JPH02253267A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関する
。
有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関する
。
従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。
一方、有機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル
) −1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更には、斯る有機光導電物
質と各種染料や顔料を組み合せたもの等が知られている
。
、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル
) −1,3,4−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電物質を用いたもの、更には、斯る有機光導電物
質と各種染料や顔料を組み合せたもの等が知られている
。
有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良(
、塗工により生産できる事、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。特に、最近では、有機光導電性顔料を
電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや、低分子の
有機光導電物質等からなる電荷輸送層を積層した機能分
離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の
欠点とされていた感度や耐久性に著るしい改善がなされ
、実用に供される様になってきた。
、塗工により生産できる事、極めて生産性が高く、安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討
がなされてきた。特に、最近では、有機光導電性顔料を
電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや、低分子の
有機光導電物質等からなる電荷輸送層を積層した機能分
離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の
欠点とされていた感度や耐久性に著るしい改善がなされ
、実用に供される様になってきた。
この種の感光体に使用されるジスアゾ顔料としては、例
えば特開昭56−143437号公報などに記載される
フェナンスレンキノン系ジスアゾ顔料が知られている。
えば特開昭56−143437号公報などに記載される
フェナンスレンキノン系ジスアゾ顔料が知られている。
しかしながらこれらのジスアゾ顔料を用いた感光体は感
度及びくり返し使用時の電位安定性の点で十分なもので
はなかった。
度及びくり返し使用時の電位安定性の点で十分なもので
はなかった。
本発明の目的は実用的な高感度特性と繰り返し使用時の
安定した電位特性を有する電子写真感光体を提供するこ
とにある。
安定した電位特性を有する電子写真感光体を提供するこ
とにある。
すなわち、本発明は、導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、゛感光層は一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体である。
電子写真感光体において、゛感光層は一般式(1)で示
されるジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写
真感光体である。
一般式
式中、A1およびA2はフェノール性水酸基を有するカ
プラー残基を表わす。カプラー残基の好ましい例として
は、例えば一般式(2)〜(6)に示される化合物が挙
げられる。
プラー残基を表わす。カプラー残基の好ましい例として
は、例えば一般式(2)〜(6)に示される化合物が挙
げられる。
一般式
式(2)中Xはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしはへテロ環
を形成するに必要な残基を示す。Xの結合した環はナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環とすることがより好ましい。
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環ないしはへテロ環
を形成するに必要な残基を示す。Xの結合した環はナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環とすることがより好ましい。
式(2)中のR3,R4は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、ヘテロ環基ないしはR3,R4
の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示す。
ール基、アラルキル基、ヘテロ環基ないしはR3,R4
の結合する窒素原子とともに環状アミノ基を示す。
アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチル等が、了り−ル基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等があげられる。
、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチル等が、了り−ル基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等があげられる。
Zは酸素または硫黄原子を表わし、nはOまたはlの整
数を表わす。
数を表わす。
一般式
式(3)中のR5は水素原子、アルキル基、アリール基
またはアラルキル基を示す。R5の具体例は前記R3,
R4と同じ例によって示される。
またはアラルキル基を示す。R5の具体例は前記R3,
R4と同じ例によって示される。
式(2)、 (3)中の置換基R3+ R4+
