JPS6278561A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6278561A JPS6278561A JP21805685A JP21805685A JPS6278561A JP S6278561 A JPS6278561 A JP S6278561A JP 21805685 A JP21805685 A JP 21805685A JP 21805685 A JP21805685 A JP 21805685A JP S6278561 A JPS6278561 A JP S6278561A
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- Japan
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- general formula
- formula
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- resin
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する
。
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する
。
［従来の技術］
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミュウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ・ゾール、ポリビニル
アントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの
如き低分子の各種有機光導電物質を用いたものや有機顔
料を分散したものが知られている。このうち、電子写真
感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッド
、グイアンブル−等のアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴ
ールイエロー、ピレンキノン等のキノン顔料、キノシア
ニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等の
インジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー等のビ
スベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニン等のフタ
ロシアニン顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。
ン、硫化カドミュウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ・ゾール、ポリビニル
アントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの
如き低分子の各種有機光導電物質を用いたものや有機顔
料を分散したものが知られている。このうち、電子写真
感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッド
、グイアンブル−等のアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴ
ールイエロー、ピレンキノン等のキノン顔料、キノシア
ニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等の
インジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー等のビ
スベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニン等のフタ
ロシアニン顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが感度的に充分満足されているもので
はない。
ているものもあるが感度的に充分満足されているもので
はない。
これは顔料の場合は成膜されるための結着剤というもの
が必要であり、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。
が必要であり、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。
そのため顔料を使用する場合には、その顔料にとって最
適な結着剤が不可欠である。
適な結着剤が不可欠である。
一方、感光層を光によって電荷を発生する電荷発生層と
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤は勿論、電荷輸送層の
結着剤も感度を決定する要因となる。
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤は勿論、電荷輸送層の
結着剤も感度を決定する要因となる。
即ち、電荷発生層で発生した電荷を効率よく電荷輸送層
に注入させることが高感度化の決め手であるが電荷発生
層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと両
層の界面に注入の障壁ができ注入効率が低下する。その
ため機能分離型感光層においても顔料にとって最適な電
荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
に注入させることが高感度化の決め手であるが電荷発生
層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと両
層の界面に注入の障壁ができ注入効率が低下する。その
ため機能分離型感光層においても顔料にとって最適な電
荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に
含まれる顔料と結着剤樹脂を組み合わせることにより、
より高感度な電子写真感光体を提供することを目的とす
る。
含まれる顔料と結着剤樹脂を組み合わせることにより、
