JPH01118147A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真用感光体に関する。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、
電子写真用感光体として、機能設計の自由度が大きな感
光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷発生材料
と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とにより、各
機能を分離した積層型感光層を有する電子写真用感光体
が提案されている。例えば、導電性基板上に、電荷発生
材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、４．４′−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチル
フェニル）アミノコジフェニルなどのジアミン誘導体を
含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用感光体（
特開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−８２０
３８号公報参照）、上記電荷発生材料に代えて、シアニ
ン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ。

Ｎ′−ビス（２，４，６−）ジメチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ
、Ｎ’−ジフェニルペリレン−３，４゜９．１０−テト
ラカルボキシジイミドや、Ｎ、Ｎ’−ジメチルペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドなどの
ペリレン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭５
７−１４４５５８号公報、特開昭５７−１４４５５７号
公報、特開昭８０−２０７１４８号公報、特開昭８１−
２７５８４８号公報、特開昭６１−１３２９５５号公報
参照）などが提案されている。

上記積層型感光層を有する感光体にあっては、前記のよ
うに電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、上
記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、一
般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、感
光材料の選択幅が広いという利点がある。しかしながら
、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるため、
感光体を正帯電させることが困難であるとともに、感光
体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが得難
いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。

また、コロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生
するので、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写
機等の画像形成装置において、オゾンを排気する排気通
路を設ける必要があり、装置が大型化する。さらには、
上記電荷発生層の層厚が１〜２μ−と薄いため、電荷発
生層を精度よく形成しなければならないだけでな（、上
記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留り
が低くなりコスト高となるなどの問題がある。

一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有
する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られて
おり、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止で
きると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性が
よいなどの利点を有する。このような利点を生かすため
、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および電
荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を示
さ−ないという問題がある。より詳細には、前記積層型
感光層と異なり、単層型感光層にあワては、電荷発生材
料と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の
発生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料
の選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が
高くなる。

しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電荷輸送
材料との組合せにより大きく左右される。

例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はド
リフト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前
記ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光
体は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷
発生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組
合せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有
する感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、
十分な電子写真特性を示さないという問題がある。

また、上記単層型感光層を有する感光体に関し、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体（特開昭５Ｂ−１４３４３８号公報
）が提案されている。

しかしながら、上記感光体にあっては、正帯電性が十分
でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカル
バゾールのドリフト移動度が小さく、ドリフト移動度に
関して大きな電界強度依存性を示すため、残留電位が大
きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特
性を示さない。

上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生かしつつ
、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小さ
な電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先に
、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミドなど
のペリレン系化合物と、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル
アルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのヒド
ラゾン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有す
る感光体を提案した（特願昭８２−１０７７８０号）。

しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ドリフト移
動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位が
高く、感度が十分でない。しかも、上記ヒドラゾン系化
合物は、４−ＣＮ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデ
ヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照射
による光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ
十分でないため、繰返し使用により感度が低下すると共
に、残留電位が増加するという問題がある。

〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高く
、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有す
る電子写真用感光体を提供することを目的とする。

く問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を
達成するため、本発明の電子写真用感光体は、電荷発生
材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有する単層型感光
層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下記−
形成（１）で表されるペリレン系化合物であり、電荷輸
送材料が下記−形成（２）で表されるトリフェニルアミ
ン誘導体であることを特徴とする。

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、低級アルキル
基を示す） （式中、Ｒ５は、水素原子、低級アルキル基、低　７級
アルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル環上に低級アル
キル基、低級アルコキシ基または／％ロゲン原子を有し
ていてもよいジフェニルアミノ基、ジアルキルアミノ基
を示し、Ｒ６およびＲ７は、同一または異なって、フェ
ニル環上に低級アルキル基、低級アルコキシ基またはｌ
＼ロゲン原子を有していてもよいジフェニルアミノ基を
示す。）以下に、本発明の詳細な説明する。

本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を有してお
り、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式（１
）で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料として
の上記一般式（２）で表されるトリフェニルアミン誘導
体と、結着樹脂とを含有している。

上記一般式（１）および一般式（２）における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数１〜４のア
ルキル基が好ましい。

また、上記一般式（２）における低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ　−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６
のアルコキシ基が例示される。

上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ
イソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルア
ミノ、ジーｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジアキルアミノ基などの炭素数１〜６のアルキル基を有
するジアルキルアミノ基が例示される。上記ジアルキル
アミノ基のうち、アルキル基部分の炭素数１〜４のアル
キル基を有するジアルキルアミノ基が好ましい。

