JPH0516586B2 - - Google Patents

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JPH0516586B2
JPH0516586B2 JP5852285A JP5852285A JPH0516586B2 JP H0516586 B2 JPH0516586 B2 JP H0516586B2 JP 5852285 A JP5852285 A JP 5852285A JP 5852285 A JP5852285 A JP 5852285A JP H0516586 B2 JPH0516586 B2 JP H0516586B2
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JP
Japan
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JP5852285A
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JPS61219048A (ja
Inventor
Shozo Ishikawa
Masakazu Matsumoto
Hajime Myazaki
Takao Takiguchi
Masataka Yamashita
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP5852285A priority Critical patent/JPS61219048A/ja
Publication of JPS61219048A publication Critical patent/JPS61219048A/ja
Publication of JPH0516586B2 publication Critical patent/JPH0516586B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 〔産業䞊の利甚分野〕 本発明は、電子写真感光䜓に関し、特に特定の
ゞスアゟ顔料を電荷発生物質ずしお感光局に含有
した電子写真感光䜓に関するものである。 〔埓来の技術〕 これたで、セレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛
などの無機光導電䜓を感光成分ずしお利甚した電
子写真感光䜓は、公知である。 䞀方、特定の有機化合物が光導電性を瀺すこず
が発芋されおから、数倚くの有機光導電䜓が開発
されお来た。䟋えば、ポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマヌ、カルバゟヌル、アントラセン、ピラ
ゟリン類、オキサゞアゟヌル類、ヒトラゟン類、
ポリアリヌルアルカン類などの䜎分子の有機光導
電䜓やフタロシアニン顔料、アゟ顔料、シアニン
染料、倚環キノン顔料、ペリレン系顔料、むンゞ
ゎ染料、チオむンゞゎ染料あるいはスク゚アリツ
ク酞メチン染料などの有機顔料や染料が知られお
いる。特に光導電性を有する有機顔料や染料は、
無機材料に范べお合成が容易で、しかも適圓な波
長域に光導電性を瀺す化合物を遞択できるバレ゚
ヌシペンが拡倧されたこずなどから、数倚くの光
導電性有機顔料や染料が提案されおいる。䟋え
ば、米囜特蚱第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開瀺された様に電荷発生局
ず電荷茞送局に機胜分離した感光局における電荷
発生物質ずしお光導電性を瀺すゞスアゟ顔料を甚
いた電子写真感光䜓などが知られおいる。 この様な有機光導電䜓を甚いた電子写真感光䜓
は、バむンダヌを適圓に遞択するこずによ぀お塗
工で生産できるため、極めお生産性が高く、安䟡
な感光䜓を提䟛でき、しかも有機顔料の遞択によ
぀お感光波長域を自圚にコントロヌルできる利点
を有しおいる反面この感光䜓は感床や光メモリヌ
特性に難があるため、これたでに実甚に至぀たも
のは、ごくわずかである。 〔発明が解決しようずする問題点〕 本発明の目的は、新芏な電子写真感光䜓を提䟛
するこずにある。 本発明のもう぀の別の目的は、実甚的な高感
床特性ず光メモリヌの少い電子写真感光䜓を提䟛
するこずにある。 本発明は、かかる目的を導電性支持䜓䞊に感光
局を有する電子写真感光䜓においお、特定のゞス
アゟ顔料を電荷発生物質ずしお感光局䞭に含有さ
せるこずにより達成しようずするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は感光局に䞋蚘䞀般匏(1)で瀺され
るゞアゟ顔料を電荷発生物質ずしお含有するこず
を特城ずする電子写真感光䜓である。 䞀般匏 䜆し、匏䞭はプノヌル性OH基を有する
カプラヌ残基を瀺し、R1R2R3は氎玠、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基より
遞択され䞔぀R1R2R3の内少なくずも぀が
