JPS62118353A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS62118353A JPS62118353A JP25770985A JP25770985A JPS62118353A JP S62118353 A JPS62118353 A JP S62118353A JP 25770985 A JP25770985 A JP 25770985A JP 25770985 A JP25770985 A JP 25770985A JP S62118353 A JPS62118353 A JP S62118353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- disazo pigment
- charge
- photoreceptor
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
荻4分国
本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
光を照射したとき電荷担体を発生する物質(以下「電荷
発生物質」という)としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を設けた電子写真用感光体に関する。
光を照射したとき電荷担体を発生する物質(以下「電荷
発生物質」という)としてジスアゾ顔料を含有する感光
層を設けた電子写真用感光体に関する。
災米技亙
従来、電子写真用の感光体として、セレン。
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物系
の感光材料を用いたものが使用されており、この中でも
セレン系感光体は、受容電位、暗減衰、感度など総合的
に優れた特性を有することから広く用いられている。し
かしながら、セレン系感光体は、真空蒸着により製造さ
れるため特性の制御が難しく、また、製造コストが高い
、可撓性がないためにベルト状に加工することが難しい
、熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに制約を受ける
などの問題点を有していた。
の感光材料を用いたものが使用されており、この中でも
セレン系感光体は、受容電位、暗減衰、感度など総合的
に優れた特性を有することから広く用いられている。し
かしながら、セレン系感光体は、真空蒸着により製造さ
れるため特性の制御が難しく、また、製造コストが高い
、可撓性がないためにベルト状に加工することが難しい
、熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに制約を受ける
などの問題点を有していた。
また、可撓性に優れ、製造も比較的容易な有機系の感光
体として、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
とポリ−N−ビニルカルバゾールとの電荷移動錯体から
なる感光層を有するものが一部実用に供されているが、
感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適当であ
った。
体として、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
とポリ−N−ビニルカルバゾールとの電荷移動錯体から
なる感光層を有するものが一部実用に供されているが、
感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適当であ
った。
近年、これらの感光体の欠点を排除するため広範な研究
が進められ、中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
の搬送とをそれぞれ別個の物質により行なわしめる機能
分離型の感光体が注目されている。機能分離型感光体と
しては。
が進められ、中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
の搬送とをそれぞれ別個の物質により行なわしめる機能
分離型の感光体が注目されている。機能分離型感光体と
しては。
光照射により電荷担体を発生する電荷発生物質を含む電
荷発生層と、発生した電荷を搬送する電荷搬送物質を含
む電荷搬送層とを積層した感光層を有する積層タイプの
感光体、電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を分散せしめた分散タイプの感光体などがあり、こ
れらは感光材料の選択の幅が広がり、高感度化も可能で
ありことから、普通紙複写用の感光体として注目されて
いる。
荷発生層と、発生した電荷を搬送する電荷搬送物質を含
む電荷搬送層とを積層した感光層を有する積層タイプの
感光体、電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に電荷発生
物質を分散せしめた分散タイプの感光体などがあり、こ
れらは感光材料の選択の幅が広がり、高感度化も可能で
ありことから、普通紙複写用の感光体として注目されて
いる。
この種の従来の積層型の感光体として、(I)電荷発生
層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、電
荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの(米国
特許第3871882号参照) (2)電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの(特公昭55−4238
0号公報参照)などが知られている。
層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、電
荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの(米国
特許第3871882号参照) (2)電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの(特公昭55−4238
0号公報参照)などが知られている。
しかしながら、この種の積層型の感光体においても従来
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき欠
点である。
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき欠
点である。
(I) で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール
誘導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着
により形成するため製造コストが高くなる。
誘導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着
により形成するため製造コストが高くなる。
(2) で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン
化合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するため
の塗布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン(
例えばエチレンジアミン)を用いる必要があり、感光体
作成上の欠点が多い。
化合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するため
の塗布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン(
例えばエチレンジアミン)を用いる必要があり、感光体
作成上の欠点が多い。
製造が容易でしかも感度に優れた感光体としては、スチ
リルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物
質として用いた感光体(特開昭53−133445号公
