JPS61173258A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体、詳しくは特定の構造のジスア
ゾ顔料よりなる有機光導電性物質を含有する感光層を有
する電子写真感光体に関する。

〔従来技術〕

これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方例え゛ばポＩＪ、−、Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラ七ンなどの有機光導電性
、ｊ９１Ｊマー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾ
リン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分
子の有機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、イ
ンジコ染料、チオインジコ染料、スクエアリック酸メチ
ン染料などの有機光導電体が開発されてきた。さらに、
例えば米国特許第４１２３２７０号、同４２４７６１４
、同４２５１６１３号、同４２５６８２１号などに開示
されているとおシ、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
した感光層における電荷発生物質として光導電性のジス
アゾ顔料を用いた電子写真感光体が知られている。この
様な有機光導電体を用いた電子写真感光体はバインダー
を適当に選択することによシ浸漬コーティングによる塗
工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く安価な
感光体を提供でき、しかも適当な波長域に光導電性を呈
する有機顔料を選択できるという利点がある反面、感度
と繰返し使用に対する耐久性に難点があるため、これま
で実用化されているものはごく僅がである。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は新規な有機光導電体を感光層に含有する
電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は実用的な高感度を有しかつ繰返し使
用に対する耐久性を呈する電子写真感光体を提供するこ
とにある。

〔問題点、を解決するための手段〕

本発明の上記の目的は導電性基体上に設けられた感光層
に次の一般式で示されるジスアゾ顔料を光導電性物質と
して含有することを特徴とする電子写真、感光体： （式中Ｒ１＋　Ｒ２＋　Ｒ５及びＲ４はそれぞれ水素原
子、あるいはアルキル基、アルコキシ基、ハロダン原子
、シアノ基を示し、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示す
、Ａはフェノール性ＯＨ基を有する′カプラー残基を示
す）によって達成される。

上記一般式ＩにおいてＡのフェノール性ＯＨ基を有する
カプラー残基は、好ましい具体例として、一般式■〜■
で示される Ｈ Ｈ （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環もしくはヘ
テロ環を形成する残基を示す；Ｒ５及びＲ６はそれぞれ
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基もしくは窒素原子と一緒
に環状アミノ基を示す；Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基又はへテロ環を示すが、但し同時に水素原子
であることはない；Ｒ８及びＲ９は置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基を示す；Ｙは
芳香族炭化水素の２価の基もしくは窒素原子と一緒に複
素環を形成する２価の基を示す）。

上記一般式■及び■においてＸはベンゼン環と縮合して
ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベン
ズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ヘンゾナフトフ
ラン環、ジフェニレンサルファイド環などの多環芳香環
もしくはヘテロ環を形成する残基である。

アルキル基は例えばメチル、エチル、プロピル、ジチル
などが挙げられ、アラルキル基は例、ｔばベンジル、フ
ェネチル、ナフチルメチルなどが挙げられ、アリール基
はフェニル、ナフチル、ジフェニル、アンスリルなどが
あり、ヘテロ環はジベンゾフラン、ベンズイミダシロン
、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなどが挙げ
られる。

またＲ５〜Ｒ１０の示すアルキル、アラルキル、アリー
ル、ヘテロ環は更に他の置換基例えばメチル、エチル、
プロピルなどのアルキル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシなどのアルコキシ、ハロダン、ニトロ、シアノ、置
換アミノ基（たとえばジメチルアミノ、ジエチルアミノ
、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノなど）などによ
シ置換されていてもよい。

また一般式■及び■においてＹは芳香族炭化水素の２価
の基として、例えばフェニレン基、ナフチレン基などが
挙げられる。また窒素原子とともにヘテロ環を形成する
２価の基として、例えばトリアゾリル基、イミダゾリル
基等が挙げられる。

本発明になるジスアゾ顔料の代表例を以下に列挙する。

ト Ｋ　　′４　　　　　日　　　　　　　　　　　芭芭　
　　　　　　　　　　　芭 ｇ　　　　　　　　　　　　８ ｉ゛ ω ε　　　　　　　　　　芭 δ　　　　　　　　　　　８ 言　　　　　　　　　　Ｅ Ｕ　　　　　　　　　　　Ｓ ８　　　　　　　　　　　　　色 Ｑ ♂　　　　　　　　　　　　Ｂ 立　　　　　　　　　　　　　８ Ｃ２７） 貴 已 これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、こｈらの顔料は、例えば 一般式 ％式％ （ただし、Ｒ１＊　”２　ｌＲ５＋”４＋及びＸは一般
式Ｉと同一の意味を表わす）で示されるジアミンを常法
によりテトラゾ化し、次いで対応するカゾラーをアルカ
リの存在下にカップリングするか、または前記のジアミ
ンのテトラゾニウム塩をホウ７ツ化塩あるいは塩化亜鉛
複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶
媒中でアルカリの存在下にカップラーとカップリングす
ることにょ夛容易に製造することができる。

