JPS63113467A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS63113467A JPS63113467A JP61256868A JP25686886A JPS63113467A JP S63113467 A JPS63113467 A JP S63113467A JP 61256868 A JP61256868 A JP 61256868A JP 25686886 A JP25686886 A JP 25686886A JP S63113467 A JPS63113467 A JP S63113467A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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-
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- G03G5/0675—Azo dyes
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Landscapes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電子写真感光体、特に、電子写真有機感光体
に関する。
に関する。
従来の技術
電子写真感光体は、帯電及び像露光により静電潜像を形
成するものであり、この静電潜像がトナーにより可視化
された後、紙などに転写、定着されて複写が行われる。
成するものであり、この静電潜像がトナーにより可視化
された後、紙などに転写、定着されて複写が行われる。
電子写真感光体として、従来柱々の材料が提案され、使
用されている。その一つはセレン、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムのような無機材料であり、他方は有機材料
でおる。有機材料を用いる電子写真感光体、いわゆる有
機感光体としては、単一の材料を用いて構成するよりも
、電荷発生能に優れた材料及び電荷輸送能に優れた材料
の組合せを用いる構成のもの、即ち、機能分離型電子写
真感光体が主流を占めている。これら電子写真感光体に
用いられる電荷発生材料としては、ビスアゾ顔料1、フ
タロシアニン顔料、ベンゾピリリウム色素、ペリレン顔
料などがあげられ、又電荷輸送材料として、ピラゾリン
、ヒドラゾン、ポリビニルカルバゾール等がめげられる
が、これ等の電荷発生材料と電荷輸送材料とは、単に組
み合わせていられるものではなく、種々の電子写真特性
、例えば注入性を考慮して選択されなければならない。
用されている。その一つはセレン、酸化亜鉛あるいは硫
化カドミウムのような無機材料であり、他方は有機材料
でおる。有機材料を用いる電子写真感光体、いわゆる有
機感光体としては、単一の材料を用いて構成するよりも
、電荷発生能に優れた材料及び電荷輸送能に優れた材料
の組合せを用いる構成のもの、即ち、機能分離型電子写
真感光体が主流を占めている。これら電子写真感光体に
用いられる電荷発生材料としては、ビスアゾ顔料1、フ
タロシアニン顔料、ベンゾピリリウム色素、ペリレン顔
料などがあげられ、又電荷輸送材料として、ピラゾリン
、ヒドラゾン、ポリビニルカルバゾール等がめげられる
が、これ等の電荷発生材料と電荷輸送材料とは、単に組
み合わせていられるものではなく、種々の電子写真特性
、例えば注入性を考慮して選択されなければならない。
機能分離型有機感光体としては、例えば特開昭49−1
05536号公報に記載されているような多数の提案が
なされている。この特開昭49−105536号公報に
記載されている有機感光体は、電荷発生材料としてスク
ェアリウム顔料を、電荷輸送材料としてトリアリールピ
ラゾリンを組合せて用いるものでおる。
05536号公報に記載されているような多数の提案が
なされている。この特開昭49−105536号公報に
記載されている有機感光体は、電荷発生材料としてスク
ェアリウム顔料を、電荷輸送材料としてトリアリールピ
ラゾリンを組合せて用いるものでおる。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、従来提案されている有機電子写真感光体
は幾つかの改善すべき点を有している。
は幾つかの改善すべき点を有している。
その一つは、電荷保持能、暗減衰おるいは残留電位とい
った帯電特性であり、他の一つは感度の如き感光特性で
あるが、従来提案されているものは、これ等の特性が充
分でなく、特に、セレン系感光体と比較したとき、性能
が悪く、したがって主に低速機用の感光体として用いざ
るを得なかった。
った帯電特性であり、他の一つは感度の如き感光特性で
あるが、従来提案されているものは、これ等の特性が充
分でなく、特に、セレン系感光体と比較したとき、性能
が悪く、したがって主に低速機用の感光体として用いざ
るを得なかった。
本発明は、この様な事情に鑑みてなされたものであって
、帯電特性が優れ、又、感光特性、特に感度が高い有機
電子写真感光体を提供することを目的とする。
、帯電特性が優れ、又、感光特性、特に感度が高い有機
電子写真感光体を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明者等は、鋭意研究の結果、積層型電子写真感光体
において、電荷発生層に下記一般式(I>(式中、Xは
、水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基を示し、Aは
、2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環内に含む2
価の複素環基を示す。)で表わされるビスアゾ系化合物
を含有し、かつ、電荷輸送層か下記一般式(n) (式中、R1は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、
R及びR3は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、また
は置換アミノ基を示す。)で表わされるベンジジン系化
合物を含有させることにより上記目的を達成することか
できた。
において、電荷発生層に下記一般式(I>(式中、Xは
、水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基を示し、Aは
、2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を環内に含む2
価の複素環基を示す。)で表わされるビスアゾ系化合物
を含有し、かつ、電荷輸送層か下記一般式(n) (式中、R1は、アルキル基又はアルコキシ基を示し、
R及びR3は、それぞれ水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、また
は置換アミノ基を示す。)で表わされるベンジジン系化
合物を含有させることにより上記目的を達成することか
できた。
本発明の電子写真用感光体の構成について説明すると、
導電性支持体上に前記一般式(1)で示されるビスアゾ
系化合物を含有する電荷発生層2と前記一般式(n)で
示されるベンジジン系化合物を含有する電荷輸送層との
積図体より成る感光層が設けられている。電荷発生層と
電荷輸送層とは逆の順序で積層されたものでもよい。感
光層上には、保護層を設けてもよく、あるいは感光図と
導電性支持体との間に、中間層を設けてもよい。
導電性支持体上に前記一般式(1)で示されるビスアゾ
系化合物を含有する電荷発生層2と前記一般式(n)で
示されるベンジジン系化合物を含有する電荷輸送層との
積図体より成る感光層が設けられている。電荷発生層と
電荷輸送層とは逆の順序で積層されたものでもよい。感
光層上には、保護層を設けてもよく、あるいは感光図と
導電性支持体との間に、中間層を設けてもよい。
次に本発明の電子写真感光体を構成する各層について説
明する。
明する。
電荷発生層には、前記一般式(I>で表わされるビスア
ゾ系化合物が含まれるが、例えば次のものが使用できる
。
ゾ系化合物が含まれるが、例えば次のものが使用できる
。
これらのビスアゾ系化合物は、公知の方法によって製造
することができる。例えば、下記構造式(III>で表
わされるジアミンを常法によってテトラゾ化し、下記一
般式(IV)で示されるカップリング成分とカップリン
グさせることによって製造することができる。
することができる。例えば、下記構造式(III>で表
わされるジアミンを常法によってテトラゾ化し、下記一
般式(IV)で示されるカップリング成分とカップリン
グさせることによって製造することができる。
(式中、X及びAは、前記したと同じ意味を示す)電荷
発生層は、ビスアゾ系化合物単独で形成されていてもよ
いが、バインダー樹脂と併用して形成することもできる
。
発生層は、ビスアゾ系化合物単独で形成されていてもよ
いが、バインダー樹脂と併用して形成することもできる
。
後者の場合において、ビスアゾ化合物のバインダー樹脂
に対する比率は10重量%〜90重開%、好ましくは5
0重量%〜80重量%である。
に対する比率は10重量%〜90重開%、好ましくは5
0重量%〜80重量%である。
バインダー樹脂を使用する場合において、そのバインダ
ー樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポリ
カーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエ
ステル、ビニル系重合体、例えば、ポリビニルブチラー
ル等、セルロース類、例えば、セルロースエステル、セ
ルロースエーテル等、アルキッド樹脂等が使用できる。
ー樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポリ
カーボネート、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエ
ステル、ビニル系重合体、例えば、ポリビニルブチラー
ル等、セルロース類、例えば、セルロースエステル、セ
ルロースエーテル等、アルキッド樹脂等が使用できる。
電荷発生層の膜厚は0.05〜3μ、好ましくは0.1
〜1μである。
〜1μである。
電荷発生層は、周知の方法で形成される。即ち、バイン
ダー樹脂を併用せずにビスアゾ系化合物単独で電荷発生
層を形成する場合には、溶剤塗布及び真空蒸着法が使用
できる。
ダー樹脂を併用せずにビスアゾ系化合物単独で電荷発生
層を形成する場合には、溶剤塗布及び真空蒸着法が使用
できる。
また、バインダー樹脂を併用する場合には、バインダー
樹脂中にビスアゾ系化合物を粉砕した後分散させる。粉
砕方法としては、公知の方法、例えば、スペックスミル
(SPEX MILL ) 、ボールミル、レッドデビ
ル(RED DEVIL ) (商品名)などが使用
できる。
樹脂中にビスアゾ系化合物を粉砕した後分散させる。粉
砕方法としては、公知の方法、例えば、スペックスミル
(SPEX MILL ) 、ボールミル、レッドデビ
ル(RED DEVIL ) (商品名)などが使用
できる。
前記ビスアゾ系化合物を分散させたバインダー樹脂は電
荷輸送層上、又は導電性支持体上に塗布される。塗布方
法としては浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプ
リケータ法等め方法があるが、いずれの方法によっても
良好な電荷発生層を形成させることができる。
荷輸送層上、又は導電性支持体上に塗布される。塗布方
法としては浸漬法、スプレー法、バーコーター法、アプ
リケータ法等め方法があるが、いずれの方法によっても
良好な電荷発生層を形成させることができる。
一方、電荷輸送層には、前記一般式(II>で表わされ
るベンジジン系化合物が含まれるが、使用できるベンジ
ジン系化合物としては次のものが使用できる。
るベンジジン系化合物が含まれるが、使用できるベンジ
ジン系化合物としては次のものが使用できる。
なお、式中、Meはメヂル基、Etはエチル基、prは
プロピル基、Buはブチル基を示す。
プロピル基、Buはブチル基を示す。
(3:L) (32)これ
らの化合物は、それ自体では成膜性がないため成膜性が
良好なバインダー樹脂と組合せて使用される。使用でき
るバインダー樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、
メタクリル系樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ボリ
アリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネートなどの
汎用樹脂等がめげられる。
らの化合物は、それ自体では成膜性がないため成膜性が
良好なバインダー樹脂と組合せて使用される。使用でき
るバインダー樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、
メタクリル系樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ボリ
アリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネートなどの
汎用樹脂等がめげられる。
電荷輸送層中には、可塑剤、レヘリング剤等の添加剤を
含有させてもよい。
含有させてもよい。
電荷輸送層は前記一般式(II>で表わされるベンジジ
ン化合物とバインダー樹脂とを両者を溶解する溶剤に溶
解し、塗布することによって形成する。電荷輸送材料は
、電荷輸送層中に10〜90重量%、好ましくは30〜
70重量%含まれるようにする。
ン化合物とバインダー樹脂とを両者を溶解する溶剤に溶
解し、塗布することによって形成する。電荷輸送材料は
、電荷輸送層中に10〜90重量%、好ましくは30〜
70重量%含まれるようにする。
電荷輸送層の膜厚は、電荷発生層の膜厚よりも厚くなる
ようにし、5〜50μm、好ましくは15〜30μmの
範囲が用いられる。
ようにし、5〜50μm、好ましくは15〜30μmの
範囲が用いられる。
又、導電性支持体としては、金属や導電処理を施した紙
、導電層を有する高分子フィルムやガラスなどが使用で
きる。
、導電層を有する高分子フィルムやガラスなどが使用で
きる。
本発明において、所望により設けられる保護層としては
、金属酸化物を樹脂中に分散したもの、及び電子受容性
化合物を樹脂中に添加したものがあげられる。
、金属酸化物を樹脂中に分散したもの、及び電子受容性
化合物を樹脂中に添加したものがあげられる。
又、中間層は、酸化アルミニウムなどの金属酸化物ある
いはアクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂
、ポリウレタンなどの層であり、障壁層おるいは接着層
として作用するものである。
いはアクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂
、ポリウレタンなどの層であり、障壁層おるいは接着層
として作用するものである。
電子写真感光体の感度を決定する因子は種々あり、電荷
発生材料の電荷発生能、電荷発生層から電荷輸送層への
電荷の注入効率、電荷輸送材料の電荷移動効率などによ
って決まるが、これ等どの一つが欠けても満足な感度を
有する感光体は得られない。例えば、電荷発生機能の高
い電荷発生材料を用いた場合でも電荷輸送層の選゛択が
適切でない場合には、電荷注入効率、電荷輸送効率が悪
く、光応答性の悪い感光体となる。これは、即ち絶対感
度が低いことを意味する。逆に電荷輸送効率のよい電荷
輸送材料を用いた場合でも、電荷発生像の選択によって
は光応答性が悪い場合が生じる。
発生材料の電荷発生能、電荷発生層から電荷輸送層への
電荷の注入効率、電荷輸送材料の電荷移動効率などによ
って決まるが、これ等どの一つが欠けても満足な感度を
有する感光体は得られない。例えば、電荷発生機能の高
い電荷発生材料を用いた場合でも電荷輸送層の選゛択が
適切でない場合には、電荷注入効率、電荷輸送効率が悪
