２６〜３０の感光体に比べて、エージング後の初期表
面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶ
r （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもので
あることがわかった。 《電子写真感光体》参考例１（ｍ−フェニレンジアミン
誘導体の合成） 前記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、式(h) ：
感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物を
用いた比較例２６〜３０の感光体に比べて、残留電位Ｖ
r （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）が
小さいことから、感度特性にすぐれたものであることが
わかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比較
例２６〜３０の感光体に比べて、エージング後の初期表
面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），ΔＶ
r （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもので
あることがわかった。 《電子写真感光体》参考例１（ｍ−フェニレンジアミン
誘導体の合成） 前記実施例Ｉと同様にして得た、式(d) で表されるＮ，
Ｎ′−ビス（４−トルイル）−１，３−フェニレンジア
ミン７．２ｇと、式(h) ：
【０１１３】
【化２８】
【０１１４】で表される４−（４−エチルフェニル）ヨ
ードベンゼン１５．４１ｇとを、実施例Ｉと同条件で反
応させ、分離生成し、再結晶させて、目的物である、前
記式(3d)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（４′−エチル）ビフェニリル〕
−１，３−フェニレンジアミンを得た。収量は３．７５
ｇ、収率は２３．１％であった。
ードベンゼン１５．４１ｇとを、実施例Ｉと同条件で反
応させ、分離生成し、再結晶させて、目的物である、前
記式(3d)で表されるＮ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（４′−エチル）ビフェニリル〕
−１，３−フェニレンジアミンを得た。収量は３．７５
ｇ、収率は２３．１％であった。
【０１１５】上記Ｎ，Ｎ′−ビス（４−トルイル）−
Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（４′−エチル）ビフェニリル〕
−１，３−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を
図４に示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８８．８４ Ｈ：６．８４ Ｎ：
４．３２ 実測値（％） Ｃ：８８．６３ Ｈ：６．９４ Ｎ：
４．３３ また、上記化合物の正孔輸送能を、前記ＴＯＦ法で評価
した。
Ｎ，Ｎ′−ビス〔４−（４′−エチル）ビフェニリル〕
−１，３−フェニレンジアミンの赤外分光分析の結果を
図４に示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８８．８４ Ｈ：６．８４ Ｎ：
４．３２ 実測値（％） Ｃ：８８．６３ Ｈ：６．９４ Ｎ：
４．３３ また、上記化合物の正孔輸送能を、前記ＴＯＦ法で評価
した。
【０１１６】結果を、前記式(4b)で表される化合物の測
定結果と併せて、表１０に示す。
定結果と併せて、表１０に示す。
【０１１７】
【表１０】
【０１１８】上記表１０の結果より、式(3) で表される
ｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する、式(3d)の化合
物は、従来の式(4b)で表される化合物に比べて正孔輸送
能にすぐれていることがわかった。 実施例７０〜７７（デジタル光源用単層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(3) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物１００重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜
厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単
層型感光体を製造した。
ｍ−フェニレンジアミン誘導体に属する、式(3d)の化合
物は、従来の式(4b)で表される化合物に比べて正孔輸送
能にすぐれていることがわかった。 実施例７０〜７７（デジタル光源用単層型感光体） 電荷発生剤としてのフタロシアニン系顔料５重量部、正
孔輸送剤としての、一般式(3) で表されるｍ−フェニレ
ンジアミン誘導体に属する化合物１００重量部、ならび
に結着樹脂としてのポリカーボネート１００重量部を、
溶媒である８００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感
光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電
性基材としてのアルミニウム素管上に、ディップコート
法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜
厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単
層型感光体を製造した。
【０１１９】各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送
剤の具体的化合物は、表１１中に、前記した各具体例の
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の感
光体について、前記初期電気特性試験(III) およびエー
ジング後の電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価
した。結果を、前記比較例１７，１８の結果と併せて表
１１に示す。
剤の具体的化合物は、表１１中に、前記した各具体例の
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の感
光体について、前記初期電気特性試験(III) およびエー
ジング後の電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価
した。結果を、前記比較例１７，１８の結果と併せて表
１１に示す。
【０１２０】
【表１１】
【０１２１】上記表１１の結果より、実施例７０〜７７
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物
を用いた比較例１７，１８の感光体に比べて、残留電位
Ｖr（Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ
2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものである
ことがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１７，１８の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。 実施例７８〜８５（アナログ光源用単層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料５
重量部、正孔輸送剤としての、一般式(3) で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体に属する化合物１００重量
部、ならびに結着樹脂としてのポリカーボネート１００
重量部を、溶媒である８００重量部のテトラヒドロフラ
ンとともに、ボールミルにて５０時間混合分散させて、
単層型感光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液
を、導電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディッ
プコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥
して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するアナログ光
源用の単層型感光体を製造した。
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物
を用いた比較例１７，１８の感光体に比べて、残留電位
Ｖr（Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ
2 ）が小さいことから、感度特性にすぐれたものである
ことがわかった。また上記各実施例の感光体はいずれ
も、比較例１７，１８の感光体に比べて、エージング後
の初期表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ
0 （Ｖ），ΔＶr （Ｖ）が小さいことから、安定性にも
すぐれたものであることがわかった。 実施例７８〜８５（アナログ光源用単層型感光体） 電荷発生剤としてのペリレン系顔料またはアゾ系顔料５
重量部、正孔輸送剤としての、一般式(3) で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体に属する化合物１００重量
部、ならびに結着樹脂としてのポリカーボネート１００
重量部を、溶媒である８００重量部のテトラヒドロフラ
ンとともに、ボールミルにて５０時間混合分散させて、
単層型感光層用の塗布液を作成した。そしてこの塗布液
を、導電性基材としてのアルミニウム素管上に、ディッ
プコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥
して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するアナログ光