なお、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が置換基を有するジフェニ
ルアミノ基である場合、置換基は、フェニル環の〇−位
、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置換していてもよい。

上記一般式（１）で表されるペリレン系化合物としては
、Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３−メチル−５−エチルフェニル）ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，
４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−
ジ（３，５−ジプロピルフェニル）ペリレン−３，４，
９，ｔ。

−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（３゜５−
ジイソプロピルフェニル）ペリレン−３，４゜９．１０
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３−メ
チル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（
３−エチル−５−イソプロピルフェニル）ペリレン−３
，４，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’
−ジ（３，５−ジブチルフェニル）ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ（
３゜５−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペリレン−３
゜４、　９．１０−テトラカルボキシジイミド、ＮＩＮ
′−ジ（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，４
，９，１０−テトラカルボキシジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジ
（３，５−ジエチルフェニル）ペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルボキシジイミド等が例示される。

上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が１〜４のアルキ
ル基を有するもの、中でも、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−
ジメチルフェニル）ペリレン−３゜４、　９．１０−テ
トラカルボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレ
ン系化合物は一種または二種以上混合して用いられる。

また、上記一般式（２）で表される化合物において、Ｒ
５が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、４．４′−ビス（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４′
−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−メチルト
リフェニルアミン、４，４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）−４′−二チルトリフェニルアミン、４゜４
′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−プロピ
ルトリフェニルアミン、４．４’　　−ビス（Ｎ、Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４１−イソプロピルトリフェニル
アミン、４．４’　　−ビス（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）−４′−イソブチルトリフェニ
ルアミン、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフエニルアミノ
）　−４’　−ｔｅｒｔ−ブチルトリフェニルアミン、
４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４′−
メトキシトリフェニルアミン、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ）−４１−エトキシトリフェニルア
ミン、４．４’　−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）
−４′−プロポキシトリフェニルアミン、４．４’−ビ
ス（Ｎ。

Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−イソプロポキシトリフ
ェニルアミン、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノ）−４１−イソブトキシトリフェニルアミン、４，
４′　−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）　−４”−
ｔｅｒｔ−ブトキシトリフェニルアミン、４，４′−ビ
ス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４５−クロロトリフ
ェニルアミン、４゜４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノ）−４′−ブロモトリフエニルアミン、４−’［Ｎ
−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４
′−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン
、４−　［Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ト
リフェニルアミン、４−　［Ｎ−（４−イソプロピルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　　−（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、４−　［Ｎ
−（４−イソブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニル
アミン、４−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　−４’　　＝（Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノ）トリフェニルアミン、４−　［Ｎ−（４−エトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−（Ｎ
。

Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン、４−　［
Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］　−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン、４−　［Ｎ−（４−イソブトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４−　［Ｎ−（
４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’
　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン
、４−　［Ｎ−（４−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコ−４’　−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン、４，４′　−ビス［Ｎ−（２−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミ
ン、４，４′　−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］　トリフェニルアミン、４，４′
−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ　トリフェニルアミン、４゜４′　−ビス［Ｎ−
（２−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリ
フェニルアミン、４．４’−ビス［Ｎ−（３−エチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　トリフェニルアミン
、−４，４’　　−ビスＥＮ−Ｃ４−エチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４
’　　−ビス［Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　
　−ビス［Ｎ−（４−イソブチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　−ビス
ＣＮ　−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］　トリフェニルアミン、４．４’　−ビス
［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ　トリフェニルアミン、４．４’　　−ビス［Ｎ−（
３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリ
フェニルアミン、４．４’　　−ビス［Ｎ−（４−メト
キシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニル
アミン、４．４’　　−ビス［Ｎ−（２−エトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、
４．４’　　−ビス［Ｎ−（３−エトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’
　　−ビス［Ｎ　−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　　−
ビス［Ｎ−（４−インプロポキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　　−ビ
ス［Ｎ−（４−イソブトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコ　トリフェニルアミン、４．４’−ビス［Ｎ　
−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］　トリフェニルアミン、４゜４′−ビス［Ｎ−
（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリ
フェニルアミン、４．４’−ビス［、Ｎ−（３−クロロ
フェニル）−Ｎ−フ工ニルアミノコ　トリフェニルアミ
ン、４．４’　　−ビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４
’　　−ビス［Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４−　［Ｎ−（２
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　
−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ　トリフェニルアミン、４−［Ｎ−（２−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェ
ニルアミン、４−　［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン
、４．４’　　−ビス［Ｎ−（２−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミ
ン、４．４’　−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフェニルアミ
ン、４．４′　−ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４１−メチルトリフェニルアミ
ン、４，４′−ビス［Ｎ−（２−エチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフェニルアミン
、４，４′　−ビス［Ｎ−（３−エチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミン
、４．４’　−ビス［Ｎ−（４−エチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミン
、４゜４′　−ビス［Ｎ−（４−イソプロピルフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフェニル
アミン、４．４′　−ビス［Ｎ−（４−イソブチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−メチルトリ
フェニルアミン、４．４’　　−ビス［Ｎ−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′
−メチルトリフエニルアミン、４゜４′−ビス［Ｎ−（
４−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−
二チルトリフェニルアミン、４，４′　−ビス［Ｎ−（
２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′
−メトキシトリフエニルアミン、４．４′　−ビス［Ｎ
−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルナミノ］−
４′−メトキシトリフェニルアミン、４．４’　　−ビ
ス［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコ−４′−メトキシトリフエニルアミン、４，４′　
−ビス［Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノコ−４′−メトキシトリフエニルアミン、４，４
′　−ビス［Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ−４′−メトキシトリフェニルアミ
ン、４．４”−ビス［Ｎ−（４−イソブトキシフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メトキシトリフェニ
ルアミン、４，４′　−ビス［Ｎ　−（４−ｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’−
メトキシトリフェニルアミン、４．４’　　−ビス［Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−
４′−エトキシトリフエニルアミン、４．４′−ビス［
Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
−４１−エトキシトリフェニルアミン、４，４′　−ビ
ス［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］　−４’　−メチルトリフェニルアミン、４．４’
　　−ビス［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−４′−二チルトリフェニルアミン、４゜
４′−ビス［Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコ−４’−クロロトリフェニルアミン、４，４
′−ビス［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］　−４’−クロロトリフェニルアミン、４，４
′−ビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニル
アミ／］　−４’　−クロロトリフェニルアミン、４．
４’　　−ビス［Ｎ−（２−ブロモフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ−４′−クロロトリフエニルアミン、４
．４’　−ビス［Ｎ−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ−４′−ブロモトリフエニルアミン、４
．４′−ビス［Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−４’−ブロモトリフェニルアミン、４．
４′　−ビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミン、４．
４′　−ビス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−４′−メ・トキシトリフェニルアミン、
４−　［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−４’　−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミン、
４−　［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニルアミン
、４−　［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４１−メチルトリフェニルアミ
ン、４−　［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコ−４’　−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４′−エチルトリフエニルア′
ミン、４−　［Ｎ−（２−エチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］　−４’　　−［Ｎ−（４−エチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４１−メチルトリフェニ
ルアミン、４−　［Ｎ−（３−エチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコ−４’　−［Ｎ−（４−エチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メチルトリフエニ
ルアミン、４−　［Ｎ＝（３−エチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−４’　−［Ｎ−（４−エチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノロー４１−エチルトリフェニ
ルアミン、４−　［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ
＝フェニルアミノ］　−４’　　−［Ｎ−（３−メトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−メトキシ
トリフェニルアミン、４−　［Ｎ−（２−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４
−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−
メトキシトリフエニルアミン、４−　［Ｎ−（３−メト
キシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　　−
［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ−４′−メトキシド１ｊフエニルアミン、４−［Ｎ＝
（２−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−
４’　−［Ｎ−（３−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコ−４１−メトキシトリフェニルアミン、４−
［Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
　−４’　−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ−４′−クロロトリフェニルアミン、４−
　［Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］　−４’　−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ−４′−クロロトリフエニルアミン、４
−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ／
］　−４’　−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ−４′−クロロトリフェニルアミンなど
が例示される。

また、Ｒ５が、フェニル環上に低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいジフェニ
ルアミノ基であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、４．４’　、４’−）
リス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン
、４．４’　、４’−トリス［Ｎ−（２−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４
．４’　。

４′−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４゜４’、４’−
トリスＣＮ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ　トリフェニルアミン、４゜４’　、４’〜トリ
ス［Ｎ−（２−エチルフェニルノーＮ−フェニルアミノ
コ　トリフェニルアミン、４゜４’、４’−トリス［Ｎ
−（３−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　ト
リフェニルアミン、４゜４’、４’−トリス［Ｎ−（４
−エチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコトリフェニ
ルアミン、４゜４’、４’−トリス［Ｎ−（４−プロピ
ルフェニル）−役−フェニルアミノコ　トリフェニルア
ミン、４．４’　、４’−トリス［Ｎ−（４−イソプロ
ピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコトリフェニルア
ミン、４．４’　、４’−トリス［Ｎ−（４−ブチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　トリフェニルアミン
、４．４’　、４’　−トリス［Ｎ−（４−インブチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミ
ン、４．４’、４’−トリスＣＮ　−（４−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−Ｎ−７二二ルアミノ］　トリフェニ
ルアミン、４．４’　。

