JP6062848B2 - 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 - Google Patents
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Landscapes
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Description
[1]下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする顔料分散剤。
(前記一般式(1)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、メルカプト基、又はニトロ基のいずれかであり、Yは、置換基を有していてもよい芳香族環であり、R1及びR2は、相互に独立に、塩基性窒素原子を有する炭素数2〜30の、脂肪族、脂環族、又はヘテロ脂環族の、アミン化合物の反応残基を示す。)
[2]顔料と、前記[1]に記載の顔料分散剤と、を含有してなることを特徴とする顔料組成物。
[3]前記顔料100質量部に対する前記顔料分散剤の配合量が、0.5〜40質量部である前記[2]に記載の顔料組成物。
[4]前記[2]又は[3]に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有してなることを特徴とする顔料着色剤。
[5]画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用のいずれかである前記[4]に記載の顔料着色剤。
[6]カラーフィルター用である前記[4]に記載の顔料着色剤。
以下、好ましい実施形態を例に挙げて本発明の詳細について説明する。本発明の顔料分散剤は、下記一般式(1)で表される化合物であることを主要な特徴とする。このような特徴を有する本発明の顔料分散剤は、種々の顔料に対して優れた親和性を有しており、有機・無機を問わず、様々な顔料を分散させるための顔料分散剤として、好適に使用することができる。また、本発明の顔料分散剤は、優れた顔料分散効果を有しているので、種々の用途の顔料着色剤を調製するための材料として使用することができる。
まず、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の酸クロライド化物と、4−ニトロアニリンのような含窒素芳香族化合物とを、ニトロベンゼン等の不活性な溶媒中で、130〜140℃で反応させてニトロ体を得る。そして、この場合は、得られたニトロ体を、塩酸および還元鉄を用いて常法により還元し、アミノ体を得る。また、上記の含窒素芳香族化合物としてp−フェニレンジアミンなどを用いた場合は、アミノ体を得る。次いで、このようにして得られたアミノ体と塩化シアヌルとをジオキサン等の溶媒中、50〜60℃で反応させ、次いで、塩基性窒素原子を有するアミン化合物と、90〜100℃で反応させることにより、カップラーを得る。一方、1−アミノアントラキノンのようなアミノ基を有するアントラキノンを常法によりジアゾ化し、前記カップラーとカップリングすることにより、一般式(1)で表される顔料分散剤を得ることができる。
(1)顔料と顔料分散剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる。
(2)ビヒクルなどに顔料と顔料分散剤を所定の割合で別々に添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
(3)顔料と顔料分散剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合し、顔料をビヒクル中に分散させる。
(4)ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、顔料分散剤を所定の割合で添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
本発明の顔料組成物は、顔料と、前述した本発明の顔料分散剤とを含有してなることを特徴とする。本発明の顔料組成物は、例えば、上記の顔料分散剤の配合量が、顔料100質量部に対して、0.5〜40質量部であることが好ましく、1〜30質量部であることがさらに好ましい。顔料分散剤の配合量が上記した範囲内よりも少なすぎると、目的とする分散剤の効果が十分に得られなくなる場合があるので好ましくない。一方、上記した範囲内よりも顔料分散剤の配合量が多すぎると、分散剤の効果が頭打ちになり、それ以上の効果が期待できず、材料がコスト高になるなど、生産性の面で不利になる場合があるので好ましくない。さらには、このような顔料分散剤を過剰に含有する顔料組成物を用いた塗料やインキにおいて、ビヒクルの諸物性が低下したり、顔料分散剤自体の色によって、顔料のもつ色相が大きく変化したりする場合もあるので、これらの点からも好ましくない。
(1)顔料の粉末と顔料分散剤の粉末とを、分散機を使用せずに混合する方法。
(2)顔料と顔料分散剤とを、ニーダー、ロール、アトライター、横型ビーズミルなどの各種分散機で機械的に混合する方法。
(3)顔料の水系又は有機溶剤系のサスペンションに、顔料分散剤を溶解又は微分散させた液を添加及び混合し、顔料の表面に顔料分散剤を均一に沈着させる方法。
(4)硫酸などの強い溶解力を持った溶媒に顔料及び顔料分散剤を溶解させた後、水などの貧溶媒によって共析出させる方法。
本発明の顔料着色剤は、前述の顔料組成物と、皮膜形成材料とを含有してなる。本発明の顔料着色剤は、例えば、微細化した前述の顔料組成物と、その用途に応じて選択された樹脂((共)重合体)、オリゴマー、又はモノマーなどの皮膜形成材料とを混合することで得ることができる。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、塗料用などの着色剤として広範な分野で用いることができる。特に、着色画素の透明性が問題となる画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用顔料着色剤として好適である。勿論、本発明の顔料着色剤は、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、電着記録液、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、それぞれ、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの各種の画像記録方法に使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。
<実施例1>
常法に従って、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸56.5部をニトロベンゼン400部中、塩化チオニル40部を用いて酸クロライド化し、4−ニトロアニリン41.5部を加え130〜140℃で5時間撹拌した。冷却後、メタノール200部を加え、ろ過しメタノール、次いで水で洗浄し、その後に乾燥して、反応物(ニトロ体)83部を得た。メタノール1000部中に、前記反応物(ニトロ体)83部を入れ、水酸化ナトリウムを加えて溶解した後、濃塩酸を滴下して析出させ、微細に分散した。鉄粉還元の常法に従い、還元鉄93部を加え、濃塩酸を滴下し、10時間攪拌、還流して還元した。常温に冷却し、さらに濃塩酸を滴下し、30分攪拌した。ろ過し、メタノールで洗浄し、反応物(アミノ体塩酸塩)のメタノールペーストを得た。次いで、メタノール2000部に、攪拌しながら前記反応物(アミノ体塩酸塩)のペーストを入れ、水酸化ナトリウムを加えて溶解後、濃塩酸を加え、酸析し、ろ過した。次いで、水1000部に分散し、28%アンモニア水でpH9〜10に調整し、ろ過、水洗し、乾燥することにより反応物(アミノ体)62部を得た。
実施例1で使用したN,N−ジメチルアミノプロピルアミン40部に代えて、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン51部用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下記式(B)で表される赤色の顔料分散剤(B)81部を得た。
実施例1で使用したN,N−ジメチルアミノプロピルアミン40部に代えて、N−(3−アミノプロピル)シクロヘキシルアミン63部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下記式(C)で表される赤色の顔料分散剤(C)85部を得た。
実施例1で使用した4−ニトロアニリン41.5部に代えて、3−ニトロアニリン41.5部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下記式(D)で表される赤色の顔料分散剤(D)74部を得た。
実施例1で使用した4−ニトロアニリン41.5部に代えて、3−ニトロアニリン41.5部を用いたこと、及びN,N−ジメチルアミノプロピルアミン40部に代えて、N,N−ジエチルアミノプロピルアミン51部用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下記式(E)で表される赤色の顔料分散剤(E)82部を得た。
実施例1で使用した4−ニトロアニリン41.5部に代えて、3−ニトロアニリン41.5部を用いたこと、及びN,N−ジメチルアミノプロピルアミン40部に代えて、N−(3−アミノプロピル)シクロヘキシルアミン63部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして下記式(F)で表される赤色の顔料分散剤(F)84部を得た。
<実施例7>
顔料分が100部になるように秤量したPR254のプレスケーキ(固形分濃度26%)に水2000部を加えて、十分にリスラリー化してスラリーを得た。得られたスラリーに実施例1で得た顔料分散剤(A)の5%希酢酸溶液100部を加えて1時間撹拌した。5%炭酸ナトリウム水溶液をpH9〜10になるまで徐々に滴下した後、ろ過して十分に水洗した。次いで、80℃で乾燥して顔料組成物(1)105部を得た。
顔料分散剤(A)に代えて顔料分散剤(B)〜(F)を用いたこと以外は、前述の実施例7と同様にして顔料組成物(2)〜(6)を得た。
PR254のプレスケーキに代えてPR177のプレスケーキ(固形分濃度23%)を用いたこと以外は、前述の実施例7と同様にして顔料組成物(7)を得た。
顔料分散剤(A)に代えて顔料分散剤(B)〜(F)を用いたこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(8)〜(12)を得た。
<実施例19>
メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエルアクリレートを、25/50/15/10のモル比で共重合させて得た、平均分子量が12000、固形分濃度が40%のアクリル樹脂ワニスを使用し、以下に示す方法に従って顔料分散液を調製した。上記のアクリル樹脂ワニス50部、顔料組成物(1)20部、及び溶剤としてプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート20部を混合し、プレミキシングした後、横型ビーズミルを使用して分散処理してCF用顔料着色剤(実施例19)を得た。
実施例19で使用した顔料組成物(1)に代えて顔料組成物(2)〜(12)をそれぞれに用いたこと以外は、前述の実施例19と同様にしてCF用顔料着色剤(実施例20〜30)を得た。
