JPS61260251A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS61260251A JPS61260251A JP10151485A JP10151485A JPS61260251A JP S61260251 A JPS61260251 A JP S61260251A JP 10151485 A JP10151485 A JP 10151485A JP 10151485 A JP10151485 A JP 10151485A JP S61260251 A JPS61260251 A JP S61260251A
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、とくに特定のアゾ顔料
を感光層に含有させた電子写真感光体に関する。
を感光層に含有させた電子写真感光体に関する。
これまでセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は公
知である。
光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は公
知である。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｉリビニルア
ントラセｙなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール
、アントラセン、ビラゾリン類、オキサジアゾール類、
ヒドラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の
有機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、クアニ
ン染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染
料、チオインジブ９染料あるいはスフエアリ。
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｉリビニルア
ントラセｙなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール
、アントラセン、ビラゾリン類、オキサジアゾール類、
ヒドラゾン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の
有機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、クアニ
ン染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジゴ染
料、チオインジブ９染料あるいはスフエアリ。
り酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られている。
特に、光導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料に
較べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物な選択できるパリエージ、ンが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。例えば、米国特許第４１２３２７０号、同第
４２４７６１４号、同第４２５１６１３号、同第４２５
１６１４号、同第４２５６８２１号、同第４２６０６７
２号、同第４２６８５９６号、同第４２７８７４７号、
同第４２９３６２８号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物
質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真
感光体などが知られている。
較べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物な選択できるパリエージ、ンが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。例えば、米国特許第４１２３２７０号、同第
４２４７６１４号、同第４２５１６１３号、同第４２５
１６１４号、同第４２５６８２１号、同第４２６０６７
２号、同第４２６８５９６号、同第４２７８７４７号、
同第４２９３６２８号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物
質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真
感光体などが知られている。
この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体は、・ぐ
イングーを適嶺に選択することによりて塗工で生産でき
る丸め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき
、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコ
ントロールできる利点を有している反面この感光体は感
度及び耐久性に劣るため、これまで実用化されているも
のはごく僅かである。
イングーを適嶺に選択することによりて塗工で生産でき
る丸め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき
、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコ
ントロールできる利点を有している反面この感光体は感
度及び耐久性に劣るため、これまで実用化されているも
のはごく僅かである。
本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供することに
ある。
ある。
本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久性を備え
た電子写真感光体を提供することＫある。
た電子写真感光体を提供することＫある。
本発明に従って、次の一般式１又は２
Ａｒ Ｎ−Ｎ−Ａｒ６−Ｎ閣Ｎ−に
Ａ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ １−ＣＨ−ＣＨ−Ａｒ ２−Ｎ→Ａ
ｒ ５−Ｎ−Ｎ ｉ Ａｒ ４−Ｎ−Ｎ−ＡＡｒ −
Ｎ−Ｎ−Ａｒ１２−Ｎ−Ｎ−ＡＡ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ７−Ｃ
Ｈ露ＣＨ−Ａｒａ−Ｎ−Ａｒｑ−ＣＨ諺ＣＨ−Ａｒ 、
。−Ｎ→Ｎ−Ａ（式中、Ａｒ１ｗ Ａｒ２ｔ Ａｒ３．
Ａｒ４＊ Ａｒ５ｙ Ａｒ６＠ ｋｒ７ｅｋｒＢｐ
Ａｒｇｅ Ａｊｌｏｅ Ａｒ１１及びＡ ｒ １２はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリーレンあるいは複素環
基を示し、人はフェノール性ＯＨ基を有するカブラ−残
基を示し、ｎはＯ又は１の整数を示す）で表わされるア
ゾ顔料を感光層に含有することを特徴とする電子写真感
光体が提供される。
ｒ ５−Ｎ−Ｎ ｉ Ａｒ ４−Ｎ−Ｎ−ＡＡｒ −
Ｎ−Ｎ−Ａｒ１２−Ｎ−Ｎ−ＡＡ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ７−Ｃ
Ｈ露ＣＨ−Ａｒａ−Ｎ−Ａｒｑ−ＣＨ諺ＣＨ−Ａｒ 、
。−Ｎ→Ｎ−Ａ（式中、Ａｒ１ｗ Ａｒ２ｔ Ａｒ３．
Ａｒ４＊ Ａｒ５ｙ Ａｒ６＠ ｋｒ７ｅｋｒＢｐ
Ａｒｇｅ Ａｊｌｏｅ Ａｒ１１及びＡ ｒ １２はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリーレンあるいは複素環
基を示し、人はフェノール性ＯＨ基を有するカブラ−残
基を示し、ｎはＯ又は１の整数を示す）で表わされるア
ゾ顔料を感光層に含有することを特徴とする電子写真感
光体が提供される。
上記一般式（１） 、 （２）においてＡｒ１〜Ａｒ、
２の定義としてアリーレンは例えばフェニレン、ビフェ
ニレン、ナフチレン、アンスリレンなどであり、複素環
基は例えばベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ピ
リジン、キノリン、チオフェン、カルバゾールなどの２
価の基であり、これらは更に次の如き置換基で置換され
てもよい。メチル、エチル・プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等
のアルコキシ基、フェニル、ナフチル等のアリール基１
塩素１臭素１ヨウ素等のハロダン原子、ジメチルアミノ
、ジエチルアミン、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ピロリジノ等の置換アミノ基、アセチルベンゾイル
等のアシル基、ニトロ基及びシアノ基などが置換基とし
て例示される。またｎはＯ又は１の整数を示す。
２の定義としてアリーレンは例えばフェニレン、ビフェ
ニレン、ナフチレン、アンスリレンなどであり、複素環
基は例えばベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ピ
リジン、キノリン、チオフェン、カルバゾールなどの２
価の基であり、これらは更に次の如き置換基で置換され
てもよい。メチル、エチル・プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等
のアルコキシ基、フェニル、ナフチル等のアリール基１
塩素１臭素１ヨウ素等のハロダン原子、ジメチルアミノ
、ジエチルアミン、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ピロリジノ等の置換アミノ基、アセチルベンゾイル
等のアシル基、ニトロ基及びシアノ基などが置換基とし
て例示される。またｎはＯ又は１の整数を示す。
さらに、一般式（１）におけるＡのフェノール性ＯＨ基
を有するカゾラー残基としては、例えば下記一般式（２
）〜（８）で示される： ゝＸ／ Ｏ Ｈ ＩＩ ＼Ｘ／ （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
複素環を形成する残基；Ｒ５及びＲ４は水素。
を有するカゾラー残基としては、例えば下記一般式（２
）〜（８）で示される： ゝＸ／ Ｏ Ｈ ＩＩ ＼Ｘ／ （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
複素環を形成する残基；Ｒ５及びＲ４は水素。
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリール
あるいは複素環基または一緒になって窒素原子と共に環
状アミン基を形成する；Ｒ５及びＲ６はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になって複素環の２価の基を形成する； Ｒ，、Ｒ８
は置換基を有してもよいアリールあるいは複素環基を示
す；Ｒ２及びＲ１゜はそれぞれ置換基を有してもよいア
ルキル、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す
〕。
あるいは複素環基または一緒になって窒素原子と共に環
状アミン基を形成する；Ｒ５及びＲ６はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になって複素環の２価の基を形成する； Ｒ，、Ｒ８
は置換基を有してもよいアリールあるいは複素環基を示
す；Ｒ２及びＲ１゜はそれぞれ置換基を有してもよいア
ルキル、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す
〕。
上記Ｘの多環芳香環としては例えばナフタレン、アント
ラセン、カルバゾール、ベンズカルバソール、ジベンゾ
フラン、ベンゾナフトフラン、ジフユニレンサルファイ
ドなどが示される。これらは前記の如き置換基で置換さ
れてもよい。なお、Ｘの縮合した環はナフタレン、アン
トラセン、ベンズカルバゾールとすることが望ましい。
ラセン、カルバゾール、ベンズカルバソール、ジベンゾ
フラン、ベンゾナフトフラン、ジフユニレンサルファイ
ドなどが示される。これらは前記の如き置換基で置換さ
れてもよい。なお、Ｘの縮合した環はナフタレン、アン
トラセン、ベンズカルバゾールとすることが望ましい。
またＲ３ｔＲ４の場合、アルキルは例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例え
ばベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、
アリールは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリルなどである。とくにＲ３が水素でありＲ４が〇
−位にハロゲノ、ニトロ、ンアノ、トリフルオロメチル
、アシル基などの電子吸引性基を有するフェニル基であ
る構造を有する化金物が好ましい。これらは前記の如き
置換基を有してもよい。複素環としてはカルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズ・「ミダゾロン、ベンズチアゾ
ール、チアゾール、ピリジンなどが例示される。
ル、プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例え
ばベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどであり、
アリールは例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、ア
ンスリルなどである。とくにＲ３が水素でありＲ４が〇
−位にハロゲノ、ニトロ、ンアノ、トリフルオロメチル
、アシル基などの電子吸引性基を有するフェニル基であ
る構造を有する化金物が好ましい。これらは前記の如き
置換基を有してもよい。複素環としてはカルバゾール、
ジベンゾフラン、ベンズ・「ミダゾロン、ベンズチアゾ
ール、チアゾール、ピリジンなどが例示される。
Ｒ及びＲ６の具体例は複素環の例を除き前記Ｒ，、Ｒ４
で例示されたものと同じものが挙げられる。これらはＡ
ｒ１〜Ａｒ １２にて例示した置換基で置換されてもよ
い。
で例示されたものと同じものが挙げられる。これらはＡ
ｒ１〜Ａｒ １２にて例示した置換基で置換されてもよ
い。
Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基としては、例
えばＯ−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０
−ナフチレン、Ｋリナフチレン、１．２−アンスリレン
、 ９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香
族炭化水素基が挙げられる。
えばＯ−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０
−ナフチレン、Ｋリナフチレン、１．２−アンスリレン
、 ９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香
族炭化水素基が挙げられる。
また、窒素原子と一緒になって２価の複素環を形成する
例としては、３，４−ピラゾールジイル基、２．３−ピ
リジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７
−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基等の５〜６員複累
環の２価の基が挙げられる。
例としては、３，４−ピラゾールジイル基、２．３−ピ
リジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７
−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾール
ジイル基、６，７−キラリンジイル基等の５〜６員複累
環の２価の基が挙げられる。
Ｒ７及びＲ８のアリール基又は複素環基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなト：ピリジル、
チェニル、フリル、カルバゾリルなどが例示される。こ
れらは前記の如き置換基で置換されてもよい。
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなト：ピリジル、
チェニル、フリル、カルバゾリルなどが例示される。こ
れらは前記の如き置換基で置換されてもよい。
Ｒ，、Ｒ８の示すアリール基、ペテロ環基の置換基とし
てはフッ素、塩素、臭素、ヨウ累等のノ・口ｒン、メチ
ル、エチル、プロピル、エチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、ゾロボキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニル
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換
アミノ基等があげられる。又、Ｒ，ｅ Ｒ８は中心炭素
と共に５〜６員項を形成する残基を示すが、この５〜６
員環は縮合芳香族環を有していてもよい０このような例
としては、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、
９−フルオレニリデン、９−キサンテニＩＪデン等の基
が挙げられる。
てはフッ素、塩素、臭素、ヨウ累等のノ・口ｒン、メチ
ル、エチル、プロピル、エチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、ゾロボキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニル
アミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換
アミノ基等があげられる。又、Ｒ，ｅ Ｒ８は中心炭素
と共に５〜６員項を形成する残基を示すが、この５〜６
員環は縮合芳香族環を有していてもよい０このような例
としては、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、
９−フルオレニリデン、９−キサンテニＩＪデン等の基
が挙げられる。
式（８）中のＲ９ｔＲ１０は水素原子、置換基を有して
も良い、メチル、エチル、プロピル、エチル等のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラ
ルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリル１ジフエニ
ル等のアリール基、又は、カルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ペン、ｅ イミ／ ソ。
も良い、メチル、エチル、プロピル、エチル等のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラ
ルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリル１ジフエニ
ル等のアリール基、又は、カルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ペン、ｅ イミ／ ソ。
ン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン等のへテ
ロ環基を表わす。
ロ環基を表わす。
Ｒ９１ＲＩＱの示すアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ペテロ環基の置換基としては、フッ累、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲノ、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、グロポキ
シ、グトキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ
、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリ
ジノ等の置換アミノ基等が基げられる。
ル基、ペテロ環基の置換基としては、フッ累、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲノ、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、グロポキ
シ、グトキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ
、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリ
ジノ等の置換アミノ基等が基げられる。
本発明においては理論に拘束されるものではなψが、一
般式（１） 、 （２）のアゾ顔料の骨格をなすＡｒ ■ −Ａｒ−Ｎ−Ａｒ−構造の窒素原子のローンベアにより
顔料のアゾ基間及びビニレン基間の共役が保たれる事、
及び、アゾ基、ビニレン基による共役鎖の伸延により光
により生成する電荷が自由に動ける広がりを持ち、かつ
顔料分子間での電荷移動も良好になると考えられる。
般式（１） 、 （２）のアゾ顔料の骨格をなすＡｒ ■ −Ａｒ−Ｎ−Ａｒ−構造の窒素原子のローンベアにより
顔料のアゾ基間及びビニレン基間の共役が保たれる事、
及び、アゾ基、ビニレン基による共役鎖の伸延により光
により生成する電荷が自由に動ける広がりを持ち、かつ
顔料分子間での電荷移動も良好になると考えられる。
この様に一般式（１）又は（２）で示されるアゾ顔料を
感光層に用いる事により、キャリア発生効率、キャリア
輸送効率のいずれか一方ないしは双方が良くなる為に、
感度や耐久使用時における電位安定性が確得されること
になる。かくして高感度が達成されるので高速の複写機
、レーザービームグリンター、 ＩＪＤプリンター、液
晶！リンターなどへの適用が可能となり、また感光体の
前歴によらず安定した電位が確保されるため安定した美
しい画像が得られる。
感光層に用いる事により、キャリア発生効率、キャリア
輸送効率のいずれか一方ないしは双方が良くなる為に、
感度や耐久使用時における電位安定性が確得されること
になる。かくして高感度が達成されるので高速の複写機
、レーザービームグリンター、 ＩＪＤプリンター、液
晶！リンターなどへの適用が可能となり、また感光体の
前歴によらず安定した電位が確保されるため安定した美
しい画像が得られる。
本発明に用いられるアゾ顔料の代表例を表−１及び表−
２に列挙する。但し、Ａｒ、〜Ａｒ１□、ｎは一般式（
１）及び（２）中の各置換基及び数値を示す。
２に列挙する。但し、Ａｒ、〜Ａｒ１□、ｎは一般式（
１）及び（２）中の各置換基及び数値を示す。
これらのアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて用い
ることができる。
ることができる。
また、これらの顔料は、例えば一般式（１）又は（２）
（但し、式中のＡｒ１５ Ａｒ２ｅ Ａｒ５ｅ Ａｒ４
ｔ Ａｒ５ｅ Ａｒ６＊Ａｒ７ｐ ＡｒＢｅ Ａｒｊ＊
Ａｒ１゜ｐ Ａｒ１１ｐ Ａｒ、２及びｎは一般式（
１）又は（２）中の記号と同じ意味を表わす）で示され
るトリアミンを常法忙よりヘキサジ化し、次いで対応す
るカプラーをアルカリの存在下忙水系力、プリングする
か、または前記のトリアミンのへキサゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離し念後
、適当表溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下に力
、ｆテラー力、プリングすることにより容易に製造する
ととができる。
（但し、式中のＡｒ１５ Ａｒ２ｅ Ａｒ５ｅ Ａｒ４
ｔ Ａｒ５ｅ Ａｒ６＊Ａｒ７ｐ ＡｒＢｅ Ａｒｊ＊
Ａｒ１゜ｐ Ａｒ１１ｐ Ａｒ、２及びｎは一般式（
１）又は（２）中の記号と同じ意味を表わす）で示され
るトリアミンを常法忙よりヘキサジ化し、次いで対応す
るカプラーをアルカリの存在下忙水系力、プリングする
か、または前記のトリアミンのへキサゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離し念後
、適当表溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下に力
、ｆテラー力、プリングすることにより容易に製造する
ととができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表的な合成例を下記
に示す。
に示す。
合成例１（前記例示アゾ顔料属１の合成〕５００ゴビー
カーに水１２０ｍ／、濃塩酸２４，９１４．４．９（０
，０２９モル）を入れ氷水浴で冷却しながら攪拌し液温
を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ６．４．９（０，０９
３モル〕を水１１ｍに溶かした液を液温を３〜１０℃の
範囲にコントロールしながら１０分間で滴下し、滴下終
了後同温度で更に３０分攪拌した。反応液にカーがンを
加え濾過したＯ ろ液に硼弗化水素酸ナトリウム３８．２ｔ１（０，３５
モル）を水６５１１１７に溶解した液を加え析出した沈
殿をＦ側稜水洗濾過し、濾過器上で十分プレスしウェッ
ト状態のへキサゾニウムトリフルオロプレートを得た。
カーに水１２０ｍ／、濃塩酸２４，９１４．４．９（０
，０２９モル）を入れ氷水浴で冷却しながら攪拌し液温
を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ６．４．９（０，０９
３モル〕を水１１ｍに溶かした液を液温を３〜１０℃の
範囲にコントロールしながら１０分間で滴下し、滴下終
了後同温度で更に３０分攪拌した。反応液にカーがンを
加え濾過したＯ ろ液に硼弗化水素酸ナトリウム３８．２ｔ１（０，３５
モル）を水６５１１１７に溶解した液を加え析出した沈
殿をＦ側稜水洗濾過し、濾過器上で十分プレスしウェッ
ト状態のへキサゾニウムトリフルオロプレートを得た。
つぎに、２ノビ−カーにＤＭＦ １８００１１Ｌｌを入
れ力、ブリング成分としてナフトールＡｓ２４．４ｇ（
０，０９３モル）と前記へキサゾニウム塩を溶解し、液
温な７℃まで冷却した・ この溶液を攪拌しながら、この溶液中ヘトリエチルアミ
ン６１．７ｇ（０，６１モル）を３０分かけて液温な５
〜１０℃に保ちながら滴下した。滴下終了後更に２時間
攪拌し室温で１晩放置後反応液を濾過した。
れ力、ブリング成分としてナフトールＡｓ２４．４ｇ（
０，０９３モル）と前記へキサゾニウム塩を溶解し、液
温な７℃まで冷却した・ この溶液を攪拌しながら、この溶液中ヘトリエチルアミ
ン６１．７ｇ（０，６１モル）を３０分かけて液温な５
〜１０℃に保ちながら滴下した。滴下終了後更に２時間
攪拌し室温で１晩放置後反応液を濾過した。
得られた顔料を水１ｊｌで攪拌洗浄濾過を各３回くり返
した後ＤＭＦ ６００ ｄで各４回、ルに６００ゴで各
２回攪拌洗浄濾過を順次繰り返し念。
した後ＤＭＦ ６００ ｄで各４回、ルに６００ゴで各
２回攪拌洗浄濾過を順次繰り返し念。
得られ九ペースト状物を室温で送風乾燥し、２５．７１
１（収率８４俤）の顔料を得た。
１（収率８４俤）の顔料を得た。
融点 ２５０℃以上
元素分析 計算値（＃Ｉ） 実測値（すＣ７４
，９９７５，１２ Ｈ４，３９４，３３ Ｎ １４．５７ １４．５０本明細書
表−ＩＫ例示し九他のアゾ顔料も同様にして合成する事
ができる。
，９９７５，１２ Ｈ４，３９４，３３ Ｎ １４．５７ １４．５０本明細書
表−ＩＫ例示し九他のアゾ顔料も同様にして合成する事
ができる。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質忙前記一般式（１）に示すトリスアゾ顔料を用い
ることができる。電荷発生層は、十分な吸光度を得るた
めに、できる限り多くの前記トリスアゾ顔料を含有し、
且つ発生した電荷キャリアが電荷発生層内でドラッグさ
れるのを防ぐために、薄膜層、例えば５ミクロン以下、
好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光景の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（トラップ〕により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生物質忙前記一般式（１）に示すトリスアゾ顔料を用い
ることができる。電荷発生層は、十分な吸光度を得るた
めに、できる限り多くの前記トリスアゾ顔料を含有し、
且つ発生した電荷キャリアが電荷発生層内でドラッグさ
れるのを防ぐために、薄膜層、例えば５ミクロン以下、
好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光景の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（トラップ〕により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。
電荷発生層は、前述のトリスアゾ顔料を適当なバインダ
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することによって
形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって得ることができる。電荷発生層を塗工によっ
て形成する際に用いうるパイタダーとしては広範な絶縁
性樹脂から選択でき、またｄリード−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポ
リビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェノール
Ａとフタル醗の縮重合体など）、ポリカーゲネート（ビ
スフェノールＡ、Ｚタイプ等）、ポリエステル、フェノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ぼりアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有
する樹脂は、８０重重量板下、好ましくは４０重重量板
下が適している。
ーに分散させ、これを基体の上に塗工することによって
形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって得ることができる。電荷発生層を塗工によっ
て形成する際に用いうるパイタダーとしては広範な絶縁
性樹脂から選択でき、またｄリード−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポ
リビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェノール
Ａとフタル醗の縮重合体など）、ポリカーゲネート（ビ
スフェノールＡ、Ｚタイプ等）、ポリエステル、フェノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ぼりアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有
する樹脂は、８０重重量板下、好ましくは４０重重量板
下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソグロノ９ノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロダン化炭化水累類りるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソグロノ９ノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロダン化炭化水累類りるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。
塗工は、浸漬コーティング法、スダレ−コーティング法
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。
電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合、電荷輸
送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に
電荷輸送物質と≠う〕は、前述の電荷発生層が感応する
電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好まし
い。理由は電荷輸送層がフィルター効果をもち感度低下
をきたすのを防止する為である。ここでいう「電磁波」
とはｒ＃Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、
遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定義を包含す
る。
送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に
電荷輸送物質と≠う〕は、前述の電荷発生層が感応する
電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好まし
い。理由は電荷輸送層がフィルター効果をもち感度低下
をきたすのを防止する為である。ここでいう「電磁波」
とはｒ＃Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、
遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定義を包含す
る。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロ／Ｌ／７ニル、
ブロモアニル、テトラシアノエチレン。
があり、電子輸送性物質としては、クロ／Ｌ／７ニル、
ブロモアニル、テトラシアノエチレン。
テトラシアノキノジメタン、 ２，４．７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン、２，４，５ｔ７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノン、 ２，４，５ｔ７−チト
ラニトロキサントン、 ２，４，８−トリニドロチオキ
サントン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引物質を高
分子化したもの等がある。
ー９−フルオレノン、２，４，５ｔ７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２，４．７− ）ジニトロ−９−ジ
シアノメチレンフルオレノン、 ２，４，５ｔ７−チト
ラニトロキサントン、 ２，４，８−トリニドロチオキ
サントン等の電子吸引性物質やこれら電子吸引物質を高
分子化したもの等がある。
正孔輸送性物質とし【は、ピレン、Ｎ−エチルカル／４
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、 Ｎ、Ｎ−ゾブエニルヒドラジノー３−
メチリデン−９−エチルカルバゾール、 Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラ’）／ −３−メチリデン−１０−エチル
フェノチアジン、 Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾ／、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３− ）リフチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾール、
１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ぜラゾリン、１−
〔キノリル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２） ） −３−（ｐ−ジエチルア
ミノスｆ ＩＪル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−（６−メドキシーピリジル（２）
５−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル（３） ） −３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−〔ピリジル（２） ］ −３−（１）−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル〕ピ
ラゾリン、１−〔ビリジ／Ｉ／（２））−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
） ） −３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−ＣＰ−ジエチルアミノスチリル
）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ／Ｌ
／）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ペン、）
／Ｉ／ −Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リ／Ｌ／） −６−ジニチルアミノペンズオキサゾール
、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニ、／Ｌ／） −４−
（ｐ−ジメチルアミノフェニ＃）−５−（２−クロロフ
ェニル〕オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−
（ｐ−ジエチルアミノスチリルクー６−ジニチルアミノ
ペンゾテアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−
ジエチルアミノ−２−メチルフェニルクーフェニルメタ
ン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４
−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−２−メチルフェニル〕へ
ブタン、１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２−メチルフェニル〕エタン等の４リア
リールアルカン類、トリフェニルアミン、スチルベン誘
導体、スチリル基を有する多環芳香族化合物、へｆ ｏ
ＩＩ化合物、 ＄ １７− Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、４リビ
ニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等があこれらの有機電荷輸送物
質の他に、セレン、セレン−チルアモルファスシリコン
、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることができる
。
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、 Ｎ、Ｎ−ゾブエニルヒドラジノー３−
メチリデン−９−エチルカルバゾール、 Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラ’）／ −３−メチリデン−１０−エチル
フェノチアジン、 Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエ
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ラゾ／、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
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ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３− ）リフチルインドレニン−ω−アルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル） −１，３，４−オキサジアゾール、
１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ぜラゾリン、１−
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ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２） ） −３−（ｐ−ジエチルア
ミノスｆ ＩＪル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−（６−メドキシーピリジル（２）
５−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル（３） ） −３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−〔ピリジル（２） ］ −３−（１）−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル〕ピ
ラゾリン、１−〔ビリジ／Ｉ／（２））−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
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リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−ＣＰ−ジエチルアミノスチリル
）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ／Ｌ
／）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ペン、）
／Ｉ／ −Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチ
リ／Ｌ／） −６−ジニチルアミノペンズオキサゾール
、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニ、／Ｌ／） −４−
（ｐ−ジメチルアミノフェニ＃）−５−（２−クロロフ
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（ｐ−ジエチルアミノスチリルクー６−ジニチルアミノ
ペンゾテアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−
ジエチルアミノ−２−メチルフェニルクーフェニルメタ
ン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４
−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−２−メチルフェニル〕へ
ブタン、１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ−２−メチルフェニル〕エタン等の４リア
リールアルカン類、トリフェニルアミン、スチルベン誘
導体、スチリル基を有する多環芳香族化合物、へｆ ｏ
ＩＩ化合物、 ＄ １７− Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、４リビ
ニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセ
ン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾー
ルホルムアルデヒド樹脂等があこれらの有機電荷輸送物
質の他に、セレン、セレン−チルアモルファスシリコン
、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることができる
。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当な′
ゞイングーを選択することによって被膜形成できる＠バ
インダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、Ｉリカー？ネート（
ビスフェノールＡ、Ｚタイプ等）、ポリスチレン、アク
リロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリル
−シタジエン３ポリマー１ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミド
、Ｉリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、あるいは
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルぎレンなどの有機光導電性ポリマーを挙
げることができる。
ゞイングーを選択することによって被膜形成できる＠バ
インダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、Ｉリカー？ネート（
ビスフェノールＡ、Ｚタイプ等）、ポリスチレン、アク
リロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニトリル
−シタジエン３ポリマー１ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミド
、Ｉリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、あるいは
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルぎレンなどの有機光導電性ポリマーを挙
げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述し九様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、前述し九様な適当なコーテ
ィング法を用いることができる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、駿化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、プリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、ア
ルミ粉末、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーゲン
ブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチ、り又は前記導電性基体の上に被覆した基体、導
電性粒子をプラスチ、りや紙に含浸した基体や導電性ポ
リｉ−を有するプラスチ、りなどを用いることかできる
。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、駿化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、プリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、ア
ルミ粉末、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カーゲン
ブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチ、り又は前記導電性基体の上に被覆した基体、導
電性粒子をプラスチ、りや紙に含浸した基体や導電性ポ
リｉ−を有するプラスチ、りなどを用いることかできる
。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は１カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー１ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
ンメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによりて形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は１カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー１ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
ンメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによりて形成できる。
下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン。
好ましくは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視偉が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視偉が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現偉剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
現像し、定着する方法もとれる。現偉剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面忙達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面忙達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷性
トナーを用いる必要がある。
トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例としては、前述のアゾ顔料を電荷輸
送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を挙
げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の他に
ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレ
ノンからなる電荷移動錯化合物を用いることができる。
送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を挙
げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の他に
ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレ
ノンからなる電荷移動錯化合物を用いることができる。
・ この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解され九ポリエ
ステル溶液中に分散させ、得られた塗工液を用いて被膜
形成させて調製できる。
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解され九ポリエ
ステル溶液中に分散させ、得られた塗工液を用いて被膜
形成させて調製できる。
いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
又は（２）で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質でありても
結晶質であってもよい。又、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用し感光体の感度を高めたり、ノ４
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１
）又は（２）で示されるアゾ顔料を２種類以上組合せた
り、または公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質
と組合せて使用することも可能である。
又は（２）で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質でありても
結晶質であってもよい。又、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用し感光体の感度を高めたり、ノ４
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１
）又は（２）で示されるアゾ顔料を２種類以上組合せた
り、または公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質
と組合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤ ７’リンター、液晶プリンター、レーデ−製版等
の電子写真応用分野にも広く用いる事ができる◎ 以下本発明を実施例によりて輯明する◎実施例１〜４０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．Ｌ？、２８チアンモニア水ＩＩ、水２２２ＷＬｌ）
をマイヤーパーで、乾燥後の膜厚が１．０ミクロンとな
る様に塗布し、乾燥した。
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤ ７’リンター、液晶プリンター、レーデ−製版等
の電子写真応用分野にも広く用いる事ができる◎ 以下本発明を実施例によりて輯明する◎実施例１〜４０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．Ｌ？、２８チアンモニア水ＩＩ、水２２２ＷＬｌ）
をマイヤーパーで、乾燥後の膜厚が１．０ミクロンとな
る様に塗布し、乾燥した。
次に、前記例示のアゾ顔料／１６（１）５ＩＩを、エタ
ノール９５ｍ７にブチラール樹脂（ブチラール化度６３
モル％）２ｊ’を溶かした液に加え、サンドミルで２時
間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上
に乾燥後の膜厚がＯ，Ｓミクロンとなる様にマイヤーパ
ーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
ノール９５ｍ７にブチラール樹脂（ブチラール化度６３
モル％）２ｊ’を溶かした液に加え、サンドミルで２時
間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上
に乾燥後の膜厚がＯ，Ｓミクロンとなる様にマイヤーパ
ーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで、構造式
のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１００，０００）５＃をベンゼン７０
ｍに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１
２ミクロンとなる様にマイヤー・９−で塗布し乾燥して
電荷輸送層を形成し、感光体を作成した。アゾ顔料墓１
の代りに第１表に示すアゾ顔料を用い同様にして実施例
２〜４０の感光体を作成した。
脂（数平均分子量１００，０００）５＃をベンゼン７０
ｍに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１
２ミクロンとなる様にマイヤー・９−で塗布し乾燥して
電荷輸送層を形成し、感光体を作成した。アゾ顔料墓１
の代りに第１表に示すアゾ顔料を用い同様にして実施例
２〜４０の感光体を作成した。
この様処して作成した電子写真感光体を川口電機（株〕
製靜電複写紙試験装置Ｍｏｄ＠ｌ ５Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し暗所で１秒
間保持した後、照度２ Ｌｕｘで露光し帯電特性を測定
した。
製靜電複写紙試験装置Ｍｏｄ＠ｌ ５Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し暗所で１秒
間保持した後、照度２ Ｌｕｘで露光し帯電特性を測定
した。
帯電特性としては表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を１７２に減衰するに必要な露光量Ｅ １７
２ （Ｌｕｘ−ｓｅａ ）を測定した。結果を第３表に
示す。
た時の電位を１７２に減衰するに必要な露光量Ｅ １７
２ （Ｌｕｘ−ｓｅａ ）を測定した。結果を第３表に
示す。
第３表
第３表の結果から明らかな様に本発明の感光体は、顔料
の中心骨格をアゾ基、ビニレン基の導入で共役鎖鎖を伸
延したことにより極めて優れた電子写真感度を有してい
ることが確認された。
の中心骨格をアゾ基、ビニレン基の導入で共役鎖鎖を伸
延したことにより極めて優れた電子写真感度を有してい
ることが確認された。
実施例４１〜４５及び比較例６〜１０
実施例１，１５，１６，２６９３７に用いた感光体、感
光体Ａｌ 、２５１２７，４１．５８を用い、繰返し使
用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。方法とし
ては−５，６ｋＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器
、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを備え
た電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写
機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得ら
れる構成になっている。この複写機を用いて、初期の明
部電位（ＶＬ）と暗部電位（ＶＤ）をそれぞれ−１００
ｖ及び−６００ｖ付近に設定し、５，０００回使用した
後の明部電位（ＶＬ）暗部電位（ＶＤ）を測定した。こ
の結果を第４表に示す＠ 第４表 本発明の感光体は繰り返し使用後もＶＤ、ｖＬが極めて
良好であった。
光体Ａｌ 、２５１２７，４１．５８を用い、繰返し使
用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。方法とし
ては−５，６ｋＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器
、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを備え
た電子写真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写
機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得ら
れる構成になっている。この複写機を用いて、初期の明
部電位（ＶＬ）と暗部電位（ＶＤ）をそれぞれ−１００
ｖ及び−６００ｖ付近に設定し、５，０００回使用した
後の明部電位（ＶＬ）暗部電位（ＶＤ）を測定した。こ
の結果を第４表に示す＠ 第４表 本発明の感光体は繰り返し使用後もＶＤ、ｖＬが極めて
良好であった。
実施例４６
実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５Ｉと／ＩＪ−４，４’−
ジオキシジフェニル−２，２′−プロノ母ンカー？ネー
ト（分子量３００，０００ ）５ ＩＩをテトラヒドロ
フラン７Ｑａｆｆに溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工量が１０１７ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。
リニトロー９−フルオレノン５Ｉと／ＩＪ−４，４’−
ジオキシジフェニル−２，２′−プロノ母ンカー？ネー
ト（分子量３００，０００ ）５ ＩＩをテトラヒドロ
フラン７Ｑａｆｆに溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工量が１０１７ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は■とした
。この結果を第５表に示す。
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は■とした
。この結果を第５表に示す。
第５表
ｖｏ ： ■５８５？ルト
Ｅ１／２ ： ４．３ Ａｕｔ・ｓｅｅ実施例４７
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した◎ 次に、実施例１で用い九アゾ顔料の分散液を先に形成し
たポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が０．
５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
ミ面上に膜厚０．５ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した◎ 次に、実施例１で用い九アゾ顔料の分散液を先に形成し
たポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が０．
５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して
電荷発生層を形成した。
で示されるスチルベン誘導体２．５ｇと構造式のピラゾ
リン化合物２．５ｇと？リアリレート樹脂（ビスフェノ
ールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体９５９
をテトラヒドロフラン７Ｑｍ／に溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様に塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
リン化合物２．５ｇと？リアリレート樹脂（ビスフェノ
ールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体９５９
をテトラヒドロフラン７Ｑｍ／に溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる様に塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１及び実施例４１と同様の方法によりて測定した。