氎玠以倖の基を瀺す。 以䞋本発明を詳现に説明す。 本発明にかかる電子写真感光䜓の具䜓䟋ずしお
は、䞊蚘䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料を電荷
茞送物質ずずもに同䞀局に含有させた電子写真感
光䜓を挙げるこずができる。 本発明にかかる電子写真感光䜓の奜たしい具䜓
䟋ずしおは、感光局を電荷発生局ず電荷茞送局に
機胜分離した電子写真感光䜓における電荷発生物
質に前蚘䞀般匏(1)に瀺すゞスアゟ顔料を甚いるこ
ずができる。この堎合電荷発生局は、十分な吞光
床を埗るために、できる限り倚くの前蚘有機光導
電䜓を含有し、䞔぀発生した電荷キダリアの飛皋
を短かくするために、薄膜局、䟋えばミクロン
以䞋、奜たしくは0.01ミクロン〜ミクロンの膜
厚をも぀薄膜局ずするこずが奜たしい。このこず
は、入射光量の倧郚分が電荷発生局で吞収され
お、倚くの電荷キダリアを生成するこず、さらに
発生した電荷キダリアを再結合や補獲トラツ
プにより倱掻するこずなく電荷茞送局に泚入す
る必芁があるこずに起因しおいる。 本発明に甚いられる電荷発生物質の䞀般匏(1)で
瀺されるゞスアゟ顔料ずはより詳しくは以䞋のず
おりである。 䞀般匏 匏䞭、R1R2R3は氎玠、メチル、゚チル、
プロピル等のアルキル基、メトキシ、゚トキシ、
プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、フツ
玠、塩玠、臭玠、ペり玠等のハロゲン原子、シア
ノ基より遞択され、R1R2R3の内少くずも
぀は氎玠以倖の基を瀺す。 匏䞭、はプノヌル性OH基を有するカプラ
ヌ残基を瀺し、の瀺すカプラヌ残基のより奜た
しい具䜓䟋ずしおは䞀般匏(2)〜(7)で瀺される。 䞀般匏 匏(2)䞭、はベンれン環ず瞮合しお、ナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベンズ
カルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナフ
トフラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の倚
環芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な残
基を瀺す。 匏(2)䞭、R3R4は氎玠眮換基を有しおいおも
良いアルキル基、アラルキル基、アリヌル基、ヘ
テロ環基ないしはR3R4の結合する窒玠原子ず
共に環状アミノ基を瀺す。 アルキル基の具䜓䟋ずしおはメチル、゚チル、
プロピル、ブチル等があげられる。アラルキル基
の具䜓䟋ずしおはベンゞル、プネチル、ナフチ
ルメチル等の基があげられる。 アリヌル基ずしおはプニル、ゞプニル、ナ
フチル、アンスリル等があげられる。ずりわけ
R3を−䜍にハロゲンを有するプニル基、R4
を氎玠ずした堎合の電子写真特性が特に良奜であ
る。 ヘテロ環基ずしおはカルバゟヌル、ゞベンゟフ
ラン、ベンズむミダゟロン、ベンズチアゟヌル、
チアゟヌル、ピリゞン等があげられる。 䞀般匏 匏(3)、(4)䞭のR5R6は眮換基を有しおいおも
良いアルキル基、アラルキル基、アリヌル基を瀺
す。 R5R6の具䜓䟋は前蚘R3R4ず同じ䟋によ぀
お瀺される。 䞀般匏(2)〜(4)䞭の眮換基R3〜R6の瀺すアルキ
ル基、アラルキル基、アリヌル基、ヘテロ環基は
曎に他の眮換基䟋えば、メチル、゚チル、プロピ
ル等のアルキル基、メトキシ、゚トキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、フツ玠、塩玠、臭玠、ペ
り玠等のハロゲン、ニトロ基、シアノ基、ゞメチ
ルアミノ、ゞ゚チルアミノ、ゞベンゞルアミノ、
ゞプニルアミノ等の眮換アミノ基等により眮換
されおいおも良い。 匏(5)、(6)䞭のは芳銙族炭化氎玠の二䟡の基な
いしは窒玠原子を環内に含むヘテロ環の䟡の基
を瀺す。 芳銙族炭化氎玠の二䟡の基ずしおは、−プ
ニレン等の単環匏芳銙族炭化氎玠の䟡の基、
−ナフチレン、ペリナフチレン基、−アン
スリレン基、10−プナンスリレン基等の瞮
合系環匏芳銙族炭化氎玠の二䟡の基があげられ
る。 たた、窒玠原子を環内に含むヘテロ環の䟡の
基ずしおは、䟋えば、−ピラゟヌルゞむル
基、−ピリゞンゞむル基、−ピリミ
ゞンゞむル基、−むンダゟヌルゞむル基、
−ベンズむミダゟヌルゞむル基、−
キノリンゞむル基等の〜員環ヘテロ環で䟡
の基等が挙げられる。 匏(7)䞭のR7は眮換基を有しおいおも良いプ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基
等のアリヌル基ないしはピリゞル基、チ゚ニル
基、フリル基、カルバゟリル基等のヘテロ環基を
衚わす。 R7の瀺すアリヌル基、ヘテロ環基の眮換基ず
しおは、フツ玠、塩玠、臭玠、ペり玠等のハロゲ
ン、メチル、゚チル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、゚トキシ、プロポキシ、ブト
キシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ゞ
メチルアモノ、ゞ゚チルアミノ、ゞプロピルアミ
ノ、ゞベンゞルアミノ、ゞプニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリゞノ、ピロリゞノ等の眮換アミノ
基等があげられる。 ベンズアンスロン骚栌にR1R2R3で瀺され
る少なくずもケの極性基を導入する事により顔
料の極性に倉化をもたらし、キダリダヌ生成効率
ないしは、電荷発生局内郚におけるキダリダヌの
搬送性のいずれか䞀方ないしは、双方がよくなる
為に感床や光メモリヌ特性が驚くほど良奜になる
ものず掚定される。高感床化の達成により高速の
耇写機やレヌザヌビヌムプリンタヌ、LEDプリ
ンタヌ、液晶プリンタヌ等ぞの適甚が可胜ずな
り、曎に光メモリヌの改善により感光䜓の前歎に
よらず、安定した電䜍が確保される為画像的にも
安定した矎しい画像が埗られる様にな぀た。 以䞊述べた様に䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔
料を感光局に甚いる事により本発明の目的は達成
される。 本発明に甚いられるゞスアゟ顔料の代衚䟋を以
䞋に列挙する。 これらのゞスアゟ顔料は、皮たたは皮以䞊
組合せお甚いるこずができる。たた、これらの顔
料は、䟋えば䞀般匏 䜆し匏䞭R1R2R3は䞀般匏(1)のR1R2R3
ず同じ意味を衚わす。 で瀺されるゞアミンを垞法によりテトラゟ化し次
いで察応するカプラヌをアルカリの存圚䞋にカツ
ブリングするか、たたは前蚘のゞアミンのテトラ
ゟニりム塩をホりフツ化塩あるいは塩化亜鉛耇塩
等の圢で䞀旊単離した埌、適圓な溶媒䟋えば
−ゞメチルホルムアミド、ゞメチルスルホキシ
ド等の溶媒䞭でアルカリの存圚䞋にカツプラヌず
カツプリングするこずにより容易に補造するこず
ができる。 電荷発生局は、䞊蚘のゞスアゟ顔料を適圓なバ
むンダヌに分散させ、これを基䜓の䞊に塗工する
こずによ぀お圢成でき、たた真空蒞着装眮により
蒞着膜を圢成するこずによ぀お埗るこずができ
る。電荷発生局を塗工によ぀お圢成する際に甚い
うるバむンダヌずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞
択でき、たたポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマヌから遞択できる。奜たしく
は、ポリビニルブチラヌル、ポリアリレヌトビ
スプノヌルずフタル酞の瞮重合䜓など、ポ
リカヌボネヌト、ポリ゚ステル、プノキシ暹
脂、ポリ酢酞ビニル、アクリル暹脂、ポリアクリ
ルアミド暹脂、ポリアミド、ポリビニルピリゞ
ン、セルロヌス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポキシ
暹脂、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ポリビ
ニルピロリドンなどの絶瞁性暹脂を挙げるこずが
できる。電荷発生局䞭に含有する暹脂は、80重量
以䞋、奜たしくは40重量以䞋が適しおいる。 これらの暹脂を溶解する溶剀は、暹脂の皮類に
よ぀お異なり、たた䞋述の電荷茞送局や䞋匕局を
溶解しないものから遞択するこずが奜たしい。具
䜓的な有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルなどのアルコヌル類、アセ
トン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミドなどのアミド類、
ゞメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞
メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チレン、四塩化
炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化氎玠類あるいはベンれン、トル゚ン、キシ
レン、リグロむン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピ゜ナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩に
おける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たし
い。加熱也燥は、30℃〜200℃の枩床で分〜
時間の範囲の時間で静止たたは送颚䞋で行なうこ
ずができる。 電荷茞送局は、前述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受け取るずずもに、これ
らの電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有
しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生
局の䞊に積局されおいおもよく、たたその䞋に積
局されおいおもよい。 電荷茞送局が電荷発生局の䞊に圢成される堎合
電荷茞送局における電荷キダリアを茞送する物質
以䞋、単に電荷茞送物質ずいうは、前述の電
荷発生局が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であるこずが奜たしい。理由は電荷茞送局
がフむルタヌ効果をもち感床䜎䞋をきたすのを防
止する為である。ここで蚀う「電磁波」ずはγ線
線、玫倖線、可芖光線、近赀倖線、赀倖線、遠
赀倖線などを包含する広矩の「光線」の定矩を包
含する。 電荷茞送物質ずしおは電子茞送性物質ず正孔茞
送性物質があり、電子茞送性物質ずしおは、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノ゚チレ
ン、テトラシアノキノゞメタン、−ト
リニトロ−−フルオレノン、−
テトラニトロ−−フルオレノン、−
トリニトロ−−ゞシアノメチレンフルオレノ
ン、−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子
吞匕性物質やこれら電子吞匕物質を高分子化した
もの等がある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバ゜ヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリノン−−ヒドラゟン等のヒ
ドラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノ
プニル−−オキサゞアゟヌル、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔−メトキシ
−ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔レピゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、スピロピラゟリンなどのピ
ラゟリン類、−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞメ
チルアミノプニル−−−クロロプニ
ルオキサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チル
アミノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合
物、ビス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−プニルメタン等のトリアリヌルメタン
系化合物、−ビス−−ゞ゚チル
アミノ−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチル
アミノ−−メチルプニル゚タン等のポリア
リヌルアルカン類、トリプニルアミン、スチル
ベン誘導䜓ポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビ
ニルアクリゞン、ポリ−−ビニルプニルアン
トラセン、ピレン−ホルムアルデヒド暹脂、゚チ
ルカルバゟヌルホルムアルデヒド暹脂等がある。 これらの有機電荷茞送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
りムなどの無機材料も甚いるこずができる。 たた、これらの電荷茞送物質は、皮たたは
皮以䞊組合せお甚いるこずができる。 電荷茞送物質に成膜性を有しおいない時には、
適圓なバむンダヌを遞択するこずによ぀お被膜圢
成できる。バむンダヌずしお䜿甚できる暹脂は、
䟋えばアクリル暹脂、ポリアリレヌト、ポリ゚ス
テル、ポリカヌボネヌト、ポリスチレンアクリロ
ニトリル−スチレンコポリマヌ、アクリロニトリ
ル−ブタゞ゚ンコポリマヌ、ポリビニルブチラヌ
ル、ポリビニルホルマヌル、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩玠化ゎムなどの
絶瞁性暹脂、あるいはポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマヌを挙げるこずがで
きる。 電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限界
があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずがで
きない。䞀般的には、ミクロン〜30ミクロンで
あるが、奜たしい範囲はミクロン〜20ミクロン
である。塗工によ぀お電荷茞送局を圢成する際に
は、前述した様な適圓なコヌテむング法を甚いる
こずができる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレ
フタレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレン
など、導電性粒子䟋えば、カヌボンブラツク、
銀粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラス
チツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子をプラス
チツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリマヌを有
するプラスチツクなどを甚いるこずができる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1ミクロン〜ミクロン、
奜たしくは0.5ミクロン〜ミクロンが適圓であ
る。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお電荷茞送物質が
電子茞送性物質からなるずきは、電荷茞送局衚面
を正に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず露
光郚では電荷発生局においお生成した電子が電荷
茞送局に泚入され、そのあず衚面に達しお正電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。この様にしおでき
た静電朜像を負荷電性のトナヌで珟像すれば可芖
像が埗られる。これを盎接定着するか、あるいは
トナヌ像を玙やプラスチツクフむルム等に転写
埌、珟像し定着するこずができる。 たた、感光䜓䞊の静電朜像を転写玙の絶瞁局䞊
に転写埌珟像し、定着する方法もずれる。珟像剀
の皮類や珟像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採甚しおも良く、特定のものに
限定されるものではない。 䞀方、電荷茞送物質が正孔茞送物質から成る堎
合、電荷茞送局衚面を負に垯電する必芁があり、
垯電埌、露光するず露光郚では電荷発生局におい
お生成した正孔が電荷茞送局に泚入され、その埌
衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が
生じ未露光郚ずの間に静電コントラストが生じ
る。珟像時には電子茞送物質を甚いた堎合ずは逆
に正電荷性トナヌを甚いる必芁がある。 本発明の別の具䜓䟋であるゞスアゟ顔料を電荷
茞送物質ずずもに同䞀局に含有させた電子写真感
光䜓においおは前述の電荷茞送物質の他にポリ−
−ビニルカルバゟヌルずトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯化合物を甚いるこずができ
る。 この䟋の電子写真感光䜓は、前述の有機光導電
䜓ず電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリ゚ステル溶液䞭に分散させた埌、被
膜圢成させお調補できる。 いずれの感光䜓においおも、甚いる顔料は䞀般
匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料から遞ばれる少なく
ずも皮類の顔料を含有し、必芁に応じお光吞収
の異なる顔料を組合せお䜿甚した感光䜓の感床を
高めたり、パンクロマチツクな感光䜓を埗るなど
の目的で䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料を皮
類以䞊組合せたり、たたは公知の染料、顔料から
遞ばれた電荷発生物質ず組合せお䜿甚するこずも
可胜である。 本発明の電子写真感光䜓は電子写真耇写機に利
甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌやCRT
プリンタヌ、LEDプリンタヌ、液晶プリンタヌ
等の電子写真応甚分野にも広く甚いるこずができ
る。 〔実斜䟋〕 以䞋本発明を実斜䟋によ぀お説明する。 合成䟋前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.の合成 500mlビヌカヌに氎80ml、濃塩酞16.6mlおよび 0.029モルを入れ、氷氎济で冷华しながら攪拌し
液晶を℃ずした。次に亜硝酞゜ヌダ4.2
0.061モルを氎mlに溶かした液を液枩を〜
10℃の範囲にコントロヌルしながら10分間で滎䞋
し、滎䞋終了埌同枩床で曎に30分攪拌した。反応
液にカヌボンを加え過しおテトラゟ化液を埗
た。 次に、ビヌカヌに氎700mlを入れ苛性゜ヌ
ダ210.53モルを溶解した埌ナフトヌルAS
−ヒドロキシ−−ナフト゚酞アニリド
16.10.061モルを添加しお溶解した。 このカプラヌ溶液を℃に冷华し液枩を〜10
℃にコントロヌルしながら前述のテトラゟ化液を
30分かけお攪拌䞋滎䞋しお、その埌宀枩で時間
攪拌し曎に晩攟眮した。反応液を過埌、氎掗
し粗補顔料22.9を埗た。次に、400mlの
−ゞメチルホルムアミドで熱過を回繰り返し
た。その埌、枛圧熱也燥により粟補顔料20.8を
埗た。収率は、85であ぀た。 元玠分析 蚈算倀 実隓倀  72.63 72.59  3.71 3.68  9.97 10.00 以䞊代衚的な顔料の合成法に぀いお述べたが䞀
般匏(1)で瀺される他のゞスアゟ顔料も同様にしお
合成される。 実斜䟋 〜30 アルミ板䞊にカれむンのアンモニア氎溶液カ
れむン11.2、28アンモニア氎、氎222ml
をマむダヌバヌで、也燥埌の膜厚が1.0ミクロン
ずなる様に塗垃し、也燥した。 次に、前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.(1)を、゚
タノヌル95mlにブチラヌル暹脂ブチラヌル化床
63モルを溶かした液に加え、アトラむタ
ヌで時間分散した。この分散液を先に圢成した
カれむン局の䞊に也燥埌の膜厚が0.5ミクロンず
なる様にマむダヌバヌで塗垃し、也燥しお電荷発
生局を圢成した。 次いで、構造匏 のヒドラゟン化合物ずポリメチルメタクリレ
ヌト暹脂数平均分子量100000をベンれン
70mlに溶解し、これを電荷発生局の䞊に也燥埌の
膜厚が12ミクロンずなる様にマむダヌバヌで塗垃
し、也燥しお電荷茞送局を圢成し実斜䟋の感光
䜓を䜜成した。ゞスアゟ顔料No.に代えお第衚
に瀺す他の䟋瀺顔料を甚い実斜䟋〜29に察応す
る感光䜓を党く同様にしお䜜成した。 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を川口電
機(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮Model SP−428を甚
いおスタチツク方匏で−5kVでコロナ垯電し、暗
所で秒間保持した埌、照床2luxで露光し垯電特
性を調べた。 垯電特性ずしおは、衚面電䜍Vpず秒間
暗枛衰させた時の電䜍を1/6に枛衰するに必芁な
露光量E1/6を枬定した。この結果を第衚に
瀺す。 ぀ぎに光メモリヌを枬定するために、䞊蚘枬定
埌感光䜓にケむ光灯で600luxで分間露光し暗所
保存分埌、前蚘垯電枬定条件ず党く同䞀条件で
垯電枬定を行぀た。 光メモリPMを次の様に定矩し PMケむ光灯露光前のVp−ケむ光灯露光埌
のVp PMの倀を第衚に係蚘した。 【衚】 【衚】 比范䟋 〜 実斜䟋及び実斜䟋10、14の䟋瀺ゞスアゟ顔料
No.、14、21に代えお特開昭59−31962蚘茉の䟋
瀺ゞスアゟ顔料No.、No.、No.を甚い比范䟋
〜の感光䜓を実斜䟋ず党く同様にしお䜜甚し
垯電枬定を行いその結果を第衚に瀺した。 【衚】 【衚】 第衚の結果よりアゟ成分ベンズアンスロン骚
栌に眮換基を導入した本発明の感光䜓の方が感
床、光メモリヌ特性が極めお良奜である事が明ら
かである。 特に感床における特性の改良は顕著である。 実斜䟋 31 実斜䟋で䜜成した電荷発生局の䞊に、
−トリニトロ−−フルオレノンずポ
リ−4′−ゞオキシゞプニル−2′−プロ
パンカヌボネヌト分子量300000をテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解しお䜜成した塗垃液を也
燥埌の塗工量が10m2ずなる様に塗垃し、也燥
した。 こうしお䜜成した電子写真感光䜓を実斜䟋ず
同様の方法で垯電枬定を行な぀た。この時、垯電
極性はずした。この結果を第衚に瀺す。 第  è¡š Vp560ボルト E1/65.6lux.sec PM20V 実斜䟋 32 アルミ蒞着ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ムのアルミ面䞊に膜厚0.5ミクロンのポリビニル
アルコヌルの被膜を圢成した。 次に、実斜䟋で甚いたアゟ顔料の分散液を先
に圢成したポリビニルアルコヌル局の䞊に、也燥
埌の膜厚が0.5ミクロンずなる様にマむダヌバヌ
で塗垃し、也燥しお電荷発生局を圢成した。 次いで、構造匏 のピラゟリン化合物ずポリアリレヌト暹脂
ビスプノヌルずテレフタル酞−む゜フタル
酞の瞮重合䜓をテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が10
ミクロンずなる様に塗垃し、也燥しお電荷茞送局
を圢成した。 こうしお調補した感光䜓の垯電特性および耐久
特性を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。
この結果を第衚に瀺す。 第  è¡š Vp590ボルト E1/65.6lux.sec PM30V 実斜䟋 33 厚さ100ミクロン厚のアルミ板䞊にカれむンの
アンモニア氎溶液を塗垃し、也燥しお膜厚0.5ミ
クロンの䞋匕局を圢成した。 次に、−トリニトロ−−フルオレ
ノンずポリ−−ビニルカルバゟヌル数平
均分子量300000をテトラヒドロフラン70ml
に溶かしお電荷移動錯化合物を圢成した。この電
荷移動錯化合物ず前蚘䟋瀺のゞスアゟ顔料No.
