JPS58222152A - 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS58222152A JPS58222152A JP10399682A JP10399682A JPS58222152A JP S58222152 A JPS58222152 A JP S58222152A JP 10399682 A JP10399682 A JP 10399682A JP 10399682 A JP10399682 A JP 10399682A JP S58222152 A JPS58222152 A JP S58222152A
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- JP
- Japan
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- ring
- disazo compound
- naphthalene
- formula
- benzene
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物及びその製造法に関する
。
。
従来より電子写真法において、セレン、硫化カドミラl
い酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。ここにいう「電子写真法」とは
、一般に光導電性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ
放電によって帯電せしめ、次いで像露光し、露光部のみ
の電荷を選択的に放電せしめ、非露光部に静電潜像を残
し、この潜像をトナー等を用いた現像手段で可視化して
画像を形成する画像形成法の一つである。
い酸化亜鉛などの無機光導電性材料を用いた無機感光体
が広く用いられている。ここにいう「電子写真法」とは
、一般に光導電性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ
放電によって帯電せしめ、次いで像露光し、露光部のみ
の電荷を選択的に放電せしめ、非露光部に静電潜像を残
し、この潜像をトナー等を用いた現像手段で可視化して
画像を形成する画像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、+11暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗1′□′・所にお番プる電荷の保持性
に優れ、電荷の放電が少ないこと、(3)光感度が人で
光照射によって速やかに電荷が放電すること、更には機
械的強度、可撓性に優れていることなどがあげられる。
的な特性としては、+11暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗1′□′・所にお番プる電荷の保持性
に優れ、電荷の放電が少ないこと、(3)光感度が人で
光照射によって速やかに電荷が放電すること、更には機
械的強度、可撓性に優れていることなどがあげられる。
前記従来の無機感光体はいくつかの長所をもっている反
面、さまざまな欠点をも有している。
面、さまざまな欠点をも有している。
例えば、現在広く用いられているセレン感光体は前記f
il〜(3)の条件についてはかなりの程度まで満足づ
るbのの、機械的強度、可撓性については満足のいくも
のではない。特に最近の電子写真法においては様々なプ
ロセスが採られるようになってきたことから、それらの
プロセスのいずれにも適合する感光体が要求される様に
なってきており、例えば形状については可撓性のあるベ
ルト状の:bのが要求されるようになってきているが、
前記セレン感光体は可撓性が低く、そうした形状のもの
として作成することが困麹である。又セレン感光体以外
の他の無機感光体についても同様の欠点を挙げることが
できる。
il〜(3)の条件についてはかなりの程度まで満足づ
るbのの、機械的強度、可撓性については満足のいくも
のではない。特に最近の電子写真法においては様々なプ
ロセスが採られるようになってきたことから、それらの
プロセスのいずれにも適合する感光体が要求される様に
なってきており、例えば形状については可撓性のあるベ
ルト状の:bのが要求されるようになってきているが、
前記セレン感光体は可撓性が低く、そうした形状のもの
として作成することが困麹である。又セレン感光体以外
の他の無機感光体についても同様の欠点を挙げることが
できる。
そこで近年、これらの無機感光体の欠点を排除するため
にいろいろな有機光導電性材料を用いた電子写真用感光
体が研究、開発され、実用に供されている。例えば、支
持体上にポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4.7−
1−リニトロフルオレンー9−オンとを含有する感光層
を設けた感光体(米国特許第3484237 @公報参
照)、ビリリウム塩系色素で増感したポリ−N−ビニル
カルバゾール含有の感光層を設けた感光体(特公昭48
−25658号公報参照)、有機顔料を主成分とする感
光層を設けた感光体(特開昭47−37543号公報参
照)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光層を設けた感光体く特開昭47−10735月公報に
記載)などが挙げられる。これらの有機゛感光体は、前
記無機感光体の機械的特性及び可撓性をある程度までは
改善1ノたものの概して光感度が低く電子写真用感光体
としての要求を充分に満足するものではない。
にいろいろな有機光導電性材料を用いた電子写真用感光
体が研究、開発され、実用に供されている。例えば、支
持体上にポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4.7−
1−リニトロフルオレンー9−オンとを含有する感光層
を設けた感光体(米国特許第3484237 @公報参
照)、ビリリウム塩系色素で増感したポリ−N−ビニル
カルバゾール含有の感光層を設けた感光体(特公昭48
−25658号公報参照)、有機顔料を主成分とする感