次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例を
下記に示す。

合成例（前記例示のジスアゾ顔料扁１の合成）：５００
ｍ１ビーカーに水ｆ３Ｑｔｎｌ、濃塩酸１６．６ｍ１（
０，１９モル）と次式のシアミン、 ９．０１９（０，０２９モル）を入れ、氷水浴で冷却し
乍ら、攪拌し液温を３℃とした。次に亜硝酸ソーダ４．
２１１（０，０６１モル）を水７　ＲＩ　Ｋ溶かした液
を液温を３〜１０℃の範囲にコントロールしながら１０
分間で滴下し、滴下終了後同温度で更に３０分攪拌した
。反応液にカーボンを加え濾過してテトラゾ化液を得た
。

次に、２１ビーカーに水７００ｒｎｌを入れ苛性ソーダ
２１＃（０，５３モル）を溶解した後ナフトールＡｓ　
（３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）１６．１
．ｆ（０，０６１モル）を添加して溶解した。

このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜１０℃にコ
ントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけて
攪拌下滴下して、その後−温で２時間攪拌し更に１晩放
置した。反応液を沖過後、水洗し粗製顔料２１．３５　
＆を得た。次に４００ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで熱濾過を５回繰返した。その後減圧熱乾燥により
精製顔料２０．４４１を得た。収率は９１％であった。

ＨＮＯ 計算値チ　７２．８７　３．８８　１０．８５　１２．
３９実験値％　７２．６６　３．９１　１０．８８　１
２．５５以上代表的なジスアゾ顔料の合成法について述
べたが、一般式■で示される他のジスアゾ顔料モ同様に
て合成される。

本発明の好ましい実施態様では感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として上記の光導電性被膜を使用することができる
。

電荷発生層は十分な吸光度を得るためできる限９多くの
量の光導電性物質を含有し、かつ発生した電荷キャリヤ
ーの飛程を短かくするため薄膜、例えば５μ以下、好ま
しくは０．０１μ〜１μの膜厚の薄膜とすることが望ま
しい。このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収
されて多くの電荷キャリヤーを生成すること、さらに発
生したキャリヤーを再結合や捕獲（トラップ）によシ失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があることに
帰因している。

電荷発生層はたとえば前述の化合物を適当なバインダー
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性、＋＠　ｌ）マー
から選択できる。好ま１〜くけ、ポリビニルブチラール
、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル酸の縮重
合体など。）ポリカーゼネート、ポリエステル、フェノ
キシ樹脂、プリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルぎリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なシ、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロｔ４ノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類
、ツメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロダン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。

塗工は、＆演コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥俊、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電狗発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この隙、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
そめ下に積層されていてもよい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
゛含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層
の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオー
／？−ラップする時には、両者で発生した電荷キャリア
が相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因とな
る。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−　トリニトロ−９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４．７−　）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフル
オレノン、２．４，５．７−チトラニトロキサントン、
２．４．８−　）リニトロキサントン等の電子吸引性物
質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等がある
。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバソ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−エテルカ
ルバソール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、ＮｌＮ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エテルフェノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エテルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ、Ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラソ／、１，３．３−ト
リメチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾン、Ｐ−１’エチルベンズアルデヒド−
３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−７エニルー
３−ＣＰ−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［：キノリル（
２））−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｔ−（ピリ
ジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノステリル
）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−［６−メドキシービリゾル（２）　］　−３−（Ｐ
−ジエチルアミノステリル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）　〕−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−−／
エテルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［：レビジル
（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　］　−３−
（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（
Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−７エニ
ルー３−ＣＰ−ジエチルアミノステリル）−４−メチル
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−フェニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノ
ステリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミノベ
ンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−
１０ロフエニル）オキサソール等のオキサゾール系化合
物、２−　（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニ
チルアミノペンゾテアゾール等のチアゾール系化合物、
ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−フ
ェニルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１．１
−ビス（４−ＮｔＮ−ジエチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）へブタン、１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン尋
のポリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ
ーＮ−ビニルカルノ、スツール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−
９−ビニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアル
デヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂
等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していないときには、適当な
バインダーを選択することによって被膜形成できる。バ
インダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、ボリカーガ？ネート
、ポリスチレ／、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性Ｉリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用いることができる
。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、テタ／、
ニッケル、インゾウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど）、あるいは導電性粒子（例え
ば、カーデンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのおと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが佑じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
検層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸
送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、
表面電位の減衰が生じる。現像時には電子輸送性物質を
用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある
二本発明の別の実施態様としては、前述の有機光導電体
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物
質の他にポＩＪ−Ｎ−ビニルカルパソールトトリニトロ
フルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散された後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用することによシ感光体の感度を高めたり、パ
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式（１
）で示されるジスアゾ顔料を２種類以上組合せたシ、ま
た公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せ
て使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ アルき板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２．９，２８％アンモニア水ＩＮ、水２２２ｍ＋１
ｅ）をマイヤーパーで、乾燥後の膜厚が１．０ミクロン
となる様に塗布し、乾燥した。

