JP2643952B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しく
は、光を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下
「電荷発生物質」という）としてビスアゾ顔料を含有す
る感光層を設けた電子写真用感光体に関する。
は、光を照射したとき電荷担体を発生する物質（以下
「電荷発生物質」という）としてビスアゾ顔料を含有す
る感光層を設けた電子写真用感光体に関する。
従来技術 電子写真用の感光体として、無機系のものではセレン
及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸化
亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機物
系のものでは2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下「TNF」という）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル（以下「PVK」という）との電荷移動錯体を用いたも
のなどが代表的なものとして知られている。
及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸化
亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機物
系のものでは2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下「TNF」という）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル（以下「PVK」という）との電荷移動錯体を用いたも
のなどが代表的なものとして知られている。
しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると
同時に、さまざまな欠点を持っている。例えば、現在広
く用いられているセレン感光体は製造する条件がむずか
しく、製造コストが高かったり、可撓性がないためにベ
ルト状に加工することがむずかしく、また熱や機械的な
衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光
体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造する
ことが出来るためコストは低いが、一般に感度が低かっ
たり、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性な
どの機械的な欠点があり、通常反復して使用する普通紙
複写機用の感光体としては耐久性などに問題が多い。ま
た、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度か
低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。
同時に、さまざまな欠点を持っている。例えば、現在広
く用いられているセレン感光体は製造する条件がむずか
しく、製造コストが高かったり、可撓性がないためにベ
ルト状に加工することがむずかしく、また熱や機械的な
衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光
体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造する
ことが出来るためコストは低いが、一般に感度が低かっ
たり、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性な
どの機械的な欠点があり、通常反復して使用する普通紙
複写機用の感光体としては耐久性などに問題が多い。ま
た、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度か
低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。
近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な
研究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提
案されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体
上に形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主
体とする層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。
研究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提
案されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体
上に形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主
体とする層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。
この種の従来の積層型の感光体として、 （１） 電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着し
た薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を
用いたもの（USP3871882参照） （２） 電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機
アミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層
にヒドラゾン化合物を用いたもの（特公昭55−42380号
公報参照） （３） 電荷発生層としてジスチリルベンゼン系ビスア
ゾ化合物の有機溶媒分散液を塗布して形成した薄層を用
い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用いたもの（特開
昭55−84943号公報参照）などが知られている。
た薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を
用いたもの（USP3871882参照） （２） 電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機
アミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層
にヒドラゾン化合物を用いたもの（特公昭55−42380号
公報参照） （３） 電荷発生層としてジスチリルベンゼン系ビスア
ゾ化合物の有機溶媒分散液を塗布して形成した薄層を用
い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用いたもの（特開
昭55−84943号公報参照）などが知られている。
しかしながら、この種の積層型の感光体においても従
来のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな
欠点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき
欠点である。
来のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな
欠点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき
欠点である。
（１）で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘
導体とを用いた感光体は、実用上は問題がないとして
も、より高速な複写機用としては感度が低い。また、こ
の感光体の分光感度を支配する電荷発生物質であるペリ
レン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がないた
め、カラー複写機用感光体としては不適当である。
導体とを用いた感光体は、実用上は問題がないとして
も、より高速な複写機用としては感度が低い。また、こ
の感光体の分光感度を支配する電荷発生物質であるペリ
レン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がないた
め、カラー複写機用感光体としては不適当である。
（２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化
合物とを用いた感光体は、比較的感度は高いものの電荷
発生層を形成するための塗布溶剤として、一般に取り扱
いにくい有機アミン（例えばエチレンジアミン）を用い
