JP3317116B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/14—Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
- G03G5/142—Inert intermediate layers
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の高分子化合
物を下引き層の構成成分として用いた電子写真感光体に
関する。
物を下引き層の構成成分として用いた電子写真感光体に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、特に電子写真方式を採用した複写
機、プリンター及びファクシミリ等に用いられる電子写
真用感光体において、導電性支持体上に直接光導電層を
形成した場合、帯電性が低く、また繰り返し時の電位の
安定性に欠ける等の問題があった。
機、プリンター及びファクシミリ等に用いられる電子写
真用感光体において、導電性支持体上に直接光導電層を
形成した場合、帯電性が低く、また繰り返し時の電位の
安定性に欠ける等の問題があった。
【０００３】また、導電性支持体と光導電層との接着性
の不足により光導電層が剥離したり、導電性支持体上に
光導電層を塗布する際に塗布欠陥が発生する等の問題も
あった。
の不足により光導電層が剥離したり、導電性支持体上に
光導電層を塗布する際に塗布欠陥が発生する等の問題も
あった。
【０００４】さらに、導電性支持体表面の凹凸により光
導電層の膜厚のむらを生じ、その結果として黒点、白抜
けなどの画像欠陥が発生する等の問題もあった。
導電層の膜厚のむらを生じ、その結果として黒点、白抜
けなどの画像欠陥が発生する等の問題もあった。
【０００５】これらの問題を解決するための手段とし
て、導電性支持体と光導電層との間に下引き層を設ける
ことが試みられている。この下引き層に要求される基本
的役割としては、（１）未露光時には、導電性支持体か
らの電荷注入を防止すること、（２）露光時には、感光
体中の電荷を基体に放出すること、（３）電荷の蓄積が
なく、連続使用時において電気特性の変化がないこと、
（４）導電性支持体表面の凹凸の影響を軽減させるこ
と、（５）導電性支持体との密着性及び下引き層の上に
作成される電荷発生層等に対して均一且つ強固な密着性
を有すること等が挙げられる。上記した下引き層を構成
する材料としては、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエステル、ポリアミド等の熱可塑性樹脂あるい
はエポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノ
ール樹脂等の熱硬化性樹脂を用いることが、例えば、特
開昭４８−４７３４４号公報、特開昭５２−２０３８６
号公報、特開昭５８−３０７５７号公報、特開昭６０−
２２５８５６号公報等において検討されている。
て、導電性支持体と光導電層との間に下引き層を設ける
ことが試みられている。この下引き層に要求される基本
的役割としては、（１）未露光時には、導電性支持体か
らの電荷注入を防止すること、（２）露光時には、感光
体中の電荷を基体に放出すること、（３）電荷の蓄積が
なく、連続使用時において電気特性の変化がないこと、
（４）導電性支持体表面の凹凸の影響を軽減させるこ
と、（５）導電性支持体との密着性及び下引き層の上に
作成される電荷発生層等に対して均一且つ強固な密着性
を有すること等が挙げられる。上記した下引き層を構成
する材料としては、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラー
ル、ポリエステル、ポリアミド等の熱可塑性樹脂あるい
はエポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノ
ール樹脂等の熱硬化性樹脂を用いることが、例えば、特
開昭４８−４７３４４号公報、特開昭５２−２０３８６
号公報、特開昭５８−３０７５７号公報、特開昭６０−
２２５８５６号公報等において検討されている。
【０００６】しかしながら、これらの樹脂材料を主成分
とする下引き層を用いた場合、前述の帯電性や画像欠陥
等に対する改善の効果を十分に引き出すために下引き層
の膜厚を厚くすると、感光体の光感度の低下や残留電位
の増大を招きやすいという問題があった。
とする下引き層を用いた場合、前述の帯電性や画像欠陥
等に対する改善の効果を十分に引き出すために下引き層
の膜厚を厚くすると、感光体の光感度の低下や残留電位
の増大を招きやすいという問題があった。
【０００７】また、これらの材料を用いた下引き層の多
くは、樹脂層内部での電荷の移動を主にイオン伝導に依
存しているため、大気中の湿度変化の影響を受けやす
く、特に低温低湿環境下において光感度の低下や残留電
位の増大が著しくなるという問題もあった。
くは、樹脂層内部での電荷の移動を主にイオン伝導に依
存しているため、大気中の湿度変化の影響を受けやす
く、特に低温低湿環境下において光感度の低下や残留電
位の増大が著しくなるという問題もあった。
【０００８】これらの問題を回避するため、高分子樹脂
中に低分子系の電荷輸送性物質若しくは電子受容性物質
を添加した下引き層を用いることが特開昭５５−１４２
３５６号公報、特開昭５９−１７０８４６号公報等にお
いて検討されている。
中に低分子系の電荷輸送性物質若しくは電子受容性物質
を添加した下引き層を用いることが特開昭５５−１４２
３５６号公報、特開昭５９−１７０８４６号公報等にお
いて検討されている。
【０００９】しかし、これらの低分子化合物は、有機溶
剤に溶解し易いものの場合は、導電性支持体上に形勢さ
れた下引き層の上に光導電層を塗布する工程において、
上層中に浸出して下引き層中での濃度の低下を起こし、
また、その逆に有機溶剤に溶解し難いものの場合は、下
引き層中で結晶化を起こし易いため、目的とする改善の
効果を発現し難いという問題があった。
剤に溶解し易いものの場合は、導電性支持体上に形勢さ
れた下引き層の上に光導電層を塗布する工程において、
上層中に浸出して下引き層中での濃度の低下を起こし、
また、その逆に有機溶剤に溶解し難いものの場合は、下
引き層中で結晶化を起こし易いため、目的とする改善の
効果を発現し難いという問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の諸問題を解決し、帯電性、光感度、繰り返し安定性等
において改良された特性を有する電子写真感光体を提供
することである。
の諸問題を解決し、帯電性、光感度、繰り返し安定性等
において改良された特性を有する電子写真感光体を提供
することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物を含有する下
引き層を用いることにより達成される。
般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物を含有する下
引き層を用いることにより達成される。
【００１２】即ち、本発明の電子写真感光体は、導電性
基材上に、少なくとも下引き層及び光導電層を有し、該
下引き層が、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位
を有するポリエステル化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする。
基材上に、少なくとも下引き層及び光導電層を有し、該
下引き層が、下記一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位
を有するポリエステル化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする。
【００１３】
【化７】
【００１４】式中、Ａ及びＢは置換されていてもよい２
価の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素を表し、且つ、