源用の単層型感光体を製造した。
【０１２２】各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送
剤の具体的化合物は、表１２中に、前記した各具体例の
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の感
光体について、前記初期電気特性試験（IV）およびエー
ジング後の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価
した。結果を、前記比較例２１〜２５の結果と併せて表
１２に示す。
剤の具体的化合物は、表１２中に、前記した各具体例の
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の感
光体について、前記初期電気特性試験（IV）およびエー
ジング後の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価
した。結果を、前記比較例２１〜２５の結果と併せて表
１２に示す。
【０１２３】
【表１２】
【０１２４】上記表１２の結果より、実施例７８〜８５
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物
を用いた比較例２１〜２５の感光体に比べて、残留電位
Ｖr（Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）
が小さいことから、感度特性にすぐれたものであること
がわかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比
較例２１〜２５の感光体に比べて、エージング後の初期
表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），Δ
Ｖr （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもの
であることがわかった。
の感光体はいずれも、従来の、式(4b)で表される化合物
を用いた比較例２１〜２５の感光体に比べて、残留電位
Ｖr（Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ1/2 （lux ・秒）
が小さいことから、感度特性にすぐれたものであること
がわかった。また上記各実施例の感光体はいずれも、比
較例２１〜２５の感光体に比べて、エージング後の初期
表面電位Ｖ0 、残留電位Ｖr の変化量ΔＶ0 （Ｖ），Δ
Ｖr （Ｖ）が小さいことから、安定性にもすぐれたもの
であることがわかった。
【０１２５】
【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明のｍ−フ
ェニレンジアミン誘導体は、高い正孔輸送能を有すると
ともに、結着樹脂に対する相溶性にもすぐれている。し
たがってこの発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、
たとえば太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電
子写真感光体等において、電荷輸送材料、とりわけ正孔
輸送材料として好適に使用することができる。
ェニレンジアミン誘導体は、高い正孔輸送能を有すると
ともに、結着樹脂に対する相溶性にもすぐれている。し
たがってこの発明のｍ−フェニレンジアミン誘導体は、
たとえば太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電
子写真感光体等において、電荷輸送材料、とりわけ正孔
輸送材料として好適に使用することができる。
【０１２６】またこの発明の電子写真感光体は、上記ｍ
−フェニレンジアミン誘導体を正孔輸送材料として含有
する感光層を備えるため、高感度でかつ耐久性、耐熱性
にすぐれたものとなる。
−フェニレンジアミン誘導体を正孔輸送材料として含有
する感光層を備えるため、高感度でかつ耐久性、耐熱性
にすぐれたものとなる。
【図１】この発明にかかる実施例Ｉのｍ−フェニレンジ
アミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
アミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
【図２】この発明にかかる実施例IIのｍ−フェニレンジ
アミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
アミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
【図３】この発明にかかる実施例III のｍ−フェニレン
ジアミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフであ
る。
ジアミン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフであ
る。
【図４】この発明にかかる電子写真感光体に使用され
る、参考例１のｍ−フェニレンジアミン誘導体の赤外分
光分析結果を示すグラフである。
る、参考例１のｍ−フェニレンジアミン誘導体の赤外分
光分析結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 住田 圭介 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 深見 季之 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 山里 一郎 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 上垣内 寿和 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 田中 裕二 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内
Claims (9)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なって、水素
原子、または置換基を有してもよいアルキル基を示し、
Ｒ3 およびＲ4 は、同一または異なって、炭素数３〜５
の直鎖状または分岐状アルキル基を示す。但し、Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同時に同じプロピル基である
場合を除く。）で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導
体。 - 【請求項２】導電性基体上に、上記一般式(1) で表され
るｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する感光層を備
えたことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項３】感光層が、電荷発生剤と、電荷輸送剤とし
ての、上記一般式(1) で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体とを含有する単層型の感光層である請求項２記
載の電子写真感光体。 - 【請求項４】感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生
層と、電荷輸送剤としての、上記一般式(1) で表される
ｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する電荷輸送層と
を積層した積層型の感光層である請求項２記載の電子写
真感光体。 - 【請求項５】一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ5 ，Ｒ6 は、同一または異なって、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ7 は、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、ハ
ロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示す。ａは１〜
４の整数を示す。）で表されるｍ−フェニレンジアミン
誘導体。 - 【請求項６】導電性基体上に、上記一般式(2) で表され
るｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する感光層を備
えたことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項７】感光層が、電荷発生剤と、電荷輸送剤とし
ての、上記一般式(2) で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体とを含有する単層型の感光層である請求項６記
載の電子写真感光体。 - 【請求項８】感光層が、電荷発生剤を含有する電荷発生
層と、電荷輸送剤としての、上記一般式(2) で表される
ｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する電荷輸送層と
を積層した積層型の感光層である請求項６記載の電子写
真感光体。 - 【請求項９】導電性基体上に、電荷発生剤と、電荷輸送
剤としての、一般式(3) ： 【化３】 （式中、Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10およびＲ11は、同一または異
なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有しても
よいアリール基またはハロゲン原子を示し、Ｒ12は、水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有
してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリー
ル基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を示す。
ｂ，ｃ，ｄおよびｅは、それぞれ個別に１〜５の整数を