る必要があり、感光体作成上の欠点が多い。
合物とを用いた感光体は、比較的感度は高いものの電荷
発生層を形成するための塗布溶剤として、一般に取り扱
いにくい有機アミン（例えばエチレンジアミン）を用い
る必要があり、感光体作成上の欠点が多い。
（３）で示したジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物
とヒドラゾン化合物とを用いた感光体は、ビスアゾ化合
物の分散液の塗布により容易に電荷発生層を形成できる
ことから製造上は大変有利なものであるが、若干感度が
低いため高速複写機用の感光体としては不充分である。
一方、近年レーザープリンター用感光体の要求も高まっ
ており、特に半導体レーザーの波長域における高感度感
光体の開発が望まれているが、上述の感光体は、これら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
得ないのが実情である。
とヒドラゾン化合物とを用いた感光体は、ビスアゾ化合
物の分散液の塗布により容易に電荷発生層を形成できる
ことから製造上は大変有利なものであるが、若干感度が
低いため高速複写機用の感光体としては不充分である。
一方、近年レーザープリンター用感光体の要求も高まっ
ており、特に半導体レーザーの波長域における高感度感
光体の開発が望まれているが、上述の感光体は、これら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
得ないのが実情である。
目的 本発明は、前述の従来の欠点を克服した感光体で、可
視域全般及び半導体レーザーの発振波長域にわたってフ
ラットな感度を有し、またその製造方法も容易な電子写
真用及びレーザープリンター用感光体を提供することを
目的とする。
視域全般及び半導体レーザーの発振波長域にわたってフ
ラットな感度を有し、またその製造方法も容易な電子写
真用及びレーザープリンター用感光体を提供することを
目的とする。
構成 本発明者は、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、導電性支持体上に、電荷発生物質として一般式
（Ｉ）、 ［式中、 l:2〜６の整数、 n:1〜４の整数、 R1:水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置
換のアリール基、 R2:水素（ただし、R1が水素の場合を除く）、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、
置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置
換のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換又は無
置換のアリール基、置換又は無置換のアシル基、シアノ
基、ニトロ基、及び置換又は無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はR2は同一又は異なったものの
いずれでもよい、 Y1:水素、カルボキシ基及びそのエステル、置換もしく
は無置換のスルファモイル基または （R3は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Y2は水素、炭化水素環基ま
たはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは （但し、R4は炭化水素環基またはその置換体、複素環基
またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換
体、R5は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換
体を表わすか、あるいはR4及びR5はそれらに結合する炭
素原子と共に環を形成してもよい）を示す）］ で表されるビスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体を提供
することによって前記目的が達成できることを見出し
た。
結果、導電性支持体上に、電荷発生物質として一般式
（Ｉ）、 ［式中、 l:2〜６の整数、 n:1〜４の整数、 R1:水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置
換のアリール基、 R2:水素（ただし、R1が水素の場合を除く）、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、
置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置
換のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換又は無
置換のアリール基、置換又は無置換のアシル基、シアノ
基、ニトロ基、及び置換又は無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はR2は同一又は異なったものの
いずれでもよい、 Y1:水素、カルボキシ基及びそのエステル、置換もしく
は無置換のスルファモイル基または （R3は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Y2は水素、炭化水素環基ま
たはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは （但し、R4は炭化水素環基またはその置換体、複素環基
またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換
体、R5は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換
体を表わすか、あるいはR4及びR5はそれらに結合する炭
素原子と共に環を形成してもよい）を示す）］ で表されるビスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体を提供
することによって前記目的が達成できることを見出し
た。
上式中、Y2またはR4における炭化水素環基としては、
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基な
どが、また、複素環基としてはピリジル基、チェニル
基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カル
バゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さら
に、R4及びR5が結合して形成する環としては、フルオレ
ン環などが例示できる。
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基な
どが、また、複素環基としてはピリジル基、チェニル
基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カル
バゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さら
に、R4及びR5が結合して形成する環としては、フルオレ
ン環などが例示できる。
Y2またはR4の炭化水素環基または複素環基あるいはR4
およびR5によって形成される環における置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基など
のジアラルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などの
ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基また
はそのエステル、水酸基、−SO3Naなどのスルホン酸塩
基などが挙げられる。
およびR5によって形成される環における置換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基など
のジアラルキルアミノ基、トリフルオロメチル基などの
ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基また
はそのエステル、水酸基、−SO3Naなどのスルホン酸塩
基などが挙げられる。
R3のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
原子などのハロゲン原子が例示できる。
以上のような本発明に用いるビスアゾ顔料の具体例を
構造式で示すと次の通りである。簡略化のため、中心骨
格及びカップラー残基を別々に示し、それらの各々の番
号の組合せでビスアゾ顔料を示す。
構造式で示すと次の通りである。簡略化のため、中心骨
格及びカップラー残基を別々に示し、それらの各々の番
号の組合せでビスアゾ顔料を示す。
以上のような本発明のビスアゾ顔料を用いることによ
り極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造でき
