JP2539641B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2539641B2 JP2539641B2 JP62277160A JP27716087A JP2539641B2 JP 2539641 B2 JP2539641 B2 JP 2539641B2 JP 62277160 A JP62277160 A JP 62277160A JP 27716087 A JP27716087 A JP 27716087A JP 2539641 B2 JP2539641 B2 JP 2539641B2
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- JP
- Japan
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- bis
- amino
- phenylamino
- dimethylphenyl
- benzene
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に
使用される電子写真用感光体に関する。
使用される電子写真用感光体に関する。
＜従来の技術と発明が解決しようとする問題点＞ 近年、電子写真用感光体として、機能設計の自由度が
大きな感光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷
発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを
含有する感光層を備えた電子用写真感光体が提案されて
いる。より詳細には、電荷発生材料と電荷輸送材料とを
含有する単層型感光層を備えた感光体、例えば、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体（特開昭56−143438号公報）や、上
記電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光層を備
えた感光体、例えば、電荷発生材料としてスクエアリン
酸誘導体を含有する電荷発生層と、4,4′−ビス［Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ］ジフェ
ニルなどのジアミン誘導体を含有する電荷輸送層とが積
層された感光体（特開昭57−144558号公報、特開昭61−
62038号公報参照）、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、N,N′−ビス（2,4,6−ト
リメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N,N′−ジフェニルペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミドや、N,N′−ジメチルペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリ
レン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭57−14
4556号公報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−2071
48号公報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−132955
号公報参照）などが提案されている。また、上記電荷輸
送材料として、４−（N,N−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン系化合物や１−フェニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物
を使用することも提案されている。
大きな感光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷
発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とを
含有する感光層を備えた電子用写真感光体が提案されて
いる。より詳細には、電荷発生材料と電荷輸送材料とを
含有する単層型感光層を備えた感光体、例えば、電荷発
生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材料
としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型感
光層を有する感光体（特開昭56−143438号公報）や、上
記電荷発生材料を含有する電荷発生層と、電荷輸送材料
を含有する電荷輸送層とが積層された積層型感光層を備
えた感光体、例えば、電荷発生材料としてスクエアリン
酸誘導体を含有する電荷発生層と、4,4′−ビス［Ｎ−
フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ］ジフェ
ニルなどのジアミン誘導体を含有する電荷輸送層とが積
層された感光体（特開昭57−144558号公報、特開昭61−
62038号公報参照）、上記電荷発生材料に代えて、シア
ニン系化合物、アゾ系化合物、N,N′−ビス（2,4,6−ト
リメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N,N′−ジフェニルペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミドや、N,N′−ジメチルペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリ
レン系化合物を用いた電子写真用感光体（特開昭57−14
4556号公報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−2071
48号公報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−132955
号公報参照）などが提案されている。また、上記電荷輸
送材料として、４−（N,N−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンなどのヒドラゾン系化合物や１−フェニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリンなどのピラゾリン系化合物
を使用することも提案されている。
上記感光体、特に積層型感光層を有する感光体は、電
荷発生材料により発生させる電荷発生機能と、発生した
電荷を電荷輸送材料により輸送する電荷輸送機能とが分
離しているので、感度が大きく、残留電位の小さな感光
体が得られるという利点がある。
荷発生材料により発生させる電荷発生機能と、発生した
電荷を電荷輸送材料により輸送する電荷輸送機能とが分
離しているので、感度が大きく、残留電位の小さな感光
体が得られるという利点がある。
しかしながら、上記感光体の感光層に使用されている
電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾール、前記ヒ
ドラゾン系化合物およびピラゾリン系化合物は、ドリフ
ト移動度に関して大きな電界強度依存性を示すだけでな
く、ドリフト移動度が小さいため、残留電位が大きいだ
けでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特性を示
さない。
電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾール、前記ヒ
ドラゾン系化合物およびピラゾリン系化合物は、ドリフ
ト移動度に関して大きな電界強度依存性を示すだけでな
く、ドリフト移動度が小さいため、残留電位が大きいだ
けでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真特性を示
さない。
一方、前記ジアミン誘導体は、上記電荷輸送材料より
もドリフト移動度が大きいものの、前記ペリレン系化合
物などの電荷発生材料と組合せて、単層型または積層型
感光層を形成しても、残留電位が未だ大きく感度も十分
でないという問題がある。
もドリフト移動度が大きいものの、前記ペリレン系化合
物などの電荷発生材料と組合せて、単層型または積層型
感光層を形成しても、残留電位が未だ大きく感度も十分
でないという問題がある。
また、上記ヒドラゾン系化合物は、光照射により光異
性化、光二量化反応などが生じるため、光安定性が十分
でなく、繰返し使用により感度が低下すると共に、残留
電位が増加するという問題がある。
性化、光二量化反応などが生じるため、光安定性が十分
でなく、繰返し使用により感度が低下すると共に、残留
電位が増加するという問題がある。
＜発明の目的＞ 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、光
安定性に優れるとともに、感度が高く、しかも残留電位
が小さな電位写真用感光体を提供することを目的とす
る。
安定性に優れるとともに、感度が高く、しかも残留電位
が小さな電位写真用感光体を提供することを目的とす
る。
＜問題点を解決するための手段および作用＞ 上記目的を達成するため、本発明の電子写真用感光体
は、導電性基材上に感光層が形成された感光体におい
て、上記感光層が下記一般式（１）で表される化合物を
含有することを特徴とする。
は、導電性基材上に感光層が形成された感光体におい
て、上記感光層が下記一般式（１）で表される化合物を
含有することを特徴とする。
（式中、R1、R2、R3およびR4は、同一または異なって、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ｌは１〜
３の整数を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは０〜２の整数を
示す。但し、R1、R2、R3およびR4は同時に水素原子では
ないものとし、水素原子でない前記R1、R2、R3およびR4
のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であるも
のとする。） 以下に、本発明を詳細に説明する。
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ｌは１〜
３の整数を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは０〜２の整数を
示す。但し、R1、R2、R3およびR4は同時に水素原子では
ないものとし、水素原子でない前記R1、R2、R3およびR4
のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であるも
のとする。） 以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真用感光体は、導電性基材上に上記一
般式（１）で表される化合物を含有する感光層が形成さ
れている。
般式（１）で表される化合物を含有する感光層が形成さ
れている。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであ
ってもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金
属が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導
体等を含有する感光層と基材との密着性をよくするた
め、アルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマ
イト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表面粗さが1.5S
以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好ましい。
ってもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イン
ジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金
属が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導
体等を含有する感光層と基材との密着性をよくするた
め、アルマイト処理されたアルミニウム、中でもアルマ
イト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表面粗さが1.5S
以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好ましい。
上記感光層に含有される一般式（１）で表される化合
物において、低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のう
ち、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
物において、低級アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、te
rt−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６
のアルキル基が例示される。上記低級アルキル基のう
ち、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。
上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ基などの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。
上記低級アルコキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキ
シ基が好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素原子が挙げられる。
よびヨウ素原子が挙げられる。
なお、上記置換基R1、R2、R3およびR4は、ベンゼン環
のｏ−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置換していてもよ
く、前記置換基Ｙは、ベンゼン環の適宜の位置に置換し
ていてもよい。
のｏ−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置換していてもよ
く、前記置換基Ｙは、ベンゼン環の適宜の位置に置換し
ていてもよい。
また、上記一般式（１）で表されるジアミン誘導体に
おいて、ｌ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、１−［Ｎ−（3,
5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４−
（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフ
ェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（2,4−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビ
ス［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］ベン
ゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミ
ノ］−４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,6−ジメチル
フェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフ
ェニル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（3,5−ジメ
チルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミ
ノ）−２−メチルベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−メチル
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェ
ニル）アミノ］−２−メチルベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−２−メトキシベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5
−ジメチルフェニル）アミノ］−２−メトキシベンゼ
ン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−２−クロロベンゼン、1,4−ビス
［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−２−
クロロベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−ブロモベンゼン、
1,4−ビス［Ｎ−（2,4−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジエチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−
ビス［N,N−ビス（3,5−ジエチルフェニル）アミノ］ベ
ンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロピルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビ
ス（3,5−ジプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、１
−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］
−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
イソプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジブチル
フェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−
ジイソブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼ
ン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジイソブチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert
−ブチルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフェニル
アミノ）ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,
4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（3,5−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−
ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、
１−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４
−［N,N−ジ（3,5−ジエチルフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジイソプロピルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−
ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、
１−［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（2,4−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（2,6−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
メトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（2,6−ジメトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−
［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−
［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ジ
（3,5−ジプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１
−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミ
ノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,
5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−
ジブトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジイソブトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
イソブトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−
（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、
１−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）ア
ミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス
（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−
［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミノ］
−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（2,4−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニル）ア
ミノ］−４−［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,6−ジクロロ
フェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフ
ェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−クロロ
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジクロロフェ
ニル）アミノ］−２−クロロベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジブロモフェ
ニル）アミノ］ベンゼンなどが例示される。
おいて、ｌ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、１−［Ｎ−（3,
5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４−
（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフ
ェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（2,4−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビ
ス［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］ベン
ゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミ
ノ］−４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,6−ジメチル
フェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフ
ェニル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（3,5−ジメ
チルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミ
ノ）−２−メチルベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−メチル
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェ
ニル）アミノ］−２−メチルベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−２−メトキシベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5
−ジメチルフェニル）アミノ］−２−メトキシベンゼ
ン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］−２−クロロベンゼン、1,4−ビス
［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−２−
クロロベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−ブロモベンゼン、
1,4−ビス［Ｎ−（2,4−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジエチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−
ビス［N,N−ビス（3,5−ジエチルフェニル）アミノ］ベ
ンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロピルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビ
ス（3,5−ジプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、１
−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］
−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
イソプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジブチル
フェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−
ジイソブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼ
ン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジイソブチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert
−ブチルフェニル）アミノ］−４−（N,N−ジフェニル
アミノ）ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,
4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（3,5−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−
ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、
１−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４
−［N,N−ジ（3,5−ジエチルフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジイソプロピルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−
ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］ベンゼン、
１−［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（2,4−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（2,6−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
メトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（2,6−ジメトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−
［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−
［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ジ
（3,5−ジプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１
−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミ
ノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−
ビス［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,
5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−
ジブトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（3,5−ジイソブトキシフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジ
イソブトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−
（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、
１−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）ア
ミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス
（3,5−ジ−tert−ブトキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ベンゼン、１−
［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］−４−［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ
（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ
（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼ
ン、１−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミノ］
−４−（N,N−ジフェニルアミノ）ベンゼン、1,4−ビス
［Ｎ−（2,4−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニル）ア
ミノ］−４−［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニル）アミ
ノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［N,N−ジ（2,6−ジクロロ
フェニル）アミノ］−４−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフ
ェニル）アミノ］ベンゼン、1,4−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２−クロロ
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジクロロフェ
ニル）アミノ］−２−クロロベンゼン、1,4−ビス［Ｎ
−（3,5−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ベンゼン、1,4−ビス［N,N−ビス（3,5−ジブロモフェ
ニル）アミノ］ベンゼンなどが例示される。
また、ｌ＝２のベンゼン誘導体のうち、好ましい化合
物としては、例えば、４−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,N−ジフェ
ニルアミノ）ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジメチ
ルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルアミ
ノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−
ビス［Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、４−
［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］−４′−
［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミノ］ジフェニ
ル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］
−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］
ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）
アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、４−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,N−ジフェ
ニルアミノ）−2,2′−ジメチルジフェニル、４−［N,N
−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４′−（N,N
−ジフェニルアミノ）−2,2′−ジメチルジフェニル、
4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−2,2′−ジメチルジフェニル、4,4′−
ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−3,3′−ジメチルジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−2,2′
−ジメチルジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−ジメ
トキシジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメ
チルフェニル）アミノ］−2,2′−ジメトキシジフェニ
ル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−2,2′−ジクロロジフェニル、4,
4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミ
ノ］−2,2′−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジエチルフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジプロピルフェニ
ル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジイソ
プロピルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニ
ルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイ
ソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソプロピルフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソ
ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、
4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソブチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニル
アミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−te
rt−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブチルフ
ェニル）アミノ］ジフェニル、４−［Ｎ−（3,5−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,
N−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,
5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフ
ェニルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−
ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,6−ジメトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシ
フェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−
ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（2,6
−ジメトキシフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,
N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−
［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］ジフェ
ニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ア
ミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−ジメチ
ルジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3′−ジメチルジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフ
ェニル）アミノ］−2,2′−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−2,2′−ジメトキシジフェニル、4,4′−
ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−
2,2′−ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,
5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,
2′−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5
−ジメトキシフェニル）アミノ］−2,2′−ジクロロジ
フェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ジフェ
ニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）アミノ］ジフ
ェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニ
ル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルアミノ）ジフ
ェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−
ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジブトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブトキシフェニル）アミノ］
ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソブトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソブトキシフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブト
キシフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルア
ミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert
−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブトキシ
フェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−
ジクロロフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニ
ルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,
4′−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、
4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニ
ル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロ
ロフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジクロ
ロフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,6
−ジクロロフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5
−ジクロロフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N
−ジ（3,5−ジブロモフェニル）アミノ］−４′−（N,N
−ジフェニルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブロモフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−
ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ
クロロフェニル）アミノ］−2,2′−ジクロロジフェニ
ルなどが例示される。
物としては、例えば、４−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,N−ジフェ
ニルアミノ）ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジメチ
ルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルアミ
ノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−
ビス［Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、４−
［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］−４′−
［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミノ］ジフェニ
ル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］
−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］
ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）
アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、４−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,N−ジフェ
ニルアミノ）−2,2′−ジメチルジフェニル、４−［N,N
−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−４′−（N,N
−ジフェニルアミノ）−2,2′−ジメチルジフェニル、
4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−2,2′−ジメチルジフェニル、4,4′−
ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−3,3′−ジメチルジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−2,2′
−ジメチルジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−ジメ
トキシジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメ
チルフェニル）アミノ］−2,2′−ジメトキシジフェニ
ル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ］−2,2′−ジクロロジフェニル、4,
4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミ
ノ］−2,2′−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジエチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジエチルフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジプロピルフェニ
ル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジイソ
プロピルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニ
ルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイ
ソプロピルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソプロピルフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソ
ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、
4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソブチルフェニル）
アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−
ブチルフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニル
アミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−te
rt−ブチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブチルフ
ェニル）アミノ］ジフェニル、４−［Ｎ−（3,5−ジメ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４′−（N,
N−ジフェニルアミノ）ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,
5−ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフ
ェニルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−
ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,6−ジメトキシフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
ジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシ
フェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−
ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（2,6
−ジメトキシフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,
N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４′−
［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］ジフェ
ニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニル）アミ
ノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ア
ミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキ
シフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−ジメチ
ルジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3′−ジメチルジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフ
ェニル）アミノ］−2,2′−ジメチルジフェニル、4,4′
−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−2,2′−ジメトキシジフェニル、4,4′−
ビス［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−
2,2′−ジメトキシジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,
5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,
2′−ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5
−ジメトキシフェニル）アミノ］−2,2′−ジクロロジ
フェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）アミノ］ジフェ
ニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）アミノ］ジフ
ェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニ
ル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルアミノ）ジフ
ェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソプロポキシフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′−
ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジブトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブトキシフェニル）アミノ］
ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソブトキシ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,4′
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジイソブトキシフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブト
キシフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニルア
ミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert
−ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−tert−ブトキシ
フェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（3,5−
ジクロロフェニル）アミノ］−４′−（N,N−ジフェニ
ルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（2,4−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、4,
4′−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニル、
4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミ
ノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニ
ル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロ
ロフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5−ジクロ
ロフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N−ジ（2,6
−ジクロロフェニル）アミノ］−４′−［N,N−ジ（3,5
−ジクロロフェニル）アミノ］ジフェニル、４−［N,N
−ジ（3,5−ジブロモフェニル）アミノ］−４′−（N,N
−ジフェニルアミノ）ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−
（3,5−ジブロモフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジ
フェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジブロモフェ
ニル）アミノ］ジフェニル、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−
ジクロロフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−2,2′−
ジクロロジフェニル、4,4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ
クロロフェニル）アミノ］−2,2′−ジクロロジフェニ
ルなどが例示される。
また、ｌ＝３の4,4″−テルフェニルジアミン誘導体
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４−［Ｎ−
（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
４″−（N,N−ジフェニルアミノ）−1,1′:4′,1″−テ
ルフェニル、４−［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−４″−（N,N−ジフェニルアミノ）−1,
1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″
−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチ
ルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］
−４″−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,4
−ジメチルフェニル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5
−ジメチルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）ア
ミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ア
ミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−（3,5−ジエチ
ルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ
−（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3″−ジ
メチル−1,1′−:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−3,3′,3″−トリメチル−1,1′:4′,1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−3,3′,3″−トリメチル−1,1′:4′,1″
−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3′３″−トリメ
トキシ−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−3,3″
−ジメトキシ−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−
ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−3,3′,3″−トリクロロ−1,1′:4′,1″−テ
ルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフ
ェニル）アミノ］−3,3′,3″−トリクロロ−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−
ジメトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）
アミノ］−４″−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニ
ル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−
［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４″
−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−1,
1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジ
メトキシフェニル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−
ジメトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′:1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェ
ニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″
−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）アミ
ノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ
−（3,5−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−
（3,5−ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−
ジ（3,5−ジブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソ
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−
ジイソブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−ブ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−
tert−ブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）
アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−
ジ（2,4−ジクロロフェニル）アミノ］４″−［N,N−ジ
（2,6−ジクロロフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−
［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニル）アミノ］−４″−
［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニルなどが例示される。
のうち、好ましい化合物としては、例えば、４−［Ｎ−
（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
４″−（N,N−ジフェニルアミノ）−1,1′:4′,1″−テ
ルフェニル、４−［N,N−ビス（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−４″−（N,N−ジフェニルアミノ）−1,
1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″
−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチ
ルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメチルフェニル）アミノ］
−４″−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）アミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,4
−ジメチルフェニル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5
−ジメチルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジメチルフェニル）ア
ミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ア
ミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−（3,5−ジエチ
ルフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ
−（3,5−ジイソプロピルフェニル）アミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3″−ジ
メチル−1,1′−:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−3,3′,3″−トリメチル−1,1′:4′,1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニ
ル）アミノ］−3,3′,3″−トリメチル−1,1′:4′,1″
−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−3,3′３″−トリメ
トキシ−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−3,3″
−ジメトキシ−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−
ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−3,3′,3″−トリクロロ−1,1′:4′,1″−テ
ルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフ
ェニル）アミノ］−3,3′,3″−トリクロロ−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ
メトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−
ジメトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）
アミノ］−４″−［N,N−ジ（2,6−ジメトキシフェニ
ル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−
［N,N−ジ（2,4−ジメトキシフェニル）アミノ］−４″
−［N,N−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）アミノ］−1,
1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,6−ジ
メトキシフェニル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−
ジメトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジエトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′:1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジエトキシフェ
ニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″
−ビス［Ｎ−（3,5−ジプロポキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″
−ビス［N,N−ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）アミ
ノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ
−（3,5−ジイソプロポキシフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス
［N,N−ジ（3,5−ジイソプロポキシフェニル）アミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−
（3,5−ジブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］
−1,1′:4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−
ジ（3,5−ジブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジイソ
ブトキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−
ジイソブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジ−tert−ブ
トキシフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,
1″−テルフェニル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジ−
tert−ブトキシフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,4−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テル
フェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（2,6−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフ
ェニル、4,4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニ
ル、4,4″−ビス［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）
アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−［N,N−
ジ（2,4−ジクロロフェニル）アミノ］４″−［N,N−ジ
（2,6−ジクロロフェニル）アミノ］−1,1′:4′,1″−
テルフェニル、４−［N,N−ジ（2,4−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−４″−［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニ
ル）アミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニル、４−
［N,N−ジ（2,6−ジクロロフェニル）アミノ］−４″−
［N,N−ジ（3,5−ジクロロフェニル）アミノ］−1,1′:
4′,1″−テルフェニルなどが例示される。
上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合して用
いられる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性
がよく、従来の４−（N,N−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−メチル
−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンなどのように光照射により異性化反応などが生じ
ず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフト移動度
が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界強度依存
性が小さい。より具体的には、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル（化合物Ａ）を例にとって説明すると、電界として2.
0×105V/cm2（低電界）および5.0×105V/cm2（高電界）
を作用させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリ
ビニルカルバゾール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
（化合物Ｃ）や、１−フェニル−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン（化合物Ｄ）に比べて、下表に示すようにド
リフト移動度が大きく電界強度依存性が小さい。
いられる。なお、上記ジアミン誘導体は、分子の対称性
がよく、従来の４−（N,N−ジエチルアミノ）ベンズア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−メチル
−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンなどのように光照射により異性化反応などが生じ
ず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフト移動度
が大きく、しかもドリフト移動度に関する電界強度依存
性が小さい。より具体的には、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ジフェニ
ル（化合物Ａ）を例にとって説明すると、電界として2.