示し、ｆは１〜４の整数を示す。）で表されるｍ−フェ
ニレンジアミン誘導体とを含有する単層型の感光層を備
えたことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117142A JPH07324058A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| EP95303416A EP0687668A3 (en) | 1994-05-30 | 1995-05-19 | Meta-phenylenediamine derivatives and electro-photosensitive material using them |
| KR1019950014488A KR950032077A (ko) | 1994-05-30 | 1995-05-29 | m-페닐렌디아민 유도체 및 그것을 이용한 전자사진감광체 |
| CN95105913A CN1122015A (zh) | 1994-05-30 | 1995-05-30 | 间苯二胺衍生物和含有间莱二胺衍生物的电光敏材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117142A JPH07324058A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324058A true JPH07324058A (ja) | 1995-12-12 |
Family
ID=14704503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6117142A Pending JPH07324058A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | ｍ−フェニレンジアミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0687668A3 (ja) |
| JP (1) | JPH07324058A (ja) |
| KR (1) | KR950032077A (ja) |
| CN (1) | CN1122015A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6015646A (en) * | 1997-12-25 | 2000-01-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material and image forming method using the same |
| JP2010210774A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
| JP2010210777A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
| JP2010250174A (ja) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 |
| JP2010271648A (ja) * | 2009-05-25 | 2010-12-02 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 |
| JP2010282126A (ja) * | 2009-06-08 | 2010-12-16 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
| JP2012022140A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| JP2016502749A (ja) * | 2012-10-17 | 2016-01-28 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 燐光ｏｌｅｄおよび燐光ｏｌｅｄ用正孔輸送材料 |
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|---|---|---|---|---|
| CN100458572C (zh) * | 2006-08-23 | 2009-02-04 | 邯郸光导重工高技术有限公司 | 一种正充电性有机光导鼓的制备方法 |
| WO2009148747A2 (en) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | 3M Innovative Properties Company | Charge-enhancing additives for electrets |
| JP4869390B2 (ja) * | 2009-09-25 | 2012-02-08 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
| EP2924753B1 (en) | 2014-03-25 | 2017-04-19 | Novaled GmbH | Polychromatic light emitting devices and versatile hole transporting matrix for them |
| EP2933852B2 (en) * | 2014-04-17 | 2023-09-06 | Novaled GmbH | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
| JP7222549B2 (ja) * | 2017-02-24 | 2023-02-15 | 株式会社Kyulux | 化合物、発光材料および発光素子 |
| CN112500298B (zh) * | 2019-12-27 | 2022-03-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 芳胺化合物和有机电致发光器件 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2657996B2 (ja) * | 1988-07-27 | 1997-09-30 | 三田工業株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH03261958A (ja) | 1990-03-13 | 1991-11-21 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2953126B2 (ja) * | 1991-07-31 | 1999-09-27 | ミノルタ株式会社 | 新規なフェニレンジアミン化合物およびそれを用いた感光体 |
| US5334470A (en) * | 1991-09-02 | 1994-08-02 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein |
| JP3435476B2 (ja) * | 1991-09-25 | 2003-08-11 | 株式会社リコー | 電子写真用感光体 |
| JPH0772634A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-03-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1994
- 1994-05-30 JP JP6117142A patent/JPH07324058A/ja active Pending
-
1995
- 1995-05-19 EP EP95303416A patent/EP0687668A3/en not_active Withdrawn
- 1995-05-29 KR KR1019950014488A patent/KR950032077A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-05-30 CN CN95105913A patent/CN1122015A/zh active Pending
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| US6015646A (en) * | 1997-12-25 | 2000-01-18 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material and image forming method using the same |
| JP2010210774A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
| JP2010210777A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Sharp Corp | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
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| JP2016502749A (ja) * | 2012-10-17 | 2016-01-28 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 燐光ｏｌｅｄおよび燐光ｏｌｅｄ用正孔輸送材料 |
| US10243146B2 (en) | 2012-10-17 | 2019-03-26 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
| US10868254B2 (en) | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950032077A (ko) | 1995-12-20 |
| EP0687668A2 (en) | 1995-12-20 |
| EP0687668A3 (en) | 1996-09-25 |
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