JPH042944B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、とくに特定の
アゾ顔料を感光層に含有させた電子写真感光体に
関する。 〔従来技術〕 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に光導電性を有する有機顔料や染料は、
無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当な波
長域に光導電性を示す化合物を選択できるバリエ
ーシヨンが拡大されたことなどから、数多くの光
導電性有機顔料や染料が提案されている。例え
ば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工方法で生産できるため、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択
によつて感光波長域を自在にコントロールできる
利点を有している反面、この感光体は感度及び耐
久性に劣るためこれまで実用化されているものは
ごく僅かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久
性を備えた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、次の一般式(1) (式中Rは置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいはアシルを示し、Ar1及
びAr2はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレ
ンあるいは複素環基を示し、Aはフエノール性
OH基を有するカプラー残基を示す。但し、Rが
無置換フエニル基で、かつ、Ar1及びAr2が共に
無置換フエニレン基である場合を除く。) で表されるアゾ顔料を感光層に含有することを特
徴とする電子写真感光体である。 上記一般式(1)においてRの定義としてアルキル
基は例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などであり、アラルキル基は例えばベンジル、フ
エネチル、ナフチルメチルなどであり、アリール
基はフエニル、ジフエニル、ナフチルなどであ
り、アシル基はアセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ベンゾイルなどが例示される。また、Rが置
換されてもよい置換基としては例えばヒドロキシ
基、ハロゲン(クロル、ブロモ、ヨードなど)、
アルキル(メチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど)、アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなど)、アリールオキシ基(フエ
ニルオキシなど)、置換アミノ(ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノなど)、ニトロ、シ
アノ、アシル(アセチル、ベンゾイルなど)など
が例示される。 またAr1及びAr2の定義としてアリーレンは例
えばフエニレン、ビフエニレン、ナフチレン、ア
ンスリレンなどであり、複素環基は例えばベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、キ
ノリン、チオフエン、カルバゾールなどの2価の
基であり、これらは更に前記の如き置換基で置換
されてもよい。但し、Rが無置換フエニル基で、
かつAr1及びAr2が共に無置換フエニレン基であ
ることはない。 さらに、一般式(1)におけるAのフエノール性
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される: (式中Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する残基;R3及びR4は水素、
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
原子と共に環状アミノ基を形成する;R5及びR6
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールを示す;Yは芳香族炭化水素の
2価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環
の2価の基を形成する;R7は置換基を有しても
よいアリールあるいは複素環基を示す;R8及び
R9はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、
アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す)。 上記Xの多環芳香環としては例えばナフタレ
ン、アントラセン、カルバゾール、ベンズカルバ
ゾール、、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、
ジフエニレンサルフアイドなどが示される。これ
らは前記の如き置換基で置換されてもよい。また
R3,R4の場合アルキルは例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例
えばベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなど
であり、アリールは例えばフエニル、ジフエニ
ル、ナフチル、アンスリルなどである。とくに
R3が水素でありR4が0−位にハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吸引性基
を有するフエニル基である構造を有する化合物が
好ましい。これらは置換基を有してもよい。複素
環としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾー
ル、ピリジンなどが例示される。 R5及びR6の具体例は前記R3,R4で例示された
ものと同じものが挙げられる。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。 Yの定義において2価の芳香族炭化水素基とし
ては例えば0−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、
1,2−アンスリレン、9,10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。また窒素原子と一緒になつて2価の複素環を
形成する例としては、3,4−ピラゾールジイル
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミ
ジンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、
5,6−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基等の5〜6員複素環の2価の基
が挙げられる。 R7のアリール基又は複素環基としてはフエニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど;ピリ
ジル、チエニル、フリル、カルバゾリルなどが例
示される。これらは前記の如き置換基で置換され
てもよい。 R8,R9におけるアルキル、アリール、アラル
キルの具体例は前記の例示と同じものが挙げられ
る。複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンなどが例示される。これらは
前記の如き置換基で置換されてもよい。 本発明においては理論に拘束されるものではな
いが、一般式(1)のジスアゾ顔料の骨格をなすジア
リールアミンの窒素原子に置換基Rとしてアルキ
ル、アラルキル、アリール又はアシル基を導入す
ることにより顔料の極性に変化をもたらしキヤリ
ヤー生成効率あるいはキヤリヤー搬送性のいずれ
か一方または双方が良好となるため感光体として
の感度が向上し耐久使用時における電位安定性が
確保されることになる。かくして高感度が達成さ
れるので高速の複写機、レーザービームプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンターなどへの
適用が可能となり、また感光体の前歴によらず安
定した電位が確保されるため安定した美しい画像
が得られる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのジスアゾ顔料は、1種または2種以上
組合せて用いることができる。 また、これらの顔料は、例えば一般式 (但し式中のR,Ar1,Ar2は一般式(1)中の記号
と同じ意味を表わす) で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水
系カツプリングするか、または前記のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例え
ばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカプラ
ーとカツプリングすることにより容易に製造する
ことができる。 次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な
合成例を下記に示す。 合成例(前記例示のジスアゾ顔料No.1の合成):
500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml(0.19
モル)及び 5.37g(0.029モル) を入れ、氷水浴で冷却し乍ら撹拌し液温を3℃
とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g(0.061モル)
を水7mlに溶かした液を液温を3〜10℃の範囲
にコントロールしながら10分間で滴下し、滴下
終了後同温度で更に30分撹拌した。反応液にカ
ーボンを加え濾過してテトラゾ化液を得た。 次に、2ビーカーに水700mlを入れ苛性ソ
ーダ21g(0.53モル)を溶解した後ナフトール
AS(3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アニリ
ド)16.1g(0.061モル)を添加して溶解した。 このカプラー溶液を6℃に冷却し液温を6〜
10℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化
液を30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で
2時間撹拌し更に1晩放置した。反応液を濾過
後、水洗濾過し固形分換算で粗製顔料20.8gの
水ペーストを得た。次に400mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドを用い室温で撹拌濾過を4回
繰返した。次に400mlのメチルエチルケトンで
2回撹拌濾過をくり返した後、室温で減圧乾燥
して精製顔料19.2gを得た。収率は、87%であ
つた。 融点>250℃ 元素分析: 計算値(%) 実験値(%) C :74.09 74.05 H : 4.64 4.61 N :12.87 12.85 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして
合成される。但し、アルカリ水溶液に対するカプ
ラーの溶解度が低い場合や前記一般式(7)で示され
るタイプのカプラーの如き加水分解され易いカプ
ラーを用いてカツプリング反応を行なう場合はカ
プラーをDMF、DMAcの如き溶剤に溶解し酢酸
ソーダ、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの有機の塩基を用いてカプラーや反
応溶剤の加水分解に注意し乍らテトラゾニウム塩
と反応させることが望ましい。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すジス
アゾ顔料を用いることができる。電荷発生層は、
十分な吸光度を得るために、できる限り多くの前
記ジスアゾ顔料を含有し、且つ発生した電荷キヤ
リアが電荷発生層内でトラツプされるのを防ぐた
めに、薄膜層、例えば5ミクロン以下、好ましく
は0.01ミクロン〜1ミクロンの膜厚をもつ薄膜層
とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キ
ヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キヤ
リアを再結合や捕獲(トラツプ)により失活する
ことなく電荷輸送層に注入する必要があることに
帰因している。 電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工する
ことによつて形成でき、また真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
うるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート(ビ
スフエノールAとフタル酸の縮重合体など)ポリ
カーボネート(ビスフエノールA、Zタイプ等)
ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなど
の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ましくは
40重量%以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スピレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質(以下、単に電荷輸送物質という)は、前述
の電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であることが好ましい。理由は電荷輸
送層がフイルター効果をもち感度低下をきたすの
を防止する為である。ここでいう「電磁波」とは
γ線、X線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外
線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定
義を包含する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テト
ラニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの
等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N,N−ジフ
エニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル
カルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
N,N−ジフエニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラ
ゾン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N
−α−ナフチル−N−フエニルヒドラゾン、P−
ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニ
ルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフエニルヒド
ラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、2,5−ビス(P−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1
−フエニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔キノリル(2)〕−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔6−メトキシ
−ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾ
リン、1−〔ピリジル(3)〕−3−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(α−メチル−P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−フエニル−3−
