JPS63244046A

JPS63244046A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS63244046A
Application number: JP7801387A
Authority: JP
Inventors: Kiyoshi Sakai; 酒井　清志; Masami Okunuki; 奥貫　正美
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-03-31
Filing date: 1987-03-31
Publication date: 1988-10-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は新規な電子写真感光体に関するものであり、更
に詳しくは特定の分子構造を有するジスアゾ顔料を感光
層中に含有する電子写真感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光
導電体を感光層主成分として用いた電子写真感光体は広
（知られている。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから数多くの有機光導電体が開発されてきた。特に
光導電体を示す顔料や染料を用いた電子写真感光体につ
いては、例えば米国特許第３３９７０８６号、同第３８
１６１１８号公報等に示されているフタロシアニン顔料
を用いた電子写真感光体、米国特許第４３１５９８３号
、同第４３２７１６９号公報等に示されているピリリウ
ム系染料を用いた電子写真感光体、米国特許第３８２４
０９９号公報等に示されているスクエアリック酸メチン
染料を用いた電子写真感光体、米国特許第４２５１６１
３号、同第４２７８７４７号、同第４２９３６２８号公
報等に示されているジスアゾ顔料を用いた電子写真感光
体などが挙げられる。

この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイン
ダーを適当に選択することによって塗布方法で生産でき
るので、無機光導電体を用いたものに比べて、安価で極
めて容易に感光体の製造ができ、しかも有機顔料の選択
によって感光波長領域をコントロールできる、という利
点をもっている。しかし、この様な感光体は感度および
耐久性に劣るため、これまで実用化されているものはご
く僅かである。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は新規な光導電性材料を提供することにあ
る。

本発明のもう一つの別な目的は現在あるすべての電子写
真プロセスにおいても使用可能であり、実用的な高感度
特性と、繰り返し使用における安定な電位特性を有する
電子写真感光体を提供することにある。

本発明の第二の別な目的は、可視域から近赤外、赤外領
域にまたがる広い分光感度を有する電子写真感光体を提
供することにある。

Ｃ問題点を解決するための手段〕本発明は下記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を含
有する感光層から構成される。

Ａ−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　Ｎ＝Ｎ−Ａ’一般式（１）
中のＲ１は水素又はアルキル基（メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブ
チル）、アリール基（例えばフェニル、ナフチル）を示
し、Ｒ２及びＲ３は水素、アルキル基（例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、５ｅｃ−ブ
チル、ｔ−ブチル）、アルコキシ基（例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、フェノキシ）、ハロゲン基（例
えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基、ニトロ
基を示し、Ｉシ２及びＲｏは同じであっても異なってい
てもよい。

一般式（り中のＡ及びＡ′はフェノール性ＯＨ基を有す
るカプラー残基を示し、Ａ及びＡ′を示すカプラー残基
の、より好ましい具体例としては一般式（２）〜（８）
で示され、Ａ及びＡ′は同じであっても異なっていても
よい。

式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェ
ニレンサルファイド環等の多環芳香環、ないしはへテロ
環を形成するに必要な残基を示す。

Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。

式（２）中のＲ４，Ｒ８は水素、置換基を有していても
よいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ環
基ないしはＲ４＊　Ｒ５の結合する窒素原子とともに環
状アミノ基を示す。

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチル等が、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチル等が、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル等が、ヘテロ環基の具体例としてはカルバゾール、ジ
ベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール
、チアゾール、ピリジン等が挙げられる。

一般式式（３）、　　（４）中のＲ１Ｂ＋　ＲＴは水素、置換
基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラル
キル基を示す。Ｒ６！　　ＲＴの具体例は前記Ｒ４゜Ｒ
５と同じ例によって示される。

式（２）〜（４）中の置換基Ｒ４、Ｒ７の示すアルキル
基、ア□リール基、アラルキル基、アルコキシ基、ヘテ
ロ環基は更に他の置換基例えばフッ素、塩素、ヨウ素、
臭素等のハロゲン基、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、フェノキシ等のアルコキシ基、ニトロ基
、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフ
ェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等
の置換アミノ基により置換されていてもよい。