４′−トリス［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　トリフェニルアミン、４゜４’、４’
　−トリス［Ｎ−（３−メトキンフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　、４’
　−トリス［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　、４’
　−トリス［Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］　トリフェニルアミン、４．４’　、４’
　−トリス［Ｎ−（３−エトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　、４’
−）リス［Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’　、４’　
−トリスＩＮ−（４−プロポキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’。

４′−トリス［Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’
　、４’　−トリス［Ｎ−（４−ブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４．４’
　、４’　−１リス［、Ｎ−（４−イソブトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、４
．４’　、４’−トリス［Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　トリフェニルア
ミン、４．４’　、４’　−トリス［Ｎ−（２−クロロ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミ
ン、４．４’。

４′−トリス［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］　トリフェニルアミン、４゜４’、４’−
トリス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ　トリフェニルアミン、４゜４’　、４’−１リ
ス［：Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノコ　トリフェニルアミン、４−［Ｎ−（２−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’−［Ｎ−（３
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　
−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コ　トリフェニルアミン、４．４′　−ビス［Ｎ−（２
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　
−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
コトリフェニルアミン、４．４′　−ビス［Ｎ−（２−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　−Ｃ
Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ−ノコ
　トリフェニルアミン、４．４’　−ビス［Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−
［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
　トリフェニルアミン、４゜４′　−ビス［Ｎ−（４−
メチルフェニル）−Ｎ−。

フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（２−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、
４．４′　−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、
４．４′　−ビスｃ＃−（４−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（３−メチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノコ　トリフェニルアミン、
４．４’　、４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（２−メチル
フェニル）アミノコトリフェニルアミン、４．４’　、
４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）ア
ミノ］　トリフェニルアミン、４．４’　、４’　−ト
リス［Ｎ。

Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノコ　トリフェニル
アミン、４−　［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（
３−メチルフェニル）アミノコ−４′　−［Ｎ−（２−
メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ
］　−４’　−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−’Ｎ−
（４−メチルフェニル）アミノコ　トリフェニルアミン
、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２・−メチルフェニル）アミノ］
　−４’−［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（３−
メチルフェニル）アミノ］　−４’　−ＣＮ−（２−メ
チルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ］
　トリフェニルアミン、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２−メチ
ルフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（４−
メチルフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ−（３−メ
チルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ］
　トリフェニルアミン、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２−メチ
ルフェニル）アミノ］　−４’　、４’−ビス［Ｎ−（
２−メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）ア
ミノコ　トリフェニルアミン、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（２−
メチルフェニル）アミノ］−４’　−［Ｎ、Ｎ−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ−（３−
メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ
コ　トリフェニルアミン、４−　［Ｎ、Ｎ−ジ（２−メ
チルフェニル）アミノコ−４’　　−［Ｎ−（２−メチ
ルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ］　
−４’　−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノコ　トリフェニルアミン、４−
［Ｎ、Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ］−４’　
−［Ｎ−（２−メチルフェニル）　−Ｎ−（４−メチル
フェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノコ　トリ
フェニルアミン、４．４’　、４″−トリス［Ｎ、Ｎ−
ジ（２−メトキシフェニル）アミノ］　トリフェニルア
ミン、４．４’　、４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（３−
メトキシフェニル）アミノ］　トリフェニルアミン、４
．４’　、４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（４−メトキシ
フェニル）アミノコトリフェニルアミン、４．４’　、
４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（２−クロロフェニル）ア
ミノ］　トリフェニルアミン、４．４’　、４’　−１
リス［Ｎ。

Ｎ−ジ（３−クロロフェニル）アミノコ　トリフェニル
アミン、４．４’　、４’−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（４−
クロロフェニル）アミノ］　トリフェニルアミンなどが
例示される。