実施例19で使用した顔料組成物(1)に代えて、顔料分散剤で処理していないPR254を用いたこと以外は、前述の実施例19と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例1)を得た。
実施例7で使用した顔料分散剤(A)に代えて、特許文献1に記載された下記式(G)で表される顔料分散剤(G)を用いたこと以外は、前述の実施例7と同様にして顔料組成物(13)を得た。そして、実施例19で使用した顔料組成物(1)に代えて、上記で得た顔料組成物(13)を用いたこと以外は、前述の実施例19と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例2)を得た。
実施例19で使用した顔料組成物(1)に代えて、顔料分散液で処理していないPR177を用いたこと以外は、前述の実施例19と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例3)を得た。
実施例13で使用した顔料分散剤(A)に代えて、特許文献2に記載された下記式(H)で表される顔料分散剤(H)を用いたこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(14)を得た。そして、実施例19で使用した顔料組成物(1)に代えて、上記で得た顔料組成物(14)を用いたこと以外は、前述の実施例19と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例4)を得た。
実施例19〜30及び比較例1〜4の各CF用顔料着色剤について、以下に示した評価方法及び評価基準で(1)流動性(貯蔵安定性)、(2)展色面のグロス、(3)塗膜中の異物の有無、及び(4)コントラストをそれぞれ評価した。その評価結果を表3に、まとめて示した。
E型粘度計を使用し、調製直後(初期)と、25℃で1ヶ月間放置した後(放置後)のCF用顔料着色剤の粘度(mPa・s)をそれぞれ測定して流動性の評価基準とした。なお、測定条件は、温度:室温(25℃)、ローターの回転数:6rpmとした。また、「放置後粘度/初期粘度(%)」を算出するとともに、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って貯蔵安定性を評価した。
○:「放置後粘度/初期粘度」が110%以下
×:「放置後粘度/初期粘度」が110%超
バーコーター(巻線の太さ0.45mm)を使用して、CF用顔料着色剤をポリプロピレンフィルムに展色して展色面を形成した。形成された展色面のグロスを、目視観察、及びグロスメーターを使用して観察し、以下に示す基準に従って「展色面のグロス」を評価した。なお、展色面のグロスが高いものほど良好であると判定することができる。
◎:非常に良好
○:良好
×:不良
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、270℃で30分間加熱して塗膜を形成した。顕微鏡を使用し、形成された塗膜の表面(塗布面)を200倍で観察して異物の有無を確認し、以下に示す基準に従って「塗膜中の異物の有無」を評価した。
◎:異物なし
○:わずかに異物あり
×:異物あり
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、230℃で30分間加熱して塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて3枚の塗膜を形成した。コントラストメーター(アイシステム社製)を使用して形成した塗膜の明輝度と暗輝度を測定し、コントラスト(明輝度/暗輝度)を測定した。さらに、分光光度計(商品名「U−2000A」、日立製作所社製)を使用して塗膜を測色し、色度xを測定した。色度xに対してコントラストをプロットして作成したグラフに近似直線を引き、色度x=0.650のコントラストを読み取った。比較例2又は比較例4のコントラストを「100%」として、各実施例及び比較例のコントラスト比(%)を算出した。そして、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って「コントラスト」を評価した。
○:110%以上
△:90%以上110%未満
×:90%未満
Claims (6)
- 顔料をビヒクル中に混合分散させるための顔料分散剤であって、下記一般式(1)で表される化合物(但し、少なくとも1個のCOOMまたはSO 3 M(Mは、水素原子、金属原子、アンモニウム基、有機アミン基または4級アンモニウム基を表す。)で表される置換基を有するものを除く。)であることを特徴とする顔料分散剤。
(前記一般式(1)中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、メルカプト基、又はニトロ基のいずれかであり、Yは置換基を有していてもよい芳香族環であり、R1及びR2は、相互に独立に、塩基性窒素原子を有する炭素数2〜30の、脂肪族、脂環族、又はヘテロ脂環族の、アミン化合物の、前記塩基性窒素に置換する水素が除かれた反応残基を示す。) - 顔料と、請求項1に記載の顔料分散剤と、を含有してなることを特徴とする顔料組成物。
- 前記顔料100質量部に対する、前記顔料分散剤の配合量が、0.5〜40質量部である請求項2に記載の顔料組成物。
- 請求項2又は3に記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有してなることを特徴とする顔料着色剤。
- 画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用のいずれかである請求項4に記載の顔料着色剤。
- カラーフィルター用である請求項4に記載の顔料着色剤。
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