(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5
−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、
1−フエニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチリル)
−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、2−
(P−ジエチルアミノフエニル)−4−(P−ジメ
チルアミノフエニル)−5−(2−クロロフエニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフエ
ニル)−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエチル
アミノ−2−メチルフエニル)ヘプタン、1,
1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチル
アミノ−2−メチルフエニル)エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、スチル
ベン誘導体、スチリル基を有する多環芳香族化合
物、ヘテロ環化合物、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフ
エニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂
等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルノアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、1種または2
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート(ビスフエノールA、Zタ
イプ等)、ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエ
ンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、
あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は8ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層をする基体としては、基体自体が
導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミ
ニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク(例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など)、あるいは導電性粒子(例えば、カーボン
ブラツク、銀粒子など)を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチツクや紙に含浸した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜5ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜3ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ
顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた
電子写真感光体を挙げることができる。この際、
前述の電荷輸送物質の他にポリ−N−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷
移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリエステル溶液中に分散させ、得られ
た塗工液を用いて被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質
であつても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用して感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を2種類以上組合せたり、また
は公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と
組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 1〜34 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロン
となる様に塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のジスアゾ顔料No.1の5gを、
エタノール95mlにブチラール樹脂(ブチラール化
度63モル%)2gを溶かした液に加え、サンドミ
ルで2時間分散した。この分散液を先に形成した
カゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンと
なる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発
生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂(数平均分子量100000)5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。アゾ顔料No.1の代りに第1表に示すアゾ顔料
を用い同様にして実施例2〜34の感光体を作成し
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗所
で1秒間保持した後、照度2luxで露光した帯電特
性を測定した。 帯電特性としては表面電位V0と1秒間暗減衰
させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量
E1/2(lux・sec)を測定した。結果を第1表に示
す。
アゾ顔料を感光層に含有させた電子写真感光体に
関する。 〔従来技術〕 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に光導電性を有する有機顔料や染料は、
無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当な波
長域に光導電性を示す化合物を選択できるバリエ
ーシヨンが拡大されたことなどから、数多くの光
導電性有機顔料や染料が提案されている。例え
ば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開示された様に電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離した感光層における電荷
発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体
は、バインダーを適当に選択することによつて塗
工方法で生産できるため、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択
によつて感光波長域を自在にコントロールできる
利点を有している反面、この感光体は感度及び耐
久性に劣るためこれまで実用化されているものは
ごく僅かである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は新規な電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明の別の目的は実用上すぐれた感度と耐久
性を備えた電子写真感光体を提供することにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、次の一般式(1) (式中Rは置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいはアシルを示し、Ar1及
