JPS6029107B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは有効
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスァゾ顔料を用いたもの(特開
昭47一37543号公報)等が公知である。
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスァゾ顔料を用いたもの(特開
昭47一37543号公報)等が公知である。
これらのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の電子写真フ。
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の電子写真フ。
。セスに有効成分として働き得る新規なジスアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。本発明の
第二の目的は有効成分として働き得るジスアゾ顔料を広
範に選択し得る電子写真用感光体を提供することである
。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ顔料を含
む新たな高感度、高可榛・性の電子写真感光体を提供す
ることである。
含む電子写真用感光体を提供することである。本発明の
第二の目的は有効成分として働き得るジスアゾ顔料を広
範に選択し得る電子写真用感光体を提供することである
。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ顔料を含
む新たな高感度、高可榛・性の電子写真感光体を提供す
ることである。
本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、それらの感
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
ビススチリルアンスラセン骨格を有するジスアゾ顔料が
感光体のすぐれた有効成分として働き得ることを知見し
、本発明を完成したものである。
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
ビススチリルアンスラセン骨格を有するジスアゾ顔料が
感光体のすぐれた有効成分として働き得ることを知見し
、本発明を完成したものである。
即ち本発明は導電性支持体上に一般式
〔但しAは
又は
(ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
又はその置換体、インド−ル環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその置換体、及びペンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、〜
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジベンゾ
フラン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれ
か1種であり、〜2及び〜3は各々ベンゼン環又はその
置換体、及びナフタレン環又はその置換体よりなる群か
ら選ばれたいずれか1種であり、R,及びR2は各々水
素、低級アルキル基、及びフェニル基又はその置換体よ
りなる群から選ばれたいずれか1種であり、またR2は
低級アルキル基、*及びカルボキシル基又はそのェステ
ルよりなる群から選ばれたいずれか1種である。
又はその置換体、インド−ル環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその置換体、及びペンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、〜
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジベンゾ
フラン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれ
か1種であり、〜2及び〜3は各々ベンゼン環又はその
置換体、及びナフタレン環又はその置換体よりなる群か
ら選ばれたいずれか1種であり、R,及びR2は各々水
素、低級アルキル基、及びフェニル基又はその置換体よ
りなる群から選ばれたいずれか1種であり、またR2は
低級アルキル基、*及びカルボキシル基又はそのェステ
ルよりなる群から選ばれたいずれか1種である。
)を表わす。〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体を提供するものである。前記一般式で示されるジス
アゾ顔料はいずれも新規化合物であって、具体例として
は下記構造のものが挙げられる。
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体を提供するものである。前記一般式で示されるジス
アゾ顔料はいずれも新規化合物であって、具体例として
は下記構造のものが挙げられる。
化合物No.
これらのジスアゾ顔料は例えば特関昭51一弊261に
記載された方法で得られる9・10−ビス(pーニトロ
スチリル)アントラセンを還元し、これを常法によりジ
アゾ化しテトラゾニウム塩として単離した後、適当な有
機溶媒、例えばN・N−ジメチルホルムアミド中で、前
述の各顔料に対応するカップラーとアルカリの存在下、
カップリングすることにより容易に製造することができ
る。
記載された方法で得られる9・10−ビス(pーニトロ
スチリル)アントラセンを還元し、これを常法によりジ
アゾ化しテトラゾニウム塩として単離した後、適当な有
機溶媒、例えばN・N−ジメチルホルムアミド中で、前
述の各顔料に対応するカップラーとアルカリの存在下、
カップリングすることにより容易に製造することができ
る。
例えばNo.1の顔料の製造法は下記の通りである。な
お他のジスアゾ顔料もカップラーを変える他はこの製造
例に従って製造することができる。製造例 9・10ービス(pーニトロスチリル)アントラセン6
.0夕、鉄粉12.0夕及びN・N−ジメチルホルムア
ミド200の‘を混合し、これに濃塩酸5の【及び水1
7机の)ら調製した希塩酸を加え、強く蝿拝しながら9
0〜100午○で1時間反応させる。
お他のジスアゾ顔料もカップラーを変える他はこの製造
例に従って製造することができる。製造例 9・10ービス(pーニトロスチリル)アントラセン6
.0夕、鉄粉12.0夕及びN・N−ジメチルホルムア
ミド200の‘を混合し、これに濃塩酸5の【及び水1
7机の)ら調製した希塩酸を加え、強く蝿拝しながら9
0〜100午○で1時間反応させる。
反応終了後、熱時に5%炭酸ナトリウム水溶液を加え、
反応混合物のpHを8に調整する。不溶物を熱時櫨別し
たのち、櫨液を70の‘の水で希釈すると黄褐色の結晶
が得られる。この結晶を猿取し、水洗した後乾燥して9
・10ービス(p−アミノスチリル)アントラセン5.