Ａ又はＢの少なくとも一方は下記一般式（II）〜（VI）
で表される２価基を表す。
価の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素を表し、且つ、
Ａ又はＢの少なくとも一方は下記一般式（II）〜（VI）
で表される２価基を表す。
【００１５】
【化８】
【００１６】式中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アミノ基を表し、Ｘ
は、酸素原子又は前記式（II-1）で示される基を示し、
ここで、Ｒ3 、Ｒ4 は、アルキル基又はアリール基を表
し、ｍは０〜２の整数を表す。
ロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アミノ基を表し、Ｘ
は、酸素原子又は前記式（II-1）で示される基を示し、
ここで、Ｒ3 、Ｒ4 は、アルキル基又はアリール基を表
し、ｍは０〜２の整数を表す。
【００１７】
【化９】
【００１８】式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ独立にアル
キル基、アリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル
基、アミノ基を表し、Ｘは、酸素原子又は前記式（III-
1 ）で示される基を示し、ここで、Ｒ3 、Ｒ4 は、アル
キル基又はアリール基を表し、ｍ、ｌはそれぞれ独立に
０〜２の整数を表す。
キル基、アリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル
基、アミノ基を表し、Ｘは、酸素原子又は前記式（III-
1 ）で示される基を示し、ここで、Ｒ3 、Ｒ4 は、アル
キル基又はアリール基を表し、ｍ、ｌはそれぞれ独立に
０〜２の整数を表す。
【００１９】
【化１０】
【００２０】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞ
れ前記一般式（III ）式で示されるのと同義であり、Ｙ
はＣ＝Ｘ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2 、ＮＲ5 を表し、ここで、Ｘ
は前記したのと同義であり、Ｒ5 は水素原子、アルキル
基、アリール基、又はアシル基を表す。
れ前記一般式（III ）式で示されるのと同義であり、Ｙ
はＣ＝Ｘ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2 、ＮＲ5 を表し、ここで、Ｘ
は前記したのと同義であり、Ｒ5 は水素原子、アルキル
基、アリール基、又はアシル基を表す。
【００２１】
【化１１】
【００２２】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞ
れ前記一般式（III ）で示されるのと同義である。
れ前記一般式（III ）で示されるのと同義である。
【００２３】
【化１２】
【００２４】式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞ
れ前記一般式（III ）で示されるのと同義である。
れ前記一般式（III ）で示されるのと同義である。
【００２５】また、本発明の目的は、この下引き層に有
機低分子化合物を分散することにより達成しうる。
機低分子化合物を分散することにより達成しうる。
【００２６】即ち、本発明の請求項２に係る電子写真感
光体は、前記下引き層に、さらに、有機低分子化合物を
分散することを特徴とする。
光体は、前記下引き層に、さらに、有機低分子化合物を
分散することを特徴とする。
【００２７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００２８】本発明において用いられる前記一般式
（Ｉ）で示されるポリエステル化合物は、下記一般式
（VII ）で示される脂肪族または芳香族ジカルボン酸塩
化物と下記一般式（VIII）で示される脂肪族または芳香
族ジオールとを塩基存在下で反応させるか、あるいは下
記一般式（VII ）で示される脂肪族または芳香族ジカル
ボン酸エステルと一般式（IX）で示される脂肪族または
芳香族ジオールとを反応させる等の方法で合成すること
ができる。
（Ｉ）で示されるポリエステル化合物は、下記一般式
（VII ）で示される脂肪族または芳香族ジカルボン酸塩
化物と下記一般式（VIII）で示される脂肪族または芳香
族ジオールとを塩基存在下で反応させるか、あるいは下
記一般式（VII ）で示される脂肪族または芳香族ジカル
ボン酸エステルと一般式（IX）で示される脂肪族または
芳香族ジオールとを反応させる等の方法で合成すること
ができる。
【００２９】
【化１３】
【００３０】式中、Ａ及びＢは置換されていてもよい２
価の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素を表し、且つ、
Ａ又はＢの少なくとも一方は前記一般式（II）〜（IV）
で表される２価基を表す。Ｒ6 はアルキル基又はフェニ
ル基を表す。
価の脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素を表し、且つ、
Ａ又はＢの少なくとも一方は前記一般式（II）〜（IV）
で表される２価基を表す。Ｒ6 はアルキル基又はフェニ
ル基を表す。
【００３１】上記一般式（Ｉ）で示されるポリエステル
化合物の具体例としては下記のものが挙げられるが、本
発明は、これら例示の化合物を用いるものに限定される
ものではない。
化合物の具体例としては下記のものが挙げられるが、本
発明は、これら例示の化合物を用いるものに限定される
ものではない。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【００３９】本発明の電子写真用感光体において、前記
一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物を下引き層
の構成成分として含有させることにより前記の目的を達
成することができる。
一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物を下引き層
の構成成分として含有させることにより前記の目的を達
成することができる。
【００４０】即ち、本発明において用いられる前記一般
式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物は、電子輸送性
を有する高分子樹脂材料であり、これを下引き層の構成
材料として用いることにより、光導電層から導電性基材
への正電荷の注入を阻止し、且つ、負電荷のみを選択的
に輸送することにより、大気中の湿度変化の影響を受け
ることなく、高い帯電性、高い光感度及び低い残留電位
を実現することができる。
式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物は、電子輸送性
を有する高分子樹脂材料であり、これを下引き層の構成
材料として用いることにより、光導電層から導電性基材
への正電荷の注入を阻止し、且つ、負電荷のみを選択的
に輸送することにより、大気中の湿度変化の影響を受け
ることなく、高い帯電性、高い光感度及び低い残留電位
を実現することができる。
【００４１】下引き層の構成成分としては、前記一般式
（Ｉ）で示されるポリエステル化合物の１種を単独で用
いても２種以上を混合して用いてもよく、あるいは、本
発明の効果を損なわない限りにおいて、下引き層の構成
材料として一般的な他の高分子材料と混合（ブレンド）
して用いることもできる。
（Ｉ）で示されるポリエステル化合物の１種を単独で用
いても２種以上を混合して用いてもよく、あるいは、本
発明の効果を損なわない限りにおいて、下引き層の構成
材料として一般的な他の高分子材料と混合（ブレンド）
して用いることもできる。
【００４２】混合しうる高分子材料としては、ポリアク
リル酸エステル誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
の熱可塑性樹脂、あるいはエポキシ樹脂、メラミン樹
脂、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂などが挙げられる。
これらの高分子材料を併用する場合、本発明に係る前記
一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物が下引き層
を構成する高分子材料の６０重量％以上であることが好
ましい。
リル酸エステル誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブチラ
ール、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等
の熱可塑性樹脂、あるいはエポキシ樹脂、メラミン樹
脂、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂などが挙げられる。
これらの高分子材料を併用する場合、本発明に係る前記
一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物が下引き層
を構成する高分子材料の６０重量％以上であることが好
ましい。
【００４３】本発明の電子写真用感光体においては、電
気的特性をさらに改善する等の目的で、下引き層中に前
記一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物ととも
に、さらに特定の有機低分子化合物を含有させてもよ
い。この場合の有機低分子化合物としては、低分子系の
電子受容性化合物、電子供与性化合物または金属錯塩
等、前記ポリエステル化合物とは独立の作用により、或
いは、前記ポリエステル化合物と電荷移動錯体の形成等
の相互作用により、電子伝導性を増強若しくは制御する
機能を有する化合物が好ましく例示される。
気的特性をさらに改善する等の目的で、下引き層中に前
記一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物ととも
に、さらに特定の有機低分子化合物を含有させてもよ
い。この場合の有機低分子化合物としては、低分子系の
電子受容性化合物、電子供与性化合物または金属錯塩
等、前記ポリエステル化合物とは独立の作用により、或
いは、前記ポリエステル化合物と電荷移動錯体の形成等
の相互作用により、電子伝導性を増強若しくは制御する
機能を有する化合物が好ましく例示される。
【００４４】電子受容性化合物の例としては、４−ニト
ロベンズアルデヒドなどの芳香族ニトロ化合物、無水マ
レイン酸等の環状カルボン酸無水物、Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）−１，８−ナフタルイミド等の芳香族カルボン酸イ
ミド類、ｐ−クロラニル、２，３−ジクロロアントラキ
ノン等のキノン類、テトラシアノアントラキノンジメタ
ン等のテトラシアノキシジメタン誘導体、９−ジシアノ
メチレンフルオレン−４−カルボン酸ｎ−オクチル等の
フルオレノン誘導体等がが挙げられる。
ロベンズアルデヒドなどの芳香族ニトロ化合物、無水マ
レイン酸等の環状カルボン酸無水物、Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）−１，８−ナフタルイミド等の芳香族カルボン酸イ
ミド類、ｐ−クロラニル、２，３−ジクロロアントラキ
ノン等のキノン類、テトラシアノアントラキノンジメタ
ン等のテトラシアノキシジメタン誘導体、９−ジシアノ
メチレンフルオレン−４−カルボン酸ｎ−オクチル等の
フルオレノン誘導体等がが挙げられる。
【００４５】また、電子供与性化合物の例としては、例
えば、（２、５−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールに代表されるオキサジ
アゾ−ル類、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセンのようなスチリル系化合物、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラゾン−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾールのようなカルバゾール化合物、１−フェニル−
３−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−ピラゾリンのようなピラゾリン
系化合物、Ｎ，Ｎ｀−ジフェニル−Ｎ，Ｎ｀−ビス（３
−メチルフェニル）ベンジジンやトリ（４−メチルフェ
ニル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）ビフェニル−４−アミン等のトリフェニルアミン系
化合物、あるいは、テトラチアフルバレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
｀，Ｎ｀−テトラエチルフェニレンジアミン等が挙げら
れる。
えば、（２、５−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールに代表されるオキサジ
アゾ−ル類、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセンのようなスチリル系化合物、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラゾン−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾールのようなカルバゾール化合物、１−フェニル−
３−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−ピラゾリンのようなピラゾリン
系化合物、Ｎ，Ｎ｀−ジフェニル−Ｎ，Ｎ｀−ビス（３
−メチルフェニル）ベンジジンやトリ（４−メチルフェ
ニル）アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）ビフェニル−４−アミン等のトリフェニルアミン系
化合物、あるいは、テトラチアフルバレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ
｀，Ｎ｀−テトラエチルフェニレンジアミン等が挙げら
れる。
【００４６】さらに、有機金属錯塩の例としては、遷移
金属元素又はIII 族、IV族金属元素等のアセチルアセト
ン錯体、アセト酢酸エステル錯体、オキシキノリン錯
体、フェナントロリン錯体などの各種キレート錯体、或
いは、フェロセン等のシクロペンタジエニル錯体等が挙
げられる。
金属元素又はIII 族、IV族金属元素等のアセチルアセト
ン錯体、アセト酢酸エステル錯体、オキシキノリン錯
体、フェナントロリン錯体などの各種キレート錯体、或
いは、フェロセン等のシクロペンタジエニル錯体等が挙
げられる。
【００４７】前記有機低分子化合物は、１種を単独で用
いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。その添加
量は、下引層に使用する全樹脂成分量に対して、１〜３
０重量％の範囲で任意に設定することができる。
いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。その添加
量は、下引層に使用する全樹脂成分量に対して、１〜３
０重量％の範囲で任意に設定することができる。
【００４８】また、下引き層は、それ自体の機械的強
度、導電性基体との接着強度又は光導電層塗布形成する
時に使用する溶剤に対する耐溶解性を改善するために各
種硬化処理を施してもよい。硬化処理の方法としては、
前記一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物にエポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性