びAr2はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレ
ンあるいは複素環基を示し、Aはフエノール性
OH基を有するカプラー残基を示す。但し、Rが
無置換フエニル基で、かつ、Ar1及びAr2が共に
無置換フエニレン基である場合を除く。) で表されるアゾ顔料を感光層に含有することを特
徴とする電子写真感光体である。 上記一般式(1)においてRの定義としてアルキル
基は例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
などであり、アラルキル基は例えばベンジル、フ
エネチル、ナフチルメチルなどであり、アリール
基はフエニル、ジフエニル、ナフチルなどであ
り、アシル基はアセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ベンゾイルなどが例示される。また、Rが置
換されてもよい置換基としては例えばヒドロキシ
基、ハロゲン(クロル、ブロモ、ヨードなど)、
アルキル(メチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど)、アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシなど)、アリールオキシ基(フエ
ニルオキシなど)、置換アミノ(ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ピロリジ
ノ、ピペリジノ、モルホリノなど)、ニトロ、シ
アノ、アシル(アセチル、ベンゾイルなど)など
が例示される。 またAr1及びAr2の定義としてアリーレンは例
えばフエニレン、ビフエニレン、ナフチレン、ア
ンスリレンなどであり、複素環基は例えばベンゾ
オキサゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、キ
ノリン、チオフエン、カルバゾールなどの2価の
基であり、これらは更に前記の如き置換基で置換
されてもよい。但し、Rが無置換フエニル基で、
かつAr1及びAr2が共に無置換フエニレン基であ
ることはない。 さらに、一般式(1)におけるAのフエノール性
OH基を有するカプラー残基としては、例えば下
記の一般式(2)〜(8)で示される: (式中Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する残基;R3及びR4は水素、
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
原子と共に環状アミノ基を形成する;R5及びR6
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールを示す;Yは芳香族炭化水素の
2価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環
の2価の基を形成する;R7は置換基を有しても
よいアリールあるいは複素環基を示す;R8及び
R9はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、
アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す)。 上記Xの多環芳香環としては例えばナフタレ
ン、アントラセン、カルバゾール、ベンズカルバ
ゾール、、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、
ジフエニレンサルフアイドなどが示される。これ
らは前記の如き置換基で置換されてもよい。また
R3,R4の場合アルキルは例えばメチル、エチル、
プロピル、ブチルなどが示され、アラルキルは例
えばベンジル、フエネチル、ナフチルメチルなど
であり、アリールは例えばフエニル、ジフエニ
ル、ナフチル、アンスリルなどである。とくに
R3が水素でありR4が0−位にハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吸引性基
を有するフエニル基である構造を有する化合物が
好ましい。これらは置換基を有してもよい。複素
環としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾー
ル、ピリジンなどが例示される。 R5及びR6の具体例は前記R3,R4で例示された
ものと同じものが挙げられる。これらは前記の如
き置換基で置換されてもよい。 Yの定義において2価の芳香族炭化水素基とし
ては例えば0−フエニレンの如き単環式芳香族炭
化水素基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、
1,2−アンスリレン、9,10−フエナンスリレ
ンなどの縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ
る。また窒素原子と一緒になつて2価の複素環を
形成する例としては、3,4−ピラゾールジイル
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミ
ジンジイル基、6,7−インダゾールジイル基、
5,6−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基等の5〜6員複素環の2価の基
が挙げられる。 R7のアリール基又は複素環基としてはフエニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなど;ピリ
ジル、チエニル、フリル、カルバゾリルなどが例
示される。これらは前記の如き置換基で置換され
てもよい。 R8,R9におけるアルキル、アリール、アラル
キルの具体例は前記の例示と同じものが挙げられ
る。複素環としてはカルバゾール、ジベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾロン、ベンズチアゾール、チ
アゾール、ピリジンなどが例示される。これらは
前記の如き置換基で置換されてもよい。 本発明においては理論に拘束されるものではな
いが、一般式(1)のジスアゾ顔料の骨格をなすジア
リールアミンの窒素原子に置換基Rとしてアルキ
ル、アラルキル、アリール又はアシル基を導入す
ることにより顔料の極性に変化をもたらしキヤリ
ヤー生成効率あるいはキヤリヤー搬送性のいずれ
か一方または双方が良好となるため感光体として
の感度が向上し耐久使用時における電位安定性が
確保されることになる。かくして高感度が達成さ
れるので高速の複写機、レーザービームプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンターなどへの
適用が可能となり、また感光体の前歴によらず安
定した電位が確保されるため安定した美しい画像
が得られる。 本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以
下に列挙する。 これらのジスアゾ顔料は、1種または2種以上
組合せて用いることができる。 また、これらの顔料は、例えば一般式 (但し式中のR,Ar1,Ar2は一般式(1)中の記号
と同じ意味を表わす) で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、
次いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水
系カツプリングするか、または前記のジアミンの
テトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは塩化亜
鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例え
ばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカプラ
ーとカツプリングすることにより容易に製造する
ことができる。 次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な
合成例を下記に示す。 合成例(前記例示のジスアゾ顔料No.1の合成):
500mlビーカーに水80ml、濃塩酸16.6ml(0.19