次に、前記例示のジスアゾ顔料ＡＩ　　５ｇを、エタノ
ールｇ５ｍｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モ
ル％）２ｇを溶かした液に加え、アトライターで２時間
分散した。この分散液を先に形成したカゼイ／層の上に
乾燥後の膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１０００００）５１１をベンゼン７９
ｍに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１
２ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して
電荷輸送層を形成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製靜電複写紙試験装置Ｍｅｄ＠１８Ｐ−４２８を用いて
スタテ、タ方式でコロナ帯□電し、約０６００Ｖに帯電
させ暗所で１秒間保持した後、照度２　ｌｕｘで露光し
帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／６に減衰するに必要な露光蓋（Ｅ１
／６）′ｆ：測定した。この結果を第１表に示すＯ さらに、繰シ返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ｋＶのコロナ帯電器、露光量５１ｕｘｍａｅｃを有
する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系
およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダー
に貼シ付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い
、転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複
写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（Ｖ
Ｄ）および５０００回使用した後の明部電位（ＶＬ）と
暗部電ｍ（Ｖｎ）を測定した。この結果を第２表に示す
Ｏ 第１表 ｖｏ　　　：　　　−６２０＆ルト Ｅ１／６：　　２．１１ｕｃ＠ａｅｃ 第２表 実施例２〜２５ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、第３表に示す
ジスアゾ顔料を用いたほかは、全く実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成した。

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法
によって測定した。これらの結果を第４表に示す。

第３表 実施例２６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｙとポリ−４，４′−ジ
オキシジフェニル−２，２′−プロバンカー？ネート（
分子量３００，０００　）　５　、！ｉ’をテトラヒド
ロフラン７０ｍ１に溶解して作成した塗布液を乾燥後の
塗工ｉが１０９７ｍ　　となる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は■とした
。この結果を第５表に示す。

第５表 Ｖｏ　　　　　　　　　＋６００ボルトＥ　１／６　　
　４．０１ｕｘ＊ｓｅｃ初期暗部電Ｃ：Ｌ、Ｖｎ　　　
　　＋６１０＆ルト初期明部電位　Ｖｔ、　　　　　　
＋５０Ｍルト５０００回耐久後の　　　　　　　　＋６
００ボルト暗部電位ｖｎ ５０００回耐久後の　　　　　　　　　＋８０がルト明
部電位■Ｌ 実施例２７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．１ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。

次に、実施例１で用いたシスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥
した電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の給電合体）
５１１をテトラヒドロフラ：／７０ｙｎｌに溶かした液
を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンとなる
様に塗布し、乾燥し電荷輸送層を形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。

この結果を第６表に示す。

第６表 ｖ、　　　　　　　　−６２０ボルト Ｅ１７６　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．１
　１ｕｘ自ａｅａ初期暗部を位　ｖ、　　　　　−６３
０がルト初期明部電位　ｖＬ　　　　　−２０ゴルト５
０００回耐久後の　　　　　　　　−６００デルト暗部
電位ＶＤ ５０００回耐久後の　　　　　　　　　−５０？ルト明
部′ｍＩＬ位ｖＬ 実施飼主１ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚１．１ミクロンの下
引層を形成した。

次に、２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５９
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数千均分子嚢３００
，０００　）　５　、！ｉ’をテトラヒドロフラン７０
ｒｎｌに溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料屋２６０１ｇ
を、ポリエステル樹脂（パイロン：東洋紡製）５Ｆをテ
トラヒドロフラン７９ｍ１に溶かした液に加え、分散し
た。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミク
ロンとなる様に塗布し、乾燥した。

こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。この結果を第７表に
示す。但し、帯電極性は■とした。

第７表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に設けられた感光層に次の一般式で
   示されるジスアゾ顔料を光導電性物質として含有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体：▲数式、化学式、表等
   があります▼ I （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ水
   素原子、あるいはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
   原子、シアノ基を示し、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を
   示す、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカプラー残基を
   示す）。
2. （２）上記一般式 I のＡが下記一般式II〜VIIで表わさ
   れる特許請求の範囲第１項の電子写真感光体：▲数式、
   化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼III ▲数式、化学式、表等があります▼IV ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環もしくはヘ
   テロ環を形成する残基を示す；Ｒ＿５及びＲ＿６はそれ
   ぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
   ルキル基、アリール基、ヘテロ環基もしくは窒素原子と
   一緒に環状アミノ基を示す；Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞ
   れ水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラル
   キル基、アリール基又はヘテロ環を示すが、但し同時に
   水素原子であることはない；Ｒ＿８及びＲ＿９は置換基
   を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
   を示す；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基もしくは窒素原
   子と一緒に複素環を形成する２価の基を示す）。