光層を設けた感光体(特開昭47−37543号公報参
照)、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光層を設けた感光体く特開昭47−10735月公報に
記載)などが挙げられる。これらの有機゛感光体は、前
記無機感光体の機械的特性及び可撓性をある程度までは
改善1ノたものの概して光感度が低く電子写真用感光体
としての要求を充分に満足するものではない。
一般に電子写真感光体の特性は用いる材料、製造法等に
より大いに左右されるが、とりわ(プ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
より大いに左右されるが、とりわ(プ光導電性材料に負
うところが大である。その為、従来より光導電性材料の
研究は盛んに行なわれており、本発明もこれに係るもの
である。
5一
本発明の目的は、前記従来の感光体の光導電性材料のも
つ欠点を解決した、特に光導電性材料として有用な新規
なジスアゾ化合物を提供することであり、更には該化合
物の製造法を提供することである。
つ欠点を解決した、特に光導電性材料として有用な新規
なジスアゾ化合物を提供することであり、更には該化合
物の製造法を提供することである。
即ち本発明の第1は、一般式(、■)
(式中Xはベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、A r +
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環または
それらの置換体 。
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、A r +
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環または
それらの置換体 。
を示す。)
で表わされる新規なジスアゾ化合物を提供することであ
る。
る。
本発明の第2は、一般式(I)
−〇−
(式中Xはアニオン官能基を示す。)
で表わされるテトラゾニウム塩と、
一般式(I)
(式中×はベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、Ar1はベ
ンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環またはそれ
らの置換体を示す。) で表わされる化合物(以下カップリング成分という)と
を反応させることにより得られる前記一般式(I)で表
わされる新規なジスアゾ化合物の製造法を提供すること
である。
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、Ar1はベ
ンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環またはそれ
らの置換体を示す。) で表わされる化合物(以下カップリング成分という)と
を反応させることにより得られる前記一般式(I)で表
わされる新規なジスアゾ化合物の製造法を提供すること
である。
前記本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色
の結晶であり、その具体例を分解点、元素分析値及び赤
外線吸収スペクトルデータと共に下記表1に示した。
の結晶であり、その具体例を分解点、元素分析値及び赤
外線吸収スペクトルデータと共に下記表1に示した。
7一
本発明の新規なジスアゾ化合物は、加配一般式<1[)
で表わされるテし・ラゾニウム塩と、一般式(III)
で表わされるカップリング成分(In’)とを反応させ
ることによって得られる。
で表わされるテし・ラゾニウム塩と、一般式(III)
で表わされるカップリング成分(In’)とを反応させ
ることによって得られる。
テトラゾニウム塩は例えば1.6−ビス(4−二トロフ
ェニル) −1,3,5−ヘキサトリエンを還元して1
,6−ビス(4〜アミノフエニル)−1,3,5−ヘキ
サトリエンを得、次いでジアゾ化することにより得るこ
とができる。1.6−ビス(4−アミノフェニル)−1
,3,5−ヘキサ1ヘリエンの製造については、例えば
5−(4−二トロフ■ニル) −2,4−ペンタジェ
ナールと4−二トロペンジルホスホン酸ジエチルとのい
わゆるW 1ttio −Horner反応によって得
られた 1,6−ビス(4−二]ヘロフェニル)−1,
3,5−ヘキサトリエンをN 、N−ジメチルホルム
アミド等の有機溶媒中で鉄−塩酸等の還元剤を用いて還
元することにより得られる工・・この還元は 70〜1
20℃の反応温度で30分〜2時間で完結する。
ェニル) −1,3,5−ヘキサトリエンを還元して1
,6−ビス(4〜アミノフエニル)−1,3,5−ヘキ
サトリエンを得、次いでジアゾ化することにより得るこ
とができる。1.6−ビス(4−アミノフェニル)−1
,3,5−ヘキサ1ヘリエンの製造については、例えば
5−(4−二トロフ■ニル) −2,4−ペンタジェ
ナールと4−二トロペンジルホスホン酸ジエチルとのい
わゆるW 1ttio −Horner反応によって得
られた 1,6−ビス(4−二]ヘロフェニル)−1,
3,5−ヘキサトリエンをN 、N−ジメチルホルム
アミド等の有機溶媒中で鉄−塩酸等の還元剤を用いて還
元することにより得られる工・・この還元は 70〜1
20℃の反応温度で30分〜2時間で完結する。
ついで得られた1、6−ビス(4−アミノフェニル)
、−1,3,5−ヘキサトリエンのジアゾ化は、これを
希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加え、更にこれ
に亜硝酸ナトリウム水溶液を一10℃〜10℃で添加す
ることにより行なわれる。
、−1,3,5−ヘキサトリエンのジアゾ化は、これを
希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に加え、更にこれ
に亜硝酸ナトリウム水溶液を一10℃〜10℃で添加す
ることにより行なわれる。
このジアゾ化反応は30分〜3時間で完結する。
この場合、反応混合物に例えば硼弗化水素酸などを加え