より高感度な電子写真感光体を提供することを目的とす
る。
さらに他の目的は生産安定性に優れた電子写真感光体を
提供することである。
提供することである。
ｃ問題点を解決するための手段、作用］本発明は顔料と
して後記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の少なく
とも１種を用い、結着剤として後記一般式（２）で示さ
れるポリカーボネートｚ樹脂とを組み合わせることによ
り前記目的を達成したものである。
して後記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の少なく
とも１種を用い、結着剤として後記一般式（２）で示さ
れるポリカーボネートｚ樹脂とを組み合わせることによ
り前記目的を達成したものである。
即ち、本発明は下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔
料の少なくとも１種と下記一般式（２）で示されるポリ
カーポネー）Ｚ樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。
料の少なくとも１種と下記一般式（２）で示されるポリ
カーポネー）Ｚ樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。
一般式
式中、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基
を示す。
を示す。
式中、ｎは平均重合度を示し、５０〜５０００の範囲で
ある。
ある。
本発明によれば、一般式（１）で示さねるジスアゾ顔料
は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射による劣化も
小さく高耐久である。
は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射による劣化も
小さく高耐久である。
さらに一般式（２）で示されるポリカーボネートＺ樹脂
と組み合わせることにより、高感度で機械的な表面劣化
の少ない高耐久の感光層が形成される。
と組み合わせることにより、高感度で機械的な表面劣化
の少ない高耐久の感光層が形成される。
上記一般式（１）におけるＡで示されるフェノール性Ｏ
Ｈ基を宥するカップラー残基としては、下記一般式（３
）乃至（９）で示される基から得らばれる。
Ｈ基を宥するカップラー残基としては、下記一般式（３
）乃至（９）で示される基から得らばれる。
一般式
式中、Ｘはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から遭ばれる多環芳香環又はペテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、なかでもナフタレ
ン環、アントラセン環、ベンズカルバゾール環、カルバ
ゾール環がより望ましい。Ｒ，及びＲ２は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はＲ１、Ｒ２の
結合する窒素原子とともに形成する環状アミ７基を示し
、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベン
ジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール基
の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等の基が挙げられる。
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から遭ばれる多環芳香環又はペテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、なかでもナフタレ
ン環、アントラセン環、ベンズカルバゾール環、カルバ
ゾール環がより望ましい。Ｒ，及びＲ２は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はＲ１、Ｒ２の
結合する窒素原子とともに形成する環状アミ７基を示し
、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベン
ジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール基
の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリル等の基、ヘテロ環基としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等の基が挙げられる。
上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のフルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミ７等の買換アミノ基等が挙げられる。
環基の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のフルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミ７等の買換アミノ基等が挙げられる。
一般式 Ｒ３
【
一般式 Ｒ４
一般式（４）、（５）中のＲ３及びＲ４は置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。
てもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。
上記Ｒ３及びＲ４の具体例としては、前記一般式（３）
、（４）におけるＲ１及びＲ２と同じ例が挙げられる。
、（４）におけるＲ１及びＲ２と同じ例が挙げられる。
一般式
一般式
一般式（６）及び（７）中のＹは芳香族炭化水素の２価
の基又は窒素原子を環内に含むペテロ環の２価の基を示
す。
の基又は窒素原子を環内に含むペテロ環の２価の基を示
す。
上記芳香族炭化水素の２価の基としては、〇−フェニレ
ン等の単環式芳香族炭化水素の２価の基、０−ナフチレ
ン、ベリナフチレン、１．２−７ンスリレン、８，１０
−フェナンスリレン等の多環式芳香族炭化水素の２価の
基が挙げられ、窒素原子を環内に含むヘテロ深の２価の
基としては、例えば３．４−ピラゾールジイル、２．３
−ピリジンジイル、４，５−ピリミジンジイル、６，７
−イミダゾールジイル、５．６−ベンズイミダゾールジ
イル、６，７−キラリンジイル等の５員あるいは６員環
のへテロ環で２価の基等が挙げられる。
ン等の単環式芳香族炭化水素の２価の基、０−ナフチレ
ン、ベリナフチレン、１．２−７ンスリレン、８，１０
−フェナンスリレン等の多環式芳香族炭化水素の２価の
基が挙げられ、窒素原子を環内に含むヘテロ深の２価の
基としては、例えば３．４−ピラゾールジイル、２．３
−ピリジンジイル、４，５−ピリミジンジイル、６，７
−イミダゾールジイル、５．６−ベンズイミダゾールジ
イル、６，７−キラリンジイル等の５員あるいは６員環
のへテロ環で２価の基等が挙げられる。
”乙
式中、Ｒ５及びＲ６は水素原子、置換基を有してもよい
アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はＲ５，
Ｒ６の結合する炭素原子とともに５員あるいは６員環を
形成する残基を示し、この５員あるいは６員環は縮合芳
香族環を有してもよく、Ｚはベンゼン環と縮合してなる
ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベン
ズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフ
ラン環及びジフェニレンサルファイド環から選ばれる多
環芳香環、又はへテロ環を形成するに必要な残基を示す
。
アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はＲ５，
Ｒ６の結合する炭素原子とともに５員あるいは６員環を
形成する残基を示し、この５員あるいは６員環は縮合芳
香族環を有してもよく、Ｚはベンゼン環と縮合してなる
ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベン
ズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフ
ラン環及びジフェニレンサルファイド環から選ばれる多
環芳香環、又はへテロ環を形成するに必要な残基を示す
。
上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール
基の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジル
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基の宥してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のフルコ
キシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ。
ピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール
基の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジル
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基の宥してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のフルコ
キシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ。
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリシフ等の置換アミノ基
等が挙げられる。上記Ｒ５，Ｒ，の結合する炭素原子と
ともに５員あるいは６員環を形成する残基であって、こ
の５員あるいは６員環が縮合芳香族環を有してもよい基
の具体例としてはシクロペンチリデン、シクロヘキシリ
デン、９−キサンテニリデン等の基が挙げられる。
等が挙げられる。上記Ｒ５，Ｒ，の結合する炭素原子と
ともに５員あるいは６員環を形成する残基であって、こ
の５員あるいは６員環が縮合芳香族環を有してもよい基
の具体例としてはシクロペンチリデン、シクロヘキシリ
デン、９−キサンテニリデン等の基が挙げられる。
′ｚ゛
式中、Ｒ７及びＲ８は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基
から選ばれる基、又はＲ７、Ｒ８の結合する炭素原子と
ともに５員あるいは６員環を形成する残基を示し、この
５員あるいは６員環は縮合芳香族環を有してもよく、Ｚ
はベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アントラセ
ン環。
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基
から選ばれる基、又はＲ７、Ｒ８の結合する炭素原子と
ともに５員あるいは６員環を形成する残基を示し、この
５員あるいは６員環は縮合芳香族環を有してもよく、Ｚ
はベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アントラセ
ン環。
カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサルファ
イド環から選ばれる多環芳香項、又はへテロ垣を形成す
るに必要な残基を示す。
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサルファ
イド環から選ばれる多環芳香項、又はへテロ垣を形成す
るに必要な残基を示す。
上記基のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリ
ール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチ
ル、アンスリル。
プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリ
ール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチ
ル、アンスリル。
ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例としてはピリジル
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基が有してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のフルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ。
、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が挙げられ、
さらに上記基が有してもよい置換基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のフルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ。
ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノ等の置換アミン基等が挙げられる。
ノ等の置換アミン基等が挙げられる。
上記Ｒ７，Ｒ８の結合炭素原子とともに５員あるいは６
員環を形成する残基であって、この５員あるいは６員環
は縮合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシク
ロペンチリデン、シクロヘキシリデン、９−午すンテニ
リデン等の基が挙げられる。
員環を形成する残基であって、この５員あるいは６員環
は縮合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシク
ロペンチリデン、シクロヘキシリデン、９−午すンテニ
リデン等の基が挙げられる。
前記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示す。
下に示す。
例示化合物
Ｎｏ。
これらの例示顔料以外にも一般式（１）に含まれるジス
アゾ顔料は数多く存在する。
アゾ顔料は数多く存在する。
前記一般式（２）で示されるポリカーボネートＺ樹脂は
、（ａ）透明性が良好、（ｂ）７１！気絶縁性、耐電圧
がともに高い、（Ｃ）表面が硬く適度の滑性を有してお
り、機械的に摩耗しにくい等の特徴があり、さらに（ｄ
）溶剤に溶解させた場合の安定性に優れている。
、（ａ）透明性が良好、（ｂ）７１！気絶縁性、耐電圧
がともに高い、（Ｃ）表面が硬く適度の滑性を有してお
り、機械的に摩耗しにくい等の特徴があり、さらに（ｄ
）溶剤に溶解させた場合の安定性に優れている。
通常のポリカーボネート樹脂、即ち。
れるビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂は高分子
の結晶性が高いため溶解をした場合にゲル化しやすく、
２日程度で使用不可能となる欠点を有しており、この点
で大きく異なる。
の結晶性が高いため溶解をした場合にゲル化しやすく、
２日程度で使用不可能となる欠点を有しており、この点
で大きく異なる。
本発明の特定のジスアゾ顔料とポリカーボネートＺ樹脂
を組み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光
照射時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度
はポリカーボネートＺ樹脂以外との組み合わせより格段
に小さく、かつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベン
ゼン項及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、
感度を向上するようである。
を組み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光
照射時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度
はポリカーボネートＺ樹脂以外との組み合わせより格段
に小さく、かつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベン
ゼン項及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、
感度を向上するようである。
本発明による電子写真感光体の形態としては。
（ａ）一般式（１）で示されるジスアゾ顔料（以下「ジ
スアゾ顔料」と記載する）をポリカーボネートｚ樹脂に
分散した感光層。
スアゾ顔料」と記載する）をポリカーボネートｚ樹脂に
分散した感光層。
（ｂ）ジスアゾ顔料をポリカーボネートＺ樹脂と電荷輸
送物質（電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物
）に分散した感光層、 （Ｃ）ジスアゾ顔料を結着剤樹脂（ポリカーボネートｚ
樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電
荷発生層とし、この上にポリカーボネートＺ樹脂と電荷
輸送物質を含む電荷輸送層を積層した機能性＃型感光層
、 （ｄ）電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボネー
トＺ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層
等が挙げられる。
送物質（電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物
）に分散した感光層、 （Ｃ）ジスアゾ顔料を結着剤樹脂（ポリカーボネートｚ
樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電
荷発生層とし、この上にポリカーボネートＺ樹脂と電荷
輸送物質を含む電荷輸送層を積層した機能性＃型感光層
、 （ｄ）電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボネー
トＺ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層
等が挙げられる。
電子供与性化合物としては、主鎖又は側鎖にアントラセ
ン、ピレン、フェナンスレン、コロネン等の多環芳香環
又はインドール、カルバゾール。
ン、ピレン、フェナンスレン、コロネン等の多環芳香環
又はインドール、カルバゾール。
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾール等の含窒素へテロ環を有
する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミノ化合物等
が挙げられる。
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾール等の含窒素へテロ環を有
する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族アミノ化合物等
が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合物
、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等があり、例えばテ
トラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニトロア
セトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニトロナ
フタレン、テレフクロニトリル、インフタロニトリル、
シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリジ
ン、ニトロアンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリ
ニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テト
ラシアノピレン等が挙げられる。
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合物
、芳香族化合物、ヘテロ環式化合物等があり、例えばテ
トラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニトロア
セトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニトロナ
フタレン、テレフクロニトリル、インフタロニトリル、
シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリジ
ン、ニトロアンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリ
ニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テト
ラシアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的椿こ発癌性等の有害性のため
好ましくない。
好ましくない。
電子供与性化合物を用いる場合、前述の（ｃ）形態では
負帯電、（ｄ）の形態では正帯電に使用される。
負帯電、（ｄ）の形態では正帯電に使用される。
電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂を５：１〜１：２（
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０．
程度である。
重量比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜２０．
程度である。
前述（Ｃ）の形態でジスアゾ顔料の結着剤樹脂としては
、ポリカーボネートｚのほかポリエステル、ポリビニル
ベンザ−フレ、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロ
リドン、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステル類
、セルロースエステル類等が適宜使用される。
、ポリカーボネートｚのほかポリエステル、ポリビニル
ベンザ−フレ、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロ
リドン、メチルセルロース、ポリアクリル酸エステル類
、セルロースエステル類等が適宜使用される。
分散は樹脂溶液に顔料を混合した後ボールミル、ロール
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
電荷発生層の厚さは０．０１−１ｇ、好ましくは０．０
５〜０．５鉢である。
５〜０．５鉢である。
電荷輸送層の上に形成される場合には、より厚＜、０．
５〜５ル程度である、 顔料と樹脂の比は５：ｌ−１：２程度である。
５〜５ル程度である、 顔料と樹脂の比は５：ｌ−１：２程度である。
〔発明の効果］
本発明の電子写真感光体において、特定のジスアゾ−顔
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層は高感度
で残留電位が少なく、さらに帯電、露光を繰り返した際
の明部電位が上昇することなく安定しており、又、表面
にポリカーボネートＺ樹脂が存在するので表面の高度が
高く、潤滑性にも優れているので摺擦傷が付きにくく、
機械的耐久性を向上させることができる。
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層は高感度
で残留電位が少なく、さらに帯電、露光を繰り返した際
の明部電位が上昇することなく安定しており、又、表面
にポリカーボネートＺ樹脂が存在するので表面の高度が
高く、潤滑性にも優れているので摺擦傷が付きにくく、
機械的耐久性を向上させることができる。
さらにポリカーボネートｚ樹脂の溶液は保存安定性が良
いので、生産性が向上し１品質安定化にも貢献すること
ができる。
いので、生産性が向上し１品質安定化にも貢献すること
ができる。
［実施例コ
実施例１〜６
基体として肉厚０．５ｍｍで６０φＸ２６０ｍｍのアル