モル)及び 5.37g(0.029モル) を入れ、氷水浴で冷却し乍ら撹拌し液温を3℃
とした。次に亜硝酸ソーダ4.2g(0.061モル)
を水7mlに溶かした液を液温を3〜10℃の範囲
にコントロールしながら10分間で滴下し、滴下
終了後同温度で更に30分撹拌した。反応液にカ
ーボンを加え濾過してテトラゾ化液を得た。 次に、2ビーカーに水700mlを入れ苛性ソ
ーダ21g(0.53モル)を溶解した後ナフトール
AS(3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アニリ
ド)16.1g(0.061モル)を添加して溶解した。 このカプラー溶液を6℃に冷却し液温を6〜
10℃にコントロールしながら前述のテトラゾ化
液を30分かけて撹拌下滴下して、その後室温で
2時間撹拌し更に1晩放置した。反応液を濾過
後、水洗濾過し固形分換算で粗製顔料20.8gの
水ペーストを得た。次に400mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドを用い室温で撹拌濾過を4回
繰返した。次に400mlのメチルエチルケトンで
2回撹拌濾過をくり返した後、室温で減圧乾燥
して精製顔料19.2gを得た。収率は、87%であ
つた。 融点>250℃ 元素分析: 計算値(%) 実験値(%) C :74.09 74.05 H : 4.64 4.61 N :12.87 12.85 以上代表的な顔料の合成法について述べたが一
般式(1)で示される他のジスアゾ顔料も同様にして
合成される。但し、アルカリ水溶液に対するカプ
ラーの溶解度が低い場合や前記一般式(7)で示され
るタイプのカプラーの如き加水分解され易いカプ
ラーを用いてカツプリング反応を行なう場合はカ
プラーをDMF、DMAcの如き溶剤に溶解し酢酸
ソーダ、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの有機の塩基を用いてカプラーや反
応溶剤の加水分解に注意し乍らテトラゾニウム塩
と反応させることが望ましい。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
における電荷発生物質に前記一般式(1)に示すジス
アゾ顔料を用いることができる。電荷発生層は、
十分な吸光度を得るために、できる限り多くの前
記ジスアゾ顔料を含有し、且つ発生した電荷キヤ
リアが電荷発生層内でトラツプされるのを防ぐた
めに、薄膜層、例えば5ミクロン以下、好ましく
は0.01ミクロン〜1ミクロンの膜厚をもつ薄膜層
とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キ
ヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キヤ
リアを再結合や捕獲(トラツプ)により失活する
ことなく電荷輸送層に注入する必要があることに
帰因している。 電荷発生層は、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工する
ことによつて形成でき、また真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて得ることができ
る。電荷発生層を塗工によつて形成する際に用い
うるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選
択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート(ビ
スフエノールAとフタル酸の縮重合体など)ポリ
カーボネート(ビスフエノールA、Zタイプ等)
ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポ
リアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなど
の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ましくは
40重量%以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層や下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スピレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5分〜2
時間の範囲の時間で静止または送風下で行なうこ
とができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質(以下、単に電荷輸送物質という)は、前述
の電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であることが好ましい。理由は電荷輸
送層がフイルター効果をもち感度低下をきたすの
を防止する為である。ここでいう「電磁波」とは
γ線、X線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外
線、遠赤外線などを包含する広義の「光線」の定
義を包含する。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としては、クロ
アニル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、
テトラシアノキノジメタン、2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テト
ラニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,
4,8−トリニトロチオキサントン等の電子吸引
性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの
等がある。 正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチル
カルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、
N−メチル−N−フエニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾール、N,N−ジフ
エニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル
カルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ−
3−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、
N,N−ジフエニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフエノキサジン、P−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラ
ゾン、P−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N
−α−ナフチル−N−フエニルヒドラゾン、P−
ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニ
ルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフエニルヒド
ラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒド−3−メ
チルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等のヒ
ドラゾン類、2,5−ビス(P−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1
−フエニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔キノリル(2)〕−3−(P−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔6−メトキシ
−ピリジル(2)〕−3−(P−ジエチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾ
リン、1−〔ピリジル(3)〕−3−(P−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフエニ
ル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(2)〕−
3−(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル
−5−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)〕−3−(α−メチル−P−
ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、1−フエニル−3−
(P−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5
−(P−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、
1−フエニル−3−(α−ベンジル−P−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピ
ラゾリン類、2−(P−ジエチルアミノスチリル)
−6−ジエチルアミノベンズオキサゾール、2−
(P−ジエチルアミノフエニル)−4−(P−ジメ
チルアミノフエニル)−5−(2−クロロフエニ
ル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、2
−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合
物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフエ
ニル)−フエニルメタン等のトリアリールメタン
系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエチル
アミノ−2−メチルフエニル)ヘプタン、1,
1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチル
アミノ−2−メチルフエニル)エタン等のポリア
リールアルカン類、トリフエニルアミン、スチル
ベン誘導体、スチリル基を有する多環芳香族化合
物、ヘテロ環化合物、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9−ビニルフ
エニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂
等がある。 これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セ
レン−テルノアモルフアスシリコン、硫化カドミ
ウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、1種または2
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂ポリアリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート(ビスフエノールA、Zタ
イプ等)、ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマー、アクリロニトリル−ブタジエ
ンコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂、
あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマーを挙げることができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、5ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は8ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、前述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層をする基体としては、基体自体が
導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミ
ニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク(例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など)、あるいは導電性粒子(例えば、カーボン
ブラツク、銀粒子など)を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチツクや紙に含浸した基体や導電性ポ
リマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜5ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜3ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達して正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用しても良く、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例としては、前述のジスアゾ
顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた
電子写真感光体を挙げることができる。この際、
前述の電荷輸送物質の他にポリ−N−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷
移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリエステル溶液中に分散させ、得られ
た塗工液を用いて被膜形成させて調製できる。 いずれの感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質
であつても結晶質であつてもよい。 又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて
使用して感光体の感度を高めたり、パンクロマチ
ツクな感光体を得るなどの目的で一般式(1)で示さ
れるジスアゾ顔料を2種類以上組合せたり、また
は公知の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と
組合せて使用することも可能である。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならず、レーザープリンターやCRT
プリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版等の電子写真応用分野にも広く用い
る事ができる。 以下本発明を実施例によつて説明する。 実施例 1〜34 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カ
ゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水222ml)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0ミクロン
となる様に塗布し、乾燥した。 次に、前記例示のジスアゾ顔料No.1の5gを、
エタノール95mlにブチラール樹脂(ブチラール化
度63モル%)2gを溶かした液に加え、サンドミ
ルで2時間分散した。この分散液を先に形成した
カゼイン層の上に乾燥後の膜厚が0.5ミクロンと
なる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発
生層を形成した。 次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂(数平均分子量100000)5gをベンゼン
70mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が12ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。アゾ顔料No.1の代りに第1表に示すアゾ顔料