R5の示すアルキル基、アリール基、アラルキル基、ア
ルコキシ基、ヘテロ環基は更に他の置換基例えばフッ素
、塩素、ヨウ素、臭素等の710ゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基
、メトキシ、工、トキシ、プロポキシ等のアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ等の置換アミノ基により置換されていでもよい
。
R5の示すアルキル基、アリール基、アラルキル基、ア
ルコキシ基、ヘテロ環基は更に他の置換基例えばフッ素
、塩素、ヨウ素、臭素等の710ゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基
、メトキシ、工、トキシ、プロポキシ等のアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ等の置換アミノ基により置換されていでもよい
。
一般式
一般式
、・・Y・・。
式(4)中のYは芳香族炭化水素の2価の基ないしは窒
素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を示す。
素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を示す。
芳香族炭化水素の2価の基としては0−フェニレン等の
単環式芳香族炭化水素の2価の基、0−ナフチレン、ペ
リナフチレン、1.2−アンスリレン、9゜10−フェ
ナンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の2価の基
が挙げられる。また窒素原子を環内に含むヘテロ環の2
価の基としては、3.4−ピラゾールジイル基、2.L
−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル基、6
,7−インダゾールジイル基、6゜7−キラリンジイル
基等の2価の基が挙げられる。
単環式芳香族炭化水素の2価の基、0−ナフチレン、ペ
リナフチレン、1.2−アンスリレン、9゜10−フェ
ナンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の2価の基
が挙げられる。また窒素原子を環内に含むヘテロ環の2
価の基としては、3.4−ピラゾールジイル基、2.L
−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル基、6
,7−インダゾールジイル基、6゜7−キラリンジイル
基等の2価の基が挙げられる。
°X′
式(5)中のR6はアリール基ないしはへテロ環基を示
し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレ
ニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル基を
示す。
し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンスリル、ピレ
ニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル基を
示す。
R6の示すアリール基、ヘテロ環基は置換基を有しても
よい。これらの置換基としてはフッ素、塩素、、ヨウ素
、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換ア
ミノ基が挙げられる。
よい。これらの置換基としてはフッ素、塩素、、ヨウ素
、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換ア
ミノ基が挙げられる。
Xは一般式(2)に記載のXと同じ意味を表わす。
一般式
式(6)中のR7p R8はアルキル基、アリール基、
アラルキル基ないしはへテロ環基を示し、具体的にはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、ナフチル、アン、スリ
ル、ジフェニル、カルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンを示す。
アラルキル基ないしはへテロ環基を示し、具体的にはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェネチ
ル、ナフチルメチル、フェニル、ナフチル、アン、スリ
ル、ジフェニル、カルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンを示す。
式(6)中のR7,R8の示すアルキル基、アリール基
、アラルキル基、ヘテロ環基は置換基を有してもよい。
、アラルキル基、ヘテロ環基は置換基を有してもよい。
これらの置換基としてはフッ素、塩素。
ヨウ素、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル。
プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基・、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、
ジフェニルアミノ、モルホリノ。
トキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、
ジフェニルアミノ、モルホリノ。
ピペリジノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる
。
。
Xは一般式(2)のXと同じ意味を表わす。
一般式(1)中、A、およびA2が一般式(2)。
(5)または(6)であり、式中〆がベンゼン環と縮合
してベンズカルバゾール環を形成する残基より構成され
る場合吸収域が近赤外領域付近までのびるので半導体レ
ーザー用の電荷発生材料として特に好都合である。
してベンズカルバゾール環を形成する残基より構成され
る場合吸収域が近赤外領域付近までのびるので半導体レ
ーザー用の電荷発生材料として特に好都合である。
R3およびR2は水素原子、フッ素、塩素、ヨウ素、臭
素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
等のアルコキシ基が挙げられる。
素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
等のアルコキシ基が挙げられる。
式(1)中のR1e R2の示すアルキル基、アルコキ
シ基は置換基を有してもよい。これらの置換基としては
フッ素、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン原子、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、ニドJ:J基、シアノ基などか挙げられる。
シ基は置換基を有してもよい。これらの置換基としては
フッ素、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン原子、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基、ニドJ:J基、シアノ基などか挙げられる。
以下に本発明のジスアゾ顔料の代表的な例をあげろ。
なお、本発明のジスアゾ顔料はこれに限定されるもので
はない。
はない。
本発明のジスアゾ顔料は対応するジアミンを常法により
テトラゾ化しアルカリ存在下、対応するカプラーとカッ
プリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩また
は塩化亜鉛複塩等に変換した後、N、N−ジメチルアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で、酢酸ソーダ、
ピリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等
の塩基の存在下、対応するカプラーとカップリングする
ことによって容易に合成できる。またA、とA2が異な
る場合は先述のテトラゾニウム塩と第1カプラーを先に
カップリングさせ、次いで第2カプラーをカップリング
させて合成するか、ジアミンの一方のアミノ基をアセチ
ル基等で保護しておき、これをジアゾ化し第1カプラー
をカップリングさせた後、アセチル基等を塩酸等により
加水分解し、これを再びジアゾ化し第2カプラーをカッ
プリングして合成することができる。
テトラゾ化しアルカリ存在下、対応するカプラーとカッ
プリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩また
は塩化亜鉛複塩等に変換した後、N、N−ジメチルアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で、酢酸ソーダ、
ピリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等
の塩基の存在下、対応するカプラーとカップリングする
ことによって容易に合成できる。またA、とA2が異な
る場合は先述のテトラゾニウム塩と第1カプラーを先に
カップリングさせ、次いで第2カプラーをカップリング
させて合成するか、ジアミンの一方のアミノ基をアセチ
ル基等で保護しておき、これをジアゾ化し第1カプラー
をカップリングさせた後、アセチル基等を塩酸等により
加水分解し、これを再びジアゾ化し第2カプラーをカッ
プリングして合成することができる。
合成例(前記例示のジスアゾ顔料NcL2の合成)30
0mlビーカーに水150mj7、濃塩酸20 m 1
(0、23m o l )と 7.2 g (0,032m o 1 )を入れ、0℃
まで冷却し、ここに亜硝酸ソーダ4.6g (0,06
7mo+)を水10m1’に溶かした液を液温を5℃以
下にコントロールしながら、10分間で液中へ滴下し、
滴下終了後、15分撹拌した後、カーボンを加え濾過し
た。得られたテトラゾ液にホウフッ化ソーダ10.5g
(0,096mol)を水40m1に溶かした液・を
滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄し
た後、アセトニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥した。
0mlビーカーに水150mj7、濃塩酸20 m 1
(0、23m o l )と 7.2 g (0,032m o 1 )を入れ、0℃
まで冷却し、ここに亜硝酸ソーダ4.6g (0,06
7mo+)を水10m1’に溶かした液を液温を5℃以
下にコントロールしながら、10分間で液中へ滴下し、
滴下終了後、15分撹拌した後、カーボンを加え濾過し
た。得られたテトラゾ液にホウフッ化ソーダ10.5g
(0,096mol)を水40m1に溶かした液・を
滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄し
た後、アセトニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥した。
収量9.9g 収率72.5%
次に11ビーカーにD M F 500 m lを入れ
、11.6g (0,042mol)を溶解し、液温5
℃まで冷却した後、先に得られたホウフッ化塩8.5g
(0,020moりを溶解し、次いで、トリエチルア
ミン5.1g (0,050mol)を5分間で滴下し
た。滴下後、2時間撹拌した後、析出した顔料を濾過し
DMFで4回洗浄し、次いで水洗、アセトン置換して室
温で減圧乾燥した。
、11.6g (0,042mol)を溶解し、液温5
℃まで冷却した後、先に得られたホウフッ化塩8.5g
(0,020moりを溶解し、次いで、トリエチルア
ミン5.1g (0,050mol)を5分間で滴下し
た。滴下後、2時間撹拌した後、析出した顔料を濾過し
DMFで4回洗浄し、次いで水洗、アセトン置換して室
温で減圧乾燥した。
収fi 11.8g 収率84.2%融点 3
00℃以上(分解) 元素分析 計算値(%) 実測値(%) C: 83.76 83.86N: 4.
84 4.74 0 : 13.68 13.65前述のジスア
ゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従って下達する
電子写真感光体の感光層に用いることができる。
00℃以上(分解) 元素分析 計算値(%) 実測値(%) C: 83.76 83.86N: 4.