てテトラゾニウム塩として沈澱させ、濾過して結晶を得
ることが望ましい。次いで、1qられたテトラゾニウム
塩に上記カップリング成分をテトラゾニウム塩に対して
1〜10倍モル、好ましくは2〜5倍モル量を添加して
、カップリング反応を起こす。実際には、この反応はN
。
てテトラゾニウム塩として沈澱させ、濾過して結晶を得
ることが望ましい。次いで、1qられたテトラゾニウム
塩に上記カップリング成分をテトラゾニウム塩に対して
1〜10倍モル、好ましくは2〜5倍モル量を添加して
、カップリング反応を起こす。実際には、この反応はN
。
N−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカップリング成分
を混合溶解しておき、これに約−10℃〜10℃にて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下するこ
とにより行なわれる。反応は5分〜30分で完結し、目
的とする′1・1 本発明の新規なジスアゾ化合物が得られる。
の有機溶媒にテトラゾニウム塩およびカップリング成分
を混合溶解しておき、これに約−10℃〜10℃にて酢
酸ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下するこ
とにより行なわれる。反応は5分〜30分で完結し、目
的とする′1・1 本発明の新規なジスアゾ化合物が得られる。
上記のようにして得られる本発明のジスアゾ化合物は電
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
子写真用感光体の光導電性材料として特に有用である。
(1) ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリアミド
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエン、などの適当な樹脂結合
剤に、微細粒子(直径約0.05〜5μ)として分散し
た層を導電性支持体上に設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、更に無機光導電性材料(
例えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレ
ンその他)或いは有機光導電性1a *!1(例えば、
公知のポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ンその他)を添加した感光体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層(約0.05〜10μ
)を導電性支持体上に適当な方法によって形成せしめ、
更にイの上に他の光導電性物質の層形成せしめ積層タイ
プの感光体 等が新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることがで
きる。
、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリ
スチレン、ポリビニルトルエン、などの適当な樹脂結合
剤に、微細粒子(直径約0.05〜5μ)として分散し
た層を導電性支持体上に設けた感光体、 (2) 上記(1)の系に、更に無機光導電性材料(
例えば、公知の硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレ
ンその他)或いは有機光導電性1a *!1(例えば、
公知のポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ンその他)を添加した感光体、 (3) ジスアゾ化合物の薄層(約0.05〜10μ
)を導電性支持体上に適当な方法によって形成せしめ、
更にイの上に他の光導電性物質の層形成せしめ積層タイ
プの感光体 等が新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることがで
きる。
17−
このようにして作られた感光体は、従来のそれに比較し
て何等の遜色もなく本発明の目的を充分達成できるもの
である。
て何等の遜色もなく本発明の目的を充分達成できるもの
である。
次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を感光体の
用途例で説明する。
用途例で説明する。
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ 49000) 1重量部、表1に示した化合物
番号19のジスアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフラ
ン26重用部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したボ1フエステルフィルムー
トにドクターブレードを用いて塗布し 100℃で10
分間乾燥して厚さ7μの感光層を持った感光体を1qた
。
ーシブ 49000) 1重量部、表1に示した化合物
番号19のジスアゾ顔料1重量部及びテトラヒドロフラ
ン26重用部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したボ1フエステルフィルムー
トにドクターブレードを用いて塗布し 100℃で10
分間乾燥して厚さ7μの感光層を持った感光体を1qた
。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
にj;す+6 kVのコロナ放電を20秒間行なって
正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面
電位Vpo(ボルト)を測定し、次いでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう感光
層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2にな
るまでの時間18− (秒)を求めて露光量E1/2(ルックス・秒)求めた
。その結果は、Vpo=95V、 E 1/ 2=9.
6ルツクス・秒であった。
にj;す+6 kVのコロナ放電を20秒間行なって
正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面
電位Vpo(ボルト)を測定し、次いでタングステンラ
ンプから、その表面が照度20ルツクスになるよう感光
層に光照射を施し、その表面電位がVpoの1/2にな
るまでの時間18− (秒)を求めて露光量E1/2(ルックス・秒)求めた
。その結果は、Vpo=95V、 E 1/ 2=9.
6ルツクス・秒であった。
以下に実施例を示す。
実施例1(テトラゾニウム塩の製造)
水200rrlβ及び81硫酸18m Aより成る希硫
酸中に1.6−ビス(4−アミノフTニル)−1,3,
5−ヘキサトリエン14.0gを加え、60℃で30分
間かきまぜを行なった後−1℃に急冷した。次いで、こ
れに亜硝酸ナトリウム8.1gを水25m℃に溶解した
溶液を、−1〜−2℃で50分を要して滴下した。その
後同渇麿で10分間攪拌を行なった後、微量の未反応物
を濾過除去1ノだ。濾液に42%硼弗化水素酸60mA
を加え、析出した結晶を濾取し、少量のメタノールで洗
浄した後乾燥して、20.60 (収率84.0%)
のテトラゾニウムジフルオロボレートの赤色針状結晶を
1qた。
酸中に1.6−ビス(4−アミノフTニル)−1,3,
5−ヘキサトリエン14.0gを加え、60℃で30分
間かきまぜを行なった後−1℃に急冷した。次いで、こ
れに亜硝酸ナトリウム8.1gを水25m℃に溶解した
溶液を、−1〜−2℃で50分を要して滴下した。その
後同渇麿で10分間攪拌を行なった後、微量の未反応物
を濾過除去1ノだ。濾液に42%硼弗化水素酸60mA
を加え、析出した結晶を濾取し、少量のメタノールで洗
浄した後乾燥して、20.60 (収率84.0%)
のテトラゾニウムジフルオロボレートの赤色針状結晶を
1qた。
得られたテトラゾニウム塩1よ、分解点113℃、赤外
線吸収スペクトル(KBr錠剤法)は第1図に示すとお
りであり、2200C111−’にN2に基づく吸収帯
が認められた。
線吸収スペクトル(KBr錠剤法)は第1図に示すとお
りであり、2200C111−’にN2に基づく吸収帯
が認められた。
実施例2(ジスアゾ化合物のNO,1の製造)2−ヒド
ロキシ−3−カフトエ酸アニリド(カップリング成分)
1.11(lをN、N−ジメチルホルムアミド14
0mJ2に溶解し、この溶液中に実施例1で得られたテ
トラゾニウム塩0.979を加えた。次いで、酢酸ナト
リウム0,69 aを水7m℃に溶解した溶液を、22
〜26℃で40分を要して滴下した。その後室温で3時
間攪拌を行った後生成した沈澱を戸数し、N、N−ジメ
チルホルムアミド200mβで3回、次いで水200m
βで2回洗浄した。減圧下で加熱乾燥し、表1に示した
化合物N011のジスアゾ化合物1.35(1(収率8
3.3%)を得た。得られたジスアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトル(KBr錠剤法)を第2図に示した。
ロキシ−3−カフトエ酸アニリド(カップリング成分)
1.11(lをN、N−ジメチルホルムアミド14
0mJ2に溶解し、この溶液中に実施例1で得られたテ
トラゾニウム塩0.979を加えた。次いで、酢酸ナト
リウム0,69 aを水7m℃に溶解した溶液を、22
〜26℃で40分を要して滴下した。その後室温で3時
間攪拌を行った後生成した沈澱を戸数し、N、N−ジメ
チルホルムアミド200mβで3回、次いで水200m
βで2回洗浄した。減圧下で加熱乾燥し、表1に示した
化合物N011のジスアゾ化合物1.35(1(収率8
3.3%)を得た。得られたジスアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトル(KBr錠剤法)を第2図に示した。
実施例3〜19(ジスアゾ化合物N082〜18の製造
) 実施例2においてカップリング成分として下記表2の化
合物を用いた他は実施例2と同じ方法で表1に示したジ
スアゾ化合物N0.2〜18を製造した。
) 実施例2においてカップリング成分として下記表2の化
合物を用いた他は実施例2と同じ方法で表1に示したジ
スアゾ化合物N0.2〜18を製造した。
21−
表 2
実施例20(ジスアゾ化合物No、19の製3!I)2
−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイル−111−1
−ベンゾ(a)ノJルバゾール(カップリング成分)
1.48(lを N、N−ジメチルホルムアミド14
0mj2に溶解し、この溶液中に実施例1で得られたテ
トラゾニウム塩0.92(]を加えた。
−ヒドロキシ−3−フェニルカルバモイル−111−1
−ベンゾ(a)ノJルバゾール(カップリング成分)
1.48(lを N、N−ジメチルホルムアミド14
0mj2に溶解し、この溶液中に実施例1で得られたテ
トラゾニウム塩0.92(]を加えた。
次いで酢酸ナトリウム 0.69(lを水7IIlβに
溶解した溶液を28〜30℃で5分を要して滴下した。
溶解した溶液を28〜30℃で5分を要して滴下した。
その後室温で3時間攪拌を行った後、生成した沈澱を濾
取し、N、N−ジメチルホルムアミド200mβで4回
、次いで水200111J2で2回洗浄した。
取し、N、N−ジメチルホルムアミド200mβで4回
、次いで水200111J2で2回洗浄した。
減圧下で加熱乾燥して表1に示した化合物No。
19のジスアゾ化合物1.650 (収率83.3%)
を得た。
を得た。
得られたジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトル(KB
r錠剤法)を第3図に示した。
r錠剤法)を第3図に示した。
実施例21〜37(ジスアゾ化合物NO,20〜36の
製造) 実施例20においてカップリング成分として下表3の化
合物を用いた他は実施例20と同じ方法で表1に示した
ジスアゾ化合物N0.20〜36を製造した。
製造) 実施例20においてカップリング成分として下表3の化
合物を用いた他は実施例20と同じ方法で表1に示した
ジスアゾ化合物N0.20〜36を製造した。
25−
表 3
26−
第1図は実施例1で1qられたテトラゾニウム珈の赤外
線吸収スペクトル図であり、第2図、並びに第3図は実
施例2並び3で得られ1cジスアゾ化合物N011及び
ジスアゾ化合物N0.19の各々の赤外線吸収スペクト
ル図である。 特許出願人 株式会社リコー 代理人 弁理士 小松秀岳
線吸収スペクトル図であり、第2図、並びに第3図は実
施例2並び3で得られ1cジスアゾ化合物N011及び
ジスアゾ化合物N0.19の各々の赤外線吸収スペクト
ル図である。 特許出願人 株式会社リコー 代理人 弁理士 小松秀岳
Claims (2)
- (1)一般式(I) (I) (式中Xはベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、A r +
はベンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環または
それらの置換体を示す。) で表される新規なジスアゾ化合物。 - (2) 一般式(I) (I) ゛ (式中Xはアニオン官能基を示す。) で表わされるテI・ラゾニウム塩と、 一般式(I) (式中Xはベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、Ac1はベ
ンゼン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環またはそれ
らの置換体を示す。) で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式(I) ″ 〈式中Xはベンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環またはそれらの置換体を、Ac1はベ
ンピン環、ナフタレン環、ジベンゾフラン環またはそれ
らの置換体を示′?l′。) で表わされる新規なジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10399682A JPS58222152A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
US06/500,051 US4486519A (en) | 1982-06-18 | 1983-06-01 | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
DE3321871A DE3321871A1 (de) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | Bisazo-verbindung und diese bisazo-verbindung enthaltende elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
GB08316362A GB2123020B (en) | 1982-06-18 | 1983-06-16 | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors containing them |
Applications Claiming Priority (1)
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JP10399682A JPS58222152A (ja) | 1982-06-18 | 1982-06-18 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
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1982
- 1982-06-18 JP JP10399682A patent/JPS58222152A/ja active Granted
Cited By (7)
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JPH0334503B2 (ja) | 1991-05-22 |
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