報)が知られており、この他にも、ジベンゾチオフェン
骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた
感光体(特開昭54−21728号公報)、 カルバゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用
いた感光体(特開昭53−95033号公報)、トリフ
ェニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光
体(特開昭53−132347号公報)、オキサジアゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭
54−12742号公報)、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−
14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジス
アゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−17733号公
報)、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた
感光体(特開昭54−22834号公報)が報告されて
いる。 しかしながら、これら感光体には一長一短があ
るのも事実であり、種々の要請に答えるべくさらに優れ
た特性を有する感光体の開発が望まれていた。
リルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物
質として用いた感光体(特開昭53−133445号公
報)が知られており、この他にも、ジベンゾチオフェン
骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた
感光体(特開昭54−21728号公報)、 カルバゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用
いた感光体(特開昭53−95033号公報)、トリフ
ェニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光
体(特開昭53−132347号公報)、オキサジアゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭
54−12742号公報)、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−
14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジス
アゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−17733号公
報)、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた
感光体(特開昭54−22834号公報)が報告されて
いる。 しかしながら、これら感光体には一長一短があ
るのも事実であり、種々の要請に答えるべくさらに優れ
た特性を有する感光体の開発が望まれていた。
目 的
本発明は、製造が容易でしかも十分な感度を有する電子
写真用感光体を提供することを目的とする。
写真用感光体を提供することを目的とする。
碧−−−栽。
本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に一般式
(I) (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を表し、Ro及びR2は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し
、Aはカップラー残基を表わす) で示されるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを特
徴とする。
(I) (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水素環または置
換もしくは無置換の複素環を表し、Ro及びR2は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し
、Aはカップラー残基を表わす) で示されるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを特
徴とする。
一般式(I)のYとしては、例えばベンゼン環。
ナフタレン環などの炭化水素環が、また複素環としては
、ピリジン環、フラン環、チオフェン環などを例示する
ことができる。また、これら置換基としてはメチル基、
エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基、フッ素原子、クロル原子などのハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基、ジメチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチ
ル基などのハロアルキル基、水酸基、カルボキシル基及
びそのエステルなどを例示することができる。R1、R
2のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ブチル基
などが、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
などが、さらにハロゲン原子としてはフッ素原子、クロ
ル原子、ブロム原子などを例示することができる。
、ピリジン環、フラン環、チオフェン環などを例示する
ことができる。また、これら置換基としてはメチル基、
エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基、フッ素原子、クロル原子などのハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基、ジメチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチ
ル基などのハロアルキル基、水酸基、カルボキシル基及
びそのエステルなどを例示することができる。R1、R
2のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ブチル基
などが、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基
などが、さらにハロゲン原子としてはフッ素原子、クロ
ル原子、ブロム原子などを例示することができる。
またさらに、一般式(I)におけるカップラーとしては
、たとえばフェノール類、ナフトール類などのフェノー
ル性水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族ア
ミノ化合物あるいはアミノ基とフェノール性水酸基を有
するアミノナフトール類、脂肪族もしくは、芳香族のエ
ノール性ケトン基を有する化合物(活性メチレン基を有
する化合物)などが用いられ、好ましくは、カップラー
残基Aが下記一般式(II)、(III)、(■)、(
V)、(VI)、(■)、(■)、(IK)、(X)、
(XIL (Xll)の一般式で表わされるものである
。
、たとえばフェノール類、ナフトール類などのフェノー
ル性水酸基を有する化合物、アミノ基を有する芳香族ア
ミノ化合物あるいはアミノ基とフェノール性水酸基を有
するアミノナフトール類、脂肪族もしくは、芳香族のエ
ノール性ケトン基を有する化合物(活性メチレン基を有
する化合物)などが用いられ、好ましくは、カップラー
残基Aが下記一般式(II)、(III)、(■)、(
V)、(VI)、(■)、(■)、(IK)、(X)、
(XIL (Xll)の一般式で表わされるものである
。
ゝZ′
■。
〔上記式(II)、(m)、(IV)および(V)中、
X、Y、、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表わ
す。
X、Y、、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表わ
す。
X : −OH,−N または−NH8O□−R3(
R1およびR2は水素または置換もしくは無置換のアル
キル基を表わし、R3 は置換もしくは無置換のアルキル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす。) Y、:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、置換もしくは無置換のスルファモ イル基または−CON−Y2 ■ (R4は水素、 アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、 Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素
環基またはその置換体、あるいは−N=C(但し、R5
は炭化 水素環基またはそのれ換体、複素環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、RGは水素、 アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはR9及びRGはそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい。)を示す。) Z:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n:1または2の整数 m:1または2の整数〕 〔式(VI)および(■)中、R7は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕 Ar1 〔式中、R8はアルキル基、カルバモイル基。
R1およびR2は水素または置換もしくは無置換のアル
キル基を表わし、R3 は置換もしくは無置換のアルキル基ま たは置換もしくは無置換のアリール基 を表わす。) Y、:水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換の アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ 基、置換もしくは無置換のスルファモ イル基または−CON−Y2 ■ (R4は水素、 アルキル基またはその置換体、フェニ
ル基またはその置換体を 表わし、 Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素
環基またはその置換体、あるいは−N=C(但し、R5
は炭化 水素環基またはそのれ換体、複素環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、RGは水素、 アルキル基、フェニ
ル基またはその置換体 を表わすか、あるいはR9及びRGはそれらに結合する
炭素原子と共に環を形 成してもよい。)を示す。) Z:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n:1または2の整数 m:1または2の整数〕 〔式(VI)および(■)中、R7は置換もしくは無置
換の炭化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕 Ar1 〔式中、R8はアルキル基、カルバモイル基。
カルボキシル基またはそのエステルを表ねし、Ar1は
炭化水素環基またはその置換体を表わし、Xは前記と同
じである。〕 〔上記式(IX)および(X)中、 R,は水素または
置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Arzは炭
化水素環基またはその置換体を表わす。J 前記一般式(II)、(m)、(IV)または(V)の
Zの炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環など
が例示でき、また複素環としてはインドール環、カルバ
ゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示
できる。Zの環における置換基としては塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
炭化水素環基またはその置換体を表わし、Xは前記と同
じである。〕 〔上記式(IX)および(X)中、 R,は水素または
置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Arzは炭
化水素環基またはその置換体を表わす。J 前記一般式(II)、(m)、(IV)または(V)の
Zの炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環など
が例示でき、また複素環としてはインドール環、カルバ
ゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示
できる。Zの環における置換基としては塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
Y2またはR9における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、 さらに、R
SおよびRoが結合して形成する環としては、 フルオ
レン環などが例示できる。
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、 さらに、R
SおよびRoが結合して形成する環としては、 フルオ
レン環などが例示できる。
Y2またはR9の炭化水素環基または複素環基あるいは
R6およびRGによって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステル、水酸基、−3O,Naなど
のスルホン酸塩基などが挙げられる。
R6およびRGによって形成される環における置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル
基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステル、水酸基、−3O,Naなど
のスルホン酸塩基などが挙げられる。
R4のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
原子などのハロゲン原子が例示できる。
R7またはR9における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。
R7またはR1の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。
ArよまたはAr2における炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ法、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ法、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Xの中では特に水酸基が適当である。
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式(
m)、(Vl)、 (■)、(■)、 (IK)および
(X)で示されるものであり、 この中でも一般式にお
けるXが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一
般式(X[) (Y□および2は前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (z、y2およびR2は前記に同じ。)で表わされるカ
ップラー残基である。
m)、(Vl)、 (■)、(■)、 (IK)および
(X)で示されるものであり、 この中でも一般式にお
けるXが水酸基のものが好ましい。また、この中でも一
般式(X[) (Y□および2は前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (z、y2およびR2は前記に同じ。)で表わされるカ
ップラー残基である。
(以下余白)
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式(XIII)または(Xm、ゝZ/ ゝZ′ (Z、 R2,R,およびR6は前記に同じであり、ま
たR toとしては上記のY2の置換基が例示できる。
式(XIII)または(Xm、ゝZ/ ゝZ′ (Z、 R2,R,およびR6は前記に同じであり、ま
たR toとしては上記のY2の置換基が例示できる。
)
で表わされるものが適当である。
以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示すが、簡略化のため、中心骨格及びカップラー残
基Aを別々に示し、それらの各々の番号の組合せでジス
アゾ顔料を示す。
下に示すが、簡略化のため、中心骨格及びカップラー残
基Aを別々に示し、それらの各々の番号の組合せでジス
アゾ顔料を示す。
(例) ジスアゾ顔料 (I−4)
括弧内の数字の1は中心骨格No、を示し、4はカップ
ラー残基No、を示す。
ラー残基No、を示す。
C1°13
(以下余白)
沖亘どW格」ハト 碧」L&印。
1 ◎
−N=N−@−N−@−N=N−
α。
2 ◎′
−N=N−e−N+N=N−
千H・
4 ◎−N= N−o
−N−@−N= N− 5◎−OCH。
−N−@−N= N− 5◎−OCH。
−N=N−@−N−@−N=N−
沖メと1格」体狂 幕jL民8
♂ −N=N−@−N−@−N=N− Q 9 ◎−N=N−@−
N−@−N=N− 12◎ −N=N−@−N−@−N=N− 中心骨格NO01遺人 13 ◎−COOCI+。
♂ −N=N−@−N−@−N=N− Q 9 ◎−N=N−@−
N−@−N=N− 12◎ −N=N−@−N−@−N=N− 中心骨格NO01遺人 13 ◎−COOCI+。
−N、N−@−N−@−N=N−
14◎、CF3
−N=N+N−@−N=N−
CQ
’ CQ
16 a
−N=N−@−N−@−N=N−
CI+? −CHx
17 ◎
−N=N÷N÷N=N−
r
18 ◎
−N、N−o−N−@−N=N−
史■」コL勲h 青造犬19
♂0“ −N= N−@−N−@−N= N− CH 20◎ −N= N−@−N−@−N= N− 21#O” −N=N−e−N−@−N=N− 24榔 −N=N−e−N−@−N=N− −N=N−@−N+N=N− 東廻林(ト)免 構造式 %式% 東Δ賭ポ鄭 構造式 CH。
♂0“ −N= N−@−N−@−N= N− CH 20◎ −N= N−@−N−@−N= N− 21#O” −N=N−e−N−@−N=N− 24榔 −N=N−e−N−@−N=N− −N=N−@−N+N=N− 東廻林(ト)免 構造式 %式% 東Δ賭ポ鄭 構造式 CH。
CH。
千113
(以下余白)
C,Q−@−C
NHCO−◎
以上のような本発明のジスアゾ顔料を用いることにより
極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。
極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。
本発明の電子写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層に
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第1図および第2図に示した。
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第1図および第2図に示した。
第1図の感光体は、導電性支持体11上に、ジスアゾ顔
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主
体とする電荷搬送層17とからなる積層型の感光層19
を設けたものである。
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主
体とする電荷搬送層17とからなる積層型の感光層19
を設けたものである。
第1図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を透
過し、電荷発生層15に到達し、その部分のジスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は
電荷の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷の生成はジスアゾ顔料13で行なわれ、また電
荷の搬送は電荷搬送層17でというメカニズムである。
過し、電荷発生層15に到達し、その部分のジスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は
電荷の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷の生成はジスアゾ顔料13で行なわれ、また電
荷の搬送は電荷搬送層17でというメカニズムである。
第2図の感光体は導電性支持体11上に主としてジスア
ゾ顔料13.電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層19’を設けたものである。
ゾ顔料13.電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層19’を設けたものである。
ここでもジスアゾ顔料13は電荷発生物質である。
その他の感光体として第1図に電荷発生層と電荷搬送層
を逆にすることも可能である。 感光層の厚さは、第1
図のもので電荷発生層15の厚みは好ましくは0.O1
〜5μさらに好ましくは0゜05〜2μである。この厚
さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分ではなく
、また5μ以上であると残留電位が高く実用に酎えない
。電荷搬送層17の厚さは好ましくは3〜50μ、さら
に好ましくは5〜30μである。この厚さが3μ以下で
あると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。
を逆にすることも可能である。 感光層の厚さは、第1
図のもので電荷発生層15の厚みは好ましくは0.O1
〜5μさらに好ましくは0゜05〜2μである。この厚
さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分ではなく
、また5μ以上であると残留電位が高く実用に酎えない
。電荷搬送層17の厚さは好ましくは3〜50μ、さら
に好ましくは5〜30μである。この厚さが3μ以下で
あると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。
電荷発生層15は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量%以上、さらに好ましくは50重量
%以上である。
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量%以上、さらに好ましくは50重量
%以上である。
電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量%、好ましくは
30〜90重量%である。電荷搬送物質の占める割合が
10重量%未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわ
れず、また95重量%以上であると感光体皮膜の機械的
強度が極めて悪く実用に供しえない。
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量%、好ましくは
30〜90重量%である。電荷搬送物質の占める割合が
10重量%未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわ
れず、また95重量%以上であると感光体皮膜の機械的
強度が極めて悪く実用に供しえない。
第2図に示した感光体の場合は、感光層19′の厚さは
好ましくは3〜50μ、さらに好ましくは5〜30μで
ある。 また、感光体19′中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは50重量%以下、さらに好ましくは20重量
%以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくは1
0〜95重量%、さら比好ましくは30〜90重量%で
ある。
好ましくは3〜50μ、さらに好ましくは5〜30μで
ある。 また、感光体19′中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは50重量%以下、さらに好ましくは20重量
%以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくは1
0〜95重量%、さら比好ましくは30〜90重量%で
ある。
本発明は、電子写真用感光体1こおける電荷発生物質と
して、前記一般式(I)で表わされる特定のジスアゾ顔
料を用いることを骨子とするものであり、導電性支持体
、電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られて
いたもののいずれもが使用できるが、それらについて以
下に具体的に説明する。
して、前記一般式(I)で表わされる特定のジスアゾ顔
料を用いることを骨子とするものであり、導電性支持体
、電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られて
いたもののいずれもが使用できるが、それらについて以
下に具体的に説明する。
本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、SnO,等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、SnO,等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポ
リカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール などのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ
接着性のある樹脂は全て使用できる。
テル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポ
リカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール などのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ
接着性のある樹脂は全て使用できる。
可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。
正孔搬送物質としては、たとえば以下の化合物が例示で
きる。
きる。
9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド、1メチル−
1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3
−アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、
9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフ
ェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノスチレン−β−
アルデヒドl−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−
メトキシナフタレン−1−アルデヒド1−ベンジル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド
1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2,4−ジメト
キシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒド
ラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド1。
1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3
−アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、
9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフ
ェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノスチレン−β−
アルデヒドl−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−
メトキシナフタレン−1−アルデヒド1−ベンジル−1
−フェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド
1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2,4−ジメト
キシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒド
ラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド1。
1−ジフェニルヒドラゾン、トリス(4−ジエチルアミ
ノフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ジベンジルア
ミノフェニル)プロパン、9−(4−ジエチルアミノス
チリル)アントラセン、9− (4−ジメチルアミノベ
ンジリデン)フルオレン、3− (9−フルオレノンデ
ン)−9−エチルカルバゾール、1,2−ビス(4−ジ
エチルアミノスチリル)ベンゼン、1.2−ビス(2,
4−ジメトキシスチリル)ベンゼン、3−スチリル−9
−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)
−9−エチルカルバゾール、4−ジフェニルアミノスチ
ルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリ
ルアミノスチルベン、1− (4−ジフェニルアミノス
チリル)ナフタレン、4′−ジフェニルアミノ−α−フ
ェニルスチルベン、4′−メチルフェニルアミノ−α−
フェニルスチルベン、1−フェニル−3−(4−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジメチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジメチルアミノフェニル)
ピラゾリン、2、5〜ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル)−1、3.4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔
4−(4−ジエチルアミノスチリル)フェニル)−1、
3.4−オキサジアゾール、トリーp−トリルアミン、
トリフェニルアミンなどの低分子化金物がある。また、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物も使
用できる。
ノフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ジベンジルア
ミノフェニル)プロパン、9−(4−ジエチルアミノス
チリル)アントラセン、9− (4−ジメチルアミノベ
ンジリデン)フルオレン、3− (9−フルオレノンデ
ン)−9−エチルカルバゾール、1,2−ビス(4−ジ
エチルアミノスチリル)ベンゼン、1.2−ビス(2,
4−ジメトキシスチリル)ベンゼン、3−スチリル−9
−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)
−9−エチルカルバゾール、4−ジフェニルアミノスチ
ルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリ
ルアミノスチルベン、1− (4−ジフェニルアミノス
チリル)ナフタレン、4′−ジフェニルアミノ−α−フ
ェニルスチルベン、4′−メチルフェニルアミノ−α−
フェニルスチルベン、1−フェニル−3−(4−ジエチ
ルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジメチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジメチルアミノフェニル)
ピラゾリン、2、5〜ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル)−1、3.4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔
4−(4−ジエチルアミノスチリル)フェニル)−1、
3.4−オキサジアゾール、トリーp−トリルアミン、
トリフェニルアミンなどの低分子化金物がある。また、
ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカル
バゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物も使
用できる。
電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4。
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4。
5、7−ケトンニトロキサントン、2,4,8−トリニ
ドロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ−4 H
−インデノ(I,2−blチオフェン−4−オン、1,
3.7−トリニトロジベンゾチオフエンー5,5−ジオ
キサイドなどがある。
ドロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ−4 H
−インデノ(I,2−blチオフェン−4−オン、1,
3.7−トリニトロジベンゾチオフエンー5,5−ジオ
キサイドなどがある。
これらの電荷搬送物質は単独又は2種以上混合して用い
られる。
られる。
なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は1μ以下が好まし
い。
導電性支持体と感光層との間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は1μ以下が好まし
い。
第1図の感光体を作成するには、導電性支持体上にジス
アゾ顔料を米国特許第3,973,959号、米国特許
第3,996,049号等に記載されている真空蒸着方
法で真空蒸着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子
を必要とあれば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し
、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば、例えば特開昭51−90827号公報に示されてい
るようなパフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜
厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を
塗布乾燥して得られる。
アゾ顔料を米国特許第3,973,959号、米国特許
第3,996,049号等に記載されている真空蒸着方
法で真空蒸着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子
を必要とあれば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し
、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば、例えば特開昭51−90827号公報に示されてい
るようなパフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜
厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を
塗布乾燥して得られる。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粉末を
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。
ルミル等により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
効 果
以上の説明および後記の実施例からも明らかなように、
本発明の電子写真用感光体はジフェニルアミン骨格を有
するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いることによ
り、従来の感光体に比較して製造が容易であり、また、
高感度で、感光体の反復使用に対しても特性が安定して
いるなど、優れた性質を有する。
本発明の電子写真用感光体はジフェニルアミン骨格を有
するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いることによ
り、従来の感光体に比較して製造が容易であり、また、
高感度で、感光体の反復使用に対しても特性が安定して
いるなど、優れた性質を有する。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
実施例1
ジスアゾ顔料NG(I−4)を76重量部、ポリエステ
ル樹脂(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロ
フラン溶液(固形分濃度2%) 1260重量部、およ
びテトラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポ
リエステルベース(導電性支持体)のアルミ面上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1
μmの電荷発生層を形成したに の電荷発生層上に、電荷搬送物質として9−エチルカル
バゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニルヒ
ドラゾン2重量部、ポリカーボネート樹脂(卒去社製パ
ンライトに−1300)2重量部およびテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で2分間、ついで105℃で5
分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成して第
1図に示した積層型の感光体Nα1を作成した。
ル樹脂(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロ
フラン溶液(固形分濃度2%) 1260重量部、およ
びテトラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポ
リエステルベース(導電性支持体)のアルミ面上にドク
ターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1
μmの電荷発生層を形成したに の電荷発生層上に、電荷搬送物質として9−エチルカル
バゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニルヒ
ドラゾン2重量部、ポリカーボネート樹脂(卒去社製パ
ンライトに−1300)2重量部およびテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で2分間、ついで105℃で5
分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成して第
1図に示した積層型の感光体Nα1を作成した。
実施例2〜5
実施例1で用いたジスアゾ顔料Nα(I−4)の代りに
後記表−1に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例1
と同様にして感光体Ha 2〜5を作成した。
後記表−1に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例1
と同様にして感光体Ha 2〜5を作成した。
実施例6〜lO
電荷搬送物質として1−フェニル−3−(4−ジエチル
アミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔料を
用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nα6〜10
を作成した。
アミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔料を
用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nα6〜10
を作成した。
実施例11〜15
電荷搬送物質として9− (4−ジエチルアミノスチリ
ル)アントラセンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔
料を用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nn1l
”15を作成した。
ル)アントラセンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔
料を用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nn1l
”15を作成した。
実施例16〜20
電荷搬送物質として4′−ジフェニルアミノ−α−フェ
ニルスチルベンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nα16〜
20を作成した。
ニルスチルベンを用い、後記表−1に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は実施例1と同様にして感光体Nα16〜
20を作成した。
これらの感光体h1〜20について、静電複写紙試験装
置(■川口電機製作所製、5P428型)を用いて、−
6KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vρ0
(v)を測定し、次いで、タングステンランプによって
その表面が照度4.5ルツクスになるようにして光を照
射しその表面電位がVpoの172になるまでの時間(
秒)を求め、露光量El/2 (ルックス・秒)を算出
した。その結果を表−1に示した。
置(■川口電機製作所製、5P428型)を用いて、−
6KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめ
た後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vρ0
(v)を測定し、次いで、タングステンランプによって
その表面が照度4.5ルツクスになるようにして光を照
射しその表面電位がVpoの172になるまでの時間(
秒)を求め、露光量El/2 (ルックス・秒)を算出
した。その結果を表−1に示した。
(以下余白)
表−1
さらに、本発明の感光体Nα4およびNα7をリコー社
製複写機マイリコピーM5型に装着して画像出しを10
,000回繰返したが、その結果、いずれの感光体も複
写プロセスの繰返しにより変化することなく、鮮明な画
像が得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性に
おいても優れたものであることが理解できるであろう。
製複写機マイリコピーM5型に装着して画像出しを10
,000回繰返したが、その結果、いずれの感光体も複
写プロセスの繰返しにより変化することなく、鮮明な画
像が得られた。これにより、本発明の感光体が耐久性に
おいても優れたものであることが理解できるであろう。
第1図および第2図は本発明の感光体の構成例を示す拡
大断面図である。 11・・・導電性支持体 13・・・ジスアゾ顔料1
5・・・電荷発生層 17・・・電荷搬送層19.
19’・・・感光層
大断面図である。 11・・・導電性支持体 13・・・ジスアゾ顔料1
5・・・電荷発生層 17・・・電荷搬送層19.
19’・・・感光層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Yは置換もしくは無置換の炭化水 素環または置換もしくは無置換の複素環を表し、R_1
及びR_2は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子を表し、Aはカップラー残基を表わす) で示されるジスアゾ顔料を含む感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25770985A JPS62118353A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25770985A JPS62118353A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62118353A true JPS62118353A (ja) | 1987-05-29 |
Family
ID=17310019
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25770985A Pending JPS62118353A (ja) | 1985-11-19 | 1985-11-19 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62118353A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5312906A (en) * | 1991-07-25 | 1994-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Optical information recording media and bisazo compounds for use therein |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60140351A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61228453A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-11-19 JP JP25770985A patent/JPS62118353A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60140351A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61228453A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5312906A (en) * | 1991-07-25 | 1994-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Optical information recording media and bisazo compounds for use therein |
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