84 4.74 0 : 13.68 13.65前述のジスア
ゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従って下達する
電子写真感光体の感光層に用いることができる。
すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジスアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて
被膜形成することにより電子写真感光体を調製すること
ができる。
のジスアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて
被膜形成することにより電子写真感光体を調製すること
ができる。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として、前述の光導電性被膜を適用することができ
る。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として、前述の光導電性被膜を適用することができ
る。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短がくするために薄膜層、例
えば5μm以下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜
厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短がくするために薄膜層、例
えば5μm以下、好ましくは0.01μm〜1μmの膜
厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを導電性支持体の上に塗工することによって
形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって得ることができる。
させ、これを導電性支持体の上に塗工することによって
形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって得ることができる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリ
レート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合体など。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリ
レート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合体など。
)ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピレン゛ン、セルロース系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する樹脂
は、80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適し
ている。
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピレン゛ン、セルロース系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する樹脂
は、80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適し
ている。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムア
ミド、N。
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムア
ミド、N。
N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル
などのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ンなどの芳香族類などを用いることができる。
ルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル
などのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロ
ゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ンなどの芳香族類などを用いることができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は30℃〜260℃の温度で5分〜
2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことが
できる。
好ましい。加熱乾燥は30℃〜260℃の温度で5分〜
2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことが
できる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
電荷輸送物質としては、ヒドラゾン系化合物、スチリル
系化合物、オキサゾール系化合、物、チアゾール系化合
物、ドリアリールメタン系化合物などが用いられる。
系化合物、オキサゾール系化合、物、チアゾール系化合
物、ドリアリールメタン系化合物などが用いられる。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル術脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル術脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界であるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、5μm〜30μmであるが、好ましい範囲は8μ
m〜20μmである。塗工によって電荷輸送層を形成す
る際には、前述した様な適当なコーティング法を用いる
ことができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、5μm〜30μmであるが、好ましい範囲は8μ
m〜20μmである。塗工によって電荷輸送層を形成す
る際には、前述した様な適当なコーティング法を用いる
ことができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
などを用いることができ、その他にアルミニウム、アル
ミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫などを真空蒸着
法によって被膜形成された層を有するプラスチック、導
電性粒子(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)を
適当なバインダーとともにプラスチックや前記支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス
などを用いることができ、その他にアルミニウム、アル
ミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫などを真空蒸着
法によって被膜形成された層を有するプラスチック、導
電性粒子(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)を
適当なバインダーとともにプラスチックや前記支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマーポリアミド(ナイロン6、
ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマーポリアミド(ナイロン6、
ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm1好ましくは0.
5μm〜3μmが適当である。
5μm〜3μmが適当である。
また、本発明の別の具体例では、有機光導電性物質や酸
化亜鉛、セし・ンなどの無機光導電性物質の増感剤とし
て前述のジスアゾ化合物を含有させた感光被膜とするこ
とができる。この感光被膜は、これらの光導電性物質と
前述のジスアゾ顔料をバインダーとともに塗工によって
被膜形成される。
化亜鉛、セし・ンなどの無機光導電性物質の増感剤とし
て前述のジスアゾ化合物を含有させた感光被膜とするこ
とができる。この感光被膜は、これらの光導電性物質と
前述のジスアゾ顔料をバインダーとともに塗工によって
被膜形成される。
本発明の別の具体例としては、前述の電荷輸送物質とと
もに同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることが
できる。この際前述の電荷輸送物質のf也に、ポリ−N
−ビニルカルバゾールニトロフルオレノンからなる電荷
移動錯体化合物を用いることができる。この例の電子写
真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体をテトラ
ヒドロフランに溶解されたポリエステル溶液中に分散さ
せた後、被膜形成させて調製できる。
もに同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることが
できる。この際前述の電荷輸送物質のf也に、ポリ−N
−ビニルカルバゾールニトロフルオレノンからなる電荷
移動錯体化合物を用いることができる。この例の電子写
真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯体をテトラ
ヒドロフランに溶解されたポリエステル溶液中に分散さ
せた後、被膜形成させて調製できる。
いずれの感光体においても用いる顔料は一般式(1)で
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少な(とも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少な(とも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。
又,、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用
し、感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ
顔料を2種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。
し、感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で一般式(1)で示されるジスアゾ
顔料を2種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広(用いる事ができる。
みならず、レーザープリンターやCRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広(用いる事ができる。
以下イ2発明を実施例によって説明する。
実施例1〜28
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2%、アンモニア水1g,水222mA’ )をマ
イヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μmとなる様に塗布
し乾燥した。
1.2%、アンモニア水1g,水222mA’ )をマ
イヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0μmとなる様に塗布
し乾燥した。
次に、前記例示のジスアゾ顔料Nci15gをシクロへ
キサノン95mI!にブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%)2gを溶かした液に加えサンドミルで20
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなる様にマイヤーバー
で塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート樹
脂(数平均分子最100000) 5gをベンゼン40
mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の′膜f
γが20μmとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例1の感光体を作製した。
キサノン95mI!にブチラール樹脂(ブチラール化度
63モル%)2gを溶かした液に加えサンドミルで20
時間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の
上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなる様にマイヤーバー
で塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート樹
脂(数平均分子最100000) 5gをベンゼン40
mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の′膜f
γが20μmとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例1の感光体を作製した。
また、ジスアゾ顔料In 1に代えて第1表に示す他の
例示ジスアゾ顔料を用い実施例2〜28に対応する感光
体を同様にして作製した。
例示ジスアゾ顔料を用い実施例2〜28に対応する感光
体を同様にして作製した。
この様にして作製した電子写真感光体を川口電機tie
製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用いて
スタティック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度101uxで露光し帯電特性を調
べた。
製静電複写紙試験装置ModelSP−428を用いて
スタティック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度101uxで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては表面電位(vo)と1秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光Jt(E!
4)を測定した。この結果を第1表に示す。
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光Jt(E!
4)を測定した。この結果を第1表に示す。
\ひ
比較例1
実施例2のジスアゾ顔料に代えて下記構造式で示される
ジスアゾ顔料を用いた他は実施例2と全く同様に比較例
1に対応する感光体を作製し、同様に帯電特性を評価し
た。その結果を第2表に示す。
ジスアゾ顔料を用いた他は実施例2と全く同様に比較例
1に対応する感光体を作製し、同様に帯電特性を評価し
た。その結果を第2表に示す。
第1表、第2表より本発明のジスアゾ顔料は、優れた感
度を有することがわかる。
度を有することがわかる。
実施例29〜33
実施例6.7. 14. 15.25に用いた感光体を
用い、繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定
した。方法としでは、−5,6KVのコロナ帯電器、露
光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及びク
リーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて、初期の明部電位(VL )と暗部電位(v
o)を夫々−200V、−700V付近に設定し、50
00回使用した後の明部電位(VL)、暗部電位(Vo
)の変動量ΔyL、ΔvI)を測定した。この結果を
第3表に示す。なお、ΔvL、△voにおける負記号は
電位の低下を表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
用い、繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定
した。方法としでは、−5,6KVのコロナ帯電器、露
光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系及びク
リーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体
を貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて、初期の明部電位(VL )と暗部電位(v
o)を夫々−200V、−700V付近に設定し、50
00回使用した後の明部電位(VL)、暗部電位(Vo
)の変動量ΔyL、ΔvI)を測定した。この結果を
第3表に示す。なお、ΔvL、△voにおける負記号は
電位の低下を表わし、正記号は電位の上昇を表わす。
第 3
表
比較例2
比較例1で作製した感光体を実施例29と同様に繰返し
使用時の電位変動を測定した。その結果を第4表に示す
。
使用時の電位変動を測定した。その結果を第4表に示す
。
第 4 表
第3表、第4表より本発明のジスアゾ顔料を用いた感光
体は繰返し使用時の電位変動が少ないことがわかる。
体は繰返し使用時の電位変動が少ないことがわかる。
実施例34
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。次に実施例3で用いたジスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後
の膜厚が0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。次に実施例3で用いたジスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後
の膜厚が0.2μmとなる様にマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。
次いで下記構造式
で示されるスチリル化合物5gとボリアリレート樹脂(
ビスフェノールAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重
合体)5gをテトラヒドロフラン40mj!に溶かした
液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚力118μmとなる
様に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。こうして調
整した感光体の帯電特性及び耐久特性を実施例1及び2
9と同様の方法によって測定した。この結果を次に示す
。
ビスフェノールAとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重
合体)5gをテトラヒドロフラン40mj!に溶かした
液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚力118μmとなる
様に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。こうして調
整した感光体の帯電特性及び耐久特性を実施例1及び2
9と同様の方法によって測定した。この結果を次に示す
。
V□ : 695 (−V)+ ERA :2.5
(j!ux*5ec)ΔvD: −to (v)、
ΔVL: +IO(V)実施例35 実施例3で作製した感光体の電荷発生層と電荷輸送層を
逆の順番で塗布した感光体を作製し、実施例1と同様に
帯電特性を評価した。ただし帯電特性は十とした。
(j!ux*5ec)ΔvD: −to (v)、
ΔVL: +IO(V)実施例35 実施例3で作製した感光体の電荷発生層と電荷輸送層を
逆の順番で塗布した感光体を作製し、実施例1と同様に
帯電特性を評価した。ただし帯電特性は十とした。
■。ニア00 (+V)
E54 : 3.1 (Ilux*5ec)実施例36
実施例1で作製した電荷発生層の上に、2,4.7−ト
リニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジ
オキシ◆ジフェニルー2.2′−プロパンカーボネート
(分子量300000) 5gをモノクロルベンゼン7
0m1に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が1
2g10fとなる様に塗布し乾燥した。
リニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジ
オキシ◆ジフェニルー2.2′−プロパンカーボネート
(分子量300000) 5gをモノクロルベンゼン7
0m1に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が1
2g10fとなる様に塗布し乾燥した。
こうして作製した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電測定を行った。この時、帯電極性は十とした。
法で帯電測定を行った。この時、帯電極性は十とした。
この結果を以下に示す。
Vo ニア00(+V)
EV2:4.1 (fux*5ec)
実施例37
厚さ100μmのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し乾燥して膜厚0.5μmの下引層を形成し
た。
溶液を塗布し乾燥して膜厚0.5μmの下引層を形成し
た。
次に2.4.7−ドリニトロー9−フル命オレノン5g
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量300
000)5gをテトラヒドロフラン70mAに溶かして
電荷移動錯体化合物を形成した。この電荷移動錯体と前
記例示のジスアゾ顔料Th2 1gをポリエステル樹脂
(バイロン:東洋紡製)5gをテトラヒドロフラン70
m lに溶かした液に加え分散した。この分散液を下
引層の上に塗布し乾燥して16μmの感光体を作製した
。
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量300
000)5gをテトラヒドロフラン70mAに溶かして
電荷移動錯体化合物を形成した。この電荷移動錯体と前
記例示のジスアゾ顔料Th2 1gをポリエステル樹脂
(バイロン:東洋紡製)5gをテトラヒドロフラン70
m lに溶かした液に加え分散した。この分散液を下
引層の上に塗布し乾燥して16μmの感光体を作製した
。
こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
1と同様の方法によって測定した。この結果を次に示5
す。但し帯電極性はΦとした。
1と同様の方法によって測定した。この結果を次に示5
す。但し帯電極性はΦとした。
Vo : 685 (+V)
E’4 : 4.2 (fux*5ec)〔発明の
効果〕 以上から明らかな如く、本発明のジスアゾ顔料を感光層
に用いることにより、感光層内部におけるキャリア発生
効率ないしはキャリアの輸送効率のいずれか一方、ある
いは双方が改善され、感度及び耐久使用時に於ける電位
安定性の良好な電子写真感光体を提供することができる
。
効果〕 以上から明らかな如く、本発明のジスアゾ顔料を感光層
に用いることにより、感光層内部におけるキャリア発生
効率ないしはキャリアの輸送効率のいずれか一方、ある
いは双方が改善され、感度及び耐久使用時に於ける電位
安定性の良好な電子写真感光体を提供することができる
。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
において、感光層は一般式(1)で示されるジスアゾ顔
料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、A_1およびA_2は同一又は異なるフェノー
ル性水酸基を有するカプラー残基を表わす。またR_1
およびR_2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7706289A JPH02253267A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7706289A JPH02253267A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02253267A true JPH02253267A (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=13623308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7706289A Pending JPH02253267A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02253267A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007197583A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及び芳香族ポリイミド |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP7706289A patent/JPH02253267A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007197583A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及び芳香族ポリイミド |
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