JPS6157944A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
光を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷
発生物質という）としてジスアゾ顔料を含有する感光層
を設けた電子写真用感光体に関する口 本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳物質（以下
、電荷発生物質と言う）を含む層（以下、電荷発生層と
言う）と電荷発生層が発生した電荷担体を受は入れ、こ
れを搬送する物質（以下、電荷搬送物質と言う）を含む
層（以下、電荷搬送層と言う）からなる積層量の電子写
真感光体に関する。

従来、電子写真用の感光体として、燕機物系のものでは
セレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感し
た酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などがあり、
また有機物系のものでは、２，４．７−１リニトロ−９
−フルオレノン（以下、ＴＮＩ’と言う）と、＋？リー
Ｎ−ビニルカルバゾール（以下、ＰｖＫと言う）との電
荷移５ｆＪＪＪｔｊ体を用いたものなどが代表的なもの
である。し炉し、これらの感光体は多くの長所！持って
いると同時に、さまざまな欠点を待っていることも４↓
実である。例えば、現在広（用いられているセレン感光
体は製造する条件がむずかしく、製造コストが高かった
り、可撓性がく、また熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取
扱いに注意を要する。また酸化亜鉛感光体は安価な酸化
亜鉛を用いて支持体への塗布で製造することが出来るた
めコストは低いが、一般に感度が低かったり、表面の平
滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があり、通常反復して使用する普通紙複写機用の感光
体としては耐久性などに問題が多い。また、ＴＮＦとＰ
ＶＫの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が低く、高速
複写機用の感光体としては不適当である。

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも有機顔料の薄膜を導電性支持体上に
形成しく電荷発生Ｒ１）、この上に電荷搬送物質を主体
とするＩＭ（電荷搬送層）を形成した・積層型の感光体
が従来の有機物系の感光体に比べ、一般に感度が高く帯
電性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の
感光体として注目さｔており、一部実用に供されている
ものがある。

この種の従来の積層型の感光体として、（Ｉ）電荷発生
層としてベリレンジ１導体を真空蒸着した薄１静を用い
、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの（
米国特許第３８７１８８２　号公報参照）、 （２）！荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布し°〔形成した薄層を用い、電荷搬送層
にヒドラゾン化合物を用いたもの（特会昭５５−４２３
８０号公報参照）、（３）　　！荷発生層としてジスチ
リルベンゼン系ジスアゾ化合物の有機溶媒分散液を塗布
して形成した薄層を用い、ｍｉ搬送層にヒドラゾン化合
物を用いたもの（特開昭５５−８４９４３号公報参照） などが知られている。

しかしながら、この棚の積層型の感光体においても従来
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点を持っていることも事実である。

（Ｉ）で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘導
体を用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着により
形成するため製造コストが高くなる。

（２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合
物を用いた感光体は、電荷発生層を形成するための塗布
溶剤とし１て、一般に取り扱いにくい有機アミン（たと
えばエチレンジアミン）を用いる必要があり、感光体作
成上の欠点が多１ｖ−０ （３）で示したジスチリルベンゼン系ジスアゾ化合物と
ヒドラゾン化合物を用いた感光体は、ジスアゾ化合物の
分散液の塗布により容易に電荷発生層を形成できること
から製造上は大変有利なものであるが、未だ感度的には
満足すべきものではない。

本発明者は、以上の欠点に鑑み、容易に製造できしかも
同感度な電子写真用感光体？開発することを目的として
鋭意倹討を重ねた結果、あｊ　ｉｉ」−ｃ＋：Ｍ　−＋
Ｚ　呼−Ｐ　Ｉｌｌ’　ＩＩＩ　八Ｉｔ／ｍ　Ｑ＋　ａ
、Ｉ？　’＆　ｆｌ　Ｊ−１−１１＆　＃　Ｌ　ｌ　　
イ用いることにより、上記の目的が達成できることを見
い出し、本究明乞完成するに至った。

すなわち、本発明の゛成子写真用感光体は、導電性支持
体上に、電荷発生物質として下記一般式（Ｉ）で示され
るジスアゾ顔料を含有する感光層を設けたことを特数と
する。

Ａ　−Ｎ＝Ｎ　−Ａｒ”　＋ＣＨ＝Ｃｔ（）　Ａｒ”　
−Ｎ＝Ｎ　−Ａ　　（Ｉ）（式中Ａｒ’及びＡｒ”　は
置換又は無置換のフェニレン基を表わし、Ａｒ”及びＡ
ｒ”　　のうち少くとも一つは直換フェニレン基であり
、Ａはカップラー残基な表わす） Ａｒ’及びＡｒ”　に於けるフェニレン基上の置換基と
してはハロゲン原子、シアノ基、置換又は無置換のアル
キル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基が芋げられ、
Ａｒ’及びＡｒ”　のうち少くとも一つは置換基を有す
るフェニレン基である。

カップラーとしては、たとえば、フェノール鎮、ナフト
ール類などのフェノール性水酸基を有する化付物、アミ
ノ基を有する芳香族アミノ化合物、あるいはアミノ基と
７エノール住水酸基を有するアミノナフトール類、脂肪
族もしくは芳香族のエノール性ケトン基（活性メチレン
基）をもつ化合物などが用いられ、好ましくは、カップ
ラー残基Ａが下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（Ｉ１０、
麹、Ｍ、（■、（Ｖ利、■、■、■）、（力、渕の一般
式で表わされるものである。

〔上記式（Ｉ１）、（ｌｌｌ）、ＩＶ）　オよび（Ｖ）
中、ｘ、ｙ、、ｚ。

ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを表わす。

（Ｒ１＃よび島は水系または互換もしくは；ｔｉｌｌ；
置換のアルキルを表わし％　Ｒ，ばｉ＆快もしくは無置
換のアルキル基または置保もしくは無置換の了り−ル基
な表わす）Ｙｌ：水素、ハロゲン、置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カ
ルボキシ基、スルホ基、置換もしくは無置換のスルファ
モイル基または一〇〇Ｎ−Ｙ。

（−は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
またはその置換体を表 わしｓ　Ｙ２は炭化水素環基またはその置換体、複素環
基またはその置換体、あ 水素環基またはその置換体、被累環基 またはその置換体あるいはスチリル基 またはその置換体、馬は水素、アルキ ル基、フェニル基またはその置換体を 表わすか、あるいは−および鳥はそ れらに結合する炭素原子と共に環を形 成してもよい）を示す） ２：炭化水′：ＩＡ環またはその置換体あるいは複素環
またはその置換体 ｎ：ｌまたは２の整数 ｍ：ｌまたは２の整数〕 〔式（至）および（２）中％　Ｉ’ｔ？は（置換もしく
は無置換の炭化水素基を表わし、ＸはＡｒ１記に同じで
ある〕ｒｌ 〔式中、Ｒ８はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステルを表わし、Ａｒ１は炭化水素
環基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである
〕 Ｉち０ 〔上記式へおよび■）中、　ｉｔｏは水系または置換も
しくは無１ば換の炭化水累基Ｃ表わし、Ａｒ２は炭化水
素塩基またはそのｔａ：換体を表わす〕前記一般式（Ｉ
１）、（２）、ａＶ）　！　タハ（Ｖ）１７）　Ｚ　ｆ
）炭化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン環などが
例示でさ、また複素環としてはインドール環、カルバゾ
ール環、９　　−　　、ベンゾフラン塩などが例示でき
る。また、２の環における置換基としては塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｙ、またはＲ６におげろ炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、７リ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに％　Ｒ
，およびＲ，が結合して形成す６着としては、フルオレ
ン環などが例示できる。

Ｙ、またはＲ，の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｉｔ、およびＲ６によって形成される猿にｊεける：、
Ａ侠基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジベンジルアミノ基姥の、置換アミノ
基、トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基またはそのエステル、水
酸基、−８ＯＩＮａなどのスルホン酸塩基などが挙げら
れる。

電のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素原
子などのハロゲン原子が例示できる。

Ｒ１またはＲｏにおける炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ベンジル基などの置換アルキル基、フェニル基
などのアリール基またはこれらの置換体が例示できろ。

Ｒ１またはＲ１の炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、エトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基−塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。

Ａｒ１またはＡｒｃ　　における炭化水素環基としては
、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、ま
た、これらの基における置換基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などの
アルコキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、シアノ基、°ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。

また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。

上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（
ＩＩＤ、（至）、（資）、へり、へおよび（３）で示さ
れるものであり、この中でも一般式におけろＸが水酸基
のものが好ましい。また、この中でも一般式（ＩＩＩ’
） （ｙｔおよび２は前記に同じ） で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 （Ｚ　ｐ　ＹｔおよびＲ２は前記に同じ）で示されるカ
ップラー残基である。

さらにまた、上記好ましいカッシラー残基の中でも一般
式０Ｑｖ）または（ＸＶ） ゝ２″ （Ｚ、Ｒ１＋　Ｒ１＋およびＲ６は前記に同じであり、
またＲ１６としてし１Ｆ記のＹ、のす？：ｆ槌椹が噌η
１１云できる） で表わされるものが適当である。

以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を構
造式で示すと次の通りである。

Ａ　−Ｎ＝Ｎ　−Ａｒ’　＋Ｃ［（＝ＣＨ＋Ａｒ”　−
Ｎ＝Ｎ　−Ａ本発明のジスアゾ顔料はたとえば特願昭５
８−１１１４８に記載されるような方法により製造した
下式で表わされる 馬Ｎ−Ａｒ１４Ｃｆ（＝ＣＩ＋Ａｒ”　−ＮＨ１ジアミ
ノ体を常法によりジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、
このテトラゾニウム塩と、対応するカップラーとを適当
な有機溶媒たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で
塩基を作用させてカップリング反応を行うことによって
容易に製造することがでざる。

本発明の電子写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層に
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第１図および第２図に示した。

第１図の感光体は、６シ屯性支持体ｌｌ上に、ジスアゾ
顔料１３を主体とする電荷発生層１５と電荷搬送物質を
主体とする電荷搬送層１７とからなる積１−慮の感光層
１９を設けたものである。

第１図の感光体では、Ｉ″ＪＪ酪光た光は電荷鈑送層を
透過し、電荷発生層１５に到達し、その部分のジスアゾ
顔料１３で１１荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層１
７は重荷の注入を受けその搬送を行プようもので、光減
哀に必要な電荷の生成はジスアゾ顔料１３で行なわれ、
また電荷の搬送は電荷搬送層１７でというメカニズムで
ある。

第２図の感光体は導電性支持体ｌｌ上に主としてジスア
ゾ顔料１３％”［ｌｊ　＊：！ｉ　’６送物質および范
縁性結合剤からなる感光層１９を設けたものである。こ
こでもジスアゾｍＭ１３は電荷発生物質である。その他
の感光体として第１図の電荷発生層と電荷搬送層を逆に
することも可能である。

感光層の厚さは、第１図のもので電荷発生層１５の厚み
は好ましくはｏ、ｏｉ〜５μさらに好ましくはＯ，ＯＳ
〜２μである。この厚さが０．０１μ以下であると電荷
の発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留電位
が高く実用に耐えない。電荷搬送層１７の厚さは好まし
くは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μである。

この厚さが３μ以下であると帯′ｌｃ量が不十分であり
、５０μ以上であると残留電位が高く実用的ではない。

電荷発生層１５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは３０重址％以上、さらに好ましくは５０重量
％以上である。電荷搬送層１７は電荷搬送物質と結合剤
を正体とし、さらに可塑剤などを含有することができる
。電荷発生層中の電荷搬送物質の割合は１０〜９５也量
％、好ましく、は３０〜９ＯＭ址％である。電荷搬送物
質の占める゛割合が１０頁量％未満であると、電荷の搬
送はほとんど行なわれず、また９５頁量％以上であると
感光体皮膜の機槙的強度が極めて悪く実用に供しえない
。

第２図に示した感光体の場合は、感光層１９′の厚さは
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μで
ある。また、感光層１９′中のジスアゾ顔料の割合は好
ましくは５０３ｉ−７％以下、さらに好ましくは２０Ｘ
８％以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくは
１０〜９５重世％、さらに好ましくは３０〜９０重１ｉ
％である。

本発明は、電子写真用感光体における電荷発生＊質とし
て、前記一般式１で表わされる特定のジスアゾｍ糾を用
いることを〜′子とするものであり、非電性支持体、電
荷搬送物質など他の植成要素としては促米知られでいた
もののいずれもが使用でざるが、それらについて以下に
具体的に説明する。

本発明の感光体において使用される尋α住支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛尋の金へ板１．ｌ？リエス
テル寺のプラスチックシートまたはプラスチックフィル
ムＶこアルミニウム、５ｎ０２等の尋′Ｉｄ材料を焦眉
したもの、あるいは４寛処理した紙・谷が実用される。

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ＆Ｉ脂、ポリケトン、１１？リカーボネ
ートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且
つ接着性のある樹脂は全て使用できる。

可塑剤としては、ハロゲン化ノぐラフイン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートな
どが挙げられる。その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。

正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式（す〜（
Ｉ１）に示されるような化合物が例示できる。

〔式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、鳥はメチル基
、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし％　Ｒ
，は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又は
ニトロ基を表わす〕 〔式中、ｋはナフタリン環、アントラセン環、スチリル
基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン壌、
チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベンジル基
な表わす〕 〔式中、Ｒ２はアルキル基、ベンジル基、７エ二ル基を
表わし、−は水素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素ａ
１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラル
キルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｎは
１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のときＲ，は同じで
も異なっていてもよい。Ｒ３は水素またはメトキ７２！
！を表わす〕Ｒ菖 〔式中、Ｒ８は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もし
くは無ｒｆｉ換のフェニル基又は複素ｍ基を表わしｓ　
Ｒ，ｌ　Ｒａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく水
素、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基
、クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を
表わし、また、Ｒ２とＲｓは互いに結合し音素を含む複
素環を形成していてもよい。

電は同一でも異なっていてもよく水素、炭素数１〜４の
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを表わす〕 〔式中、Ｒは水素またはハロゲン原子を表わり、　、　
Ａｒは１ｉ１換または無置換のフェニル基。

ナフチル基、アントリル基あるいはカルバゾリル基を表
わす〕 〔式中Ｒ，は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜４
のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表わ
し、　Ａｒは Ｒ７は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ１は水素
、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わし、ｎ
は１または２であって、ｎが２のときはＲ，は同一でも
異なってもより、Ｒ４およびＲ，は水素、炭素数１〜４
の置換まｌこは無置換のアルキル基あるいは置換または
無置換のベンジル基を表わす〕 〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チェニル基
、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置換もしくは
非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはア
ントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、−カルボキシ基ｌた
はそのエステル、）１０ゲン原子、７アノ赫、アラルキ
ルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、
アミノ基、ニトロ基Ｊｄよびアセチルアミノ基からなる
評から選ばれた基を表わす〕１仁。

〔式中％　Ｒ，は低ス′及アルキル基またはベンジル基
を表わし、島は水素ｊ東子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロゲン原子、ニド−基、アミノ基あるいは
低級アルキル基またはベンジル基でｔｉｌｌれたアミノ
基を表わし、　　１１は１または２の整数な表わす〕〔
式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わし、馬および１Ｎ、は、直換上た
は無ｉｄ換のアルキル基あるいは置快または無直換のア
リール基を表わし、Ｒ４は水素原子またはＴ４換もしく
は無ｉｔ挾のフェニル基を表わし、また、　Ａｒはフェ
ニル基またはす７チル基を表わす〕〔式中、ｎは０また
は１の整数、Ｒ３は水素原子、アルキル基または置換も
しくは無置換のフェニル基を示し、Ａは （Ｒｘ　）　ｍ　　　　（ＲＪ　ｍ ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし。

ここでＲ１は水素原子、アルキル基、アルコし、Ｒ５お
よびＲ４は、置換または無置換のアルキル基、置換また
は無は換のアリール基を示し、Ｒ１′ｉ６よびＲ４は共
同で環を形成してもよい）を表わし、ｍは０．ｌ、２ま
たは３の投数であって１ｍが２以上のときはちは同一で
も異なってもよい１ 〔式中ｓ　Ｒ１ｔ　Ｒ１およびＲ５は水素、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハ
ロゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わす〕 一般式（Ｉ）で表わされる化合物には、たとえば９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−
フェニルヒドラゾ、ン、９−エチルカルバソールー３−
アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジ
フェニルヒドラゾンなどがある。−設入（２）で表わさ
Ｊする化合物には、たとえば４−ジエチルアミノスチリ
ル−β−アルデヒド、ｌ−ノナルー１−フェニルヒドラ
ゾン、４−メトキシナフメレンー１−アルデヒド、ｌ−
ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。一般式
（３）で表わされる化合物にはたとえば、４−メトキシ
ベンズアルデヒド、１−メク°ルー１−フェニルヒドラ
ゾン、２．４−ジメトキシベンズアルデヒド、１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド、１．エージフェニルヒドラゾン、４−
メトキシベンズアルデヒド。

１−ベンジル−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾ
ン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド、１−ベン
ジル−１−７工ニルヒドラゾン％４−ジベンジルアミノ
ペンズアルデヒドー１．１−ジフェニルヒドラゾンなど
がある。一般式（４）で表わされる化合物には、たとえ
ば　１゜１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）フ
ロ”ｓ　　トＵ　”　（４ｖエチルアミノフェニル）メ
タンｓ　１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル
）ブ〒ノ餐ン％２，２’−ジメチル−４゜４′−ビス（
ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。一
般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム
−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン
などがある。一般式（６）で表わされる化合物には、た
とえば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フル
オレン、ａ−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカ
ルバゾールなどがある。一般式（７）で表わされる化合
物には、たとえば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノ
スチリル〕ベンゼン、１．２−ビス（２，４−ジメトキ
シスチリル）ベンゼンがある。一般式（８）で表わされ
る化合物には、たとえば、３−スチリル−９−エチルカ
ルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチ
ルカルバゾールなどがある。一般式（９）で表わされろ
化合物には、たとえは％４−ジフェニルアミノスチルベ
ン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルア
ミノスチルベン％　１−（４−ジフェニルアミノスチリ
ル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチリル）
ナフタレンなどがある。一般式（Ｉりで表ゎさする化合
物には、たとえば、４′−ジフェニルアミノ−α−フェ
ニルスチルベン、４′−メチルフェニルアミノ−α−フ
ェニルスチルベンナト力ある。一般式（Ｉ１）で表わさ
れる化合物には、たとえば、１−７エニルー３−（４−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノ
フェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメ
チルアミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリンなどがある。

この他の正孔搬送物置としては、たとえば２．５−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、２，５−ビス［４−（４−ジエチルアミノ
スチリル）フェニル〕−１．尭オキサジアゾール、２−
（９−エチルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オをサジアゾールな
どのオキサジアゾール化合物、２−ビニル−４−（２−
クロルフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）オキサゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）
　−４−フェニルオキサゾールなどのオキサゾール化合
９勿などの低分子化合物がある。また、ポＩＪ　−Ｎ　
−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポＩＪ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ホリビニルビレン、ポリビニルアントラ
セン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバソー
ルホルムアルデヒド（ｌｌｆ　ＩＪ′ｒ１などの高分子
化合物も使用できる。

電子搬送物置としては、たとえば、クロルアニル、フロ
ムアニル、テトラ・／アノエチレン、テトラシアノキノ
ンジメタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオＩノ
ノン、２，４，５．７−チトラニトロー９−フルオレ、
ノン％　２，４゜５．７−テトラニトロキサントン、２
，４．１３−トリニドロチオキサントン　２，６．ｄ−
トリニトロ−４１ニー−インデノ〔１，２−Ｌ）］］チ
オフェンー４−オン１　、３　、７−トリニトロジペン
ゾチオフエンー５，５−ジオキサイドなどがある。

