JPS6219738B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは特
定のモノアゾ顔料を有効成分とした感光層を導電
性支持体上に設けた電子写真用感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
しては例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は前述のように感
光層の有効成分として確かに有用な材料ではある
が、電子写真プロセスの点から感光体に対する
種々の要求を考慮すると、末だこれらの要求を充
分に満足するものが得られていないのが実情であ
る。従つてアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にする
ことは更に重要なことであり、それによつて初め
てある種のプロセスに適切な感光体を提供するこ
とが可能となる。即ち電子写真プロセスにおいて
は感光体の有効成分として働き得る顔料の種類は
できるだけ多いことが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。本
発明の第二の目的は有効成分として働き得るモノ
アゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を
提供することである。本発明の第三の目的は前述
のようなモノアゾ顔料を含む新たな高感度、高可
撓性の電子写真感光体を提供することである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるアントラキノン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 すなわち、本発明の電子写真用感光体は支持体
上に下記一般式 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体を表わす） で示されるモノアゾ顔料を有効成分とする感光層
を設けていることを特徴とするものである。 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
（モノアゾ顔料）の具体例を構造式で示す。 これらの顔料はα―アミノアントラキノンを出
発原料とし、これをまず常法によりジアゾ化しジ
アゾニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒
例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で前記一
般式の置換ナフチル基に対応する化合物（ナフト
ールAS系カツプラー）とアルカリの存在下でカ
ツプリングさせることにより容易に製造すること
ができる。一例として前記No.１の顔料の製造法を
あげれば下記のとおりである。なお、その他のモ
ノアゾ顔料もカツプラーを変える他はこの製造例
に従つて製造することができる。 製造例（モノアゾ顔料No.１の製造） α―アミノアントラキノン22.3gを濃硫酸75gに
加え、０〜５℃で撹拌しながらゆつくり亜硝酸ナ
トリウム粉末8gを少しずつ加えてジアゾ化す
る。この反応溶液を約１の氷水に注入し微量の
不溶物を濾別し、濾液に約25mlの42％硼弗化水素
酸水溶液を加えて析出する沈澱を濾取し水洗した
後、乾燥して28.7g（収率89.1％）のα―ジアゾ
ニウムアントラキノンフロロボレートを肌色の粉
末として得た。 次に、このジアゾニウム塩3.2gと、カツプリン
グ成分としての２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸
アニリド2.9gとを冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム
5.0g及び水50mlからなる溶液を５〜15℃の温度で
約40分間にわたつて滴下した後、室温でさらに３
時間撹拌した。その後、沈澱を濾取しこれを水
300mlで２回、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300
mlで３回、および引続きアセトン300mlで１回洗
浄してから、100℃で２mmHgの減圧下に乾燥して
目的物（No.１の顔料）4.0g―収率80.4％―を得
た。このモノアゾ顔料の融点は270℃（分解）
で、元素分析値（C31H19N3O4として）は次のご
とくであつた。
定のモノアゾ顔料を有効成分とした感光層を導電
性支持体上に設けた電子写真用感光体に関する。 従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分と
して含有する感光層を設けた電子写真用感光体と
しては例えばモノアゾ顔料を用いたもの（特公昭
44−16474号公報）やベンジジン系のジスアゾ顔
料を用いたもの（特開昭47−37543号公報）等が
公知である。これらのアゾ顔料は前述のように感
光層の有効成分として確かに有用な材料ではある
が、電子写真プロセスの点から感光体に対する
種々の要求を考慮すると、末だこれらの要求を充
分に満足するものが得られていないのが実情であ
る。従つてアゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にする
ことは更に重要なことであり、それによつて初め
てある種のプロセスに適切な感光体を提供するこ
とが可能となる。即ち電子写真プロセスにおいて
は感光体の有効成分として働き得る顔料の種類は
できるだけ多いことが望ましい。 本発明の第一の目的は各種の電子写真プロセス
に有効成分として働き得る新規なモノアゾ顔料を
含む電子写真用感光体を提供することである。本
発明の第二の目的は有効成分として働き得るモノ
アゾ顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を
提供することである。本発明の第三の目的は前述
のようなモノアゾ顔料を含む新たな高感度、高可
撓性の電子写真感光体を提供することである。 本発明者らは一群のモノアゾ顔料を製造し、そ
れらの感光体への応用を検討した結果、下記一般
式で表わされるアントラキノン骨格を有するモノ
アゾ顔料が感光体のすぐれた有効成分として働き
得ることを知見し、本発明を完成したものであ
る。 すなわち、本発明の電子写真用感光体は支持体
上に下記一般式 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体を表わす） で示されるモノアゾ顔料を有効成分とする感光層
を設けていることを特徴とするものである。 以下に本発明で使用される前記一般式の化合物
（モノアゾ顔料）の具体例を構造式で示す。 これらの顔料はα―アミノアントラキノンを出
発原料とし、これをまず常法によりジアゾ化しジ
アゾニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒
例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で前記一
般式の置換ナフチル基に対応する化合物（ナフト
ールAS系カツプラー）とアルカリの存在下でカ
ツプリングさせることにより容易に製造すること
ができる。一例として前記No.１の顔料の製造法を
あげれば下記のとおりである。なお、その他のモ
ノアゾ顔料もカツプラーを変える他はこの製造例
に従つて製造することができる。 製造例（モノアゾ顔料No.１の製造） α―アミノアントラキノン22.3gを濃硫酸75gに
加え、０〜５℃で撹拌しながらゆつくり亜硝酸ナ
トリウム粉末8gを少しずつ加えてジアゾ化す
る。この反応溶液を約１の氷水に注入し微量の
不溶物を濾別し、濾液に約25mlの42％硼弗化水素
酸水溶液を加えて析出する沈澱を濾取し水洗した
後、乾燥して28.7g（収率89.1％）のα―ジアゾ
ニウムアントラキノンフロロボレートを肌色の粉
末として得た。 次に、このジアゾニウム塩3.2gと、カツプリン
グ成分としての２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸
アニリド2.9gとを冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド400mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム
5.0g及び水50mlからなる溶液を５〜15℃の温度で
約40分間にわたつて滴下した後、室温でさらに３
時間撹拌した。その後、沈澱を濾取しこれを水
300mlで２回、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド300
mlで３回、および引続きアセトン300mlで１回洗
浄してから、100℃で２mmHgの減圧下に乾燥して
目的物（No.１の顔料）4.0g―収率80.4％―を得
た。このモノアゾ顔料の融点は270℃（分解）
で、元素分析値（C31H19N3O4として）は次のご
とくであつた。
【表】
本発明の感光体はこのようなアントラキノン骨
格を含むモノアゾ顔料を含むものであるが、これ
らの顔料の応用の仕方によつて第１図乃至第３図
のごとき形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ
顔料４（ここでは光導電性物質として使用され
る）〜樹脂結着剤３系感光層２を設けたものであ
る。第２図の感光体は導電性支持体１上にモノア
ゾ顔料４（ここでは電荷担体発生物質として使用
される）〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹
脂結着剤の混合物）５系感光層２′を設けたもの
である。また第３図の感光体は第２図の感光体の
変形で、感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とす
る電荷担体発生層６と電荷移動媒体の層７とから
なつている。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方モノアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。 ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的条
件は電荷移動媒体の吸収波長領域がモノアゾ顔料
の主に可視部の吸収波長領域と重ならないことで
ある。これはモノアゾ顔料に効率良く電荷担体を
発生させるために顔料表面まで光を透過させる必
要があるからである。しかし例えばある特定波長
だけに感度を有する感光体の場合はこの限りでは
ない。従つて電荷移動媒体及びモノアゾ顔料の両
者の吸収波長は完全に重複しなければよい。次に
第３図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来
た光が電荷担体発生層である感光層２″に例達
し、その部分のモノアゾ顔料で電荷担体の生成が
起こり、一方、電荷移動媒体層は電荷担体の注入
を受けその移動を行なうもので、光減衰に必要な
電荷担体の生成はモノアゾ顔料で、また電荷担体
の移動は電荷移動媒体でというメカニズムは第２
図に示した感光体の場合と同様である。ここでも
モノアゾ顔料は電荷担体発生物質である。 第１図の感光体を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にモノアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にモノアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはモノアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研磨等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。 いずれにしても本発明で使用されるモノアゾ顔
料はボールミル等により粒径５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下に粉砕して用いられる。塗布法は
通常の手段、例えばドクターブレード、ワイヤー
バーなどで行なう。感光層の厚さは第１図及び第
２図のものでは約３〜50μｍ、好ましくは５〜20
μｍである。また第３図のものでは電荷担体発生
層の厚みは、５μｍ以下、好ましくは２μｍ以下
がよく、電荷移動媒体層の厚さは約３〜50μｍ、
好ましくは５〜20μｍである。また第１図の感光
体において感光層中のモノアゾ顔料の割合は感光
層に対し30〜70重量％好ましくは約50重量％が適
当である（前述のように第１図の感光体の場合
は、モノアゾ顔料は光導電物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子
を介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は感
光層表面から支持体まで連続していることが好ま
しい。このため感光層に占める顔料の割合は比較
的多い方が好ましいが、感光層の強度及び感度を
考慮すると、約50重量％がよい）。 第２図の感光体において、感光層中のモノアゾ
顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは20
重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合は
10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。
また第３図の感光体における電荷移動媒体層中の
電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の感光層
の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30〜90
重量％である。なお第１〜３図のいずれの感光体
の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用する
ことができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブ
チルフタレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものではフルオレノン、２―ニトロ
―９―フルオレノン、２，７―ジニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，７―トリニトロ―９―フル
オレノン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―
フルオレノン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チ
オフエン―４―オン、２―ニトロ―4H―インデ
ノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，
６，８―トリニトロ―4H―インデノ〔１，２―
ｂ〕チオフエン―４―オン、8H―インデノ
〔２，１―ｂ〕チオフエン―８―オン、２―ニト
ロ―8H―インデノ〔２，１―ｂ〕チオフエン―
８―オン、２―ブロム―６，８―ジニトロ―4H
―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―
ジニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフ
エン、２―ニトロジベンゾチオフエン、２，８―
ジニトロジベンゾチオフエン、３―ニトロジベン
ゾチオフエン―５―オキサイド、３，７―ジニト
ロジベンゾチオフエン―５―オキサイド、１，
３，７―トリニトロジベンゾチオフエン―５，５
―ジオキサイド、３―ニトロジベンゾチオフエン
―５，５―ジオキサイド、３，７―ジニトロジベ
ンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、４―ジ
シアノメチレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕
チオフエン、６，８―ジニトロ―４―ジシアノメ
チレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン、１，３，７，９―テトラニトロベンゾ〔ｃ〕
シンノリン―５―オキサイド、２，４，10―トリ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキサイ
ド、２，４，８―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノ
リン―６―オキサイド、２，４，８―トリニトロ
チオキサントン、２，４，７―トリニトロ―９，
10―フエナンスレンキノン、１，４―ナフトキノ
ンベンゾ〔ａ〕アンスラセン―７，12―ジオン、
２，４，７―トリニトロ―９―ジシアノメチレン
フルオレン、テトラクロル無水フタル酸、１―ブ
ロムピレン、１―メチルピレン、１―エチルピレ
ン、１―アセチルピレン、カルバゾール、Ｎ―エ
チルカルバゾール、Ｎ―β―クロロエチルカルバ
ゾール、Ｎ―β―ヒドロキシエチルカルバゾー
ル、２―フエニルインドール、２―フエニルナフ
タレン、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエ
ニル）―１，３，４―オキサジアゾール、２，５
―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―１，
３，４―トリアゾール、１―フエニル―３―（４
―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、２―フエニル―
４―（４―ジエチルアミノフエニル）―５―フエ
ニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
（４―ジエチルアミノフエニル）メタン、３，６
―ビス（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバ
ゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動性物
質は単独又は２種以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μｍ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 次に実施例を示す。なお、部はすべて重量部で
ある。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１部、No.１のモノアゾ顔
料１部及びテトラヒドロフラン26部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ム蒸着したポリエステルフイルム上にドクターブ
レードを用いて塗布し100℃で10分間乾燥して厚
さ約７μｍの感光層を持つた第１図の形態の感光
体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて電
光量がＥ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果
はVpo＝1280V、Ｅ1/2＝75.5ルツクス・秒であ
つた。 実施例 ２〜８ 実施例１におけるNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
格を含むモノアゾ顔料を含むものであるが、これ
らの顔料の応用の仕方によつて第１図乃至第３図
のごとき形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にモノアゾ
顔料４（ここでは光導電性物質として使用され
る）〜樹脂結着剤３系感光層２を設けたものであ
る。第２図の感光体は導電性支持体１上にモノア
ゾ顔料４（ここでは電荷担体発生物質として使用
される）〜電荷移動媒体（電荷移動性物質及び樹
脂結着剤の混合物）５系感光層２′を設けたもの
である。また第３図の感光体は第２図の感光体の
変形で、感光層２″はモノアゾ顔料４を主体とす
る電荷担体発生層６と電荷移動媒体の層７とから
なつている。 第１図の感光体においてモノアゾ顔料は光導電
性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の
生成及び移動は顔料粒子を介して行なわれる。第
２図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤
（及び場合により可塑剤）と共に電荷移動媒体を
形成し、一方モノアゾ顔料は電荷担体発生物質と
して作用する。この電荷移動媒体はモノアゾ顔料
のような電荷担体の生成能力はないが、モノアゾ
顔料から発生した電荷担体を受け入れ、これを移
動する能力を持つている。即ち第２図の感光体で
は光減衰に必要な電荷担体の生成はモノアゾ顔料
によつて行なわれ、一方、電荷担体の移動は主に
電荷移動媒体により行なわれる。 ここで電荷移動媒体に更に要求される基本的条
件は電荷移動媒体の吸収波長領域がモノアゾ顔料
の主に可視部の吸収波長領域と重ならないことで
ある。これはモノアゾ顔料に効率良く電荷担体を
発生させるために顔料表面まで光を透過させる必
要があるからである。しかし例えばある特定波長
だけに感度を有する感光体の場合はこの限りでは
ない。従つて電荷移動媒体及びモノアゾ顔料の両
者の吸収波長は完全に重複しなければよい。次に
第３図の感光体では電荷移動媒体層を透過して来
た光が電荷担体発生層である感光層２″に例達
し、その部分のモノアゾ顔料で電荷担体の生成が
起こり、一方、電荷移動媒体層は電荷担体の注入
を受けその移動を行なうもので、光減衰に必要な
電荷担体の生成はモノアゾ顔料で、また電荷担体
の移動は電荷移動媒体でというメカニズムは第２
図に示した感光体の場合と同様である。ここでも
モノアゾ顔料は電荷担体発生物質である。 第１図の感光体を作成するにはモノアゾ顔料の
微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性
支持体上に塗布乾燥すればよい。第２図の感光体
を作成するにはモノアゾ顔料の微粒子を電荷移動
性物質及び結着剤を溶解した溶液中にモノアゾ顔
料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上
に塗布乾燥すればよい。また第３図の感光体は導
電性支持体上にモノアゾ顔料を真空蒸着するか、
或いはモノアゾ顔料の微粒子を必要あれば結着剤
を溶解した適当な溶媒中に分散し、これを導電性
支持体上に塗布乾燥し、更に必要あれば例えばバ
フ研磨等の方法により表面仕上げするか膜厚を調
整した後、その上に電荷移動性物質及び結着剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。 いずれにしても本発明で使用されるモノアゾ顔
料はボールミル等により粒径５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下に粉砕して用いられる。塗布法は
通常の手段、例えばドクターブレード、ワイヤー
バーなどで行なう。感光層の厚さは第１図及び第
２図のものでは約３〜50μｍ、好ましくは５〜20
μｍである。また第３図のものでは電荷担体発生
層の厚みは、５μｍ以下、好ましくは２μｍ以下
がよく、電荷移動媒体層の厚さは約３〜50μｍ、
好ましくは５〜20μｍである。また第１図の感光
体において感光層中のモノアゾ顔料の割合は感光
層に対し30〜70重量％好ましくは約50重量％が適
当である（前述のように第１図の感光体の場合
は、モノアゾ顔料は光導電物質として作用し、光
減衰に必要な電荷担体の生成及び移動は顔料粒子
を介して行なわれるので、顔料粒子間の接触は感
光層表面から支持体まで連続していることが好ま
しい。このため感光層に占める顔料の割合は比較
的多い方が好ましいが、感光層の強度及び感度を
考慮すると、約50重量％がよい）。 第２図の感光体において、感光層中のモノアゾ
顔料の占める割合は50重量％以下、好ましくは20
重量％以下であり、また電荷移動性物質の割合は
10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。
また第３図の感光体における電荷移動媒体層中の
電荷移動性物質の割合は第２図の感光体の感光層
の場合と同様、10〜95重量％、好ましくは30〜90
重量％である。なお第１〜３図のいずれの感光体
の作成においても結着剤と共に可塑剤を併用する
ことができる。 本発明の感光体において導電性支持体としては
アルミニウム等の金属板又は金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
或いは導電処理を施した紙等が使用される。結着
剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネ
ートなどの縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリス
チレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられ
るが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用
できる。可塑剤としてはハロゲン化パラフイン、
ポリ塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブ
チルフタレートなどが挙げられる。 また電荷移動性物質としては高分子のものでは
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルジ
ベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、プロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、クロロエチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものではフルオレノン、２―ニトロ
―９―フルオレノン、２，７―ジニトロ―９―フ
ルオレノン、２，４，７―トリニトロ―９―フル
オレノン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―
フルオレノン、4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チ
オフエン―４―オン、２―ニトロ―4H―インデ
ノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、２，
６，８―トリニトロ―4H―インデノ〔１，２―
ｂ〕チオフエン―４―オン、8H―インデノ
〔２，１―ｂ〕チオフエン―８―オン、２―ニト
ロ―8H―インデノ〔２，１―ｂ〕チオフエン―
８―オン、２―ブロム―６，８―ジニトロ―4H
―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン、６，８―
ジニトロ―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフ
エン、２―ニトロジベンゾチオフエン、２，８―
ジニトロジベンゾチオフエン、３―ニトロジベン
ゾチオフエン―５―オキサイド、３，７―ジニト
ロジベンゾチオフエン―５―オキサイド、１，
３，７―トリニトロジベンゾチオフエン―５，５
―ジオキサイド、３―ニトロジベンゾチオフエン
―５，５―ジオキサイド、３，７―ジニトロジベ
ンゾチオフエン―５，５―ジオキサイド、４―ジ
シアノメチレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕
チオフエン、６，８―ジニトロ―４―ジシアノメ
チレン―4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエ
ン、１，３，７，９―テトラニトロベンゾ〔ｃ〕
シンノリン―５―オキサイド、２，４，10―トリ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―６―オキサイ
ド、２，４，８―トリニトロベンゾ〔ｃ〕シンノ
リン―６―オキサイド、２，４，８―トリニトロ
チオキサントン、２，４，７―トリニトロ―９，
10―フエナンスレンキノン、１，４―ナフトキノ
ンベンゾ〔ａ〕アンスラセン―７，12―ジオン、
２，４，７―トリニトロ―９―ジシアノメチレン
フルオレン、テトラクロル無水フタル酸、１―ブ
ロムピレン、１―メチルピレン、１―エチルピレ
ン、１―アセチルピレン、カルバゾール、Ｎ―エ
チルカルバゾール、Ｎ―β―クロロエチルカルバ
ゾール、Ｎ―β―ヒドロキシエチルカルバゾー
ル、２―フエニルインドール、２―フエニルナフ
タレン、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエ
ニル）―１，３，４―オキサジアゾール、２，５
―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―１，
３，４―トリアゾール、１―フエニル―３―（４
―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジエチ
ルアミノフエニル）ピラゾリン、２―フエニル―
４―（４―ジエチルアミノフエニル）―５―フエ
ニルオキサゾール、トリフエニルアミン、トリス
（４―ジエチルアミノフエニル）メタン、３，６
―ビス（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバ
ゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動性物
質は単独又は２種以上混合して用いられる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μｍ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は一般に感度が高く、また可撓
性に富むなどのすぐれた利点を有する。 次に実施例を示す。なお、部はすべて重量部で
ある。 実施例 １ ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエステ
ルアドヒーシブ49000）１部、No.１のモノアゾ顔
料１部及びテトラヒドロフラン26部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ム蒸着したポリエステルフイルム上にドクターブ
レードを用いて塗布し100℃で10分間乾燥して厚
さ約７μｍの感光層を持つた第１図の形態の感光
体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により＋6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて正帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求めて電
光量がＥ1/2（ルツクス・秒）とした。その結果
はVpo＝1280V、Ｅ1/2＝75.5ルツクス・秒であ
つた。 実施例 ２〜８ 実施例１におけるNo.１のモノアゾ顔料の代りに
下記表―１に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例１と同じ感光体作成法に従つて感光
体を作成し、以下これらの感光体について実施例
１と同じ測定を行ない表―１の結果を得た。
【表】
実施例 ９
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10部、
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン10
部、No.２のモノアゾ顔料２部及びテトラヒドロフ
ラン198部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で10分間乾燥して厚さ約10μｍの感光
層を持つた第２図の形態の感光体を作成した。次
にこの感光体のVpo及びＥ1/2を実施例１で＋
6KVのコロナ放電を行なつたかわりに−6KVのコ
ロナ放電を行なつた以外はまつたく同様に測定し
たところ、Vpo＝610ボルト、Ｅ1/2＝46.1ルツク
ス・秒の結果が得られた。 実施例 10〜16 実施例９においてNo.２のモノアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例９
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノン10
部、No.２のモノアゾ顔料２部及びテトラヒドロフ
ラン198部をボールミル中で粉砕混合し、得られ
た分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフイルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で10分間乾燥して厚さ約10μｍの感光
層を持つた第２図の形態の感光体を作成した。次
にこの感光体のVpo及びＥ1/2を実施例１で＋
6KVのコロナ放電を行なつたかわりに−6KVのコ
ロナ放電を行なつた以外はまつたく同様に測定し
たところ、Vpo＝610ボルト、Ｅ1/2＝46.1ルツク
ス・秒の結果が得られた。 実施例 10〜16 実施例９においてNo.２のモノアゾ顔料の代りに
下記表―２に示す番号のモノアゾ顔料を夫々用い
て第２図の形態の感光体を作成し、以下実施例９
と同じ方法でVpo及びＥ1/2を求め表―２の結果
を得た。
【表】
実施例 17
ポリエステル樹脂（実施例１と同じ）10部、
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール10部、No.３のモノ
アゾ顔料２部及びテトラヒドロフラン198部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、120℃で10分
間乾燥して厚さ約10μｍの感光層を持つ第２図の
形態の感光体を作成した。以下この感光体につい
て実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝730ボル
ト、Ｅ1/2＝31.9ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 18〜22 実施例17においてNo.３のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例17と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行い、表―３の結
果を得た。
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール10部、No.３のモノ
アゾ顔料２部及びテトラヒドロフラン198部をボ
ールミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、120℃で10分
間乾燥して厚さ約10μｍの感光層を持つ第２図の
形態の感光体を作成した。以下この感光体につい
て実施例１と同じ測定を行ない、Vpo＝730ボル
ト、Ｅ1/2＝31.9ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 18〜22 実施例17においてNo.３のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―３のモノアゾ顔料を用いた他は実施
例17と同じ方法で第２図の形態の感光体を作成
し、以下実施例１と同じ測定を行い、表―３の結
果を得た。
【表】
実施例 23
ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール200部、２，
４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33部、ポ
リエステル樹脂（実施例１と同じ）20部及びNo.４
のモノアゾ顔料20部をテトラヒドロフラン1780部
に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、100℃で
10分間、ついで120℃で５分間乾燥し、厚さ約13
μｍの感光層を有する第２の形態の感光体を作成
し、実施例１と同じ測定を行なつたところ、Vpo
＝910ボルト、Ｅ1/2＝13.3ルツクス・秒の結果
を得た。 実施例 24〜29 実施例23においてNo.４のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表―４の結果を得た。
４，７―トリニトロ―９―フルオレノン33部、ポ
リエステル樹脂（実施例１と同じ）20部及びNo.４
のモノアゾ顔料20部をテトラヒドロフラン1780部
に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、100℃で
10分間、ついで120℃で５分間乾燥し、厚さ約13
μｍの感光層を有する第２の形態の感光体を作成
し、実施例１と同じ測定を行なつたところ、Vpo
＝910ボルト、Ｅ1/2＝13.3ルツクス・秒の結果
を得た。 実施例 24〜29 実施例23においてNo.４のモノアゾ顔料の代りに
夫々下記表―４のモノアゾ顔料を用いて第２図の
形態の感光体を作成し、実施例１と同じ方法で
Vpo及びＥ1/2を求め、表―４の結果を得た。
【表】
実施例 30
No.５のモノアゾ顔料２部及びテトラヒドロフラ
ン98部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム
上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚
さ約１μｍの電荷担体発生層を形成せしめた。一
方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレフノ
ン２部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製、パン
ライトＬ〕２部及びテトラヒドロフラン46部を混
合して分散液とし、これを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し、100℃で10分間乾
燥して厚さ約10μｍの電荷移動媒体層を形成せし
め、第３図の形態の感光体を得た。上記のように
して得た感光体について、実施例１と同様に測定
し、Vpo＝970ボルト、Ｅ1/2＝13.5ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 31〜36 実施例30においてNo.５のモノアゾ顔料の代りに
下記表―５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のVpo及びＥ1/2を表―５に示す。
ン98部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフイルム
上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚
さ約１μｍの電荷担体発生層を形成せしめた。一
方、２，４，７―トリニトロ―９―フルオレフノ
ン２部、ポリカーボネート〔(株)テイジン製、パン
ライトＬ〕２部及びテトラヒドロフラン46部を混
合して分散液とし、これを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し、100℃で10分間乾
燥して厚さ約10μｍの電荷移動媒体層を形成せし
め、第３図の形態の感光体を得た。上記のように
して得た感光体について、実施例１と同様に測定
し、Vpo＝970ボルト、Ｅ1/2＝13.5ルツクス・秒
の結果を得た。 実施例 31〜36 実施例30においてNo.５のモノアゾ顔料の代りに
下記表―５のモノアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成した。これら
感光体のVpo及びＥ1/2を表―５に示す。
【表】
実施例 37
No.６のモノアゾ顔料２部及びテトラヒドロフラ
ン98部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上
にドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ約
１μｍの電荷担体発生層を形成した。一方、２，
５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―１，
3.4―オキサジアゾール２部、ポリカーボネート
（実施例30に同じ）２部及びテトラヒドロフラン
46部を混合して分散液とし、これを前記電荷担体
発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃で
10分間乾燥して厚さ約10μｍの電荷移動媒体層を
形成せしめ、第３図の積層型感光体を得た。上記
のようにして得た感光体について、−6KVのコロ
ナ放電を行つた以外は、実施例１と同様に測定を
行ない、このもののVpoは1010ボルト、Ｅ1/2は
5.9ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 38〜43 実施例37においてNo.６のモノアゾ顔料の代りに
下記表―６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のVpo及びＥ1/2
は表―６の通りである。
ン98部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフイルム上
にドクターブレードで塗布し自然乾燥して厚さ約
１μｍの電荷担体発生層を形成した。一方、２，
５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―１，
3.4―オキサジアゾール２部、ポリカーボネート
（実施例30に同じ）２部及びテトラヒドロフラン
46部を混合して分散液とし、これを前記電荷担体
発生層上にドクターブレードで塗布し、120℃で
10分間乾燥して厚さ約10μｍの電荷移動媒体層を
形成せしめ、第３図の積層型感光体を得た。上記
のようにして得た感光体について、−6KVのコロ
ナ放電を行つた以外は、実施例１と同様に測定を
行ない、このもののVpoは1010ボルト、Ｅ1/2は
5.9ルツクス・秒の結果を得た。 実施例 38〜43 実施例37においてNo.６のモノアゾ顔料の代りに
下記表―６のモノアゾ顔料を夫々用いて同様な感
光体を作成した。これら感光体のVpo及びＥ1/2
は表―６の通りである。
第１図乃至第３図は本発明感光体の三例の拡大
断面図である。 １…導電性支持体、２，２′，２″…感光層、３
…結着剤、４…モノアゾ顔料、５…電荷移動媒
体、６…電荷担体発生層、７…電荷移動媒体層。
断面図である。 １…導電性支持体、２，２′，２″…感光層、３
…結着剤、４…モノアゾ顔料、５…電荷移動媒
体、６…電荷担体発生層、７…電荷移動媒体層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環又はその置換体、Arは
ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、ジベン
ゾフラン環、カルバゾール環などのヘテロ環又は
それらの置換体、Ｒは水素、低級アルキル基、フ
エニル基又はその置換体を表わす） で示されるモノアゾ顔料を有効成分とする感光層
を設けてなる電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10712479A JPS5632146A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10712479A JPS5632146A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5632146A JPS5632146A (en) | 1981-04-01 |
| JPS6219738B2 true JPS6219738B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=14451096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10712479A Granted JPS5632146A (en) | 1979-08-24 | 1979-08-24 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5632146A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04157739A (ja) * | 1990-10-20 | 1992-05-29 | M I Technol:Kk | Ｉｃパッケージの検査位置決め方法及び位置決め検査台 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643195B2 (ja) * | 1986-06-28 | 1994-06-08 | オ−ツタイヤ株式会社 | 履帯装置 |
| JP3317116B2 (ja) * | 1995-12-21 | 2002-08-26 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP6062848B2 (ja) * | 2013-12-24 | 2017-01-18 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
-
1979
- 1979-08-24 JP JP10712479A patent/JPS5632146A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04157739A (ja) * | 1990-10-20 | 1992-05-29 | M I Technol:Kk | Ｉｃパッケージの検査位置決め方法及び位置決め検査台 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5632146A (en) | 1981-04-01 |
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