JPH02190864A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されて来た。これらのポリマーは、無機
系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れてい
るにもかかわらず今日までその実用化が困難であったの
は、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、耐
久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電材
料に較べ劣っているためであった。また、米国特許第４
１５０９８７号公報などに開示のヒドラゾン化合物、米
国特許第３８３７８５１号公報などに記載のトリアリー
ルピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報、
特開昭５１−９４８２９号公報などに記載の９−スチリ
ルアントラセン化合物などの低分子の有機先導電体が提
案されている。この様な低分子の有機光導電体は、使用
するバインダーを適当に選択することによって、有機光
導電性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠点
を解消できる様になったが、感度の点で十分なものとは
言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層としだ電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。

電荷輸送物質としてはこれ連条（の有機化合物が挙げら
れている。例えば特開昭５２−７２２３Ｉ号公報のピラ
ゾリン化合物、特開昭５５−５２０６３号公報のヒドラ
ゾン化合物、特開昭５７−１９５２５４号公報及び特開
昭５４−５８４４５号公報のトリフェニルアミン化合物
、特開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１
９８０４３号公報のスチルベン化合物、特開昭５１−９
３２２４号公報及び特開昭５２−４２４２号公報のトリ
アリールアミン化合物などが知られている。

しかしながら、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物
質に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも
十分でなく、また繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点
がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、高感度で且つ電位変動が小さく耐久性
に優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、新規な有機光導電体を用いた電子
写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が下記一般式（１）で
示されるアリールアミン化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体である。

一般式［１３ ただし、式中Ａｒ　０．Ａｒ　２．Ａｒ　３．Ａｒ４゜
ＡｒＢおよびＡｒ６は置換基を有してもよいフェニル、
ナフチル、アントラセニル、ピレニル等のアリール基ま
たはピリジル、キノリル等のへテロ環基を示し、アリー
ル基及びヘテロ環基の有してもよい置換基の具体例とし
ては、メチル、エチル。

プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、又は
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ。

ジフェニルアミノ等の置換アミノ基などが挙げられる。

Ａｒ　Ｉ　、Ａｒ　２＋　　Ａｒ　３．Ａｒ４．Ａｒ　
５およびＡｒ６はそれぞれ同一であってもよいし、異な
ってもよい。

Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよいメチ
ル、エチル、プロピル等のアルキル基、フェニル、ナフ
チル等のアリール基、ピリジル。

キノリル等のへテロ環基、ベンジル、フェネチル等のア
ラルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、ま
たはジメチルアミノ、ジエチルアミノ等の置換アミノ基
を示す。これらの置換基の具体例としては、メチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子
、フェニル。

ナフチル等のアリール基などが挙げられる。また、Ｒ１
およびＲ２はそれぞれ同一であってもよいし異なっても
よい。ｎは２，３または４の整数を示す。

本発明のアリールアミン化合物はトリアリールアミンを
アルキル鎖で結合させたものであり、これにより、高感
度でしかも耐久時の電位安定性の優れた電子写真感光体
を提供することができたものである。本発明のアリール
アミン化合物を用いた電子写真感光体がこのような優れ
た特性を示す理由は定かではないが、中心部にアルキル
鎖を２個以上とすることにより、両端のトリアリールア
ミンの結晶化時のスクッキングが良好となるためと考え
られる。

以下に一般式（１）で示されるアリールアミン化合物に
ついてその代表例を挙げるが、本発明に用いるアリール
アミン化合物はこれらに限定されるものではない。

次に前記化合物の合成例を示す。

（化合物ＮＱＩＩの合成法） 温度計および還流管をつけた１００ｍｊ！三ツロフラス
コに４，４′　　ジアミノジフェニルエタン５．０ｇ（
０，０２４ｍｏｌ）、ヨードアニソール４１．０ｇ　（
０，１９ｍｏｌ）。

無水炭酸カリウム２０．７ｇ　（０，１５０ｍｏｌ）及
び銅粉３．８ｇを入れ、１８０℃にて１０時間加熱撹拌
を続けた。冷却後トルエン３０ｍ１を加え濾過を行った
。濾液を濃縮して濃縮残渣に５０ｎｊ！のメタノールを
加えて黄かっ色固体を得た。この組成物をシリカゲルカ
ラムにかけ展開溶媒トルエン−ヘキサン混合系で展開し
、溶媒を減圧留去して無色固体（化合物Ｎα１１）を７
．８２ｇ　（収率５１．２％）の収率で単離した。ｍ、
ｐ、１７２〜１７４℃ 元素分析 ＣＨＮ 理論値　　７９．２２％　６．３３％　４．４６％実測
値　　７９．１７％　６．２１％　４．５１％なお、合
成側以外の化合物についても、同様な手法で合成される
。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質として前記一般式で示される化
合物を用いることができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当゛な溶剤に溶解せしめた溶液を塗
布し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを
挙げることができる。また、このような絶縁性ポリマー
の他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。

−船釣には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は１０μｍ〜３０μｍである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ＋Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法などのコーティング法を
用いて行うことができる。乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、−船
釣には３０℃〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の
時間で、静止または送風下で行うことが好ましい。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用
いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ｎｉ錯
体、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ビラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ系顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材
料を単独ないしは組合わせて用い、蒸発層あるいは塗布
層として用いることができる。

本発明に使用さ載る上記電荷発生物質のうち、アゾ系顔
料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ系顔料
の代表的構造例を以下に示す。

アゾ系顔料の一般式として、下記のように中心骨格をＡ
、 Ａ　（−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）ｎ カプラ一部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２゜ｏ
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。

八−２ ＾−９ Δ−５ Ｒ′ Ａ−１７ Ｃｐ−６ また、Ｃｐの具体例としては ｐ−３ （Ｒ：アルキル、アリール等） 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ、　　Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるい
はベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることが
できる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μ
ｍ〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。

導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子（例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレンルアクリル酸コポリマーポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ１好ましくは０．
５μｍ〜３μｍが適当である。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５°５４７４５号、同第３５６７４３８
号、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム
染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベ
ンゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフ
トビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光
導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いること
ができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−［４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２，６−シフエニルチアビリリウムバークロレート
とポリ（４，４’　−イソブロピリデンジフエニレンカ
ーポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えばジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．１−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−１
−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、
ｌ、２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極
性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２，２
．４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることに
よって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例にお
ける電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−ア
クリロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリル
コポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー
、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリ−Ｎニブチルメタクリレート、ポリエステル類、セ
ルロースエステル類などを結着剤として含有することが
できる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行った時の明部
電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１００ｍ
ｊ！に溶解した液とともにサンドミルで２４時間分散し
塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成した。

次に電荷輸送物質として前記例示化合物ＮＱ　（ＩＩ）
１０ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量２００
００）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、こ
の液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥
膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設は電子写真感光体を作
成した。

この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
袋Ｂ　（Ｍｏｄｅｌ−ＳＰ−４２８：川口電機型）を用
いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で
１秒間保持した後、照度２０ｊ！ｕｘで露光し帯電特性
を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）をＡに減衰するに必要な露光′ｍ
（Ｅ％）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をＰＰ
Ｃ複写機（ＮＰ−３５２５：キヤノン製）の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５０００枚複写を行
ない、初期と５０００枚複写後の明部電位（Ｖ　Ｌ　）
及び暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した。

なお、初期（７）Ｖ。とｖＬは各々−７００Ｖ、　−２
００Ｖとなる様に設定した。また比較のために電荷輸送
物質として前記例示化合物の代わりに下記構造式で示さ
れる化合物（Ａ）を用いて、同様の方法で感光体を作成
し、同様に測定を行った。

第　　　１　　　表 この結果を第１表に示す。

第１表より明らかに本発明の化合物を用いた感光体は良
好な感度を有し、耐久時の電位変動も少ないことが判か
る。

実施例２〜１５ この各実施例においては、電荷輸送物質として前記実施
例１で用いた例示化合物＆　（１１）の代りに例示化合
物Ｎα（１）、（３）／（５）、（６）、（７）、（９
）。

（１５）、（１６）、（１９）、（２４）、（２６）、
（３０）、（３３）。

（３９）を用い、かつ電荷発生物質として下記構造のジ
スアゾ顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法によ
って電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次の第２表に示す。

実施例Ｉ６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、　２８％アンモニア水１ｇ、
水２２２ｍｊりをブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚１μｍの下引層を形成した。

次に下記構造式 で示される電荷発生物質ｌｏｇ、ブチラール樹脂（ブチ
ラール化度６３モル％）５ｇとシクロへキサノン２００
ｇを、ボールミル分散機で４８時間分散を行った。この
分散液を先に形成した下引層の上にブレードコーティン
グ法により塗布し、乾燥膜厚０．１５μｍの電荷発生層
を形成した。

次に前記例示化合物Ｎｏ、（１３）　１０ｇ、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂（重量平均分子ｆｉ　５００００
）ｌｏｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形
成した電荷発生層の上にブレードコーティング法により
塗布し、乾燥膜厚１９μｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）。

さらに、この感光体を１秒間°暗所で放置した後の表面
電位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ、を％
に減衰するに必要な露光量（８％、μＪ／ｃ　ｒｔｒ）
を測定することによって評価した。この際、光源として
ガリウム／アルミニウム／上素の三元系半導体レーザー
（出カニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用いた。これ
らの結果は、次のとおりであった。

ｖｏ　：　　−７００Ｖ ｖ、　　：　　−６９７Ｖ Ｅ！／Ｓ　：　　０．６５　ｐ　１７ｃｍ”次に同上の
半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プ
リンターであるレーザービームプリンター（ＬＢＰ−Ｃ
Ｘ：キヤノン製）に上記感光体をセットし、実際の画像
形成テストを用いた。

条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位ニー７
００Ｖ、像露光後の表面電位；　−１５０Ｖ　（露光量
２、Ｏａ　Ｊ／ｃ　ｒｒｆ）、転写電位；　＋７００Ｖ
、現像剤極性；負極性、プロセススピード；　５０　ｍ
　ｍ　／　ｓ　ｅ　Ｃ％現像条件（現像バイアス）；−
４５０Ｖ、像露光スキャン方式：イメージスキャン、−
次帯電前露光；５０１ｕｘ−ｓｅｃの赤色全面露光、画
像形成はレーザービームを文字信号及び画像信号に従っ
てラインスキャンして行ったが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。更に、連続３０００枚の画出しを
行ったところ初期から３０００枚まで安定した良好なプ
リントが得られた。

実施例１７ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムバークロレート３ｇと前記例示化合
物Ｎｏ、（１４）５ｇをポリエステル（ポリエステルア
ドヒーシブ４９０００　：デュポン社製）のトルエン（
５０重量部）−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍ
ｊ！に混合し、ボールミルで６時間分散した。

この分散液を乾燥後の膜厚が１５μｍとなる様にマイヤ
ーバーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　　：　　　−７０５Ｖ Ｖ　　　　：　　　−７０３Ｖ 五 Ｅ＋Ａ　：　　　１．５１ｕＸＩＩＳｅＣ初−工期 ＶＤ　　　：　　　−７００Ｖ Ｖｔ、　　　：　　　−２００Ｖ 」旦Ａ」二次ｊ肥りＪよ Ｖｏ　　　：　　　−６８０Ｖ Ｖ＋−：　　　−２０５Ｖ 実施例１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムバークロレート３ｇとポリ（４，４
’　−イソブロピリデンジフエニレンカーポネート）３
ｇをジクロルメタン２００ｍｊ！に十分に溶解した後、
トルエン１００ｍｊ７を加え、共晶錯体を沈殿させた。

この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶
解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＩ！を加
えて共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍ１に加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が０．４μｍとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｎｅｔ　（１
６）を用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送
層の被覆層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−７００Ｖ Ｖ、　　　：　　　−６８５Ｖ Ｅｙ２＝１．４１！ｕｘｌＩＳｅＣ 初−御所 ＶＤ　　　：　　　−７００Ｖ ＶＬ　　　：　　　−２００Ｖ １更止止」（耐」；後 Ｖｏ　　　：　　　−６７５Ｖ ＶＬ　　　：　　　−２３５Ｖ 実施例１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１）を
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形
成した。その上に実施例９の電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例９と全く
同様にして感光体を形成し、実施例９と同様に帯電特性
を測定した。ただし、帯電極性を■とした。この結果を
以下に示す。

Ｖ。：　　■６７０ｖ ｖｌ：　　■２１５ｖ Ｅ％　：　　２．：３Ｉ！ｕｘ・ｓｅｃ実施例２０ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５μｍの下引層を作成した。

次に下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをテトラヒビ０フラン９５
ｍｊ！中サンドミルで２００時間分散た。次いで前記例
示化合物Ｎｏ、（１８）５ｇとビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート樹脂（粘度平均分子量３００００）１０ｇ
をモノクロルベンゼン３０ｍｊ！に溶した液を先に作成
した分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散した
。この分散液を先に作成した下引層上に乾燥後の膜厚が
２０μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥した。

このように作成した感光体の電子写真特性を実施例１と
同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖ　　　　、　　　−７１０Ｖ Ｖ、　　　：　　　−７０６Ｖ Ｅ％　　：　　　３．ＯＩ！ｕｘ＠ｓｅｃ〔発明の効果
〕 以上説明したように、本発明によるアリールアミン化合
物を含有する感光層を有する電子写真感光体は高感度で
あり、また繰返し帯電・露光による連続画像形成に際し
て明部電位と暗部電位の変動が小さ（耐久性に優れたも
のである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、化合物例Ｎｏ、　（１１）の赤外吸収スペク
トル図（ＫＢｒ錠剤法）を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体におい
   て、該感光層が下記一般式〔 I 〕で示されるアリール
   アミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２、Ａｒ＿３、Ａｒ
   ＿４、Ａｒ＿５およびＡｒ＿６は置換基を有してもよい
   アリール基またはヘテロ環基を示す。Ｒ＿１およびＲ＿
   ２は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
   アラルキル基、アルコキシ基または置換アミノ基を示す
   。ｎは２、３または４の整数を示す。）