0夕(収率96.2%)を得る。融点281.5〜2.
000(分解)元素分析(C3汎24N2として) 計算値 実測値 C% 87.34 87.10 H% 5.87 5.79 N% 6.79 6.80 次にこうして得られた9・10ービス(pーアミノスチ
リル)アントラセン6.2夕を濃塩酸50の【及び水5
0の【から調製した希塩酸に加え、60℃で30分間よ
く頚枠混合した後、この混合物を約0℃に冷却する。
反応混合物のpHを8に調整する。不溶物を熱時櫨別し
たのち、櫨液を70の‘の水で希釈すると黄褐色の結晶
が得られる。この結晶を猿取し、水洗した後乾燥して9
・10ービス(p−アミノスチリル)アントラセン5.
0夕(収率96.2%)を得る。融点281.5〜2.
000(分解)元素分析(C3汎24N2として) 計算値 実測値 C% 87.34 87.10 H% 5.87 5.79 N% 6.79 6.80 次にこうして得られた9・10ービス(pーアミノスチ
リル)アントラセン6.2夕を濃塩酸50の【及び水5
0の【から調製した希塩酸に加え、60℃で30分間よ
く頚枠混合した後、この混合物を約0℃に冷却する。
これに、亜硝酸ナトリウム2.1タ水6地に溶解した溶
液を0〜5℃で約30分間に亘つて滴下する。その後、
同温度で約30分間損拝し、少量の未反応物を猿別し、
櫨液を42%ホゥ滋化水素酸20の‘中に注入し、析出
する結晶を櫨取し、水洗した後、乾燥してテトラゾニゥ
ムジフルオロポレートの赤色結晶8.7夕(収率94.
6%)を得る。分解点約160午○。次にこのテトラゾ
ニウム塩4.3夕及びカップラーとして2−ヒドロキシ
−3−ナフトェ酸アニリドを、冷却したN・N−ジメチ
ルホルムアミド600地中に溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム7.0夕及び水100の‘からなる溶液を4〜8℃
の温度で1時間に亘つて滴下した後、室温で約3時間櫨
拝する。
液を0〜5℃で約30分間に亘つて滴下する。その後、
同温度で約30分間損拝し、少量の未反応物を猿別し、
櫨液を42%ホゥ滋化水素酸20の‘中に注入し、析出
する結晶を櫨取し、水洗した後、乾燥してテトラゾニゥ
ムジフルオロポレートの赤色結晶8.7夕(収率94.
6%)を得る。分解点約160午○。次にこのテトラゾ
ニウム塩4.3夕及びカップラーとして2−ヒドロキシ
−3−ナフトェ酸アニリドを、冷却したN・N−ジメチ
ルホルムアミド600地中に溶解し、これに酢酸ナトリ
ウム7.0夕及び水100の‘からなる溶液を4〜8℃
の温度で1時間に亘つて滴下した後、室温で約3時間櫨
拝する。
その後、得られた沈澱を猿取し600のとの水で3回洗
浄後、N・N−ジメチルホルムアミド600肌で8回洗
浄する。更に残存するN・N−ジメチルホルムアミドを
アセトンで洗い流し、得られた青黒色の結晶を2肋Hg
の減圧下7000で乾燥し、No.1のジスアゾ顔料6
.2夕(収率91.2%)を得る。融点250oo以上
。元素分析(C64日44N604として)計算値
実測値 C% 79.97 79.29 H% 4.62 4.60 N% 8.75 8.63 赤外線吸収スペクトル(KB滝淀剤法) 1服0弧‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜3図の
形態をとることができる。
浄後、N・N−ジメチルホルムアミド600肌で8回洗
浄する。更に残存するN・N−ジメチルホルムアミドを
アセトンで洗い流し、得られた青黒色の結晶を2肋Hg
の減圧下7000で乾燥し、No.1のジスアゾ顔料6
.2夕(収率91.2%)を得る。融点250oo以上
。元素分析(C64日44N604として)計算値
実測値 C% 79.97 79.29 H% 4.62 4.60 N% 8.75 8.63 赤外線吸収スペクトル(KB滝淀剤法) 1服0弧‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜3図の
形態をとることができる。
第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
こ)では光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導
電性支持体1上にジスアゾ顔料4(こ)では露荷担体発
生物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動怪
物質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けた
ものである。また第3図の感光体は第2図の感光体の変
形で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする亀荷担
体発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっている。第
1図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電性物質とし
て作用し、光減衰に必要な露荷担体の生成及び移動は顔
料粒子を介して行なわれるものと思われる。
こ)では光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導
電性支持体1上にジスアゾ顔料4(こ)では露荷担体発
生物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動怪
物質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けた
ものである。また第3図の感光体は第2図の感光体の変
形で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする亀荷担
体発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっている。第
1図の感光体においてジスアゾ顔料は光導電性物質とし
て作用し、光減衰に必要な露荷担体の生成及び移動は顔
料粒子を介して行なわれるものと思われる。
第2図の感光体の場合は電荷移動怪物質は結着剤(及び
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は露荷担体発生物質として作用しているも
のと考えられる。この電荷移動媒体はジスアゾ顔料のよ
うな霧荷担体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発
生した亀荷担体を受け入れ、これを移動する能力を持っ
ている。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な軍荷担
体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、電荷
担体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと
考えられる。こ)で電荷移動媒体に更に要求される基本
的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の
主に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスァゾ顔料に効率良く露荷担体を発生させるため
に顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。
しかし例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の
場合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジス
アゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい
。次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して釆
た光が露荷担体発生層である感光層2″に到達し、その
部分のジスアゾ顔料で雷荷担体の生成が起こり、一方、
電荷移動媒体層は露荷担体の注入を受けその移動を行な
うもので、光減衰に必要な電荷担体の生成はジスァゾ顔
料で、また霞荷担体の移動は電荷移動媒体でというメカ
ニズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。こ
)でもジスアゾ顔料は電荷担体発生物質である。第1図
の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は露荷担体発生物質として作用しているも
のと考えられる。この電荷移動媒体はジスアゾ顔料のよ
うな霧荷担体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発
生した亀荷担体を受け入れ、これを移動する能力を持っ
ている。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な軍荷担
体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、電荷
担体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと
考えられる。こ)で電荷移動媒体に更に要求される基本
的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の
主に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスァゾ顔料に効率良く露荷担体を発生させるため
に顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。
しかし例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の
場合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジス
アゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい
。次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して釆
た光が露荷担体発生層である感光層2″に到達し、その
部分のジスアゾ顔料で雷荷担体の生成が起こり、一方、
電荷移動媒体層は露荷担体の注入を受けその移動を行な
うもので、光減衰に必要な電荷担体の生成はジスァゾ顔
料で、また霞荷担体の移動は電荷移動媒体でというメカ
ニズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。こ
)でもジスアゾ顔料は電荷担体発生物質である。第1図
の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布
乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体上
にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔料
の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中に
分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要
あれば例えばパフ研磨等の方法により表面仕上げするか
膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても本
発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により粒
径5山以下、好ましくは2山以下に粉砕して用いられる
。塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイ
ヤーバーなどで行なう。感光層の厚さは第1図及び第2
図のものでは約3〜50仏、好ましくは5〜20仏であ
る。また第3図のものでは電荷担体発生層の厚みは、5
ム以下、好ましくは2仏以下がよく、電荷移動媒体層の
厚さは約3〜50〃、好ましくは5〜20仏である。ま
た第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の割
合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは約5の重
量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の場
合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減衰
に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介して行
なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支持
体まで連続していることが好ましい。このため感光層に
占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層
の強度及び感度を考慮すると、約5の重量%がよい)。
第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の占
める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以下
であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量%
、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の感
光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合
は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重
量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1〜
3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑剤を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
電荷移動物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布
乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体上
にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔料
の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中に
分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要
あれば例えばパフ研磨等の方法により表面仕上げするか
膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤
を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても本
発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により粒
径5山以下、好ましくは2山以下に粉砕して用いられる
。塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、ワイ
ヤーバーなどで行なう。感光層の厚さは第1図及び第2
図のものでは約3〜50仏、好ましくは5〜20仏であ
る。また第3図のものでは電荷担体発生層の厚みは、5
ム以下、好ましくは2仏以下がよく、電荷移動媒体層の
厚さは約3〜50〃、好ましくは5〜20仏である。ま
た第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の割
合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは約5の重
量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の場
合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減衰
に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子を介して行
なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支持
体まで連続していることが好ましい。このため感光層に
占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光層
の強度及び感度を考慮すると、約5の重量%がよい)。
第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の占
める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以下
であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量%
、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の感
光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割合
は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重
量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1〜
3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑剤を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリェステ
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレソ、ボリ−
Nービニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑剤としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリーNーピニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリピニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂、
クロロェチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの
縮合樹脂が、また低分子(単量体)のものではフルオレ
ノン、2ーニトロ−9ーフルオレノン、2・7−ジニト
ロー9一フルオレノン、2・4・7ートリニトロー9−
フルオレノン、2・4・5・7ーテトラニトロー9ーフ
ルオレノン、4日ーインデノ〔1・2一b〕チオフエン
ー4オン、2ーニトロー4H−インデノ〔1・2一b〕
チオフエン−4ーオン、2・6・8ートリニトロ−4H
−インデノ〔1・2一b〕チオフエンー4ーオン、母日
一インデノ〔2・1一b〕チオフエンー8−オン、2ー
ニトロ−知日ーインデノ〔2・1−b〕チオフエン−8
ーオン、2−フロムー6・8ージニトロー幻日一インデ
ノ〔1・2一b〕チオフエン、6・8ージニトロー4日
ーインデノ〔1・2−b〕チオフエン、2ーニトロジベ
ンゾチオフエン、2・8ージニトロジベンゾチオフエン
、3ーニトロジベンゾチオフエン−5−オキサイド、3
・7−ジニトロジベンゾチオフエンー5ーオキサイド、
1・3・7ートリニトロジベンゾチオフエンー5・5−
ジオキサイド、3−ニトロジベンゾチオフエンー5・5
ージオキサイド、3・7−ジニトロジベンゾチオフエン
5・5ージオキサイド、4ージシアノメチレンー4H−
インデ/〔1・2一b〕チオフエン、6・8ージニトロ
ー4−ジシアノメチレン一辺日ーイソデノ〔1・2−b
〕チオフエン、1・3・7・9ーテトラニトロベンゾ〔
c〕シンノリン−5ーオキサイド、2・4・10ートリ
ニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6ーオキサイド、2・
4・8ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6ーオキ
サイド、2・4・8−トリニトロチオキサントン、2・
4・7−トリニトロー9・10一フエナンスレンキノン
、1・4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセン−7
・12−ジオン、2・4・7−トリニトロー9−ジシア
ノメチレンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1
ーブロムピレン、トメチルピレン、1−エチルピレン、
1ーアセチルピレン、力ル/ゞゾール、Nーエチルカル
′ゞゾール、N一8ークロロエチルカルバゾール、N一
8−ヒドロキシエチルカルバゾール、2ーフエニルイン
ドール、2−フエニルナフタレン、2・5−ビス(4−
ジエチルアミノフエニル)一1・3・4ーオキサジアゾ
ール、2・5−ビス(4ージエチルアミノフエニル)1
・3・4ートリアゾール、1ーフエニル−3−(4ージ
エチルアミノスチリル)一5一(4ージエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4−ジエチ
ルアミノフエニル)−5−フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス(4ージヱチルアミノフエニル
)メタン、3・6−ビス(ジベンジルアミノ)−9ーェ
チルカルバゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動
怪物費は単独又は2種以上混合して用いられる。なお以
上のようにして得られる感光体にはいずれも導電性支持
体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリャ層を設
けることができる。
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレソ、ボリ−
Nービニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑剤としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではポリーNーピニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリピニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂、
クロロェチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの
縮合樹脂が、また低分子(単量体)のものではフルオレ
ノン、2ーニトロ−9ーフルオレノン、2・7−ジニト
ロー9一フルオレノン、2・4・7ートリニトロー9−
フルオレノン、2・4・5・7ーテトラニトロー9ーフ
ルオレノン、4日ーインデノ〔1・2一b〕チオフエン
ー4オン、2ーニトロー4H−インデノ〔1・2一b〕
チオフエン−4ーオン、2・6・8ートリニトロ−4H
−インデノ〔1・2一b〕チオフエンー4ーオン、母日
一インデノ〔2・1一b〕チオフエンー8−オン、2ー
ニトロ−知日ーインデノ〔2・1−b〕チオフエン−8
ーオン、2−フロムー6・8ージニトロー幻日一インデ
ノ〔1・2一b〕チオフエン、6・8ージニトロー4日
ーインデノ〔1・2−b〕チオフエン、2ーニトロジベ
ンゾチオフエン、2・8ージニトロジベンゾチオフエン
、3ーニトロジベンゾチオフエン−5−オキサイド、3
・7−ジニトロジベンゾチオフエンー5ーオキサイド、
1・3・7ートリニトロジベンゾチオフエンー5・5−
ジオキサイド、3−ニトロジベンゾチオフエンー5・5
ージオキサイド、3・7−ジニトロジベンゾチオフエン
5・5ージオキサイド、4ージシアノメチレンー4H−
インデ/〔1・2一b〕チオフエン、6・8ージニトロ
ー4−ジシアノメチレン一辺日ーイソデノ〔1・2−b
〕チオフエン、1・3・7・9ーテトラニトロベンゾ〔
c〕シンノリン−5ーオキサイド、2・4・10ートリ
ニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6ーオキサイド、2・
4・8ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6ーオキ
サイド、2・4・8−トリニトロチオキサントン、2・
4・7−トリニトロー9・10一フエナンスレンキノン
、1・4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセン−7
・12−ジオン、2・4・7−トリニトロー9−ジシア
ノメチレンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1
ーブロムピレン、トメチルピレン、1−エチルピレン、
1ーアセチルピレン、力ル/ゞゾール、Nーエチルカル
′ゞゾール、N一8ークロロエチルカルバゾール、N一
8−ヒドロキシエチルカルバゾール、2ーフエニルイン
ドール、2−フエニルナフタレン、2・5−ビス(4−
ジエチルアミノフエニル)一1・3・4ーオキサジアゾ
ール、2・5−ビス(4ージエチルアミノフエニル)1
・3・4ートリアゾール、1ーフエニル−3−(4ージ
エチルアミノスチリル)一5一(4ージエチルアミノフ
エニル)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4−ジエチ
ルアミノフエニル)−5−フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス(4ージヱチルアミノフエニル
)メタン、3・6−ビス(ジベンジルアミノ)−9ーェ
チルカルバゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動
怪物費は単独又は2種以上混合して用いられる。なお以
上のようにして得られる感光体にはいずれも導電性支持
体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリャ層を設
けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはボリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚はlr以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことによ
り達成される。
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚はlr以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことによ
り達成される。
本発明の感光体は一般に感度が高く、また可髭性に富む
などのすぐれた利点を有する。
などのすぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例 1
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、No.1のジスアゾ顔料
1重量部及びテトラヒドロフラン26重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを用い
て塗布し100℃で10分間乾燥して厚さ7仏の感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
ーシブ49000)1重量部、No.1のジスアゾ顔料
1重量部及びテトラヒドロフラン26重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを用い
て塗布し100℃で10分間乾燥して厚さ7仏の感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十aKVのコロナ放電を2の砂間行なって正帯電
させた後、2現砂間暗所に放置し、その時の表面電位V
po(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度20ルックスになるよう感光層に光
照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になる迄の
時間(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)と
した。
により十aKVのコロナ放電を2の砂間行なって正帯電
させた後、2現砂間暗所に放置し、その時の表面電位V
po(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプか
ら、その表面が照度20ルックスになるよう感光層に光
照射を施し、その表面電位がVpoの1/2になる迄の
時間(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)と
した。
その結果はVpo=810V、EI/2=8.3ルック
ス・秒であった。実施例 2〜10実施例1においてN
o.1のジスアゾ顔料の代りに下記表一1に示す番号の
ジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作
成法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につ
いて実施例1と同じ測定を行ない表一1の結果を得た。
ス・秒であった。実施例 2〜10実施例1においてN
o.1のジスアゾ顔料の代りに下記表一1に示す番号の
ジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作
成法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につ
いて実施例1と同じ測定を行ない表一1の結果を得た。
表−1実施例 11
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2・
4・7ートリニトロ−9−フルオレノン1の重量部、N
o.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
1鱗重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上
にドクターブレードを用いて塗布し、100qoで10
分間乾燥して厚さ10山の感光層を持った第2図の形態
の感光体を作成した。
4・7ートリニトロ−9−フルオレノン1の重量部、N
o.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
1鱗重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上
にドクターブレードを用いて塗布し、100qoで10
分間乾燥して厚さ10山の感光層を持った第2図の形態
の感光体を作成した。
次にこの感光体のVpo及びEI/2を実施例で十舷V
のコロナ放電を行ったかわりに−磯Vのコロナ放電を行
った以外は全く同様に測定し、Vpo=700ボルト、
EI′2=14.0ルックス・秒の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図
の形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法で
Vpo及びEI′2を求め表−2の結果を得た。
のコロナ放電を行ったかわりに−磯Vのコロナ放電を行
った以外は全く同様に測定し、Vpo=700ボルト、
EI′2=14.0ルックス・秒の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図
の形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法で
Vpo及びEI′2を求め表−2の結果を得た。
表−2
実施例 21
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2・
5ービス(4−ジェチルアミノフェニル)−1・3・4
ーオキサジアゾール10重量部、No.1のジスアゾ顔
料2重量部及びテトラヒドロフラン19箱重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にドクタープレー
ドを用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ1
0仏の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
5ービス(4−ジェチルアミノフェニル)−1・3・4
ーオキサジアゾール10重量部、No.1のジスアゾ顔
料2重量部及びテトラヒドロフラン19箱重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上にドクタープレー
ドを用いて塗布し、120℃で10分間乾燥して厚さ1
0仏の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vpo=860ボルト、EI/25ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−3のジスァゾ顔料を用いた他は実施例21と
同じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例
1と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
Vpo=860ボルト、EI/25ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−3のジスァゾ顔料を用いた他は実施例21と
同じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例
1と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
表一3
実施例 31
ポリーNービニルカルバゾール200重量部、2・4・
7−トリニトロ−9−フルオレノン3丸重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びNo.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、100qoで10分
間、ついで120qoで5分間乾燥し、厚さ13仏の感
光層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1
と同じ測定を行なったところ、Vpo=1000ボルト
、EI/2=4.5ルックス・秒の結果を得た。
7−トリニトロ−9−フルオレノン3丸重量部、ポリエ
ステル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びNo.1
のジスアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178
の重量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上にドクターブレードで塗布し、100qoで10分
間、ついで120qoで5分間乾燥し、厚さ13仏の感
光層を有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1
と同じ測定を行なったところ、Vpo=1000ボルト
、EI/2=4.5ルックス・秒の結果を得た。
実施例 32〜40
実施例31においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに夫
々下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感
光体を作成し、実施例1と同じ方法でVpo及びEI/
2を求め、表−4の結果を得た。
々下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感
光体を作成し、実施例1と同じ方法でVpo及びEI/
2を求め、表−4の結果を得た。
泰一4実施例 41
No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にド
クターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1仏の竜荷
担体発生層を形成せしめた。
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にド
クターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1仏の竜荷
担体発生層を形成せしめた。
一方、2・4・7−トリニトロ−9−フルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、パンライトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4館重量部を混合溶
液とし、これを前記電荷担体発生層上にドクターブレー
ドで塗布し、10000で10分間乾燥して厚さ10仏
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vpoは890ボルト、EI/2は
15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第
3図の形態の感光体を作成した。
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、パンライトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4館重量部を混合溶
液とし、これを前記電荷担体発生層上にドクターブレー
ドで塗布し、10000で10分間乾燥して厚さ10仏
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vpoは890ボルト、EI/2は
15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第
3図の形態の感光体を作成した。
これら感光体のVpo及びBI/2を表−5に示す。表
−5実施例 51 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
タープレードで塗布し自然乾燥して厚さ1仏の露荷担体
発生層を形成した。
−5実施例 51 No.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラ
ン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニゥム蒸着ポリエステルフィルム上にドク
タープレードで塗布し自然乾燥して厚さ1仏の露荷担体
発生層を形成した。
一方、2・5−ビス(4ージェチルアミノフェニル)−
1・3・4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4甲重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120qC
で10分間乾燥して厚さ10wの電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以
外は、実施例1と同様に測定を行い、このもののVpo
は1000ボルト、EI/2は7.9ルックス・秒の結
果を得た。実施例 52〜60 実施例51においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−6のジスアゾ顔料を夫々用いて同様な感光体を作
成した。
1・3・4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4甲重量部を混合して分散液とし、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120qC
で10分間乾燥して厚さ10wの電荷移動媒体層を形成
せしめ、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにし
て得た感光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以
外は、実施例1と同様に測定を行い、このもののVpo
は1000ボルト、EI/2は7.9ルックス・秒の結
果を得た。実施例 52〜60 実施例51においてNo.1のジスアゾ顔料の代りに下
記表−6のジスアゾ顔料を夫々用いて同様な感光体を作
成した。
これら感光体のVpo及びEI′2は表−6の通りであ
る。享実− 6
る。享実− 6
第1〜3図は夫々本発明感光体の拡大断面図である。
1・・・…導電性支持体、2,2′,2″・・・・・・
感光層、3・…・・結着剤、4…・・・ジスアゾ顔料、
5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・・・電荷担体
発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。 発ー図 策2図 第3図
感光層、3・…・・結着剤、4…・・・ジスアゾ顔料、
5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・・・電荷担体
発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。 発ー図 策2図 第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しAは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
又はその置換体、インドール環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその置換体、及びベンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、A
r_1はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又は
その置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジベ
ンゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれたい
ずれか1種であり、Ar_2及びAr_3は各々ベンゼ
ン環又はその置換体、及びナフタレン環又はその置換体
よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、R_1及
びR_3は各々水素、低級アルキル基、及びフエニル基
又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種で
あり、またR_2は低級アルキル基、及びカルボキシル
基又はそのエステルよりなる群から選ばれたいずれか1
種である。 )を表わす。 〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52068182A JPS6029107B2 (ja) | 1977-06-09 | 1977-06-09 | 電子写真用感光体 |
US05/908,116 US4251613A (en) | 1977-06-08 | 1978-05-22 | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52068182A JPS6029107B2 (ja) | 1977-06-09 | 1977-06-09 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS542738A JPS542738A (en) | 1979-01-10 |
JPS6029107B2 true JPS6029107B2 (ja) | 1985-07-09 |
Family
ID=13366372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52068182A Expired JPS6029107B2 (ja) | 1977-06-08 | 1977-06-09 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6029107B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52110111A (en) * | 1976-03-12 | 1977-09-16 | Nichiro Kogyo Kk | Stock transferring apparatus and method of desired sorting |
JPS5891458A (ja) * | 1981-11-26 | 1983-05-31 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS58219263A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS58123541A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS58192042A (ja) * | 1982-05-04 | 1983-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6073542A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光半導体素子 |
-
1977
- 1977-06-09 JP JP52068182A patent/JPS6029107B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS542738A (en) | 1979-01-10 |
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