を用い同様にして実施例2〜34の感光体を作成し
た。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電し暗所
で1秒間保持した後、照度2luxで露光した帯電特
性を測定した。 帯電特性としては表面電位V0と1秒間暗減衰
させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量
E1/2(lux・sec)を測定した。結果を第1表に示
す。
【表】
【表】
第1表の結果より明らかなように、本発明の感
光体は極めて優れた電子写真感度を有しているこ
とが確認された。 実施例 35〜39 実施例1、3、4、17、19に用いた感光体を用
い繰返し体用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。この複写機は、シリンダ
ーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成
になつている。この複写機を用いて初期の明部電
位VLと暗部電位VDをそれぞれ−100V及び−
600V付近に設定し5000回使用した後の明部電位
VL暗部電位を測定した。この結果を第2表に示
す。
光体は極めて優れた電子写真感度を有しているこ
とが確認された。 実施例 35〜39 実施例1、3、4、17、19に用いた感光体を用
い繰返し体用時の明部電位と暗部電位の変動を測
定した。方法としては−5.6kVのコロナ帯電器、
露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。この複写機は、シリンダ
ーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成
になつている。この複写機を用いて初期の明部電
位VLと暗部電位VDをそれぞれ−100V及び−
600V付近に設定し5000回使用した後の明部電位
VL暗部電位を測定した。この結果を第2表に示
す。
【表】
本発明の感光体は繰返し使用時もVD,VLの安
定性が極めて良好であつた。 実施例 40 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポ
リ−4,4′−ジオキシジフエニル−2,2′−プロ
パンカーボネート(分子量300000)5gをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10g/m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例1と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第3表に示す。 第3表 V0 560 ボルト E1/2: 5.8 lux・sec 実施例 41 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例1で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート樹脂
(ビスフエノールAとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体)5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1及び実施例35と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第4表に示す。 第4表 V0:−590V E1/2:4.5 lux・sec 耐久特性 初期 5000回耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −610V −120V 第4表の結果より本発明の感光体は感度も良
く、耐久使用時の電位安定性も良好である。 実施例 42 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレ
ノン5gとポリ−N−ビニルカルバゾール(数平
均分子量300000)5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.
(26)1gを、ポリエステル樹脂(バイロン:東
洋紡製)5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液に加え、分散した。この分散液を下引層の上
に乾燥後の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例1及び実施例35と同様の方法によつて測
定した。この結果を第5表に示す。但し、帯電極
性はとした。 第5表 V0:580V E1/2:5.3 lux・sec 耐久特性 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL +610 +105 +625 +120 実施例 43 実施例1で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例1の電荷輸送層
と電荷発生層とを順次積層し層構成順序を異にす
る以外は実施例1と全く同様にして感光体を作成
し実施例1と同様に帯電測定をした。但し帯電極
製をとした。帯電特性を第6表に示す。 第6表 V0 580V E1/2 4.8 lux・sec
定性が極めて良好であつた。 実施例 40 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポ
リ−4,4′−ジオキシジフエニル−2,2′−プロ
パンカーボネート(分子量300000)5gをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して作成した塗布液を乾
燥後の塗工量が10g/m2となる様に塗布し、乾燥
した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例1と
同様の方法で帯電測定を行なつた。この時、帯電
極性はとした。この結果を第3表に示す。 第3表 V0 560 ボルト E1/2: 5.8 lux・sec 実施例 41 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5ミクロンのポリビニル
アルコールの被膜を形成した。 次に、実施例1で用いたアゾ顔料の分散液を先
に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥
後の膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、構造式 のピラゾリン化合物5gとポリアリレート樹脂
(ビスフエノールAとテレフタル酸−イソフタル
酸の縮重合体)5gをテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10
ミクロンとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層
を形成した。 こうして調製した感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1及び実施例35と同様の方法によつ
て測定した。この結果を第4表に示す。 第4表 V0:−590V E1/2:4.5 lux・sec 耐久特性 初期 5000回耐久後 VD VL VD VL −600V −100V −610V −120V 第4表の結果より本発明の感光体は感度も良
く、耐久使用時の電位安定性も良好である。 実施例 42 厚さ100ミクロン厚のアルミ板上にカゼインの
アンモニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ミ
クロンの下引層を形成した。 次に、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレ
ノン5gとポリ−N−ビニルカルバゾール(数平
均分子量300000)5gをテトラヒドロフラン70ml
に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料No.
(26)1gを、ポリエステル樹脂(バイロン:東
洋紡製)5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かし
た液に加え、分散した。この分散液を下引層の上
に乾燥後の膜厚が12ミクロンとなる様に塗布し、
乾燥した。 こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例1及び実施例35と同様の方法によつて測
定した。この結果を第5表に示す。但し、帯電極
性はとした。 第5表 V0:580V E1/2:5.3 lux・sec 耐久特性 初期 5000枚耐久後 VD VL VD VL +610 +105 +625 +120 実施例 43 実施例1で用いたカゼイン層を施したアルミニ
ウム基板のカゼイン層上に実施例1の電荷輸送層
と電荷発生層とを順次積層し層構成順序を異にす
る以外は実施例1と全く同様にして感光体を作成
し実施例1と同様に帯電測定をした。但し帯電極
製をとした。帯電特性を第6表に示す。 第6表 V0 580V E1/2 4.8 lux・sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の一般式(1) (式中Rは置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールあるいはアシルを示し、Ar1及
びAr2はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレ
ンあるいは複素環基を示し、Aはフエノール性
OH基を有するカプラー残基を示す。但し、Rが
無置換フエニル基で、かつ、Ar1及びAr2が共に
無置換フエニレン基である場合を除く。) で表わされるアゾ顔料を感光層に含有することを
特徴とする電子写真感光体。 2 上記一般式におけるAが下記一般式2〜8で
示される特許請求の範囲第1項の電子写真感光
体: (式中Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する残基;R3及びR4は水素、
置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になつて窒素
原子と共に環状アミノ基を形成する;R5及びR6
はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールを示す;Yは芳香族炭化水素の
2価の基あるいは窒素原子と一緒になつて複素環
の2価の基を形成する;R7は置換基を有しても
よいアリールあるいは複素環基を示す;R8及び
R9はそれぞれ置換基を有してもよいアリールあ
るいは複素環基を示す;R8及びR9はそれぞれ置
換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリ
ールあるいは複素環基を示す)。 3 上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とより
なる機能分離型であり該電荷発生層に上記一般式
(1)で示されるアゾ顔料を含有させる特許請求の範
囲第1項の電子写真感光体。 4 上記一般式(2)におけるR3が水素であり、R4
が次の一般式 (式中R10はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチルより選ばれる置換基)で表わされる
置換フエニルである特許請求の範囲第2項の電子
写真感光体。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6972285A JPS61228453A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | 電子写真感光体 |
US06/844,887 US4743523A (en) | 1985-04-02 | 1986-03-27 | Photosensitive member for electrophotography |
GB8608077A GB2176019B (en) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Photosensitive member for electrophotography |
FR868604694A FR2584204B1 (fr) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Element photosensible pour l'electrophotographie |
DE19863610994 DE3610994A1 (de) | 1985-04-02 | 1986-04-02 | Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer die elektrophotographie |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6972285A JPS61228453A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61228453A JPS61228453A (ja) | 1986-10-11 |
JPH042944B2 true JPH042944B2 (ja) | 1992-01-21 |
Family
ID=13411011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6972285A Granted JPS61228453A (ja) | 1985-04-02 | 1985-04-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61228453A (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62118353A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-29 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2800938B2 (ja) * | 1987-02-10 | 1998-09-21 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
US5501927A (en) * | 1990-04-27 | 1996-03-26 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
US5876890A (en) * | 1996-05-27 | 1999-03-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
US5876888A (en) * | 1996-07-04 | 1999-03-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and apparatus and process cartridge provided with the same |
US6093515A (en) * | 1997-08-29 | 2000-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
DE69820829T2 (de) * | 1997-10-17 | 2004-12-02 | Canon K.K. | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Verfahrenskassette und elektrophotographischer Apparat |
US6180302B1 (en) | 1997-10-27 | 2001-01-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and process cartridge and electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic member |
US6408152B1 (en) | 1998-04-30 | 2002-06-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge and electrophotographic apparatus |
US6185398B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
US6410195B1 (en) | 1999-08-12 | 2002-06-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
DE60136322D1 (de) | 2000-09-29 | 2008-12-11 | Canon Kk | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographischer Apparat |
US6703174B2 (en) | 2001-01-31 | 2004-03-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
-
1985
- 1985-04-02 JP JP6972285A patent/JPS61228453A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61228453A (ja) | 1986-10-11 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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