また、Ｒ５が、ジアルキルアミノ基であるトリフェニル
アミン誘導体のうち、好ましい化合物としては、例えば
、４，４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４′
−ジメチルアミノトリフェニルアミン、４，４′−ビス
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−ジエチルアミノ
トリフェニルアミン、４，４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）−４１−ジプロピルアミノトリフェニルア
ミン、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−
４′−ジイソプロピルアミノトリフェニルアミン、４，
４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−ジブ
チルアミノトリフェニルアミン、４，４′　−ビス（、
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−ジイソブチルアミ
ノトリフェニルアミン、４．４′−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）−４１−ジーｔｅｒｔ−ブチルアミノト
リフェニルアミン、４．４′　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（２
−メチルフェニル）゛アミノコー４１−ジメチルアミノ
トリフェニルアミン、４，４′　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ（
３−メチルフェニル）アミノコ−４１−ジメチルアミノ
トリフェニルアミン、４．４’−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］　−４’　−ジ
メチルアミノトリフェニルアミン、４．４’　　−ビス
［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ
−４′−ジメチルアミノトリフェニルアミン、４−　［
Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　
−４’　−［Ｎ−＜３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］　−４’−ジメチルアミノトリフェニルアミ
ン、４−　［Ｎ−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕−４’　−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４′−ジメチルアミノトリフエ
ニルアミン、４−　［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４’−ジメチルアミ
ノトリフェニルアミン、４．４’　−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ
（２−メトキシフェニル）アミノコ−４′−ジメチルア
ミノトリフェニルアミン、４゜４′−ビス［Ｎ、Ｎ−ジ
（３−メトキシフェニル）アミノコ−４１−ジメチルア
ミノトリフェニルアミン、４，４′　−ビス［Ｎ、Ｎ−
ジ（４−メトキシフェニル）アミノコ−４′−ジメチル
アミノトリフエニルアミン、４．４′　−ビス［Ｎ−（
４−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノクー４′
−ジメチルアミノトリフエニルアミン、４−［Ｎ−（２
−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’　
　−［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ−４１−ジメチルアミノトリフェニルアミン、４
−　［Ｎ−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコ−４′−ジメチルアミノトリフエ
ニルアミン、４−　［Ｎ−（３−メトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−ジメチル
アミノトリフエニルアミン、４．４’　−ビス［Ｎ。

Ｎ−ジ（２−クロロフェニル）アミノ］　−４’　−ジ
メチルアミノトリフェニルアミン、４．４’　　−ビス
［Ｎ、Ｎ−ジ（３−クロロフェニル）アミノコ−４″−
ジメチルアミノトリフエニルアミン、４゜４′−ビス［
Ｎ、Ｎ−ジ（４−クロロフェニル）アミノコ−４１−ジ
メチルアミノトリフェニルアミン、４，４′−ビス［Ｎ
−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４
′−ジメチルアミノトリフェニルアミン、４−　［Ｎ−
（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］　−４
’　−［Ｎ−Ｃ３−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノコ−４′−ジメチルアミノトリフエニルアミン、４
−　［Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］　−４’　−［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコ−４′−ジメチルアミノトリフエニル
アミン、４−　［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　−４’　−［Ｎ−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノコ−４′−ジメチルアミノト
リフエニルアミンなどが例示される。

上記トリフェニルアミン誘導体は一種または二種以上混
合して用いられる。なお、上記トリフェニルアミン誘導
体は、分子の対称性がよく、従来の４−　（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾンや、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのように光照射
により異性化反応などが生じず、光安定性に優れている
だけでなく、ドリフト移動度が大きく、シかもドリフト
移動度に関する電界強度依存性が小さい。より具体的に
は、４．４’　、４’　−トリス（Ｎ、　　Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミン（化合物Ａ）を例にと
って説明すると、電界として２、　　ＯＸ　１０５　Ｖ
／ｃｊ　（低電界）および５．０×１０５Ｖ／ｃｊＣ高
電界）を作用させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば
ポリビニルカルバゾール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−３
−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン（化合物Ｃ）や、１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル”）−５−（４−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン（化合物Ｄ）に比べて、下表に示すよ
うにドリフト移動度が大きく電界強度依存性が小さい。

上記のような特性を有するトリフェニルアミン誘導体と
、前記ペリレン系化合物とを組合せることにより、単層
型感光層を有する感光体であっても、高感度で残留電位
の小さなものが得られる。

なお、上記一般式（２）で表される化合物は、種々の方
法で製造することができる。Ｒ５が水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子である化
合物は、例えば、下記一般式（３）で表される化合物と
一般式（４）、（５）で表される化合物とを同時または
順次反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ５’　　は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。Ｒ８およびＲ
９は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）、（
５）で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で行
われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒
であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基性
物質の存在下、１５０〜２５０℃の温度で行なわれる。

また、−殺伐（２）で表される化合物において、置換基
Ｒ５かフェニル環上に低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を有するジフェニルアミノ基、ジアル
キルアミノ基である場合、例えば、下記−殺伐（６）で
表される化合物と、−殺伐（７）で表される化合物およ
び前記−殺伐（４）　（５）で表される化合物とを同時
または順次反応させることにより製造することかできる
。

（式中、Ｒ１０は低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子を有するフェニル基、アルキル基を示し、
Ｒｅ　、Ｒ９およびＸは前記に同じ。）上記−殺伐（６
）で表される化合物と一般式（７）　（４）　（５）で
表される化合物との反応は、前記−殺伐（３）で表され
る化合物と一般式（４）　（５）で表される化合物との
反応と同様にして行なうことができる。

反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶媒抽出、
カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に分離
精製することができる。

また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共
重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオ
ノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッ
ド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポ
リカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジア
リルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノー
ル樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、
各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、上
記トリフェニルアミン誘導体等との相溶性、感光体の耐
摩耗性および繰返し特性に優れると共に結着樹脂を溶解
する溶剤の選択幅が広いポリ（４，４’　−シクロへキ
シリデンジフェニル）カーボネートが好ましい。

上記ポリ（４，’４’　−シクロへキシリデンジフェニ
ル）カーボネートを用いると、従来、溶液安定性等の点
から、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩素系
溶剤しか使用できなかったビスフェノールＡ型ポリカー
ボネートと異なり、テトラヒドロフラン、メチルエチル
ケトン等のケトン系等の溶剤も使用することができるの
で、安全衛生上も好ましく、取扱いが容易である。なお
、上記ポリ（４，４’　−シクロへキシリデンジフェニ
ル）カーボネートとしては、種々のもの、例えば、重合
度５０〜５０００程度のものが使用し得る。また、上記
結着樹脂は一種または二種以上混合して用いられる。

上記ペリレン系化合物とトリフェニルアミン誘導体と上
記結着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望する
電子写真用感光体の特性等に応じて適宜選択することが
できるが、結着樹脂１００重量部に対して、ペリレン系
化合物２〜２０重量部、好ましくは、３〜１５重量部、
トリフェニルアミン誘導体４０〜２００重量部、好まし
くは、５０〜１００重量部使用される。ペリレン系化合
物およびトリフェニルアミン誘導体が上記使用量よりも
少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電
位゛が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐
摩耗性等が十分でなくなる。

なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定の
ペリレン系化合物とトリフェニルアミン誘導体とを組合
せているので、ペリレン系化合物の量が少量であっても
感度および表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正
帯電性に優れた電子写真用感光体を得ることができる。

なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する感光体で
あっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子写
真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光増
感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料として
機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β型
、γ′型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタ
ロシアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフ
タロシアニンおよび／またはチタニルフタロシアニンを
使用するのか好ましい。

上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有してい
てもよいが、平均粒径０．１１ｎＡ以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が０．１μ
ｍを越えると感光体の感度が低下する。また、フタロシ
アニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂１
００重量部に対して０〜２重量部添加するのが好ましい
。添加量が２重量部を越えると、上記フタロシアニン系
化合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再現
性が十分でなくなる。

なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感光特性等
を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸送
材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料としては、
例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、
アンサンスロン系化合物、インジゴ系化合物、トリフェ
ニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合物、キ
ナクリドン系化合物等が例示される。また、上記電荷輸
送材料としては、例えば、テトラシアノエチレン、２，
４．７−ドリニトロー９−フルオレノン等のフルオレノ
ン系化合物、２，４．８−トリニドロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２，５
−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（
４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリ
ル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール
系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン等のピラゾール系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化
合物等が例示される。

また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン類、
アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−　（Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑剤
、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種々
の添加剤を含有していてもよい。

上記のペリレン系化合物、トリフェニルアミン誘導体お
よび結着樹脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚み
を有していてもよいが、１０〜５０μｍ１特に１５〜２
５μ−の厚みを有するものが好ましい。

なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン系化合物
等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除去
することにより形成できる。

上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金属が
蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラス
等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニウム
、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、複写
画像等において黒点やピンホール等が発生するのを防止
すると共に、上記ペリレン系化合物、トリフェニルアミ
ン誘導体等を含有する感光層と基材との密着性をよくす
るため、アルマイト処理されたアルミニウム、中でもア
ルマイト処理層の膜厚が５〜１２μｍであり、表面粗さ
が１．５Ｓ以下のアルマイト処理されたアルミニウムが
好ましい。