樹脂又はシランカップリング剤、ジルコニウムカップリ
ング剤、チタネ−トカップリング剤等の各種カップリン
グ剤を混合し、導電性基材上に塗布後、加熱、光照射又
は適当な化学処理などの方法で反応、硬化させる方法等
が挙げられる。
度、導電性基体との接着強度又は光導電層塗布形成する
時に使用する溶剤に対する耐溶解性を改善するために各
種硬化処理を施してもよい。硬化処理の方法としては、
前記一般式（Ｉ）で示されるポリエステル化合物にエポ
キシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等の熱硬化性
樹脂又はシランカップリング剤、ジルコニウムカップリ
ング剤、チタネ−トカップリング剤等の各種カップリン
グ剤を混合し、導電性基材上に塗布後、加熱、光照射又
は適当な化学処理などの方法で反応、硬化させる方法等
が挙げられる。
【００４９】下引き層は、前記ポリエステル化合物及び
所望により混合する前記高分子材料を有機溶剤に溶解
し、浸漬塗布などの方法で導電性基体上に塗布した後
に、加熱乾燥して形成することができる。
所望により混合する前記高分子材料を有機溶剤に溶解
し、浸漬塗布などの方法で導電性基体上に塗布した後
に、加熱乾燥して形成することができる。
【００５０】ここで用いられる有機溶剤としては、２−
プロパノール、１−ブタノール等のアルコール系溶媒、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系
溶媒、ジクロロメタン、１，１，２，２−テトラクロロ
エタンなどのハロゲン系溶媒、クロロベンゼン、ｍ−ク
レゾール等の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒等の中
から適宜選択することができるが、これらのうち、ハロ
ゲン系溶媒及びアミド系溶媒等が好ましく用いられる。
塗布後の乾燥は５０〜２００℃の温度範囲で行う。
プロパノール、１−ブタノール等のアルコール系溶媒、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系
溶媒、ジクロロメタン、１，１，２，２−テトラクロロ
エタンなどのハロゲン系溶媒、クロロベンゼン、ｍ−ク
レゾール等の芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒等の中
から適宜選択することができるが、これらのうち、ハロ
ゲン系溶媒及びアミド系溶媒等が好ましく用いられる。
塗布後の乾燥は５０〜２００℃の温度範囲で行う。
【００５１】下引き層に前記有機低分子化合物を分散さ
せる場合は、前記下引き層を構成するポリエステル化合
物を含む高分子材料を有機溶剤に溶解し、そこに有機低
分子化合物を添加、混合させて得た塗布液を、前記した
浸漬塗布などの方法で導電性基体上に塗布した後に加熱
乾燥して下引き層を形成することができる。
せる場合は、前記下引き層を構成するポリエステル化合
物を含む高分子材料を有機溶剤に溶解し、そこに有機低
分子化合物を添加、混合させて得た塗布液を、前記した
浸漬塗布などの方法で導電性基体上に塗布した後に加熱
乾燥して下引き層を形成することができる。
【００５２】ここで使用可能な有機溶剤としては、前記
下引き層の形成において例示したものと同様である。
下引き層の形成において例示したものと同様である。
【００５３】下引き層の膜厚は０．１〜１０μｍの範囲
で任意に設定することができるが、０．１〜５．０μｍ
の範囲が特に好ましい。
で任意に設定することができるが、０．１〜５．０μｍ
の範囲が特に好ましい。
【００５４】本発明の電子写真感光体を構成する光導電
層は、電荷発生材料、電荷輸送材料を含有する単一の層
からなる単層型、あるいは電荷発生材料を含有する電荷
発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層の２層から
なる積層型のいずれであってもよいが、特に積層型の光
導電層を採用した場合において、本発明による著しい改
善の効果が得られる。これらの光導電層には、必要に応
じてさらに表面層を積層してもよい。
層は、電荷発生材料、電荷輸送材料を含有する単一の層
からなる単層型、あるいは電荷発生材料を含有する電荷
発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層の２層から
なる積層型のいずれであってもよいが、特に積層型の光
導電層を採用した場合において、本発明による著しい改
善の効果が得られる。これらの光導電層には、必要に応
じてさらに表面層を積層してもよい。
【００５５】積層型の電子写真用感光体の場合、電荷発
生層は、電荷発生材料を適当な結着樹脂とともに有機溶
剤中に分散し、下引き層上に浸漬塗布などの方法で塗布
した後に乾燥するか、あるいは蒸着する等の方法により
形成することができる。
生層は、電荷発生材料を適当な結着樹脂とともに有機溶
剤中に分散し、下引き層上に浸漬塗布などの方法で塗布
した後に乾燥するか、あるいは蒸着する等の方法により
形成することができる。
【００５６】電荷発生層に用いる電荷発生材料として
は、フタロシアニン系顔料、各種アゾ顔料、ペリレン系
顔料、ジブロモアントアントロンなどの縮環芳香族系顔
料、あるいはスクエアリリウム顔料などを用いることが
できるが、特に無金属フタロシアニン、クロロガリウム
フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、
ジクロロスズフタロシアニン、あるいはチタニルフタロ
シアニンなどのフタロシアニン系顔料を用いた場合にお
いて、本発明による著しい改善の効果が得られる。
は、フタロシアニン系顔料、各種アゾ顔料、ペリレン系
顔料、ジブロモアントアントロンなどの縮環芳香族系顔
料、あるいはスクエアリリウム顔料などを用いることが
できるが、特に無金属フタロシアニン、クロロガリウム
フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、
ジクロロスズフタロシアニン、あるいはチタニルフタロ
シアニンなどのフタロシアニン系顔料を用いた場合にお
いて、本発明による著しい改善の効果が得られる。
【００５７】また、結着樹脂としてはポリビニルフォル
マール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート等の中から適宜選択することができる。
マール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコー
ル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリメチルメタ
クリレート等の中から適宜選択することができる。
【００５８】電荷発生層の膜厚は０．１〜５μｍの範囲
で任意に設定することができるが、０．１〜０．５μｍ
の範囲が特に好ましい。
で任意に設定することができるが、０．１〜０．５μｍ
の範囲が特に好ましい。
【００５９】積層型の電子写真用感光体の場合、電荷輸
送層は、電荷輸送層材料を適当な結着樹脂とともに有機
溶剤に溶解し、前記の電荷発生層上に浸漬塗布などの方
法で塗布した後に乾燥することで形成することができ
る。
送層は、電荷輸送層材料を適当な結着樹脂とともに有機
溶剤に溶解し、前記の電荷発生層上に浸漬塗布などの方
法で塗布した後に乾燥することで形成することができ
る。
【００６０】用いる電荷輸送材料としてはアントラセ
ン、ピレン等の多環芳香族化合物、カルバゾール、イミ
ダゾール等の含窒素複素環化合物、あるいは、ヒドラゾ
ン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルアミン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体等の中から適宜選
択することができる。
ン、ピレン等の多環芳香族化合物、カルバゾール、イミ
ダゾール等の含窒素複素環化合物、あるいは、ヒドラゾ