一般式式（５）、　　（６）中のＹは芳香族炭化水素の２価の
基ないしは窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を
示す。

芳香族炭化水素の２価の基としては０−フェニレン等の
単環式芳香族炭化水素の２価の基、０−ナフチレン、ペ
リナフチレン、１．２−アンスリレン、９、ＩＯ−フェ
ナンスリレン等の縮合多環式芳香族炭化水素の２価の基
が挙げられる。また窒素原子を環内に含むヘテロ環の２
価の基としては、３，４−ピラゾールジイル基、２，３
−ピリジンジイル基、４．５−ピリミジンジイル基、６
．７−インダゾールジイル基、６，７−キラリンジイル
基等の２価の基が挙げられる。

一般式式（７）中のＲ６は置換基を有していてもよいアリール
基ないしはへテロ環基を示し具体的にはフェニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニル、ビジリル、チェニル、フ
リル、カルバゾリル基を示す。

Ｒ８の示すアリール基、ヘテロ環基の置換基としてはフ
ッ素、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等のア
ルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ、ジ
ベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペ
リジノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。

式（８）中のＲ１１＊　　ＲＩ。は置換基を有していて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ないし
はへテロ環基を示し具体的にはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、
フェニル、ナフチル、アンスリル、ジフェニル、カルバ
ゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズ
チアゾール、チアゾール、ピリジンを示す。

式（８）中のＲ３，Ｒ，。の示すアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヘテロ環基の置換基としてはフッ素
、塩素、ヨウ素、臭素等のハロゲン基、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシ等のアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ等の置換アミノ基が挙げられる。

次に本発明に用いられるジスアゾ顔料の一般的な製法に
ついて述べる。

一般式（１）で示されるジスアゾ顔料でＡ、Ａ’が同一
である場合、一般式（９）で示されるトリアミン°を亜
硝酸ソーダまたはニトロシル硫酸等の常法によりテトラ
ゾニウム塩としカプラー成分であるＡ及びＡ′　と水系
カップリングを行うか、一般式あるいは得られたテトラゾニウム塩をホウフッ化塩等の
安定な塩として取り出したのちＤＭＦ等の有機溶剤中で
カップリングを行うことで得ることができる。Ａ　及び
Ａ′　が異なる場合はカップリング反応の際、まず第一
のカプラー成分とカップリングを行いモノアゾ体とした
のち、第二のカプラー成分とカップリングを行いジスア
ゾ顔料とするか若しくは２つのカプラー成分を混合して
カップリング反応を行うことで得ることができるが、確
実に非対称顔料を得るためには前者の方法が好ましい。

次に本発明で用いるジスアゾ顔料の具体例を第１表に列
挙する。ただし第１表の具体例で示されるジスアゾ顔料
は本発明の特許請求の範囲を限定するものではない。

第　　１　　表第１表第１表第１表第１表第１表第１表第１表前述のジスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示し、従
って上述する電子写真感光体の感光層に用いることがで
きる。

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、あ
るいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成す
ることにより電子写真感光体を調製することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述した光導電性を示す化合物を含有し、且つ発
生した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、
例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１〜１μｍの膜厚
をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射
光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多（の電荷キ
ャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを
再結合や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷
輸送層に注入する必要があることに帰因している。

電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いつるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など。）ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重も１％以下、好ましくは
４０　重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また上述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、　　Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコール、モツメチルエーテルなどのエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
などのコーティング法を用いて行うことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０°Ｃ〜２００℃の温度で５分〜
２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行うことが
できる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合、電荷輸
送物質としては、電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモア
ニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、２．　４．　７−ドリニトロー９−フルオレノン、
２．　４．　５．　７−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、２．　４．　７−ドリニトロー９−ジシアノメチレ
ンフルオレノン、２、　４．　５．　７−テトラニトロ
キサントン、２，４゜８−トリニドロチオキサントン等
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロビルカラバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３＝メチリデン−１０−二チルフエノチア
ジン、Ｎ。

Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１Ｏ−二
チルフエノキサジン、ρ−ジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ρ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−Ｎ−αナフチル−Ｎ−フェニル
ヒドラゾン、ρ−ビロジニノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン、ρ−ジエチルベンズアルデヒ
ドー３−メチルベンズデアシリノン−２−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、２゜５−ビス（ρ−ジエチルアミノフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ｌ−フェニ
ル−３−（ρ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ρ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル
（２））−３−Ｃｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ρ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（ピ
リジル（３））−３−（ρ−ジエチルアミノフェニル）
５（ρ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（ρ−ジェチルアミノスヂソル）−４−メ
チル−５−（ρ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
などのピラゾリン類、２−（ρ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−シエチルアミノベンズオキサゾール、２−（
ρ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ρ−ジメチルア
ミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾ
ール等のオキサゾール系化合物、２−（ρ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール
等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリー
ルメタン系化合物、ｌ、■−ビス（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、
ｌ、　　Ｉ、　　２．　２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリ
アリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニル
フェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂
、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミニウムなどの無
機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合わせて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレー十、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μｍであるが、好ましい範囲は８〜２０
　ｌ１ｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際
には、前述した様な適当なコーティング法を用いること
ができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブテン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カー
ボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μｍ１好ましくは０．５〜
３μｍが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯筒抜、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

また、別の具体例として導側ト電荷輸送層・電荷発生層
の順に積層した感光体が挙げられる。

また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ボリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料を
含有させた感光被膜とすることができる。この感光被膜
は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料をバイ
ンダーとともに塗工によりて被膜形成される。

本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ顔料を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物質の
他にポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオ
レノンからなる電荷移動錯化合物を用いることができる
。この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）で
示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類の
顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。

又、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合わせて使用
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で一般式（１）で示されるジスアゾ顔
料を２種類以上組合わせたり、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合わせて使用することも
可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く用いる事ができる。

以下、本発明を実施例によって説明する。

実施例１〜２５アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１’　）をマ
イヤーバーで乾燥後の膜厚が１．０μｍとなる様に塗布
し乾燥した。

次に、前記例示のジスアゾ顔料Ｎｏ、１　５ｇをエタノ
ール９５ｍ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モ
ル％）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２時間分散
した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥
後の膜厚が０．５μｍとなる様にマイヤーバーで塗布し
乾燥して電荷発生層を形成した。次いで構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子ｆｉ　１０００００）　５ｇをベンゼン
７０ｍ１に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が１２μｍとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷輸送層を形成し、実施例１の感光体を作成した。ジ
スアゾ顔料Ｎｏ、ｌに代えて第１表に示す他の例示顔料
を用い、実施例２〜２５に対応する感光体を全く同様に
して作成した。

この様にした作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置ＭｏｄｅｌＳＰ−４２８を用いて
スタティック方式で−５Ｋ　ｖでコロナ帯電し、暗所で
１秒間保持した後、照度２ｉ）ｕｘで露光し帯電特性を
調べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を外に減衰するに必要な露光量（Ｅ　’Ａ
　）を測定した。この結果を第２表に示す。

第２表第２表の結果から本発明になる感光体は、いずれも十分
な感度、電位特性を有していることが明らかである。

実施例２６〜３０実施例１．２．９．　１４．２２に用いた感光体を用い
、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定し
た。方法としては−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ
ーナを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼
り付けたこの複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。この複写機を用
いて初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電位（ＶＤ）をそれ
ぞれ−１００Ｖ。

−６００Ｖ付近に設定し、５０００回使用した後の明部
電位（ＶＬ）暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結実施
例３１実施例１で作成した電荷発生層の上に、２．４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４′−ジ
オキシジフェニル−２，２′−プロパンカーボネート（
分子１３００，０００）　５ｇをテトラヒドロフラン７
０ｍ１に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１
０ｇ／ｎ−ｒとなる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行った。この時、帯電極性は＋とじた。