く、光応答性の悪い感光体となる。これは、即ち絶対感
度が低いことを意味する。逆に電荷輸送効率のよい電荷
輸送材料を用いた場合でも、電荷発生像の選択によって
は光応答性が悪い場合が生じる。
したがって、本発明においては前記の二つの化合物の選
択は電荷注入特性上極めて重要である。
択は電荷注入特性上極めて重要である。
本発明の電子写真感光体において、電荷の注入、輸送機
能が適切になされているか否かは、初期帯電後、表面電
位が115になるまでに必要な露光量を測定することに
より判断できる。これは、上記特性が主として電荷の注
入効率、輸送効率に左右ざぜるからである。
能が適切になされているか否かは、初期帯電後、表面電
位が115になるまでに必要な露光量を測定することに
より判断できる。これは、上記特性が主として電荷の注
入効率、輸送効率に左右ざぜるからである。
実施例
次に本発明を実施例により説明する。
実施例1
ポリビニルブチラール樹脂(商品名:BLX積水化学@
製)1重量部をシクロヘキサノン40重量部に溶解し、
その中に電荷発生材料として、例示化合物Nα1を3重
量部混合し、次いで、ペイントシェーカーによってよく
分散し、得られ分散物をアプリケーターによってアルミ
ニウムシート上に塗布し、乾燥して、電荷発生層を形成
した。
製)1重量部をシクロヘキサノン40重量部に溶解し、
その中に電荷発生材料として、例示化合物Nα1を3重
量部混合し、次いで、ペイントシェーカーによってよく
分散し、得られ分散物をアプリケーターによってアルミ
ニウムシート上に塗布し、乾燥して、電荷発生層を形成
した。
乾燥後の膜厚は0.2μmでおった。
この電荷発生層上に、電荷輸送材料である例示化合物N
α51重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名ニレキサ
ン145 GE社製 分子量35.000〜40,0
00> 1重量部、ジクロルメタン15重量部からなる
均一溶液をアプリケーターで塗布、乾燥し電荷輸送層を
形成した。膜厚は20μmであった。
α51重量部、ポリカーボネート樹脂(商品名ニレキサ
ン145 GE社製 分子量35.000〜40,0
00> 1重量部、ジクロルメタン15重量部からなる
均一溶液をアプリケーターで塗布、乾燥し電荷輸送層を
形成した。膜厚は20μmであった。
以上にようにして得られた感光体を、静電複写紙試験装
@(川口電機製作所製5P−428>を用いて以下の特
性評価を行なった。まず−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、2秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo(volt)を測定し、次いで、タングステン
ランプを用い、表面の照度が5ルツクスになるようにし
て光を照射し、その表面電位がVpoの115になるま
での時間を求め、露光IE115 (l ux −5
ec)を算出シタ。ソノ結果、Vpo=−1005V、
E115=5.3+ux−secであった。
@(川口電機製作所製5P−428>を用いて以下の特
性評価を行なった。まず−6KVのコロナ放電を施して
負帯電させた後、2秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo(volt)を測定し、次いで、タングステン
ランプを用い、表面の照度が5ルツクスになるようにし
て光を照射し、その表面電位がVpoの115になるま
での時間を求め、露光IE115 (l ux −5
ec)を算出シタ。ソノ結果、Vpo=−1005V、
E115=5.3+ux−secであった。
実施例2〜10
実施例1において、電荷発生材料、輸送材料を第1表に
示す組合せで変更した以外は、同様にして電子写真感光
体を作成し、評価した。その結果を第1表に示す。
示す組合せで変更した以外は、同様にして電子写真感光
体を作成し、評価した。その結果を第1表に示す。
第1表
比較例1
実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変更
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
比較例2
実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変更
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
比較例3
実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合、 物
に変更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し
、評価を行なった。
に変更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し
、評価を行なった。
実施例1において、電荷発生材料を下記の一化合物に変
更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行なった。
更した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評
価を行なった。
比較例5
実施例1において、電荷輸送材料を下記の化合物に変更