る。
り極めて高感度な電子写真用感光体が容易に製造でき
る。
本発明のビスアゾ顔料は、例えばウイッチヒ反応によ
り得られる。α，ω−ビス（４−ニトロフェニル）ポリ
エンを還元して得られるα，ω−ビス（４−アミノフェ
ニル）ポリエンを常法によりジアゾ化してテトラゾニウ
ム塩とし、このテトラゾニウム塩と対応するカップラー
とを適当な有機溶媒たとえばN,N−ジメチルホルムアミ
ド中で塩基を作用させてカップリング反応を行なうこと
によって容易に製造することができる。その例として以
下に前記表に掲げたNo.2−79（中心骨格No.2とカップラ
ー残基No.79との組合せ）のビスアゾ顔料の製造例を示
すが、他のビスアゾ顔料もカップラーを変える他はこの
製造例に従って容易に製造することができる。
り得られる。α，ω−ビス（４−ニトロフェニル）ポリ
エンを還元して得られるα，ω−ビス（４−アミノフェ
ニル）ポリエンを常法によりジアゾ化してテトラゾニウ
ム塩とし、このテトラゾニウム塩と対応するカップラー
とを適当な有機溶媒たとえばN,N−ジメチルホルムアミ
ド中で塩基を作用させてカップリング反応を行なうこと
によって容易に製造することができる。その例として以
下に前記表に掲げたNo.2−79（中心骨格No.2とカップラ
ー残基No.79との組合せ）のビスアゾ顔料の製造例を示
すが、他のビスアゾ顔料もカップラーを変える他はこの
製造例に従って容易に製造することができる。
製造例 1,6−ジフェニル−1,3,5−ヘキサトリエン−４′,4″
−ビス（ジアゾニウム）ビス（テトラフルオロボレー
ト）0.30g及び２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェ
ニル）カルバモイル−８−クロロ−11H−ベンゾ［ａ］
カルバゾール0.54gをジメチルホルルアミド70mlに溶解
し、これに8.3％酢酸ナトリウム水溶液2.6mlを室温で滴
下した。滴下後同温度で３時間撹拌した後、生成した顔
料も濾取し、ジメチルホルムアミド200mlで７回洗浄、
ついで水200mlで２回洗浄した。減圧下加熱乾燥して青
味黒粉末の前記化合物No.2−79のビスアゾ顔料を0.61g
（収率86％）を得た。
−ビス（ジアゾニウム）ビス（テトラフルオロボレー
ト）0.30g及び２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェ
ニル）カルバモイル−８−クロロ−11H−ベンゾ［ａ］
カルバゾール0.54gをジメチルホルルアミド70mlに溶解
し、これに8.3％酢酸ナトリウム水溶液2.6mlを室温で滴
下した。滴下後同温度で３時間撹拌した後、生成した顔
料も濾取し、ジメチルホルムアミド200mlで７回洗浄、
ついで水200mlで２回洗浄した。減圧下加熱乾燥して青
味黒粉末の前記化合物No.2−79のビスアゾ顔料を0.61g
（収率86％）を得た。
分解点（熱分析による発熱ピーク温度）:327℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 72.84 4.00 10.31 C66H46N8O4Cl2 としての計算値 72.98 4.28 10.32 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）では3450cm-1に
カルバゾールのNH伸縮振動が、1675cm-1に第２アミドの
カルボニルの伸縮振動に基づく吸収が、965cm-1にトラ
ンスオレフィンの面外変角振動に基づく吸収が認められ
た。
カルバゾールのNH伸縮振動が、1675cm-1に第２アミドの
カルボニルの伸縮振動に基づく吸収が、965cm-1にトラ
ンスオレフィンの面外変角振動に基づく吸収が認められ
た。
本発明の電子写真用感光体ではビスアゾ顔料は感光層
における電荷発生物質として用いられ、この感光体の代
表的な構成を第１図および第２図に示した。
における電荷発生物質として用いられ、この感光体の代
表的な構成を第１図および第２図に示した。
第１図の感光体は、導電性支持体11上に、ビスアゾ顔
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主体と
する電荷搬送層17とからなる積層型の感光層191を設け
たものである。
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主体と
する電荷搬送層17とからなる積層型の感光層191を設け
たものである。
第１図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を
透過し、電荷発生層15に到達し、その部分のビスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は電荷
の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必要な
電荷の生成はビスアゾ顔料13で行なわれ、また電荷の搬
送は電荷搬送層17でというメカニズムである。
透過し、電荷発生層15に到達し、その部分のビスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は電荷
の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必要な
電荷の生成はビスアゾ顔料13で行なわれ、また電荷の搬
送は電荷搬送層17でというメカニズムである。
第２図の感光体は導電性支持体11上に主としてビスア
ゾ顔料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる感
光層192を設けたものである。ここでもビスアゾ顔料13
は電荷発生物質である。
ゾ顔料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる感
光層192を設けたものである。ここでもビスアゾ顔料13
は電荷発生物質である。
その他の感光体として第１図に電荷発生層と電荷搬送
層を逆にすることも可能である。
層を逆にすることも可能である。
感光層の厚さは、第１図のもので電荷発生層15の厚み
は好ましくは0.01〜５μさらに好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分
ではなく、また５μ以上であると残留電位が高く実用に
耐えない。電荷搬送層17の厚さは好ましくは３〜50μ、
さらに好ましくは５〜20μである。この厚さが３μ以下
であると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。
は好ましくは0.01〜５μさらに好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分
ではなく、また５μ以上であると残留電位が高く実用に
耐えない。電荷搬送層17の厚さは好ましくは３〜50μ、
さらに好ましくは５〜20μである。この厚さが３μ以下
であると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。
電荷発生層15は前記の一般式で示されるビスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のビスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量％以上、さらに好ましくは50重量％以
上である。
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のビスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量％以上、さらに好ましくは50重量％以
上である。
電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑性などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。電荷搬送物質の占める割合が10重量％
未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわれず、また
95重量％以上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて
悪く実用に供しえない。
らに可塑性などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。電荷搬送物質の占める割合が10重量％
未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわれず、また
95重量％以上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて
悪く実用に供しえない。
第２図に示した感光体の場合は、感光層192の厚さは
好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５〜20μであ
る。また、感光体192中のジスアゾ顔料の割合は好まし
くは50重量％以下、さらに好ましくは20重量％以下であ
り、また電荷搬送物質の割合は好ましくは10〜95重量
％、さらに好ましくは30〜90重量％である。
好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５〜20μであ
る。また、感光体192中のジスアゾ顔料の割合は好まし
くは50重量％以下、さらに好ましくは20重量％以下であ
り、また電荷搬送物質の割合は好ましくは10〜95重量
％、さらに好ましくは30〜90重量％である。
本発明は、電子写真用感光体における電荷発生物質と
して、前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のビスアゾ顔
料を用いることを骨子とするものであり、導電性支持
体、電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られ
ていたもののいずれもが使用できるが、それらについて
以下に具体的に説明する。
して、前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のビスアゾ顔
料を用いることを骨子とするものであり、導電性支持
体、電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られ
ていたもののいずれもが使用できるが、それらについて
以下に具体的に説明する。
本発明の感光体において使用される導電性支持体とし
ては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステ
ル等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルム
にアルミニウム、SnO2等の導電材料が蒸着したもの、あ
るいは導電処理した紙等が使用される。
ては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステ
ル等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルム
にアルミニウム、SnO2等の導電材料が蒸着したもの、あ
るいは導電処理した紙等が使用される。
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
ト、ポリアセタールなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リアクリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられる
が、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用できる。
ステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
ト、ポリアセタールなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リアクリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられる
が、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用できる。
可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートな
どが挙げられる。その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートな
どが挙げられる。その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。
電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質があ
る。正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式
（１）〜（11）に示されるような化合物が例示できる。
る。正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式
（１）〜（11）に示されるような化合物が例示できる。
〔式中、R115はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエ
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、R125はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、R
135は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又
はニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ar3はナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基、及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、R145はアルキル基又はベン
ジル基を表わす。〕 〔式中、R155はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、R165は水素、炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のと
きはR165は同じでも異なっていてもよい。R175は水素ま
たはメトキシ基を表わす。〕 〔式中、R185は炭素数１〜11のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R195R205
はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数
１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルア
ルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わし、ま
た、R195とR205は互いに結合し窒素を含む複素環を形成
していてもよい。R215は同一でも異なっていてもよく水
素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンを表わす。〕 〔式中、R225は水素またはハロゲン原子を表わし、Ar4
は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R235は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表
わしAr5は 表わし、R245は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、R
255は水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を
表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときはR255
は同一でも異なってもよく、R265およびR275は水素、炭
素数１〜４の置換または無置換のアルキル基あるいは置
換または無置換のベンジル基を表わす。〕 〔式中、R285及びR295はカルバゾリル基、ピリジル基、
チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置
換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基であって、これらの置換基がジア
ルキルアミノ基、アルキル基、アルコシキ基、カルボキ
シ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎアラルキルアミノ
基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からな
る郡から選ばれた基を表わす。〕 〔式中、R305は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、R315は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕 〔式中、R325は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R335およびR345はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、R355は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ar6