ミニウムシリンダーを用意した。
ミニウムシリンダーを用意した。
次に共重合ナイロン（商品名ＣＭ８０００．東し株間）
４部及びタイプ８ナイロン（商品名ラッカマイト５００
３、大日本インキ化学■製）４部をメタノール５０部、
ｎ−ブタ／−ル５０部に溶解し、上記基体上に浸漬塗布
して０．６座厚のポリアミド下引層を形成した。
４部及びタイプ８ナイロン（商品名ラッカマイト５００
３、大日本インキ化学■製）４部をメタノール５０部、
ｎ−ブタ／−ル５０部に溶解し、上記基体上に浸漬塗布
して０．６座厚のポリアミド下引層を形成した。
次に前記一般式（１）のジスアゾ顔料の例示顔料から選
らばれたジスアゾ顔料を１ｏ部及びポリビニルブチラー
ル（商品名工スレツクＢＭ−２、積木化学株製）１０部
をシクロへキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１
０時間分散した。
らばれたジスアゾ顔料を１ｏ部及びポリビニルブチラー
ル（商品名工スレツクＢＭ−２、積木化学株製）１０部
をシクロへキサノン１２０部と共にサンドミル装置で１
０時間分散した。
分散液にメチルエチルケトン３０部を加えて上記下引居
士に塗布し、０．１５μ厚の電荷発生層を形成した。
士に塗布し、０．１５μ厚の電荷発生層を形成した。
次にポリカーポネー）Ｚ樹脂（三菱ガス化学株間）の重
量平均分子量１２万のもの１０部を用意し、下記構造式
のヒドラゾン化合物１０部と共にモノクロルベンゼン８
０部に溶解した。これを上記電荷発生層上に塗布して１
６ル厚の電荷輸送層を形成した。
量平均分子量１２万のもの１０部を用意し、下記構造式
のヒドラゾン化合物１０部と共にモノクロルベンゼン８
０部に溶解した。これを上記電荷発生層上に塗布して１
６ル厚の電荷輸送層を形成した。
上記選択例示ジスアゾ顔料（１）、（１ｏ）、（１５）
、（２７）、（３０）、（３ｔ）に対応して実施例１〜
６の電子写真感光体とする。
、（２７）、（３０）、（３ｔ）に対応して実施例１〜
６の電子写真感光体とする。
このようにして作成した電子写真感光体を。
−５，６ＫＶコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、
普通紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレード（高度７
０°、圧力５ｉ＝ｇ Ｗ ／ Ｃｍ ２、感光体に対す
る角度２０°）によるクリーニング工程等を有する電子
写真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。
普通紙へのトナー転写、ウレタンゴムブレード（高度７
０°、圧力５ｉ＝ｇ Ｗ ／ Ｃｍ ２、感光体に対す
る角度２０°）によるクリーニング工程等を有する電子
写真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。
電位を測定すると暗部電位（ＶＤ ）が−７００Ｖで１
０ルツクス・秒の露光を与えた時の電位（ｖし）は第１
表に示す結果となった。
０ルツクス・秒の露光を与えた時の電位（ｖし）は第１
表に示す結果となった。
比較例１〜４
実施例１のジスアゾ顔料に代えて下記Ａ−Ｄの有機顔料
をｍいた他は実施例１と同様な方法で電子写真感光体を
作成した（Ａ−Ｄに対応して比較例１〜４とする）。
をｍいた他は実施例１と同様な方法で電子写真感光体を
作成した（Ａ−Ｄに対応して比較例１〜４とする）。
電子写真特性の測定結果は第１表に示した。
有機顔料
Ａ β型銅フタロシアニン（大日本インキ化学銖製、但
し、水、エタノール、メチルエチルケトンで順次熱癌過
して生成した顔料である） 第１表 感光体 例示顔料 ＶＬ １０００回後 １００
０回後Ｎｏ、 （−Ｖ） のＶＬ（−Ｖ）
の画像実施例＋ （１） １［１０１７０良
好実施例２ （１０） １５０ １８０
良 好実施例３ （＋５） １５０ １
８０ 良 好実施例４ （２７） １５５
１８５ 良 好実施例５ （３０） １
５５ １６５ 良 好実施例６ （３８）
１Ｅｉ０ １７０ 良 好発生 比較例３ Ｃ１７０２００薄いかぶり発生 以上のように、比較例に比べて実施例の電子写真感光体
は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
し、水、エタノール、メチルエチルケトンで順次熱癌過
して生成した顔料である） 第１表 感光体 例示顔料 ＶＬ １０００回後 １００
０回後Ｎｏ、 （−Ｖ） のＶＬ（−Ｖ）
の画像実施例＋ （１） １［１０１７０良
好実施例２ （１０） １５０ １８０
良 好実施例３ （＋５） １５０ １
８０ 良 好実施例４ （２７） １５５
１８５ 良 好実施例５ （３０） １
５５ １６５ 良 好実施例６ （３８）
１Ｅｉ０ １７０ 良 好発生 比較例３ Ｃ１７０２００薄いかぶり発生 以上のように、比較例に比べて実施例の電子写真感光体
は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
実施例７
実施例１のジスアゾ顔料に代え前記例示顔料（４）を用
いた他は実施例１と同様な方法で電子写真感光体を作成
した。
いた他は実施例１と同様な方法で電子写真感光体を作成
した。
比較例５〜８
実施例７における電荷輸送層の形成の際に用いたポリカ
ーボネートＺ樹脂に代え下記の樹脂を用い、他は実施例
７と同様の方法で電子写真感光体を作成した。
ーボネートＺ樹脂に代え下記の樹脂を用い、他は実施例
７と同様の方法で電子写真感光体を作成した。
これ等の電子写真感光体を用いて、実施例１と同様なプ
ロセスを有する電子写真複写機（但し、露光量は７．２
ルツクス・秒）により評価を行った。評価は、初期のＶ
Ｄ、■シ及び１万枚耐久後のＶ、 、 Ｖ、さらに１万
枚目の画像を見ることにより比較した。結果を第２表に
示した。
ロセスを有する電子写真複写機（但し、露光量は７．２
ルツクス・秒）により評価を行った。評価は、初期のＶ
Ｄ、■シ及び１万枚耐久後のＶ、 、 Ｖ、さらに１万
枚目の画像を見ることにより比較した。結果を第２表に
示した。
第２表
初 期 １万回後
ＶＤ（−Ｖ） ＶＬ（−Ｖ） ＶＤ（−Ｖ）
ＶＬ（−Ｖ）実施例７ ７００ １４５ ８８５
１８５比較例５ ８９．０ １５０ ８２０
１９０比較例８ ７００ １５０ Ｂ２５
＋９５比較例７ ８３０ ８５ ５１０
９０比較例８ ６９５ １３０ ８１０ １４部
１万枚目の画像 実施例７ 良 好 比較例５ 薄いかぶり発生 比較例６ 薄いかぶり発生 比較例７ 画像濃度低い 比較例８ 摺擦傷によるかぶり発生以上のように１
万回の耐久性において、特にポリカーボネートＺ樹脂を
使用した本発明の実施例は、感度、電位安定性及び画質
の面で優れていることを証明した。
ＶＬ（−Ｖ）実施例７ ７００ １４５ ８８５
１８５比較例５ ８９．０ １５０ ８２０
１９０比較例８ ７００ １５０ Ｂ２５
＋９５比較例７ ８３０ ８５ ５１０
９０比較例８ ６９５ １３０ ８１０ １４部
１万枚目の画像 実施例７ 良 好 比較例５ 薄いかぶり発生 比較例６ 薄いかぶり発生 比較例７ 画像濃度低い 比較例８ 摺擦傷によるかぶり発生以上のように１
万回の耐久性において、特にポリカーボネートＺ樹脂を
使用した本発明の実施例は、感度、電位安定性及び画質
の面で優れていることを証明した。
比較例９
実施例７における電荷輸送層の形成の際に用いたポリカ
ーボネートＺ樹脂に代えポリカーボネートＡ樹脂（商品
名パンライトＬ−１２５０、奇人化成補装）を用い、他
は実施例７と同様の方法で電子写真感光体を作成した場
合、電子写真感光体としての特性は、ｖＬ で実験誤差
程度の０〜１０Ｖの変化であり、大差はなかった。
ーボネートＺ樹脂に代えポリカーボネートＡ樹脂（商品
名パンライトＬ−１２５０、奇人化成補装）を用い、他
は実施例７と同様の方法で電子写真感光体を作成した場
合、電子写真感光体としての特性は、ｖＬ で実験誤差
程度の０〜１０Ｖの変化であり、大差はなかった。
しかし、ポリカーボネートＡ樹脂とヒドラゾン化合物の
樹脂溶液は、２４時間後において粘度が３〜４倍に上昇
し、４８時間後にはゲル化して流動性が失われたのに対
し、ポリカーボネートＺ樹脂の場合は４８時間後におい
ても年度変化が全くなく、溶液安定性の面で著しく優れ
ていた。
樹脂溶液は、２４時間後において粘度が３〜４倍に上昇
し、４８時間後にはゲル化して流動性が失われたのに対
し、ポリカーボネートＺ樹脂の場合は４８時間後におい
ても年度変化が全くなく、溶液安定性の面で著しく優れ
ていた。
実施例８
ポリビニルカル八ゾール（重量平均分子量６万のもの）
１０部とｍ−ターフェニル２部をモノクロルベンゼン８
０部及び塩化メチレン２０部に溶解した。
１０部とｍ−ターフェニル２部をモノクロルベンゼン８
０部及び塩化メチレン２０部に溶解した。
これを実施例１と同様に形成した下引層上に浸漬塗布し
、１８用厚の電荷輸送層を設けた。
、１８用厚の電荷輸送層を設けた。
次に前記例示顔料（６）のジスアゾ顔料１０部をポリカ
ーボネートＺ樹脂（帝人化成株製、重量平均分子量１５
万のもの）の８％シクロヘキサノン溶液２５０部に加え
サンドミル装置で１０時間分散した。この分散液を上記
電荷輸送層上にドラムを回転させながらスプレー塗布し
た。このようにして３終厚の電荷発生層を形成した。
ーボネートＺ樹脂（帝人化成株製、重量平均分子量１５
万のもの）の８％シクロヘキサノン溶液２５０部に加え
サンドミル装置で１０時間分散した。この分散液を上記
電荷輸送層上にドラムを回転させながらスプレー塗布し
た。このようにして３終厚の電荷発生層を形成した。
この電子写真感光体を実施例１と同様の電子写真複写機
に取り付けて評価した。但し、コロナ帯電は＋５．２Ｋ
Ｖとした。
に取り付けて評価した。但し、コロナ帯電は＋５．２Ｋ
Ｖとした。
結果はｖ？）が ７００Ｖ、７ 、５ ／Ｌ／ 、、
７７６秒露光させた場合のＶしは１４０ｖであり、良好
な画像を得ることができ、実施例７と同等の結果を得る
ことができた。
７７６秒露光させた場合のＶしは１４０ｖであり、良好
な画像を得ることができ、実施例７と同等の結果を得る
ことができた。
一方、比較例５〜８と同様に樹脂を代えて電子写真感光
体を作成しても、やはり比較例５〜８と同様の結果であ
った。
体を作成しても、やはり比較例５〜８と同様の結果であ
った。
Claims (5)
- （１）下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の少な
くとも１種と下記一般式（２）で示されるポリカーボネ
ートＺ樹脂を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカップラー残基
を示す。 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、ｎは平均重合度を示し、５０〜５０００の範囲で
ある。 - （２）一般式（１）中のＡが、下記一般式（３）乃至（
９）で示されるフェノール性ＯＨ基を有するカップラー
残基から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の電子写真
感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２
は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、ア、リール基及びヘテロ環基から選ばれる基、
又はＲ＿１、Ｒ＿２の結合する窒素原子とともに形成す
る環状アミノ基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 一般式（４）、（５）中のＲ＿３及びＲ＿４は置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基
から選ばれる基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 一般式（６）及び（７）中のＹは芳香族炭化水素の２価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示
す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 式中、Ｒ＿５及びＲ＿６は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基から選ばれる基、又はＲ＿５、Ｒ＿６の結合する炭
素原子とともに５員あるいは６員環を形成する残基を示
し、この５員あるいは６員環は縮合芳香族環を有しても
よく、Ｚはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９） 式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基から選ばれる基、又はＲ＿７、Ｒ＿８の結合する炭
素原子とともに５員あるいは６員環を形成する残基を示
し、この５員あるいは６員環は縮合芳香族環を有しても
よく、Ｚはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 - （３）感光層が一般式（１）のジスアゾ顔料を電荷発生
材とし、電荷輸送材と一般式（２）のポリカーボネート
Ｚ樹脂の中に分散したものである特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の電子写真感光体。 - （４）感光層が一般式（１）のジスアゾ顔料を含む電荷
発生層と電荷輸送材と一般式（２）のポリカーボネート
Ｚ樹脂を含む電荷輸送層を積層したものである特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の電子写真感光体。 - （５）感光層が電荷輸送層の上に一般式（１）のジスア
ゾ顔料と一般式（２）のポリカーボネートＺ樹脂を含む
電荷発生層を積層したものである特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21805685A JPS6278561A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21805685A JPS6278561A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6278561A true JPS6278561A (ja) | 1987-04-10 |
| JPH0547103B2 JPH0547103B2 (ja) | 1993-07-15 |
Family
ID=16713956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21805685A Granted JPS6278561A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6278561A (ja) |
Citations (10)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS57146257A (en) * | 1981-03-04 | 1982-09-09 | Ricoh Co Ltd | Composite electrophotographic receptor |
| JPS58202451A (ja) * | 1982-05-20 | 1983-11-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS5933455A (ja) * | 1982-08-19 | 1984-02-23 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5966460A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Ricoh Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
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| JPS59127050A (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-21 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS59218453A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59228652A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60172044A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21805685A patent/JPS6278561A/ja active Granted
Patent Citations (10)
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| JPS5966460A (ja) * | 1982-10-08 | 1984-04-14 | Ricoh Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| JPS5971057A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真用感光体 |
| JPS59127050A (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-21 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS59218453A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-08 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59228652A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS60172044A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547103B2 (ja) | 1993-07-15 |
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