また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することがで
きる。上記溶剤としては、ｎ−へキサン、オクタン、シ
クロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、−種または二種以上混合して用いられる。な
お、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等をよく
するため、界面活性剤、レベリング剤等を併用してもよ
い。

また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライター
、超音波分散器等を用いて調製することができ、得られ
た分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を除
去することにより、本発明の電子写真用感光体を得るこ
とができる。

なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるため
、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成してもよ
い。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が０．０１〜１μｍ程度にな
るように形成される。

また、前記感光層を保護するため、感光層上に表面保護
層を形成してもよい。前記表面保護層は、前記種々の結
着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等の添加剤との混合
液を通常、乾燥後の膜厚０゜１〜１０μｍ１好ましくは
０．２〜５μｍ程度に塗布することにより形成される。

本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定のペリレ
ン系化合物およびトリフェニルアミン誘導体を含、有し
ているため、正帯電性および光安定性に優れると共に、
単層型感光層を有する感光体でありながら、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、単層
型感光層を有する感光体であるため、安価な電子写真用
感光体を歩留りよく容易に製造することができる。従っ
て、本発明の電子写真用感光体は、複写機、レーザビー
ムプリンターなどで使用される感光体として有用である
。

（以下、余白） 〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ ポリ（４，４’　−シクロへキンリデンジフェニル）カ
ーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネー
トＺ）１００重量部、Ｎ、Ｎ’　−ジ（３，５−ジメチ
ルフェニル）ペリレン−３，４゜９．１０−テトラカル
ボキシジイミド８重量部、メタルフリーフタロシアニン
０．６重量部、４゜４’、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミン１００重量部および
所定量のテトラヒドロフランを、ボールミルに仕込み、
２４時間、混合分散し単層型感光層用分散液を調製する
と共に、アルマイト処理されたアルミニウム板上に塗布
し、厚み約２０μｍの感光層を有する電子写真用感光体
を作製した。

実施例２ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４’　
、４’　−トリス［Ｎ、Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）
アミノ］　トリフェニルアミンを用い、上記実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例３ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４’　
、４’−１リス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］　トリフェニルアミンを用い、上記実施
例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例４ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４’　
、４’−トリス［Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノコ　トリフェニルアミンを用い、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例５ 実施例１の４．４’　、４″−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４’　
、４″−トリス［Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノコ　トリフェニルアミンを用い、上記実施
例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

実施例６ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４−　［Ｎ
−（２−メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル
）アミノコ−４’　−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−
Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ］　−４’　−［Ｎ
、Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ］　トリフェニ
ルアミンを用い、上記実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製した。

実施例７ 実施例１の４．４’　、４″−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４′−
ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニ・ルアミ
ンを用い、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。

実施例８ 実施例１の４．４’　、４’　−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４′
−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４′−メチルト
リフェニルアミンを用い、上記実施例１と同様にして電
子写真用感光体全作製した。

実施例９ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４′−
ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−メトキシト
リフェニルアミンを用い、上記実施例１と同様にして電
子写真用感光体を作製した。

実施例１０ 実施例１の４．４’　、４’−）リス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４′−
ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４″−クロロトリ
フェニルアミンを用い、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。

実施例１１ 実施例１の４．４’　、４’−）リス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４．４′−
ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−４１−ジメチルア
ミノトリフェニルアミンを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製した。

比較例１ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、Ｎ−エチル
−３−カルバゾリルアルデヒド　Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒト、ラゾンを用いて、上記実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例２ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−，３，４，９，１０−テトラカルボキシジイ
ミドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）
ペリレン−３，４，９，ｔｏ−テトラカルボキシジイミ
ドを用いて、上記実施例１・と同様にして電子写真用感
光体を作製した。

比較例３ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，ｔｏ−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、Ｎ、Ｎ’−ジ（２，４゜６−トリメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９゜１０−テトラカルボキ
シジイミドを用いて、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。

比較例４ 実施例１のＮ、Ｎ′−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例５ 実施例１のＮ、Ｎ’−ジ（３，５−ジメチルフェニル）
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボキシジイミ
ドに代えて、メタルフリーフタロシアニンを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例６ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、４−　（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。

比較例７ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、１−フェニ
ル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンを用いて、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。

比較例８ 実施例１の４．４’　、４’−トリス（Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）トリフェニルアミンに代えて、ポリビニル
カルバゾールを用いて、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。

また、参考までに、上記実施例１．４および５の電荷発
生材料および電荷輸送材料を用いた積層型感光層を有す
る感光体の特性と比較するため、上記実施例で用いた電
荷発生材料および電荷輸送材料を用いて、積層型感光層
を有する感光体を以下のようにして作製した。

ポリビニルブチラール（積木化学社製、商品名工スレツ
クＣ）１００重量部に対して、゛上記各実施例の電荷発
生材料１００重量部、メタルフリーフタロシアニン０．
６重量部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込
み、２４時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製し
た。上記電荷発生層用分散液を前記実施例１で用いた導
電性基材に乾燥後の膜厚的０．５μｍとなるように塗布
し、電荷発生層を形成した。

また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイロン２０
０）１００重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷
輸送材料７０重量部および所定量のテトラヒドロフラン
を用い、撹拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製
し、上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚的１８μｍの電
荷輸送層を形成することにより、上記実施例に対応した
積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。

そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真用
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写紙
試験装置（川口電機社製、５Ｐ−４２８型）を用いて、
単層型感光層を有する電子写真用感光体では＋６．ＯＫ
Ｖの条件で、積層型感光層を有する電子写真用感光体で
は−６，０ＫＶの条件でコロナ放電を行なうことにより
、前記各実施例および比較例の電子写真用感光体を帯電
させた。

なお、各感光体の表面電位Ｖ　ｓ、ｐ、　（Ｖ）を測定
すると共に、照度１０ルツクスのタングステンランプを
用いて、感光体表面を露光し、上記表面電位Ｖ　ｓ、ｐ
、が１／２となるまでの時間を求め、半減露光ｉＥ１／
２（μＪ　／　ａＡ　）を算出した。また、露光後、０
．１５秒経過後の表面電位を残留電位ｙ　ｒ、ｐ。

（■）とした。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光体
の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。

表１から明らかなように、比較例の感光体は、いずれも
感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。

これに対して、実施例の電子写真用感光体は、いずれも
半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が小
さいことが判明した。

また、光照射による感光体の特性の変化を調べるため、
上記実施例１および比較例１の電子写真用感光体を、照
度１０００ルツクスの光源で５分間光照射した後、上記
各感光体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性と
の差を求めたところ、表２に示す結果を得た。

表　　２ 上記表２より明らかなように、比較例１の電子写真用感
光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく大
きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特性
が十分でないことが判明した。

これに対して、実施例１の感光体は、光照射しても、帯
電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したとき
でも、安定した特性を示すことが判明した。

〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、感
光層が、特定のペリレン系化合物とトリフェニルアミン
誘導体と結着樹脂とからなるため正帯電性および光安定
性に優れると共に、単層型の構造を有する感光体であり
ながら、感度および表面電位が高く、しかも残留電位が
小さい。また単層型の感光体であるため、歩留りよく容
易に製造することができ安価であるという特有の効果を
奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
   る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
   材料が下記一般式（１）で表されるペリレン系化合物で
   あり、電荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるトリ
   フェニルアミン誘導体であることを特徴とする電子写真
   用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、低級
   アルキル基を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾５は、水素原子、低級アルキル基、低級ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル環上に低級アルキ
   ル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を有してい
   てもよいジフェニルアミノ基、ジアルキルアミノ基を示
   し、Ｒ＾６およびＲ＾７は、同一または異なって、フェ
   ニル環上に低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
   ロゲン原子を有していてもよいジフェニルアミノ基を示
   す。） ２、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４が、炭素数１
   〜４のアルキル基である上記特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真用感光体。 ３、Ｒ＾５が、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
   炭素数１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子、フェ
   ニル環上に炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子を有していてもよいジ
   フェニルアミノ基、アルキル基部分の炭素数が１〜４の
   ジアルキルアミノ基である上記特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 ４、Ｒ＾６およびＲ＾７が、同一または異なって、フェ
   ニル環上に炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子を有していてもよいジ
   フェニルアミノ基である上記特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真用感光体。 ５、ペリレン系化合物が、Ｎ、Ｎ′−ビス（３、５−ジ
   メチルフェニル）ペリレン−３、４、９、１０−テトラ
   カルボキシジイミドである上記特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真用感光体。 ６、感光層が、結着樹脂１００重量部に対して、ペリレ
   ン系化合物２〜２０重量部およびトリフェニルアミン誘
   導体４０〜２００重量部含有する上記特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真用感光体。 ７、感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはチタ
   ニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の範囲第１
   項または第６項記載の電子写真用感光体。