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
した以外は、同様にして電子写真感光体を作成し、評価
を行なった。
上記比較例1〜5の結果を第2表に示す。
第2表
発明の効果
上記第1表及び第2表の比較からも明らかなように、本
発明の電子写真感光体は、上記のように一般式(I>で
表わされるビスアゾ系化合物と上記一般式(II>で表
わされるベンジジン系化合物との組合せを用いたことに
より、低電場においても高い光応答性を示し、可視光領
域において高い感度を示す。
発明の電子写真感光体は、上記のように一般式(I>で
表わされるビスアゾ系化合物と上記一般式(II>で表
わされるベンジジン系化合物との組合せを用いたことに
より、低電場においても高い光応答性を示し、可視光領
域において高い感度を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、電荷発生層および電荷輸送層を設け
てなる積層型電子写真感光体において、電荷発生層が下
記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基
を示し、Aは、2価の芳香族炭化水素基又は窒素原子を
環内に含む2価の複素環基を示す。)で表わされるビス
アゾ系化合物を含有し、かつ、電荷輸送層が下記一般式
(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は、アルキル基又はアルコキシ基を示し
、R_2及びR_3は、それぞれ水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、または置換アミノ基を示す。)で表わされるベンジ
ジン系化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61256868A JPS63113467A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 電子写真感光体 |
US07/114,980 US4833054A (en) | 1986-10-30 | 1987-10-30 | Electrophotographic photoreceptor having a bisazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61256868A JPS63113467A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63113467A true JPS63113467A (ja) | 1988-05-18 |
JPH0515261B2 JPH0515261B2 (ja) | 1993-03-01 |
Family
ID=17298533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61256868A Granted JPS63113467A (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63113467A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01118141A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH07126225A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Hodogaya Chem Co Ltd | テトラフェニルベンジジン化合物 |
JPH07126615A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
KR200451776Y1 (ko) | 2008-12-03 | 2011-01-10 | 남희정 | 자력을 이용한 발전장치 |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP61256868A patent/JPS63113467A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01118141A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH07126225A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Hodogaya Chem Co Ltd | テトラフェニルベンジジン化合物 |
JPH07126615A (ja) * | 1993-11-01 | 1995-05-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電界発光素子 |
KR200451776Y1 (ko) | 2008-12-03 | 2011-01-10 | 남희정 | 자력을 이용한 발전장치 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0515261B2 (ja) | 1993-03-01 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |