JPS6027015B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは有効
成分として新規なジスアゾ顔料を含有する感光層を有す
る感光体に関する。
成分として新規なジスアゾ顔料を含有する感光層を有す
る感光体に関する。
従釆、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの(特関
昭47一37鼠3号公報)等が公知である。
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(特公昭44−16474号公
報)やペンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの(特関
昭47一37鼠3号公報)等が公知である。
これらのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによて初めてある種のプロ
セスに適切な感光体を提供することが可能となる。即ち
電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として働
き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。本
発明の第一の目的は、各種の電子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによて初めてある種のプロ
セスに適切な感光体を提供することが可能となる。即ち
電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として働
き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。本
発明の第一の目的は、各種の電子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
本発明の第二の目的は有効成分として働き得るジスァゾ
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、それらの感
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料が感光体のすぐ
れた有効成分として働き得ることを知見し、本発明を完
成したものである。
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料が感光体のすぐ
れた有効成分として働き得ることを知見し、本発明を完
成したものである。
即ち本発明は導電性支持体上に一般式〔但しAは
又は
(ここでXはベンゼン環又はその置換体、・ナフタレン
環又はその置換体、インドール環又はその置換体、及び
カルバゾール環又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、Ar,はベンゼン環又はその置換
体、ナフタレン嬢又はその置換体、カルバゾール環又は
その置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体より
なる群から選ばれたいずれか1種であり、〜2及び〜3
は各々ベンゼン環又はその置換体、及びナフタレン環又
はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であ
り、R,及びR3は各々水素、低級アルキル基、及びフ
ェニル基又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれ
か1種であり、またR2は低級アルキル基、及びカルボ
キシル基又はそのェステルよりなる群から選ばれたいず
れか1種である。
環又はその置換体、インドール環又はその置換体、及び
カルバゾール環又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、Ar,はベンゼン環又はその置換
体、ナフタレン嬢又はその置換体、カルバゾール環又は
その置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体より
なる群から選ばれたいずれか1種であり、〜2及び〜3
は各々ベンゼン環又はその置換体、及びナフタレン環又
はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であ
り、R,及びR3は各々水素、低級アルキル基、及びフ
ェニル基又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれ
か1種であり、またR2は低級アルキル基、及びカルボ
キシル基又はそのェステルよりなる群から選ばれたいず
れか1種である。
)を表わす。〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体を提供するものである。
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体を提供するものである。
本発明で使用される前記一般式のジスアゾ顔料はいずれ
も新規化合物で、その具体例としては下記構造式のもの
が挙げられる。
も新規化合物で、その具体例としては下記構造式のもの
が挙げられる。
化合物M.
これらのジスアゾ顔料は、例えば袴藤昭50−斑737
号に記載の方法で得られる2.5−ピス〔4−(pーニ
トロスチリル)フエニル〕−1,3,4−オキサジアゾ
ールを還元し、ついで常法によりジアゾ化してテトラゾ
ニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒、例えばN
,N−ジメチルホルムアミド中で、前述の各顔料に対応
するカップラーとアルカリの存在下、カップリングさせ
ることにより容易に製造することができる。
号に記載の方法で得られる2.5−ピス〔4−(pーニ
トロスチリル)フエニル〕−1,3,4−オキサジアゾ
ールを還元し、ついで常法によりジアゾ化してテトラゾ
ニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒、例えばN
,N−ジメチルホルムアミド中で、前述の各顔料に対応
するカップラーとアルカリの存在下、カップリングさせ
ることにより容易に製造することができる。
例えば前記的.5の顔料の製造法は下記の通りである。
なお他のジスアゾ顔料もカッブラ−を変える他はこの製
造例に従って製造することができる。製造例 2,5ービス〔4一(p−ニトロスチリル)フエニル〕
一1,3,4−オキサジアゾール60夕、鉄粉12.0
夕及びN.N一ジメチルホルムアミド200夕を混合し
、これに濃塩酸5の【及び水17Mから調製した希塩酸
を加え、強く蝿拝しながら90〜100℃で1時間反応
させる。
なお他のジスアゾ顔料もカッブラ−を変える他はこの製
造例に従って製造することができる。製造例 2,5ービス〔4一(p−ニトロスチリル)フエニル〕
一1,3,4−オキサジアゾール60夕、鉄粉12.0
夕及びN.N一ジメチルホルムアミド200夕を混合し
、これに濃塩酸5の【及び水17Mから調製した希塩酸
を加え、強く蝿拝しながら90〜100℃で1時間反応
させる。
反応終了後、熱時に5%炭酸ナトリウム水溶液を加え、
反応混合物のpHを8に調整し、不溶物を熱時濃別し、
猿液を70叫の水で希釈すると、黄色の結晶が析出する
。結晶を濃取し、水洗した後、乾燥して2,5−ビス〔
4一(pーアミノスチリル)フエニル〕一1,3,4ー
オキサジアゾール50夕(収率嬰.3%)を得る。融点
250℃以上(分離)。元素分析(C3虹24N40と
して) 計算値 実測値 C% 7891 7870 H% 5.31 5.30N% 12
.27 12.30次にこの2,5−ビス〔
4一(p−アミノスチリル)フエニル〕−1,3,4ー
オキサジアゾール6.9夕を濃塩酸50の【及び水5収
め1ら調整した希塩酸に加えて60午○で3び分間よく
櫨拝する。
反応混合物のpHを8に調整し、不溶物を熱時濃別し、
猿液を70叫の水で希釈すると、黄色の結晶が析出する
。結晶を濃取し、水洗した後、乾燥して2,5−ビス〔
4一(pーアミノスチリル)フエニル〕一1,3,4ー
オキサジアゾール50夕(収率嬰.3%)を得る。融点
250℃以上(分離)。元素分析(C3虹24N40と
して) 計算値 実測値 C% 7891 7870 H% 5.31 5.30N% 12
.27 12.30次にこの2,5−ビス〔
4一(p−アミノスチリル)フエニル〕−1,3,4ー
オキサジアゾール6.9夕を濃塩酸50の【及び水5収
め1ら調整した希塩酸に加えて60午○で3び分間よく
櫨拝する。
次にこの混合物を約0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム2
.1夕を水6奴に溶解した溶液を0〜5℃で約30分間
に亘つて滴下する。その後、同温度で約308間燭拝し
、少量の未反応物を渡別し、猿液を42%ホウ※化水素
酸20泌中に注入し、析出する結晶を櫨取し、水洗した
後、乾燥してテトラゾニウムフルオロポレートの黄燈色
結晶89夕(収率班.7%)を得る。分解点約18ぴ○
。次に、こうして得られるテトラゾニウム塩31.1夕
及びカップラーとしての2ーヒドロキシ−3ーナフトェ
酸−3ーニトロアニリド30.8夕を、冷却した。
.1夕を水6奴に溶解した溶液を0〜5℃で約30分間
に亘つて滴下する。その後、同温度で約308間燭拝し
、少量の未反応物を渡別し、猿液を42%ホウ※化水素
酸20泌中に注入し、析出する結晶を櫨取し、水洗した
後、乾燥してテトラゾニウムフルオロポレートの黄燈色
結晶89夕(収率班.7%)を得る。分解点約18ぴ○
。次に、こうして得られるテトラゾニウム塩31.1夕
及びカップラーとしての2ーヒドロキシ−3ーナフトェ
酸−3ーニトロアニリド30.8夕を、冷却した。
N,N−ジメチルホルムアミド4250泌中に溶解し、
これに、酢酸ナトリウム41夕及び水600の【からな
る溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下した後、
室温で約3時間燈梓する。その後、沈殿を櫨取し、2そ
の水で3回洗浄後、N,N−ジメチルホルムアミド2そ
で8回洗浄する。更に残存するN,N−ジメチルホルム
アミドをアセトンにて洗い流し、得られる紫色の結晶を
2脇Hgの減圧下70℃で乾燥し、M.5のジスアゾ顔
料45.0夕(収率85.4%)を得る。融点は300
qo以上。元素分析(C64日42N,。
これに、酢酸ナトリウム41夕及び水600の【からな
る溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下した後、
室温で約3時間燈梓する。その後、沈殿を櫨取し、2そ
の水で3回洗浄後、N,N−ジメチルホルムアミド2そ
で8回洗浄する。更に残存するN,N−ジメチルホルム
アミドをアセトンにて洗い流し、得られる紫色の結晶を
2脇Hgの減圧下70℃で乾燥し、M.5のジスアゾ顔
料45.0夕(収率85.4%)を得る。融点は300
qo以上。元素分析(C64日42N,。
08として)計算値 実測値
C% 70.20 69.斑H% 3.
84 3.79N% 12.80
12.60赤外線吸収スペクトル(KB洋淀剤法
)1脇瓜又‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方には種々あるが、例
えば第1〜3図の形態をとることができる。
84 3.79N% 12.80
12.60赤外線吸収スペクトル(KB洋淀剤法
)1脇瓜又‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方には種々あるが、例
えば第1〜3図の形態をとることができる。
第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
ここでは光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。
ここでは光導電性物質として使用される)〜樹脂結着剤
3系感光層2を設けたものである。
第2図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
ここでは露荷坦体発生物質として使用される)〜電荷移
動媒体(電荷移動性物質及び樹脂結着剤の混合物)5系
感光層2′を設けたものである。また第3図の感光体は
第2図の感光体の変形で、感光層2rはジスアゾ顔料4
を主体とする肉補坦体発生層6と鼠荷移動媒体の層7と
からなつている。第1図の感光体においてジスアゾ顔料
は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な鰭荷坦体
の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれるものと
思われる。
ここでは露荷坦体発生物質として使用される)〜電荷移
動媒体(電荷移動性物質及び樹脂結着剤の混合物)5系
感光層2′を設けたものである。また第3図の感光体は
第2図の感光体の変形で、感光層2rはジスアゾ顔料4
を主体とする肉補坦体発生層6と鼠荷移動媒体の層7と
からなつている。第1図の感光体においてジスアゾ顔料
は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な鰭荷坦体
の生成および移動は顔料粒子を介して行なわれるものと
思われる。
第2図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤(及び
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は霧荷坦体発生物質として作用しているも
のと考えられる。この函荷移動媒体はジスアゾ顔料のよ
うな亀術坦体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発
生した電荷坦体を受け入れ、これを移動する能力を持っ
ている。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な蟹荷坦
体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、亀荷
坦体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと
考えられる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本
的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の
主に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスアゾ顔料に効率良く亀荷坦体を発生させるため
に顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。
しかし例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の
場合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジス
アゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい
。次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して釆
た光が電荷坦体発生層である感光層2rに到達し、その
部分のジスアゾ顔料で蟹補坦体の生成が起こり、一方、
電荷移動媒体層は亀荷坦体の注入を受けその移動を行な
うもので、光減衰に必要な竜梅坦体の生成はジスアゾ顔
料で、また霞荷坦体の移動は電荷移動媒体でというメカ
ニズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでもジスアゾ顔料は露荷坦体発生物質である。第1図
の感光体を作成するにはジスァゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
場合により可塑剤)と共に電荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は霧荷坦体発生物質として作用しているも
のと考えられる。この函荷移動媒体はジスアゾ顔料のよ
うな亀術坦体の生成能力はないが、ジスアゾ顔料から発
生した電荷坦体を受け入れ、これを移動する能力を持っ
ている。即ち第2図の感光体では光減衰に必要な蟹荷坦
体の生成はジスアゾ顔料によって行なわれ、一方、亀荷
坦体の移動は主に電荷移動媒体により行なわれるものと
考えられる。ここで電荷移動媒体に更に要求される基本
的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域がジスアゾ顔料の
主に可視部の吸収波長領域と重ならないことである。こ
れはジスアゾ顔料に効率良く亀荷坦体を発生させるため
に顔料表面まで光を透過させる必要があるからである。
しかし例えばある特定波長だけに感度を有する感光体の
場合はこの限りではない。従って電荷移動媒体及びジス
アゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重複しなければよい
。次に第3図の感光体では電荷移動媒体層を透過して釆
た光が電荷坦体発生層である感光層2rに到達し、その
部分のジスアゾ顔料で蟹補坦体の生成が起こり、一方、
電荷移動媒体層は亀荷坦体の注入を受けその移動を行な
うもので、光減衰に必要な竜梅坦体の生成はジスアゾ顔
料で、また霞荷坦体の移動は電荷移動媒体でというメカ
ニズムは第2図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでもジスアゾ顔料は露荷坦体発生物質である。第1図
の感光体を作成するにはジスァゾ顔料の微粒子を結着剤
溶液中に分散した分散液を導電性支持体上に塗布乾燥す
ればよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体
上にジスアゾ顔料を真空黍着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても
本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により
粒径5山以下、好ましくは2仏以下に粉砕して用いられ
る。塗布法は通常の手段、例えばドクタープレード、ワ
イヤーバ−などで行なう。感光層の厚さは第1図及び第
2図のものでは約3〜50〆、好ましくは5〜20ムで
ある。また第3図のものでは亀荷坦体発生層の厚みは、
5〃以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動媒体層
の厚さは約3〜50ム、好ましくは5〜20一である。
また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の
割合は感光層に対し30〜7唯重量%好ましくは約5の
重量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の
場合は、ジスアゾ顔料は光導鰭物質として作用し、光減
衰に必要な電荷坦体の生成及び移動は顔料粒子を介して
行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支
持体まで連続していることが好ましい。このため感光層
に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光
層の強度及び感度を考慮すると、約50重量%がよい)
。第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の
占める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以
下であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量
%、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の
感光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割
合は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95
重量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1
〜3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に
可塑剤を併用することができる。本発明の感光体におい
て導軍性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金
属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導電性支持体
上にジスアゾ顔料を真空黍着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を溶解した適当な溶媒中
に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても
本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により
粒径5山以下、好ましくは2仏以下に粉砕して用いられ
る。塗布法は通常の手段、例えばドクタープレード、ワ
イヤーバ−などで行なう。感光層の厚さは第1図及び第
2図のものでは約3〜50〆、好ましくは5〜20ムで
ある。また第3図のものでは亀荷坦体発生層の厚みは、
5〃以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動媒体層
の厚さは約3〜50ム、好ましくは5〜20一である。
また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の
割合は感光層に対し30〜7唯重量%好ましくは約5の
重量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の
場合は、ジスアゾ顔料は光導鰭物質として作用し、光減
衰に必要な電荷坦体の生成及び移動は顔料粒子を介して
行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支
持体まで連続していることが好ましい。このため感光層
に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光
層の強度及び感度を考慮すると、約50重量%がよい)
。第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の
占める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以
下であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量
%、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の
感光体における電荷移動媒体層中の電荷移動性物質の割
合は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95
重量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1
〜3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に
可塑剤を併用することができる。本発明の感光体におい
て導軍性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金
属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ−ボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリー
Nーピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑剤としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではボリ−Nービニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリーNービニルカルバゾール、
ボリビニルピレン、ボリピニルインドロキノキサリン、
ポリピニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂
、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂が、また低分子(単島体)のものではフルオ
レノン、2ーニトロ−9ーフルオレノンー、2,7ージ
ニトロ−9ーフルオレ/ン、2,4,7ートリニトロ−
9−フルオレ/ン、2,4,5,7ーテトラニトロ−9
ーフルオレ/ン、山H−インデノ〔1,2一b〕チオフ
エンー4ーオン、2−ニトロ一辺H−インデ/〔1,2
一b〕チオフエン−4ーオン、2,6,8ートリニトロ
−4日ーインデノ〔1,2一b〕チオフエン−4ーオン
、8日ーインデノ〔2÷ 1−b〕チオフエンー8ーオ
ン、2ーニトロ−母H−インデノ〔2,1一b〕チオフ
エンー8−オン、2ープロムー6,8ージニトロー幻H
−インデ/〔1,2一b〕チオフエン、6,8ージニト
ロ−』H−インデノ〔1,2一b〕チオフエン、2ーニ
トロジベンゾチオフエン、2,8ージニトロジベンゾチ
オフエン、3ーニトロジベンゾチオフエンー5−オキサ
イド、3,7ージニトロジベンゾチオフエンー5ーオキ
サイド、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフエン−
5,5−ジオキサイド、3−ニトロジベンゾチオフエン
−5,5ージオキサイド、3,7ージニトロベンゾチオ
フエン5,5ージオキサイド、4ージシアノメチレンー
4日ーインデノ〔1,2一b〕チオフヱン、6,8−ジ
ニトロー4−ジシアノメチレン−4日ーインデ/〔1,
2一b〕チオフエン、1,3,7,9−テトラニトロベ
ンゾ〔c〕シンノリンー5ーオキサイド、2,4,10
ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド
、2,4,8ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6
ーオキサイド、2,4,8ートリニト。チオキサントン
、2,4,7ートリニトロ−9,10−フエナンスレン
キノン、1,4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセ
ン−7,12−ジオン、2,4,7−トリニトロー9−
ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロル糠水フタル
酸、1−ブロムピレン、1ーメチルピレン、1ーエチル
ピレン、1−アセチルピレン、力ル/ゞゾール、N−エ
チルカルバゾール、N一Bークロロエチルカルバゾール
、N一8ーヒドロキシエチルカルバゾール、2ーフエニ
ルインドール、2−フエニルナフタレン、2,5−ビス
(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,4ーオキサ
ジアゾール、2,5−ビス(4ージエチルアミノフヱニ
ル)1,3,4ートリアゾール、1ーフエニルー3一(
4−ジエチルアミノスチリル)一5−(4ージエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4ー
ジヱチルアミノフエニル)一5一フエニルオキサゾール
、トリフエニルアミン、トリス(4ージエチルアミノフ
エニル)メタン、3,6−ビス(ジベンジルアミノ)−
9ーエチルカルバゾールなどが挙げられる。これらの電
荷移動性物質は単独又は2種以上混合して用いられる。
なお以上のようにして得られる感光体にはいずれも導電
性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリャ
層を設けることができる。
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ−ボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリー
Nーピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑剤としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また電荷移動
性物質としては高分子のものではボリ−Nービニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリーNービニルカルバゾール、
ボリビニルピレン、ボリピニルインドロキノキサリン、
ポリピニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂
、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂が、また低分子(単島体)のものではフルオ
レノン、2ーニトロ−9ーフルオレノンー、2,7ージ
ニトロ−9ーフルオレ/ン、2,4,7ートリニトロ−
9−フルオレ/ン、2,4,5,7ーテトラニトロ−9
ーフルオレ/ン、山H−インデノ〔1,2一b〕チオフ
エンー4ーオン、2−ニトロ一辺H−インデ/〔1,2
一b〕チオフエン−4ーオン、2,6,8ートリニトロ
−4日ーインデノ〔1,2一b〕チオフエン−4ーオン
、8日ーインデノ〔2÷ 1−b〕チオフエンー8ーオ
ン、2ーニトロ−母H−インデノ〔2,1一b〕チオフ
エンー8−オン、2ープロムー6,8ージニトロー幻H
−インデ/〔1,2一b〕チオフエン、6,8ージニト
ロ−』H−インデノ〔1,2一b〕チオフエン、2ーニ
トロジベンゾチオフエン、2,8ージニトロジベンゾチ
オフエン、3ーニトロジベンゾチオフエンー5−オキサ
イド、3,7ージニトロジベンゾチオフエンー5ーオキ
サイド、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフエン−
5,5−ジオキサイド、3−ニトロジベンゾチオフエン
−5,5ージオキサイド、3,7ージニトロベンゾチオ
フエン5,5ージオキサイド、4ージシアノメチレンー
4日ーインデノ〔1,2一b〕チオフヱン、6,8−ジ
ニトロー4−ジシアノメチレン−4日ーインデ/〔1,
2一b〕チオフエン、1,3,7,9−テトラニトロベ
ンゾ〔c〕シンノリンー5ーオキサイド、2,4,10
ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド
、2,4,8ートリニトロベンゾ〔c〕シンノリンー6
ーオキサイド、2,4,8ートリニト。チオキサントン
、2,4,7ートリニトロ−9,10−フエナンスレン
キノン、1,4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセ
ン−7,12−ジオン、2,4,7−トリニトロー9−
ジシアノメチレンフルオレン、テトラクロル糠水フタル
酸、1−ブロムピレン、1ーメチルピレン、1ーエチル
ピレン、1−アセチルピレン、力ル/ゞゾール、N−エ
チルカルバゾール、N一Bークロロエチルカルバゾール
、N一8ーヒドロキシエチルカルバゾール、2ーフエニ
ルインドール、2−フエニルナフタレン、2,5−ビス
(4−ジエチルアミノフエニル)−1,3,4ーオキサ
ジアゾール、2,5−ビス(4ージエチルアミノフヱニ
ル)1,3,4ートリアゾール、1ーフエニルー3一(
4−ジエチルアミノスチリル)一5−(4ージエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4ー
ジヱチルアミノフエニル)一5一フエニルオキサゾール
、トリフエニルアミン、トリス(4ージエチルアミノフ
エニル)メタン、3,6−ビス(ジベンジルアミノ)−
9ーエチルカルバゾールなどが挙げられる。これらの電
荷移動性物質は単独又は2種以上混合して用いられる。
なお以上のようにして得られる感光体にはいずれも導電
性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリャ
層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1ム以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへの転写を行うことに
より達成される。
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1ム以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層面に帯電、露光を施した後、現像
を行ない、必要によって、紙などへの転写を行うことに
より達成される。
本発明の感光体は一般に感度が高く、また可操性に富む
などのすぐれた利点を有する。
などのすぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例 1
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、蛇.1のジスアゾ顔料1
重量部及びテトラヒドロフラン2母重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し10ぴ0で10分間乾燥して厚さ7rの感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
ーシブ49000)1重量部、蛇.1のジスアゾ顔料1
重量部及びテトラヒドロフラン2母重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し10ぴ0で10分間乾燥して厚さ7rの感光層
を持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十郎Vのコロナ放電を2の彰間行なって正帯電さ
せた後、2の帥聞賭所に放鷹し、その時の表面亀位Vp
。
により十郎Vのコロナ放電を2の彰間行なって正帯電さ
せた後、2の帥聞賭所に放鷹し、その時の表面亀位Vp
。
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプから、
その表面照度が20ルックスになるよう感光層に雌照射
を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時間
(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)とした
。その結果はVp。=72.0N,EI/2=9.3ル
ックス・秒であった。実施例 2〜10 実施例1において舷.1のジスアゾ顔料の代りに下記表
1に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1
と同じ感光体作成法に従って感光体を作成し、以下これ
らの感光体について実施例1と同じ測定を行ない表1の
結果を得た。
その表面照度が20ルックスになるよう感光層に雌照射
を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時間
(秒)を求めて電光量EI/2(ルックス・秒)とした
。その結果はVp。=72.0N,EI/2=9.3ル
ックス・秒であった。実施例 2〜10 実施例1において舷.1のジスアゾ顔料の代りに下記表
1に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1
と同じ感光体作成法に従って感光体を作成し、以下これ
らの感光体について実施例1と同じ測定を行ない表1の
結果を得た。
表一1
実施例 11
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン1堰億部、M.
1のジスァゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン1斑
鑓重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを議着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、10びCで10分間
乾燥して厚さ10〃の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン1堰億部、M.
1のジスァゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン1斑
鑓重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを議着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、10びCで10分間
乾燥して厚さ10〃の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
次にこの感光体のVw及びEI/2を実施例1で十郎V
のコロナ放電を行ったかわりに一郎Vのコロナ放電を行
なった以外は全く同様に測定し、Vp。=600ボルト
、EI/2=12.5ルックス・秒の結果を得た。実施
例 12〜20 実施例11においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の形
態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でVp
。
のコロナ放電を行ったかわりに一郎Vのコロナ放電を行
なった以外は全く同様に測定し、Vp。=600ボルト
、EI/2=12.5ルックス・秒の結果を得た。実施
例 12〜20 実施例11においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の形
態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でVp
。
及びEI/2を求め表2の結果を得た。表−2
実施例 21
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
5−ピス(4ージェチルアミ/フェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、舷.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン1斑重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを
蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを
用いて塗布し、120qoで1び分間乾燥して厚さ10
〃の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
5−ピス(4ージェチルアミ/フェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、舷.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン1斑重量部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを
蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを
用いて塗布し、120qoで1び分間乾燥して厚さ10
〃の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vp。=850ボルト、EI′2=65ルックス・秒の
結果を得た。実施例 22〜30 実施例21において舷.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同じ
方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1と
同じ測定を行い、表3の結果を得た。
Vp。=850ボルト、EI′2=65ルックス・秒の
結果を得た。実施例 22〜30 実施例21において舷.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同じ
方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1と
同じ測定を行い、表3の結果を得た。
表一3
実施例 31
ポリ−N−ピニルカルバゾール200重量部、2,4,
7ートリニトロー9−フルオレノン稔重量部、ポリエス
テル樹脂(実施例1と同じ)2匹重量部及び舷.1のジ
スアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178瞳塵
部に加え、ポールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、10ぴ0で10分間、つい
で12ぴ○で5分間乾燥し、厚さ13山の感光層を有す
る第2図の形態の感9ら体を作成し、実施例1と同じ測
定を行なったところ、Vp。
7ートリニトロー9−フルオレノン稔重量部、ポリエス
テル樹脂(実施例1と同じ)2匹重量部及び舷.1のジ
スアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178瞳塵
部に加え、ポールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、10ぴ0で10分間、つい
で12ぴ○で5分間乾燥し、厚さ13山の感光層を有す
る第2図の形態の感9ら体を作成し、実施例1と同じ測
定を行なったところ、Vp。
=990ボルト、BI′2=4.5ルックス・秒の結果
を得た。実施例 32〜40 実施例31において的.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光体
を作成し、実施例1と同じ方法でVp。
を得た。実施例 32〜40 実施例31において的.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光体
を作成し、実施例1と同じ方法でVp。
及びEI/2を求め、表4の結果を得た。表一4
実施例 41
船.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
繋重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1山の軍滴坦体
発生層を形成せしめた。
繋重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ1山の軍滴坦体
発生層を形成せしめた。
一方、2,4,7ートリニトロ−9ーフルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■テイジン製、パンラィトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4亀重量部を混合溶
液とし、これを前記蟹荷坦体発生層上にドクターブレー
ドで塗布し、100二○で10分間乾燥して厚さ10一
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vp。は850ボルト、EI/2は
15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41において恥.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3図
の形態の感光体を作成した。
量部、ポリカーボネート〔■テイジン製、パンラィトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4亀重量部を混合溶
液とし、これを前記蟹荷坦体発生層上にドクターブレー
ドで塗布し、100二○で10分間乾燥して厚さ10一
の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感光体
を得た。上記のようにして得た感光体について、実施例
1と同様に測定し、Vp。は850ボルト、EI/2は
15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41において恥.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3図
の形態の感光体を作成した。
これら感光体のVp。およびEI/2を表5に示す。表
一5実施例 51 船.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
聡重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム葵着ポリェステルフイルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ1ムの函補坦体発生
層を形成した。
一5実施例 51 船.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
聡重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム葵着ポリェステルフイルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ1ムの函補坦体発生
層を形成した。
一方、2.5−ビス(4−ジエチルアミノフエニル)一
1,3,4ーオキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4館重量部を混合溶液とし、これを前記軍荷坦体発
生層上にドクタープレードで塗布し、12ぴ0で1正分
間乾燥して厚さ10ムの電荷移動媒体層を形成せしめ、
第3図の積層型感光体を得た。上記のようにして得た感
光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以外は、実
施例1と同様に測定を行い、このもののVp。は105
0ボルト・EI/2は6.5ルックス・秒の結果を得た
。実施例 52〜60実施例51においてM.1のジス
アゾ顔料の代りに下記表6のジスアゾ顔料を夫々用いて
同様な感光体を作成した。
1,3,4ーオキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4館重量部を混合溶液とし、これを前記軍荷坦体発
生層上にドクタープレードで塗布し、12ぴ0で1正分
間乾燥して厚さ10ムの電荷移動媒体層を形成せしめ、
第3図の積層型感光体を得た。上記のようにして得た感
光体について、一郎Vのコロナ放電を行った以外は、実
施例1と同様に測定を行い、このもののVp。は105
0ボルト・EI/2は6.5ルックス・秒の結果を得た
。実施例 52〜60実施例51においてM.1のジス
アゾ顔料の代りに下記表6のジスアゾ顔料を夫々用いて
同様な感光体を作成した。
これら感光体のVp。及びEI/2は表6の通りである
。表−6
。表−6
第1〜3図は夫々本発明感光体の拡大断面図である。
1・・…・導電性支持体、2,2′,2へ・・・・・感
光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジスアゾ
顔料、5…・・・電荷移動媒体、6・・・・・・電滴坦
体発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。 発l図 兼2図 第3図
光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジスアゾ
顔料、5…・・・電荷移動媒体、6・・・・・・電滴坦
体発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。 発l図 兼2図 第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しAは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン
環又はその置換体、インドール環又はその置換体、及び
カルバゾール環又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、Ar_1はベンゼン環又はその置
換体、ナフタレン環又はその置換体、カルバゾール環又
はその置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体よ
りなる群から選ばれたいずれか1種であり、Ar_2及
びAr_3は各々ベンゼン環又はその置換体、及びナフ
タレン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれ
か1種であり、R_1及びR_3は各々水素、低級アル
キル基、及びフエニル基又はその置換体よりなる群から
選ばれたいずれか1種であり、またR_2は低級アルキ
ル基、及びカルボキシル基又はそのエステルよりなる群
から選ばれたいずれか1種である。 )を表わす。〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52066711A JPS6027015B2 (ja) | 1977-06-08 | 1977-06-08 | 電子写真用感光体 |
US05/908,116 US4251613A (en) | 1977-06-08 | 1978-05-22 | Disazo compounds, process for preparation of same and application of said disazo compounds and analogues thereof to electrophotographic sensitive materials |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52066711A JPS6027015B2 (ja) | 1977-06-08 | 1977-06-08 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS542129A JPS542129A (en) | 1979-01-09 |
JPS6027015B2 true JPS6027015B2 (ja) | 1985-06-26 |
Family
ID=13323769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52066711A Expired JPS6027015B2 (ja) | 1977-06-08 | 1977-06-08 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6027015B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
JPS5890644A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-30 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS5945444A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
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-
1977
- 1977-06-08 JP JP52066711A patent/JPS6027015B2/ja not_active Expired
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Publication number | Publication date |
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JPS542129A (en) | 1979-01-09 |
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