施例１及び実施例４１と同様の方法によりて測定した。
この結果を第６表に示す。
第６表
Ｖｏ：Ｃ）６１０Ｖ
Ｅ１／２ ： ２．３ ｔｕｘ・ｓｅｃ耐久特性
初 期 ５，０００枚耐久後
ｖＤｖＬｖＤｖＬ
−６００Ｖ −１００Ｖ −６２０−１２０第
６表の結果より本発明の感光体は感度も良く耐久使用時
の電位安定性も良好である。
６表の結果より本発明の感光体は感度も良く耐久使用時
の電位安定性も良好である。
実施例４８
厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚０．５ミクロンの下
引層を形成した。
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚０．５ミクロンの下
引層を形成した。
次１ｃ、 ２，４．７− ）ジニトロ−９−フルオレノ
ン５９とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量
３００，０００ ）５．９をテトラヒドロフラン７０ｄ
Ｋ溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動
錯化合物と前記例示のアゾ顔料Ａ（５３）ＩＩを、ポリ
エステル樹脂（パイロン：東洋紡製）５ＪＦをテトラヒ
ドロ７ラン７０１１Ｌｌに溶かし九液に加え、分散した
。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミクロ
ンとなる様に塗布し、乾燥した。
ン５９とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量
３００，０００ ）５．９をテトラヒドロフラン７０ｄ
Ｋ溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動
錯化合物と前記例示のアゾ顔料Ａ（５３）ＩＩを、ポリ
エステル樹脂（パイロン：東洋紡製）５ＪＦをテトラヒ
ドロ７ラン７０１１Ｌｌに溶かし九液に加え、分散した
。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミクロ
ンとなる様に塗布し、乾燥した。
こうした調製し九感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。この結果を第７表に
示す。但し、帯電極性はｅとし念。
１と同様の方法によって測定した。この結果を第７表に
示す。但し、帯電極性はｅとし念。
第７表
ｖｏ：■６００Ｖ
Ｅ１／２ ： ３．７ ｔｕｘ＊ｓｅｃ耐久特性
初 期 ５，０００枚耐久後
ｖＤ ｖＬ ｖＤ ｖＬ＋６００ ＋
１００ ＋６２０ ＋１２５実施例４９ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し１層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し、実施例１と同様に帯電測定した。但
し、帯電極性をｅとした。帯電特性を第８表に示す。
１００ ＋６２０ ＋１２５実施例４９ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し１層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し、実施例１と同様に帯電測定した。但
し、帯電極性をｅとした。帯電特性を第８表に示す。
第８表
Ｖロ ： ■ ５９０ ｖ
’Ｂ ： ４．６ ｔｕｘ−ａ＠ｃ
〔発明の効果〕
本発明は前記特定のアゾ顔料を感光層に用いる事により
、キャリヤー発生効率ないしはキャリヤー輸送効率のい
ずれか一方ないしは双方が良くなり、感度や耐久使用時
に於ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。
、キャリヤー発生効率ないしはキャリヤー輸送効率のい
ずれか一方ないしは双方が良くなり、感度や耐久使用時
に於ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。
Claims (4)
- （１）次の一般式１又は２ ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２、Ａｒ＿３、Ａｒ＿４、Ａ
ｒ＿５、Ａｒ＿６、Ａｒ＿７、Ａｒ＿８、Ａｒ＿９、Ａ
ｒ＿１＿０、Ａｒ＿１＿１及びＡｒ＿１＿２はそれぞれ
置換基を有してもよいアリーレンあるいは複素環基を示
し、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカプラー残基を示
し、ｎは０又は１の整数を示す）で表わされるアゾ顔料
を感光層に含有することを特徴とする電子写真感光体。 - （２）上記一般式におけるＡが下記一般式２〜８で示さ
れる特許請求の範囲第１項の電子写真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
複素環を形成する残基；Ｒ＿３及びＲ＿４は水素、置換
基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールある
いは複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状ア
ミノ基を形成する；Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを示す
；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一
緒になって複素環の２価の基を形成する；Ｒ＿７及びＲ
＿８はそれぞれ置換基を有してもよいアリール基あるい
は複素環基を示し、又は中心炭素と共に５〜６員環を形
成する残基を示し、この５〜６員環は縮合芳香族環を有
していてもよい；Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は水素、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
又は複素環基を示す）。 - （３）上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とよりなる
機能分離型であり、該電荷発生層に上記一般式（１）で
示されるアゾ顔料を含有させる特許請求の範囲第１項及
び第２項の電子写真感光体。 - （４）上記一般式（２）におけるＲ＿３が水素であり、
Ｒ＿４が次の一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿１はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
フルオロメチル基、アシル基より選ばれる置換基）で表
わされる置換フェニルである特許請求の範囲第２項の電
子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10151485A JPS61260251A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 電子写真感光体 |
| US06/846,900 US4735882A (en) | 1985-04-02 | 1986-04-01 | Trisazo photsensitive member for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10151485A JPS61260251A (ja) | 1985-05-15 | 1985-05-15 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260251A true JPS61260251A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0370221B2 JPH0370221B2 (ja) | 1991-11-06 |
Family
ID=14302651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10151485A Granted JPS61260251A (ja) | 1985-04-02 | 1985-05-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260251A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-05-15 JP JP10151485A patent/JPS61260251A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0370221B2 (ja) | 1991-11-06 |
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