26を、ポリ゚ステル暹脂バむロン東
掋玡補をテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液に加え、分散した。この分散液を䞋匕局の䞊
に也燥埌の膜厚が12ミクロンずなる様に塗垃し、
也燥した。 こうしお調補した感光䜓の垯電特性ず耐久特性
を実斜䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。この
結果を第衚に瀺す。䜆し、垯電極性はずし
た。 第  è¡š Vp570V E1/65.1lux.sec PM35V 実斜䟋 34 実斜䟋で甚いたカれむン局を斜したアルミ基
板のカれむン局䞊に実斜䟋の電荷茞送局、電荷
発生局を順次積局し、局構成を異にする以倖は実
斜䟋ず党く同様にしお感光䜓を圢成し、実斜䟋
ず同様に垯電枬定した。䜆し垯電極性をずし
た。垯電特性を第衚に瀺す。 第  è¡š Vp600V E1/64.9lux.sec 〔発明の効果〕 以䞊から明らかな劂く、本発明によればベンズ
アンスロン骚栌に極性基を導入したゞスアゟ顔料
を電荷発生物質ずしお感光局䞭に含有させるこず
により、電子写真感光䜓の高感床化䜎光メモリヌ
化が達成される。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  感光局に䞋蚘の䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ
    顔料を電荷発生物質ずしお含有するこずを特城ず
    する電子写真感光䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭はプノヌル性OH基を有する
    カプラヌ残基を瀺し、R1R2R3は氎玠、アル
    キル基、アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基より
    遞択され䞔぀R1R2R3の内少なくずも぀が
    氎玠以倖の基を瀺す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(2)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭はベンれン環ず瞮合しおナフタ
    レン環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベン
    ズカルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナ
    フトフラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の
    倚環芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な
    残基を瀺し、R3R4は氎玠、眮換基を有しおい
    おも良いアルキル基、アラルキル基、アリヌル
    基、ヘテロ環基ないしはR3R4の結合する窒玠
    原子ず共に環状アミノ基を瀺す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(3)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭R5は眮換基を有しおいおも良い
    アルキル基、アラルキル基、アリヌル基を瀺す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(4)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭R6は眮換基を有しおいおも良い
    アルキル基、アラルキル基、アリヌル基を瀺す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(5)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭は芳銙族炭化氎玠の䟡の基な
    いしは窒玠原子ず環内に含む耇玠環の䟡の基を
    瀺す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(6)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭は芳銙族炭化氎玠の䟡の基な
    いし窒玠原子を環内に含む耇玠環の䟡の基を瀺
    す。  ゞスアゟ顔料が䞀般匏(1)䞭のずしお䞋蚘の
    䞀般匏(7)で瀺されるカプラヌ残基を有するもので
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光
    䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭はベンれン環ず瞮合しおナフタレ
    ン環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベンズ
    カルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナフ
    トフラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の倚
    環芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な残
    基を瀺し、R7は眮換基を有しおも良いアリヌル
    基及びヘテロ環基を瀺す。  䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料が䞋蚘の䞀
    般匏(8)で瀺されるものである特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の電子写真感光䜓。 䞀般匏 䜆し、匏䞭はベンれン環ず瞮合しおナフタ
    レン環、アントラセン環、カルバゟヌル環、ベン
    ズカルバゟヌル環、ゞベンゟフラン環、ベンゟナ
    フトフラン環、ゞプニレンサルフアむド環等の
    倚環芳銙環ないしはヘテロ環を圢成するに必芁な
    残基を瀺し、R1R2R3は氎玠、アルキル基、
    アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基より遞択され
    䞔぀R1R2R3の内少なくずも぀が氎玠以倖
    の基を瀺し、R8はフツ玠、塩玠、臭玠、ペヌ玠
    を瀺す。  導電局ず䞀般匏(1)で瀺されるゞスアゟ顔料を
    含有する電荷発生局䞊びに電荷茞送局の少なくず
    も局から成る特蚱請求の範囲第項〜第項蚘
    茉の電子写真感光䜓。
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