これらの屯荷氷込吻負は卓す世又は２侃以上混合して用
いられる。

なお以上のようにして得られる感光体にはいすｎも４喝
性支持体と感光ノーの間に必要に応じてｒンム一層又は
バリヤ層を設けることができろ。

これらの層に用いろ２”Ｌる材料としてはポリアミド、
ニトロセルロース、改化アルミニウムナトか適当で、ま
た膜厚９工１μ以下が好よしい。

第１図の感光体を作成するには、尋遥注支持体上にジス
アゾ顔料を　ＵＳＰ　３．９７３．９５９、ＵＳＰ３、
９９６．０４９等に記載されている真空蒸着方法で具空
蒸涜するか、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあ
れば結合剤を鍔解した適当な溶剤中に分散し、こ１１を
尋逗性叉持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば１ｌｙ
ｌｌえば・椿開昭５１−９０８２７に示され忙いるよっ
たパフ研摩等の方法により表面仕上をするか、ｊ展写を
調整した後、電ｆｉ藏送物質及び結合剤乞言む溶液を塗
布乾燥して得られる。

第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の倣紛子を
′は荷搬送物置及び請合Ａ１１を溶解したＦｌ　’＋１
中に分散せしめ、これを４電性支持体上に塗布乾燥すれ
ばよい。いずれの揚台も本発明に使用されるジスアゾ顔
料はボールミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ
以下に粉砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例
えばドクターブレード、ディッピング、ワイヤーバーな
どで行なう。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、ｌβ光層面
にＭ′亀、蕗光な犯した後、現像馨行ない、必要によっ
て１紙などへＩｌム写を行うことにより達成される。

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない、 実施例１ ジスアゾ顔料−１を７６重υ部、ポリエステル樹脂（バ
イロン２００株式会社呆年紡積製）のテトラヒドロフラ
ン浴液（固形分一度２％）１ｚ６ｏ重量部、およびテト
ラヒドロフランａ７ｏｏ亘Ｈ部をボールミル中で粉Ｖト
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース（４゛ぼ性支持体）のアルミ面上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。

この′ｉ荷発生ノ縁上に、電荷搬送物質として９−ニチ
ル力ルバゾール−３−アルデヒ）’−１−メチルー１−
フェニルヒドラゾン２ｍＭ部、ポリカーボネート位ＩＭ
旨（）ぐンライトに−１３００：（株）量大製）２止置
部およびテトラヒドロフラン１６亘量部を混合俗解した
溶液をドクターブレードを用いて塗布し、８０°Ｃ−（
−２分間、ついで１０５°Ｃで５分間乾沫して厚さ約２
０μｍの′成荷戴送層を形成して、第１図に示した積層
型の感光体遅１を作成した、 実施例２〜１０ 実施例１で用いたジスアゾ紬料直１の代りに後記表−１
に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実〃山例１と同様に
して感光体隘２〜１０を作成した。

実施例１１〜１５ 電荷搬送９勿賀として１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−ｓ−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリンヲ用い、後記表−２に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は実施例１と同様にして感光体Ｎｕ１１〜
１５を作成したＯ 実施例１６〜２０ 電荷搬送りｌＪＷとして９−（４−ジエチルアミノスチ
リル）アントラセンを用いｓｆ＆ｉｊ己表−３に示すジ
スアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同電羨にして感光
体Ｎｕ１６〜２ｏを作成した。

実施例２１〜２４ ′−荷搬送物質として１，１−ビス（４−ジベンジルア
ミノフェニル）プロア９ンを用い、後記表−４に示すジ
スアゾ類や１を用いた以外は、実施例１と同もｋにして
ｌ糸元本１弘２１〜２４を作成した。

これらの感光１ドｌＶ＆Ｌ１〜２４について、靜磁複写
紙試Ｇ装置ａ（（休）用ロ喝イ景製作所製、ＳＰ　４２
８型）を用い°Ｃ，−６ＫＶのコロナ放′屯を２０秒間
行なって負に帯゛１ｔせしめた後、２０秒間暗Ｂｔに放
置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（Ｖ）を測定し、次いで
タングステンランプによってその表面が照度４．５ルツ
クスになるようにして光を照射しその表面電位がＶｐｏ
の％になるまでの時間（秒）を求め、露光ｉＥ％（ルッ
クス・秒）を算出した。

その結果を表−１〜表−４に示した。

表１　（実施例１〜１０） １　　　　　　　　　　１　　　　　　　　−９７０　
　　　　　　　　　　４．２２　　　　　　　　　　３
　　　　　　　−１１５０　　　　　　　　　２．９３
　　　　　　　　　　９　　　　　　　　−９９０　　
　　　　　　　　　０．９４　　　　　　　　１０　　
　　　　　　−１０８０　　　　　　　　　１．８５　
　　　　　　　　１３　　　　　　　　−１２００　　
　　　　　　　２．５６　　　　　　　　１６　　　　
　　　　−９７０　　　　　　　　　　　１．０７　　
　　　　　　２２　　　　　　　　−１１９０　　　　
　　　　　　　３．０８　　　　　　　２３　　　　　
　　　−１１３０　　　　　　　　　０．８イ ９　　　　　　　　２９　　　　　　　　−ＩＬ）４０
　　　　　　　　　１．１１０　　　　　　　　３１　
　　　　　　　−１１００　　　　　　　　　２．９表
２（実施例１１〜１５） １１　　　　　　　　　　１　　　　　　　−７００　
　　　　　　　　　４．３１２　　　　　　　　　　２
　　　　　　　−５９０　　　　　　　　　　　３．９
１３　　　　　　　　１１　　　　　　　−８２０　　
　　　　　　　　　２．５１４　　　　　　　　２２　
　　　　　　−６９０　　　　　　　　　　　２．７１
５　　　　　　　　２７　　　　　　　−７２０　　　
　　　　　　　２．１表３　（実施例１６〜２０） １６　　　　　　　　　　１　　　　　　　−９９０　
　　　　　　　　　３．１１７　　　　　　　　　　７
　　　　　　　−１０５０　　　　　　　　　２．９１
８　　　　　　　　１８−１１）００１．０１９　　　
　　　　　１９　　　　　　　−１１７０　　　　　　
　　　０．９２０　　　　　　　　　３０　　　　　　
　　−１２１０　　　　　　　　　　４．０表４　（災
軸例２１〜２４） ２１　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　−１１
９０　　　　　　　　　４．９２２　　　　　　　　　
　８　　　　　　　−１２３０　　　　　　　　　３．
２２３　　　　　　　　２０　　　　　　　−１３２０
　　　　　　　　　５．０２４　　　　　　　　　２３
　　　　　　　　−１１００　　　　　　　　　２．９
本発明の感光体を（株）リコー製複写機すコピーｐ−ｓ
ｏｏ型に装着して画１軍出しを１０，０００回繰り返し
た。その結果、いずれの感光体も複写プロセスの操返し
により変化することなく、鮮明な１塚が得られた。これ
により、本発明の感光体が耐久性にＳいても浸れたもの
であることが理解できるであろう。

【図面の簡単な説明】

第１図？よび第２図は本発明の感光体の栴成し１ｊをボ
丁拡大断ａＬｉ図である。 １１・・・４亀性支持体 １３・・・ジスアゾ顔料 １５・・・電荷発生層 １７・・・低背搬送層 １９．１９’・・・感光層 特許出題人　株式会社　リ　コ　−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に一般式（ I ）； Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ＾１−（ＣＨ＝ＣＨ）−Ａｒ＾２−Ｎ
   ＝Ｎ−Ａ（ I ）（式中Ａｒ＾１及びＡｒ＾２は置換又
   は無置換のフエニレン基を表わし、Ａｒ＾１及びＡｒ＾
   ２のうち少くとも一つは置換フエニレン基であり、Ａ はカップラー残基を表わす） で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有すること
   を特徴とする電子写真用感光体。