ン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルアミン誘導
体、テトラフェニルベンジジン誘導体等の中から適宜選
択することができる。
【００６１】また、結着樹脂としてはポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリメチルメタクリレート等の中から
適宜選択することができる。
リカーボネート、ポリメチルメタクリレート等の中から
適宜選択することができる。
【００６２】電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍの範囲で
任意に設定することができるが、１５〜３０μｍの範囲
が特に好ましい。
任意に設定することができるが、１５〜３０μｍの範囲
が特に好ましい。
【００６３】
【実施例】以下、本発明に用いられる化合物の合成例及
び実施例等により、本発明を具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に制限されるものではない。
び実施例等により、本発明を具体的に説明するが、本発
明は以下の実施例に制限されるものではない。
【００６４】ポリエステル化合物の合成 合成例１〔化合物（１）〕の合成 １，１０−デカンジオール １．７４ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）及びピリジン２．０ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を３０ｍ
ｌの１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解し、約
５０℃に加温、撹拌しながら、ベンゾフェノン−４，
４’−ジカルボン酸塩化物 ３．０７ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を３０ｍｌの１，１，２，２−テトラクロロエタン
に溶解した溶液を約１時間かけて滴下した。滴下終了
後、４時間撹拌を続けた後、混合物をメタノール３００
ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾過、メタノール、水、
アセトンで洗浄、減圧乾燥し、白色固体３．１４ｇを得
た。（収率：７７％） また、得られた白色固体の赤外吸収スペクトルを測定し
た。
ｌ）及びピリジン２．０ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）を３０ｍ
ｌの１，１，２，２−テトラクロロエタンに溶解し、約
５０℃に加温、撹拌しながら、ベンゾフェノン−４，
４’−ジカルボン酸塩化物 ３．０７ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を３０ｍｌの１，１，２，２−テトラクロロエタン
に溶解した溶液を約１時間かけて滴下した。滴下終了
後、４時間撹拌を続けた後、混合物をメタノール３００
ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を濾過、メタノール、水、
アセトンで洗浄、減圧乾燥し、白色固体３．１４ｇを得
た。（収率：７７％） また、得られた白色固体の赤外吸収スペクトルを測定し
た。
【００６５】赤外吸収スペクトル：７２６，１６６６，
１２６６ｃｍ-1 合成例２〔化合物（７）〕の合成 ２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゾキノン １．４
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム０．８２ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの水に溶解し、ヨウ化テト
ラ（ｎ−ブチル）アンモニウム ５０ｍｇを加え、急速
に撹拌しながら、塩化スベリロイル １．８０ｍｌ
（１０ｍｍｏｌ）を３０ｍｌにジクロロメタン溶解した
溶液を一度に加え、室温（〜２０℃）で２時間撹拌を続
けた。
１２６６ｃｍ-1 合成例２〔化合物（７）〕の合成 ２，５−ジヒドロキシ−１，４−ベンゾキノン １．４
０ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム０．８２ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を３０ｍｌの水に溶解し、ヨウ化テト
ラ（ｎ−ブチル）アンモニウム ５０ｍｇを加え、急速
に撹拌しながら、塩化スベリロイル １．８０ｍｌ
（１０ｍｍｏｌ）を３０ｍｌにジクロロメタン溶解した
溶液を一度に加え、室温（〜２０℃）で２時間撹拌を続
けた。
【００６６】反応終了後、有機相を分取し、水で洗浄し
た後、メタノール４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を
濾取、メタノール及び水で洗浄、減圧乾燥し、黄褐色固
体２．７０ｇを得た。（収率：９７％相当） 赤外吸収スペクトル：２９４０，２８６８，１７７６，
１６８４ｃｍ-1 合成例３〔化合物（２３）〕の合成 １，４−ジヒドロキシアントラキノン２．４０ｇ（１０
ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム０．８４ｇ（２１ｍｍ
ｏｌ）を水４０ｍｌに溶解し、ヨウ化テトラ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウム ５０ｍｇを加え、急速に撹拌しなが
ら、２，２−ジフェニル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロパン−４’，４”−ジカルボン酸塩化
物 ４．３０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０
ｍｌに溶解した溶液を一度に加え、室温で２時間撹拌を
続けた。
た後、メタノール４００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を
濾取、メタノール及び水で洗浄、減圧乾燥し、黄褐色固
体２．７０ｇを得た。（収率：９７％相当） 赤外吸収スペクトル：２９４０，２８６８，１７７６，
１６８４ｃｍ-1 合成例３〔化合物（２３）〕の合成 １，４−ジヒドロキシアントラキノン２．４０ｇ（１０
ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム０．８４ｇ（２１ｍｍ
ｏｌ）を水４０ｍｌに溶解し、ヨウ化テトラ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウム ５０ｍｇを加え、急速に撹拌しなが
ら、２，２−ジフェニル−１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロプロパン−４’，４”−ジカルボン酸塩化
物 ４．３０ｇ（１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０
ｍｌに溶解した溶液を一度に加え、室温で２時間撹拌を
続けた。
【００６７】反応終了後、有機相を分取し水で洗浄した
後、メタノール ５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を
濾取、メタノール及び水で洗浄、減圧乾燥し、黄褐色固
体５．６６ｇを得た。（収率：９５％相当） 赤外吸収スペクトル：１７５２，１６８２，１５９２ｃ
ｍ-1１ 合成例４〔化合物（３２）〕の合成 ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン ２．１４ｇ
（１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．８２ｇ（２０
ｍｍｏｌ）、及びヨウ化テトラ（ｎ−ブチル）アンモニ
ウム ５０ｍｇをを水 ３０ｍｌに溶解し、急速に撹拌
しながら、塩化セバコイル ２．４０ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解した溶液を加え、
室温で３時間撹拌を続けた。反応終了後、混合物をジク
ロロメタン５０ｍｌ及び水１００ｍｌで希釈し、有機相
を分取し水で洗浄した後、メタノール２００ｍｌ中に注
ぎ、析出した沈殿を濾過、メタノール、水、アセトンで
洗浄、減圧乾燥し、白色固体．３．０３ｇを得た。（収
率：７９％） 赤外吸収スペクトル：２９３２，２８５６，１７６０，
１６５２，１６０２ｃｍ-1 実施例１ 合成例（１）で得られた化合物（１）１．５０ｇをｍ−
クレゾール３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４
０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３
０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。
後、メタノール ５００ｍｌ中に注ぎ、析出した沈殿を
濾取、メタノール及び水で洗浄、減圧乾燥し、黄褐色固
体５．６６ｇを得た。（収率：９５％相当） 赤外吸収スペクトル：１７５２，１６８２，１５９２ｃ
ｍ-1１ 合成例４〔化合物（３２）〕の合成 ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン ２．１４ｇ
（１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．８２ｇ（２０
ｍｍｏｌ）、及びヨウ化テトラ（ｎ−ブチル）アンモニ
ウム ５０ｍｇをを水 ３０ｍｌに溶解し、急速に撹拌
しながら、塩化セバコイル ２．４０ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン５０ｍｌに溶解した溶液を加え、
室温で３時間撹拌を続けた。反応終了後、混合物をジク
ロロメタン５０ｍｌ及び水１００ｍｌで希釈し、有機相
を分取し水で洗浄した後、メタノール２００ｍｌ中に注
ぎ、析出した沈殿を濾過、メタノール、水、アセトンで
洗浄、減圧乾燥し、白色固体．３．０３ｇを得た。（収
率：７９％） 赤外吸収スペクトル：２９３２，２８５６，１７６０，
１６５２，１６０２ｃｍ-1 実施例１ 合成例（１）で得られた化合物（１）１．５０ｇをｍ−
クレゾール３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４
０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３
０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。
【００６８】次に、Ｘ型無金属フタロシアニン１重量
部、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体（ＶＭＣＨ；ユニ
オンカーバイド社製）１重量部及び酢酸ｎ−ブチル４０
重量部を、１ｍｍφのガラスビーズを用いたサンドミル
で２時間分散して得られた分散液を、上記の下引き層に
浸漬塗布し、１００℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの電荷発生層を形成した。
部、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体（ＶＭＣＨ；ユニ
オンカーバイド社製）１重量部及び酢酸ｎ−ブチル４０
重量部を、１ｍｍφのガラスビーズを用いたサンドミル
で２時間分散して得られた分散液を、上記の下引き層に
浸漬塗布し、１００℃で１０分間乾燥して膜厚０．２μ
ｍの電荷発生層を形成した。
【００６９】最後に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）ベンジジン１重量部及び
ポリ（４，４−シクロヘキシリデンジフェニレンカーボ
ネート）樹脂１重量部をモノクロロベンゼン６重量部に
溶解した溶液を、上記の電荷発生層上に浸漬塗布し、１
３５℃で１時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷輸送層を
形成し、試験用の電子写真感光体を作製した。
−ビス（３−メチルフェニル）ベンジジン１重量部及び
ポリ（４，４−シクロヘキシリデンジフェニレンカーボ
ネート）樹脂１重量部をモノクロロベンゼン６重量部に
溶解した溶液を、上記の電荷発生層上に浸漬塗布し、１
３５℃で１時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷輸送層を
形成し、試験用の電子写真感光体を作製した。
【００７０】上記のようにして得られた電子写真感光体
について、レーザープリンター（ＸＰ−１１；富士ゼロ
ックス社製）を改造した評価装置により、電気特性の評
価試験を行った。電気特性の評価は、帯電後レーザー光
を照射しない場合の感光体の表面電位（ＶH ）、１２ｅ
ｒｇ／ｃｍ2 のレーザー光を照射した場合の表面電位
（ＶL ）、３０ｅｒｇ／ｃｍ2 の光を照射した場合の表
面電位（ＶR ）を測定することにより行った。
について、レーザープリンター（ＸＰ−１１；富士ゼロ
ックス社製）を改造した評価装置により、電気特性の評
価試験を行った。電気特性の評価は、帯電後レーザー光
を照射しない場合の感光体の表面電位（ＶH ）、１２ｅ
ｒｇ／ｃｍ2 のレーザー光を照射した場合の表面電位
（ＶL ）、３０ｅｒｇ／ｃｍ2 の光を照射した場合の表
面電位（ＶR ）を測定することにより行った。
【００７１】以上の測定を常温常湿下（２０℃，４０％
ＲＨ）及び低温低湿下（１０℃，２０％ＲＨ）で、各々
連続１０００回繰り返し、初期及び１０００回繰り返し
後の電位の変動を比較することにより、繰り返し安定性
の評価を行った。
ＲＨ）及び低温低湿下（１０℃，２０％ＲＨ）で、各々
連続１０００回繰り返し、初期及び１０００回繰り返し
後の電位の変動を比較することにより、繰り返し安定性
の評価を行った。
【００７２】その結果を下記表８に示す。 実施例２ 引き層の構成成分として合成例（２）で得られた化合物
（７）を用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作製し、電気特性の評価試験を行った。その結果
を表８に示す。
（７）を用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感
光体を作製し、電気特性の評価試験を行った。その結果
を表８に示す。
【００７３】実施例３ 下引き層の構成成分として合成例（３）で得られた化合
物（２３）を用い、塗布溶剤として１，１，２，２−テ
トラクロロエタンを用いた以外は実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試験を行っ
た。その結果を表８に示す。
物（２３）を用い、塗布溶剤として１，１，２，２−テ
トラクロロエタンを用いた以外は実施例１と同様にして
電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試験を行っ
た。その結果を表８に示す。
【００７４】実施例４ 合成例（４）で得られた化合物（３２）１．５ｇを３ー
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン０．７５
ｇとともに１，１，２，２ーテトラクロロタン４０ｍｌ
に溶解し、得られた溶液をアルミニウムパイプ（４０ｍ
ｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分
間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。以
下、実施例１と同様に電荷発生層及び電荷輸送層を形成
して電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試験を行
った。その結果を表８に示す。
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン０．７５
ｇとともに１，１，２，２ーテトラクロロタン４０ｍｌ
に溶解し、得られた溶液をアルミニウムパイプ（４０ｍ
ｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分
間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。以
下、実施例１と同様に電荷発生層及び電荷輸送層を形成
して電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試験を行
った。その結果を表８に示す。
【００７５】実施例５ 下引き層の構成成分として合成例（１）で得られた化合
物（１）を用い、電荷発生層の構成成分としてＸ型金属
フタロシアニンの代わりに、特開平３−２７４８７２号
公報記載の方法で調製したジクロロスズフタロシアニン
結晶を用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光
体を作製し、電気特性の評価を行った。その結果を表８
に示す。
物（１）を用い、電荷発生層の構成成分としてＸ型金属
フタロシアニンの代わりに、特開平３−２７４８７２号
公報記載の方法で調製したジクロロスズフタロシアニン
結晶を用いた以外は実施例１と同様にして電子写真感光
体を作製し、電気特性の評価を行った。その結果を表８
に示す。
【００７６】実施例６ 合成例（１）で得られた化合物（１）１．５ｇ及び電子
受容性化合物である９−ジシアノメチレンフルオレン−
４−カルボン酸ｎ−オクチル０．１ｇをｍ−クレゾール
３０ｍｌに溶解し、得られた溶液をアルミニウムパイプ
（４０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃
で３０分間乾燥して膜厚３．０μｍの下引き層を形成し
た。以下、実施例１と同様に電荷発生層及び電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試
験を行った。その結果を表８に示す。
受容性化合物である９−ジシアノメチレンフルオレン−
４−カルボン酸ｎ−オクチル０．１ｇをｍ−クレゾール
３０ｍｌに溶解し、得られた溶液をアルミニウムパイプ
（４０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃
で３０分間乾燥して膜厚３．０μｍの下引き層を形成し
た。以下、実施例１と同様に電荷発生層及び電荷輸送層
を形成して電子写真感光体を作製し、電気特性の評価試
験を行った。その結果を表８に示す。
【００７７】実施例７ 下引き層の構成成分として合成例（３）で得られた化合
物（２３）１．５ｇ及び電子供与性化合物であるＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ビフェニル−４−
アミン０．０６ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタ
ン３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４０ｍｍφ
×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分間乾
燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。以下、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、電気特性
の評価試験を行った。その結果を表８に示す。
物（２３）１．５ｇ及び電子供与性化合物であるＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ビフェニル−４−
アミン０．０６ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタ
ン３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４０ｍｍφ
×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分間乾
燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。以下、実
施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、電気特性
の評価試験を行った。その結果を表８に示す。
【００７８】実施例８ 下引き層の構成成分として合成例（３）で得られた化合
物（２３）１．５ｇ及び有機金属錯塩であるジルコニウ
ムアセチルアトネート０．３ｇを１，１，２，２−テト
ラクロロエタン３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ
（４０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃
で３０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成し
た。以下、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、電気特性の評価試験を行った。その結果を表８に示
す。
物（２３）１．５ｇ及び有機金属錯塩であるジルコニウ
ムアセチルアトネート０．３ｇを１，１，２，２−テト
ラクロロエタン３０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ
（４０ｍｍφ×３１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃
で３０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成し
た。以下、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製
し、電気特性の評価試験を行った。その結果を表８に示
す。
【００７９】実施例９ 下引き層の構成成分として合成例（４）で得られた化合
物（３２）１．５ｇ及び電子受容性化合物として２，５
−ジエチル−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタ
ン０．１５ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタン３
０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４０ｍｍφ×３
１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分間乾燥し
て膜厚２．０μｍの下引き層を形成した。以下、実施例
１と同様にして電子写真感光体を作製し、電気特性の評
価試験を行った。その結果を表８に示す。
物（３２）１．５ｇ及び電子受容性化合物として２，５
−ジエチル−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタ
ン０．１５ｇを１，１，２，２−テトラクロロエタン３
０ｍｌに溶解し、アルミニウムパイプ（４０ｍｍφ×３
１８ｍｍ）上に浸漬塗布し、１５０℃で３０分間乾燥し
て膜厚２．０μｍの下引き層を形成した。以下、実施例
１と同様にして電子写真感光体を作製し、電気特性の評
価試験を行った。その結果を表８に示す。
【００８０】比較例１ ポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡績（株）
製）１．５重量部及び２，４，７−トリニトロフルオレ
ン０．５重量部を１，１，２，２−テトラクロロエタン
２０重量部に溶解した溶液をアルミニウムパイプ上に浸
漬塗布し、１５０℃で１０分間乾燥して膜厚１．０μｍ
の下引き層を形成した。以下、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作製し、電気特性の評価を行った。その
結果を表８に示す。
製）１．５重量部及び２，４，７−トリニトロフルオレ
ン０．５重量部を１，１，２，２−テトラクロロエタン
２０重量部に溶解した溶液をアルミニウムパイプ上に浸
漬塗布し、１５０℃で１０分間乾燥して膜厚１．０μｍ
の下引き層を形成した。以下、実施例１と同様にして電
子写真感光体を作製し、電気特性の評価を行った。その
結果を表８に示す。
【００８１】比較例２ 共重合ナイロン樹脂（アラミンＣＭ８０００；東レ
（株）製）１重量部をエタノール８重量部に溶解した溶
液をアルミニウムパイプ上に浸漬塗布し、１５０℃で１
０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。
以下、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
電気特性の評価を行った。その結果を表８に示す。
（株）製）１重量部をエタノール８重量部に溶解した溶
液をアルミニウムパイプ上に浸漬塗布し、１５０℃で１
０分間乾燥して膜厚１．０μｍの下引き層を形成した。
以下、実施例１と同様にして電子写真感光体を作製し、
電気特性の評価を行った。その結果を表８に示す。
【００８２】
【表８】
【００８３】表８に明らかなように、本発明の電子写真
感光体は、前記一般式（Ｉ）で表されるポリエステル化
合物からなる下引き層を設けた実施例１〜５、及び、有
機低分子材料を分散した実施例６〜９のいずれも、帯電
性が高く、低温低湿下においても低い残留電位を示し、
繰り返し使用の後も電位の変動が少ないことがわかっ
た。
感光体は、前記一般式（Ｉ）で表されるポリエステル化
合物からなる下引き層を設けた実施例１〜５、及び、有
機低分子材料を分散した実施例６〜９のいずれも、帯電
性が高く、低温低湿下においても低い残留電位を示し、
繰り返し使用の後も電位の変動が少ないことがわかっ
た。
【００８４】一方、公知の高分子化合物からなる下引き
層を設けた比較例１及び２は繰り返し使用の後も電位の
変動が、特に、低温低湿下において著しく、安定した特
性が得られないことが確認された。
層を設けた比較例１及び２は繰り返し使用の後も電位の
変動が、特に、低温低湿下において著しく、安定した特
性が得られないことが確認された。
【００８５】
【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、上記特定
の高分子化合物を含有する下引き層を用いることによ
り、帯電性が高く、かつ低温低湿化においても高感度
で、低い残留電位を示し、繰り返し使用の後も常に安定
した特性を得ることができる。
の高分子化合物を含有する下引き層を用いることによ
り、帯電性が高く、かつ低温低湿化においても高感度
で、低い残留電位を示し、繰り返し使用の後も常に安定
した特性を得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 杉崎 裕 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (72)発明者 佐藤 克洋 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼ ロックス株式会社内 (56)参考文献 特開 平９−43882（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−297601（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−80158（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−142356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−204640（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/05 101 G03G 5/14
Claims (7)
- 【請求項１】 導電性基材上に、少なくとも下引き層及
び光導電層を有し、該下引き層が、下記一般式（Ｉ）で
示される繰り返し単位を有するポリエステル化合物の少
なくとも１種を含有することを特徴とする電子写真感光
体。 【化１】 式中、Ａ及びＢは置換されていてもよい２価の脂肪族炭
化水素又は芳香族炭化水素を表し、且つ、Ａ又はＢの少
なくとも一方は下記一般式（II）〜（VI）で表される２
価基を表す。 【化２】 式中、Ｒ1 はアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、
ニトロ基、アシル基、アミノ基を表し、Ｘは、酸素原子
又は前記式（II-1）で示される基を示し、ここで、
Ｒ3 、Ｒ4 は、アルキル基又はアリール基を表し、ｍは
０〜２の整数を表す。 【化３】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ独立にアルキル基、アリ
ール基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アミノ基
を表し、Ｘは、酸素原子又は前記式（III-1 ）で示され
る基を示し、ここで、Ｒ3 、Ｒ4 は、アルキル基又はア
リール基を表し、ｍ、ｌはそれぞれ独立に０〜２の整数
を表す。 【化４】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞれ前記一般式
（III ）で示されるのと同義であり、ＹはＣ＝Ｘ、Ｏ、
Ｓ、ＳＯ2 、ＮＲ5 を表し、ここで、Ｘは前記したのと
同義であり、Ｒ5 は水素原子、アルキル基、アリール
基、又はアシル基を表す。 【化５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞれ前記一般式
（III ）で示されるのと同義である。 【化６】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｍ及びｌはそれぞれ前記一般式
（III ）で示されるのと同義である。 - 【請求項２】 前記下引き層に、さらに、有機低分子化
合物を分散することを特徴とする請求項１記載の電子写
真感光体。 - 【請求項３】 前記ポリエステル化合物が、他の繰り返
し単位を含む共重合ポリエステルであることを特徴とす
る請求項１又は２記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 前記有機低分子化合物が、電子受容性化
合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真
用感光体。 - 【請求項５】 前記有機低分子化合物が、電子供与性化
合物であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真
用感光体。 - 【請求項６】 前記有機低分子化合物が、有機金属錯塩
であることを特徴とする請求項２に記載の電子写真用感
光体。 - 【請求項７】 前記光導電層が、電荷発生物質としてフ
タロシアニン系顔料を含有することを特徴とする請求項
１又は２記載の電子写真用感光体。
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| JP33337495A JP3317116B2 (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | 電子写真感光体 |
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Family
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- 1996-12-16 US US08/767,301 patent/US5698355A/en not_active Expired - Lifetime
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