この結果を以下に示す。

ＶＯ：　■５９５ボルトＥｙ、　：　　３．３　！！ｕｘＩｌｓｅｃ実施例３２アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。次に実施例！で用いたジスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後
の膜厚が０．５μとなる様にマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。

次いで構造式のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かした液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が１０μｍとなる様に塗布し
乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例３１と同様の方法によって測定した。この結果を第
４表に示す。

第４表Ｖｏ：θ６００ボルトＥｇ　：　　３．１　ｆｕｘ−ｓｅｃ耐久特性第４表の結果より感度も良く耐久使用時の電位安定性も
良好である。

実施例３３厚さ１００μｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液を塗布し乾燥して膜厚０．５μｍの下引層を形成し
た。

次に２．４．　７−　）ジニトロ−９−フルオレノン５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０
００００）　５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍＡ’に溶
かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯化
合物と前記例示のジスアゾ顔料Ｎｏ、２　１ｇをポリエ
ステル樹脂（バイロン：東洋紡製）５ｇをテトラヒドロ
フラン７０ｍ１に溶かした液に加え分散した。この分散
液を下引層の上に塗布し乾燥して１２μｍの感光体を作
成した。

こうして調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。この結果を以下に示
す。但し帯電極性は■とした。

Ｖ。二〇６１５ＶＥ’Ａ　：　　３．３ｊ’ｕｘ＠ｓｅｃ実施例３４実施例３３で用いたカゼイン層を施したアルミ基体のカ
ゼイン層上に実施例１の電荷輸送層・電荷発生層を順次
積層し層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し、実施例１と同様に帯電特性を測定し
た。但し帯電極性■とした。

この結果を以下に示す。

■ｏ二〇５９０ｖＥ！４　：　　３．２Ｉ！ｕｘ１１ｓｅｃ〔発明の効果
〕本発明は特定のアゾ顔料を感光層に用いる事により、当
該のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキャリアー発生
効率ないしはキャリアー輸送効率のいずれか一方ないし
は双方が良くなる事が推定され、高感度で耐久使用時に
於ける電位安定性のすぐれた感光体が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）導電性基板上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、感光層に一般式（１）で示されるジスアゾ顔料
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）ただし、式中Ｒ＿１は水素又はアルキル基、アリール基
を示し、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン基、シアノ基又はニトロ基を示し、Ｒ
＿２及びＲ＿３はそれぞれ同じであっても異なっていて
もよい。式中Ａ及びＡ′はフエノール性ＯＨ基を有するカプラー
残基を示し、Ａ及びＡ′は同じであっても異なっていて
もよい。
（２）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（２）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）式（２）中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフエ
ニレンサルフアイト環等の多環芳香環ないしは、ヘテロ
環を形成するに必要な残基を示す。式（２）中Ｒ＿４、Ｒ＿５は水素、置換基を有していて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロ
環基ないしはＲ＿４、Ｒ＿５の結合する窒素原子ととも
に環状アミノ基を示す。
（３）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（３）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）式（３）中のＲ＿６は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基を示す。
（４）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（４）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）式（４）中のＲ＿７は置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基を示す。
（５）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（５）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）式（５）中のＹは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
（６）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（６）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）式（６）中のＹは芳香族炭化水素の２価の基ないしは窒
素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。
（７）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（７）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７）式（７）中のＲ＿８は置換基を有していてもよいアリー
ル基ないしはヘテロ環基を示しＸは一般式（２）中のＸ
と同じ意味を表わす。
（８）特許請求範囲第（１）項の一般式（１）中のＡ及
びＡ′が下記一般式（８）で示される特許請求範囲第（
１）項記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８）式（８）中のＲ＿９、Ｒ＿１＿０は置換基を有していて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、ないし
はヘテロ環基を示す。Ｘは一般式（２）中のＸと同じ意
味を表わす。