0×105V/cm2（低電界）および5.0×105V/cm2（高電界）
を作用させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリ
ビニルカルバゾール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
（化合物Ｃ）や、１−フェニル−３−（４−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン（化合物Ｄ）に比べて、下表に示すようにド
リフト移動度が大きく電界強度依存性が小さい。
感光層が、上記のような特性を有するジアミン誘導体
を含有するので、高感度で残留電位の小さな感光体が得
られる。
を含有するので、高感度で残留電位の小さな感光体が得
られる。
なお、上記一般式（１）で表される化合物は、種々の
方法、例えば、下記一般式（２）で表される化合物と一
般式（３）〜（６）で表される化合物とを同時または順
次反応させることにより製造することができる。
方法、例えば、下記一般式（２）で表される化合物と一
般式（３）〜（６）で表される化合物とを同時または順
次反応させることにより製造することができる。
（式中、R1、R2、R3、R4、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐ
は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記一般式（２）で表される化合物と一般式（３）〜
（６）で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリムウ、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基
性物質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記一般式（２）で表される化合物と一般式（３）〜
（６）で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通常、
銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリムウ、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩基
性物質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
また、一般式（１）で表される化合物において、置換
基R1、R2、R3およびR4の置換位置などが制御されている
とともに、対称構造を有する一般式（１）で表される化
合物は、例えば、下記一般式（７）で表される化合物と
一般式（３）（５）で表される化合物との反応により一
般式（８）で表される化合物を得た後、次いで、一般式
（８）で表される化合物を加水分解して脱アシル化し、
一般式（９）で表される化合物を得た後、さらに一般式
（４）（６）で表される化合物と反応させることにより
製造することができる。
基R1、R2、R3およびR4の置換位置などが制御されている
とともに、対称構造を有する一般式（１）で表される化
合物は、例えば、下記一般式（７）で表される化合物と
一般式（３）（５）で表される化合物との反応により一
般式（８）で表される化合物を得た後、次いで、一般式
（８）で表される化合物を加水分解して脱アシル化し、
一般式（９）で表される化合物を得た後、さらに一般式
（４）（６）で表される化合物と反応させることにより
製造することができる。
（式中、R5およびR6は低級アルキル基を示し、R1、R2、
R3、R4、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐは前記に同じ。Ｘ
はハロゲン原子を示す。） 上記一般式（７）で表される化合物と一般式（３）
（５）で表される化合物との反応は、前記一般式（２）
で表される化合物と一般式（３）〜（６）で表される化
合物との反応と同様にして行なうことができる。一般式
（８）で表される化合物の脱アシル化反応は、塩基性触
媒の存在下、常法により行なうことができる。また、上
記一般式（９）で表される化合物と一般式（４）（６）
で表される化合物との反応は、前記一般式（２）で表さ
れる化合物と一般式（３）〜（６）で表される化合物と
の反応と同様に行なうことができる。
R3、R4、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐは前記に同じ。Ｘ
はハロゲン原子を示す。） 上記一般式（７）で表される化合物と一般式（３）
（５）で表される化合物との反応は、前記一般式（２）
で表される化合物と一般式（３）〜（６）で表される化
合物との反応と同様にして行なうことができる。一般式
（８）で表される化合物の脱アシル化反応は、塩基性触
媒の存在下、常法により行なうことができる。また、上
記一般式（９）で表される化合物と一般式（４）（６）
で表される化合物との反応は、前記一般式（２）で表さ
れる化合物と一般式（３）〜（６）で表される化合物と
の反応と同様に行なうことができる。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶媒抽
出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に
分離精製することができる。
出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に
分離精製することができる。
前記一般式（１）で表される化合物を含有する感光層
としては、電荷発生材料と上記一般式（１）の化合物と
結着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式（１）で
表される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送材料と
が積層された積層型感光層のいずれであってもよい。ま
た、上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が
形成されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発
生層が形成されていてもよい。
としては、電荷発生材料と上記一般式（１）の化合物と
結着樹脂とを含有する単層型感光層や、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、上記一般式（１）で
表される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送材料と
が積層された積層型感光層のいずれであってもよい。ま
た、上記積層型感光層は、電荷発生層上に電荷輸送層が
形成されていたり、これとは逆に電荷輸送層上に電荷発
生層が形成されていてもよい。
上記電荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン
−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合
物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、イン
ジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系
化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、他
のペリレン系化合物、キナクリドン系化合物等が例示さ
れる。上記電荷発生材料は、一種または二種以上使用さ
れる。
−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニン系化合
物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合物、イン
ジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、スレン系
化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化合物、他
のペリレン系化合物、キナクリドン系化合物等が例示さ
れる。上記電荷発生材料は、一種または二種以上使用さ
れる。
なお、上記電荷発生材料は、適宜選択することができ
るが、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合
物、例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有
するアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、
中でもメタルフリーフタロシアニンおよび／またはチタ
ニルフタロシアニンを含有するものが好ましい。上記フ
タロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有していてもよ
いが、平均粒径0.1μｍ以下のものが好ましい。メタル
フリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μｍを越えると
感光体の感度が低下する。
るが、分光感度を高めるため、フタロシアニン系化合
物、例えば、α型、β型、γ型など、種々の結晶型を有
するアルミニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、
中でもメタルフリーフタロシアニンおよび／またはチタ
ニルフタロシアニンを含有するものが好ましい。上記フ
タロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有していてもよ
いが、平均粒径0.1μｍ以下のものが好ましい。メタル
フリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μｍを越えると
感光体の感度が低下する。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイ
オノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、
ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フ
ェノール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹
脂等、各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種
または二種以上用いられる。
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイ
オノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリスルホン、
ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フ
ェノール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹
脂等、各種の重合体が例示される。上記結着樹脂は一種
または二種以上用いられる。
なお、前記のように一般式（１）で表される化合物
は、電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感
光体が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性
などを阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用して
もよい。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4,8−トリニトロチ
オキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化化合
物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレ
イン酸、2,5−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−1,
3,4−オキシジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、１−フェル−３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、
インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾー
ル系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合
多環族化合物等が例示される。なお、前記電荷輸送材料
としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等は結着樹脂として使用してもよい。
は、電荷の輸送性に優れ、高感度で残留電位が小さな感
光体が得られるが、必要に応じて、帯電特性、感光特性
などを阻害しない範囲で、他の電荷輸送材料と併用して
もよい。上記他の電荷輸送材料としては、例えば、テト
ラシアノエチレン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレ
ノン等のフルオレノン系化合物、2,4,8−トリニトロチ
オキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化化合
物、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレ
イン酸、2,5−ジ（４−ジメチルアミノフェニル）−1,
3,4−オキシジアゾール等のオキサジアゾール系化合
物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカ
ルバゾール系化合物、１−フェル−３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、
インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキ
サゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾー
ル系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合
多環族化合物等が例示される。なお、前記電荷輸送材料
としての光導電性ポリマー、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール等は結着樹脂として使用してもよい。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン
類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−（N,N
−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。
類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、９−（N,N
−ジフェニルヒドラジノ）フルオレン、９−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。
前記単層型感光層における電荷発生材料と一般式
（１）で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特
に限定されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して電荷発生材料２〜20重量部、特に３〜15重量
部、一般式（１）で表される化合物40〜200重量部、特
に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料および一般式（１）で表される化合物が上記量よりも
少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電
位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩
耗性等が十分でなくなる。
（１）で表される化合物と結着樹脂との使用割合は、特
に限定されず、所望する電子写真用感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して電荷発生材料２〜20重量部、特に３〜15重量
部、一般式（１）で表される化合物40〜200重量部、特
に50〜100重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料および一般式（１）で表される化合物が上記量よりも
少ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電
位が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩
耗性等が十分でなくなる。
なお、単層型感光層において、前記フタロシアニン系
化合物は適宜量含有されるが、上記結着樹脂100重量部
に対して０〜２重量部含有されたものが好ましい。フタ
ロシアニン系化合物の量が２重量部を越えると、上記フ
タロシアニン系化合物が長波長領域に分光感度を有する
ため、赤色再現性が十分でなくなる。
化合物は適宜量含有されるが、上記結着樹脂100重量部
に対して０〜２重量部含有されたものが好ましい。フタ
ロシアニン系化合物の量が２重量部を越えると、上記フ
タロシアニン系化合物が長波長領域に分光感度を有する
ため、赤色再現性が十分でなくなる。
単層型感光層は、適宜の厚みを有していてもよいが、
10〜50μｍ、特に15〜25μｍの厚みを有するものが好ま
しい。
10〜50μｍ、特に15〜25μｍの厚みを有するものが好ま
しい。
また、積層型感光層における電荷発生層は、前記電荷
発生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成
されていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成
されている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結
着樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹
脂100重量部に対して電荷発生材料５〜5000重量部、特
に10〜2500重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料が５重量部未満であると電荷発生能が小さく、5000重
量部を越えると密着性が低下する等の問題がある。上記
電荷発生層は、適宜の厚みを有していてもよいが、0.01
〜30μｍ、特に0.1〜20μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。
発生材料からなる蒸着膜、スパッタリング膜などで形成
されていてもよく、電荷発生層が結着樹脂とともに形成
されている場合、電荷発生層における電荷発生材料と結
着樹脂との割合は適宜設定することができるが、結着樹
脂100重量部に対して電荷発生材料５〜5000重量部、特
に10〜2500重量部からなるものが好ましい。電荷発生材
料が５重量部未満であると電荷発生能が小さく、5000重
量部を越えると密着性が低下する等の問題がある。上記
電荷発生層は、適宜の厚みを有していてもよいが、0.01
〜30μｍ、特に0.1〜20μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。
また、電荷輸送層における一般式（１）で表される化
合物と結着樹脂との割合は適宜設定することができる
が、結着樹脂100重量部に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部からなる
ものが好ましい。一般式（１）で表される化合物が、10
重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく、500重量
部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が低下する。上
記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していてもよいが、２
〜100μｍ、特に５〜30μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。
合物と結着樹脂との割合は適宜設定することができる
が、結着樹脂100重量部に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物10〜500重量部、特に25〜200重量部からなる
ものが好ましい。一般式（１）で表される化合物が、10
重量部未満であると電荷輸送能が十分でなく、500重量
部を越えると電荷輸送層の機械的強度等が低下する。上
記電荷輸送層は、適宜の厚みを有していてもよいが、２
〜100μｍ、特に５〜30μｍ程度の厚みを有するものが
好ましい。
上記単層型感光層は、電荷発生材料と一般式（１）で
表される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散
液を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥
させることにより形成することができる。また、積層型
感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有する電荷
発生層用分散液と、前記一般式（１）で表される化合物
と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液をそれぞ
れ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥させることに
より形成することができる。
表される化合物と結着樹脂などを含有する感光層用分散
液を調製し、該分散液を前記導電性基材に塗布し、乾燥
させることにより形成することができる。また、積層型
感光層は、電荷発生材料と結着樹脂などを含有する電荷
発生層用分散液と、前記一般式（１）で表される化合物
と結着樹脂などを含有する電荷輸送層用塗布液をそれぞ
れ調製し、導電性基材に順次塗布し、乾燥させることに
より形成することができる。
また、上記分散液などの調製に際しては、使用される
結着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用するこ
とができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の
溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工
性等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併
用してもよい。
結着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用するこ
とができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の
溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液などを調製する際、分散性、塗工
性等をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併
用してもよい。
また、上記分散液などは、従来慣用の方法、例えば、
ミキサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製するこ
とができ、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布
し、加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子
写真用感光体を得ることができる。
ミキサ、ボールミル、ペイントシェーカー、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製するこ
とができ、得られた分散液などを前記導電性基材に塗布
し、加熱して溶剤を除去することにより、本発明の電子
写真用感光体を得ることができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるた
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜１μｍ程度になる
ように形成される。また、前記感光層を保護するため、
感光層上に表面保護層を形成してもよい。前記表面保護
層は、前記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止材
等の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ
ｍ、好ましくは0.2〜５μｍ程度に塗布することにより
形成される。
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該下引き層は、天然または合成高分子を含有する
溶液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜１μｍ程度になる
ように形成される。また、前記感光層を保護するため、
感光層上に表面保護層を形成してもよい。前記表面保護
層は、前記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止材
等の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ
ｍ、好ましくは0.2〜５μｍ程度に塗布することにより
形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、前記一般式
（１）で表される化合物を含有しているため、光安定性
に優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残
留電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体
は、複写機、レーザビームプリンターなどで使用される
感光体として有用である。
（１）で表される化合物を含有しているため、光安定性
に優れると共に、感度および表面電位が高く、しかも残
留電位が小さい。従って、本発明の電子写真用感光体
は、複写機、レーザビームプリンターなどで使用される
感光体として有用である。
＜実施例＞ 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明
する。
する。
実施例１ ポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名エスレ
ックＣ）140重量部に対して、β型メタルフリーフタロ
シアニン70重量部およびベンゼン700重量部をボールミ
ルに仕込み、24時間混合分散して電荷発生層用分散液を
調製した。上記電荷発生層用分散液をアルマイト処理さ
れたアルミニウム板上に塗布し、膜厚約0.5μｍの電荷
発生層を形成した。
ックＣ）140重量部に対して、β型メタルフリーフタロ
シアニン70重量部およびベンゼン700重量部をボールミ
ルに仕込み、24時間混合分散して電荷発生層用分散液を
調製した。上記電荷発生層用分散液をアルマイト処理さ
れたアルミニウム板上に塗布し、膜厚約0.5μｍの電荷
発生層を形成した。
また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイロン20
0）100重量部に対して、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル70重
量部およびテトラヒドロフラン800重量部を用い、攪拌
混合して、電荷輸送層用塗布液を調製し、上記電荷発生
層上に塗布し、膜厚約18μｍの電荷輸送層を形成するこ
とにより、積層型感光層を有する電子写真用感光体を作
製した。
0）100重量部に対して、4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル70重
量部およびテトラヒドロフラン800重量部を用い、攪拌
混合して、電荷輸送層用塗布液を調製し、上記電荷発生
層上に塗布し、膜厚約18μｍの電荷輸送層を形成するこ
とにより、積層型感光層を有する電子写真用感光体を作
製した。
実施例２ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様
にして電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメトキシフェニル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様
にして電子写真用感光体を作製した。
実施例３ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジクロロフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
実施例４ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミ
ノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［N,N−ジ（3,5−ジメチルフェニル）アミ
ノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。
実施例５ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３
−メチルフェニル）アミノ］ビフェニルを用い、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−（３
−メチルフェニル）アミノ］ビフェニルを用い、上記実
施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
実施例６ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、４−
［Ｎ−（2,4−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−４′−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、４−
［Ｎ−（2,4−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−４′−［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ビフェニルを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。
実施例７ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼンを用い、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、1,4
−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ベンゼンを用い、上記実施例１と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
実施例８ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニルを用い、
上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、4,
4″−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−1,1′:4′,1″−テルフェニルを用い、
上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製し
た。
実施例９ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンに代え
て、ジブロモアンサンスロンを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。
て、ジブロモアンサンスロンを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。
実施例10 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンに代え
て、N,N−ジ（４−メチルフェニル）ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミドを用い、上記実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
て、N,N−ジ（４−メチルフェニル）ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミドを用い、上記実施例１と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例１ 実施例１の4,4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、４−
（N,N−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド N,N−ジフ
ェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして
積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルに代えて、４−
（N,N−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド N,N−ジフ
ェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして
積層型感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
比較例２ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンおよび4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルに代えて、N,N−ジ（４−メチ
ルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミドおよびＮ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルに代えて、N,N−ジ（４−メチ
ルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミドおよびＮ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンを用いて、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例３ 実施例１のβ型メタルフリーフタロシアニンおよび4,
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルに代えて、N,N′−ジ（４−メ
チルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミドおよび4,4′−ビス〔Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニルを用いて、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
4′−ビス［Ｎ−（3,5−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニルに代えて、N,N′−ジ（４−メ
チルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミドおよび4,4′−ビス〔Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニルを用いて、上記
実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例４ 比較例３のN,N′−ジ（４−メチルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、N,
N′−ジ（2,4,6−トリメチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記比較例
３と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、N,
N′−ジ（2,4,6−トリメチルフェニル）ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記比較例
３と同様にして電子写真用感光体を作製した。
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真
用感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写
紙試験装置（川口電機社製、SP−428型）を用いて、−
6.0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、前記各
実施例および比較例の電子写真用感光体を帯電させた。
用感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写
紙試験装置（川口電機社製、SP−428型）を用いて、−
6.0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、前記各
実施例および比較例の電子写真用感光体を帯電させた。
なお、各感光体の表面電位Vs.p.（Ｖ）を測定すると
共に、照度10ルックスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位Vs.p.が1/2となるま
での時間を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出し
た。また、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位
Vr.p.（Ｖ）とした。
共に、照度10ルックスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位Vs.p.が1/2となるま
での時間を求め、半減露光量E1/2（μJ/cm2）を算出し
た。また、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位
Vr.p.（Ｖ）とした。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光
体の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。
体の帯電特性、感光特性の結果を表１に示す。
表１から明らかなように、各比較例の感光体は、いず
れも感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
れも感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
これに対して、各実施例の電子写真用感光体は、いず
れも半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位
が小さいことが判明した。
れも半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位
が小さいことが判明した。
また、光照射による感光体の特性の変化を調べるた
め、上記実施例１および10、比較例１および２の電子写
真用感光体を、照度1000ルックスの光源で５分間光照射
した後、上記各感光体の特性を上記と同様にして調べ、
当初の特性との差を求めたところ、表２に示す結果を得
た。
め、上記実施例１および10、比較例１および２の電子写
真用感光体を、照度1000ルックスの光源で５分間光照射
した後、上記各感光体の特性を上記と同様にして調べ、
当初の特性との差を求めたところ、表２に示す結果を得
た。
上記表２より明らかなように、比較例１および２の電
子写真用感光体は、光照射により、表面電位、残留電位
が著しく大きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、
繰返し特性が十分でないことが判明した。
子写真用感光体は、光照射により、表面電位、残留電位
が著しく大きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、
繰返し特性が十分でないことが判明した。
これに対して、実施例１および10の感光体は、光照射
しても、帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使
用したときでも、安定した特性を示すことが判明した。
しても、帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使
用したときでも、安定した特性を示すことが判明した。
＜発明の効果＞ 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、
感光層が、特定のジアミン誘導体を含有しているので、
光安定性に優れると共に、感度および表面電位が高く、
しかも残留電位が小さいという特有の効果を奏する。
感光層が、特定のジアミン誘導体を含有しているので、
光安定性に優れると共に、感度および表面電位が高く、
しかも残留電位が小さいという特有の効果を奏する。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−203446（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−119132（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−40166（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−271355（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−113467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−250458（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】導電性基材上に感光層が形成された感光体
において、上記感光層が下記一般式（１）で表される化
合物を含有することを特徴とする電子写真用感光体。 （式中、R1、R2、R3およびR4は、同一または異なって、
水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。Ｙは、水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。ｌは１〜
３の整数を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは０〜２の整数を
示す。但し、R1、R2、R3およびR4は同時に水素原子では
ないものとし、水素原子でない前記R1、R2、R3およびR4
のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも１つが２であるも
のとする。） - 【請求項２】R1、R2、R3およびR4が、同一または異なっ
て、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基またはハロゲン原子である上記特許請求の範囲第
１項記載の電子写真用感光体。 - 【請求項３】Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記特
許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 - 【請求項４】感光層が、メタルフリーフタロシアニンま
たはチタニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の
範囲第１項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277160A JP2539641B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277160A JP2539641B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01118141A JPH01118141A (ja) | 1989-05-10 |
| JP2539641B2 true JP2539641B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=17579639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277160A Expired - Fee Related JP2539641B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2539641B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6858161B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399453A (en) * | 1992-02-14 | 1995-03-21 | Yamanashi Electronics Co., Ltd. | Electrophotograhic photoreceptor |
| JP3228624B2 (ja) * | 1993-12-24 | 2001-11-12 | 新電元工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| EP2759531A1 (en) * | 2004-05-25 | 2014-07-30 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
| CN101317134A (zh) | 2005-12-02 | 2008-12-03 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体和成像装置 |
| JP2007179038A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-07-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、および画像形成装置 |
| JP5181531B2 (ja) * | 2006-05-18 | 2013-04-10 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、画像形成装置及び電子写真カートリッジ |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273846A (en) * | 1979-11-23 | 1981-06-16 | Xerox Corporation | Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin |
| US4410616A (en) * | 1982-05-10 | 1983-10-18 | Xerox Corporation | Multi-layered ambipolar photoresponsive devices for electrophotography |
| US4588666A (en) * | 1985-06-24 | 1986-05-13 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules |
| JPS62250458A (ja) * | 1986-04-23 | 1987-10-31 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6340166A (ja) * | 1986-08-06 | 1988-02-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63113467A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0715583B2 (ja) * | 1987-04-30 | 1995-02-22 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277160A patent/JP2539641B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6858161B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01118141A (ja) | 1989-05-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |