JPS62965A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS62965A
JPS62965A JP13903785A JP13903785A JPS62965A JP S62965 A JPS62965 A JP S62965A JP 13903785 A JP13903785 A JP 13903785A JP 13903785 A JP13903785 A JP 13903785A JP S62965 A JPS62965 A JP S62965A
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Yuichi Yashiki
雄一 矢敷
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    • G03G5/0557Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、とくに特定のジスアゾ
顔料と結着剤とを組合わせて含有させる感光層を有する
電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来の電子写真感光体に用いられる光4を性物質として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、非晶質硅素の
如き無機光4電性物質;ポIJ −N −ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセンなどの光導電性ポリマ
ー;ジェチルアミノベンスアルデヒド、N、N−ジフェ
ニルヒドラゾンの如き低分子の各種有機光導電物質;更
に有機顔料例え1ブスーダンレツド、グイアンプル−な
どのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴールイエロー、ピ
レンキノンなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、Rリ
レン顔料、インジゴ、チオインノボ等のインジゴ顔料、
インドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミ
ダゾール顔料、銅フタロシアニンなどの7タロシアニン
顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。
これらの有機顔料を光導電性物質として貧有する感光体
は感度が未だ満足すべきものとは云えないのでこれ迄実
用化され友ものは僅がを算えるにすぎない@有機顔料の
場合成膜させるため結着剤が必要であるが、反面この結
着剤によr)′@荷の移動が阻害されるため、有機顔料
と組合わせる最適の結着剤が選定されなければならない
一方、感光Fjjを光によって電荷を発生する電荷発生
層と、その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離
型感光層の場合においては、顔料は電荷発生層に使用さ
れる。この場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、
電荷輸送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すな
わち、電荷発生層で発生した電荷を効率良く電荷輸送層
に注入させることが高感度化の決め手であるが、電荷発
生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと
、両層の界面に注入の障壁ができて注入効率が低下する
。そのため、機能分離型感光層VCおいても、顔料にと
って最適な電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
〔発明が解決しよりとする問題点〕
本発明は感光層に含まれるジスアゾ顔料と結着剤との特
定の組合わせにより感度が向上しかつ良好な耐久性と生
産安定性を有する電子写真感光体を揚供すること全目的
とする。
〔問題点を解決する九めの手段〕
本発明に従って、次の一般式(1) (式中R及びR2はそれぞれ水素原子、ノーロデン原子
、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、人はフ
ェノール性カーラー残基である)で示されるノスアゾ顔
料の少くとも1種と次の一般式 (式中nは50〜5000) で示されるポリカーゴネートz樹脂とを含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体が提供される
本発明によれば、一般式(1)のノスアゾ顔料は他のア
ゾ顔料に比べて高感度で高耐久性(′yt照射による劣
化が少ない)である。さらに結着剤とじてポリカーゴネ
ートz樹脂と組合わせることにより高感度で機械的な表
面劣化の少ない高耐久性゛の感光層が形成される。
さらに、一般式(1)iCおける人のフェノ−ルミ0H
基を有するカプラー残基としては、例えば下記の一般式
(2)〜(8)で示される。
、Y・1、 H 7・Y−5 ゝX′ ゝX′ (式中Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは榎
素ll1lを形成する残基;R3及びR4は水素、置換
基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア+f=−ル
あるいは複素環基ま次は一緒になって窒素原子と共に環
状アミン基を形成する:R5及びR6はそれぞれe挽茶
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
2丁は芳香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原子と一
緒になってy、素環の2価の基を形成する;R7は置換
基を有してもよいアリールあるいは複素環基を示す;R
8及びR7はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、
アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す)。
上記Xの多環芳香環としては例えばナフタレン、アント
ラセン、カルバゾール、ベンズカルバゾール、ジベンゾ
フラン、ベンゾナフトフラン、ジフヱニレンサルファイ
ドなどが示される。
ま之R,、R4の場合アルキルは例えばメチル、エチル
、プロピル、ブチルなどが示さし、アラルキルは例えば
ベンノル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、了
り−ルは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリルなどである。とくにR3が水素でありR4が〇−
位にハロゲノ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルな
どの電子吸引性基を有するフェニル基である構造を有す
る化合物が好ましい。これらは置換基を有してもよい。
かかる置換基としてはハロゲノ(フッ素、塩素、臭素、
ヨード)、アルキル基(メチル、エチル、プロピルなど
)、アルコキシ基(メトキシ、エトキシ、プロポキンな
と)、チオアルキル基(チオメチル、チオエチル、チオ
プロピルなト)、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル
、ツメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジペンノルアミノ
、ソフェニルアミノなどの置換アミンなどが挙げられる
複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズ
イミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ビリノ
ンなどが例示される。
R5及びR6の具体例は前記R,、R4で例示されたも
のと同じものが挙げられる。これらは前記の如き置換基
で置°、々されてもよい。
Yの定義において2価の芳香族炭化水素基としては例え
ば0−7エニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、0−
ナフチレン、ペリナフチレン、1.2−アンスリレン、
9.10−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭
化水素基が挙げられる。
また窒素原子と一緒になって2価の複素環を形成する例
としては、3.4−ピラゾールジイル基、2.3−ピリ
ミンジイル基、4.5−ピリミジンジイルg、6.7−
 インタソールノイル基、5.6−ペンズイSグゾール
ジイル基、6.7−キラリンノイル基等の5〜6員複素
環の2価の基が挙げられる。
R7のアリール基又は複素環基としてはフェニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニルなど:ピリジル、チェニル
、フリル、カルバゾリルなどが例示される。これらは前
記の如き置換基で置換されてもよい。
“ R8,R,におけるアルキル、アリール、アラルキ
ルの具体例は前記の例示と同じものが挙げられる。複素
環としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミ
ダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンな
どが例示される。これらは前記の如き置換基で置換され
てもよい。
前記一般式(1)で示されるノスアゾB科の具体例を以
下に示“r0 本発明において結着剤として用いられる前記−(但しn
は50〜5ooo) を有するポリカーボネートz樹脂は透明性が良好で電気
絶縁性、耐電圧がいずれも高く、表面が硬く適度の滑り
性を有しており、更に機械的に摩耗しにくいなどの特性
を有している。さらに溶剤に溶解させ次場合の安定性に
すぐれており塗工液として使用するのに適当でちる。
一方、通常のポリカーゴネート樹脂、即ちなる構造式で
示されるビスフェノールA型ポリカー?ネート樹脂は高
分子の結晶性が高いため溶液とした場合にグル化し易く
2日程度で使用不可能となる欠点を有している。
本発明に従って、ジスアゾ顔料とポリカーボネ−)Zl
!を脂を組合わせることにより顔料粒子の表面と樹脂の
界面で相互作用が働き特に高感度が得られる。この理由
は理論的に解明されていないが、ジスアゾ顔料中のオキ
サジアゾール団とポリカーざネート中のシクロヘキシル
団との存在で感度が向上するようでちる。
本発明による電子写真感光体の形態としては、(、) 
 ジスアゾ顔料をボリカーゲネー)Zm脂に分散した感
光層、 <b>  ジスアゾ顔料をポリカーブネート2樹脂と電
荷輸送物質(1!子供与性化合物および/又は電子受容
性化合物)に分散した感光層、 (C)  ジスアゾ顔料を結着剤樹脂(ポリカーゴネー
トz樹脂でもよいし、他の既知の結着剤樹脂でもよい)
I/C分散した漕を電荷発生層とし、この上にポリカー
〆ネー)Z樹力旨と電荷輸送物質を含む電荷輸送層を積
層した機能分離型感光層、(d)  11荷輸送眉の上
に、ジスアゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂を含む電荷
発生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。要は、ジスアゾ顔料とポリカーIネー
)Z樹脂が接する界面があればよいのである。
電子供与性化合物としては、主鎖又は@鎖に1アントラ
セン、ピレン、フェナントレン、コロネン等の多環芳香
環、又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、イ
ンオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサノアゾール、ピラゾリン、チアノアゾール、
トリアゾールなどの含窒素複素環を有する化合物、ヒド
ラゾン化合物、芳香族アミン化合物等が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロン基、シ
アン基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などかあり、例えば
、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニト
ロアセトフェノン、トリニトロベンゼン、テトラニトロ
ナフタレン、テレフタロニトリル、イソフタロニトリル
、シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリ
ジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノン、ト
リニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テ
トラシアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に、発ガン性などの有害性の
比めに好ましくはない。
電子供与性化合物を用騒る場合、前述の(e)の形態で
は負帯電、(d)の形態では正帯電にて使用される。
電荷輸送層は、電荷輸送性物質と樹脂を5:1〜1:2
(’fi量比)程度に混合させて形成され、膜厚は5〜
20μ程度である。
前述(c)の形態で、ジスアゾ顔料の結着剤樹脂として
は、ポリカーボネート2のほか、之とえはポリエステル
、ポリビニルベンプール、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルピロリドン、メチルセルロース、ポリアクリル酸
エステル類、セルロースエステル類などが適宜使用され
る。分散は樹脂溶液VC顔料を混合した後、ボールミル
、ロールミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によ
ることかできる。電荷発生層の厚さは、0.01〜1μ
、好ましくは0.05〜0.5μ程度である。電荷輸送
層の上に形成される場合には、より厚(,0,5μ〜5
μ程度である。顔料と樹脂の比は、5:1〜1:2程度
である。
〔効果〕
本発明による如く、特定の組合せとしてジスアゾ顔料と
ポリカーざネートZ樹脂を含有する感光層は、高感度で
残留電位が少くさらに帯電・露光を繰り返し几際の明部
電位が上昇することがなく安定している。ま九、表面に
ポリカーブネートz樹脂が存在するので、表面の硬度が
高く、潤滑性にも優れているので、擦過傷が付きに<<
、機械的耐久性を向上させることができた。
さらに、ポリカーボネートz樹脂の溶液は、保存安定性
が良いので生産性が向上し、品質安定化にも貢献するこ
とができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機のみならず
、レーザープリンター、マイクロプリンターなどにも適
用できる。
基体として、肉厚0.5鵡で60φX260ymのアル
ミニウムシリンダーを用意した。
次に、共重合ナイロン(商品名: CM 8000、東
しく株)製)4部およびタイプ8ナイロン(商品名ニラ
ツカマイト5003 、大日本インキ(株)製)4部を
メタノール50部、n−ブタノール50部に溶解し、上
記導電層上に浸漬塗布して0.6μ厚のポリアミド下引
き層を形成した。
次に前述の例示化合物より選ばれたジスアゾ顔料を10
部、及びポリビニルブチラール樹脂(商品名:エスレッ
クBM2、覆水化学(株)製)10部を、シクロヘキサ
ノン120部と共にサンドミル装置で10時間、分散し
た。分散液にメチルエチルケトン30部を加えて上記下
引き層上に塗布し、0.15μ厚の電荷発生層を形成し
た。
次にポリカーボネートz樹脂(三菱ガス化学(2)製、
重量平均分子量12万)10部を用意し、下記構造式の
ヒドラゾン化合物 10部と共に、モノクロルベンゼン80部KgMした。
これを上記電荷発生局上1C塗布し、16μ厚の電荷輸
送層を形成した。
このようにして製造し友感光体を、−5,6kVコロナ
帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転
写、ウレタンゴムブレード(硬度70°、圧力5yw/
cIILS感元体に対する角度20°)によるクリーニ
ング工程等を有する電子写真複写機に取り付けて電子写
真特性を評価し九。電位を測定すると暗部電位(■、)
が−700Vで、100ル、クス・秒の露光を与えた時
の電位(VL)は、第1表に示す結果となり之。
比較例1 実施例1において使用したジスアゾ顔料の代わりに、β
型鋼フタロシアニン顔料(大日本インキ化学(株)製)
を、水、エタノール、メチルエチルケトンで順次、熱濾
過してfR製した顔料(化合物A)を使用した〇 比較912 実施例1のジスアゾ顔料の代わりに、オキサノアゾール
環がない下肥ジスアゾ顔料(化合物B)を使用しto 第  1  表 以上のように、比較例に比べて、実施例の感光体は感度
が高いものであった。
実施例5 実施例1において化合物例示ム1のジスアゾ顔料の代わ
りに、化合物例3のジスアゾ顔料を使用し、他は同様に
して感光体を製造した。
比較例3〜6 実施M sにおいて、電荷輸送層の形成の際に、ポリカ
ーざネートZ樹脂に代えて、下記の樹脂を使用し他は同
様にして感光体を製造した。
これらの感光体を用いて実施例1と同等のプロセスを有
するπ子方X複写機CfCだし、露光量は7.2ルツク
ス・秒)VCより、評価を行った。評価は、初期の■。
l VL+及び1万枚耐久後の■。、■、。
さらに1万枚目の画像を見ることにより比較し次。
結果を第2表に示した。
第  2  表 以上のように、1万枚後の耐久性において、特Vr−ポ
リカーゴネートZm脂を使用した本発明の実施例が優れ
てい友。
比較例7 実施fiにおいて、電荷輸送層の形成の際、ポリカーゴ
ネートZ樹月旨に代え、ポリカーボネートA樹脂(部品
名;パンライトL−1250、¥g人化成(株)裂)を
使用し′fc尉合、感光体としての特性はVlで0〜1
0v程度の変化であり、実展誤差の程反であり、大差な
かった。しかし、ヒドラゾン化合物と樹脂の溶液は、ポ
リカーゲネートz樹脂の場合は、24時間後においても
、粘度変化が全くなかつ九のに対し、ポリカーボネー)
A樹脂の場合は、24時間後において粘度は3〜4倍に
上昇して、48時間後にはゲル化して流動性が失われた
このように、溶液安定性において、両者に大きな差異が
ちっな。
実施例6 ポリビニルカルバゾール(重量平均分子量6万)10部
とm−ターフェニル2部をモノクロルベンゼン80部及
び塩化メチレン20部に溶解した。
これを実施fillと同様に形成し之下引き層上に浸f
R塗布し、18μ厚の電荷輸送層をもうけた。
次に、化合物例示100ジスアゾ顔料10部をポリカー
メネートz樹脂(今人化成(株)製、重量平均分子′&
15万)の8%シクロヘキサノン溶液250部に加え、
サンドミル装置で10時間分散し几。この分散液を上記
電荷輸送層上に、ドラムを回転させながらスプレー塗布
した。このようにして、3p)!iの電荷発生/ifを
形成した。
この電子写X感光体を、実施例1と同様の電子写真複写
機に取り付けて評価した。ただしコロナ帯電は、+ 5
.2 kVとした。結果+t v、が7QQV。
7.5ルツクス・秒露光させた場合のVLは140Vで
あり、良好な画像を得ることができ、実施例5と同等の
結果を得ることができ九。
一方、比較的3〜6と同様に、樹脂を代えて感光体を作
成しても、やはり比較例3〜6と同様の結果であった。
実施例7 実施例J1で作成した電荷発生層の上に、2.4.7−
 ) IJニトロ−9−フルオレノン52とポリ−4,
4′−シクロヘキシリデン−4−ノフェニレンカーデネ
ート(分子1i300,000) 5 I!をテトラヒ
ドロンランフ0−に溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工蓋が1017m”となる様に塗布し、乾燥し友。
こうして作成した電子写真感光体を夷殉例1と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電色性は■とし比
。この結果を第3表に示す。
第  3  表 初期 1000回後 VD570 V  560 V V!、100  100 画像 良好  良好 実施例8 アルミE M yl?lエリレンテレフタレートフィル
ムのアルミ面上に膜厚0.5ミクロンのポリビニルアル
コールの被膜を形成した。
次に、構造式 で示されるジスアゾ顔料を2部、及び酢醒酪酸七ルo−
,z、JMN (商a名: CAB 381 、イース
トマン化学(株)製)1部をシクロへキサノン50部と
混合し、サンドミル装置にて5時間分散した。この分散
液を先に形成し之ポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が0.5jクロンとなる様にマイヤーパーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成し比。
次いで、構造式 で示されるスチルベン銹導体3部と、構造式(7) ヒ
5プリン化合物3部とポリ−4,4′−シクロへキシリ
デン−4ジフエニレンカーゴネート(分子量20万)6
部全モノクロルベンゼン70部に溶解し、電荷発生層の
上に塗布して、15μ厚の電荷輸送層を形成した。こう
して製造した感光シー) を126φX300mのアル
ミニウムシリンダーに巻き付けて感光体とした。
この感光体の特性を測定すると、第4表のような結果と
なり之。
第  4  表 初 期   1000回後 VD   −700−680 VL   −160−150 画像  良好  良好

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)次の一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中R_1及びR_2はそれぞれ水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を示し、A
    はフェノール性カプラー残基である)で示されるジスア
    ゾ顔料の少くとも1種と次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中nは50〜5000) で示されるポリカーボネートZ樹脂とを含有する感光層
    を有することを特徴とする電子写真感光体(2)上記一
    般式(1)中のAが次式(2)〜(8)で示される特許
    請求の範囲第1項の電子写真感光体:▲数式、化学式、
    表等があります▼(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) (式中Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
    素環を形成する残基;R_3及びR_4は水素、置換基
    を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるい
    は複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミ
    ノ基を形成する;R_5及びR_6はそれぞれ置換基を
    有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す;
    Yは芳香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原子と一緒
    になって複素環の2価の基を形成する;R_7は置換基
    を有してもよいアリールあるいは複素環基を示す;R_
    8及びR_9はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル
    、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す)。 (3)上記一般式(2)におけるR_3が水素であり、
    R_4が次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1_0はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
    ルオロメチルより選ばれる置換基)で表わされる置換フ
    ェニルである特許請求の範囲第2項の電子写真感光体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPH01234854A (ja) * 1988-03-15 1989-09-20 Konica Corp 電子写真感光体
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