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、ｎは０または１の整数、R365は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
A1は ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR375は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または （但し、R385およびR395はアルキル基、置換または無置
換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を示
し、R385およびR395は環を形成してもよい）を表わし、
ｍは0,1,2または３の整数であって、ｍが２以上にとき
はR375は同一でも異なってもよい。〕 〔式中、R405,R415およびR425は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕 一般式（１）で表わされる化合物には、たとえば９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド、１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９
−エチルカルバゾール−３−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。
チル基又は２−クロルエチル基を表わし、R125はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、R
135は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキルアミノ基又
はニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ar3はナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基、及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、R145はアルキル基又はベン
ジル基を表わす。〕 〔式中、R155はアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
ナフチル基を表わし、R165は水素、炭素数１〜３のアル
キル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基
を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２以上のと
きはR165は同じでも異なっていてもよい。R175は水素ま
たはメトキシ基を表わす。〕 〔式中、R185は炭素数１〜11のアルキル基、置換もしく
は無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R195R205
はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素、炭素数
１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルア
ルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わし、ま
た、R195とR205は互いに結合し窒素を含む複素環を形成
していてもよい。R215は同一でも異なっていてもよく水
素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基又はハロ
ゲンを表わす。〕 〔式中、R225は水素またはハロゲン原子を表わし、Ar4
は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R235は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数１〜
４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表
わしAr5は 表わし、R245は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、R
255は水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭
素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を
表わし、ｎは１または２であって、ｎが２のときはR255
は同一でも異なってもよく、R265およびR275は水素、炭
素数１〜４の置換または無置換のアルキル基あるいは置
換または無置換のベンジル基を表わす。〕 〔式中、R285及びR295はカルバゾリル基、ピリジル基、
チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置
換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル
基またはアントリル基であって、これらの置換基がジア
ルキルアミノ基、アルキル基、アルコシキ基、カルボキ
シ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎアラルキルアミノ
基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からな
る郡から選ばれた基を表わす。〕 〔式中、R305は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、R315は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級ア
ルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わす。〕 〔式中、R325は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を表わし、R335およびR345はアルキル
基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換また
は無置換のアリール基を表わし、R355は水素原子または
置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ar6
はフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、ｎは０または１の整数、R365は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
A1は ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR375は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または （但し、R385およびR395はアルキル基、置換または無置
換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を示
し、R385およびR395は環を形成してもよい）を表わし、
ｍは0,1,2または３の整数であって、ｍが２以上にとき
はR375は同一でも異なってもよい。〕 〔式中、R405,R415およびR425は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロ
ゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕 一般式（１）で表わされる化合物には、たとえば９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド、１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９
−エチルカルバゾール−３−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。
一般式（２）で表わされる化合物には、たとえば４−
ジエチルアミノスチレン−β−アルデヒド１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１
−アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンな
どがある。
ジエチルアミノスチレン−β−アルデヒド１−メチル−
１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１
−アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンな
どがある。
一般式（３）で表わされる化合物にはたとえば、４−
メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒ
ドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メト
キシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。
メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒ
ドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メト
キシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。
一般式（４）で表わされる化合物には、たとえば1,1
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、ト
リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、2,2′
−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフ
ェニルメタンなどがある。
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、ト
リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、2,2′
−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフ
ェニルメタンなどがある。
一般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ンなどがある。
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ンなどがある。
一般式（６）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−
（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールな
どがある。
（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−
（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールな
どがある。
一般式（７）で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2
−ビス（2,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンがある。
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2
−ビス（2,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンがある。
一般式（８）で表わされる化合物には、たとえば３−
スチリル−９−エチルカラバゾール、３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
スチリル−９−エチルカラバゾール、３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
一般式（９）で表わされる化合物には、たとえば４−
ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノス
チルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−
ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジ
エチルアミノスチリル）ナフチレンなどがある。
ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノス
チルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−
ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジ
エチルアミノスチリル）ナフチレンなどがある。
一般式（10）で表わされる化合物には、たとえば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−
メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどが
ある。
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−
メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなどが
ある。
一般式（11）で表わされる化合物には、たとえば１−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
この他の正孔搬送物質としては、たとえば2,5−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、２−（９
−エチルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチルア
ミノフェニル−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサ
ジアゾール化合物、２−ビニル−４−（２−クロルフェ
ニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）オキサゾ
ール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−４−フェ
ニルオキサゾールなどのオキサゾール化合物などの低分
子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレンホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂などの高分子化合物も使用できる。
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、２−（９
−エチルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチルア
ミノフェニル−1,3,4−オキサジアゾールなどのオキサ
ジアゾール化合物、２−ビニル−４−（２−クロルフェ
ニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）オキサゾ
ール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−４−フェ
ニルオキサゾールなどのオキサゾール化合物などの低分
子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレンホルムア
ルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹
脂などの高分子化合物も使用できる。
電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブ
ロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ンジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕
チオフエン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチ
オフエン−5,5−ジオキサイドなどがある。
ロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ンジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、
2,4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−
テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサ
ントン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕
チオフエン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチ
オフエン−5,5−ジオキサイドなどがある。
これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用
いられる。
いられる。
なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれ
も導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。
も導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。
第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上のビ
スアゾ顔料をUSP3,973,959、USP3,996,049等に記載され
ている真空蒸着方法で真空蒸着するか、あるいは、ビス
アゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤を溶解した適当
な溶剤中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要とあれば、例えば特開昭51−90827号公報
に示されているようなバフ研磨等の方法により表面仕上
をするか、膜厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。
スアゾ顔料をUSP3,973,959、USP3,996,049等に記載され
ている真空蒸着方法で真空蒸着するか、あるいは、ビス
アゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤を溶解した適当
な溶剤中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要とあれば、例えば特開昭51−90827号公報
に示されているようなバフ研磨等の方法により表面仕上
をするか、膜厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。
第２図の感光体を作成するにはビスアゾ顔料の微粉末
を電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
を電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
いずれの場合も本発明に使用されるビスアゾ顔料はボ
ールミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に
粉砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばド
クターブレード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行
なう。
ールミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に
粉砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばド
クターブレード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行
なう。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面
に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によっ
て、紙などへ転写を行うことにより達成される。
に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によっ
て、紙などへ転写を行うことにより達成される。
本発明の電子写真用感光体はα，ω−ジフェニルポリ
エン骨格を有するビスアゾ顔料を電荷発生物質として用
いることにより、従来の感光体に比較して製造が容易で
あり、また、高感度で、しかも可視域全般及び半導体レ
ーザーの発振波長域にわたってフラットな感度を示し、
感光体の反復使用に対しても特性が安定しているなど、
優れた性質を有する。
エン骨格を有するビスアゾ顔料を電荷発生物質として用
いることにより、従来の感光体に比較して製造が容易で
あり、また、高感度で、しかも可視域全般及び半導体レ
ーザーの発振波長域にわたってフラットな感度を示し、
感光体の反復使用に対しても特性が安定しているなど、
優れた性質を有する。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
実施例１ ビスアゾ顔料No.2−49を7.5重量部、及びポリエステ
ル樹脂（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度0.5％）500重量部をボールミル中
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着した
ポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にド
クターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約
１μｍの電荷発生層を形成した。
ル樹脂（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフ
ラン溶液（固形分濃度0.5％）500重量部をボールミル中
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着した
ポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にド
クターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約
１μｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社
製パンライトＫ−1300）２重量部およびテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを
用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾
燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して第１図に示
した積層型の感光体No.1を作成した。
カルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社
製パンライトＫ−1300）２重量部およびテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを
用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾
燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して第１図に示
した積層型の感光体No.1を作成した。
実施例２〜12 実施例１で用いたビスアゾ顔料No.2−49の代りに後記
表−１に示すビスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同
様にして感光体No.2〜12を作成した。
表−１に示すビスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同
様にして感光体No.2〜12を作成した。
実施例13〜20 電荷搬送物質として１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリンを用い、後記表−２に示すビスアゾ顔料
を用いた以外は実施例１と同様にして感光体No.13〜20
を作成した。
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリンを用い、後記表−２に示すビスアゾ顔料
を用いた以外は実施例１と同様にして感光体No.13〜20
を作成した。
実施例21〜32 電荷搬送物質としてα−フェニル−４′−N,N−ジフ
ェニルアミノスチルベンを用い、後記表−３に示すビス
アゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして感光体N
o.21〜32を作成した。
ェニルアミノスチルベンを用い、後記表−３に示すビス
アゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして感光体N
o.21〜32を作成した。
実施例33〜41 電荷搬送物質として1,1−ビス（４−ジベンジルアミ
ノフェニル）プロパンを用い、後記表−４に示すビスア
ゾ顔料を用いた以外は、実施例１と同様にして感光体N
o.33〜41を作成した。
ノフェニル）プロパンを用い、後記表−４に示すビスア
ゾ顔料を用いた以外は、実施例１と同様にして感光体N
o.33〜41を作成した。
これらの感光体No.1〜41について、静電複写紙試験装
置（（株）川口電機製作所製、SP428型）を用いて、−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位VPO（Ｖ）を測
定し、次いで、タングステンランプによってその表面が
照度4.5ルックスになるようにして光を照射しその表面
電位がVPOの1/2になるまでの時間（秒）を求め、露光量
E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果を表−１〜
表−４に示した。
置（（株）川口電機製作所製、SP428型）を用いて、−6
KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた後、
20秒間暗所に放置し、その時の表面電位VPO（Ｖ）を測
定し、次いで、タングステンランプによってその表面が
照度4.5ルックスになるようにして光を照射しその表面
電位がVPOの1/2になるまでの時間（秒）を求め、露光量
E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果を表−１〜
表−４に示した。
比較例 ベンゾカルバゾール環上における置換基の有無の効果
を明らかにするために、比較例として次ぎの感光体を作
製した。即ち、実施例１において用いたビスアゾ顔料N
o.2−49の代わりに下記顔料を用いる他は実施例１と同
様にして感光体を作製し、同様にその特性を測定した。
その測定結果を下記表−５に示す。
を明らかにするために、比較例として次ぎの感光体を作
製した。即ち、実施例１において用いたビスアゾ顔料N
o.2−49の代わりに下記顔料を用いる他は実施例１と同
様にして感光体を作製し、同様にその特性を測定した。
その測定結果を下記表−５に示す。
前記表−５に比較例に対応する本発明顔料の測定結果
を再記述したが、ベンゾカルバゾール環上に置換基を導
入することにより感度が高くなっていることがわかる。
を再記述したが、ベンゾカルバゾール環上に置換基を導
入することにより感度が高くなっていることがわかる。
効果 前記表−１〜表−５の結果から明らかなように、本発
明の感光体は高感度であることが判る。また感光体作成
においても、蒸着を行ったり、有機アミンを用いる必要
がないため、製造上も有利なものである。
明の感光体は高感度であることが判る。また感光体作成
においても、蒸着を行ったり、有機アミンを用いる必要
がないため、製造上も有利なものである。
さらに、本発明の感光体は複写プロセスの繰返しによ
り変化することなく、鮮明な画像が得られ、耐久性にお
いても優れたものである。
り変化することなく、鮮明な画像が得られ、耐久性にお
いても優れたものである。
第１図および第２図は本発明の感光体の構成例を示す拡
大断面図である。 11……導電性支持体、13……ビスアゾ顔料 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 191,192……感光層
大断面図である。 11……導電性支持体、13……ビスアゾ顔料 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 191,192……感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−147463（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−53554（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−129857（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−222152（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に一般式（Ｉ） ［式中、 l:2〜６の整数、 n:1〜４の整数、 R1:水素、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置
換のアリール基、 R2:水素（ただし、R1が水素の場合を除く）、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、
置換又は無置換のアルキルスルホニル基、置換又は無置
換のアルキルメルカプト基、ハロゲン原子、置換又は無
置換のアリール基、置換又は無置換のアシル基、シアノ
基、ニトロ基、及び置換又は無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はR2は同一又は異なったものの
いずれでもよい、 Y1:水素、カルボキシ基及びそのエステル、置換もしく
は無置換のスルファモイル基または （R3は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル基
またはその置換体を表わし、Y2は水素、炭化水素環基ま
たはその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは （但し、R4は炭化水素環基またはその置換体、複素環基
またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換
体、R5は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換
体を表わすか、あるいはR4及びR5はそれらに結合する炭
素原子と共に環を形成してもよい）を示す）］ で表されるビスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62237868A JP2643952B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62237868A JP2643952B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6479753A JPS6479753A (en) | 1989-03-24 |
| JP2643952B2 true JP2643952B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=17021607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62237868A Expired - Fee Related JP2643952B2 (ja) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2643952B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09311487A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US7316878B2 (en) * | 2004-08-30 | 2008-01-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials having an unsaturated acyl group |
| KR101321646B1 (ko) | 2004-11-22 | 2013-10-23 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 전자 사진용 감광체 |
| US7919219B2 (en) | 2004-11-24 | 2011-04-05 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
| CN101589344B (zh) | 2007-01-25 | 2012-07-25 | 保土谷化学工业株式会社 | 电子照相用感光体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58222152A (ja) * | 1982-06-18 | 1983-12-23 | Ricoh Co Ltd | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
| JPS59129857A (ja) * | 1983-01-17 | 1984-07-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS5953554A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-03-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体 |
| JPS62147463A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62237868A patent/JP2643952B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6479753A (en) | 1989-03-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |